SU1149873A3 - Способ получени трео-2-окси-3-(4-метоксифенил)-3-(2-нитрофенилтио)пропионового сложного эфира и его вариант - Google Patents
Способ получени трео-2-окси-3-(4-метоксифенил)-3-(2-нитрофенилтио)пропионового сложного эфира и его вариант Download PDFInfo
- Publication number
- SU1149873A3 SU1149873A3 SU823396151A SU3396151A SU1149873A3 SU 1149873 A3 SU1149873 A3 SU 1149873A3 SU 823396151 A SU823396151 A SU 823396151A SU 3396151 A SU3396151 A SU 3396151A SU 1149873 A3 SU1149873 A3 SU 1149873A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methoxyphenyl
- threo
- compound
- nitrophenylthio
- nitrothiophenol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- -1 propione ester Chemical class 0.000 title claims description 5
- JKIFPWHZEZQCQA-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzenethiol Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1S JKIFPWHZEZQCQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CVZUMGUZDAWOGA-UWVGGRQHSA-N methyl (2s,3s)-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)[C@H]1O[C@H]1C1=CC=C(OC)C=C1 CVZUMGUZDAWOGA-UWVGGRQHSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYJXTOVLKZDGFK-UHFFFAOYSA-N ethanol;2-propan-2-yloxypropane Chemical compound CCO.CC(C)OC(C)C OYJXTOVLKZDGFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTGHWLKHGCENJV-UHFFFAOYSA-N glycidic acid Chemical compound OC(=O)C1CO1 OTGHWLKHGCENJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- IDOUJXSYGQOZPG-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)sulfanyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OSC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IDOUJXSYGQOZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- YZYKBQUWMPUVEN-UHFFFAOYSA-N zafuleptine Chemical compound OC(=O)CCCCCC(C(C)C)NCC1=CC=C(F)C=C1 YZYKBQUWMPUVEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/226—Compounds with one or more Sn-S linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получени трео 2-окси3-
Description
с целью интенсификации процесса, взаимодействию с соединением общей формулы (П) подвергают соединение ойщей формулы
Г -®
О,1 или 2;
р
2 или 4;
X
галоген или алканоилоксигруппа ,
в эквимол рном количестве при комнной температуре.
Приоритет по признкам:
Способ по п. 1 - в присутствии кислоты Льюиса;
Способ по п. 1 - в присутствии каталитического количества соединени формулы (Ш) , и способ по п. 2,
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени трео-2-окси-З-(А-метоксифенил)-3 (2-нитрофенилтио)пропионового сложного эфира общей формулы: .(О где R - алкил с 1 - 4 атомами углерода , и его варианту, которьй находит применение в качестве промежуточного продукта в синтезе биологически активных соединений. Известен способ получени соединений формулы (1), заключающийс в том, что транс-3-(4-метоксифенил) глицидиловый сложный эфир общей формулы ) -Хнг где R - алкил с 1-4 атомами углерода подвергают взаимодействию с 2-нитротиофенолом в органическом растворителе , например ацетонитриле, в атмосфере азота при ЗО-бО с в течение 68-120 ч. Выход целевых продуктов 38-56% D. Недостаток способа - длительность процесса. Целью изобретени вл етс интенсификаци процесса. Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени соединений общей формулы (1), заключающемус в том, что соединение общей формулы (п) подвергают взаимодействию с 2-нитротиофенолом в органическом растворителе, например простом эфире, .толуоле, диоксане, диметоксиэтане или ацетоне, в присутствии каталитического количества кислоты Льюиса при температуре (-3) - 50 С или каталитического количества соединени общей формулы: где р - О,1 или 2; ( - 2 или 4; X - галоген итш алканоилоксигруппа , при комнатной температуре. Кроме того, согласно способу по второму варианту соединение общей формулы (п) подвергают взаимодействию с каталитическим количеством соединени формулы (Ш) в ооганическом растворителе, например- простом эфире, толуоле, диоксане, диметоксиэтане или ацетоне, при комнатной температуре. Выход целевых продуктов по предлагаемому способу составл ет 38-74%, длительность процессов 5 мин - 22,5ч.
Пример 1. Раствор ют 2 г 2-нитротиофенола в безводном простом эфире и атмосфере аргона добавл ют 0,1 мл эфирата трехфтористого бора. Полученный раствор охлаждают до 10 С и при этой температуре за Т5 мин по капл м добавл ют 3,2 г метилтран с-3-(4-метоксифенил)-глидидата. Затем полученную смесь перемешивают при 16-20°С в течение 20 мин. После реакции смесь выпаривают при пониженном давлении дл удалени растворител . К кристаллическому остатку добавл ют 20 мл смеси этанол-изопроПШ1ОВЫЙ эфир (1:1) и полученную смес тщательно смешивают. Затем эту смесь охлаждают в течение 20 мин. Полученные кристаллы собирают фильтрованием , промывают 10 мл смеси этанолизопропиловый эфир (1:1) и эфиром, а затем сушат. Получают 2,39 г метил-трео-2-окси-З- (4-метоксифенил)3- (2-нитрофенилтио)пропионата. Выход 51,3%. Температура плавлени 154156 0 .
П р и м е р 2, Раствор ют 2 г 2-нитрЬфенола и 3,2 г метил-транс3- (4-метоксифенил)-глицидата в 10 мл безводного простого эфира и в атмосфере азота за промежуток времени около 10 мин по капл м добавл ют раствор О,1 мл эфирата трехфтористого бора в 10 МП безводного простого эфира. Полученную смесь перемешивают при такой же температуре как в примере 1 около 10 мин. После реакции полученную смесь обрабать1вают аналогично примеру 1. Получают 2,435 г метил-трео-2-окси-З-(4-метоксифенил) 3-(2-нитрофенилтио)пропионата. Выход 52,2%.
Физико-химические характеристики полученного продукта идентичны характеристикам продукта, полученного в примере 1.
Примеры 3-21. Провод т взаимодействие 2-нитротиофенола с метил-транс- 3-(4-метоксифенш1) глицидатом в присутствии одной из кислот Льюиса, указанных в таблице. Реакцию провод т согласно тому же способу, что и в примерах 1 или 2. Полученные при этом выходы метилтрео-2-окси-З- (4-метоксифенил)-3 (2-нитрофенилтир)пропионата приведены в таблице.
Пример 22. Раствор ют 14 г 2-нитротиофенола в 70 мл толуола
и к ним добавл ют 0,05 т дигидрата ацетата цинка. Полученную смесь пермешивают при комнатной температуре в течение 5 мин. Затем к полученной смеси добавл ют 19,7 г метил-транс3- (4-метоксифенил)-глицидата и указанную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 6-7 ч. После реакции кристаллы собирают фильтрованием. Полученные при этом кристаллы обрабатывают аналогично примеру 1. Получают 24,3 Г метилтрео-2-окси-3- (4-метоксифенил)-3 (2-нитрофенилтио)пропионата. Выход 74,1%.
Физико-химические характеристики этого продукта идентичны характеристикам , полученным дл образца примера 1.
П р и м е р 23. 1. Раствор ют 33,05 г (0,213 моль) 2-иитротиофенола в 30 мл безводного бензола и полученный раствор охлаждают до 10 С. К этому раствору за 30 мин по капл м добавл ют раствор 25,0 г (0,0968 моль) хлористого олова (4) в 50 мл безводного бензола и полученную смесь перемешивают при 10 С в течение одного часа. Нерастворимую часть удал ют фильтрованием и промывают безводным бензолом. Фильтрат и промывки объедин ют, выпаривают при пониженном давлении дл удалени растворител , 100 мл смеси безводного бензола и Н-гексана (3:1) добавл ют к остатку и кристаллический осадок собирают фильтрованием. Затем из безводного бензола кристаллизуют 15,6 г желтых кристаллов (температура плавлени 138-143 С с разложением). Получают 8,8 г кристаллического аддукта хлористого олова (4) и 2-нитротиофенол
Элементный анализ.
Найдено, %: С 27,13; Н 1,71; N 5,32; S 12,06.
С,2 H,,,S,S4C1,
Вычислено, %: С 26,98; Н 1,70; N 5,24; S 12,00.
Масс-спектр (т/е):
,WOj
,ОС;;„,
J79
ЯМР(5, СДСе,): 4,05 (С, 18); 7,268 ,35 (м, 8Н); ИК-спектр ( , снеe,): 2600, 1585, 1570, 1510, 1460, 1340, 1305, 1260, 1140, 1115, 1010, 855. Физико-химические данные позвол ют предложить следующую структурную формулу аддукта: 2. 1,5 г 0,0028 моль аддукта хло ристого олова (4) и 2-нитротиофенол полученного в пзткте (1), раствор ю в to мл безводного бензола и к нему при комнатной температуре добавл ют 0,584 г 0,0028 моль метил-транс-З{4-метоксифенил )-глицидата. Получен ную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 10 мин. После реакции полученную смесь илпаривают при пониженном давлении дл удалени растворител . Полученный при этом остаток адсорбируют в колонке с 60 г силикагел , после чего колонку элюируют смесью бензола и этилацетата (t5:1). Элюаты объ дин ют и выпаривают дл удалени растворител . Затем полученные при этом кристаллы (0,69 г) промывают бензолом. В результате получают 0,48 г метш1-трео-2-окси-3-(4-меток сифенил)-3-(2-нитрофенилтио)пропион та. Выход 47,1%. Температура плавле ни t54-156°С. Пример 24. Раствор ют 2 г (0,013 моль) 2-нитротиофенола в 20 мл безводного толуола. К полученному раствору при комнатной температуре добавл ют 0,06 г аддукта хлористого олова (4), 2-нитротиофенола , полученного в примере 23 (1), и 3,2 г (0,0155 моль) меТил Тране-3- (4-метоксифенил)глицидата при комнатной температуре. Полученнут смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 17 ч..После реакции собирают кристаллический осадок фильтрованием, проьагаают его безвод ным бензолом, а затем сушат. Таким образом, получают 3,18 г метил-трео 2-окси-3-(4-метоксифенил)-3-(2-нитр фекилтио)пропионата. Выход 67,9%. Температура плавлени 154-156 С. Пример 25. 1. 2-Нитротиофенол и хлористое олово (2) обрабатывают аналогично примеру 23 (1) и получают при этом аддукт х.пористого олова (2) и 2-нитротиофенола. 2. Осуществл ют взаимодействие 2-нитротиофенола с метил-транс-3 .- 4-метоксифенил)глйцидатом в присутствии аддукта хлористого олова (2) и 2-нитротиофенола, полученного в пункте (1). Указанную реакцию провод т аналогично примеру 24.. Таким образом, получают меткл-трео- 2-окси-3-(4-метоксифенил)-3-(2-нитрофенилтио )пропионат. Выход 63 %. Пример 26. 1. 2-Нитротиофенол и октилат олова (2) обрабатывают аналогично примеру 23 (1), в результате чего получают аддукт октилата олова (2) и 2-нитротиофенола. 2. Осуществл ют взаимодействие 2-нитротиофенола с метил-транс-3 (4-метоксифенил)глицидатом в присутствии аддукта октилата олова (2) и 2-нитротиофенола, полученного в пункте (t). Указанную реакцию провод т аналогично примеру 24. Таким образом. Получают метил-трео-2-oкcи3- (4-мeтoкcифeнил) -3- (2-нитрофенилтио )пропионат. Выход 68%. П р и м е р 27. Раствор ют 2,0 г 2-нитротиофенапа в безводном эфире и раствор охлаждают до температуры от -3 до 0°С. 0,1 мл трифторэфирата бора прибавл ют в указанный раствор и в смесь прибавл ют г метилтранс-3- (4-метоксифенил)глицидата. Смесь перемешивают при той же температуре в течение 30 мин. После проведени реакции смесь обрабатывают аналогично примеру 1. Получают 2,35 г метилового эфира трео-2-окси3- (4-метоксифенил)3-(2-нитрофенилтио )проПионовой кислоты. Выход 50,4Х. Физико-химические свойства продукта аналогичны свойствам продукта по примеру 1. Таким образом, предлагаемый способ и его вариант позвол ют интенсифицировать процесс в несколько раз.
Claims (2)
1. Способ получения трео-2-окси3-(4-метоксифенил)-3-(2-нитр офенилтио)пропионового сложного эфира об— тем, что, с целью интенсификации процесса, последний проводят в присутствии каталитического количества кислоты Льюиса при температуре (—3) - 50°С или каталитического количества соединения общей формулы:
где р - 0,1 или 2;
- 2 или 4;
X - галоген или алканоилоксигруппа, § при комнатной температуре.
где R - алкиле 1 - 4 атомами угле2. Способ получения трео-2-окси-З(4-ме токсифенил)-3-(2-нитрофенилтио) пропионового сложного эфира общей и
алкил с 1 - 4 атомами углеро(1)
-С—COOR . I
ОН тбттп'тг^ рода, взаимодействием транс-3-(4-меТоксифенил)глицидилового сложного эфира где R имеет указанное значение, £ 2-нитротиофенолом в органическом растворителе, о т л и ч а ю щ и й с я да, на основе транс-3-(4-метоксифенил) глицидилового сложного эфира общей >
где R имеет указанное значение, в органическом растворителе, отличающийся тем, что.
с целью интенсификации процесса, взаимодействию с соединением общей формулы (П) подвергают соединение общей формулы
- где р - 0,1 или 2;
(| — 2 или 4;
X - галоген или алканоилоксигруппа, в эквимолярном количестве при комнатной температуре .
Приоритет по признакам:
Способ по п. кислоты Льюиса;
- в присутствии
Способ по п. 1 - в присутствии каталитического количества соединения формулы (Ш) , и способ по п. 2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56028779A JPS57142963A (en) | 1981-02-27 | 1981-02-27 | Preparation of 2-hydroxy-3,3-di-substituted-propionic acid derivative |
| JP56078317A JPS57193449A (en) | 1981-05-22 | 1981-05-22 | Novel tin 2-nitrothiophenol complex compound, its preparation and preparation of threo substituted- propionic acid derivative with the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1149873A3 true SU1149873A3 (ru) | 1985-04-07 |
Family
ID=26366925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823396151A SU1149873A3 (ru) | 1981-02-27 | 1982-02-25 | Способ получени трео-2-окси-3-(4-метоксифенил)-3-(2-нитрофенилтио)пропионового сложного эфира и его вариант |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4420628A (ru) |
| EP (1) | EP0059335B1 (ru) |
| KR (1) | KR900000520B1 (ru) |
| BG (1) | BG40650A3 (ru) |
| CA (1) | CA1175855A (ru) |
| DE (1) | DE3263466D1 (ru) |
| DK (1) | DK170159B1 (ru) |
| ES (1) | ES509973A0 (ru) |
| FI (1) | FI76556C (ru) |
| HU (1) | HU187655B (ru) |
| SU (1) | SU1149873A3 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4552695A (en) * | 1983-04-21 | 1985-11-12 | Shionogi & Co., Ltd. | Process for production of diltiazem hydrochloride |
| US4871731A (en) * | 1987-10-07 | 1989-10-03 | Marion Laboratories, Inc. | Captopril and diltiazem composition and the like |
| US4908469A (en) * | 1988-05-18 | 1990-03-13 | Marion Laboratories, Inc. | 2-Hydroxy-propanoic acid acyclic alkyl esters for benzothiazepines |
| NL8801311A (nl) | 1988-05-20 | 1989-12-18 | Stamicarbon | Fenylglycidaatstereoisomeren, omzettingsprodukten daarvan met 2-nitrothiofenol en de bereiding van diltiazem. |
| FR2637285B1 (fr) * | 1988-10-03 | 1991-04-12 | Synthelabo | Procede de preparation de derives de l'acide propionique et produits obtenus |
| USRE34935E (en) * | 1989-01-11 | 1995-05-09 | Synthelabo | Method for preparing (+)-(2S,3S)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-5H-1,5-benzothiazepine-4-one and chlorinated derivatives thereof |
| FR2641535B1 (fr) * | 1989-01-11 | 1991-03-15 | Synthelabo | Procede de preparation de (+) - (2s, 3s)-hydroxy-3 (methoxy-4 phenyl)-2 dihydro-2,3 5h-benzothiazepine-1,5 one-4 |
| IT1234387B (it) * | 1989-07-12 | 1992-05-18 | Zambon Spa | Processo di purificazione di intermedi utili nella preparazione del diltiazem |
| IT1237526B (it) * | 1989-12-06 | 1993-06-08 | Zambon Spa | Processo di preparazione di un intermedio per il diltiazem |
| IT1240651B (it) * | 1990-05-17 | 1993-12-17 | Zambon Spa | Processo per la risoluzione di derivati glicidici |
| IT1295376B1 (it) * | 1997-10-22 | 1999-05-12 | Zambon Spa | Processo per il riciclo di un sottoprodotto della sintesi del diltiazem |
| WO2014030106A2 (en) | 2012-08-18 | 2014-02-27 | Unimark Remedies Ltd. | Process for preparation of optically active (2r,3s)-3-(4- methoxyphenyl)glycidic acid methyl ester and cis lactam and uses thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4948305A (ru) * | 1972-07-26 | 1974-05-10 | ||
| JPS4936221A (ru) * | 1972-08-03 | 1974-04-04 |
-
1982
- 1982-02-04 EP EP82100807A patent/EP0059335B1/en not_active Expired
- 1982-02-04 DE DE8282100807T patent/DE3263466D1/de not_active Expired
- 1982-02-08 US US06/346,922 patent/US4420628A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-02-12 CA CA000396154A patent/CA1175855A/en not_active Expired
- 1982-02-23 FI FI820598A patent/FI76556C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-02-25 DK DK082682A patent/DK170159B1/da not_active IP Right Cessation
- 1982-02-25 SU SU823396151A patent/SU1149873A3/ru active
- 1982-02-26 BG BG8255565A patent/BG40650A3/xx unknown
- 1982-02-26 HU HU82601A patent/HU187655B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-02-26 ES ES509973A patent/ES509973A0/es active Granted
- 1982-02-27 KR KR8200877A patent/KR900000520B1/ko active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. За вка JP 49-36221, кл. С 07 С 149/40, 1974 (прототип). * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK82682A (da) | 1982-08-28 |
| DK170159B1 (da) | 1995-06-06 |
| ES8307213A1 (es) | 1983-06-16 |
| EP0059335B1 (en) | 1985-05-15 |
| FI76556B (fi) | 1988-07-29 |
| ES509973A0 (es) | 1983-06-16 |
| EP0059335A1 (en) | 1982-09-08 |
| KR830008976A (ko) | 1983-12-16 |
| DE3263466D1 (en) | 1985-06-20 |
| BG40650A3 (en) | 1986-01-15 |
| HU187655B (en) | 1986-02-28 |
| US4420628A (en) | 1983-12-13 |
| FI76556C (fi) | 1988-11-10 |
| FI820598L (fi) | 1982-08-28 |
| KR900000520B1 (ko) | 1990-01-31 |
| CA1175855A (en) | 1984-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1149873A3 (ru) | Способ получени трео-2-окси-3-(4-метоксифенил)-3-(2-нитрофенилтио)пропионового сложного эфира и его вариант | |
| EP0018546B1 (en) | Process for the production of phenylglycyl chloride hydrochlorides | |
| EP0000645B1 (en) | Isopenicillins, processes for their preparation, and compositions containing them | |
| EP0108547B1 (en) | Process for the preparation of the 1'-ethoxycarbonyloxyethyl ester of benzylpenicillin | |
| US5155257A (en) | Process for the preparation of acylaminomethanephosphonic acids | |
| JPH07116126B2 (ja) | ２，３‐ジアミノアクリロニトリル誘導体 | |
| JP4833419B2 (ja) | 環式酸の製造 | |
| EP1423395A1 (en) | Process for the preparation of highly pure cefuroxime axetil | |
| KR910005230B1 (ko) | 아제티디논의 제조방법 | |
| US5973180A (en) | Process for the production of an N-acyl derivative of O,S-dialkyl phosphoroamidothioate | |
| EP0242001B1 (en) | Process for the manufacture of n-(sulfonylmethyl) formamides and sulfonylmethylisocyanides | |
| EP0122002B1 (en) | Process for preparing azetidinone derivatives | |
| JPS585199B2 (ja) | 置換ペニシリン類の製造方法 | |
| EP0021644B1 (en) | A salt of 3-thienylmalonic acid and a process for the preparation of 3-thienylmalonic acid | |
| US5223639A (en) | Process for producing n-(3', 4'-dimethoxycinnamoyl)-anthranilic acid | |
| DK141502B (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af en 7-acylamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylsyreester. | |
| US4459415A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
| US5783730A (en) | Formation of styrene phosphonic acid | |
| JPS62185069A (ja) | オキシラセタムの製造方法 | |
| US5164519A (en) | Process for the separation of R and S-2,2-R1,R2 -1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | |
| KR900000738B1 (ko) | [3s(z)]-2-[[[1-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[2,2-디메틸-4-옥소-1-(술포옥시)-3-아제티디닐]아미노]-2-옥소에틸리덴]아미노]옥시]아세트산 화합물 및 약물학적으로 허용되는 그의 염류, 및 그의 제조 방법 | |
| EP0574784B1 (en) | Process for preparing (1'R,3S,4R)4-acylthio azetidinones | |
| JPS6129351B2 (ru) | ||
| KR870000723B1 (ko) | 페니실린 유도체의 제조방법 | |
| SU1363824A1 (ru) | Способ получени 2-диизопропилтиофосфорилимино-3-фенилтиазолидин-4-она |