SK77495A3 - Method of preparation of primary alkylsulfuric acid and composition with contents of it - Google Patents

Method of preparation of primary alkylsulfuric acid and composition with contents of it Download PDF

Info

Publication number
SK77495A3
SK77495A3 SK774-95A SK77495A SK77495A3 SK 77495 A3 SK77495 A3 SK 77495A3 SK 77495 A SK77495 A SK 77495A SK 77495 A3 SK77495 A3 SK 77495A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
stabilizing agent
carbon atoms
formula
compounds
alkyl group
Prior art date
Application number
SK774-95A
Other languages
English (en)
Inventor
Amanda J Adams
Philip S Jackson
Howard N Moulden
David W Roberts
Keith Watkin
Original Assignee
Unilever Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10726555&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SK77495(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Unilever Nv filed Critical Unilever Nv
Publication of SK77495A3 publication Critical patent/SK77495A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/83—Mixtures of non-ionic with anionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/24—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C303/44—Separation; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C11D1/146—Sulfuric acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/37—Mixtures of compounds all of which are anionic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/29—Sulfates of polyoxyalkylene ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • C11D1/721—End blocked ethers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

j; Spôsob prípravy primárnej kyseliny alkylsirovej a kompozícia s jej obsahom
Oblasť techniky
Tento vynález sa týka spôsobu výroby zlúčenín všeobecného vzorca roso3h, v ktorom R znamená primárnu alkylovú skupinu. Tieto zlúčeniny sú primárne alkylové polovičné estery kyseliny sírovej. Sú kyslou formou primárneho alkylsíranu, známeho tiež ako primárny síran alkoholu, ktorý je aniónovým tenzidom (detergentom).
Doterajší stav techniky
Primárny alkylsíran (PAS) vzorca:
roso3m ' kde R je lineárny alebo rozvetvený alkylový reťazec s 8 až uhlíkovými atómami, a
M je solubilizačný katión ako je sodík alebo amónium, je známy veľmi veľa rokov ako aniónový tenzid.
Primárny alkylsíran sa priemyselne vyrába sulfatáciou zodpovedajúceho primárneho alkoholu tak, aby vznikla kyslá forma tenzidu (PAS kyselina).
Táto kyslá .forma sa potom neutralizuje na vlastný tenzid, takže výrobný postup je
ROH ----> ROSO3H ----> ROSO3M
Sulfatácia primárneho alkoholu sa môže uskutočniť použitím oxidu sírového v konvenčnom zariadení pre sulfatačné / sulfonačné reakcie.
Je však známy problém, že výsledná PAS kyselina je ne2
I stabilná a spontánne sa späť mení na primárny alkohol. Ak je
I PAS kyselina uskladnená pri teplote okolia, významný podiel | kyseliny sa v priebehu 24 hodín rozkladá na východiskový alI kohol. Mierne chladenie pod okolitú teplotu znižuje rozložeí né množstvo, ale problém stále pretrváva. Preto je nevyhnutI né neutralizovať PAS kyselinu ihneď po tom, ako bola pripravená sulfatačnou reakciou, čo znižuje pružnosť v riadení celého výrobného postupu. Naviac je nepohodlné, že v dôsledku f ' rozdielnych fyzikálnych vlastností PAS kyseliny vzhľadom k soli, je ľahšie manipulovať a dopravovať PAS kyselinu ako pastu, ktorá je výsledkom neutralizácie.
Keď nastáva spontánny rozklad PAS kyseliny, tak to vedie k vzniku pôvodného primárneho alkoholu, ktorý bol východiskovým materiálom pre sulfatáciu, a tiež k vzniku kyseliny sírovej. Ak sa zmes neutralizuje a analyzuje možno zistiť, že obsahuje požadovaný primárny alkylsíran, anorganickú soľ ako je síran sodný, vznikajúci pri neutralizácii kyseliny i sírovej, ktorá je produktom rozkladu, a primárny alkohol, • ktorý je tiež produktom rozkladu. Bežný rozbor pre zákazníka í normálne uvádza percentuálny obsah takzvaného nedetergentnéí ho organického podielu (NDOM; non-detergent organic matter), často označovaného ako voľný olej (FO; free- oil), ktorý zahrňuje primárny alkohol, ktorý je produktom rozkladu a tiež primárny alkohol z východiskového materiálu, ktorý v priebehu sulfatácie nezreagoval.
Ako bude v ďalšom vysvetlené, vynález môže využiť zlúčeniny, obsahujúce alkylénoxidové zvyšky - ktorých prítomnosť môže viesť k zabudovaniu stopových množstiev dioxánových zlúčenín, ktorých prítomnosť je v produkte nežiadúca.
Cieľom predloženého vynálezu je najprv zamedziť spontánny rozklad PAS kyseliny. Výhodná forma vynálezu sa usiluje tento problém riešiť za súčasného udržania nízkej úrovne obsahu dioxánu.
Podstata vynálezu
Všeobecne sa teraz zistilo, že sa spontánny rozklad PAS kyseliny môže účinne inhibovať prítomnosťou alkylénoxidových zvyškov, ktoré môžu byť označené tiež ako alkylénoxy skupiny a hydroxyalkylénoxy skupiny.
Všeobecne, podľa prvého aspektu tohto vynálezu jeho podstatu tvorí spôsob prípravy a stabilizácie primárnej kyseliny alkylsírovej, ktorá má vzorec:
roso3h kde R je nasýtená lineárna alebo vetvená primárna alkylová skupina s 8 až 22 uhlíkovými atómami, spôsob, ktorý zahrňuje sulfatáciu násady, obsahujúcej> zodpovedajúci primárny alkohol vzorca:
ROH na prípravu sulfatovaného reakčného produktu, a ktorým sa do sulfatovaného reakčného produktu včlení ako stabilizujúce činidlo jedna alebo viac zlúčenín, ktoré zahrňujú zvyšky alkylénoxidu alebo hydroxyalkylénoxy skupiny; podiel alkoholu ROH v uvedenej násade presahuje podiel zlúčenín, ak sú vôbec prítomné, ktoré zahrňujú alkylénoxidové zvyšky alebo hydroxyalkylénoxy skupiny.
Vynález vedie k zmesi, obsahujúcej uvedenú primárnu kyselinu alkylsírovú a stabilizujúce činidlo. Taká zmes je ďalším aspektom tohto vynálezu.
Množstvo stabilizujúceho činidla bude zvyčajne menšie ako množstvo primárnej kyseliny alkylsírovej. Podrobnejšie, hmotnostný pomer primárnej kyseliny alkylsírovej k stabilizačnému činidlu môže ležať v rozmedzí 20:1 až 2:1.
Vhodná skupina R môže byť nasýtená alkylová skupina, ktorá má 8 až 15 uhlíkových atómov.
Primárna alkylová skupina R zvyčajne bude zmesou nasýtených, lineárnych alebo rozvetvených alkylových reťazcov s priemerným počtom 11 až 18 uhlíkových atómov, osobitne významné je rozmedzie od 12 do 15 uhlíkových atómov.
Stabilizačné činidlo môže byť širokou škálou zlúčenín, ktoré sa môžu označiť všeobecným vzorcom:
Y(A)nx kde A znamená alkylénoxidový zvyšok alebo hydroxyalkylénoxy skupinu, n je kladné číslo a Y a X môžu byť základné druhy terminálnych skupín. Bez želania sa viazať na nejakú teóriu týkajúcu sa účinku stabilizačného činidla, možno sa domnievať, že stabilizáciu spôsobuje prítomnosť kyslíkových atómov, ktoré majú éterové spojenie a ktoré sú prítomné v alkylénoxidových zvyškoch alebo v hydroxyalkylénoxy skupinách. Tieto éterové kyslíkové atómy by mohli prechodne viazať vodíkové ióny a zamedzovať týmto iónom účasť na rozkladnej reakcii primárneho alkylsulfátu. To samozrejme nevylučuje možnosť niektorých ďalších stabilizačných mechanizmov, ktoré môžu pôsobiť súčasne alebo alternatívne, najmä v prípade, keď Z alebo X je vodík a potom stabilizačné činidlo má hydroxylovú skupinu, ktorá sa môže celkom dobre podieľať na alternatívnom mechanizme stabilizácie.
Výhodné je, ak stabilizačné činidlo obsahuje alkylénoxidové zvyšky, obsahujúce od 2 do 4 uhlíkových atómov, osobitne etylénoxid.
Alkylénoxidový zvyšok sa môže tiež považovať za alkylénoxy skupinu, ktorá má vzorec:
- (OV) - kde V znamená dvoj väzbovú alkylénovú skupinu. Hydroxyalkylénoxy skupina má vzorec:
- (OV) -
I
OH kde -V- je hydroxysubstituovaná alkylénová skupina,
OH | najmä hydroxypropyl alebo hydroxyizopropyl.
I Výhodné je tiež, ak stabilizačné činidlo má vlastnosti ! povrchovo aktívnej látky. Potom môže vo výrobku slúžiť ako | prídavný tenzid, ktorý zahrňuje primárny alkylsulfát, získaI ný prípadnou neutralizáciou jeho kyslej formy.
í Výhodnými stabilizačnými činidlami preto sú zlúčeniny ‘ a zmesi zlúčenín, ktoré vyhovujú všeobecnému vzorcu:
í ! * . R1(A)nx kde R1 je lineárna alebo rozvetvená primárna alkylová skupina s 8 až 22 uhlíkovými atómami, A je rovnako definované ako vpredu a X je vodík, -OSO^H alebo alkylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 4 uhlíkovými atómami.
Keď je X alkylová skupina, napríklad metyl, potom bude vznik dioxánu výhodne potlačovaný. Priemerná hodnota n môže ležať v rozmedzí od 0,5 do 4, alebo možno vyššie, napríklad 0,5 až
10, alebo viac. Viac výhodne je ak n je aspoň 1 a ak ak hod; nota n nepresahuje 3. Osobitne sa predpokladá rozmedzie 0,5 do 2,5. R·*· môže byť nasýtený alkyl s priemernou dĺžkou reťazca nie väčšou akou 18 uhlíkových atómov. Môže obsahovať priemerne najmenej 11 uhlíkových atómov a výhodne 11 až 15 uhlíkových atómov.
Ako už bolo uvedené, podiel stabilizačného činidla bude všeobecne menší ako podiel PAS kyseliny. Hmotnostný pomer kyseliny k stabilizačnému činidlu bude výhodne ležať v rozmedzí od 20:1 až 1,5:1. Podiel stabilizačného činidla môže byť dostatočný, keď rozmedzie nepresiahne pomer 10:1, alebo aj 9:1. Na druhej strane rozmedzia môže byť podiel stabilizačného činidla taký, že neklesne pod 3:1 alebo lepšie pod 4:1.
Pomer počtu molekúl PAS kyseliny k a'lkylénoxidovým zvyškom alebo k hydroxyalkylénoxy skupinám stabilizačného činidla je výhodne väčší ako 1:1, to znamená, že počet molekúl PAS kyseliny počtom prevyšuje alkylénoxidové zvyšky a hydroxyalkylénoxy skupiny.
Sulfatácia sa výhodne robí použitím oxidu sírového.
I Tento vynález nie je viazaný na nejaké určité zariadeI nie, v ktorom sa uskutoční chemická reakcia, ktorou sa tvorí
I PAS kyselina. Bežná prax sulfonácie za použitia oxidu síroi vého je v reaktore s veľkým povrchom na styk medzi reaktanI tami. Bežne sa používa filmový reaktor.
Stabilizačné činidlo sa môže pridať k PAS kyseline po ( sulfatácii. Alternatívne alebo ešte naviac sa stabilizačné ’ činidlo alebo jeho prekurzor môže pridať k primárnemu alkoholu pred tým, ako nastane sulfatácia, alebo tiež počas priebehu sulfatácie, ak to zariadenie umožňuje.
S cieľom zníženia dioxánových nečistôt sa uprednostňuje spôsob, pri ktorom sa stabilizačné činidlo pridá po tom, čo nastala sulfatácia aj keď už nejaké bolo pridané pred alebo počas sulfatácie. Pridávanie výhodne nastáva ihneď po tom ako PAS kyselina opustí reaktor, v ktorom nastala sulfatácia. Vyžaduje sa, aby pridanie stabilizačného činidla nenastalo neskoršie ako za 15 minút, lepšie skôr ako za 5 minút.
Výhodné stabilizačné činidlá na pridávanie po sulfatácii sú zlúčeniny a zmesi zlúčenín vzorca:
RX(A)nOX kde A znamená alkylénoxidový zvyšok, ktorý má od 2 do 4 uhlíkových atómov, a X je vodík alebo alkylskupina s 1 až 8, výhodne 1 až 4 uhlíkovými atómami, zatiaľ čo R^ a n sa definujú rovnako, ako už bolo uvedené.
*1
Ak stabilizačné činidlo so vzorcom R (A)nOX je látka, v ktorej X znamená vodík, môže byť jeho nejaká časť veľmi rýchlo sulfatovaná zvyškovým oxidom sírovým, obsiahnutým v PAS kyseline. Výsledný produkt so vzorcom
R1(A)nOSO3H je kyslá forma alkyléterového šulfátu, ktorý môže po neutralizácii tiež slúžiť ako aniónový tenzid, najmä vtedy, ak A znamená etylénoxidový zvyšok.
Stabilizačné činidlo so vzorcom R1(A)nOX, v ktorom X označuje vodík je neionogénny tenzid. Stabilizačné činidlo tohto typu, ktoré nereaguje pred neutralizáciou, znamená preto prítomnosť neionogénneho tenzidu v neutralizovanej zmesi a vo výrobkoch, z nej pripravených.
Ak sa stabilizačné činidlo alebo jeho prekurzor včlení do primárneho alkoholu pred sulfatáciou, potom je výhodné včlenenie zlúčeniny so vzorcom:
R1(A)nOH kde r!, n a A majú rovnaký význam ako hore. Táto zlúčenina sa potom sulfatuje súčasne s primárnym alkoholom a sulfatovaná zmes potom obsahuje ako stabilizačné činidlo zlúčeninu vzorca:
R1(A)nOSO3H
Včlenenie do primárneho alkoholu pred jeho sulfatáciou sa môže dosiahnúť pôsobením alkylénoxidu na uvedený alkohol a tak previesť surovinu, ktorá obsahuje alkohol na zmes alkoholu a alkoxylovaného alkoholu. Táto zmes zodpovedá všeobecnému vzorcu:
R(A)pOH kde p je priemerná hodnota, ktorá výhodne leží v rozmedzí 0,1 až 0,5.
Ak sa etoxylát alkoholu vzorca R1(A) OH pripraví oddelene a pridá sa pred sulfatáciou, alebo ak sa alkylétersírová kyselina vzorca R·*· (A) n0S03H pridá po alebo pred sulfatáciou, potom sa vyžaduje, aby prípadná zmes alkylsírovej kyseliny a alkylétersírovej kyseliny zodpovedala všeobecnému vzorcu:
R1(A)pOSO3H
kde p opäť je priemerná hodnota v rozsahu 0,1 až 0,5.
Ak sa stabilizačné činidlo alebo jeho prekurzor zahrnie do násady pred sulfatáciou, alebo pridaním do primárneho alkoholu alebo vystavením primárneho alkoholu vplyvu alkylénoxidu, množstvo alkoxylovanej zlúčeniny zahrnutej v prípadnej násade je obmedzené požiadavkou, aby podiel alkoholu v násade presahoval podiel zlúčenín, ktoré obsahujú alkylénoxid alebo hydroxyalkylénoxy skupiny.
Možno upozorniť, že bežná výroba alkylétersulfátov má za následok sulfatáciu alkoxylovaného alkoholu, čo zahrňuje aj podiel (ktorý môže byť celkom malý) vlastného alkoholu. Pri takej výrobe je výsledná alkoholsírová kyselina iba minoritnou zložkou s malým významom.
Ak násada obsahuje len malý podiel ( alebo vôbec žiadny podiel) iného materiálu ako je alkohol a zlúčenín, ktoré obsahujú alkylénoxidové alebo hydroxyalkylénoxy skupiny, potom produkt reakcie bude obsahovať hmotnostnú prevahu primárnej alkylsírovej kyseliny. Toto je významným znakom tohto vynálezu .
Hoci podľa tohto vynálezu sa vyžaduje aby násada obsahovala alkohol vo väčšom množstve ako zlúčeniny, ktoré obsahujú alkylénoxidové zvyšky alebo hydroxyalkylénoxy skupinu (ak ich vôbec obsahujú), je možné, aby boli v násade prítomné aj iné materiály. Naviac sa tieto môžu zúčastniť reakcie.
Je významné, že násada môže obsahovať ďalší materiál, ktorý podlieha sulfatácii alebo sulfonácii súčasne so sulfatáciou primárneho alkoholu. Podrobnejšie by násada mohla obsahovať alkylbenzén, ktorý sa sulfonuje na alkylbenzénsulfónovú kyselinu. Produktom reakcie by potom bola zmes kyslých foriem primárneho alkylsulfátu a alkylbenzénsulfonátu.
Konečná zmes PAS kyseliny a stabilizačného činidla, vyrobená podľa tohto vynálezu sa môže pred neutralizáciou skladovať najmenej niekoľko hodín. Životnosť PAS kyseliny kým nastane jej významný rozklad sa významne predĺži včlenením stabilizačného činidla v zhode s týmto vynálezom, ak skladovanie je pri ktorejkoľvek z rozsahu teplôt napr. 0 °C až 40 °C. Ak je však teplota skladovania z oblasti nižších i
[J
teplôt v rámci uvedeného rozsahu, výhodne 0 °C až 20 C , viac výhodne 0 °C až 10 °C, najmä 0 C až 5 C , rýchlosť reakcie sa zníži aj nízkymi teplotami ako äj staúčinkom. V dôsledku toho sa v prítomnosti stabičinidla môže skladovateľnosť relatívne zvýšiť v porovnaní k skladovateľnosti pri vyšších teplotách s prítomnosťou rovnakého stabilizačného činidla. Použitie nízkych teplôt je tiež veľmi cenné pre inhibíciu vzniku dioxánu, ktorý - ako už bolo spomenuté- je nežiadúcim kontaminantom.
Výhodné je včlenenie stabilizačného činidla do PAS kyseliny pri teplote, pri ktorej je PAS kyselina tekutá.
V nasledujúcich príkladoch všetky hodnoty a percentá sú vzťahované na hmotnosť, pokiaľ nie je uvedené inak.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Tento príklad vychádza z mastného alkoholu so vzorcom: ROH v ktorom R je zmes lineárnych alebo rozvetvených alkylových skupín ( asi 60 % rozvetvených), hlavne s 12 a 13 uhlíkovými atómami. Tento alkohol, vyrobený 0X0 spôsobom, je komerčne dostupný ako LIAL 123.
Alkohol sa sulfatoval s použitím oxidu sírového v prevádzkovom filmovom reaktore. Z uvedeného filmového reaktora sa odobrali tri násady výslednej PAS kyseliny. Jedna násada sa udržiavala pri 30 C počas 24 hodín. Druhá násada sa uchovávala rovnaký čas pri 10 °C. Tretia násada sa ihneď zmiešala s neionogénnym tenzidom ako stabilizačným činidlom v množstve, ktoré tvorilo 15 % výslednej zmesi ( t.zn.
85:15 hmotnostný pomer reakčného produktu:stabilizačné činidlo). Potom sa uchovávala tiež pri 10 °C. Neiónogénny tenzid bol kokosový alkohol (najmä C-^ a , etoxylovaný v reakčných podmienkách, ktoré umožňujú dosiahnúť vysoký podiel molekúl, ktoré majú do štyroch etylénoxidových zvyškov a veľmi malý podiel so šiestimi alebo viacerými etylénoxidovými zvyškami. To je tzv. peaked nonionic - špičkový neionogénny tenzid, vyhovujúci všeobecnému vzorcu:
R^A^OH kde R1j e väčšinou C12 a C14 lineárny alkyl,
A znamená etylénoxidový zvyšok, a n má priemernú hodnotu 2,0.
Z každej násady PAS kyseliny sa v určitých intervaloch časť odobrala, neutralizovala sa roztokom hydroxidu sodného a analyzovala na obsah sulfatovaného tenzidu (SD) a na bezsulfátový organický podiel (SFOM; jsulphate-free organic matter) .
Podmienky neutralizácie sa vypočítali tak, aby sa získal vodný roztok s teoretickou koncentráciou aniónového tenzidu približne 25 % hmotnostných.
Analytické výsledky obsahu bezsulfátového organického podielu sa vyjadrili ako percentá z množstva aniónového tenzidu, zistené analýzou.
Podiely z tretej násady sa analyzovali tiež na obsah dioxánu. Množstvo tohto kontaminantu sa vyjadrilo ako milióntiny z celku (ppm), vzhladom na množstvo aniónového tenzidu, stanoveného analýzou.
Získali sa ďalej uvedené výsledky:
30 °C 10 °C 10 °C + kokos 2E0
Doba SD SFOM SD SFOM SD SFOM Dioxán
skladovania (%) (%) (%) (%) (%) (%) (ppm)
bez skladovania 23,1 3,9 23,1 3,5 22,1 15,2 <10
15 minút 20,5 4,4
30 minút 19,9 5,0 20,5 15,1 <10
45 minút 20,1 5,5
1 hodina 19,8 7,1 22,0 3,6 20,2 14,2 10
2 hodiny 19,1 6,3 21,7 3,7 20,2 14,1 23
4 hodiny 16,7 13,8 20,4 14,4 18
6 hodín 20,2 14,3 27
24 hodín 16,3 18,7 20,5 5,9 20,1 14,5 41
Z týchto výsledkov možno vidieť, najmä z rastúcich hodnôt pre bezsulfátový organický podiel·, že bez stabilizačného činidla a pri 30 °C skladovania nastáva veľmi významný spontánny rozklad a je významný aj pri 10 °C .
S pridaným stabilizačným činidlom je rozklad menší. Údaje pre aniónový sulfátový tenzid (SD) začínajú nižšie pretože sa pridalo stabilizačné činidlo. Potom sa menej znížili v porovnaní s prípadmi bez stabilizačného činidla. Údaj pre bezsulfátový organický podiel je vyšší, nakoľko do neho sa zahrňuje pridané stabilizačné činidlo. Údaj spočiatku trocha klesá, čo je spôsobené malým množstvom nezreagovaného alkoholu a oxidu sírového v PAS kyselinovom reakčnom produkte. Ak sa produkt pred neutralizáciou mieša, trocha oxidu sírového môže reagovať so stabilizačným činidlom a to spôsobuje malý pokles hodnôt SFOM. Hodnoty SFOM potom ostávajú takmer konštantné.
Ideálna hodnota pre SFOM sa vypočítala na základe dvoch predpokladov:
1) sulfatáciou sa získa zmes, obsahujúca malý podiel nezre12 agovaného oxidu sírového a alkoholu ( ako sa bežne pozoruje) a ak sa neutralizuje pred akýmkoľvek rozkladom PAS kyseliny, výpočet vedie k pomeru PAS:alkohol:Na2S0^ = 100:1,5:1,5;
2) nezreagovaný oxid sírový sa môže viazať s časťou stabilizačného činidla a tak ho premeniť na tenzid.
Týmto spôsobom predpovedaná hodnota SFOM je 14,6 %, blízka zisteným hodnotám.
Príklad 2
V tomto príklade sa použil komerčne dostupný mastný alkohol (LIAL 125) vzorca: ROH kde R bola zmes lineárnych a rozvetvených alkylových skupín, najmä s 12 až 15 uhlíkovými atómami.
Alkohol sa sulfatoval ako v príklade 1. Odobrali sa tri násady a uchovávali sa pri 0 °C až 5 °C .
K jednej násade sa nepridalo žiadne stabilizačné činidlo. Druhá z týchto násad sa ihneď zmiešala so stabilizačným činidlom, ktoré bolo rovnaké, ako sa použilo v príklade 1. Toto bolo pred pridaním vopred ochladené na teplotu niže 5 “C. Pridalo sa v množstve, ktoré bolo 15 % (hmotnostných) výslednej zmesi, podobne ako v príklade 1.
Tretia násada sa podobne ihneď zamiešala so stabilizačným činidlom v množstve, zodpovedajúcom 15 % (hmotnostných) vzhľadom na výslednú zmes. Stabilizačné činidlo bolo opäť peaked nonionic tenzid, získaný etoxyláciou LIALu 125. Vyhovovalo všeobecnému vzorcu:
R(A)nOH kde R je rovnaké ako pre LIAL 125, A znamená etylénoxidový zvyšok a n je priemerná hodnota 2,0.
V určitých intervaloch sa z každej násady odobrala časť a neutralizovala sa roztokom hydroxidu sodného v podmienkách, vypočítaných tak, aby sa získal vodný roztok s teoretickou koncentráciou aniónového tenzidu približne 20 % hmotnostných .
Výsledné neutralizované vzorky sa analyzovali a výsledI - 13 ky obsahu sulfátového tenzidu (SD; sulphate detergent) sú ! udané nižšie. Pre násady, do ktorých sa pridalo stabilizačné činidlo, sa výsledky udávajú tiež pre obsah bezsiranového organického podielu a pre obsah dioxánu. Podobne, ako í í v predchádzajúcom príklade, sú tieto výsledky udávané ako ? precentá a milióntiny z množstva aniónového tenzidu, Stanoí í veného analýzou.
bez stab. tkokos 2E0 +Ci2-Ci5alkohol 2E0
Doba SD SFOM SD SFOM Dioxán SD SFOM Dioxán
sklad • (%) (%) (%) (%) (ppm) (%) (%) (ppm)
0 21,1 1,5 19,8 17,5 ND 18,8 16,2 ND
4 h - - - - - 15,8 17,2 ND
4,5 h - - 19,8 14,8 ND - - -
5 h 17,7 4,6 - - - - - -
18 h - - - - - 16,6 17,2 ND
22 h - - 18,7 16,6 ND
(ND znamená, že obsah dioxánu bol nižší ako hranica Stanoviteľnosti 15 ppm, vzhľadom na obsah aniónového tenzidu).
Ako možno z týchto výsledkov vidieť, s pridaným stabilizačným činidlom pri nízkej teplote sa rozklad znižuje a obsah dioxánu je nízky.
Príklad 3
V tomto príklade sa tiež použil mastný alkohol LIAL 125. Bol etoxylovaný tak, aby vyhovoval vzorcu:
R(OCH2CH2)p0H kde p bolo priemernou hodnotou 0,25.
Mastný alkohol sa potom sulfatoval, ako sa uvádza v príklade 1. Odobrali sa štyri násady. Jedna sa ponechala pri 20 °C , ďalšia sa udržiavala pri teplote 0 ’C až 3 “C. Dve ďalšie sa zmiešali s ďalším stabilizačným činidlom v množstve, ktoré bolo 15 % vzhľadom na konečnú zmes. Toto ďalšie stabilizačné činidlo bol mastný alkohol LIAL 125 , etoxylovaný na obsah priemerne dvoch etylénoxidových zvyškov, ako sa použilo v príklade 2. Jedna násada sa potom udržiavala pri 20 ’C a druhá pri teplote 0 °C až 3 °C .
Z každej násady sa odoberali časti, neutralizovali sa a analyzovali ako v predchádzajúcich príkladoch. Získané výsledky sú zostavené v nasledujúcej tabuľke:
Doba skladovania 20 ’C Po sulfatácii sa nepridal nijaký stabilizátor 0 ’C Po sulfatácii sa nepridal nijaký stabilizátor
SD (%) SFOM (%) Dioxán (ppm) SD (%) SFOM (%) Dioxán (ppm)
0 24,8 2,6 <10 25,1 3,6 <10
30 minút 24,7 6,0 57 - - -
1 hodina 23,9 8,4 177 25,1 4,4 45
2 hodiny 22,1 8,2 196 24,7 5,3 54
4 hodiny 22,5 9,8 196 24,5 5,3 89
6 hodín 21,6 11,3 175 24,3 . 6,2 123
24 hodín 18,0 22,7 491 24,5 4,8 141
3 dni 16,1 29,7 1031 23,0 9,1 226
Pokračovanie tabuľky:
Doba skladovania 20 °C Po sulfatácii sa pridal stabilizátor 0 °C Po sulfatácii sa pridal stabilizátor
SD (%) SFOM (%) Dioxán (ppm) SD (%) SFOM (%) Dioxán (ppm)
0 21,7 17,5 40 21,8 17,4 9
30 minút 22,1 15,0 64 - - -
1 hodina 21,7 14,3 61 21,9 13,2 22
2 hodiny 22,2 14,4 60 22,5 16,0 32
4 hodiny 21,5 15,4 73 22,3 13,9 25
6 hodín 22,3 14,8 72 21,8 13,7 25
24 hodín 21,2 15,1 235 21,9 14,6 76
3 dni 20,5 20,0 705 22,6 14,4 66
Ideálna hodnota pre SFOM, vypočítaná ako v príklade 1 za prítomnosti stabilizátora bola 14,5 %.
Výsledky v prvých dvoch stĺpcoch sú pre sústavu, v ktorej stabilizátor bola alkylsírová kyselina z etoxylovaného alkoholu, prítomného vo východiskovom alkohole. Uvedené výs ledky poukazujú na zlepšenie v porovnaní s výsledkami vzoriek bez stabilizátora v ukazuje výhodnosť včlenenia dávok neionogénneho tenzidu predchádzajúcich príkladoch, čo alkylétersírovej kyseliny. Prípo sulfatácii ako stabilizátora spôsobuje ďalšie výrazné zlepšenie.
Príklad 4
LIAL 123 sa sulfatoval, aby sa získala PAS kyselina ako v príklade 1. Potom sa k násade PAS kyseliny pridávalo stabilizačné činidlo, až sa dosiahol hmotnostný pomer 85:15 reakčného produktu k stabilizačnému činidlu a udržiavala sa
- 16 stála teplota, ako je uvedené ďalej.
Stabilizačné činidlo Teplota
0 °C 20 °C 30 °C
A 4,1 4,2 -
B 4,3 4,4 4,5
C 4,6 - -
D 4,7 - -
A: LIAL 123 s priemerným stupňom etoxylácie3
B: LIAL 125 s priemerným stupňom etoxylácie2
C: LIAL 125 s priemerným stupňom etoxylácie3
D: Kokosový olej s priemerným stupňom etoxylácie 3.
B, C a D boli etoxyláty s úzkym rozmedzím stupňa etoxylácie.
Z každej násady sa periodicky odoberali vzorky a neutralizovali, ako sa uvádza v príklade 2, a analyzovali, aby sa stanovil podiel netenzidovej organickej látky (NDOM; non-detergent organic matter) a úroveň obsahu dioxánu v násade. Výsledky sú uvedené v nasledujúcich tabuľkách, v ktorých hodnoty NDOM sú % hmotnostné a ppm sa vzťahujú na množstvo tenzidu, stanoveného analýzou.
Doba (hodiny) Násada 4.1 Násada 4.2
NDOM (%) Dioxán (ppm) NDOM (%) Dioxán (ppm)
2 6 47 8,3 103
4 6,9 8 132
6 6,1 7,7 161
24 6,8 47 8,8 216
pokračovanie tabuľky:
Doba Násady
4.3 4.4 4. . 5 4.6 4.7
(hodín) NDOM Dioxán NDOM Dioxán Dioxán Dioxán Dioxán
(%) (ppm) (%) (ppm) (ppm) (ppm) (ppm)
24 10,4 5 11,9 122 356 37 37
48 10,6 87 12,9 308 478 54 81
96 11,5 170
120 11,5 165
Hore uvedené údaje sa s časom veľmi nemenia, čo poukazuje na to, že sa PAS kyselina významne nerozkladá. Ďalej výsledky ukazujú, že vznik dioxánu je potláčaný uchovávaním násady pri nižšej teplote a použitím etoxylátu s užším rozsahom etoxylácie ako stabilizačného činidla.
Príklad 5
Alkohol LIAL 125 sa sulfatoval za vzniku PAS kyseliny s čistotou najmenej 97 %. Z PAS kyseliny sa oddelili 2 násady a zmiešali sa so stabilizačným činidlom v hmotnostnom pomere 85:15 a uchovávali sa pri teplote 0 °C až 5 C. Využili sa stabilizačné činidlá LIAL 125 s priemerným stupňom etoxylácie 2 (s úzkym rozsahom etoxylácie (Násada 5.1)), a ďalej na koncoch metylovaná neionogénna povrchovo aktívna látka s priemerným stupňom etoxylácie 6,5, dostupná pod obchodným menom REVOPAL MT65 od REVO (Násada 5.2) .
Po 1 hodine a po 24 hodinách sa odobrali vzorky z každej násady a neutralizovali sa ako v príklade 1, Potom sa analyzovali, aby sa stanovil NDOM a úroveň obsahov dioxánu.
Výsledky sú uvedené v ďalej.
Násada 5.1 Násada 5. .2
Doba NDOM Dioxán NDOM Dioxán
(hodiny) (%) (ppm) (%) (PPm)
1 8,65 24 8,8 35
24 8,2 46 9,3 54
Z výsledkov vyplýva, že sa PAS kyselina významne nerozkladá a úroveň obsahu dioxánu sa s časom udržiava na nízkej hladine. Naviac má stabilizačné činidlo v násade 5.2 vyšší stupeň etoxylácie ako činidlo v násade 5.1.
zodpovedať vyššia hladina dioxánov. Výsledky iba na bezvýznamný rozdiel v tvorbe dioxánu a
Tomu by mala však ukazuj ú tak sa ilustruje výhodný účinok použitia na koncoch metylovaného stabi lizačného činidla.

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY nové
    1. Spôsob prípravy a stabilizácie primárnej kyseliny alkyl sírovej, vzorca:
    roso3h kde R je lineárna alebo rozvetvená nasýtená primárna alkylová skupina s 8 až 22 uhlíkovými atómami, ktorý zahrňuje sulfatáciu násady, pozostávajúcej zo zodpovedajúceho alkoholu vzorca:
    ROH na prípravu sulfatovaného reakčného produktu, ďalej zahrňuje včlenenie zlúčeniny alebo zmesi zlúčenín, ktoré zahrňujú alkylénoxy zvyšky alebo stabilizačné činidlo do hydroxyalkylénoxy skupiny ako násady a/alebo do reakčného produktu, pred, počas a/alebo po sulfatácii; podiel uvedeného alkoholu ROH v násade prevyšuje podiel zlúčenín, ak sú vôbec prítomné, ktoré obsahujú alkylénoxy zvyšky alebo hydroxyalkylénoxy skupiny.
  2. 2. Spôsob podľa nároku 1, v ktorom hmotnostný pomer alkylsírovej kyseliny a stabilizačného činidla je v rozmedzí od 20:1 do 2:1.
  3. 3. Spôsob podľa nároku 1 alebo nároku 2, v ktorom skupina R je lineárna alebo rozvetvená nasýtená primárna alkylová skupina s 8 až 15 uhlíkovými atómami.
  4. 4. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z predchádzajúcich nárokov, v ktorom stabilizačné činidlo začleňuje alkylénoxy zvyšky so vzorcom:
    -OCH2(CH2)m20 kde m je celé číslo od 1 do 3.
  5. 5. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z predchádzajúcich nárokov, v ktorom sa stabilizačné činidlo pridá k reakčnému produktu po sulfatácii.
  6. 6.Spôsob podľa nároku 1, 2 alebo nároku 3, v ktorom jedna zlúčenina, alebo zmes zlúčenín, zahrňujúce alkylénoxy zvyšky alebo glycidylové skupiny, je včlenená do primárneho alkoholu tak, že po sulfatácii tvorí stabilizačné činidlo v reakčnom produkte.
  7. 7. Spôsob podľa nároku 6, v ktorom sa pred sulfatáciou nechá pôsobiť alkylénoxid na primárny alkohol, až ho premení na zmes zlúčenín so vzorcom
    R(A)pOH kde A znamená alkylénoxy zvyšok so vzorcom -OCH^Ci^m-, v ktorej m je od 1 do 3, a p je priemerná hodnota nie vyššia ako 0,5.
  8. 8. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z predchádzajúcich nárokov, v ktorom stabilizačné činidlo obsahuje zlúčeninu alebo zmes zlúčenín so vzorcom:
    R^A^OX kde je lineárna alebo rozvetvená primárna alkylová skupina s 8 až 22 uhlíkovými atómami,
    A je nižší alkylénoxy zvyšok, obsahujúci 2 až 4 uhlíkové atómy, n je v rozmedzí 0,5 až 4, a
    X je vodík, -OSO^H, alebo alkylová skupina s 1 až 8 atómami uhlíka.
  9. 9. Spôsob podľa nároku 8, v ktorom X je vodík alebo nižšia alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami.
  10. 10. Kompozícia pozostávajúca z 50 až 90 % primárnej alkylsírovej kyseliny, ktorá má vzorec:
    roso3h „ kde R je lineárna alebo rozvetvená primárna alkylová skupina s 8 až 22 uhlíkovými atómami, a • 5 až 50 % stabilizačného činidla, ktorým je zlúčenina, alebo zmes zlúčenín, ktorá zahrňuje alkylénoxy zvyšky alebo glycidyl skupinu.
  11. 11. Kompozícia podľa nároku 10, v ktorej stabilizačné činidlo zahrňuje zlúčeninu, alebo zmes zlúčenín so vzorcom:
    R1(A)nOX kde je lineárna alebo rozvetvená primárna alkylová skupina s 8 až 22 uhlíkovými atómami, ktorá môže byť rovnaká ale- • bo rôzna od skupiny R,
    A je nižší alkylénoxy zvyšok, obsahujúci 2 až 4 uhlíkové • atómy,
    X je vodík, -OSO^H, alebo nižšia alkylová skupina s 1 až 8 atómami uhlíka, a n je v rozmedzí 0,5 až 4.
SK774-95A 1992-12-14 1993-12-07 Method of preparation of primary alkylsulfuric acid and composition with contents of it SK77495A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB929226003A GB9226003D0 (en) 1992-12-14 1992-12-14 Detergent production
PCT/EP1993/003477 WO1994013633A1 (en) 1992-12-14 1993-12-07 Detergent production

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK77495A3 true SK77495A3 (en) 1995-11-08

Family

ID=10726555

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK774-95A SK77495A3 (en) 1992-12-14 1993-12-07 Method of preparation of primary alkylsulfuric acid and composition with contents of it

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5466851A (sk)
EP (1) EP0673365B2 (sk)
JP (1) JPH08504420A (sk)
AU (1) AU5698694A (sk)
BR (1) BR9307642A (sk)
CA (1) CA2151463A1 (sk)
CZ (1) CZ153095A3 (sk)
DE (1) DE69311739T3 (sk)
ES (1) ES2105613T5 (sk)
GB (1) GB9226003D0 (sk)
HU (1) HUT73358A (sk)
IN (1) IN180471B (sk)
MY (1) MY114242A (sk)
PH (1) PH31155A (sk)
PL (1) PL309362A1 (sk)
SK (1) SK77495A3 (sk)
WO (1) WO1994013633A1 (sk)
ZA (1) ZA939324B (sk)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994024933A1 (en) 1993-04-26 1994-11-10 St. Louis University Indicating the position of a surgical probe
GB9518860D0 (en) * 1995-09-14 1995-11-15 Unilever Plc Detergent manufacture
WO2014072840A1 (en) * 2012-11-12 2014-05-15 Galaxy Surfactants Ltd. Flowable, high active, aqueous fatty alkyl sulfates
CA2910881C (en) 2013-05-24 2018-06-26 The Procter & Gamble Company Concentrated surfactant composition
CN105209587A (zh) 2013-05-24 2015-12-30 宝洁公司 包含非离子表面活性剂的低ph洗涤剂组合物
CA2910875C (en) 2013-05-24 2018-11-06 The Procter & Gamble Company Low ph detergent composition

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2098114A (en) * 1935-10-17 1937-11-02 Procter & Gamble Process for sulphonating alcohols
US2923728A (en) * 1957-11-19 1960-02-02 Du Pont Process of reacting organic compounds with sulfur trioxide
NL299140A (sk) * 1962-10-12
US3413331A (en) * 1965-03-26 1968-11-26 Standard Chem Products Inc Sulfation of a mixture of primary and secondary alcohols
US3755407A (en) * 1967-02-10 1973-08-28 Chevron Res Sulfation process for secondary alcohols
PL93459B1 (sk) * 1973-09-28 1977-05-30
US4464292A (en) * 1981-01-02 1984-08-07 Lengyel Stephen P Mixed ethoxylated alcohol/ethoxy sulfate surfactants and synthetic detergents incorporating the same
ES8607378A1 (es) † 1984-08-06 1986-05-16 Kao Corp Una composicion detergente en polvo de gran densidad
WO1991013057A1 (en) * 1990-03-01 1991-09-05 The Procter & Gamble Company Co-sulfation of ethoxylated alcohols and unsaturated fatty alcohols
DE4109250A1 (de) * 1991-03-21 1992-09-24 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von hochkonzentrierten fettalkoholsulfat-pasten
DK0560001T3 (da) † 1992-03-10 1999-11-08 Procter & Gamble Højaktive detergentpastaer

Also Published As

Publication number Publication date
IN180471B (sk) 1998-02-07
DE69311739T2 (de) 1997-10-30
JPH08504420A (ja) 1996-05-14
ZA939324B (en) 1995-06-13
MY114242A (en) 2002-09-30
ES2105613T5 (es) 2001-02-01
HUT73358A (en) 1996-07-29
WO1994013633A1 (en) 1994-06-23
EP0673365B2 (en) 2000-11-02
DE69311739T3 (de) 2001-06-07
PL309362A1 (en) 1995-10-02
CA2151463A1 (en) 1994-06-23
DE69311739D1 (de) 1997-07-24
CZ153095A3 (en) 1995-10-18
PH31155A (en) 1998-03-20
EP0673365B1 (en) 1997-06-18
HU9501734D0 (en) 1995-08-28
BR9307642A (pt) 1999-05-25
US5466851A (en) 1995-11-14
AU5698694A (en) 1994-07-04
ES2105613T3 (es) 1997-10-16
GB9226003D0 (en) 1993-02-10
EP0673365A1 (en) 1995-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69113055T2 (de) Flüssige waschmittelzusammensetzungen.
EP0039110B1 (en) Liquid detergent compositions
DE3851096T2 (de) Verfahren zur Herstellung einer Perboratbleichmittel enthaltenden wässerigen flüssigen Waschmittelzusammensetzung.
DE68922237T2 (de) Wässrige Bleichmittelzusammensetzung.
DE2110030C2 (de) Klares beständiges Flüssigwaschmittel
DE2527793A1 (de) Fluessige reinigungsmittelzubereitungen mit schmutzabweisenden eigenschaften
DE3305430A1 (de) Verwendung von alkoholen und deren derivaten als viskositaetsregler fuer hochviskose technische tensid-konzentrate
DE1297273B (de) Biologisch abbaufaehige, wasserloesliche Waschmittel
SK77495A3 (en) Method of preparation of primary alkylsulfuric acid and composition with contents of it
DE69412875T2 (de) Flüssige Zusammensetzungen enthaltend Bleichmittel mit geringer Wasserlöslichkeit
JPS59135292A (ja) 液体洗剤組成物
DE3822997A1 (de) Detergensmischung aus nichtionischen und anionischen tensiden und deren verwendung
DE68920768T2 (de) Waschmittelzusammensetzung.
DE2543998A1 (de) Lagerbestaendiges, klares fluessigwaschmittel mit einem gehalt an optischen aufhellern
EP0011715A1 (de) Flüssiges, kältestabiles Zwei-Komponenten-Waschmittel und Waschverfahren
DE69424319T2 (de) Flüssiges waschmittel
EP0470106A1 (de) Netzmittel für alkalische textilbehandlungsmittel
US6576603B2 (en) Process for making low viscosity ether sulfates
DE3905671C2 (de) Zur Herstellung wäßriger Konzentrate geeignetes Waschmittelgranulat
DE2364440A1 (de) Oberflaechenaktive betaine
CH676604A5 (sk)
EP4265596A1 (en) Sulfonate composition
DE69405553T2 (de) Verfahren zur herstellung von alkylbenzolsulfonsäure
WO1993001270A1 (de) Flüssigwaschmittel
WO1994027953A1 (de) Fettalkoholethoxylbutylcarbonate