SU1055314A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Фунгицидное средство Download PDF

Info

Publication number
SU1055314A3
SU1055314A3 SU752114710A SU2114710A SU1055314A3 SU 1055314 A3 SU1055314 A3 SU 1055314A3 SU 752114710 A SU752114710 A SU 752114710A SU 2114710 A SU2114710 A SU 2114710A SU 1055314 A3 SU1055314 A3 SU 1055314A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
glycol
cyclic
agent
reacting
fungicidal
Prior art date
Application number
SU752114710A
Other languages
English (en)
Inventor
Абблар Жан
Мармэн Жорж
Вирисель Андре
Original Assignee
Рон-Пуленк Агрошими (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рон-Пуленк Агрошими (Фирма) filed Critical Рон-Пуленк Агрошими (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1055314A3 publication Critical patent/SU1055314A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6574Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/65746Esters of oxyacids of phosphorus the molecule containing more than one cyclic phosphorus atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus as a ring member

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТЕО в форме смачивающе1гос  порошка, содержащее активнодействукмцее начало , антифлоккулирукадее средство, смачиватель, наполнитель, о т л и-i чающеес  тем, что, с целью усилени  фунгицидной активности; ;оно содержит в качестве активно- i действующего начала соединение общей ,формулы HY O-CH-CH-OV-.H (О Q 0-СН-СН-О- 0 А i в которой АН в означают R или R, .где R - водород, 14етил, хлорметил; R- водород, метил, в качестве антифлоккулирукхцего средства - лигносульфат кальци , смач вател -иэопропилнафталенсульфонат натри , наполните л  - силикат алюмини  или каОлин при следующем соотнсшении компонентов, мас.%1 Соединение об11ей формулы (I) 20-50 Йзопропилнафталенсульфонат натри 1 , Лигносульфат кгшьци  5 Силикат алюмини  или каолинрсталЬ|Ное,, 2. Фунгицидное средство по п. 1, отличающеес  тем, что оно дополнительно содержит противокомкумщее средство - двуокись кремни  в количестве 5 мас.%.

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам борьбы с грибковыми заболевани ми растений, а именно к фунгицидному средству на основе циклических производных фосфористой кислоты.
Известным Торговым средством  вл етс  манеб-марганцева  соль этилен-бис- (дитиркарбаминовой) кислоты . Оно выпускаетс  в виде смачивакацихс  порошков f .
Однако средство недостаточно эффективно .
Цель изобретени  - усиление фунгицидной активности.
Указанна  цель достигаетс  использованием средства в форме смачивающегос  порошка, содержащего в качестве активнодействующего начала соединение общей формулы
I Kv xO-cH-ai-ON.xH
хРчп (
о-сн-сн-о- 0
А В
в которой А и в означают R или R, где R - водород, метил, хлорметил,
R- водород, метил,
в качестве антифлоккулирующего средства - лигносульфат кальци , смачи-V вател -изопропилнафталенсульфонат натри , наполнител  - силикат алюмини  или каолин при следующем соотношении компонентов, вес.%: Соединение общей формулы (I)20-50 ИзопропилнафталеНсульфонат натри 1 Лигносульфат кальци  ,5 Силикат алюмини  или каолин Остальное Фунгицидное средство может дополнительно содержать противокомкующее средство - двуокись кремни  в количестве 5 вес.%
Соединени  формулы (I) могут быть получены взаимодействием ЬС. -гликол  с безводным треххлористым фосфором , растворенным в дихлорметане до образовани  циклического хлорфосфита гликол . Реакци  сильно экзотермична , реакционную смесь нужно охлсокдать. По истечении 1 ч 30 мин растворитель отгон ют, полученный продукт перегон ют при пониженном давлении.
во второй стадии хлорфосфйт, растворенный в диоксане, гидролизуют водой. Б 4целению хлористоводородной кислоты (сол ной кислоты) благопри тствуют путем поддерживани  температуры близкой к комнатной и пониженного , дав ленн с. Согласно этому способу можно получать соединени  J у которых R - метил R- водород.
Согласно второму способу ввод т во взаимодействие вб -гликоль с треххлористым фосфором в присутствии спирта с низким молекул рным весом. Согласно способу получают 2,7-дигидро-2 ,7-ДИОКСО-1,3,6,8,2,7-тетраоксадифосфадекан (соединение 1) соответствующее случаю, когда . При 68,8 г (0,5 моль) треххлористого фосфора выливают в смесь
0 31 г (0,5 моль) этилеигликол  и 16 г (0,5 моль) метанола в течение 30 мин при перемешивании. Смесь оставл ют при комнатной температуре в течение часа. Затем остаточные
5 следал хлористого метилена и сол ной, кислоты удеш ют путем перемешивани  смеси при пониженном давлении. Получают 54 г или 0,25 моль жидкости: п 1,485, Тхи„ . ,25 мм
0 рт.ст. Эта структура подтверждена спектроскопией  дерного магнитного резонанса (ЯМР). Спектры сн ты при 60 МГц в гексадейтерированном диметилсульфоксиде с тетраьгетилсила5 ном в качестве внутреннего стандарта . Идентификаци  протонов представлена сдвигом пол  6 в единицах миллионных долей (м.д.).
(а) (01
Vgr™-™ (b)K о-ШгСНг-сг H(b) (а) far .
IJpoTOHu (а): узкий мультиплет (массив ) между S -4,2 и 4,45 м.д. Протоны (в): дублет S 7 м.д. . I 718 Гц. Согласно такому же способу по лучают 2,7-ДИГИДРО-2,7-диоксо-4,10-диметил-1 ,3,6,8,2,7-тетраоксадифосфадекан и 2,-дигидро-2,7-диоксо-4 ,9-диметил-1,3,6,8,2,7-тетраоксадифосфадекан из пропандиолаЛ
5 -1,2 треххлористого фосфора и метанола . Получают с выходом 90% смесь двух изомеров (соединение 2) : п 1,469, 76 при 0,025 мм рт.ст.
0 Согласно этому способу можно получить другие соединени  этой же Г)руппы, а именно с , R Н (соединение 3), R (соединение 4).
Пример 1. Тест in vitro роста мицели .
Изучают воздействие средства на рост (развитие) мицели  следующих грибов:
Rhizoctonia solani, ответственный за некроз шейки,
Fusarium oxysporum, ответственный Set трахеомикозы посевов,
Fusarium nivale, ответственный за гибель ) зерновых. Fusarium roseum, ответственный за фуэариоз зерновых/ Solerotinia minor, ответственны за склеротиниоз, Selerotinia sclerotiorum, ответ венный на склеротиниоз, Pythium de . Barysnum, ответстве ный за гибель (посевов) всходов, Phomopsis viticola, ответственный за экскориоз, . Septoria nodorum, ответственный за септориоз зерновых, Helminthosporium, ответственный за гельминтоспориоз, Verticillium, ответственный вер цилиоз, Cercpspora toeticola, ответствен ный за церокоспориоз. Дл  каждого опыта используют ме тод разбавлени  агара пластины. В чашку Петри при 50°С, вливают сМес агара и смачивающегос  порошка, содержащего испытуемое вещество в концентрации 0,25 г/л. Смачиваницнй с  порошок получаю путем смешени  в течение 1 мин в мельнице следующих составл ющих, вес.%: Испытуемое активное вещество . 20 АНтифлоккулирующее средство (лигносульфат кальци )5 Смачиватель (изопропилнафташенсульфонат натри ) .1 Наполнитель (силикат алюмини )74 Смачивающийс  порошок затем сме шивают дл  применени  с водой в желательной дозе. Оставл ют afapo в у смесь затвердевать и наклады вают кружки с дыркой посередине дл культуры мицели  гриба. В качестве контрольного образца берут чашку Петри аналогичную пред дущей, но агарова  среда которой н содержит действующего начала. По и течении 4-х дней при оценивгио поверхность наблюдаемой зоны |ИНГИбировани  и выражают в проц йтгис п отношению к засе нной поверхности (поверхности посева). % ингибиро ; Гриб вани  flpoдуктом I 2 50 Rhizoctonia Fusarium oxysporuin .Fusarium nivale USurium roseum Selerotinia minor Selerotinia Sclerotiorum Pythium Phomopsis Septoria Helminthosporium Verticillium Cercospora П p и M e p 2. Тест in vivo на живом органе, тест на мильдью томата, ,Phytophtora .infestans. На свежесрезанные листы томата помещают каплю смеси суспензии спор в области около 80 000 ед./см и суспензии, смачивающегос  порошка примера 1 . в случае нерастворимох о продукта или его ацетонового раствора. В этих услови х наблюдают полную защиту, которую оказывает продукт № 2 в дозе 0,5 г/л. Пример 3. Тест in vivo jHa Plasmopara viticola на растени х . - A. Предохранительна , обработка. Путем пульверизации из пистолета Обрабатывают кусты винограда сорта itamay .(культивирование в горшках, на нижней поверхности листьев) водной суспензией смачивающегос  порошка по примеру 1 с необходимым разбавлением , содержащего испытуемое активное вещество в желательной дозе . Каждый тест повтор ют два раза. По истечении 48-4, осуществл ют заражение путем опрыскивани  нижней поверхности листьев водной суспензией около 80 000 ед/см спор гриба. Затем горшки помещают на 48 ч в инкубационную камеру со 100%-ной относительной влажностью и . Контроль растенийосуществл ют спуст  9 дней после заражени . В этихУСЛОВИЯХ наблюдают, что при дозе 0,5 г/л соединени  1-4 оказывают полную защиту. Кроме того, ни один из испытуелш продуктов не показал меньшей фитотоксичности. Б. Обчработка после заражени . Поступают как указано в А с тем различием, что сначала осуществл ют заражение, затем обработку с помощью испытуемого активного вещества, причем наблюдение провод т спуст  9 дней после заражени . Установлено , что при дозе 1 г/л соединени  1-3 вызывают полное прекращение развити  (.роста) мильдью на виноградных кустах. В. Системный тест корневой абсорбцией . Поливают несколько стеблей винограда (сорт Оатау),, причем каждый помещен в чашку, Сдержащую la vermiculite и питательный раствор 40 см раствора, содержащего О,5 г/л испытуемого вещества. По истечении двух дней виноград заражают водной суспензией, содержащей 100000 спор/см Plasmopara yiticola. Оставл ют инкубироватьс  в течение 48 ч в камере с 20с и относительной влажностью воздуха 100%. Установление степени заражени  производ т спуст  9 дней по отношению к зараженному контроль-
иому образцу, который иолит 40 см дистиллированной воды.
В этих услови х наблюдают, что соединени  1-3 и 4, абсорбированные корн ми, оказывают полную защиту виноградных листьев против мильдью, что показывает системный характер этих соединений.
Пример 4. Системный тест при асорбции листь ми на {ЯТЛьдью винограда.
Обрабатывают на стадии 7 листьев стебл  винограда (сорт аюауУ, кажда1й из которых помещенв чашку, содержащую смесь чистой земли и песка .
Обработку осуществл ют путем опылени  нижней поверхности четырех наиболее Низких листьев смачивающимс  порошком, имеющим следующий весовой состав, %:
испытуемое активное вещество Лигносульфат кальци  (антифлокулирующее средство)
Изопропилнафталенсульфонат натри 
Двуокись кремни , преп тствующа  комкованию 5 Каолин (наполнитель) 39 содержащим 2,5 г/л испытуемого активного вещества. По истечении двух 5 дней виноград зapaжaюt водной суспензией , содержащей околоЮОООО dnop/ см Plasmopara viticola. Оставл ют инкубироватьс  в течение 48 ч в камере с и относительной влаж0 ностью воздуха 100%. Контроль степени заражени  осуществл ют по истечении 9 дней 5-7 листь х, счита  .снизу, по отношению к контрольному образцу,который обработан дистилли5 рованнои водой.
В этих услови х наблюдают , что соединени  1-3 оказываю полную за г щиту верхних листьев винограда против
0 мильдью, т.е. обладают системным действием. У растений, обработанных , только 4 нижних листка не заражены мильдью, т.е. манеб не имеет системного действи .
5 Таким образом предложенное фунгицидное средство обладает высокой фунгицидной активностью.

Claims (2)

1. ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО в форме смачивающегося порошка, содержащее активнодействующее начало, антифлоккулирующее средство, смачиватель, наполнитель, о т л и- ; чающееся тем, что, с целью усиления фунгицидной активности; оно содержит в качестве активнодействующего начала соединение общей формулы (И'О-С мае.%:
20-50 ’-сн-Ох н l-CH-O^O & в которой Айв означают R или Rf, где R - водород, метил, хлорметил;
R'- водород, метил, в качестве антифлоккулирукщего средства - лигносульфат кальция, смачйвателя-иэопропилнафталенсульфонат натрия, наполнителя - силикат алюминия или кадлин при следующем соотношении компонентов, Соединение общей формулы (I) Изопропилнафталенсульфонат натрия . Лигносульфат кальция Силикат алюминия или каолин Остальное.,
2. Фунгицидное средство по п. 1, отличающееся тем, что оно дополнительно содержит противокомкующее средство - двуокись кремния в количестве 5 мас.%.
SU752114710A 1974-03-22 1975-03-21 Фунгицидное средство SU1055314A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7410988A FR2264805B1 (ru) 1974-03-22 1974-03-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1055314A3 true SU1055314A3 (ru) 1983-11-15

Family

ID=9137010

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752114710A SU1055314A3 (ru) 1974-03-22 1975-03-21 Фунгицидное средство

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4041109A (ru)
JP (2) JPS5837282B2 (ru)
AR (1) AR224220A1 (ru)
BR (1) BR7501692A (ru)
CH (1) CH600775A5 (ru)
DE (1) DE2512556C2 (ru)
ES (1) ES435877A1 (ru)
FR (1) FR2264805B1 (ru)
GB (1) GB1494367A (ru)
HU (1) HU172704B (ru)
IL (1) IL46711A (ru)
IT (1) IT1050284B (ru)
OA (1) OA04864A (ru)
PH (1) PH11510A (ru)
RO (1) RO72840A (ru)
SU (1) SU1055314A3 (ru)
YU (1) YU37351B (ru)
ZA (1) ZA751265B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4532057A (en) * 1983-08-31 1985-07-30 Mobil Oil Corporation Lubricant composition comprising the reaction product of a vicinal diol and a dihydrocarbyl phosphite
JPS6184985A (ja) * 1984-10-02 1986-04-30 Victor Co Of Japan Ltd 搬送色信号の記録再生装置
JPS6425611A (en) * 1987-07-22 1989-01-27 Matsushita Electric Ind Co Ltd Feedback type comb line filter

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3152164A (en) * 1959-04-29 1964-10-06 Exxon Research Engineering Co Novel cyclic phosphite esters and process involving transesterification of a phosphite diester with a glycol
US3626039A (en) * 1968-05-08 1971-12-07 Bayer Ag Process for the preparation of chloroalkyl-s-alkyl-and aryl- (d1) thiol-phosphoric acid diester and ester amide chlorides
US3702878A (en) * 1969-12-31 1972-11-14 Sanko Chemical Co Ltd Cyclic organophosphorus compounds and process for making same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Мельников Н.Н. Хими пестицидов. М,, Хими , 1968, с. 241, *

Also Published As

Publication number Publication date
IL46711A0 (en) 1975-04-25
FR2264805A1 (ru) 1975-10-17
YU37351B (en) 1984-08-31
US4041109A (en) 1977-08-09
JPS58113194A (ja) 1983-07-05
JPS50129748A (ru) 1975-10-14
BR7501692A (pt) 1975-12-23
HU172704B (hu) 1978-11-28
JPS5837282B2 (ja) 1983-08-15
IT1050284B (it) 1981-03-10
FR2264805B1 (ru) 1976-12-17
OA04864A (fr) 1980-10-31
GB1494367A (en) 1977-12-07
AR224220A1 (es) 1981-11-13
ZA751265B (en) 1976-04-28
DE2512556C2 (de) 1983-07-28
JPS6132318B2 (ru) 1986-07-25
RO72840A (ro) 1982-09-09
DE2512556A1 (de) 1975-10-09
PH11510A (en) 1978-02-01
IL46711A (en) 1977-12-30
CH600775A5 (ru) 1978-06-30
YU69275A (en) 1983-04-27
ES435877A1 (es) 1976-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1153831A3 (ru) Фунгицидна композици
KR890005170B1 (ko) 유기인 유도체의 염의 제조방법
IL46988A (en) N-(1'-methoxycarbonylethyl)-n-furan-2-ylcarbonyl aniline derivatives their manufacture and microbicidal and fungicidal compositions containing them
NO141971B (no) Fungicide preparater for kontroll av soppsykdommer i planter
US4032657A (en) Haloacetanilides as microbicidal active substances
SU1055314A3 (ru) Фунгицидное средство
JPS5912086B2 (ja) 殺菌剤
JPS6247842B2 (ru)
US4049801A (en) Phosphite compounds as fungicidal agents
SU577940A3 (ru) Фунгицидное средство и способ профилактической или лечебной обработки растений
SU713526A3 (ru) Фунгицидна композици
US4007279A (en) Fungicides
SU708982A3 (ru) Фунгицидна композици
SU567390A3 (ru) Способ борьбы с грибными болезн ми растений
SU843696A3 (ru) Гербицидный состав
SU667107A3 (ru) Фунгицидное средство
SU609455A3 (ru) Фунгицид
JPH0434539B2 (ru)
RU1811367C (ru) Фунгицидна композици
KR810000453B1 (ko) 아인산히드라지늄 유도체의 제조방법
KR830001971B1 (ko) 이소티오우로늄 포스파이트 유도체의 제조방법
KR820001198B1 (ko) N-1,1,2,2-테트라클로로-2-플루오로에틸티오벤즈 아닐리드의 제법
KR820001162B1 (ko) N-페닐-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온 유도체의 제조방법
JPS61502754A (ja) 2−クロロ−エチルホスホン酸エステル及び有効成分として該ホスホン酸エステルを含有する植物成長調節剤
JPS6133191A (ja) チオ亜燐酸モノエステル及びその製造方法