SE437985B - Ny n-metoxikarbonyl-n?721-substituerad hydrazin, som er anvendbar sasom ett intermediat vid framstellning av metyl-3-(2-kinoxalinylmetylen)-karbazat-n?721,n?724-dioxid - Google Patents
Ny n-metoxikarbonyl-n?721-substituerad hydrazin, som er anvendbar sasom ett intermediat vid framstellning av metyl-3-(2-kinoxalinylmetylen)-karbazat-n?721,n?724-dioxidInfo
- Publication number
- SE437985B SE437985B SE8003393A SE8003393A SE437985B SE 437985 B SE437985 B SE 437985B SE 8003393 A SE8003393 A SE 8003393A SE 8003393 A SE8003393 A SE 8003393A SE 437985 B SE437985 B SE 437985B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- carbazate
- methyl
- preparation
- methoxycarbonyl
- new
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
80033934- 2 för framställning av metyl-3-(2-kinoxalinylmetylen)-karbazat- -Nl,N4-dioxid, som har formeln: O + N , cH=NNHcoocH I N'/ < 3 í:;::]:: fiïlt + o 4 vilket utmärkes därav, att en 2-halometylkinoxalin-Nl,N - -dioxid med formeln: II CH X O4-Z vari X är klor eller brom, bringas att reagera med en till två ekvivalenter av ett alkalimetallkarbonat och en till tvâ ekvivalenter av en hydrazin, som har formeln: R“NHNHCOOCH3“ III vari R" betecknar cF3so2,tcF3cH2so2, cH3so2 eller CH C H S0 , i ett reaktionsinert lösningsmedel vid en tem- 3 6 4 2 0 peratur från 75 till 85 C, varefter det önskade karbazatet med formeln I utvinnes.
Det ovannämnda förfarandet, vilket innefattar reaktion av en 2-halometylkinoxalin-Nl,N4-dioxid i ett reaktionsinert lös- ningsmedel i närvaro av ett alkalimetallkarbonat, t.ex. vattenfritt kaliumkarbonat, med en alkyl- eller arylsulfonyl- substituerad hydrazin, t.ex. N-metoxikarbonyl-N'-trify1- hydrazin, kan representeras med följande reaktionsschema: âuuaasa-9 3 o cF o + | 3 + N S02 N / \ »Im K2C°3 \ + J/ -____;> // N f NH N + Cflzx | + cn=NNHco2cH3 + o coocu3 o CF SO_K+ I: III I 3 2 Vid en föredragen utföringsform av förfarandet upphettas en 2-halometylkinoxalin~Nl,N4-dioxid, företrädesvis 2-bromo- metylkinoxalinföreningen, till en temperatur av 75-85OC i ett reaktionsinert lösningsmedel såsom acetonitril med en till två ekvivalenter N-metoxikarbonyl-N'-trifylhydrazin i närvaro av en till två ekvivalenter vattenfritt kaliumkarbo- nat, tills reaktionen är väsentligen fullständig (ungefär l-2 timmar). Företrädesvis utföres reaktionen med en ekvi- molär mängd kaliumkarbonat och N-metoxikarbonyl-N'-trifyl- hydrazin.
De 2-halometylkinoxalinderivat, som användes vid förfarandet ovan, framställes lättare och mer ekonomiskt än de motsva- rande 2-bis(halogeno)-metylkinoxalinföreningarna, som beskri- ves i den amerikanska patentskriften 3.839.326.
De 2-halometylkinoxalinintermediat, som användes vid för- farandet ovan, kan framställas enligt de allmänna metoder som beskrives i den amerikanska patentskriften 3.753.987, J. Chem. Soc., 2052 (1956) och Chemistry of Heterocyclic Compounds, 940 (1967). Halogenen kan vara klor eller brom.
De föredragna intermediaten är 2-bromometylkinoxalinföre- ningarna. Dessa föreningar framställes av 2-metylkinoxalin- -1,4-dioxider enligt de metoder som beskrives i J. Chem. Soc., 322 (1943), de amerikanska patentskrifterna 3.474.097, 3.553.208, 3.660.398 och den brittiska patentskriften 1.215.815.
N-metoxikarbonyl-N'-trifylhydrazin, N-metoxikarbonyl-N'-tre- aoozzsz-9 -4 sylhydrazin, N-metoxikarbonyl-N'~metansulfonylhydrazin och N-metoxikarbonyl-N'-tosylhydrazin kan framställas enligt det allmänna förfarande som beskrives i J. Org. Chem., gg, 3450 (1975). Exempelvis kan N-metoxikarbonyl-N'-trifylhydrazin framställas på så sätt, att man sätter en lösning av triflikSyrfi~ anhydrid i metylenklorid droppvis till en metylenkloridlös- ning innehållande en ekvimolär mängd metylkarbazat och ett ringa molärt överskott av trietylamin vid -78°C. Den er- hållna blandningen får anta rumstemperatur och omröres i ungefär 16 timmar. Blandningen koncentreras under vakuum vid rumstemperatur och återstoden extraheras därefter med ett flertal portioner eter. Eterextraktet koncentreras under vakuum vid rumstemperatur till en vaxartad fast substans, som användes direkt vid efterföljande reaktion utan ytter- ligare rening. Alternativt ger utelämnande av trietylamin och användning av två ekvivalenter metylkarbazat den kris- tallina produkten.
N-metoxikarbonyl-N'-trifylhydrazin och N-metoxikarbonyl-N'- -tresylhydrazin är nya föreningar och följaktligen åstad- kommes enligt uppfinningen en ny N-metoxikarbonyl-N'-substi- tuerad hydrazin, som är användbar såsom ett intermediat vid framställning av föreningen med formeln I ovan, vilken ut- märkes därav, att den har formeln: R"NHNHCOOCH III 3 vari R" är CF3S02.
Följande exempel belyser framställning av det nya inter- mediatet enligt uppfinningen.
Exempel l.
N-metoxikarbonyl-N'-trifylhydrazin. ,4 mmol trifliksyraanhydrid i 40 ml metylenklorid sattes droppvis till en lösning av 35,5 mmol metylkarbazat och 38,9 mmol trietylamin i 200 ml metylenklorid vid -78°C under omröring. Den resulterande blandningen tilläts anta rums- temperatur under vakuum och återstoden extraherades med aoozsez-9 3 x 100 ml återflödesupphettad eter. Det kombinerade eter- extraktet koncentrerades under vakuum vid rumstemperatur för bildning av en vaxartad, fast substans (5,26 g, ungefär 67 %).
NMR-spektret för den orena produkten bekräftade den förväntade produkten, förorenad med trietylaminsaltet av trifliksyra.
Det orena materialet användes direkt utan ytterligare rening i efterföljande reaktioner. 336 mmol metylkarbazat sattes under 20 minuters omröring till en lösning av 178 mmol trifliksyraanhydrid i 2000 ml metylen- klorid under kväveatmosfär vid ~78°C. Den erhållna lösningen tilläts anta rumstemperatur och omrördes 20 timmar. Den bildade, tjocka, vita suspensionen koncentrerades under vakuum vid rumstemperatur för bildning av en vit, fast substans. Detta material triturerades med 450 ml dietyleter och tillvaratogs för bildning av metylkarbazatsaltet av tri- fliksyra. Dietyleterfiltratet koncentrerades under vakuum vid rumstemperatur för bildning av en vit, fast substans, som triturerades med hexan och tillvaratogs, tvättades med hexan och torkades för bildning av produkten såsom en vit kristallin substans (utbyte 84 %) med smältpunkten 107-l09°C.
C3H5O4N2F3S: Beräknat: C 16,21 H 2,25 N 12,61 % Funnet : C l6,24 H 2,20 N 12,68 %. :w-.fl-w-»p-o ~ _ _ _, U-...mw-H-e-w -~ . ._.,._ _
Claims (1)
1. 8003393-9 PATENTKRAV Ny N-metoxikarbonyl-N'-substituerad hydrazin, som är användbar såsom ett intermediat vid framställning av metyl- -3-(2-kinoxalinylmetylen)~karbazat-Nl,N4-dioxid, som har formeln: O + N \ _ I /, H-NNHCOOCH3 N + O ...I k ä n n e t e c k n a d därav, att den har formeln: R"NHNHcoocH3 III vari R" är CF3S02-
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US69626376A | 1976-06-15 | 1976-06-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8003393L SE8003393L (sv) | 1980-05-06 |
| SE437985B true SE437985B (sv) | 1985-03-25 |
Family
ID=24796354
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7705744A SE428925B (sv) | 1976-06-15 | 1977-05-16 | Forbettrat forfarande for framstellning av metyl-3-(2-kinoxalinylmetyn)-karbazat-n?721,n?724-dioxid |
| SE8003393A SE437985B (sv) | 1976-06-15 | 1980-05-06 | Ny n-metoxikarbonyl-n?721-substituerad hydrazin, som er anvendbar sasom ett intermediat vid framstellning av metyl-3-(2-kinoxalinylmetylen)-karbazat-n?721,n?724-dioxid |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7705744A SE428925B (sv) | 1976-06-15 | 1977-05-16 | Forbettrat forfarande for framstellning av metyl-3-(2-kinoxalinylmetyn)-karbazat-n?721,n?724-dioxid |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS52153986A (sv) |
| AR (1) | AR221207A1 (sv) |
| AT (1) | AT357562B (sv) |
| BG (1) | BG35595A3 (sv) |
| CA (1) | CA1087616A (sv) |
| CH (1) | CH620911A5 (sv) |
| CS (1) | CS200218B2 (sv) |
| DD (2) | DD135080A5 (sv) |
| DE (1) | DE2725023A1 (sv) |
| DK (1) | DK142497B (sv) |
| ES (2) | ES459745A1 (sv) |
| FI (1) | FI771742A (sv) |
| GB (3) | GB1591874A (sv) |
| GR (1) | GR72289B (sv) |
| HK (3) | HK1883A (sv) |
| IE (1) | IE44684B1 (sv) |
| IL (1) | IL52166A0 (sv) |
| IT (1) | IT1078874B (sv) |
| LU (1) | LU77474A1 (sv) |
| MY (2) | MY8300230A (sv) |
| NL (2) | NL166685C (sv) |
| NO (2) | NO146864C (sv) |
| NZ (1) | NZ184167A (sv) |
| PH (2) | PH14866A (sv) |
| PL (1) | PL105555B1 (sv) |
| PT (1) | PT66618B (sv) |
| SE (2) | SE428925B (sv) |
| SG (1) | SG49282G (sv) |
| SU (1) | SU657746A3 (sv) |
| YU (1) | YU39492B (sv) |
| ZA (1) | ZA772979B (sv) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60164410A (ja) * | 1984-02-08 | 1985-08-27 | 株式会社石井製作所 | 脱穀選別装置 |
-
1977
- 1977-05-16 SE SE7705744A patent/SE428925B/sv not_active IP Right Cessation
- 1977-05-17 CA CA278,574A patent/CA1087616A/en not_active Expired
- 1977-05-18 GB GB765/80A patent/GB1591874A/en not_active Expired
- 1977-05-18 GB GB764/80A patent/GB1591873A/en not_active Expired
- 1977-05-18 GB GB20800/77A patent/GB1591872A/en not_active Expired
- 1977-05-18 ZA ZA00772979A patent/ZA772979B/xx unknown
- 1977-05-20 NZ NZ184167A patent/NZ184167A/xx unknown
- 1977-05-20 GR GR53522A patent/GR72289B/el unknown
- 1977-05-20 IE IE1040/77A patent/IE44684B1/en not_active IP Right Cessation
- 1977-05-25 IL IL52166A patent/IL52166A0/xx unknown
- 1977-05-26 CH CH650777A patent/CH620911A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1977-05-26 PH PH19820A patent/PH14866A/en unknown
- 1977-05-27 YU YU1327/77A patent/YU39492B/xx unknown
- 1977-05-30 JP JP6315177A patent/JPS52153986A/ja active Granted
- 1977-05-31 IT IT49637/77A patent/IT1078874B/it active
- 1977-05-31 NL NL7705938.A patent/NL166685C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-31 DE DE19772725023 patent/DE2725023A1/de active Pending
- 1977-05-31 NO NO771903A patent/NO146864C/no unknown
- 1977-05-31 PT PT66618A patent/PT66618B/pt unknown
- 1977-05-31 CS CS773581A patent/CS200218B2/cs unknown
- 1977-06-01 AT AT387077A patent/AT357562B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-06-01 DK DK240777AA patent/DK142497B/da unknown
- 1977-06-01 FI FI771742A patent/FI771742A/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-06-02 LU LU77474A patent/LU77474A1/xx unknown
- 1977-06-02 DD DD77204377A patent/DD135080A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-02 AR AR267928A patent/AR221207A1/es active
- 1977-06-02 DD DD7700199261A patent/DD131371A5/xx unknown
- 1977-06-13 BG BG7736608A patent/BG35595A3/xx unknown
- 1977-06-14 SU SU772494213A patent/SU657746A3/ru active
- 1977-06-14 ES ES459745A patent/ES459745A1/es not_active Expired
- 1977-06-14 ES ES459750A patent/ES459750A1/es not_active Expired
- 1977-06-15 PL PL1977198873A patent/PL105555B1/pl unknown
- 1977-11-09 PH PH20413A patent/PH14481A/en unknown
-
1979
- 1979-11-10 JP JP14596079A patent/JPS5589256A/ja active Granted
-
1980
- 1980-05-06 SE SE8003393A patent/SE437985B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-12-10 NL NL8006697A patent/NL8006697A/nl not_active Application Discontinuation
-
1981
- 1981-09-22 NO NO813221A patent/NO147422C/no unknown
-
1982
- 1982-10-11 SG SG49282A patent/SG49282G/en unknown
-
1983
- 1983-01-13 HK HK18/83A patent/HK1883A/xx unknown
- 1983-01-13 HK HK19/83A patent/HK1983A/xx unknown
- 1983-01-13 HK HK20/83A patent/HK2083A/xx unknown
- 1983-12-30 MY MY230/83A patent/MY8300230A/xx unknown
- 1983-12-30 MY MY229/83A patent/MY8300229A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20130137881A1 (en) | Method for producing a methylene disulfonate compound | |
| SU895285A3 (ru) | Способ получени N-замещенного бис-карбамоилсульфида | |
| SE437985B (sv) | Ny n-metoxikarbonyl-n?721-substituerad hydrazin, som er anvendbar sasom ett intermediat vid framstellning av metyl-3-(2-kinoxalinylmetylen)-karbazat-n?721,n?724-dioxid | |
| JPH0570437A (ja) | １−カルバモイルピラゾールの製造方法 | |
| JPH07116126B2 (ja) | ２，３‐ジアミノアクリロニトリル誘導体 | |
| JPS6087251A (ja) | 置換ベンズアミド誘導体の製造法 | |
| US3118903A (en) | 2-oxo-1, 2, 3, 5-oxathiadiazoles and methods for preparing the same | |
| RU2036196C1 (ru) | Способ получения (±) 6-циано -3,4-дигидро -2,2- диметил -транс -4- (2- окси -1- пирролидинил) -2h-1- бензопиран -3-ола | |
| EP0070467B1 (en) | Process for synthesising n-isopropyl-n'-o-carbomethoxyphenylsulphamide | |
| US4236017A (en) | Process for synthesizing 2-substituted semicarbazones and carbalkoxy hydrazones | |
| EP0163926B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acemetacin | |
| SU415876A3 (ru) | Способ получения производных бензимидазола | |
| JP2561480B2 (ja) | ４，６−ジアルコキシ−２−アルキルチオピリミジン類の製造方法 | |
| EP0853077B1 (en) | Process for producing alkyl 3-amino-4-substituted benzoates | |
| EP0034421B1 (en) | N-phenyl-n'-cyano-0-phenylisoureas and process for their preparation | |
| EP0317207B1 (en) | Production of 2,3'-anhydro-2'deoxyuridine derivatives | |
| KR820000786B1 (ko) | 우라실 유도체의 제조법 | |
| US4859772A (en) | Process for the preparation of 3-isopropyl-benzo-2-thia-1,3-diazinone-(4)-2,2-dioxide | |
| US4173581A (en) | Process for the preparation of alkylthiosemicarbazides | |
| US4459415A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
| EP0274353B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzoinsulfonaten | |
| JPH0560832B2 (sv) | ||
| US4452992A (en) | Process for the production of ethoxycarbonylmethyl 5-(2,6-dichloro-4-trifluoro-methylphenoxy)-2-nitro-α-phenoxy-propionate | |
| SU882187A1 (ru) | 1,1-Диоксо-3-гидрокситиоланил-4-изотиурониевые соли в качестве исходных веществ дл синтеза 3,4-тииранотиолан-1,1-диоксида | |
| SU1299507A3 (ru) | Способ получени производных фторметилхинолина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8003393-9 Effective date: 19941210 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8003393-9 Format of ref document f/p: F |