SK538489A3 - Process for preparing gamma-butyrobetaine - Google Patents
Process for preparing gamma-butyrobetaine Download PDFInfo
- Publication number
- SK538489A3 SK538489A3 SK5384-89A SK538489A SK538489A3 SK 538489 A3 SK538489 A3 SK 538489A3 SK 538489 A SK538489 A SK 538489A SK 538489 A3 SK538489 A3 SK 538489A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- gamma
- reaction
- butyrobetaine
- pressure
- chlorobutyric
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
- C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
- C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Picture Signal Circuits (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Transforming Electric Information Into Light Information (AREA)
Description
Dblasť techniky
Cama-butyrobetain nachádza stále väčšie použitie ako východ z í produkt na mikrobiálnu výrobu L-karnitľnu. Vynález popisuje nový spôsob jeho výroby.
Doterajší stav techniky
Laboratórne spôsoby syntézy jednotlivých medzistupňov sú už dostatočne popísané.
Podľa DE-OS 2751134 sa nechá reagovať gama-butyrolakton s tionylchloridom a metanolom na metylester kyseliny gama—chlór maslovej. Nevýhodou tohoto spôsobu je potreba odstraňovať vzni-
Z DE-OS 1903076 vyplýva, že gama-butyrolakton sa prevedie suchou kyselinou chlórovodíkovou a metanolom po 4 hodinách refluxovania a týždennom státi reakčného roztoku na metylester s kyseliny gama—chlormaslovej.
V DE—OS 1939759 sa uvádza, že gama-butyrolakton môže byť dvojstupňovým postupom (prvý stupeň s- chloridom zinočnatým, kyselinou chlórovodíkovou, druhý stupeň s metanolom za podmienok refluxu) prevedený vo výťažku 90 až 95 Z na metylester kyseliny gama-chlórmaslovej. Veľkou nevýhodou je však zinočnatá soľ, ktorá nerecirkuluje a zťažuje odvodnenie.
Aksnes a kol. J.Chem.Soc. 1959, str. 103f ďalej uvádzajú, že metylester- kyseliny gama—brómmaslovej môže reagovať zahrievaním s alkoholickým trietylamínom vo výťažku len 20 Z na metylester kyseliny 4-trimety1amóniummaslovej.
Uvedené výrobné stupne buď neposkytujú dostatočne vysoké výťažky, alebo sú pre zťažené odstraňovanie vznikajúcich vedľaj sích produktov nevhodné na použitie v priemyselnom meradle.
Z toho vyplýva úloha, nájsť jednoduchý, vo veľkom meradle uskutočniteľný spôsob výroby gama-butyrobetainu z butyrolaktonu, ktorý by poskytoval dobré výťažky a zároveň bol vhodný z ekologického hľadiska.
Podstata vynálezu
Podstata spôsobu podľa vynálezu spočíva v tom, že sa v pr— vom stupni nechá reagovať gama—butyrolakton s chlórovodíkom na / kyselinu gama-chlormaslovú. Účelne sa pracuje pri tlaku 1.105 až 25.10=1 Pa, výhodne 8.10^ až 20.105 Pa. Reakčná teplota sa môže pritom pohybovať v rozmedzí od 40 do 150 °C, výhodne od 80 do 120 o C.
z
Chlorovodík sa obyčajne používa v prebytku od 5 do 40 Z vo vzťahu na gama-butyrolakton.
Reakcia na kyselinu gama-chlúrmaslovú trvá asi 2 až 10 hodín a prebieha prakticky kvantitatívne.
Prednosťou spôsobu podľa tohoto vynálezu je to, že kyselina gama-chlórmaslová sa nemusí izolovať, ale reakčný roztok z prvého stupňa môže priamo reagovať pri tvorbe esteru s príslušným nižším alifatickým alkoholom. Prebytok chlorovodíka z prvého stupňa môže pritom fungovať ako katalyzátor esterifikácie. Môže sa ale javiť ako potrebné ďalšie pridanie chlorovodíka na esterifikáciu.
Nižšími alifatickými alkoholmi sú výhodne metanol, etanol, propanol alebo butanol, zvlášť výhodný je metanol alebo etanol.
Esterifikačná reakcia prebieha výhodne pri tlaku 1.105 až
15.105 Pa, zvlášť výhodne 1.105 až 10.105 Pa pri teplote od 40 do 150 °C, zvlášť výhodne od 70 do 120 °C.
z
Reakciu gama-butyrolaktonu na ester kyseliny gama-chlórmaslovej je možné vykonať aj v jednom stupni. Preto sa nechajú reagovať spolu gama-butyrolakton, chlorovodík a odpovedajúci alkohol pri tlaku 1.10* až 10.10^ Pa pri teplote od 40 do 150 °C na odpovedajúci ester kyseliny gama-chlórmaslovej.
V treťom stupni nasleduje prevedenie esteru kyseliny gama— chlórmaslovej trietylamínom na chlorid esteru kyseliny trimetylamóniummaslovej. Výhodne sa táto reakcia vykonáva pri tlaku
1.105 až 10.105 Pa a teplote od 20 do 180 °C, zvlášť výhodne pri 80 až 150 °C.
Trimetylamín sa môže použiť v miernom prebytku, alebo v stechiometrickom množstve, výhodne sa ale používa v miernom prebytku.
Výhodné je používať ako rozpúšťadlo alkohol odpovedajúci esterovému E^ytku. Je ale tiež možné použiť rozpúšťadlo rozpúšťajúce trimetylamín ako napríklad toluén.
Reakcia chloridu esteru kyseliny gama-trimety1amóniummaslovej trvá obyčajne 2 až 6 hodín a prebieha prakticky kvantitatívne.
Reakčný roztok môže byť použitý priamo pre posledný stupeň z zmydelnenia.
Ako bázy sa môžu použiť v podstate všetky silné bázy používané k zmydelneniu. Výhodným sa javí použitie vodných roztokov anorganických báz ako sú hydroxidy kovov alkalických zemín t
alebo hydroxidy aíkalickýc-h kovov (hydroxid sodný alebo draselný ako príklad), alebo uhličitany kovov alkalických zemín alebo alkalických kovov (napr. uhličitan sodný). Výhodnou reakčnou teplotou na zmydelnenie je teplota v rozmedzí od 20 do 100 °C.
Izolácia, poprípade čistenie gama-butyrobetainu z reakčného roztoku môže byť vykonaná - v závislosti na ďalšom použití — napríklad prechodom cez ionomenič, špeciálnymi kryštalizačnými metódami alebo elektrodialýzou. Posledná metóda sa úspešne používa na získanie úplne odsoleného roztoku gama-butyrobetainu, ktorý je možné po prípadnom zriedení použiť priamo na mikrobiálnu syntézu karnitínu.
Gama-butyrobetain vyrobený postupom podľa vynálezu vykazuje obvykle Čistou nad 97,5 X.
Novým spôsobom podľa vynálezu je možné dosiahnúť výťažok gama—butyrobetainu nad 65 Z.
Príklady uskutoťnenia vynálezu
Príklad 1
a) Výroba etylesteru kyseliny gama—chlórmaslovej
51,7 kg (0,6 mol) gama-butyrolaktonu (100 Z) sa vloží do smaltovej tlakovej nádoby, ktorá je opatrená miešadlom. Uzavretý systém sa pri dobrom miešaní zahreje na 100 °C, pričom sa pri teplote pod 60 °C vtláäa asi 26,5 kg (0,72 kmol) chlorovodíka V dôsledku exotermického priebehu reakcie tlak a teplota rýchle stúpajú.· Dávkovanie chlorovodíka a ohrev sa preto regulujú tak, aby reakcia prebiehala izotermicky pri 100 °C a izobaricky pri 11.10® Pa. Dávkuje sa tak dlho, až kým už nie je spotrebovávaný žiadny chlorovodík (asi 5 až 6 hodín). Potom sa reakčná zmes ochladí na 20 °C a zvyšný chlorovodík sa odstráni. K reakčnému roztoku sa potom pridá 2 kg (1,35 kmol) etanolu. Potom sa vtlačí opäť 2 kg (0,055 kmol) chlorovodíka, zahreje sa na 100 °C a udr— žuje sa na tejto teplote počas 2 hodín (tlak 6.10^ Pa) a potom sa ochladí na 20 °C. K roztoku sa pridá 92 kg toluénu a alkalizuje sa 23 kg vodného hydroxidu sodného (30 Z) (pH 8 až 8,5). Fázy sa oddelia a organická fáza sa premyje 26 kg vody. Spojené fázy sa ešte extrahujú 46 kg toluénu. Organická fáza^sa destiluje. Pritom sa odstráni toluén, etanol a voda. Zfiytok, 87 kg surového etylesteru kyseliny gama-chlôrmaslovej sa môže použiť priamo pre nasledujúci stupeň.
Z
Výťažok, vzťahujúci sa na gama—butyrolakton je 85 Z.
b) Výroba gama—butyrobetainu
159 kg (0,92 kmol) surového etylesteru kyseliny gama-chlór— maslovej (obsah 88 Z) a 107 kg (2,3 kmol) etanolu sa predloží do tlakovej nádoby, ktorá je opatrená miešadlom. Potom sa pridá v priebehu 15 až 30 minút 57 kg (0,96 kmol).trietylamínu. Teplota pritom vystúpi na 30 až 50 &C. Potom sa zahreje na 130 CC. Tlak pritom vystúpi na 5 až 7.105 Pa a potom opäť klesne na asi
4. 105 Pa. Po dosiahnutí stabilného tlaku sa ochladí na 20 °C a prebytočný trimetylamín sa odstráni.
Reakčný roztok sa alkalizuje 138 kg vodného NaOH (30 Z) na pH vyššie ako 11. Počas jednej hodiny sa udržuje pri teplote 60 °C a pH sa prípadne upravuje. Potom sa ochladí na 20 °C a vylúčený chlorid sodný sa odfiltruje. Po destilačnom oddelení c
prebytku trimetylamínu a rozpúšťadla sa 'z^p££ek zriedi vodou. pH tohoto roztoku sa upraví na 8, prefiltruje sa a odsolí elektrodia1ýzou. Výsledný roztok obsahuje 32 Z gama—hutyrobeta— inu, čo zodpovedá výťažku 80 Z vzťahujúceho sa na etylester kyseliny gama—chlórmaslovej. Obsah 99,5 Z (HPLC analýza odvodnenej vzorky).
Claims (6)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Spôsob výroby gama—butyrobetainu, vyznačujúci *** sa t ý m , že sa nechá reagovať gama—hutyrolakton s chlorovodíkom na kyselinu gama-chlôrmaslovú, ktorá sa bez izolácie prevedie nižším alkoholom na zodpovedajúci ftiŽSr ester kyseliny ga— ma-chlorpiaslovej, nechá sa reagovať s trimety 1 am inom na chlorid jíazQiSTÍoaJLky les téru kyseliny trimetylamúniummaslovej a tento sa nakoniec bez izolácie zmydelní bázou na konečný produkt.
- 2. Spôsob podľa bodu 1-, vyznačujúci sa tým, že reakcia kyseliny gama—chlórmaslovej sa vykoná pri tlaku od1.10& do 25.10S Pa a pri reakčnej teplote od 40 do 150 °C.
- 3. Spôsob podľa bodov 1. a 2., vyznačujúci sa tým, že reakcia kyseliny gama-chlórmaslovej sa vykaná pri tlaku 1.105· až 15. ÍO5 Pa a pri reakčnej teplote od 40 do 150 °C.
- 4. Spôsob podľa bodov 1. až 3., vyznačujúci sa tým, Že sa ako nižší alifatický alkohol použije metanol, alebo etanol.
- 5. Spôsob podľa bodov 1. až 4., vyznačujúci sa tým, že sa gama-butyrolakton prevedie reakciou s chlorovodíkom a odpovedajúcim nižším alifatickým alkoholom na nižší alkyl— ester kyseliny gama—chlórmaslovej v jednom stupni.
- 6. Spôsob podľa bodu 1.,vyznačujúci sa tým, že reakcia s trimetylamínora sa vykoná pri teplote od 20 do 180 o C a pri tlaku od 1.10^ do 10.10^ Pa.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH351488 | 1988-09-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK538489A3 true SK538489A3 (en) | 2000-02-14 |
| SK280453B6 SK280453B6 (sk) | 2000-02-14 |
Family
ID=4257629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK5384-89A SK280453B6 (sk) | 1988-09-21 | 1989-09-20 | Spôsob výroby gama-butyrobetaínu |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5087745A (sk) |
| EP (1) | EP0360222B1 (sk) |
| JP (1) | JPH0291049A (sk) |
| AT (1) | ATE86605T1 (sk) |
| CA (1) | CA1297497C (sk) |
| CZ (1) | CZ278975B6 (sk) |
| DD (1) | DD284220A5 (sk) |
| DE (1) | DE58903714D1 (sk) |
| DK (1) | DK175100B1 (sk) |
| ES (1) | ES2053899T3 (sk) |
| FI (1) | FI94751C (sk) |
| IL (1) | IL91607A0 (sk) |
| MX (1) | MX170034B (sk) |
| NO (1) | NO173603C (sk) |
| PT (1) | PT91757B (sk) |
| RU (1) | RU1836333C (sk) |
| SK (1) | SK280453B6 (sk) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1261231B (it) * | 1993-04-08 | 1996-05-09 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Procedimento migliorato per la preparazione di l-(-)-carnitina a partire da un prodotto di scarto avente opposta configurazione. |
| IT1261230B (it) * | 1993-04-08 | 1996-05-09 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Procedimento migliorato per la preparazione di l-(-)-carnitina a partire da suoi precursori aventi opposta configurazione. |
| DE19634640A1 (de) * | 1996-08-27 | 1998-03-05 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Lösungen, die Betain enthalten, durch Elektrodialyse und mittels eines Kationenaustauschermoduls |
| WO2002061094A2 (de) * | 2001-01-31 | 2002-08-08 | Lonza Ag | Mikrobiologisches verfahren zur herstellung von l-carnitin |
| EE05626B1 (et) * | 2006-09-04 | 2013-02-15 | Silva Jorge | Meetod 3-(2,2,2-trimetlhdrasiinium)propionaadi dihdraadi valmistamiseks |
| LV14345B (lv) * | 2009-10-22 | 2011-07-20 | Grindeks, A/S | 4-[Etil(dimetil)amonija]butanoāts un tā izmantošana kardiovaskulāro slimību ārstēšanai |
| RU2720985C1 (ru) * | 2019-07-04 | 2020-05-15 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт гигиены, профпатологии и экологии человека" Федерального медико-биологического агентства | Способ получения гамма-бутиробетаина и его гидрохлорида |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2313573A (en) * | 1938-01-17 | 1943-03-09 | Gen Aniline & Film Corp | Capillary active compounds and process of preparing them |
| US2367878A (en) * | 1939-05-04 | 1945-01-23 | Hoffmann La Roche | Betaine esters |
| NL6511804A (sk) * | 1964-11-30 | 1966-05-31 | ||
| FR1559839A (sk) * | 1968-01-30 | 1969-03-14 | ||
| ES370147A1 (es) * | 1968-08-29 | 1971-04-01 | Gulf Research Development Co | Un procedimiento para fabricar ciclopropilamina. |
| US3711549A (en) * | 1970-05-19 | 1973-01-16 | Gulf Research Development Co | Process for manufacturing cyclopropylamine |
| US3796632A (en) * | 1971-12-10 | 1974-03-12 | Toray Industries | Process for racemizing alpha-amino-epsilon-caprolactam |
| BE795170A (fr) * | 1972-02-09 | 1973-08-08 | Procter & Gamble | Procede pour l'obtention de derives tensioactifs de betaine |
| JPS5136732A (ja) * | 1974-09-25 | 1976-03-27 | Katsutoshi Okamoto | Konkuriitodasetsuyotenjomenkariwakunotoritsuke torihazushisochi |
| JPS538684A (en) * | 1976-07-12 | 1978-01-26 | Nippon Foil Mfg | Heat adhesive alminium foil |
| DE2751134C2 (de) * | 1977-11-16 | 1986-04-17 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von γ-Chlorcarbonsäureestern |
| IT1142201B (it) * | 1980-06-24 | 1986-10-08 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Procedimento per la produzione enzimatica di l-carnitina |
| DE3214953A1 (de) * | 1982-04-22 | 1983-10-27 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Mikrobielle polysaccharide, verfahren zu ihrer herstellung, dafuer geeignete mikroorganismen und verwendung der polysaccharide |
| JPS59192095A (ja) * | 1983-04-13 | 1984-10-31 | Ajinomoto Co Inc | Ｌ−カルニチンの製造法 |
| JPS6165850A (ja) * | 1984-09-08 | 1986-04-04 | Junichi Iwamura | ベタイン類誘導体及びその製造方法並びにコリンエステラ−ゼ基質 |
| CH664374A5 (de) * | 1985-02-27 | 1988-02-29 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von l-carnitin auf mikrobiologischem weg. |
| IT1190280B (it) * | 1986-04-24 | 1988-02-16 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Procedimento per la preparazione di gamma-butirrobetaina |
-
1989
- 1989-07-05 JP JP1173896A patent/JPH0291049A/ja active Granted
- 1989-08-18 FI FI893900A patent/FI94751C/fi active IP Right Grant
- 1989-09-11 IL IL91607A patent/IL91607A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1989-09-11 CA CA000610959A patent/CA1297497C/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-15 MX MX017568A patent/MX170034B/es unknown
- 1989-09-18 DD DD89332759A patent/DD284220A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-09-19 AT AT89117307T patent/ATE86605T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-09-19 RU SU894614913A patent/RU1836333C/ru active
- 1989-09-19 DE DE8989117307T patent/DE58903714D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-19 ES ES89117307T patent/ES2053899T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-19 EP EP89117307A patent/EP0360222B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-20 DK DK198904638A patent/DK175100B1/da not_active IP Right Cessation
- 1989-09-20 SK SK5384-89A patent/SK280453B6/sk unknown
- 1989-09-20 PT PT91757A patent/PT91757B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-09-20 NO NO893740A patent/NO173603C/no not_active IP Right Cessation
- 1989-09-20 CZ CS895384A patent/CZ278975B6/cs not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-03-12 US US07/667,367 patent/US5087745A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL91607A0 (en) | 1990-04-29 |
| NO173603C (no) | 1994-01-05 |
| CZ278975B6 (en) | 1994-11-16 |
| FI94751C (fi) | 1995-10-25 |
| DK175100B1 (da) | 2004-06-01 |
| FI893900A0 (fi) | 1989-08-18 |
| ES2053899T3 (es) | 1994-08-01 |
| MX170034B (es) | 1993-08-04 |
| NO893740L (no) | 1990-03-22 |
| SK280453B6 (sk) | 2000-02-14 |
| RU1836333C (ru) | 1993-08-23 |
| DK463889D0 (da) | 1989-09-20 |
| JPH0466859B2 (sk) | 1992-10-26 |
| PT91757A (pt) | 1990-03-30 |
| JPH0291049A (ja) | 1990-03-30 |
| EP0360222B1 (de) | 1993-03-10 |
| CA1297497C (en) | 1992-03-17 |
| PT91757B (pt) | 1995-05-31 |
| EP0360222A1 (de) | 1990-03-28 |
| CZ538489A3 (en) | 1994-04-13 |
| DK463889A (da) | 1990-03-22 |
| US5087745A (en) | 1992-02-11 |
| FI94751B (fi) | 1995-07-14 |
| FI893900A (fi) | 1990-03-22 |
| NO893740D0 (no) | 1989-09-20 |
| DE58903714D1 (de) | 1993-04-15 |
| DD284220A5 (de) | 1990-11-07 |
| NO173603B (no) | 1993-09-27 |
| ATE86605T1 (de) | 1993-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3733352A (en) | Preparation of d-threo-1-p-methyl-sulfonylphenyl-2-dichloro-acet-amidopropane-1,3-diol | |
| US20100267986A1 (en) | Process for the preparation of betaines | |
| EP1655282A1 (en) | Hydroxynaphthoic acid hydrazide compounds and method for preparing the same | |
| CN112321426A (zh) | 催化氧化法制备4-酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛 | |
| SK538489A3 (en) | Process for preparing gamma-butyrobetaine | |
| TW503233B (en) | Process for the preparation of hydroxy methylthiobutyric acid esters | |
| CN101914052A (zh) | 一种奥拉西坦化合物及其新方法 | |
| KR930011283B1 (ko) | 3'-아지도-3'-디옥시디미딘 및 그 유사화합물의 합성방법 | |
| EP2247572A1 (en) | A one-pot process for preparing 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)propionate dihydrate | |
| US4284797A (en) | Process for separating mixtures of 3- and 4-nitrophthalic acid | |
| JP2002275132A (ja) | 高純度四級アンモニウム無機酸塩の製造方法 | |
| JPH05271154A (ja) | ジアルキルスクシニルコハク酸エステルの合成方法とそのエステルをジアルキル−２，５−ジアリールアミノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸エステルへ変換する方法 | |
| US2790000A (en) | L-glutamine synthesis | |
| CN106748725B (zh) | 一种4-氯-2-氟-苯丙酸的制备方法 | |
| Jack | A new synthesis for 1-aminohydantoin and nitrofurantoin | |
| CN115448858B (zh) | 一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺 | |
| JP3907787B2 (ja) | 安息香酸誘導体の製造方法 | |
| EP0030870B1 (en) | Process for producing solutions of aziridine-2-carboxylic acid salt | |
| KR940011130B1 (ko) | 4-아미노-4'-알킬벤조페논의 제조방법 | |
| CN1629126A (zh) | 一种生产高纯丙二酸酯的环保清洁工艺方法 | |
| RU1824401C (ru) | Способ получени 5-метил-2-тиоурацила | |
| CN113979892A (zh) | 一种己脒定及己脒定二羟乙基磺酸盐的催化合成方法 | |
| CN113087650A (zh) | 2-马来酰亚胺基乙酸n-羟基琥珀酰亚胺酯的制备方法 | |
| US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene | |
| CN117304071A (zh) | 一种手性n-烷基氨基酸衍生物的合成方法 |