SU708982A3 - Фунгицидна композици - Google Patents
Фунгицидна композици Download PDFInfo
- Publication number
- SU708982A3 SU708982A3 SU782577851A SU2577851A SU708982A3 SU 708982 A3 SU708982 A3 SU 708982A3 SU 782577851 A SU782577851 A SU 782577851A SU 2577851 A SU2577851 A SU 2577851A SU 708982 A3 SU708982 A3 SU 708982A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- plants
- fungicidal
- composition
- test
- derivatives
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 10
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 4
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 abstract description 2
- -1 and R2=H Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 2
- LDGDZTJIEKLCTK-UHFFFAOYSA-N NN.NN.NN.OP(O)O Chemical class NN.NN.NN.OP(O)O LDGDZTJIEKLCTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- BLNWTAHYTCHDJH-UHFFFAOYSA-O hydroxy(oxo)azanium Chemical compound O[NH+]=O BLNWTAHYTCHDJH-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 4
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQUXEFSPRDIUGK-UHFFFAOYSA-N hydrazine phosphorous acid Chemical compound NN.OP(O)O BQUXEFSPRDIUGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009075 Cucumis anguria Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- XRBGEQKKQIRUOE-UHFFFAOYSA-N dialuminum ethyl phosphite Chemical compound [Al+3].[Al+3].CCOP([O-])[O-].CCOP([O-])[O-].CCOP([O-])[O-] XRBGEQKKQIRUOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N ethylaluminum Chemical compound [Al].C[CH2] MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
- A01N57/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
- C07F9/142—Esters of phosphorous acids with hydroxyalkyl compounds without further substituents on alkyl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к хим1гческим средствам борьбы с грибковыми заболевани ми растений,, а именно к фунгицидной композиции на основе производных солей гидразини с фосфористой кислотой.
Известен зтилфосфит , обладающий фунгицидной активностью
1.
Известна фунгицидна композици содержаща фосфит гидразини -и обычные добавки 2.Однако эффективность ее недостаточна.
Цель изобретени - изыскание новой фунгицидной композиции на основе производных солей гидразини с фосфористой кислотой, обладающей усиленным фунгицидным действием.
Указанна цель достигаетс использованием в качестве производного соли гидразини с фосфористой кислотой соединени общей формулй
о
O-P-ORi, (Т)
,-КН-ИНз Н
где R - водород, метил, этил;
Rj водород, фенил, 4-нитрофенил , причем R и Ra не.
вл ютс одновременно атомами водорода, в количестве 20-95 .%.
Форглы применени препаратов обычные.
Соединени формулы I могут быть получены путем воздействи гидрата гидразина, замешенного, на фосфористую кислоту или на 0,0- -диалкилфосфит. Реакци протекает спонтанно при обычной темперс1туре. Она может быть осуществлена в среде инертного Органического растворител например, в этиловом спирте, либо без него. Дл ускорени реакции реакционную среду можно нагревать до температуры 15-12О с.
Пример 1. Получение этилфосфита гидразини общей формулы ,н
CjHj
-ни.
ЫзКо
0,2 моль гидрата гидразина выливают , перемешива , на 0,2 моль диэтилфосфита , реакционна среда гетерогенна, температура ее повышаетс до 70°С. Через 10 мин после окончани внесени гидрата гидразина среда становитс гомогенной.
fe течение 2 ч среду перемешивают, а затем спирт и воду перегон ют в вакууме при . Получают 28,5 г чистого масла, п ° 1,4585, выход 100%.
Структуры характеризуют с помощью ЯМР, осуществленного в ,
Элементарный анализ дл CjiH., NO.P;
Вычислено, %: С 16,90; Н 7,75; IN 9,72; Р 21,83.
Найдено,%j С 16,52; Н 8,16; N 18,81; Р 21,50.
Аналогично получают соединени формулы 1, приведенные в табл.1.
Таблица 1
рующие эффективность предлагаемой композиции.
Пример2. Тест ин витро фунгистатического действи .
Изучают действие предлагаемых соединений на развитие следующих грибков:
Piricu6aria oryzae, вызывающий пирикуларио.з риса
Botrytis cinerea, вызывающий серое гниение виноградника Co6 etotrichum Eagenarium, вызывающего антрациноз тыквенных растений.
Опыт провод т следующим образом .
В каждую пробирку помещают 5 мл агар-агара (среда мальт-агара), закупоривают ее и стерилизуют 20 мин при 120С. Затем пробирки помещают на вод ную баню, поддерживаемую при 60с. Далее в каждую пробирку с помощью пипетки ввод т такое коли .чество 1%-ного раствора испытуемог о соединени в ацетоне, чтобы получить культуре определенную его концентрацию .
0,02
0,05 0,15 0,05 0,05 0,1 0,1 0,05.
ивают либо путем впрыскивани шприце 0,5 мл суспензии спор с 100000 спорами на 1 см-, либо путем имплантации мицели грибка диаметром 8 мм. В качестве контрол берут пробирку, аналогичную предыдущей, но со средой агар-агар, не содержащей активного вещества. После выдерживани их в течение 9 дней при 2бС в темноте вычисл ют дл данной концентрации активного вещества площадь зоны ингибировани и выражают ее в процентах по отношению к засе нной площади.
В табл.2 приведены-минимальные дозы предлагаемой композиции, позвол ющие затормозить на 100%, развитие грибка в сравнении с дозами известных соединений - фосфита гидразини и этилфосфита алюмини , дающих такой же эффект.
В опытах примен ют от 0,01 до 0,2 г/л активного вещества, причем указание 0,2 означает, что активное вещество в дозе 0,2 г/л неэффективно .
Таблица 2
0,2 0,2 0,1 0,15
Фосфит гидразини 0,2
Этилфосфит алюмини 0,2 Пример 3. Тест ин виво на .Pifasmopara viticoCa на растени х (превентивна обработка). Растени виноградниха (сорт Гам выращенные в горшках, обрабатывают из пульверизатора водной суспензие смачивающего порошка, имеющего сле дующий состав, вес.%: Испытуемое активное вещество Дефлокул нт (лигносульфат кальци ) Смачиватель (алкиларилсульфоиат натри ) Наполнитель (силикат алюмини ) при желаемом разбавлении. Каждый тест повтор ют три раза. По прошествии 48 ч растени заражают путем опрыскивани нижней стороны листьев водной суспензией содержащей около 80000 спор грибка на 1 см Затем горшки с растени м помещают на 48 ч в инкубатор при 100%-ной относительной влажности воздуха и при 20°С. Контроль за растени ми осуществ ют через 9 суток после заражени . В этих услови х обнаруживают, что соединение, полученное по примеру в до5е 0,5 г/л защищает растени на 95-100% без про влени фитотоксичности . Пример 4. Тест ин виво на PiricuE.aria oryzae на растени х р са. Опыт провод т по примеру 3, но листь растений риса обрабатывают с обеих сторон. В этих услови х обнаруживают, что соединени № 2, 3 и 5 в дозе 0,5 г/л защищают растени на 75- 95% без про влени фитотоксичност Пример 5. Тест ин виво н земл ном грибке. Изучают эффективность соединен 3 на Pythium de Barganum на корнишоне сорта Пти-Вер де Пари Опыт провод т следующим образо Смешивают среду, содержащую культуру этого грибка, со стерили ванной землей и этой смесью напол н ют горшки. Через 8 дней земл заражена, ее обрабатывают путем п лива суспензией испытуемого соеди
0,2
0,2 0,2 0,2 нени различной концентрации. Суспензию получают из смачивающегос порошка , приготовленного так же, как в примере 3. Затем обработанную почву засеивают зернами корнишона. Результаты обработки определ ют по прошествии 15 суток после засева путем подсчета разруленных или больных растений по отношению к необработанным контрольным и к незараженным контрольным образцам. В этих услови х обнаруживают, что соединение 3 в дозе 0,5 г/л на 75-95% и в дозе 1 г/л на 95-100% защищает растени без про влени фитотоксичности. Пример 6. Тест ин виво путем системного корневого поглощени на мильдью виноградника. Несколько оснований виноградника (сорт Гаме), каждое из которых находитс в стакане, содержащем вермикулит и питательный раствор, поливают 40 см раствора, содержащего 5 г/л испытуемого соед 1нени . По прошествии двух суток виноградник заражают водной суспензией, содержащей 100000 спор Plasmopara viticola на 1 см и в течение 48 ч инкубируют в камере при и относительной влажности воздуха 100%. Заражение наблюдаетс по истечении 9 суток, приблизительно, по отношению к зараженному контрольному образцу , который поливают 40 см дистиллированной воды. В этих услови х обнаруживают, чт соединение № 1 всасанное корн ми/ на 95-100% защищает листь виноград ника против мильдью, что свидетельствует о хорошем системном действии. этого соединени . Пример 7. Опыт на открытом воздухе на мильдью виноградника. Группы виноградных лоз (сорт Гаме ) , посаженных два года назад, естественным образом заражают 25 ма и повторно 19 июл в результате обильного дожд и ежедневных поливов . Затем через каждые 12 дней, начина с 16 ма и до 18 августа, эти группы лоз обрг батывают с помощью водного раствора соединени I 1, содержащего 200 г/гл; активного вещества . В конце обработки отношение в процентах количества листьев, зараженных мильдью, обработанного образца к количеству листьев, зараженных шльдью , необработанного образца,составл е 6,1%..
Через 8 дней после окончани об работки процент заражени мильдью на новых ростках составл ет 1,7%, в случае обработанных образцов, и 32% в случае необработанных контрольных образцов.
Таким образом, предложенна фунгицидна композици обладает усиленным фунгицидным действием.
Claims (2)
1.Патент Франции 2288463,
кл. А 01 N 9/36, опублик. 21.05.76.
2.Патент CV1A 2773796, кл. 424-128, опублик. 11.12.56 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7704981A FR2380286A1 (fr) | 1977-02-14 | 1977-02-14 | Nouveaux derives de phosphites d'hydrazinium |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU708982A3 true SU708982A3 (ru) | 1980-01-05 |
Family
ID=9187017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782577851A SU708982A3 (ru) | 1977-02-14 | 1978-02-13 | Фунгицидна композици |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4188381A (ru) |
| JP (1) | JPS53103421A (ru) |
| AR (1) | AR219936A1 (ru) |
| AU (1) | AU518709B2 (ru) |
| BE (1) | BE863945A (ru) |
| BG (2) | BG28558A3 (ru) |
| BR (1) | BR7800880A (ru) |
| CA (1) | CA1104151A (ru) |
| CH (1) | CH628904A5 (ru) |
| CS (1) | CS196416B2 (ru) |
| DD (1) | DD135558A5 (ru) |
| DE (1) | DE2805941C2 (ru) |
| DK (1) | DK63978A (ru) |
| ES (1) | ES466912A1 (ru) |
| FR (1) | FR2380286A1 (ru) |
| GB (1) | GB1566670A (ru) |
| GR (1) | GR64460B (ru) |
| HU (1) | HU178689B (ru) |
| IE (1) | IE46664B1 (ru) |
| IL (1) | IL54033A0 (ru) |
| IT (1) | IT1155823B (ru) |
| LU (1) | LU79059A1 (ru) |
| NL (1) | NL188160C (ru) |
| OA (1) | OA05888A (ru) |
| PH (1) | PH13855A (ru) |
| PL (1) | PL107650B1 (ru) |
| PT (1) | PT67647B (ru) |
| SU (1) | SU708982A3 (ru) |
| TR (1) | TR19907A (ru) |
| YU (1) | YU33978A (ru) |
| ZA (1) | ZA78830B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2419675A1 (fr) * | 1978-03-16 | 1979-10-12 | Philagro Sa | Compositions fongicides a base de phosphites d'isothiouronium |
| HU184319B (en) * | 1980-08-27 | 1984-08-28 | Borsodi Vegyi Komb | Fungicide compositions salts of phosphonoic acid-monoesters and process for producing the active agents |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2773796A (en) * | 1952-09-26 | 1956-12-11 | Shell Dev | Method of protecting plants from fungi by applying hydrazine salts of inorganic phosphorous acids |
| US2850425A (en) * | 1954-09-21 | 1958-09-02 | Monsanto Chemicals | Fungicidal composition comprising an aromatic hydrazine |
| TR19072A (tr) * | 1973-11-26 | 1978-05-01 | Pepro | Fosforlu tuerevler ihtiva eden fungisid terkipler |
| DE2463046C2 (de) | 1973-12-14 | 1984-05-03 | PEPRO - Société pour le Développement et la Vente de Spécialités Chimiques, Lyon | Fungizide Mittel auf Ammoniumphosphonatbasis |
-
1977
- 1977-02-14 FR FR7704981A patent/FR2380286A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-01-13 BG BG7838392A patent/BG28558A3/xx unknown
- 1978-01-26 US US05/872,435 patent/US4188381A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-01-31 PH PH20733A patent/PH13855A/en unknown
- 1978-02-07 TR TR19907A patent/TR19907A/xx unknown
- 1978-02-08 NL NLAANVRAGE7801432,A patent/NL188160C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-10 GB GB5540/78A patent/GB1566670A/en not_active Expired
- 1978-02-10 AU AU33204/78A patent/AU518709B2/en not_active Expired
- 1978-02-10 CA CA296,719A patent/CA1104151A/en not_active Expired
- 1978-02-10 IE IE295/78A patent/IE46664B1/en not_active IP Right Cessation
- 1978-02-10 ZA ZA00780830A patent/ZA78830B/xx unknown
- 1978-02-13 JP JP1527578A patent/JPS53103421A/ja active Granted
- 1978-02-13 DE DE2805941A patent/DE2805941C2/de not_active Expired
- 1978-02-13 HU HU78PI612A patent/HU178689B/hu unknown
- 1978-02-13 DD DD78203680A patent/DD135558A5/xx unknown
- 1978-02-13 BG BG7838665A patent/BG28559A3/xx unknown
- 1978-02-13 PL PL1978204591A patent/PL107650B1/pl unknown
- 1978-02-13 LU LU79059A patent/LU79059A1/xx unknown
- 1978-02-13 OA OA56409A patent/OA05888A/xx unknown
- 1978-02-13 DK DK63978A patent/DK63978A/da unknown
- 1978-02-13 IT IT48026/78A patent/IT1155823B/it active
- 1978-02-13 ES ES466912A patent/ES466912A1/es not_active Expired
- 1978-02-13 AR AR271081A patent/AR219936A1/es active
- 1978-02-13 IL IL54033A patent/IL54033A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-13 PT PT67647A patent/PT67647B/pt unknown
- 1978-02-13 SU SU782577851A patent/SU708982A3/ru active
- 1978-02-13 GR GR55444A patent/GR64460B/el unknown
- 1978-02-14 CH CH161478A patent/CH628904A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-02-14 BE BE185156A patent/BE863945A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-14 CS CS78958A patent/CS196416B2/cs unknown
- 1978-02-14 YU YU00339/78A patent/YU33978A/xx unknown
- 1978-02-14 BR BR7800880A patent/BR7800880A/pt unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI63567C (fi) | Substituerad furan-2-karbonsyra-anilid med fungicidisk verkan och dess anvaendning | |
| 渡辺哲郎 et al. | The characteristics of probenazole (Oryzemate®) for the control of rice blast | |
| NO130107B (ru) | ||
| SU656466A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| SU797543A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и кле-щАМи | |
| EP0110564B1 (en) | Nematocidal and insecticidal composition and method for the control of the said pests | |
| SU708982A3 (ru) | Фунгицидна композици | |
| SU667099A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| SU886722A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| HU182985B (en) | Fungicide and bactericide compositions and process for producing new isothiouromium-phosphite derivatives as active agents | |
| SU609456A3 (ru) | Инсектицидное,акарицидное и нематоцидное средство | |
| CS256391B2 (en) | Agent for plants growing regulation | |
| SU503484A3 (ru) | Гербицид | |
| SU843696A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| SU1055314A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| SU579846A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| SU578829A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| SU313330A1 (ru) | ||
| SU309484A1 (ru) | ||
| SU620193A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| SU1327780A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
| US3690861A (en) | Method for killing meristematic buds | |
| SU1409118A3 (ru) | Способ регулировани роста ровой пшеницы, рового и озимого чмен | |
| JPS61502754A (ja) | ２−クロロ−エチルホスホン酸エステル及び有効成分として該ホスホン酸エステルを含有する植物成長調節剤 | |
| SU1607679A3 (ru) | Способ борьбы с фитопатогенными грибами |