NO141971B - Fungicide preparater for kontroll av soppsykdommer i planter - Google Patents
Fungicide preparater for kontroll av soppsykdommer i planter Download PDFInfo
- Publication number
- NO141971B NO141971B NO744515A NO744515A NO141971B NO 141971 B NO141971 B NO 141971B NO 744515 A NO744515 A NO 744515A NO 744515 A NO744515 A NO 744515A NO 141971 B NO141971 B NO 141971B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- ethylphosphonate
- plants
- isopropylphosphonate
- radical
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 14
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 43
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000011149 active material Substances 0.000 claims description 11
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 8
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 8
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 7
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- IYYIUOWKEMQYNV-UHFFFAOYSA-N sodium;ethoxy-oxido-oxophosphanium Chemical compound [Na+].CCO[P+]([O-])=O IYYIUOWKEMQYNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical compound [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- DITHIFQMPPCBCU-UHFFFAOYSA-N propa-1,2-diene Chemical compound [CH]=C=C DITHIFQMPPCBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 7
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 4
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M (3-methylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC(C[P+](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical class [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000009109 curative therapy Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(O)=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRZZTYUZNNKOFW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,3,2-dioxaphospholane Chemical class OP1OCCO1 GRZZTYUZNNKOFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 1
- RPGRUARWZPXHAG-UHFFFAOYSA-N CCOP(O)O.N.N Chemical compound CCOP(O)O.N.N RPGRUARWZPXHAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000286663 Ficus elastica Species 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- LTBRACVJRXLQHC-UHFFFAOYSA-N OP(=O)OCC1=CC=CC=C1 Chemical compound OP(=O)OCC1=CC=CC=C1 LTBRACVJRXLQHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDRJCBXXDRYVJC-UHFFFAOYSA-N OP(O)O.N.N.N Chemical compound OP(O)O.N.N.N JDRJCBXXDRYVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000169463 Peronospora sp. Species 0.000 description 1
- 241000582441 Peronospora tabacina Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 241000963770 Persea indica Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000210649 Phyllosticta ampelicida Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005600 alkyl phosphonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- PVBGTKPJXULQCH-UHFFFAOYSA-N disodium;ethyl phosphite Chemical compound [Na+].[Na+].CCOP([O-])[O-] PVBGTKPJXULQCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O ethoxy-hydroxy-oxophosphanium Chemical compound CCO[P+](O)=O ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QDHCHVWSKUMZDZ-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphite Chemical class CCOP(O)O QDHCHVWSKUMZDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- NCPXQVVMIXIKTN-UHFFFAOYSA-N trisodium;phosphite Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])[O-] NCPXQVVMIXIKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001018 virulence Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- RZLVQBNCHSJZPX-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O RZLVQBNCHSJZPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Milling Processes (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører fungicide preparater for kontroll av soppsykdommer i planter, og det særegne ved preparatene i henhold til oppfinnelsen er at de inneholder en forbindelse med den generelle formel
hvori
R er et eventuelt monohalogenert lineært eller forgrenet alkylradikal inneholdende fra 1 til 18 karbonatomer, et alkenyl-, alkynyl- eller alkoksyalkylradikal, idet hydrokarbondelen av disse tre typer av radikaler inneholder fra 2 til 5 karbonatomer, et cykloheksylradikal, et fenylradikal, et fenyl ( C^ - C3) alkylradikal, eller et tetrahydrofurfurylradikal,
M står for et ammoniumkation, ammonium substituert med 1 til
4 alkyl- eller hydroksyalkyl-radikaler inneholdende fra 1 til 5 karbonatomer eller et fenylradikal, eller et kation av et
metall fra gruppen bestående av alkalimetaller, jordalkali-metaller, sink, mangan, kobber (I) og (II), jern, nikkel og aluminium, og
n er et helt tall tilsvarende valensen av M.
Disse og andre trekk ved oppfinnelsen fremgår av patentkravene.
Noen av disse forbindelser er kjent i og for seg. V.V. Orlovski et al, Journal of Gen. Chem. USSR, bind 42, s. 1924
(1972) beskriver fremstillingen av tallrike salter av raono-alkylfosfitter og spesielt monoetylfosfitter med metall-
eller ammonium-kationer substituert i større eller mindre grad, men det forhold at disse forbindelser har fungicide egenskaper nevnes ikke.
Det er nå funnet at disse forbindelser har utmerkede fungicide egenskaper, spesielt med hensyn til forskjellige typer av muggsopp, som f.eks. vinmeldugg, tobakkmeldugg,og humlemeldugg, og egner seg følgelig for anvendelse som bestanddel i fungicide preparater.
Disse forbindelser kan fremstilles ved hjelp av følgende generelle metoder (jfr. Houben-Weyl, bind XII/2).
Først og fremst kan fosfonater fremstilles ved transforestring av et dialkylfosfonat med fosforsyrlihg (E.E. Nifantev, L.P. Levitan, CA. 1107e 1966) i samsvar med følgende reaksjons-skj ema:
O-etylfosfonat ble fremstilt ved denne fremgangsmåte:
en ekvimolekylaer blanding av 0, 0-dietylf osf onat og fosfor-syrling oppvarmes i 6 timer ved 150°C. En væ6ke med bryt-ningsindeks n ^° = 1,4211 og en densitet d = 1,0043 (20°C) oppnås i kvantitativt utbytte.
De følgende forbindelser kan også fremstilles ved hjelp av denne metode: O-metylfosfonat, O-n-heksylfosfonat, O-isooktylfosfonat, O-n-nonylfosfonat, O-n-decylfosfonat, O-n-dodecylfosfonat, O-n-heksadecylfosfonat, O-cykloheksylfosfonat, 0-fenylfosfonat, O-benzylfosfonat.
Det er også mulig å oppnå estere av denne type (jfr. Houben-Weyl, bind XII/2, side 6) ved hydrolyse av et fosforsyrlingdiklorid med 2 ekvivalenter vann i samsvar med følgende reaksjonsskjerna:
Spesielt kan O-oktylfosfonat fremstilles ved denne metode.
Hva angår saltere kan disse fremstilles ved minst to metoder:
den første metode omfatter (jfr. Houben-Weyl, bind XII, side 7) hydrolyse eller forsepning av et 0,0-dialkylfosfonat i samsvar med følgende skjema:
Denne metode er spesielt egnet for alkalimetallsalter og ammoniumsalter.
I - Alkalimetall- og ammoniumsalter.
Forsepning gjennomføres ved hjelp av uorganisk eller organisk base i vandig løsning Reaksjonen finner sted i løpet av 1 til 4 timer ved en temperatur på fra omgivelsenes temperatur til bakeløps-ternperaturen (vandig medium). De oppnådde produkter, som er væsker eller faststoffer, generelt løselige i vann, isoleres ved å fjerne eventuelt vann og løsningsmiddel.
Natrium-O-etylfosfonat He fremstilt på denne måte. En ekvivalent soda i vandig alkoholløsning tilsettes dråpevis under omrøring til en vandig alkoholisk løsning av 0,O-dietylfosfonat. Etter henstand i 2 timer fjernes alkohol og vann ved destillasjon under redusert trykk i et vannbad. Den faste rest omkrystalliseres fra absolutt alkohol.
Smeltepunkt: > 300°C, utbytte 68%.
Analyse for C^HgC^NaP
De følgende salter ble fremstilt ved hjelp av denne metode:
Ammoniumsaltene oppnås på den følgende måte som er illustrert i forbindelse med fremstilling av ammonium O-etylfosfonat: 0.036 mol 0,O-dietylfosfonat oppløses i en 25% vandig ammoniakk-løsning. Etter henstand i 1 time inndampes oppløsningen under redusert trykk på et vannbad. Den til å begynne med gummiaktige og fargeløse rest krystalliseres. Det oppnås krystaller i form av fargeløse nåler ved krystal1isering i en blanding av etanol og aceton.
Utbytte: 87%. smp. 99 - 100°C.
Analyse for C2H10NO3P
Andre alkalimetallsalter, hvis egenskaper og hvor det trenges, de spesielle fremstillingsbetingelser er vist i den følgende tabell, ble oppnådd ved å endre forsepningsbasen og/eller alkylradikalet i den ovenfor beskrevne metode:
II - Substituerte ammoniumsalter
a) Alkanolamin- og alkylamin-salter
Fremstilling av monoetanolammonium O- etylfosfonat.
0.05 mol 0,O-dietylfosfit helles inn i en vandig løsning av en ekvivalent monoetanolamin. Reaksjonen gjennomføres i 1 time ved 50°C. Fjernelse av vann ved avdamping etterlater en vannoppløselig olje.
Utbytte: 35% n£<u> 1.4595.
Analyse for C4H14N04P
Lignende forbindelser, hvis egenskaper er vist i den følgende tabell, ble fremstilt ved den samme prosess. Utbyttene er på mer enn 85% i hvert tilfelle. En annen fremgangsmåte for fremstilling av alkylammoniumsalter går ut på å omsette et ammoniumhalogenid med et dialkylfosfitt i samsvar med følgende reaksjonsskjerna:
(jfr. Orlowskii et al, J. Organ. Chem, USSR, 1972, bind 42, s.1924 til 1927).
Følgende forbindelser ble fremstilt ved hjelp av denne metode:
—monoetylammonium O-etylfosfonat
-dietylammonium O-etylfosfat
-trietylammonium O-etylfosfonat.
b) Kvartære ammoniumsalter
Fremstilling av tetrametyl ammonium O- metylfosfonat
0.05 mol 0,O-dimetylfosfitt tilsettes til en ekvivalent mengde trimetylamin i løsning i aceton. Reaksjonsblandingen holdes ved 50 til 60°C i 2 timer.
Avdampingen av aceton etterlater et sterkt hygroskopisk vannløselig faststoff.
Utbytte: 77%
Analyse for C5HlgN03P
De tilsvarende 0-etyl og 0-isopropylderivater ble oppnådd ved den samme metode, idet 0,0-dimetylfosfitt ble erstattet med O-metyl-O-etyl henhv. 0-metyl-O-isopropylfosfonat. Reaksjonen ble gjennomført ved 70 til 100°C i acetonitril. De oppnådde faststoffer ble omkrystallisert fra aceton.
Tetrametylammonium O- etylfosfonat
Utbytte: 94% smp. 134°C.
Analyse for CgH^NOgP
Tetrametylammonium O- isopropylfosfonat
Utbytte: 92% smp. 153°C.
Analyse for CyH^NC^P
III - Toverdiqe metallsalter
Et metallhalogenid omsettes med et dialkylfosfitt i samsvar med følgende reaksjonsskjerna:
(jfr. Orlovskii et al, J. Organ. Chem. USSR, bind 42, sidene 1924-1972).
Kalsium O-etylfosfonat ble fremstilt på denne måte.
En blanding av 11 g (0.01 mol) kalsiumklorid med 2.8 g (0.02 mol) 0,O-dietylfosfonat oppvarmes under omrøring i 2 timer til 110 til 130°C. Blandingen avkjøles og det oppnås et bunnfall som etter filtrering og vasking gir hvite krystaller som smelter over 420°C og med et utbytte på 96%.
Analyse for C4H120gP2Ca
De følgende salter kan oppnås på tilsvarende måte ved å erstatte utgangssaltet med henholdsvis:
-barium O-etylfosfonat
-sink O-etylfosfonat
Magnesium O- etylfosfonat
0.2 mol 0,O-dietylfosfitt tilsettes til en suspensjon av 0.1 mol magnesiumoksyd i 100 cc destillert vann. Den eksotermé reaksjon gjennomføres under omrøring i 2 timer ved 50°C. Etter filtrering avdampes vannet fra filtratet og etterlater et hvitt faststoff som vaskes med aceton og deretter tørres.
Utbytte: 100% smp.: 300°C
Analyse for C^H^M<g>O<g>P,,
Den følgende tabell viser egenskapene (utseende, smeltepunkt, oppi eselighet i vann) og analyse av andre metallalkylfosfonater oppnådd på samme måte som i det foregående eksempel. Med mindre annet er angitt er utbyttene på mer enn 70% og de fleste er kvantitative. I tilfellet av mangansalter er metalloksydet erstattet med et karbonat.
IV - Salter oppnådd ved en dobbelt- utvekslinqsreaksjon.
a) Syntese via bariumsaltet
Sink O- n- butylfosfonat.
0.05 mol O-n-butylfosfonat og 0.05 mol bariumoksyd oppløses i 150 cc destillert vann. Barium O-n-butylfosfonat utfelles.
En løsning av 0.05 mol sinksulfat-heptahydrat i 200 cc destillert vann tilsettes så og dette fører til at bariumsulfat utfelles. Det fraskilles ved filtrering eller sentrifugering. Det klare filtrat inndampes til tørrhet og gir en sterkt viskøs væske som tørres i vakuum. Væsken er oppløselig i vann.
Utbytte: 82%
Analyse for CoH„_<0>,<PoZ>n
8 20 6 2
De produkter hvis egenskaper er angitt i den følgende tabell ble oppnådd ved å endre enten alkylradikalet eller metallet i den ovenfor beskrevne fremgangsmåte. Med mindre annet er angitt er utbyttene på mer enn 70%.
b) Fra natriumsaltet
Aluminium O- isopropylfosfonat
Natrium O-isopropylfosfonat fremstilles. En løsning av 0.06 mol aluminiumnitrat med 9 molekyler vann i 30 cc destillert vann tilsettes til en løsning av 0.18 mol av den nevnte forbindelse i 150 cc destillert vann. Aluminium 0-n-propylfosfonat utfelles. Bunnfallet sentrifugeres, vaskes med vann og deretter med aceton og tørres tilslutt i vakuum og gir et hvitt faststoff som er
uoppløselig i vann.
Utbytte: 60%. Smp. : >300°C.
Analyse for CgH^AlOgP^
De følgende forbindelser ble fremstilt ved den samme metode fra analoge natrium 0-alkylfosfonatderivater. Jern (III) saltene ble oppnådd ved å erstatte aluminiumnitratet med ferri-jernnitrat.
Egenskapene av alle disse forbindelser er angitt i den følgende tabell. Med mindre annet er angitt er utbyttene på mer enn 70%.
V- Jernsalter
Jern O- etylfosfonat
Denne forbindelse fremstilles ved metoden (Chem. Ber. 90, s.811), omfattende omsetning av ferriklorid med tre ekvivalenter etyl-fosforsyrling. Et faststoff som smelter over 300°C oppnås etter filtrering og vasking.
Jern 0-( 2- kloroetyl)- fosfonat
Denne forbindelse fremstilles ved ORLOVSKI<*>S metode beskrevet tidligere, ved å erstatte soda med ferriklorid. Det er mulig å oppnå jernsaltene av fosfonatene som f.eks. jern 0-(2-kloroetyl)-fosfonat som spaltes ved omtrent 135°C.
Analyse for C.-H.. CC1„FeOnP„
1 6 1 b 3 9 3
De folgende eksempler illustrerer de fungicide egenskaper av de folgende forbindelser:
1 - ammonium 0-metylfosfonat
2 - ammonium O-etylfosfonat
3 - natrium O-etylfosfonat
4 - kalsium O-etylfosfonat
5 - ammonium O-n-propylfosfonat 6 - ammonium O-isopropylfosfonat
7 - ammonium O-n-butylfosfonat
8 - ammonium O-n-heksylfosfonat 9 - ammonium 0- £{ 2-etyl)-n-heksyl/fosfonat 10- natrium 0-n-oktylfosfonat 11- natrium O-n-dodecylfosfonat 12- natrium O-n-heksadecylfosfonat 13- ammonium 0-allylfosfonat 14- ammonium O-metoksy etylfosfonat 15- ammonium O-cykloheksylfosfonat 16- ammonium O-benzylfosfonat 17- ammonium O-tetrahydrofurfurylfosfonat 18- natrium 0-metylfosfonat 19- tetrametyl ammonium 0-metylfosfonat 20- dicykloheksyl ammonium 0-metylfosfonat 21- kalium O-etylfosfonat 22- magnesium O-etylfosfonat 23- barium O-etylfosfonat 24- sink O-etylfosfonat
25- mangan O-etylfosfonat 26- aluminium O-etylfosfonat 27- jernClII) O-etylfosfonat 28- kobber(lI) O-etylfosfonat 29- nikkel(II) O-etylfosfonat 30- magnesium O-n-propylfosfonat 31- natrium O-isopropylfosfonat 32- kaMum O-isopropylf osf onat 33- aluminium O-isopropylfosfonat 34- natrium O-n-butylfosfonat 35- kalsium O-n-butylfosfonat 36- ammonium O-sek.-butylfosfonat 37- aluminiurn O-sek. -butyl f osf onat 38- kalsium 0-n-ZT2-etyl)n-heksyl/fosfonat 39- natrium O-metoksyetylfosfonat 40- magnesium O-metoksy etylfosfonat 41- ammonium O-propargylfosfonat 42- ammonium O-fenylfosfonat
EKSEMPEL 1: Forsøk in vivo med Plasmopara viticola i vinplanter.
a)_ £££YÉ!2iiY_5^!}^nÉi.iD2
Bladene av pottegrodde vinplanter (Gamay—typen) sprøytes på
undersiden under anvendelse av en forstøvnings-sprøyte med en vandig suspensjon av et fuktbart pulver med følgende sammensetning (vektprosent):
i den nødvendige fortynning inneholdende det aktive material som skal undersøkes i den aktuelle dose. Hvert forsøk ble gjentatt tre ganger.
Etter 48 timer ble plantene forurenset ved at bladene sprøytes
på undersiden med en vandig suspensjon av omtrent 80.000 enheter/cc av sporer av den ovennevnte fungus.
Pottene anbringes så i en inkubasjonscelle ved 20°C/100% relativ fuktighet i et tidsrom av 48 timer.
Plantene ble undersøkt 9 dager etter smitten.
Under disse betingelser ble det funnet at i en dose på 0.5 g/l ga forbindelsene 1 - 9, 11 - 22, 24, 26 - 30, 32 - 38 og 40 - 42 fullstendig beskyttelse, mens forbindelsene 23, 25, 31 og 39 ga god beskyttelse.
I tillegg ble det funnet at ingen av de undersøkte forbindelser viste den minste fytotoksisitet.
b) Behandling etter smitte.
Fremgangsmåten er som beskrevet i a) ovenfor, med unntagelse av i
at plantene først smittes og så behandles med det aktive material som skal undersøkes, idet plantene undersøkes 9 dager etter smitten.
Under disse betingelser ble det funnet at i en dose på 1 g/l
stoppet forbindelsene 1 - 8, 10 -'29, 31, 32, 36 og 40-42-
fullstendig utviklingen av meldugg på vinplanter.
c) Systemiske forsøk ved rot- absorpsion.
Et antall vinplanter (Gamay-'typen) som hver var tilpasset i en
potte innholdende vermikulitt og en næringsløsning oversprøytes med 40 cc av en løsning inneholdende 0.5 g/l av materialet som skal undersøkes. Etter to dager smittes vinplantene med en vandig suspensjon inneholdende 100.000 sporer/cc av plasmopara viticola. Sporene får så inkubere i 48 timer i et rom ved 20°C/100% relativ fuktighet. Graden av smitte bedømmes etter 9 dager i forhold til en smittet kontrollprøve som var blitt oversprøytet med 40 cc destillert vann.
Under disse betingelser ble det funnet at i denne dose på 0.5 g/l
ga forbindelsene 1 - 18, .20 - 35 og 37 42, absorbert gjennom røttene, total beskyttelse for vinbladene mot meldugg, og dette viser klart den systemiske natur av disse forbindelser.
EKSEMPEL 2: Friluftsforsøk med vin- melduqq:
Grupper av 5 vinplanter (Gamay-typen) sprøytes hver 8. dag fra
5. juli til 20. august med en vandig løsning inneholdende 200 g/hl aktivt material, eller i et tilfelle, et fuktbart pulver med følgende sammensetning (vektbasis):
Melduggen (plasmopara viticola) kom til syne fra 24. juli og utover. Naturlig smitte var betraktelig. I august sprøytes vinplantene på en slik måte at bladene holdes konstant fuktige. Angrepene av sopp var betraktelige og i september ble meldugg-veksten fremmet av særlig fuktig vær.
Ved slutten av oktober var antallet av meldugg-angrepne arealer pr. flateenhet tellt opp på bladene som var blitt effektivt behandl et.
Under disse betingelser ble det funnet at kontrollprøvene viste 160 melduggsmittede områder pr. flateenhet, mens de flateenheter som var behandlet med forbindelsene 2,3, 4, 21, 22 26, 31 og 39 ikke viste det minste tegn på meldugg.
I tillegg viste de skudd som ikke var tilstede under behandlingene bare noen få meldugg-smittede områder pr. flateenhet, som fullgodt bekreftet den systemiske karakter av disse forbindelser.
EKSEMPEL 3: Prøve på tobakksplanter.
Grupper av 5 tobakksplanter (PB 91) behandles den 15. juni med et fuktbart pulver inneholdende 160 g/l manebe (80%), 300 g/l natrium O-etylfosfonat og 300 g/l magnesium O-etylfosfonat (50%). En gruppe etterlates ubehandlet som kontroll.
Etter 48 timer ble plantene kunstig smittet (med peronospora tabacina) og deretter dusjet med fint forstøvet vann. Behandlingen ble så fortsatt bare en gang pr. uke.
En undersøkelse foretas på den 12. august ved å telle antallet av melduggsmittede arealer pr. gruppe. Resultatene er angitt i den følgende tabell:
Andre forsøk viser et de to forbindelsene også er effektive mot denne fungus ved helbredende behandling, og har en systemisk virkning.
EKSEMPEL 4: Avocado- forsøk
Unge avocadoplanter (Persea indica-typen) plantes i jordbunn smittet med Phytophtora cinnamomi hvoretter jordbunnen sprøytes med en løsning inneholdende 3 g/1 aluminium O-etylfosfonat. Enkelte planter etterlates ubehandlet som kontroll. Under disse betingelser ble det funnet etter 20 dager at røttene på kontrollplantene var fullstendig ødelagt, mens 90% av røttene på de behandlede planter var friske.
EKSEMPEL 5; Ananas- forsøk
Unge ananasplanter smittes med Phytophtora parasitica og behandles så 48 timer etter ved sprøyting med en løsning inneholdende 0.5 g/l kalsium O-etylfosfonat. Det ble funnet etter 30 dager at soppen var fullstendig inhibert i de behandlede planter, mens kontrollplantene var smittet.
EKSEMPEL 6: Jordbærplanteforsøk
10 jordbærplanter (type Surprise des Halles) behandles ired bløtlegging i 1 time i en vandig løsning inneholdende 0.2%
kalsium O-isopropylfosfonat, tørres og plantes så ut på den 14. juni i jordbunn som er kunstig smittet med Phytophtora cactorum.
Umiddelbart deretter og deretter en gang hver 8. dag inntil den
18. juli ble plantene sprøytet med den samme oppløsning som tilsvarer en total tilførsel av 0.5 g aktivt material pr. plante.
Planter'-.behandlet ved bløtlegging og sprøyting med. vann ble
anvendt som kontrollplanter. Under disse betingelser ble det på den 24. juli funnet at den beskyttelse som var gitt jordbær-plantene var fullstendig, mens 76% av kontrollplantene var døde.
EKSEMPEL 7: Allehånde- planter
10 allehåndeplanter ( type Yolo wonder) som allerede var blitt plantet ut overføres den 27. juni til potter av jord som kunstig var forurenset med Phytophtora capsici. Plantene sprøytes med en gang og deretter en gang hver 8. dag inntil den 18. juli med en vandig løsning inneholdende sink O-etylfosfonat slik at det totalt tilføres 0.5 g aktivt material pr. plante.
Planter sprøytet med vann anvendes som kontroller.
Under disse betingelser ble det funnet at de ti planter var i
behold ved slutten av august, mens kontrollplantene alle var døde den 25. juli.- Alle disse eksempler viser klart den bemerkelses-verdige fungicide virkning av disse forbindelser, på den ene side en systemisk anti-melduggvirkning som både forhindrer og stopper utviklingen av vin-meldugg, og på den annen side virkningen også
på visse phytophtora.
Forbindelsene er også funnet å være ytterst effektive ved kontroll av andre typer av parasittiske fungi som f.eks. guignardia bidwellii i vinplanter, Pseudoperonospora humuli, Bremia lactucae, Phytophtora infestans, Peronospora sp., Phytophtora palmivora, Phytophtora phaseoli, Phytophtora megasperma, Phytophtora
drechsteri og andre Phytophtora sp. i planter for temperert klima eller tropisk klima som f.eks. tobakkplanter, plantekulturer som f.eks. løk, paprika, tomat, bønner, prydplanter, soya, sitrus-planter, kakaoplanter, kokosnottpalmer, gummiplanter.
Forbindelsene er følgelig spesielt egnet for bruk ved preventiv eller helbredende behandling av soppsykdommer i planter, spesielt fungus-sykdommer som skyldes phycomycetes og ascomycetes i de nevnte grønnsaksorter, men også mer generelt i landbruket, hage-bruket, blomstergartnerier, vanlige gartnerier, og mer spesielt i drivhus.
Forbindelsene kan anvendes med fordel i blanding med hverandre eller med andre kjente fungicider, som f.eks. metall-ditiokarbamater (maneber, zinebe, mancozebe), basiske salter eller hydroksyder av kobber,(oksyklorid, oksysulfat),(tetrahydro)phtalimider (captane, captafol, folpel), N-(l-butyl carbamoyl)-2-benzimidazol, metyl-karbamat (benomyl), 1,2-di-(3-metoksy eller etoksy)-karbonyl-2-tioureido benzener (tiof anater) , metyl 2-benzimidazol karbamat, etc, enten for å komplettere virkningsområdet for disse forbindelser eller for å øke deres langtidsvirkning.
Det er også funnet at fosfonatforbindelsene kan blandes med andre fungicide, anti-meldugg-fosforderivater, spesielt 2-hydroksy-1,3,2-dioksafosfolaner, p-hydroksyetyl fosfitter og fosfbrsyrling og dens salter.
De doser som forbindelsene anvendes i kan variere innen vide grenser, både avhengig av virulensen av soppartene og de klimatiske betingelser. Doser på fra 0.01 til 5 g/l aktivt material er vanlig egnet.
For deres praktiske anvendelse anvendes forbindelsene sjelden alene. De utgjør oftest deler av blandinger som vanlig inneholder en bærer og/eller et overflateaktivt middel 1 tillegg til den aktive forbindelse.
Som bærer anvendes oftest et organisk eller uorganisk, naturlig eller syntetisk material i forbindelse med det aktive material for å lette dettes påføring på. planten, før eller til jordbunnen, eller dets transport eller behandling. Bæreren kan være fast (leirearter, naturlige eller syntetiske silikater, harpikser, voksarter, faste jødningsmidler) eller flytende (vann, alkoholer, ketoner, petroleumfraksjoner, klorerte hydrokarboner, flytende-
gjorte gasser).
Det overf1ateaktive middel kan være et ionisk eller ikke-ionisk emulgeringsmiddel, dispergeringsmiddel eller fuktemiddel som f.eks. salter av polyakrylsyrer og ligninsulfonsyrer, kondensater av etylenoksyd med fettalkoholer, fettsyrer eller fettaminer.
Blandingene kan fremstilles i form av fuktbare pulvere, oppløselige pulvere, strøpulvere, granulater, løsninger, emulgerbare konsentrater, emulsjoner, oppslemmede konsentrater og aerosoler.
De fuktbare pulvere kan fremstilles på en slik måte at de inneholder fra 20 til 95 vektprosent av det aktive material, og de inneholder normalt i tillegg til en fast bærer, fra 0 til 5 vektprosent av et fuktemiddel, fra 3 til 10 vektprosent av et dispergeringsmiddel og om nødvendig fra 0 til 10 vektprosent av ett eller flere stabilisering; midler og/eller andre tilsetningsmidler, som f.eks. penetreringsmidler klebemidler eller anti-klumpemidler, fargestoffer, etc.
Et eksempel på sammensetningen av et fuktbart pulver er gitt i
det følgende.
Pulvere som er oppløselig i vann oppnås ved å blande fra 20 til 95 vektprosent av det aktive material, fra 0 til 10% av et anti-klumpemiddel, idet resten er et vannløselig fyllstoff, oftest et salt.
Det gis et eksempel på en sammensetning av et oppløselig pulver:
Vandige dispersjoner og emulsjoner,- f.eks. blandinger oppnådd
ved å fortynne et fuktbart pulver eller et emulgerbart konsen-
trat med vann kan anvendes og disse emulsjoner kan da være av typen vann i olje eller av typen olje i vann, og kan ha en tykk konsistens som ligner "majones".
Blandingene kan inneholde andre bestanddeler, f.eks. beskyttende kolloider, klebemidler eller fortykningsmidler, tiksotrope midler, stabiliseringsmidler eller kompleksdannende midler,
såvel som andre aktive materialer som er kjent å ha pestiside egenskaper, spesielt akaricider eller insekticider.
A - Forholdet overfor det som er kjent fra fransk patentskrift
nr. 1. 529. 738.
Dette patentskrift lærer fungicide preparater inneholdende aminoalkyl-fosfitter som er effektive ved behandling mot vin-rankemeldugg. Det bemerkes at: disse forbindelser har en struktur- som ikke klart er kjent på grunn av at bare den sikre empiriske formen oppgis, men det gis flere fortolkninger av formelen.
det læres ingen systemisk virkning mens derimot det vesentlige ved den foreliggende oppfinnelse nettopp er den systemiske virkning. Kjente midler mot meldugg er effektive bare ved preventive behandlinger og krever systematiske behandlinger opp til 12 - 14 ganger i vekst-perioden for å
oppnå fytotoksisitet. I motsetning hertil virker de nye fungicider i henhold til oppfinnelsen ved at de virker systemisk når de kommer inn i bladene og spredes inn i planten.
De behøver således ikke å påføres så ofte.
Det er gjennomført sammenligningsforsøk med flere forbindelser svarende til oppfinnelsen jevnført med den forbindelse som er illustrert i eksempel I i det franske patentskrift med empirisk formel C7HgN03P (forbindelse A) under samme betingelser som forsøk i henhold til eksempel I i den foreliggende ansøkning.
a - Preventiv behandling.
Forbindelsen A ble i en mengde på 0,5 g/l i en 80 % beskyttelse mens de fleste forbindelser i henhold til den foreliggende ansøkning gir en 100 % beskyttelse. I mengdeforhold 0,25 g/l er beskyttelsen av forbindelsen A 75 Ss i forhold til mer enn 85 % ved forbindelser i henhold til foreliggende ansøkning.
b - Forsøk med systemisk virkning ved absorpslon av røtter.
Under de samme betingelser som i eksempel Ib gir forbindelsen
A i mengdeforhold 0,5 g/l en 68 % beskyttelse mens beskyttelsen er fullstendig (100 %) når forbindelser i henhold til den foreliggende oppfinnelse tilføres.
Denne forskjell med hensyn til systemisk opptreden i veksthus ble gjenfunnet ved forsøk i åpen mark. Ved betingelser tilsvarende eksempel 2 ga forbindelsen A ikke noen beskyttelse ved slutten av oktober og beskyttet ikke lenger skuddene som ikke var tilstede ved den siste behandling.
B - Sammenligning med.forbindelser i henhold til norsk patent-ansøkning nr. 74. 4253.
Den tidligere ansøkning vedrører fungicide preparater med systemisk virkning spesielt mot vinmeldugg, og som inneholder fosfor-syrling eller salter derav som aktiv bestanddel. For å påvise fremskrittet ved den foreliggende oppfinnelse ble det gjennomført sammenligningsforsøk hvor forskjellen ble bedømt på basis av homologer av de to familier av forbindelser.
Under disse betingelser er fosfor-syrling^monoestere og deres salter mindre fytotoksiske i vingårder enn fosfor-syrling og dens tilsvarende salter.
F.eks., ved betingelsene i eksempel le vedrørende systemisk, virkning i røtter, bevirket forbindelsen I (fosfor-syrling)
og 2 (surt natriumfosfitt) i henhold til den tidligere ansøkning en vesentlig fytotoksisitet (kraftig bladfelling) dvs. på fra 30 - 70 % i forhold til en blindprøve hvor monoetylfosfitt og natriummonoetylfosfitt ikke viste noen fytotoksisitet.
På samme måte viser surt ammoniumfosfitt (forbindelse 6 i henhold til den tidligere ansøkning) en 10 - 30 % fytotoksisitet mens ammoniumetylfosfitt derimot ikke viser noen fytotoksisitet.
Fra et praktisk synspunkt er denne forskjell mellom disse to familier av forbindelser viktig idet den første er nyttig med en vesentlig mindre sikkerhetsmargin.
Ved siden av fordelene med den sikre og effektive systemiske virkning kan forbindelsene i de fungicide preparater i henhold til den foreliggende oppfinnelse virke effektivt til å hel-brede planter for melduggangrep selv om en preventiv behandling ikke var foretatt før angrepet.
Claims (3)
- .1. Fungicide preparater for kontroll av soppsykdommer i planter,karakterisert ved at de inneholder en forbindelse med den generelle formelhvoriR er et eventuelt monohalogenert lineært eller forgrenet alkylradikal inneholdende fra 1 til 18 karbonatomer, et alkenyl-, alkynyl- eller alkoksyalkylradikal, idet hydrokarbondelen av disse tre typer av radikaler inneholder fra 2 til 5 karbonatomer, et cykloheksylradikal, et fenylradikal, et fenyl (0^ - C^) alkylradikal, eller et tetrahydrofurfurylradikal,M står for et ammoniumkation, ammonium substituert med 1 til 4 alkyl- eller hydroksyalkyl-radikaler inneholdende fra 1 til 5 karbonatomer eller et fenylradikal, eller et kation av et metall fra gruppen bestående av alkalimetaller, jordalkali-metaller, sink, mangan, kobber (I) og (II), jern, nikkel og aluminium, ogn er et helt tall tilsvarende valensen av M.
- 2. Fungicide preparater som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er et eventuelt monohalogenert alkylradikal inneholdende fra 1 til 8 karbonatomer, fortrinnsvis 1 - 4 karbonatomer.
- 3. Fungicide preparater som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er et alkoksyalkylradikal inneholdende fra 2 til 3 karbonatomer, eller står for et propargylradikal.%4. Fungicide preparater som angitt i krav 1, karakterisert ved at det aktive material er valgt fra gruppen bestående av natrium O-etylfosfonat, kalsium O-etylfosfonat, aluminium O-etylfosfonat, magnesium O-etylfosfonat, sink O-etylfosfonat, kupro O-etylfosfonat, kupri O-etylfosfonat, natrium O-isopropylfosfonat, kalsium O-isopropylfosfonat, aluminium O-isopropylfosfonat, magnesium O-isopropylfosfonat, sink O-isopropylfosfonat, kupro (I)-O-isopropylfosfonat og kupri (II)-O-isopropylfosfonat.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7345627A FR2254276B1 (no) | 1973-12-14 | 1973-12-14 | |
| FR7440587A FR2288463A2 (fr) | 1974-10-23 | 1974-10-23 | Compositions fongicides a base d'esters phosphoriques |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO744515L NO744515L (no) | 1975-07-14 |
| NO141971B true NO141971B (no) | 1980-03-03 |
| NO141971C NO141971C (no) | 1980-06-11 |
Family
ID=26218084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO744515A NO141971C (no) | 1973-12-14 | 1974-12-13 | Fungicide preparater for kontroll av soppsykdommer i planter |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5628887B2 (no) |
| AR (1) | AR220297A1 (no) |
| AT (1) | AT338563B (no) |
| BE (1) | BE823334A (no) |
| BG (1) | BG25980A3 (no) |
| BR (1) | BR7410462D0 (no) |
| CA (1) | CA1035277A (no) |
| CH (1) | CH603054A5 (no) |
| CS (1) | CS196257B2 (no) |
| CY (1) | CY1002A (no) |
| DD (1) | DD117169A5 (no) |
| DE (2) | DE2463046C2 (no) |
| DK (1) | DK140651B (no) |
| ES (1) | ES432896A1 (no) |
| GB (1) | GB1449394A (no) |
| HK (1) | HK55479A (no) |
| HU (1) | HU179272B (no) |
| IE (1) | IE40852B1 (no) |
| IL (1) | IL46239A (no) |
| IT (1) | IT1056093B (no) |
| KE (1) | KE2947A (no) |
| MY (1) | MY7900209A (no) |
| NL (1) | NL164731C (no) |
| NO (1) | NO141971C (no) |
| OA (1) | OA04850A (no) |
| PH (1) | PH14371A (no) |
| PL (1) | PL93412B1 (no) |
| RO (1) | RO85295B (no) |
| TR (1) | TR18629A (no) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2377155A1 (fr) * | 1977-01-14 | 1978-08-11 | Philagro Sa | Compositions fongicides a base d'alcoylphosphites |
| FR2380286A1 (fr) | 1977-02-14 | 1978-09-08 | Philagro Sa | Nouveaux derives de phosphites d'hydrazinium |
| GB1596380A (en) * | 1977-03-28 | 1981-08-26 | Lilly Industries Ltd | Fungicidal combinations |
| JPS54107523A (en) * | 1978-02-08 | 1979-08-23 | Philagro Sa | Sterilizing composition |
| FR2419675A1 (fr) | 1978-03-16 | 1979-10-12 | Philagro Sa | Compositions fongicides a base de phosphites d'isothiouronium |
| FR2420540A1 (fr) * | 1978-03-24 | 1979-10-19 | Philagro Sa | Procede de fabrication de monoethylphosphite d'aluminium |
| EP0038778A3 (de) * | 1980-04-21 | 1981-11-25 | Ciba-Geigy Ag | Alkylphosphonite, Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung von Alkylphosphoniten als Fungizide |
| CH654979A5 (de) * | 1982-01-26 | 1986-03-27 | Sandoz Ag | Fungizide und ihre verwendung. |
| FR2655816B1 (fr) * | 1989-12-14 | 1994-04-29 | Rhone Poulenc Agrochimie | Granules dispersables de produits fongicides. |
| US5206228A (en) * | 1991-10-29 | 1993-04-27 | Rhone-Poulenc Ag Company | Control of arthropod pests with phosphorous acid and mono-esters and salts thereof |
| DE19722225A1 (de) | 1997-05-28 | 1998-12-03 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
| EP1056755B1 (en) * | 1998-02-20 | 2002-12-11 | Aventis CropScience UK Limited | Fungicides |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| CA2916460C (en) | 2005-06-09 | 2017-10-03 | Klaus Stenzel | Combinations comprising prothioconazole and gulfosinate |
| CL2007003747A1 (es) | 2006-12-22 | 2008-07-18 | Bayer Cropscience Ag | Composicion pesticida que comprende fosetil-al y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion. |
| CL2007003748A1 (es) | 2006-12-22 | 2008-07-18 | Bayer Cropscience Ag | Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion. |
| FR2912748B1 (fr) * | 2007-02-16 | 2009-11-13 | Centre Nat Rech Scient | Alkyl h-phosphonates de n,n'-dialkylimidazouliums, d'ammoniums quaternaires et leurs utilisations |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| EP2100506A2 (en) | 2009-01-23 | 2009-09-16 | Bayer CropScience AG | Uses of fluopyram |
| IN2012DN01345A (no) | 2009-07-16 | 2015-06-05 | Bayer Cropscience Ag | |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| WO2019121525A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of fungicides for controlling mosaic scab in apples |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2824113A (en) * | 1953-04-06 | 1958-02-18 | Atlas Powder Co | Quaternary ammonium phosphites |
-
1974
- 1974-11-29 DE DE2463046A patent/DE2463046C2/de not_active Expired
- 1974-11-29 DE DE2456627A patent/DE2456627C2/de not_active Expired
- 1974-12-05 AT AT974674A patent/AT338563B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-12-05 OA OA55354A patent/OA04850A/xx unknown
- 1974-12-11 RO RO80760A patent/RO85295B/ro unknown
- 1974-12-12 TR TR18629A patent/TR18629A/xx unknown
- 1974-12-12 GB GB5375274A patent/GB1449394A/en not_active Expired
- 1974-12-12 DD DD182976A patent/DD117169A5/xx unknown
- 1974-12-12 CY CY1002A patent/CY1002A/xx unknown
- 1974-12-13 CA CA215,917A patent/CA1035277A/en not_active Expired
- 1974-12-13 PL PL1974176415A patent/PL93412B1/pl unknown
- 1974-12-13 DK DK649974AA patent/DK140651B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-12-13 BR BR10462/74A patent/BR7410462D0/pt unknown
- 1974-12-13 BE BE151489A patent/BE823334A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-12-13 IL IL46239A patent/IL46239A/en unknown
- 1974-12-13 NO NO744515A patent/NO141971C/no unknown
- 1974-12-13 CS CS748572A patent/CS196257B2/cs unknown
- 1974-12-13 ES ES432896A patent/ES432896A1/es not_active Expired
- 1974-12-13 IT IT54552/74A patent/IT1056093B/it active
- 1974-12-13 IE IE2578/74A patent/IE40852B1/xx unknown
- 1974-12-13 JP JP14399174A patent/JPS5628887B2/ja not_active Expired
- 1974-12-13 CH CH1662874A patent/CH603054A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-12-13 HU HU74PE940A patent/HU179272B/hu unknown
- 1974-12-13 NL NL7416247.A patent/NL164731C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-12-13 PH PH16627A patent/PH14371A/en unknown
- 1974-12-13 AR AR256893A patent/AR220297A1/es active
- 1974-12-14 BG BG7428444A patent/BG25980A3/xx unknown
-
1979
- 1979-04-02 KE KE2947A patent/KE2947A/xx unknown
- 1979-08-09 HK HK554/79A patent/HK55479A/xx unknown
- 1979-12-31 MY MY1979209A patent/MY7900209A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO141971B (no) | Fungicide preparater for kontroll av soppsykdommer i planter | |
| US4139616A (en) | Fungicidal compositions based on phosphorous acid esters and salts thereof | |
| US4075324A (en) | Fungicidal compositions containing phosphorous acid and derivatives thereof | |
| US4119724A (en) | Fungicidal compositions containing phosphorous acid and derivatives thereof | |
| DK164157B (da) | Trialkyl- eller arylsulf(ox)oniumphosphinat-derivater med fungicid aktivitet, fremgangsmaade til fremstilling deraf samt fungicid- og/eller baktericidpraeparater indeholdende de aktive forbindelser og en fremgangsmaade til sygdomsbehandling af plantevaekster | |
| US4076807A (en) | Phosphite-based fungicide compositions | |
| CS270438B2 (en) | Insecticide and nematocide | |
| US3094457A (en) | Toxic omicron, omicron-dimethyl and omicron, omicron-diethyl s-pentachlorophenyl phosphorothioate | |
| CS208492B2 (en) | Fungicidea and bactericede means and method of making active substances | |
| US4049801A (en) | Phosphite compounds as fungicidal agents | |
| US4225595A (en) | Piperazine phosphates and phosphonate insecticides | |
| DE2365061C3 (de) | Fungizide Mittel auf der Basis von Alkylphosphit-Derivaten | |
| US4041109A (en) | Diphosphorous | |
| SU620193A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| US4021549A (en) | Fungicidal compositions based on monoaminophosphites | |
| IL32639A (en) | Heterocyclic esters of thio- or diethio-phosphoric acid, their preparation and use as pesticides | |
| US4188381A (en) | Fungicides hydrazinium phosphites | |
| US4126678A (en) | Phosphite-based fungicide compositions | |
| US4046883A (en) | Fungicidal compositions based on polyimides of phosphorus and method of treating plants therewith | |
| US3016326A (en) | New organic phosphorus compounds | |
| US4115559A (en) | Diphosphorus derivatives and fungicidal compositions containing them | |
| DE2606761C2 (de) | Monoester der thiophosphorigen Säure, Verfahren zu ihrer Herstellung und von Metallthiophosphiten sowie fungicide Zusammensetzungen und Verwendung der letzteren | |
| US3390047A (en) | Composition and methods for controlling insect, mite and nematode pests with omicron-ethyl-s-[nu'-methoxy-nu'-methyl-acetamide]-nu-isopropylthiophosphoramide | |
| KR830001971B1 (ko) | 이소티오우로늄 포스파이트 유도체의 제조방법 | |
| US3840660A (en) | Control of plant pathogenic fungi with 1-halo-2-aryloxy-vinyl-(2)phosphates |