SU1188169A1

SU1188169A1 - Способ получени 2-(2-аминотиазолил-5)-3,5,6-трихлор-1,4-бензохинонов

Info

Publication number: SU1188169A1
Application number: SU843761586A
Authority: SU
Inventors: Гатис Августович Карливан; Раймонд Эдуардович Валтер; Марис Францевич Утинан
Original assignee: Рижский Ордена Трудового Красного Знамени Политехнический Институт Им.А.Я.Пельше
Priority date: 1984-06-25
Filing date: 1984-06-25
Publication date: 1985-10-30

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-

Description

1 Изобретение относитс к способу получени 2-(2-аминотиазолил-5)-3,5 6-трихлор-1,4-бензохиноков, содержащих в молекуле электронодонорный (аминотиазол) и электроноакцепторны ( бензохинон) остатки, которые представл ют интерес дл исследовани межмолекул рного и внутримолекул рн го переноса зар да с целью создани комплексов с переносом зар да и ион-радикальных солей, обладающих повьшенной электропроводностью или фоточувствительйостью. Целью изобретени вл етс повышение выхода целевого продуктао Пример 1. 2-(2-Аминотиазолил-5 )-3,5,6-трихлоргидрохинон ( Смесь 2,9 г (0,01 мол.) 2,5-диокси-3 ,А,6,7-тетрахлоркумарана и 0,76 г (0,01 мол.) тиомочевины в 30 мл этанола-кип т т 2 ч. После охлаждени осадок отдел ют, промывают этанолом и высушивают. Бесцвет ные кристаллы, выход 3,6 г (96%), т.шт. 250С (разложение). Найдено, %: СГ 34,12; N 8,65; S 10,42 CgHsCI NiOjS Вычислено, %: С 34,14; N 8,99, S 10,29.. 2-(2-Аминотиаз олил-5)-3,5,6-трихлор-1 ,4-бензохинон (). 0,31 г (0,001 мол.) 2-(2-аминотиазолш1-5)-3 ,5,6-трихлоргидрохинона раствор ю в 5 мл диметилформамида и к раствор при перемешивании при комнатной тем пературе прибавл ют 20 мл 20%-ного водного .раствора трихлорида железа. Перемешивают 2ч, затем отдел ют ос док, промывают водой и высушивают. 92 Синие кристаллы, выход 0,28 г (94%), т.пл. 250С (разложение). Пример 2. 2-(2-Фениламинотиазолил-5 )-3,5,6-трихлоргидрохинон ().. Смесь 0,58 г (0,002 мол.) 2,5-диокси-3 ,4,6,7-тетрахлоркумарана и 0,31 г (0,002 мол.) N-фенилтиомочевины в 5 МП этанола кип т т 2ч. Охлаждают , осадок отдел ют, промывают Выход 0,77 г этанолом и высушивают ( 99%), Т.Ш1. (разложение) азложение Ct 27,67; N 6,66, Найдено, S 8,51. Вычислено, %: Ct 27,44j N 7,23; S 8,27. ИК-спектр- в нуйоле, см ; .3123, 2932, 2775, 1618, 1576, 1511. 2-(2-Фениламинотиазолил-5)-3,5,6-трихлор-1 ,4-бензохинон. 0,39 г (0,001 мол.) 2-(2-фенш1аминотиазолил-5 )-3,5,6-трихлоргидрохинона раствор ют в 3 мл диметилформамида и к раствору при перемешивании при комнатной температуре прибавл ют 10 мл 20%-ного водного раствора трихлорида железа. Перемешивают 2ч, осадок отдел ют, промывают водой и высушивают. Темносиние кристаллы, выход 0,35 г (89%), т.пл. 250°С (разложение). Аналогично примерам 1 и 2 получают 2-(2-аллиламино-5-тиазолил)-3,5,6-трихлор-1 ,4-бензохинон (выход 63%), 2-(2-метиламино-5-тиазолил)-3,5,6-трихлор ,-1,4-бензохинон (выход 77%) и 2-(2-ацетиламино-5-тиазолил)-3,5,6-трихлор-1 ,4-бензохинон (выход 67%). Строение продуктов подтверждено ИК- и УФ-спектрами,

Claims

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(2-АМИНОТИАЗОЛИЛ-5)-3,5,6-ТРИХЛОР-1,4-БЕНЗОХИНОНОВ формулы I где R -атом водорода, низший алкил, аллил, фенил или ацетил, на основе тиомочевины формулы II где R имеет вышеуказанные значения, при кипячении в среде Ърганического растворителя с последующим окислением полученного 2-(2-аминотиазолил-5)-3,5,6-трихлоргидрохинона трихлоридом железа в смеси диметилформамида и воды при комнатной температуре, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, тиомочевину формулы II подвергают взаимодействию с 2,5-диокси-3,4,6,7-тетрахлоркумараном формулы III в среде этанола в качестве органического растворителя.