SE450640B - Losningsmedelsfri polysiloxanbaserad beleggningskomposition, produkt belagd med beleggningskompositionen samt sett att gora material icke-vidheftande till andra material - Google Patents

Losningsmedelsfri polysiloxanbaserad beleggningskomposition, produkt belagd med beleggningskompositionen samt sett att gora material icke-vidheftande till andra material

Info

Publication number
SE450640B
SE450640B SE8003654A SE8003654A SE450640B SE 450640 B SE450640 B SE 450640B SE 8003654 A SE8003654 A SE 8003654A SE 8003654 A SE8003654 A SE 8003654A SE 450640 B SE450640 B SE 450640B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
maleate
coating composition
diallyl
curing
weight
Prior art date
Application number
SE8003654A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8003654L (sv
Inventor
R P Eckberg
Original Assignee
Gen Electric
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gen Electric filed Critical Gen Electric
Publication of SE8003654L publication Critical patent/SE8003654L/sv
Publication of SE450640B publication Critical patent/SE450640B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters
    • C08K5/11Esters; Ether-esters of acyclic polycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/12Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/20Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31609Particulate metal or metal compound-containing
    • Y10T428/31612As silicone, silane or siloxane
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652Of asbestos
    • Y10T428/31663As siloxane, silicone or silane

Description

450 640 utrustning. Kompositionen enligt föreliggande uppfinning ut- gör en polydiorganosiloxanvätska med låg viskositet som med lätthet kan beläggas på ett substrat medelst standardmetoder, såsom kniv, press, pensel eller gravyr och som termiskt kommer _ att härda på substratet under bildning av en icke-vidhäftande yta.
Släppbeläggningar är lämpliga för många tillämpningar närhelst det är nödvändigt att tillhandahålla en yta eller ett material som är relativt icke-vidhäftande till andra material som nor- malt skulle vidhäfta därtill. Silikonpapperssläppkompositio- ner användes vidsträckt som beläggningar som frigör kontakt- häftande lim för etiketter, dekorativa laminat, överförings- tejp etc. Silikonsläppbeläggningar på papper, polyeten, Mylar och andra sådana substrat är även lämpliga som icke-klibbande ytor för livsmedelshanterings- och industriella förpacknings- tillämpningar.
När exempelvis etiketter belägges med ett lim är det önskvärt att pappersbäraren med lätthet drages av från etiketten när den är klar att använda men likväl skall addesivkvalitên hos etiketten icke försämras av det faktum att den har skalats bort från det substrat på vilket den lagrades. Samma princip gäller för vissa typer av klistertejp som förekommer i rull- form. Det är nödvändigt att tejpen rullas upp med lätthet och fortfarande bibehåller sina klisteregenskaper. Detta kan åstadkommas genom beläggning av den icke-vidhäftande sidan hos tejpen med en silikonsläppkomposition som kommer att komma i kontakt med klistret när tepjrullen tillverkas.
Två problem som man tidigare mött vid silikonkompositioner av den ovan beskrivna typen har samband med för tidig gelning av kompositionen. Eftersom en typisk komposition kan framställas av en vinylavbruten baspolymer, en bryggbildare och en plati- nametallkatalysator kan för tidig härdning inträffa under en tidslängd vilket resulterar i en produkt med otillfredsstäl- lande lagringslivslängd. När dessutom kompositionen är klar 450 640 att använda är det önskvärt att den katalyserade polymer- kompositionen har en tillräckligt lång brukstid för att möjliggöra för en fackman inom tekniken att genomföra beläggningsanbringningen. Beläggningskompositionen enligt föreliggande uppfinning är sålunda försedd med en inhibitor som effektivt fördröjer hydrosileringsadditionshärdnings- reaktionen för dessa kompositioner vid rumstemperatur men som icke fördröjer härdningen vid förhöjd temperatur.
Föreliggande uppfinning avser en lösningsmedelsfri belägg: ningskomposition lämplig för att göra ett material icke-vid- häftande till andra normalt vidhäftande material, vilken komposition utmärkes av att den omfattar: (a) en diorganopolysiloxanbaspolymer som innehåller upp till 20 viktprocent alkenyl- eller silanolfunktionella grupper och som har en viskositet som varierar från 50 till 100.000 c.P. vid 25°C; (b) en polymetylvätesiloxanvätskebryggbildare som har upp till 100 viktprocent SiH-grupper och som har en viskositet inom intervallet 25-1.000 c.P. vid 25°C; (c) en effektiv mängd av ädelmetallkatalysator för underlät- tande av en additionshärdningshydrosileringsreaktion mellan baspolymeren och bryggbildaren; och (d) en mängd av dialkylkarboxylester som väljes bland diallyl- maleat, diallylftalat, diallylsuccinat och dialkylestrar av maleinsyra som väljes bland dimetylmaleat, dietylmaleat och silylmaleat som är effektiv för inhibering av den ädelmetall- 450 640 katalyserade hydrosileringshärdningsreaktionen för nämnda sílikonkomposition vid temperaturer under värmehärdningstem- peraturen för silikonkompositionen.
En tillverkningsartikel och en metod för framställning av densamma som inbegriper sätt att göra flera typer av substrat icke-vidhäftande genom anbringning av kompositionen enligt föreliggande uppfinning beskrives även.
Kompositionen enligt föreliggande uppfinning är särskilt väl lämpad för att göra material icke-vidhäftande till andra normalt vidhäftande material, såsom lim och klister. Dessutom kan kompositionen anbringas direkt på ett substrat utan behov av ett lösningsmedel, varigenom man sålunda undviker alla de problem som hör samman med beläggningslösningsmedel som beskrivits ovan. ' Kompositionen är en polysiloxan som består av ett flertal ingredienser som termiskt kommer att härda på det substrat på vilket den är belagd och göra substratet icke-vidhäftande. En huvudandel av kompositionen är i typiska fall en vinylkedje- avbruten polysiloxan med formeln 450 640 F ï f H2C===CH--fi O -Sï Sí 4~Ti CH===CH2 R L_R R' -X Y vari R är en envärd kolvätegrupp som är fri från omättnad.
Lämpliga grupper för R innefattar exempelvis metyl, etyl, propyl, butyl och andra liknande mättade kolväten men skall vanligtvis icke innefatta fenylgrupper för papperssläppända- mål. R' är en kolvätegrupp som har alkenylomättnad. I typis~ ka fall betecknar R' vinylgrupper men kan även beteckna allyl- eller cyklo-alkenylomättade grupper. X och Y är posi- tiva heltal så att den vinylkedjeavbrutna polysiloxanen har upp till ungefär 20 viktprocent R'-grupper. Viskositeten för en sådan polysiloxan varierar från ungefär 50 till ungefär 100.000 c.P. vid 25OC. Den vinylkedjeavbrutna polysiloxanen har företrädesvis upp till ungefär 20 viktprocent vinylgrupper som representeras av R' och viskositeten för denna polymer varierar från ungefär 300 till ungefär 550 c.P. vid ZSOC. Den föredragna vinylkedjeavbrutna polysiloxanen har formeln vari X och Y definieras som tidigare.
Metylvätevätska användes ofta av fackmännen inom silikontekni- ken som en bryggbildare för additionsëhärdade silikonsystem.
Särskilt lämplig som en bryggbildare för föreliggande uppfin- ning är en trimetylkedjeavbruten polymetylvätesiloxanvätska ___ __________,_______.__ .l ..... i _ , 450 640 som har från ungefär l0 till ungefär l00 % SiH-grupper som har en viskositet inom området ungefär 25 till ungefär 1.000 c.P. vid z5°c. i Den härdningsreaktion som äger rum mellan den vinylfunktio- nella polysiloxanen och polymetylvätesiloxanvätskebryggbilda- ren är en additionshärdningsreaktion som även är känd som hydrosilering. Kompositionen enligt föreliggande uppfinning kan härdas termiskt med hjälp av en platinakatalyserad brygg- bildningsreaktion mellan vidhängande vinylgrupper hos en dial- kylvinylkedjeavbruten polydialkyl-alkylvinylsiloxan-sampolymer och en trimetylkedjeavbruten polymetylvätevätska.
En lämplig katalysator för underlättande av hydrosilerings- härdningsreaktionen är Lamoreaux-katalysator som beskrives i den amerikanska patentskriften 3.220.972. Andra platina- metallkatalysatorer kan även användas vid utövande av före- liggande uppfinning och deras val beror på sådana faktorer som den hastighet för reaktionen som erfordras samt kostnad, lämplig lagringslivslängd, lämplig brukstid och den temperatur vid vilken härdningsreaktionen skall äga rum. Sådana platina- metallkatalysatorer innefattar de som utnyttjar ädelmetallerna rutenium, rodium, palladium, osmium, iridium och platina och komplex av dessa metaller. För beläggningskompositioner som beskrivits ovan varierar mängden katalysator från ungefär l0 till ungefär 500 ppm återigen beroende på faktorerna reak- tionshastighet och kostnad. Mängden katalysator är företrä- desvis ungefär l0 - 50 ppm ädelmetall. Q En vinylkedjeavbruten polysiloxan med en trimetylkedjeavbruten polymetylvätesiloxanvätskebryggbíldare härdar termiskt på ett substrat och tillhandahåller en icke-vidhäftande yta. Det är emellertid nödvändigt att innefatta en inhibitor i belägg- ningskompositionsförpackningen för undvikande av problemen med för tidig härdning som beskrivits tidigare. Det har visat sig att diallylmaleat, som har formeln 640 H. H i\ / ::C f-__cncaz_-o_í.l/ _ IcI-o-cnzcn-:caz , ' o o effektivt inhiberar härdningen av dessa beläggningskompositio- CH ner vid omgivande temperaturer under värmehärdningstemperatu- rerna för kompositionen. Produkten uppvisar sålunda en an- vändbar lagringslivslängd av ett år eller mer och undergår icke för tidig bryggbildning av kompositionen som skulle göra den oanvändbar. Dessutom uppvisar produkten en användbar brukstid överstigande den tid som vanligtvis erfordras för användning av produkten. Detta innebär att vid rumstemperatur uppvisar den kompletta beläggningskompositionen icke den för tidiga gelning som ofta hör samman med katalyserade silikon- kompositioner. Dessutom uppvisar diallylmaleat icke de oför- delaktiga egenskaper som hör samman med tidigare använda inhi- bitorer. Diallylmaleat är en endelshydrosileringsinhibitor- förpackning i motsats till en två-delsinhibitorförpackning som tidigare använts vilken bestod av lika delar vinylacetat och triallyl-isocyanurat (TAIC). I denna två-delsinhibitor är vinylacetatet icke endast riktigt flyktigt utan är mycket antändbart, och ehuru TAIC icke är mycket flyktigt är det endast knappt lösligt i den vinylsilikonbaspolymer som utnytt- jas vid utövande av föreliggande uppfinning. Dessutom har TAIC icke funnits lika lättillgängligt inom USA-marknaden som díallylmaleatinhibitorn enligt föreliggande uppfinning.
Det har framkommit att små mängder diallylmaleatinhibitor med- ger exceptionellt lång katalyserad brukstid utan uppoffring av härdningsprestanda i ett lösningsmedelsfrit papperssläpps- system. Vanligtvis varierar den effektiva mängden inhibitor från ungefär 0,1 till ungefär 0,5 viktprocent. Användning av inhibitorn enligt föreliggande uppfinning resulterar i lämplig lagringslivslängd och brukstid men kompositionen härdar likväl snabbt till ett smetfritt och migreringsfritt klister eller 45Û 640 icke-vidhäftande yta när den härdats.termiskt.
En värmehärdningsreaktion kan initieras på många sätt såsom genom IR-lampor eller genom strålning med ofta är en ugn med forcerad luft mest lämplig. Kompositionen enligt föreliggande uppfinning kan anbringas till substrat på många sätt såsom genom beläggning, sprutning, penselpåföring, anbringning medelst kniv eller gravyr-processer. Föreliggande uppfinning tillhandahåller sålunda en metod för att göra ytor icke- vidhäftande till material som vanligtvis vidhäftar därtill genom anbringning av de ovan beskrivna kompositionerna till ett lämpligt substrat. Sådana substrat innefattar glas,7 metall och metallfolie, och fibermaterial, i synnerhet papper.
Vilken som helst plast som icke kommer att smälta eller defor- meras vid den temperatur som erfordras för härdning av kompo- sitionen enligt föreliggande uppfinning kan även göras icke-vidhäftnnde genom anbringning av den ovan beskrivna kom- positionen till plastytan.
Det diallymaleat som användes enligt föreliggande uppfinning är en dialkylkarboxyldiester som erhålles som resultat av om- sättning av allylalkohol och maleinsyra. Andra diallylkar- boxylestrar, såsom diallylftalat, och diallylsuccinat är kemiskt analoga till diallylmaleat och kan även användas som hydrosileringsinhibitorer. Mättade dialkylestrar av malein- syra, såsom dimetyl- eller dietylmaleat är även lämpliga som hydrosileringsinhibitorer för dessa lösningsmedelsfria papperssläppkompositioner även om diallymaleat är föredraget.
Platinakatalyserade additions-härdade lösningsmedelsfria släppkompositioner kan även på effektivt sätt inhiberas genom silylmaleater som är mindre effektiva än diallylmaleat när det gäller användbar brukstid men likväl är tillräckligt lösliga i siloxanbaspolymererna för att vara lämpliga sominhibitorer för sådana produkter. Ett exempel på en effektiv silymaleat- inhibitor är bis--r-propyltris(metoxi)silylmaleat med formeln: <1» 450 640 <1 n\ /n c = c cr-z o d_ / 2\ X \C/ \c/O\cf12/CH2\cH2 cfiz C112 ä ä Si (0CH3) 3 ~ si(oc:1~13) 3 Effektiva halter av diallylmaleat är riktigt lösliga i sili- konvätskor och det är icke särskilt flyktigt, varvid det har en kokpunkt över ZOOOC vid atmosfärstryck. Dessutom finnes diallylmaleat lätt tillgängligt på hemmamarknaden. Dessutom reduceras totalkostnaden betydligt eftersom den totala inhibi- torkoncentrationen i diallylmaleat~inhiberad polysiloxan upp- går till ungefär en fjärdedel av inhibitorkoncentrationen för blandningar av vinylacetat och TAIC som tidigare använts.
Dessutom kommer de små inhiberande mängdæma av diallylmaleat som användes i föreliggande uppfinning att vara väsentligen helt innefattade inuti den förnätade polymeren. Icke något fritt diallylmaleat finnes kvar efter att polymerkompositionen är härdad. Diallylmaleat är sålunda icke förenat med de prob- lem som man tidigare mött vid användning av en två~delsvinyl- acetat och TAIC-inhibitor.
Såsom angetts tidigare kommer diallylmaleat att på effektivt sätt inhibera hydrosileringshärdningsreaktionen för polysilo- xankompositioner som har silanolfunktionalitet och kommer även att inhibera härdningen för de kompositioner som uppvisar både silanol~ och vinyl-funktionalitet. En baspolymer för en sådan komposition kan exempelvis vara en silanolkedjeavbruten poly- diorganosiloxan som har vidhängande vinylgrupper längs siloxan- kedjan.
Uppfinningen âskâdliggöres närmare medelst följande exempel.
Exempel l ~ 5 I de följande exemplen filtrerades 100 delar av en dimetyl- vinylkedjeavbruten polydimetyl~metylvinylsiloxan~sampolymer med 450 640 ungefär 3 viktprocent vinylgrupper och med en viskositet av ungefär 250 c.P. vid 25°C för avlägsnande av neutralisations- salter varefter 0,07 delar Lamoreaux-katalysator tillsattes och satsen uppvärmdes därefter till 55°C under 2 h under vakuum, med omröring, varefter den kyldes till under 400C.
I de följande fem exemplen var blandningarna identiska med undantag av att mängden diallylmaleatinhibitor (DAM) variera- des. Diallylmaleatet tillsattes och omrördes kraftigt in i silikonvätskan vid omgivande tryck för fullbordan av bearbet- ningen. Exempel 5 åskådliggör egenskaperna för en silikon- vätska som utnyttjar en blandning av 0,4 % vinylacetat + 0,4 % TAIC som inhibitor i stället för DAM.
Härdningsprestanda bestämdes genom blandning av var och en av de ovan beskrivna blandningarna med ungefär 3 viktdelar av den trimetylkedjeavbrutna polymetylvätesiloxanvätske-bryggbildaren som hade ungefär 100 viktprocent SiH-grupper och med en vis- kositet av ungefär 40 c.P. vid 25°C. Denna blandning belades därefter omedelbart utan ett lösningsmedel på 40 pund super- kalandrerat kraftpapper med hjälp av en rakel - och den belagda silikonen härdades i en ugn med forcerat drag.
De resulterande filmerna utvärderades därefter beträffande graden av härdning genom att man kvalitativt bestämde silikon- ytornas avgnidnings-, smetnings-, migrerings- och släpp- egenskaper. Avgnidning inträffar när 'en silikonbeläggning icke klarar att vidhäfta till substratet utan kan gnidas av i små kulor av silikon genom varsamt fingertryck. Smetning pâ- visas i en ofullständigt härdad beläggning när ett finger fast- pressat mot silikonfilmen lämnar en tydlig permanent strimma.
Migrering påvisas genom Scotch -cellofantejptestet. Belägg- ningen anses väl härdad och migreringsfri om en bit Scotch tejp nr 6lO kommer att klibba till sig själv efter att först ha fastpressats in i silikonbeläggningen, därefter avlägsnats och vikts dubbelt mot sig själv. Om en silikonbeläggning kan visas vara miqrcrinqsfri med hjälp av Scotch tejp-testet för- utsätts den vara en släppbcläggning eftersom den har visats 'Gu .~H~. °m~ .wwfiv wnfi mmm Awwmwv oøfiw .»~H~. cow. _»m~. AN» .»~. H>~ _$m~nmoom~ .|..=m~ _$«.@@uw«~ S wm Q m Hwuwm Hwuwm . maflcxm w zoo uw#Hm0Mwfl> Umuwmæflmumm ßofl www »m~ «m~ mmu.@n~ HuMfiwQxmfl> mflflmcøummuø onlmm mfilofi æom.o I m mflaou ca I mo.o v ou mfllofi I aa.o n mmlou mfilcfi I .m~.o N .xwm om .mwmmH|ofi | cm.o A uomvfi uH> oowßfi wfi> uH wH»mm:HøwHwnHaHcflz H QQWQQH #mumumHæcfi> w _._ ..... - det frigjorda aggressiva Scotch tejp-klistret. 450 640 vidhäfta till substratet med den adhesivkraft som är mycket större än adhesivkraften mellan den härdade kompositionen och Dessa kvalita- tiva tester är välkända för fackmän inom tekniken och användes överallt för fastställande av fullständighet av härdning i silikonpapperssläppbeläggningar. _ Härdningsprestanda utvärderadcs genom iakttagande av den minimiugnsuppehållstid som erfordrades för uppnående av en väl härdad släppbeläggning.
Det framgår sålunda att härdningsprestanda för den diallyl- maleathaltiga lösningsmedelsfria släppkompositionen är jämför- bar med den för den tidigare använda kommersiella produkt som visas i exempel 5. Viskositetsökningen som en funktion av tiden utgör en indikation på effektiviteten av diallylmaleat som en inhibitor. Viskositetsvärdena bestämdes för katalyse- rade prov som lämnades ostörda vid 240C.
Ovanstående resultat visar att diallylmaleathalter av O,l till 0,50 % kommer att tillhandahålla utmärkt brukstid vid rumstem- peratur för platinakatalyserade lösningsmedelsfria pappers- kompositioner utan uppoffring av godtagbar härdningsprestanda.
Exempel 6 - ll Ett sätt att fastställa gelningstiden för katalyserade belägg- ningsbad vid förhöjda temperaturer har utvecklats för till- handahållande av en ytterligare indikation på användbar bruks- tid för dessa kompositioner. 10 g av en lösningsmedelsfri di- metylvinylkedjeavbruten polydimetylvinyl-metylvinylsiloxan- sampolymersilikonvätska som beskrevs i exemplen l - 5 innehål- lande ungefär 25 ppm Lamoreaux-platinakatalysator invägdes i en 100 ml bägare och blandades med olika kända mängder diallyl- maleat. ratur reglerad vid 60 É l°C och fick stå i ungefär 30 min. för att anta testtemperatur. Därefter infördes 0,3 g metylväte- vätskebryggbildare in i testpolymeren med en injektionsspruta Bägaren placerades i ett vattenbad med konstant tempe- 5.' 450 640 och blandades omsorgsfullt. Ett stoppur igångsattes samtidigt med tillsatsen av bryggbildare. Testblandningen omrördes med en overhead-omrörare tills den gelade. Gelningstiden notera~ des varigenom sålunda en snabb pålitlig kontroll av katalyse- rad brukstid vid förhöjda temperaturer för dessa beläggnings- kompositioner tillhandahölls. .En livslängd för standardbe- läggningskompositionsblandningar i 60°C bad som redovisas i tabell II som en funktion av dia1lylmaleatkoncentrationen bestämmes medelst den metod som beskrevs ovan vari exempel ll är ett jämförelseprov där 0,4 % TAIC och 0,4 % vinylacetat- inhibitor användes i stället för diallylmaleat.
TABELL II Exempel DAM¥halt 60°C geltid 6' 500 ppm 2 min 7 1.000 8 8 2.000 115 9 2.500 >ll5 10 3.000 7115 ll 0 10 Av det föregående framgår att diallylmaleatkoncentrationer om 2.000 ppm (0,2 %) eller mer tillhandahåller utomordentlig brukstid för dessa beläggningskompositioner även vid förhöjda temperaturer. Livslängdsprestanda i 60oC badet för de dial- lylmaleathaltiga blandningarna är vida överlägsen prestanda för jämförelseprovet som innehöll TAIC och vinylacetat- inhibitorförpackningen som tidigare utnyttjats i lösnings- medelsfria pappersläppkompositioner.
Exempel 12 - l5 Under det att utomordentlig katalyserad rumstemperaturbrukstid tillhandahölls för de lösningsmedelsfria släppkompositioner _ som beskrevs ovan som innehöll 25 ppm platina medger diallyl- maleatinhibitorn även användning av högre halter av platina i kompositioner som därefter kommer att härda vid mycket lägre 450 640 temperaturer utan uppoffring av g lämplig brukstid. En annan komposition bestående av sam- ma baspolymer och bryggbildare som användes i exemplen l-5 framställdes men innefattade 200 ppm platina som Lamoreaux- Det kataly- ; serade badlivslängdsuppträdandet fastställdes vid olika tempe- katalysator och 5.000 ppm diallylmaleatinhibitor. raturer på samma sätt som i exemplen l - 5. Resultaten för denna jämförelsekomposition jämfört med resultaten för en standardsläppkomposition (jämförelseprov) som innehöll 25 ppm platinakatalysator + 2.500 ppm DAM-inhibitor är sammanställda i tabell III.
TABELL III % viskositetsökning för den katalyserade kompositionen efter 7 h Bad- Jämförelse- 200 ppm Pt- Exempel temp. komposition komposition 12 23°c 4 % 29 æ 13 z9°c 5 I 31 14 3s°c 18 105 15 49°c 114 Gelar efter 3 h Av det föregående framgår att 0,5 % diallylmaleat (5.000 ppm) förhindrar för tidig gelning av katalyserade beläggningsbad under 38°C omgivande temperatur trots närvaron av så mycket som 200 ppm platinakatalysator.
Exempel 16 - 19 Effektiviteten av bis-'r-propyltris(metoxi)silylmaleat som en inhibitor utvisades genom blandning av varierande mängder av silylmaleatet med någon vinylbaspolymer som utnyttjades i exemplen l - 5. Blandningarna, som innehöll 25 ppm platina- katalysator omrördes vid 25OC under 25 mm Hg-vakuum i l h.
Försöksblandningarna blandades därefter med 3 % metylväte- 'n vätskebryggbildare och belades därefter på 40 pund SCK-papper 450 640 med en rakel och härdades till en smet- och migreringsfri klisteryta som beskrivits ovan.
Den minimiugnsuppehållstid som erfordras för tillfredsstäl- lande härdning samt gelningstiden för varje fullbordad belägg- ningsbad redovisas i tabell IV vari exempel 19 icke innehåller någon inhibitor för jämförelseändamâl.
TABELL Iv % silyl- Härdningstid Exempei maleat vid 177%, sek. Brukstia vid 24°c 16 1,o 15 36 h 17 0,25 1o 1 h ia o,so 1o- 2,5 h 19 o,o 1o 4,5 min.
De tillverkningsprodukter som avses enligt föreliggande upp- finning innefattar, men är icke på något sätt begränsade till, pappersprodukter med släppbeläggningar. När man önskar till- handahâlla ett material med en icke-vidhäftande yta är kompo- sitionerna och metoderna enligt föreliggande uppfinning ofta användbara. Dessa kompositioner kan likaledes utnyttjas för tillämpningar som kräver en reduktion i friktion mellan belagda och icke-belagda ytor.
Det framgår sålunda av vad som ovan sagts att föreliggande uppfinning tillhandahåller nya kompositioner och metoder för att göra material och ytor icke-vidhäftande till andra mate- rial som normalt skulle vidhäfta därtill samt nya tillverk- ningsprodukter belagda med dessa kompositioner medelst de ovan beskrivna metoderna. Sådana kompositioner och produkter har visat sig vara särskilt lämpliga vid släppbeläggningstillämp- ningar.
Dessutom kan både lagringslivslängden och brukstiden för dessa .__.. __.__.... _ 450 640 kompositioner regleras på ett effektivt sätt och förlängas genom införlivande av den effektiva och billiga inhibitorn såsom-diallylmaleat.
Den anmärkningsvärda effektiviteten för diallylmaleat som en inhibitor för platina-metallkatalyserade vinyl- eller silanol- = additionshärdade papperssläppkompositioner med 100 % fasta substanser som här beskrives gör diallylmaleat till ett effek- tivt tillsatsmedel för dessa produkter. w

Claims (15)

    PATENTKRAV 450 646 Ü
  1. l. Lösningsmedelsfri beläggningskomposition lämplig för att göra ett material icke-vidhäftande till andra normalt vid- häftande material, k ä n n e t e c k n a d av att den om- fattar: ' _ I ia) en díorganopolysiloxanbaspolymer som innehåller upp till 20 viktprocent alkenyl- eller silanolfunktionella grupper och som har en viskositet som varierar från 50 till 100.000 c.P. vid 25°C; (b) en polymetylvätésiloxanvätskebryggbildare som har upp till 100 viktprocent SiH-grupper och som har en viskositet inom intervallet Jb-J,UUO c.P. vid 25°C; fc) en effektiv mängd av ädelmetallkatalysator för underlät- tande av en additionshärdningshydrosileringsreaktion mellan äaspolymeren och bryggbildaren; och (d) en mängd av dialkylkarboxylester som väljes bland diallyl- maleat, diallylftalatÄ diallylsuccinat och dialkylestrar av maleinsyra som väljes bland dimetylmaleat, dietylmaleat och silylmaleat som är effektiv för inhibering av den ädelmetall- katalyserade hydrosileringshärdningsreaktionen för nämnda silikonkomposition vid temperaturer under värmehärdníngstem- peraturen för silíkonkompositionen.
  2. 2. Beläggningskomposition enligt patentkravet 1, k ä n n e - t e c k n a d av att (a) är en vinylkedjeavbruten diorganopolysiloxanbaspolymer med formeln . R R i* T _ H 2c-__c.:--š 1- 0 s:ic s i --ï°> i-"CH"“"'““'”H2 L R L' R x Y ' vari R är en envärd kolvätegrupp fri från omättnad, R' är en 450 640 W kolvätegrupp med alkenylomättnad, X och Y är positiva heltal så att den vinylkedjeavbrutna diorganopolysiloxanen har från 0 till 20 víktprocent R'-grupper; (h) är en trimvlyíkvdjeuvhrurvn polymwtylvätuuíloxanvätske- bryggbildare; I (c) är en platinakatalysator och (d) är diallylmaleat.
  3. 3. Beläggningskomposition enligt patentkravet ä k ä n n e t e c k n a d av att silylmaleatet utgöres av bis-íïpropyltris(meroxi)sily1ma10at.
  4. 4, Beläggningskomposition enligt patentkravet 2, k ä n n e - t e c k n a d av att den vinylkedjeavbrutna diorganopolysil- oxanen har formeln m3 urïfla C133 C|H3 cæ.-_J_-_.-:.=--s~_--o ïio sio Slii “l-CHZ- ch CH in' CH3 3 3 1.: Hi t. 2 Y
  5. 5. Beläggníngskomposition enligt patentkravet 2, k ä n n e ~ t e c k n a d av att mängden katalysator är 10 till 500 ppm.
  6. 6. Beläggningskomposition enligt patentkravet 2, k ä n n e - t e c k n a d av att mängden díallylmaleat varierar från 0,1 till 0,5 viktprocent. '
  7. 7. Tillverkad produkt, k ä n n e t e c k n a d av att den omfattar ett baselement som bär en värmehärdad beläggning av en beläggningskomposition som omfattar: (a) en diorganopolysiloxanbaspolymer som innehåller upp till 20 viktprocent alkenyl- eller silanolfunktíonella grupper och f, 5 a) 450 6400 som har en viskositet som varierar från 50 till l00.000 c.P. vid 25°C; (b) en polymetylvätesi]oxanvätskebryggbildare som har upp till 100 viktprocent Sifl-grupper och som har en viskositet inom intervallet 25-1.000 c.P. vid 25°C; (c) en effektiv mängd av ädelmetallkatalysator för underlät- lando av en nddilionnhärdningshydrosileringsreaktion mellan baspolymeren och bryggbildaren; och (d) en mängd av dialkylkarboxylester som väljes bland díallyl- maleat, diallylftalat, diallylsuccinat och dialkylestrar av maleinsyra som väljes bland dimetylmaleat, dietylmaleat och silylmaleat som är effektiv för inhibering av den ädelmetall- katalyserade hydrosileringshärdningsreaktionen för nämnda silikonkomposition vid temperaturer under värmehärdningstem- peraturen för silikonkompositionen.
  8. 8. Produkt enligt patentkravet 7, k ä n n e t e c k n a d av att den har en värmehärdad beläggning av kompositionen enligt något av patentkraven 2-6.
  9. 9. Produkt enligt patentkravet 7 eller 8, k ä n n e t e c k - n a d av att baselementet är bildat av ett material som väljes bland metallfolie, glas, plast och fibermaterial.
  10. l0. Produkt enligt patentkravet 9, k ä n n e t e c k n a d av att fibermaterialet är papper.
  11. ll. Sätt att göra ett material icke-vidhäftande till andra normalt vidhäftande material, k ä n n e t e c k n a t därav, att det omfattar anbringning till nämnda första material av en mängd lösningsmedelsfri komposition omfattande: fa) en diorganopolysiloxanbaspolymer som innehåller upp till 20 viktprocent alkenyl- eller silanolfunktionella grupper och 4-50 640 '20 som har en viskositet som varierar från 50 till 100.000 c.P. vid 25°C; lb) en polymetylvätesiloxanvätskebryggbildare som har upp till 100 viktprocent SiH-grupper och som har en viskositet inom området 254.000 ef. vid 25°c5 (C) en effektiv mängd av ädelmetallkatalysator för underlät- tande av en additionshärdningshydrosileringsreaktion mellan baspolymeren och bryggbildaren; och (d) en mängd av dialkylkarboxylester som väljes bland diallyl- maleat, diallylftalat, diallylsuccinat och dialkylestrar av maleinsyra som väljes bland dimetylmaleat, dietylmaleat och silylmaleat som är effektiv för inhibering av den ädelmetall- katalyserade hydrosileringshärdningsreaktionen för nämnda silikonkomposition vid temperaturer under värmehärdningstem- peraturen för silikonkompositionen.
  12. 12. Sätt enligt patentkravet ll, k ä n n e t e c k n a t av att som komposition användes en komposition enligt något av patentkraven 2-6.
  13. 13. Sätt enligt patentkravet ll eller 12, k ä n n e t e c k - n'a t av att kompositionen anbringas till ett material som väljes bland metallfolie, glas, plast och fibermaterial.
  14. 14. Sätt enligt patentkravet 13, k ä n n e t e c k n a t av att fibermaterialet utgöres av papper.
  15. 15. Sätt enligt patentkravet ll, k ä n n e t e c k n a t av att silylmaleatet är bis-Tlpropy1tris(metoxi)silylmaleat.
SE8003654A 1979-05-17 1980-05-14 Losningsmedelsfri polysiloxanbaserad beleggningskomposition, produkt belagd med beleggningskompositionen samt sett att gora material icke-vidheftande till andra material SE450640B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/040,015 US4256870A (en) 1979-05-17 1979-05-17 Solventless release compositions, methods and articles of manufacture

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE8003654L SE8003654L (sv) 1980-11-18
SE450640B true SE450640B (sv) 1987-07-13

Family

ID=21908609

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8003654A SE450640B (sv) 1979-05-17 1980-05-14 Losningsmedelsfri polysiloxanbaserad beleggningskomposition, produkt belagd med beleggningskompositionen samt sett att gora material icke-vidheftande till andra material

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4256870A (sv)
JP (1) JPS564655A (sv)
AU (1) AU5746080A (sv)
BE (1) BE883341A (sv)
CH (1) CH654017A5 (sv)
DE (1) DE3018674A1 (sv)
FI (1) FI73236C (sv)
FR (1) FR2456767B1 (sv)
GB (1) GB2048915B (sv)
IT (1) IT1131183B (sv)
NL (1) NL186455C (sv)
NO (1) NO156945C (sv)
SE (1) SE450640B (sv)

Families Citing this family (129)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4421904A (en) * 1979-08-03 1983-12-20 General Electric Company Ultraviolet curable silicone coating compositions
EP0033193A1 (en) * 1980-01-23 1981-08-05 General Electric Company Silicone art restoration system
GB2073765A (en) * 1980-03-24 1981-10-21 Gen Electric Coating Composition for Use in a Transfer Adhesive System
US4585848A (en) * 1981-04-09 1986-04-29 Evans Edwin R Fluorosilicone rubber composition, process and polymer
USRE31727E (en) * 1981-05-22 1984-11-06 General Electric Company Vinyl gum cure accelerators for addition-cure silicone
US4340647A (en) * 1981-05-22 1982-07-20 General Electric Company Vinyl gum cure accelerators for addition-cure silicone
US4382057A (en) * 1981-12-04 1983-05-03 General Electric Company Silicone rubber compositions for liquid injection molding machines
US4386135A (en) * 1982-01-11 1983-05-31 Minnesota Mining And Manufacturing Company Stable silicone-coated release liner for pressure-sensitive adhesive sheets
CA1195034A (en) * 1982-03-18 1985-10-08 Richard P. Eckberg Vinyl gum cure accelerators for condensation-cure silicone
JPS6054991B2 (ja) * 1982-04-02 1985-12-03 ト−レ・シリコ−ン株式会社 オルガノポリシロキサン組成物
JPS58191749A (ja) * 1982-05-06 1983-11-09 Toray Silicone Co Ltd 剥離性被膜形成用オルガノポリシロキサン組成物
US4476166A (en) * 1983-01-17 1984-10-09 General Electric Company Silicone release coatings and inhibitors
US4448815A (en) * 1983-01-17 1984-05-15 General Electric Company Multi-component solventless silicone release coating system
USRE32245E (en) * 1983-01-17 1986-09-09 General Electric Company Multi-component solventless silicone release coating system
DE3315060A1 (de) * 1983-04-26 1984-10-31 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Verfahren zum vernetzen von organopolysiloxanmassen
US4533575A (en) * 1983-09-23 1985-08-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Latently-curable organosilicone release coating composition
US4504645A (en) * 1983-09-23 1985-03-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Latently-curable organosilicone release coating composition
US4526953A (en) * 1983-10-03 1985-07-02 General Electric Company Modified silicone release coating compositions
US4562096A (en) * 1984-12-24 1985-12-31 Dow Corning Corporation Heat-curable silicone compositions, use thereof and stabilizer therefor
US4578288A (en) * 1985-03-11 1986-03-25 Avery International Corporation Web coating method and apparatus
US4670531A (en) * 1986-01-21 1987-06-02 General Electric Company Inhibited precious metal catalyzed organopolysiloxane compositions
US4839123A (en) * 1986-08-18 1989-06-13 Mobil Oil Corporation Process of applying a silicone release coating to an oriented polymer film
US5004792A (en) * 1986-08-22 1991-04-02 Dow Corning Corporation Method for extending the working life of organosiloxane compositions curable by a platinum catalyzed hydrosilation reaction
US4785066A (en) * 1986-08-22 1988-11-15 Dow Corning Corporation Novel organosiloxane inhibitors for hydrosilation reactions
CA1282532C (en) * 1986-08-22 1991-04-02 Myron Timothy Maxson Organosiloxane inhibitors for hydrosilation reactions and polyorganosiloxane compositions containing same
DE3631125A1 (de) * 1986-09-12 1988-03-24 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanelastomeren und neue organosiliciumverbindungen
GB8707890D0 (en) * 1987-04-02 1987-05-07 Bp Chem Int Ltd Polymer composition
US4774111A (en) * 1987-06-29 1988-09-27 Dow Corning Corporation Heat-curable silicone compositions comprising fumarate cure-control additive and use thereof
GB8816657D0 (en) * 1988-07-13 1988-08-17 Bp Chem Int Ltd Crosslinkable silyl polymer composition
JPH0253859A (ja) * 1988-08-19 1990-02-22 Shin Etsu Chem Co Ltd 離型紙用シリコーン組成物
JP2808001B2 (ja) * 1988-11-25 1998-10-08 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物
US5036117A (en) * 1989-11-03 1991-07-30 Dow Corning Corporation Heat-curable silicone compositions having improved bath life
US5125998A (en) * 1989-11-03 1992-06-30 Dow Corning Corporation Process for improving the bath life and cure time of heat-curable silicone compositions
CA2035964A1 (en) * 1990-03-06 1991-09-07 Carl R. Kessel Solventless silicon release coating
US5082894A (en) * 1990-03-19 1992-01-21 Dow Corning Corporation Storage stable one-part organosiloxane compositions
US5164461A (en) * 1991-03-14 1992-11-17 General Electric Company Addition-curable silicone adhesive compositions
US6004679A (en) * 1991-03-14 1999-12-21 General Electric Company Laminates containing addition-curable silicone adhesive compositions
US5203491A (en) * 1991-10-17 1993-04-20 James River Corporation Of Virginia Bake-in press-formed container
TW198054B (sv) * 1992-02-10 1993-01-11 Gen Electric
US5281656A (en) * 1992-12-30 1994-01-25 Dow Corning Corporation Composition to increase the release force of silicone paper release coatings
US5506289A (en) * 1993-07-23 1996-04-09 Gen Electric Liquid injection molding inhibitors for curable compositions
JP3504692B2 (ja) * 1993-09-17 2004-03-08 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物
US5397813A (en) * 1993-11-12 1995-03-14 General Electric Company Premium release UV curable epoxysilicone compositions
US5412006A (en) * 1994-03-14 1995-05-02 Dow Corning Corporation Electrorheological cels and a method for the preparation thereof
US5434214A (en) * 1994-06-14 1995-07-18 Loctite Corporation Silicone vane dampening compound with improved adhesion
US5516558A (en) * 1994-08-24 1996-05-14 General Electric Company Addition curable paper release composition with improved bathlife
US5625023A (en) * 1994-12-09 1997-04-29 Dow Corning Corporation Aerosol suppressant compositions for silicone coatings
US5534609A (en) * 1995-02-03 1996-07-09 Osi Specialties, Inc. Polysiloxane compositions
US5674966A (en) * 1995-06-05 1997-10-07 General Electric Company Low molecular weight liquid injection molding resins having a high vinyl content
US6074747A (en) * 1995-06-06 2000-06-13 Avery Dennison Corporation Ink-imprintable release coatings, and pressure sensitive adhesive constructions
US5728469A (en) * 1995-06-06 1998-03-17 Avery Dennison Corporation Block copolymer release surface for pressure sensitive adhesives
FR2736060B1 (fr) * 1995-06-30 1998-10-23 Gen Electric Compositions a base de silicone elastomere, durcissables par la chaleur, et articles obtenus a partir de ces compositions
US5723521A (en) * 1995-07-03 1998-03-03 Dow Corning Corporation Method of preparing solventless silicone resins that exhibit superior reconstitution and the resins so-produced
US5616672A (en) * 1995-11-17 1997-04-01 General Electric Company Paper release compositions having improved release characteristics
US5994454A (en) * 1996-10-25 1999-11-30 Dow Corning Corporation Aerosol suppressant compositions for silicone coatings
US5721290A (en) * 1996-11-26 1998-02-24 General Electric Company Oxo-acid modified epoxy silicone compositions
US6077611A (en) * 1997-09-30 2000-06-20 General Electric Company Printable paper release compositions
US6040366A (en) * 1998-02-27 2000-03-21 General Electric Company Liquid injection molding silicone elastomers having primerless adhesion
FR2785569B1 (fr) 1998-11-09 2001-01-26 Bima 83 Piston suiveur d'encre pour stylo a bille et son procede de fabrication
GB9912653D0 (en) 1999-05-28 1999-07-28 Dow Corning Sa Organosilicon composition
FR2785570B1 (fr) 1999-10-08 2001-02-09 Bima 83 Piston suiveur d'encre pour stylo a bille
US6573328B2 (en) 2001-01-03 2003-06-03 Loctite Corporation Low temperature, fast curing silicone compositions
US6716533B2 (en) 2001-08-27 2004-04-06 General Electric Company Paper release compositions having improved adhesion to paper and polymeric films
FR2846591B1 (fr) * 2002-10-30 2006-07-07 Eurocopter France Produit de demoulage pour pieces moulees en materiau composite.
US9175243B2 (en) * 2002-10-30 2015-11-03 Airbus Helicopters Stripping composition for a mold for making a composite material part, and method of preparing
FR2848215B1 (fr) 2002-12-04 2006-08-04 Rhodia Chimie Sa Composition elastomere silicone, adhesive, monocomposante et reticulable par polyaddition
KR101061352B1 (ko) * 2002-12-20 2011-08-31 케모센트릭스 인간 종양-발현된 ccxckr2의 저해물질
US7090923B2 (en) 2003-02-12 2006-08-15 General Electric Corporation Paper release compositions having improved adhesion to paper and polymeric films
US7005475B2 (en) * 2003-06-10 2006-02-28 General Electric Company Curable silicone compositions having improved adhesion to polymeric films
US7287573B2 (en) * 2003-09-30 2007-10-30 General Electric Company Silicone binders for investment casting
US20050282977A1 (en) * 2004-06-17 2005-12-22 Emil Stempel Cross-linked gel and pressure sensitive adhesive blend, and skin-attachable products using the same
US7192795B2 (en) * 2004-11-18 2007-03-20 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device with silicon-containing encapsulant
US7314770B2 (en) 2004-11-18 2008-01-01 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device with silicon-containing encapsulant
DE102005027927A1 (de) * 2005-06-16 2006-12-21 Wacker Chemie Ag Allylorganopolysiloxane aufweisende vernetzbare Zusammensetzungen
US20070092737A1 (en) * 2005-10-21 2007-04-26 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device with silicon-containing encapsulant
US20070092736A1 (en) * 2005-10-21 2007-04-26 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device with silicon-containing encapsulant
US20070092636A1 (en) * 2005-10-24 2007-04-26 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device having a molded encapsulant
US7956123B2 (en) * 2005-10-24 2011-06-07 Momentive Performance Materials Inc. Solvent resistant polyurethane adhesive compositions
US7595515B2 (en) 2005-10-24 2009-09-29 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device having a molded encapsulant
US7750106B2 (en) * 2005-12-21 2010-07-06 Avon Products, Inc. Cosmetic compositions having in-situ hydrosilylation cross-linking
US7655486B2 (en) * 2006-05-17 2010-02-02 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device with multilayer silicon-containing encapsulant
US20070269586A1 (en) * 2006-05-17 2007-11-22 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device with silicon-containing composition
US20090247680A1 (en) * 2006-06-06 2009-10-01 Avery Dennison Corporation Adhesion promoting additive
US8092735B2 (en) * 2006-08-17 2012-01-10 3M Innovative Properties Company Method of making a light emitting device having a molded encapsulant
US8133478B2 (en) 2007-05-09 2012-03-13 Avon Products Inc. Cosmetic nanocomposites based on in-situ cross-linked POSS materials
US8263055B2 (en) * 2007-08-01 2012-09-11 Avon Products, Inc. Long lasting and waterproof lash extension composition
JP4874891B2 (ja) * 2007-08-10 2012-02-15 富士フイルム株式会社 レンズの製造方法及びレンズ
US7960192B2 (en) * 2007-09-14 2011-06-14 3M Innovative Properties Company Light emitting device having silicon-containing composition and method of making same
US20110171400A1 (en) * 2008-05-07 2011-07-14 David Scott Thompson Optical bonding with silicon-containing photopolymerizable composition
EP2145912A1 (en) 2008-07-19 2010-01-20 Momentive Performance Materials GmbH Method of coating substrates
US9332982B2 (en) * 2009-11-09 2016-05-10 Ethicon, Llc Surgical needle coatings and methods
US9221075B2 (en) 2009-11-09 2015-12-29 Ethicon, Inc. Surgical needle coatings and methods
US9259219B2 (en) 2009-11-09 2016-02-16 Ethicon, Llc Surgical needle coatings and methods
US10738172B2 (en) 2009-12-17 2020-08-11 3M Innovative Properties Company Display panel assembly and methods of making same
DE102010002141A1 (de) 2010-02-19 2011-08-25 Momentive Performance Materials GmbH, 51373 Integrale Bestrahlungseinheit
EP2601245A1 (en) 2010-08-05 2013-06-12 Biofilm IP, LLC Cyclosiloxane-substituted polysiloxane compounds, compositions containing the compounds and methods of use thereof
US20130256742A1 (en) 2010-12-08 2013-10-03 Dow Corning Corporation Siloxane-Compositions Including Metal-Oxide Nanoparticles Suitable For Forming Encapsulants
EP2649131A1 (en) 2010-12-08 2013-10-16 Dow Corning Corporation Siloxane compositions including titanium dioxide nanoparticles suitable for forming encapsulants
KR20130140815A (ko) 2010-12-08 2013-12-24 다우 코닝 코포레이션 봉지재의 형성에 적합한 실록산 조성물
EP2744634B1 (de) 2011-08-18 2021-02-24 Momentive Performance Materials GmbH Bestrahlungs- bzw. formeinheit
US8933187B2 (en) 2011-12-08 2015-01-13 Momentive Performance Material Inc. Self-crosslinking silicone pressure sensitive adhesive compositions, process for making and articles made thereof
WO2013163150A1 (en) 2012-04-23 2013-10-31 General Electric Company Turbine airfoil with local wall thickness control
JP2015523926A (ja) 2012-06-11 2015-08-20 モーメンテイブ・パーフオーマンス・マテリアルズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング プラスチック複合成形体の製造方法
US8969431B2 (en) * 2012-07-25 2015-03-03 Thomas S. Greggs Stabilizing ceramic restorations
CN105452190B (zh) * 2013-05-02 2018-04-24 梅里奥创新公司 聚硅碳酸酯材料和方法
US20150328678A1 (en) 2014-05-19 2015-11-19 General Electric Company Methods and compositions for formation of ceramic articles
US9487677B2 (en) 2014-05-27 2016-11-08 Momentive Performance Materials, Inc. Release modifier composition
US10155883B2 (en) 2014-06-27 2018-12-18 Dow Silicones Corporation Silicone release coating composition and low release force emulsion silicone release coating for films and papers having cured release coating
US9744119B2 (en) 2014-12-16 2017-08-29 Momentive Performance Materials Inc. Cosmetic composition and method of preparation
US20160166494A1 (en) 2014-12-16 2016-06-16 Momentive Performance Materials Inc. Cosmetic composition and method of preparation
US9801805B2 (en) 2014-12-16 2017-10-31 Momentive Performance Materials Inc. Personal care composition comprising silicone network
US9498409B2 (en) 2014-12-16 2016-11-22 Momentive Performance Materials Inc. Cosmetic skin covering sheets and their method of preparation
US9839602B2 (en) 2014-12-16 2017-12-12 Momentive Performance Materials Inc. Personal care compositions containing crosslinked silicone polymer networks and their method of preparation
US20160214165A1 (en) 2015-01-26 2016-07-28 General Electric Company Porous ceramic materials for investment casting
DE102015226221A1 (de) 2015-12-21 2017-06-22 Beiersdorf Ag Siloxanelastomere mit sofortiger optisch und sensorisch glättender Wirkung sowie solche Silikonelastomere enthaltende topische Hautpflege-Zusammensetzungen
MX2019009410A (es) 2017-02-08 2019-09-26 Elkem Silicones Usa Corp Espuma sintactica de caucho de silicon.
CN116284946A (zh) 2017-02-08 2023-06-23 埃肯有机硅美国公司 具有改进的热管理的二次电池组
US11197666B2 (en) 2017-09-15 2021-12-14 Cilag Gmbh International Surgical coated needles
CN115943063B (zh) 2018-10-02 2024-02-09 埃肯有机硅美国公司 用于制备尤其在医疗器材中使用的可定制的模拟肉体的有机硅凝胶或有机硅泡沫的试剂盒
CN109734915B (zh) * 2018-12-25 2021-07-13 浙江清华柔性电子技术研究院 抑制剂及其制备方法、应用
JP2022521227A (ja) 2019-02-22 2022-04-06 エルケム・シリコーンズ・ユーエスエイ・コーポレーション 有効成分の溶出を改善するための薬デリバリーシリコーン組成物
JP2022528793A (ja) * 2019-04-15 2022-06-15 株式会社 資生堂 皮膚に塗布する組成物及び方法
JP2022542424A (ja) 2019-07-30 2022-10-03 エルケム・シリコーンズ・ユーエスエイ・コーポレーション 液体シリコーンゴム組成物から射出成形によりシリコーンゴム製品を製造するのに有用なプロセス及び装置組立体
JP2023514372A (ja) 2020-02-19 2023-04-05 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド 光硬化性シリコーン組成物および剥離ライナーの製造方法
FR3130816B1 (fr) 2021-12-17 2023-12-15 Elkem Silicones France Sas Composition silicone réticulable par irradiation
FR3135086A1 (fr) 2022-04-28 2023-11-03 Elkem Silicones France Sas Composition silicone réticulable par irradiation comprenant du Pt(octane-2,4-dione)2 comme catalyseur
WO2023214130A1 (fr) 2022-05-03 2023-11-09 Elkem Silicones France Sas Article apte au contact alimentaire et son procédé de fabrication
WO2023227714A1 (en) 2022-05-25 2023-11-30 Momentive Performance Materials Gmbh New substituted phosphite transition metal compounds
EP4344873A1 (en) 2022-09-27 2024-04-03 Elkem Silicones France SAS Post-treatment of a 3d-printed elastomer silicone article

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL129346C (sv) * 1966-06-23
US3461185A (en) * 1968-01-10 1969-08-12 Dow Corning Heat activated curable organosilicon composition
US3759968A (en) * 1971-05-17 1973-09-18 Gen Electric Silyl maleates and polysiloxane maleates
US3730932A (en) * 1971-05-17 1973-05-01 Gen Electric Self-bonding,heat-curable silicone rubber
US3882083A (en) * 1973-11-21 1975-05-06 Gen Electric Latent addition curable organopolysiloxane compositions
US4071644A (en) * 1974-11-14 1978-01-31 General Electric Company Silicone Products Department Method for rendering flexible sheet material non-adherent
US3989667A (en) 1974-12-02 1976-11-02 Dow Corning Corporation Olefinic siloxanes as platinum inhibitors
DE2515484C3 (de) * 1975-04-09 1979-09-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Beschichtungsmittel auf Basis PoIyorganosiloxanen und dessen Verwendung
US4026835A (en) * 1975-07-14 1977-05-31 Dow Corning Corporation Method of preparing heat cured siloxane foams using rhodium catalyst and foams prepared therefrom
JPS5239751A (en) * 1975-09-26 1977-03-28 Shin Etsu Chem Co Ltd Curable organopolysiloxane compositions
US4061609A (en) * 1976-04-09 1977-12-06 General Electric Company Inhibitor for platinum catalyzed silicone rubber compositions
GB2032934B (en) * 1978-08-08 1982-12-01 Gen Electric Rhodium catalyzed silicone rubber compositions

Also Published As

Publication number Publication date
FI73236B (fi) 1987-05-29
FI73236C (sv) 1987-09-10
US4256870A (en) 1981-03-17
FI801509A (fi) 1980-11-18
GB2048915A (en) 1980-12-17
NO801413L (no) 1980-11-18
CH654017A5 (de) 1986-01-31
IT1131183B (it) 1986-06-18
IT8022084A0 (it) 1980-05-15
SE8003654L (sv) 1980-11-18
NL186455B (nl) 1990-07-02
NO156945C (no) 1987-12-23
BE883341A (fr) 1980-09-15
FR2456767A1 (fr) 1980-12-12
NL186455C (nl) 1990-12-03
GB2048915B (en) 1984-06-27
AU5746080A (en) 1980-11-20
JPS564655A (en) 1981-01-19
FR2456767B1 (fr) 1986-05-09
NL8002808A (nl) 1980-11-19
DE3018674C2 (sv) 1989-09-21
JPS6118941B2 (sv) 1986-05-15
DE3018674A1 (de) 1980-11-20
NO156945B (no) 1987-09-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE450640B (sv) Losningsmedelsfri polysiloxanbaserad beleggningskomposition, produkt belagd med beleggningskompositionen samt sett att gora material icke-vidheftande till andra material
US4476166A (en) Silicone release coatings and inhibitors
CA1174394A (en) Silicone release coatings and inhibitors
EP0081509B1 (en) Vinyl gum cure accelerators for addition-cure silicone
CA2122409C (fr) Alcools alpha-acetyleniques a longue chaine comme inhibiteurs de reaction d&#39;hydrosilylation, et leur application pour la preparation de compositions silicones durcissables stables
KR860000603B1 (ko) 용매부재 실리콘 조절된 박리 조성물
AU676352B2 (en) Silicone pressure-sensitive adhesives
JP5194178B2 (ja) 剥離改質剤組成物及び剥離コーティング組成物
CA1258329A (en) Modified silicone release coating compositions
US5616672A (en) Paper release compositions having improved release characteristics
EP0605227B1 (en) Compositions to increase the release force of silicone paper release coatings
US5145932A (en) Organopolysiloxane composition for the formation of a release film
US7560167B2 (en) Composition containing anti-misting component
TW201835260A (zh) 聚矽氧離型塗層組成物
EP1004632B1 (en) Silicone composition for forming cured release films
JP7128831B2 (ja) シリコーン剥離コーティング組成物
JPH032270A (ja) 剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物
JP4335370B2 (ja) 剥離調節剤組成物、シリコ−ン剥離被膜用組成物、及び硬化被膜の製造方法
US4830924A (en) Modified silicone release coating compositions
JPH05171047A (ja) 剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物
USRE31727E (en) Vinyl gum cure accelerators for addition-cure silicone
US5914192A (en) Silicone release coating compositions
EP0117607A1 (en) Siloxane-PVA coating compositions
JP2003261855A (ja) 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物
CA1247770A (en) Silicone release coatings and inhibitors

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8003654-4

Effective date: 19931210

Format of ref document f/p: F