JP7128831B2 - シリコーン剥離コーティング組成物 - Google Patents
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Description
R t 3 SiO 1/2 ((CH 3 ) 2 SiO 2/2 ) d (R t 2 SiO 2/2 ) e )SiO 1/2 R t 3
[式中、各R t 置換基は、1~4個の炭素原子を有するアルキル基又は水素原子であってもよい]を有する。下付き文字dは0又は整数であり、下付き文字eは、d+eが8~100となる整数である。
ビニルアルケニル基を有する比較用直鎖状ポリマーを、CH 2 =CHSi(CH 3 ) 2 {OSi(CH 3 ) 2 } 9 -OSi(CH 3 ) 2 CH=CH 2 (52.0g)及びオクタメチルシクロテトラシロキサン(300.0g)を、N 2 保護下、室温(RT)で、反応容器内で混合することによって調製した。反応混合物を155℃まで加熱し、Dow Corning Sparc Base(0.01g)を添加した。1時間後、反応混合物を冷却し、リン酸水素で中和した。反応混合物を濾過し、231℃/0~1torrでストリッピングした。淡褐色の油を得た(280g、収率=80.0%)。生成物の最終粘度は、25℃で118.0mPa・sであった。数平均分子量は、マルチ検出器ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)によって測定して5.0kDaであり、ビニル基の重量%は1.13%(滴定により決定)であった。
A型(A1)ポリマーは、Q-(DM vi ) 4 (128.0g)及びオクタメチルシクロテトラシロキサン(3.30kg)を、N 2 保護下、室温(RT)で、反応容器内で混合することによって調製した。反応混合物を155℃まで加熱し、Dow Corning Sparc Base(0.12g)を添加した。1時間後、反応混合物を冷却し、リン酸水素で中和した。反応混合物を濾過し、231℃/0~1torrでストリッピングした。淡褐色の油を得た(2.9kg、収率=85.0%)。生成物の最終粘度は、25℃で296.0mPa・sであり、数平均分子量は、マルチ検出器GPCによって測定して11.9kDaであり、ビニル基の重量%は0.90%(滴定により決定)であると決定された。
A型(A2)直鎖状ジメチルヘキセニル末端ジメチルメチルヘキセニルコポリマーを調製した。Hex(Si(CH 3 ) 2 OSi(CH 3 ) 2 )Hex(2.43kg)、メチル(5-ヘキセニル)ジクロロシラン加水分解物(1.57kg)及びオクタメチルシクロテトラシロキサン(9.0kg)を、N 2 保護下、RTで、反応容器内で十分に混合した。反応混合物を155℃まで加熱し、Dow Corning Sparc Base(0.04g)を添加した。1時間後、反応混合物を冷却し、リン酸水素で中和した。反応混合物を濾過し、231℃/0~1torrでストリッピングした。淡褐色の油を得た(6.6kg、収率=83.0%)。生成物の最終粘度は、25℃で230.0mPa・sであった。数平均分子量は、マルチ検出器GPCによって測定して8.3kDaであり、アルケニル基の重量%は0.90%(滴定により決定)であった。
A型(A1)ポリマーは、Q-(DM hex ) 4 (0.53g)及びオクタメチルシクロテトラシロキサン(4.00kg)を、N 2 保護下、RTで、反応容器内で混合することによって調製した。反応混合物を155℃まで加熱し、Dow Corning Sparc Base(0.19g)を添加した。1時間後、反応混合物を冷却し、リン酸水素で中和した。反応混合物を濾過し、231℃/0~1torrでストリッピングした。淡褐色の油を得た(3.3kg、収率=72.84%)。生成物の最終粘度は、25℃で110.8mPa・sであった。数平均分子量は、マルチ検出器GPCによって測定して4.1kDaであり、アルケニル基の重量%は1.85%(滴定により決定)であった。
A型(A1)ポリマーは、Q-(D n D hex m M hex ) 4 (0.28kg)、オクタメチルシクロテトラシロキサン(4.48kg)及びメチル(5-ヘキセニル)ジクロロシラン加水分解物(0.22kg)を、N 2 保護下、RTで、反応容器内で混合することにより調製した。反応混合物を155℃まで加熱し、Dow Corning Sparc Base(0.16g)を添加した。1時間後、反応混合物を冷却し、中和した。反応混合物を濾過し、231℃/0~1torrでストリッピングした。淡褐色の油を得た(4.14kg、収率=83.06%)。生成物の最終粘度は、25℃で226.8mPa・sであった。数平均分子量は、マルチ検出器GPCによって測定して7.5kDaであり、アルケニル基の重量%は1.79%(滴定により決定)であった。
A型(A1)ポリマーは、Q n -(D m M hex ) 2n+2 (0.46kg)及びオクタメチルシクロテトラシロキサン(7.08kg)を、N 2 保護下、RTで、反応容器内で混合することにより調製した。反応混合物を155℃まで加熱し、Dow Corning Sparc Base(0.26g)を添加した。1時間後、反応混合物を冷却し、リン酸水素で中和した。反応混合物を濾過し、231℃/0~1torrでストリッピングした。淡褐色の油を得た(6.23kg、収率=82.58%)。生成物の最終粘度は、25℃で708.0mPa・sであり、数平均分子量は、マルチ検出器GPCによって測定して9.4kDaであり、アルケニル基の重量%は0.93%(滴定により決定)であると決定された。
以下の実施例で利用される各剥離コーティング組成物は、同じ方法で適用及び硬化した。すなわち、組成物を一緒に混合し、20分以内に、室温(20℃)で、ブレードコーターを用いて基材上で適用した。得られたコーティングを、特定の温度で、上記の時間(滞留時間)にわたり、硬化オーブン内で硬化した。
組成物の硬化性能を測定するために、硬化直後に抽出可能分試験を行った。抽出可能分試験を用いて、溶媒の存在下で、硬化後の剥離コーティングされたサンプルから抽出可能であった非架橋シリコーンの量を特定した。以下の実施例に使用される試験方法は、次のとおりであった。
ROR%試験(固着インデックス(anchorage Index)と呼ばれることもある)は、コーティングされた基材が表面摩耗を受けた後に残った硬化シリコーンの量を測定する。これは、硬化コーティングフィルムが基材に固着される強さを示し、ROR%の値が高いほど良い。コーティングされた基材を硬化オーブンから出してすぐに、ROR%を測定する。コーティングされた各基材から、2つのサンプルディスクを調製し、次いでOxford Instruments Lab-X 3500 Benchtop XRF分析器を介して、コーティングされた基材の各サンプルディスク中に存在するシリコーンを決定する。次いで、コーティングされた基材の各サンプルディスクを、自動摩耗装置を使用して、1.9kgの荷重下でフェルトと接触させて、「テーバー式方法」と同様の方法で、摩耗試験を行う。
ROR%=(W f /W i )×100
[式中、W i は初期コーティング重量(摩耗前)であり、W f =最終コーティング重量(摩耗後)である]。
ヒドロシリル化阻害剤(D)の非存在下で、抽出可能%及びROR%に関して、ポリマーA(i)、A(ii)、及びA(iv)に基づく剥離コーティングの比較を提供する比較例。
N-(n-プロピル)マレイミドを阻害剤(D)として使用した剥離コーティングの抽出可能%及びROR%。
N-(n-プロピル)マレイミドを阻害剤(D)としてポリマーA(v)と共に使用した剥離コーティングの抽出可能%及びROR%。
抽出可能%及びROR%に関して、ジアリルマレエート、ETCH及びN-プロピルマレイミドに基づく剥離コーティングの比較。使用した組成物は、ポリマーA(iii)、SiH:A(iii)中のアルケニル基のモル比が2:1モル/モルとなる量のオルガノポリシロキサン(B)、組成物の総重量に基づいて白金金属が100重量百万分率(重量ppm)の量のKarstedt触媒(C)、及び阻害剤:Ptのモル比(モル/モル)=70/1となる量の阻害剤(D)又は(E)であった。
抽出可能%及びROR%に関して、ETCH(阻害剤(E))及びETCH/N-(n-プロピル)マレイミド(阻害剤(E)&(D))に基づく、剥離コーティング硬化性能の比較。使用した組成物は、ポリマーA(vi)、SiH:ポリマーA(vi)中のアルケニル基のモル比が2:1モル/モルとなる量のオルガノポリシロキサン(B)、及び組成物の総重量に基づいて白金金属が100重量百万分率(重量ppm)の量のKarstedt触媒(C)であった。
Claims (15)
- (A)
(A1)各々がエチレン性不飽和基を含有する少なくとも2個のオルガノポリシロキサン分岐鎖を含む、中央コアを介して結合した少なくとも3個のオルガノポリシロキサン分岐鎖を含有する、分岐状オルガノポリシロキサン、及び/又は
(A2)少なくとも6個の炭素原子を有するエチレン性不飽和基を少なくとも2個含有する直鎖状オルガノポリシロキサン
から選択される、エチレン性不飽和基を含有するオルガノポリシロキサンと、
(B)1分子当たり少なくとも2個のSi-H基を含有するオルガノポリシロキサンであって、前記オルガノポリシロキサン(A)が2個のみのエチレン性不飽和基を含有する場合、前記オルガノポリシロキサン(B)は、1分子当たり平均2個を超えるSi-H基を含有する、オルガノポリシロキサンと、
(C)白金族金属、又は白金族金属の錯体若しくは化合物を含む、ヒドロシリル化触媒と、
(D)一般式(I):
を含む、硬化性ポリシロキサン剥離コーティング組成物。 - 前記オルガノポリシロキサン(A1)及び/又はオルガノポリシロキサン(A2)の前記エチレン性不飽和基がヘキセニル基である、請求項1に記載の硬化性ポリシロキサン剥離コーティング組成物。
- 前記ヒドロシリル化阻害剤(D)が、アルキル基が1~12個の炭素原子を有する、N-アルキルマレイミドを含む、請求項1又は2に記載の硬化性ポリシロキサン剥離コーティング組成物。
- 前記ヒドロシリル化阻害剤(D)が、N-(n-プロピル)マレイミド、N-(t-ブチル)マレイミド、又はこれらの組み合わせを含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の硬化性ポリシロキサン剥離コーティング組成物。
- 式(I)の前記マレイミドが、前記ヒドロシリル化触媒(C)の白金金属又は白金族金属の錯体若しくは化合物に対して1:1~100:1のモル比(マレイミド:ヒドロシリル化触媒(C))で存在する、請求項1~4のいずれか一項に記載の硬化性ポリシロキサン剥離コーティング組成物。
- 第2のヒドロシリル化阻害剤を更に含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の硬化性ポリシロキサン剥離コーティング組成物。
- 前記第2のヒドロシリル化阻害剤(E)が、アセチレン性化合物、エチレン性不飽和イソシアネート、不飽和ジカルボン酸ジエステル、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項6に記載の硬化性ポリシロキサン剥離コーティング組成物。
- 前記第2のヒドロシリル化阻害剤(E)が、アセチレン性不飽和アルコールを含む、請求項6又は7に記載の硬化性ポリシロキサン剥離コーティング組成物。
- 前記剥離コーティング組成物中に存在する、式(I)の前記マレイミドの前記第2のヒドロシリル化阻害剤(E)に対するモル比(式(I)のマレイミド:第2のヒドロシリル化阻害剤(E))が、50:1~1:50である、請求項6~8のいずれか一項に記載の硬化性ポリシロキサン剥離コーティング組成物。
- 前記オルガノポリシロキサン(A1)が、式RaRb 2SiO1/2の単位で終端し、式SiO4/2又は式RcSiO3/2の単位を1個以上と、式Rb 2SiO2/2の単位を15~995個[式中、各Ra置換基は、1~6個の炭素原子を有するアルキル基、及び2~6個の炭素原子を有するエチレン性不飽和アルケニル基から選択され、前記分岐状オルガノポリシロキサン(A1)中の少なくとも3個のRa置換基は、エチレン性不飽和アルケニル基であり、各Rb置換基は、1~6個の炭素原子を有するアルキル基、又はアリール基であり、各Rc置換基は、1~6個の炭素原子を有するアルキル基、2~6個の炭素原子を有するエチレン性不飽和アルケニル基、アリール基、又は1~6個の炭素原子を有するアルコキシ基から選択される]含む、請求項1~9のいずれか一項に記載の硬化性ポリシロキサン剥離コーティング組成物。
- 基材の表面上にポリシロキサン剥離コーティングを適用する方法であって、
1)前記基材を硬化性ポリシロキサン剥離コーティング組成物でコーティングする工程であって、前記組成物が、
(A)
(A1)各々がエチレン性不飽和基を含有する少なくとも2個のオルガノポリシロキサン分岐鎖を含む、中央コアを介して結合した少なくとも3個のオルガノポリシロキサン分岐鎖を含有する分岐状オルガノポリシロキサン、及び/又は
(A2)少なくとも6個の炭素原子を有するエチレン性不飽和基を少なくとも2個含有する直鎖状オルガノポリシロキサン
から選択される、エチレン性不飽和基を含有するオルガノポリシロキサンと、
(B)1分子当たり少なくとも2個のSi-H基を含有するオルガノポリシロキサンであって、前記オルガノポリシロキサン(A)が2個のみのエチレン性不飽和基を含有する場合、前記オルガノポリシロキサン(B)は、1分子当たり平均2個を超えるSi-H基を含有する、オルガノポリシロキサンと、
(C)白金族金属、又は白金族金属の錯体若しくは化合物を含む、ヒドロシリル化触媒と、
(D)一般式(I):
を含む、コーティングする工程と、
2)前記硬化性ポリシロキサン剥離コーティング組成物を50℃~130℃の温度で硬化して、前記基材上に前記剥離コーティングを形成する工程と、
を含む、方法。 - 前記硬化性ポリシロキサン剥離組成物が、70℃~100℃の温度で硬化される、請求項11に記載の方法。
- 前記組成物が、1~50秒の滞留時間の最中に硬化される、請求項11又は12に記載の方法。
- 請求項11~13のいずれか一項に記載の方法によって得られた剥離コーティングを担持する基材。
- 一般式(I):
前記組成物が、
(A)
(A1)各々がエチレン性不飽和基を含有する少なくとも2個のオルガノポリシロキサン分岐鎖を含む、中央コアを介して結合した少なくとも3個のオルガノポリシロキサン分岐鎖を含有する分岐状オルガノポリシロキサン、及び/又は
(A2)少なくとも6個の炭素原子を有するエチレン性不飽和基を少なくとも2個含有する直鎖状オルガノポリシロキサン
から選択される、エチレン性不飽和基を含有するオルガノポリシロキサンと、
(B)1分子当たり少なくとも2個のSi-H基を含有するオルガノポリシロキサンであって、前記オルガノポリシロキサン(A)が2個のみのエチレン性不飽和基を含有する場合、前記オルガノポリシロキサン(B)は、1分子当たり平均2個を超えるSi-H基を含有する、オルガノポリシロキサンと、
(C)白金族金属、又は白金族金属の錯体若しくは化合物を含む、ヒドロシリル化触媒と、
を含む、使用。
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