SU1363824A1

SU1363824A1 - Способ получени 2-диизопропилтиофосфорилимино-3-фенилтиазолидин-4-она

Info

Publication number: SU1363824A1
Application number: SU864007365A
Authority: SU
Inventors: Р.М. Камалов; Д.Х. Ярмухаметова; М.А. Пудовик; А.Н. Пудовик
Original assignee: Институт органической и физической химии им.А.Е.Арбузова
Priority date: 1986-01-14
Filing date: 1986-01-14
Publication date: 1988-08-07

Abstract

Изобретение относитс к химии фосфороргакических соединений, в частности к получению 2-диизопропил- тиофосфорипимино-3-феиилтиазолидин- -4-она (ИФТ), который может найти применение в органическом синтезе. Цель - разработка доступного способа получени ИФТ. Получение его ведут из Ы-фенил-М -диизопропилтио- фосфорилтномочеви) и Ю-хлорацетилфе- иотиазииа в гфисутствии тризтиламина при эквимольном .соотношении реагентов в среде непол рного органического растворител при комнатной темпера- туре. Способ позвол ет получить ИФГ из доступных исходных реагентов с выходом 55-60% в м гких услови х, § (Л

Description

Изобретение относитс к химии фос- орорганических- соединений, а именно новому способу получени 2-диизо- ропилтиофосфорилимино-3 фенилтиазо идин 4-она формулы , СеНз

т -с«о

(изО-СлН70). I

. Лз-сн,

который может найти применение в качестве полупродукта в органическом, синтезе; дл получени пестицидных и лекарственных препаратов, дл соз Дани композиционных материалов в шинной промышленности и в качестве присадки к смазочным маслам.

Целью изобретени вл етс разработка простого и доступного способа получени не описанного рйнее сое- дин ВНИИ формулы .,.,

Пр и м е р . I, Получение 2-диизо- пропилтиофосфорилимино-3-фенилтиазо- лидин-4-она (1),

К растнору 4,54 г (0,054 моль) Н-фенил-Ы динзопропш1тиофосфорил тиомочевины в 100 мл сухого бензола при комнатной температуре добавл ют раствор 3,77 г ( моль) 0-клор- ацетилфенотиазина в 50 мл бензола и к, полученной смеси добавл ют 2,76 г (0,027 моль) триэтиламина. Через сутки отфильтровывают реакционною смесь , от выпавшего осадка гидрохлорида три- этиламина и фентиазина, фильтраТ упаривают в вакууме. Из кристалличес кого остатка путем многократной перекристаллизации сначала из тетрахлор- метана, а.затем из петролейного зфи ра (тс кип. 70-100°С) выдел ют 2,8 г (55,0%) целевого соединени формулы I; т. пл. 120,5°С,

Найдено, %: С 47,99; Н 5,53| N 7,36;. Р 8,22.

C,5H,,N3,0,PS.

Вычислено, %: С 48,39; Н 5,65; N 7,53; Р 8,33.

Пример 2. Получение соединени формулы , Смешивают растворы 6,64 г (0,02 моль) N-фeншl-N -диизо- пропилтиофосфорилтиомочевины в 50 мл сухого тетрахлорметана и 5,5 Г (0,02 моль) Ю-хлорацетилфенотиази на в 100 мл сухого тетрахлорметана и к полученной смеси добавл ют 4,04 г (0,04 моль) триэтипамина. Реакционную смесь выдерживают при комнатной

температуре в течение 2 сут, после чего отфильтровывают выпавшие из смеси гидрохлорид триэтиламина и фенотиазин. Фильтрат упаривают в вакууме , из кристаллического остатка путем многократной перекристаллизации из петролейного зфира (т, кип. 70-100 с) выдел ют 4,5 г (60,0%) целевого соединени формулы I; т. пл. 120,3 С.

fi

Найдено, %; С 48,68; Н 5,86; 7,ЗЯ; Р 8,08; R 17,42.

C,H,,,PR,.

5,65;

N

Вычислено, %: С 48.,39; Н 7,53; Р 8,33, S 17,20.

ИК спектр имеет следующие поло- сы поглощени , -О , 635 (); 900 (); 1000 (РОС); П10, 1150, 1160, 1180 (POCjH -изо); 1600 (); 1725, 1740 (), 1490, 1560, 3090 (бензольное дро),

ГМР-С текТр, раствор в тетрахлор- метане (5, м.д.)5 квар. 1,15, IHH 6,25 Гц (12Н, СН,); с. 3,71, (2Н, CHj,); м. с центром 4,46, I „и 6,25 Гц (2Н, ОСН) ; м. 6,61 (5Н, ). (S, м.д.):6.

11ри продолжительности выдержки реакционной смеси более 48 выход целевого продукта не увеличива-. етс . При вьщержке реакционной сме си менее 24 ч выход заметно падает.

При использовании в качестве основани -пиридина выход целевого проукта на меньгаё.

Проведение реакции при температуре выше комнатной также приводит к снижению выхода целевого соединени формулы .. из-за осмолени реакционной массы,.

Таким образома описываемый способ позвол ет получать новое соединение формулы - простым и технологичным способом, из доступных исходных реагентов и с хорошим выходом 55-60%,

ВО

ормула изобретени

Способ получени 2-диизопропил- тиофосфорилимино-3-фенилтиазолидин -4-она формулы

55-CgHs

(иэО СзН70),Р-ЪЗ-С |

4 s-cH

35363824

заключаютдийс в том, что N-фенил- триэтиламкна при эквимольном соот- -N -дикзoпpom лтиoфoc6opилтиoмoчeви- ношении реагентов в среде непо рно- ну подвергают взаимодействию с 10- го органического растворител при хпррацетилфенотиазином в присутствии . комнатной температуре,

Составитель Л. Карунина Редактор Л. Герасимова Техред М.Дидис Ко рректор А. Т скр

Заказ 4406 Тираж 348Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, )Х-35, Раушска наб., д. А/5

Производственно -полиграфическое предпри тие, г, Ужгород, ул. Проектна ,- 4

Claims

Способ получения 2-диизопропилтиофосфорилимино-3-фенилтиазолидин-4-она формулы

I заключающийся в том, что N-фенил-N^?-дииэопропилтиофосФорилтиомочевину подвергают взаимодействию с 10хлорацетилфенотиазином в присутствии . триэтиламнна при эквимольном соотношении реагентов в среде неполярного органического растворителя при комнатной температуре,