SU1131874A1 - Способ получени 2-(2-аминотиазолил-5)-3,5,6-трихлор-1,4-бензохинонов - Google Patents
Способ получени 2-(2-аминотиазолил-5)-3,5,6-трихлор-1,4-бензохинонов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1131874A1 SU1131874A1 SU833671698A SU3671698A SU1131874A1 SU 1131874 A1 SU1131874 A1 SU 1131874A1 SU 833671698 A SU833671698 A SU 833671698A SU 3671698 A SU3671698 A SU 3671698A SU 1131874 A1 SU1131874 A1 SU 1131874A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- trichloro
- formula
- benzoquinone
- hours
- precipitate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2- 2-АМИНЬТИАЗОЛИЛ-5 )-3,5,6-ТРИКЛОР-1,4-БЕНЗОХИНОНОВ формулы О где R - атом водорода, низший алкил, аллил, фенил или ацетил, отл и чающийс тем, что 2- N-(диалкиламиновинил )J -3,5,6-трихлор-1 ,4-бензохинон формулы ОЛ1К ClvJkxCH CH- c: ii V сг-лЛс о где Alk метил или этил, подвергают взаимодействию с тиомочевиной формулы § (Л , где R имеет указанные значени , при кип чении в среде диоксана в присутствии сол ной кислоты с последующим окислением полученного 2-
Description
3 .. перемешивании при комнатной .температуре прибавл ют 20%-ный водный раствор трихлорида железа. Перемешивание реакционной смеси продолжают в течение 2 ч, затем отдел ют осадок , промывают водой и высушивают. Получают синие кристаллы,- выход 0,7 г (46%), т.пл. 250°С (разложение ) .
Найденоi%: С34,56; Н 1,16, С1 34,91; N 8,81{ S 10,42.
Вычислено,%: С 34,92; Н 0,98; С1 34,36; N 9,05; S 10,36.
ИК-спектр в нуйоле, т) , см : 1633 ( хинона), 1631 (тиазольное кольцо), 1534().
УФ-спектр в этаноле, , нм (): 318 (13800), 597 (4700).
Пример 2. 2-(2-Мет1шамино-5-тиазолил )-3,5,6-трихлор-1,4-бензохинон .
Смесь 0,9 г (0,003 моль) ,Nг(диэтилaминoвинип) -3,5,6-трихлор-1 ,4-бензохинона, 0,27 г (0,003 моль)N -метилтиомочевины и 1 мл конц.сол ной кислоты в 30 мл диоксана. кип т т 2 ч. Охлаждают, осадок отдел ют, раствор ют в 2 мл ДМФА и к раствору прибавл ют 10 мл 20%-ного водного раствора трихлорид железа. Перемешивают 2 ч, затем отдел ют осадок, щ омывают водой и высушивают . Получают темно-синие кристаллы , выход 0,75 г (41%), т.пл. 250 С (разложение),
Найдено,%: С1 32,31; N 8,85; S 10,47.
.
Вычислено,%: Cl 32,87-, N 8,66; S 9,91.
ИК-спектр в нуйоле, , см : 1662, 1645 ( хинона), 1604 (тиазольное кольцо), 1512 ().
УФ-спектр в эталоне,Jrnax (): 324 (12800), 620 (5400).
Пример 3. 2-(2-Фениламино-5-тиазолил )-3,5,6-трихлор-1,4-бензохинон .
а). Смесь 0,9 г (0,003 моль) 2- 2-N, N- (диэтиламиновинил) -, 5,6-трихлор-1 ,4-бензохинона, 0,6 г (0,003 моль) N-фенилтиомочевины и .1 мл конд.сол ной кислоты в 30 мл диоксана кип т т 2 ч. После охлаждени осадок отдел ют, раствор ют в 8 МП ДМФА и к раствору приливают 20 мл 20%-ного водного раствора -трихлорида железа. Реакционнзто смесь
31874А
перемешивают при комнатной температуре 2 ч, затем отдел ют осадок, промывают водой и высушивают. Получают темно-синие кристаллы. Выход 0,7 г (63%), т.пл. 25.0°С (раЬложе ние).
Найдено,%: С1 27,48; N S 8,39.
C,5H C1 N202S
Вычислено,%: Cl 27,60; N 7,27; S 8,30.
ИК-спектр в нуйоле, - , 1682 ( хинона), 1630 (тиазольное кольцо), 1538 ().
б). Смесь 0,56 г (0,002 моль) ,Ы-(диметиламиновинил)3 -3,5,6-трихлор-1 ,4-бензохинона, 0,30 г (0,002 моль) N-фенилтиомочевнны и 1 мл конд.сол ной кислоты в 20 МП диоксана кип т т около 2 ч. Охлаждают , .осадок отдел ют, затем раствор ют в 5 мл ДМФА и к раствору при перемешивании прибавл ют 10 мп 20%ного водного раствора трихлорида железа . Продолжают перемешивание реакционной смеси в течение 2 ч, затем отдел ют осадок, промывают водой и высушивают. Выход 0,2 т (26%), т.пл. 250 С (разложение).
Данные ЛК-спектра и элементного анализа соответствуют образцу, полученному по методу а).
Пример 4. 2-(2-Ацетилами но-5-тиазолш1)-2,5,6-трихлор-1,4-бензохинон ..
35Смесь 0,9 г (0,003 моль) ,N-(диэтилaминoвинил)J -3,5 6-трихлор-1 ,4-бензохинона, 0,36 г (0,003 моль) N-ацетилтиомочевины и 1 мл конц.сол ной кислоты в 30 мл 0 диоксана кип т т 2 ч. Реакционную смесь охлаждают, затем прибавл ют 50-60 МП гексана. Выпавший осадок отфильтровьгоают, раствор ют в В мл ДМФА и к р.аствору при перемешива45 нрш прибавл ют 20 мп 20%-ного водного раствора трихлорида железа. Реакщюннзто смесь перемешивают при комнатной температуре 2 ч, затем отдел ют осадок, промывают водой 50 и высутпивают. Получают темно-т})иолетовые кристаллы, вьпсод 0,4 г.(40%), т.пл. (разложение).
Найдено,%:с 36,76, Н 1,63; С1 30,15; N 8,54,- S 9,77. . 55 . C,,HjCl,
Вычислено,%: С 37,16; Н 1,42; С1 29,92j N 7,88; S 9,00, S ИК-спектр в нуйоле, , 1677 (), 1637 (тиазольное кольцо 1548 (). УФ-спектр в этаноле, .та нм {): 392 (17000), 513 (3400). Пример 5. 2-(2-Аллиламино-5-тиазсшип )-3,5 6-трихлор-1,4-бензохинон . Смесь 0,9 г (0,003 м№ь) ,Nr(диэтипaминoвинил)J -3,5,6-трихлор-1 ,4-бензохинона, О,35 г (0,003 моль) N-аллилтиомочевины и 1 МП конц. НС1 в 30 мл диоксана кип т т 2 ч, затем растворитель упари вагот в вакууме до объема около 10 м и прибавл ют в реакционную смесь 20 мл гексана. Выпавший осадок отде л ют, раствор ют в 5-6 мл ДМФА и йри перемешивании прибавл ет 20 мл 20%-ного водного раствора трихлорид железа. Реакционную смесь перемешивают 2 ч, затем отдел ют осадок. По лучают синие кристаллы, выход О,5 г (50%), т.пл. (разложение) . 4 Найдено,%: G 41,10, Н 2,14, С1 30,24,- N 8,10,- S 9,50. Cj2HjCl N202S Вычислено,%-: С 41,19, Н 2,02, С1 30,43, N 8,02, S 9,16. ИК-спектр в нуйоле, - , см : 1683 ( хинона), 1618 (тиазольное кольцо), 1532 () . При проведении способа при температуре ниже температуры кипени смеси скорость реакции замедл етс , что ведет к уменьшению выхода промежуточного гидрохинона, а следовательно , и целевого продукта. Таким образом, предлагаемьй способ позвол ет получить новые производные 2-аминотиазола, содержащие в 5-ом положении остаток трихлор-1 ,4-бензохинона, которые могут найти применение в качестве промеж5точных соединений дл создани веществ, обладающих повышенной электропроводностью или фоточувствительностью, из доступных исходных соединений с хорошими выходами.
Claims (2)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(2-АМИНОТИАЗОЛИЛ-5)-3,5,6-ТРИХЛОР-1,4- где R - атом водорода, низший алкил, аллил, фенил или ацетил, ’· отличающийся тем, что
- 2- [2-N,N-(диалкиламиновинил )J -3,5,6-трихлор-1,4-бензохинон формулыОCl'TXlAik xAlk где Aik метил или этил, подвергают взаимодействию с тиомо— чевиной формулыS NH^-C-UHR , где R имеет указанные значения, s при кипячении в среде диоксана в присутствии соляной кислоты с последующим окислением полученного 2-(2—аминотиазолил—5)—3,5,6—трихлор— гидрохинона трихлорйдом железа в смеси диметилформамида и воды при комнатной температуре.>
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833671698A SU1131874A1 (ru) | 1983-12-13 | 1983-12-13 | Способ получени 2-(2-аминотиазолил-5)-3,5,6-трихлор-1,4-бензохинонов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833671698A SU1131874A1 (ru) | 1983-12-13 | 1983-12-13 | Способ получени 2-(2-аминотиазолил-5)-3,5,6-трихлор-1,4-бензохинонов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1131874A1 true SU1131874A1 (ru) | 1984-12-30 |
Family
ID=21092538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833671698A SU1131874A1 (ru) | 1983-12-13 | 1983-12-13 | Способ получени 2-(2-аминотиазолил-5)-3,5,6-трихлор-1,4-бензохинонов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1131874A1 (ru) |
-
1983
- 1983-12-13 SU SU833671698A patent/SU1131874A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент CUIA № 3775423, KJi. С 07 d 91/34, ,опублик. 1973. 2. D.Buckley et al. Syntheses of Substituted Amino- and arainovinylquinones. - J. Chem. Soc, 1957, * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bergman et al. | Structure elucidation of a zwitterionic 2-oxazoline obtained by cyclofunctionalization of n-acetyldiallylamine with tellurium tetrachloride | |
| EA004244B1 (ru) | Новый стабильный кристалл производного тиазолидиндиона и способ его получения | |
| SU1131874A1 (ru) | Способ получени 2-(2-аминотиазолил-5)-3,5,6-трихлор-1,4-бензохинонов | |
| Siegl et al. | A convenient synthesis of 3-and 4-methylphthalonitrile | |
| JPS6296481A (ja) | Ｎ−スルフアミル−３−（２−グアニジノ−チアゾ−ル−４−イル−メチルチオ）−プロピオンアミジンの製造方法 | |
| SU1188169A1 (ru) | Способ получени 2-(2-аминотиазолил-5)-3,5,6-трихлор-1,4-бензохинонов | |
| CN107365264B (zh) | 一种磺酰胺类化合物的制备方法 | |
| KR910003338B1 (ko) | 프로피온아미딘 유도체의 제조방법 | |
| JP4430400B2 (ja) | ２−アニリノ−４，６−ジメチルピリミジンの製造方法 | |
| SU1678205A3 (ru) | Способ получени 2-гуанидино-4-амидинотиометилтиазола | |
| SU431163A1 (ru) | Способ получения пирилоцианинов | |
| Tien et al. | Studies on the Synthesis of the Sydnone Derivatives and its Properties III. Synthesis of Bissydnone | |
| JPH0460992B2 (ru) | ||
| KR890000993B1 (ko) | 3-{{{2-{(엔-알킬아미노이미노메틸)아미노}-4-티아졸릴}메틸}티오}-엔-(아랄킬아미노술포닐)프로판이미드아미드 유도체의 제조방법 | |
| JPH02145564A (ja) | プロピオン酸誘導体の製造方法 | |
| US2886576A (en) | 3-(3-nitroanilino)phthalide | |
| NL8301308A (nl) | Nieuwe gesubstitueerde thiamorfolinonderivaten alsmede werkwijzen voor de bereiding ervan. | |
| KR100334466B1 (ko) | ｏ-클로로-ｐ-톨루이딘(ＯＣＰＴ)화합물의 신규한정제방법, 및 이를 이용한 ＯＣＰＴ-5-설폰산의 제조 방법 | |
| KR870001794B1 (ko) | 구아니디노 티아졸 화합물의 제조방법 | |
| JPH0412278B2 (ru) | ||
| SU596583A1 (ru) | Способ получени 2-замещенных-4-оксо6-ацилокси-1,3,4-тиазинов | |
| JPH06256286A (ja) | １−アミノ−１−シアナミド−２，２−ジシアノエチレン ナトリウム塩の製造方法 | |
| JPS6044301B2 (ja) | ４‐スルホナフタル酸イミド類の製造法 | |
| KR960015035B1 (ko) | 5-메틸-1,2,4-트리아졸로[3,4-b]벤조티아졸의 제조방법 | |
| JPH01313471A (ja) | Ｎ−スルフアモイルアミジン化合物の製造法 |