SE433170B - Forfarande for framstellning av en farmakologiskt godtagbar komposition omfattande hygroskopisk poly-/(metyl-(3-trimetylammoniopropyl)iminio)trimetylen-diklorid/ - Google Patents
Forfarande for framstellning av en farmakologiskt godtagbar komposition omfattande hygroskopisk poly-/(metyl-(3-trimetylammoniopropyl)iminio)trimetylen-diklorid/Info
- Publication number
- SE433170B SE433170B SE7801242A SE7801242A SE433170B SE 433170 B SE433170 B SE 433170B SE 7801242 A SE7801242 A SE 7801242A SE 7801242 A SE7801242 A SE 7801242A SE 433170 B SE433170 B SE 433170B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- poly
- methyl
- trimethylammoniopropyl
- dichloride
- suspension
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/74—Synthetic polymeric materials
- A61K31/785—Polymers containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
- A61K9/143—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with inorganic compounds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
20 X) 7801242-4 Kompositioner innehållande väsentligen homogena pulverformiga blandningar av poly[{metyl-(3~trimetylammoniopropyl)iminio}trimetylen- -diklorid] med olika farmakologiskt godtagbara fasta bärare, såsom pulvriserad kiseldioxid, stärkelse, talk, cellulosa och kaolin, är, när de framställes genom noggrann torrblandning av komponenterna (såsom i en kulkvarn) under väsentligen vattenfria förhållanden, vidhäftande till karaktären, och blir vanligen klibbiga och ihop- bakade efter relativtkort utsättande för luft vid 25 % relativ fuktig- het.
Föreliggande uppfinning avser ett förfarande för framställ- ning av en farmakologiskt godtagbar komposition omfattande hygrosko- pisk poly-[metyl(3-trimetylammoníopropropyl)iminío)trimetylen-di- kloridj, varvid kompositiona1karakteriseras såsom icke-vidhäftande och fririnnande efter förlängt utsättande för fuktig luft, karakteriserat därav, att man bildar en väsentligen homogen suspension av ångavsatt kiseldioxid X) i approximativt 10 till 50 gângerdess vikt vatten, sakta sättes till denna lösning en utspädd vattenhaltig lösning av poly-LImety1-(3- trimetylammoniopropyl)iminio)trimetylen-diklorid7, varvid viktför- hållandet av kiseldioxid till polymer är 1:1 till 40:60, genom in- dunstning under reducerat tryck vid 25-40%, borttager vatten från denna suspension och torkar sålunda framställt absorbat i vakuum vid cirka 25-40oC-Det är vanligen lämpligt att använda approximativt lika vikter, på torr basis, av ângavsatt kiseldioxid och poly[ïmetyl-(3-trimetylammoniopropyl)iminio)trimetylen-diklord7, Ångavsatt kiseldioxid framställes genom att bränna kiseltetraklorid i en flamma av väte och syre för att alstra primärt_sfäriska partiklar, som under det att de fortfarande är halvsmältna, sintrar till klungor av sådana partiklar, kallade aggregat; dessa aggregat' blir, under ytterligare kylning och uppsamling, fysikaliskt in-_ vecklade för att bilda agglomerat. De senare.kän, efter dispersion i en vattenhaltig lösning, lösgöras för att åter bilda aggregat.
På så sätt framställd ângavsatt kiseldioxid tillhandahållas i_ form av ett lätt, luddigt, rent vitt, icke toxiskt, farmaceutiskt godtagbart pulver, godkänt av FDA för användning såsom en direkt födotillsats, under varumärket "Cab-0-Sil" av Cabot Corporation, 125 High Street, Boston, Massachusetts. En liknande icke tokisk FDA-godkänd, syntetisk kiseldioxid av pm-storlek tillhandahalles under varumärket "SYLOID"-kiseldioxidaerogel av W.R. Grace and Co., Davison Chemical Division, Charles and Baltimore Steets, Baltimore, Maryland.
III 10 25 In CJ! Punkt” uuAuïv 7801242-4 fustün väsentligen icke vidhüftundc ndsorhutknmpnsitinncr fram- ställcë under utnyttjande av ett viktförhullnndc av cirka lfl delar nngnvsutt kiseldioxid till nu Jclur polymer: udsorhat av nngnvsurl kiseldioxid-polymer ínnchnllnndc upp-till 751 flngnvsutt kiseldi- oxid är likaledes icke vidhüftundc och verksamma såsom seskvcstrc- ríngsmcdcl för gullsysor men användes inte vanligen pd grund av deras ökade andel av dnguvsntt kiseldioxidmatcríal.
Förfarandet att framställa dessa adsorbatkompositioner utföres vanligen genom att först bilda en väsentligen homogen suspension av ångavsatt kiseldioxid i approximativt tio till femtio gånger dess vikt av vatten och sakta sätta till denna suspension under snabb omröring en utspädd (lämpligen cirka 5-procentíg) vattenhaltig lösning av poly[{metyl-(3-trimetylammoniopropyl)iminio}trimetylen- -diklorídj. Tillsatshastigheten regleras vanligen så att tillsatsen är fullbordad på cirka 5 till 15 minuter och den erhållna mjölklika suspensionen omröres kraftigt under en kort tidsperiod, t.ex. cirka 5 till 15 minuter. Suspensionen indunstas sedan till torrhet under reducerat tryck under omröring och hållande temperaturen inom området från cirka 25°C till HOOC; temperaturen skall inte överskrida 50°C under detta indunstningssteg, emedan någon missfärgning av polymeren kan inträffa över denna temperatur. Återstående pulvriserad kiseldioxid-polymer-adsorbatkomposition torkas sedan i vakuum vid en temperatur från cirka 25oC till HOOC.
Det är ett lämpligt kännetecken hos föreliggande uppfinning att det inte är nödvändigt att använda isolerad fast polymer för framställning av den utspädda vattenhaltiga lösningen av poly-[{metyl-(3-trimetylammoniopropyl)iminio}trimetylen-diklorid], som användes i ovanstående förfarande för framställning av adsorbat- kompositionen av ångavsatt kiseldioxid-polymer. I stället kan den vattenhaltiga polymerisationsreaktionslösningen själv användas i detta förfarande varvid man därvid undviker isolering, torkning och lagring av höggradigt hygroskopisk po1y[{metyl-(3-trimetyl- ammoniopropyl)~iminio}trimetylen-diklorid]. Denna lämpliga metod resulterar sålunda í direkt framställning frân den vattenhaltiga polymerisationsreaktionslösningen av önskad adsorbatkomposition av poly-[{metyl-(3-trimetylammoniopropyl)iminio}trimetylen-diklorid]_ ångavsatt kiseldioxid i en icke vidhäftande form lämplig för farmaceutisk beredning.
Dessa adsorbatkomposítioner av poly-f{metyl-(3-trimetylammonio- propyl)-iminíoltrimetylen-diklorid]~ångavsatt kiseldioxid karakterise- 15 20 ZS b-I 'Jï 10 7801242-4 ras av att polymeren, såsom visas genom mikroskopisk undersökning, bildar en tunn film på ytan av den ångavsatta kiseldioxiden, i mot- sats till kompositioner framställda genom torrblandníng av kompo- nenterna, vari poly[{metyl-(3-trimetylammoniopropyl)iminio}trimetylen~ -diklorid]-komponenten, fastän intimt förbunden med den ångavsatta kiseldioxiden, är närvarande i form av fristående små korn. Såsom kan väntas från dessa observerade strukturer och den nödvändigt större ytarean, som polymerfilmen i adsorbatkompositionerna av ångavsatt kiseldioxid-polymer äger, är hygroskopiciteten hos adsorbatkompositionerna avsevärt större än den hos kompositionen, som framställts genom torrblandníng av komponenterna, vari polymeren är närvarande i form av fristående små korn. Det är verkligen förvånande att, trots deras större hygroskopicitet, föreliggande adsorbat- kompositioner av ångavsatt kiseldioxid-poly-[{metyl-(3-trimetyI- ammoniopropyl)iminio}trimetylen-diklorid] förblir fullständigt icke vidhäftande, icke ihopbakade och fririnnande efter flera dagars utsättande för fuktig luft vid 76 % relativ fuktighet, under det att kompositionerna erhållna genom torrblandníng av samma komponenter blir vidhäftande och ihopbakade till och med efter några få timmars utsättande för fuktig luft av 35 % relativ fuktighet.
Effektiv sänkning av kolesterolblodhalter erhålles genom oral administrering av anmärkningsvärt små doser av föreliggande adsorbat- kompositioner av poly-[{metyl-(3-trimetylammoniopropyl)iminio}tri~ metylen-dikloridl-ångavsatt kiseldioxid. Detta möjliggör en tidigare ej tillgänglig beredningsflexibilitet. Dessa kompositioner av poly-[{metyl-(3-trimetylammoniopropyl)iminio}trimetylen-diklorid]- -ångavsatt kiseldioxid är lätta, luddiga, pulvriserade pulver och är lämpliga att användas såsom sådana eller blandade med lämpliga mängder av konventionella farmaceutiskt godtagbara bindemedel och/eller ytterligare fasta bärarmedel, såsom stärkelse, gelatin, socker, såsom glukos och laktos, metylcellulosa, naturlig och syntetisk, talk, syntetiska gummin och liknande. Kompositionerna förvandlas lämpligen till enhetsdoseringsformer, såsom tabletter eller fyllda gelatínkapslar eller, om så_önskas, kan den förmätta dosen inneslutas i en folie eller ett papperskuvert, som lätt kan rivas öppen och sättas till ätliga vätskor, såsom fruktsafter eller andra drycker.
Enhetsdoseringen kan även omfatta tillagda vitaminer och mineraler. 7Enhetsdoseringskompositionen kan omfatta från 10 viktprocenttill 99 viktprocent av adsorbatkompositionen av poly-[{metyl-(3-trimetyl- ammoniopropyl)-iminio}trimetylen-diklorid]-ångavsatt kiseldioxid, 10 30 -10 7801242-4 in varvid återstoden är bärare, smakämnen, tillsatsmedel, smörjmedcl och liknande. I en sådan enhetsdos kan den aktiva polymeren omfatta från 100 mg till upp till 10 g i pulverförpackningar.
För bekvämlighet vid administreringen är det lämpligt att använda tabletter eller kapslar innehållande 300-600 mg adsorbatkompo- sitioner omfattande lika mängder av àngavsatt kiseldioxid och poly-[{metyl-(3~trimetylammoniopropyl)iminio}trimetylen-diklorid].
Sådana enhetsdoseringskompositioner skulle sålunda tillhandahålla cirka 150-300 mg av gallsyraseskvestrantpolymeren, poly-L{metyl-(3- ~trimetylammoniopropyl)-iminio}trimetylen-diklorid]; en kapsel eller tablett innehållande 600 mg adsorbentkomposition tagen H gånger dagligen skulle sålunda tillhandahålla en daglig dos av 1,2 g poly-[{metyl-(3-trimetylammoniopropyl)iminio}trímetylen-diklorid].
Multipeldoseringar, t.ex. tvâ eller tre tabletter eller kapslar kan naturligtvis tagas på en gång, om så önskas. Vid fallet av tabletter kan en plastfilm påföras, om så önskas, för att försegla tabletterna från fuktighet och för att maskera smaken av poly[{metyl-(3-trimetyl- ammoniopropyl)iminioltrimetylen-diklorid] på för fackmannen välkända sätt. En enterisk beläggning, såsom fetter, fettsyror, vaxer och blandningar därav, schellack, ammoniak-schellack och cellulosa- syraftalater, kan även påföras genom välkända och accepterade metoder.
Följande exempel belyser metoder för att utföra föreliggande uppfinning, men det må förstås, att dessa exempel är givna för belysande och inte begränsande ändamål.
Exempel 1 En blandning av cirka H0 g ångavsatt kiseldioxid och 1100 ml vatten omröres kraftigt tills en tunn, klumpfri, väsentligen homogen suspension erhålles. Denna suspension omröres under det man sakta sätter därtill en lösning av H0 g vattenfri poly-[{metyl-(3-trimetyl- ammoniopropyl)iminio}trimetylen-diklorid] i 300 ml vatten. Erhàllen suspension indunstas till torrhet under reducerat tryck och åter- stående adsorbat torkas i vakuum under en tid av 15 timmar och males för att ge cirka 85 g av ett vitt, luddigt, fririnnande, icke ihopbakande pulver innehållande cirka S % adsorberad fuktighet.
Detta adsorbat förblir fririnnande och icke ihopbakande vid utsättan- de under 3 dagar för fuktig luft av 76 % relativ fuktighet.
Exempel 2 I En blandning av 122,61 mg àngavsatt kiseldioxid suspenderas i 5 ml vatten under användning av en omrörare med hög hastighet. En lösning innehållande 121,1 mg, vattenfri vikt, av poly-[(metyl~(3-tri- TO 15 20 25 30 l7so1242-4t 0 metylammoniopropyl)iminio}trimetylen-diklorid] i 3 ml vatten till- sättes sakta under det att omröringen fortsättes. Erhållen mjölklig suspension indunstas till torrhet i vakuum och återstående adsorbat torkas vidare i vakuum för att ge en komposition av ângavsatt kiseldioxid-polye[{metyl-(3-trimetylammoniopropyl)iminio}trimetylen- -diklorid] i form av ett luddigt, vitt, frírinnande, icke ihopbakande pulverformigt adsorbat, som efter utsättande för laboratorieatmosfär (relativ fuktighet approximativt 35 %) under en tid av 15 timmar fullständigt bibehåller sina fririnnande och ickeïhopbakande egenskaper.
Exempel 3 4 En blandning av 1,3H g ångavsatt kiseldioxid suspenderas i 60 ml vatten under användning av en omrörare med hög hastighet. En lösning innehållande 1,3H g, vattenfri vikt, av poly-[{metyl-(3-trímetyl- ammoniopropyl)iminio}trimetylen-diklorid] i 30 ml vatten tillsättes sakta under det att omröringen fortsätter. Erhållen mjölklika suspension omröres kraftigt i approximativt en halv timma och in- dunstas sedan till torrhet i vakuum och återstående adsorbat torkas vidare i vakuum för att ge approximativt 2,5 g av en komposition av ångavsatt kiseldioxid-poly[{metyl-(3-trimetylammoniopropyl)iminio]tri- metylen-diklorid] i form av ett luddigt, vitt, fririnnande, icke ihop- bakande pulverformigt adsorbat. Detta material förblir fririnnande och icke ihopbakande efter förlängt utsättande för luft vid 76 % relativ fuktighet.
Poly-[(metyl-(3-trimetylammoniopropyl)iminio}trimetylen-di- klorid], utnyttjad såsom gallsyraseskvestrantpolymerkomponenten i adsorbatkompositionerna framställda såsom beskrevs i föregående exempel, så väl som andra kvaternära jonenpolymerer och farma- kologiskt godtagbara salter, som även kan användas såsom polymer- jkomponenten i sådana adsorbatkompositioner, kan syntetiseras i enlig- het med olika förfaranden beskrivna i amerikanska patentskríf- ten 4 016 209.
Olika förändringar och modifikationer kan göras vid utförandet av föreliggande uppfinning utan att man avviker från idén och ramen därav. Så länge som dessa förändringar och modifikationer ligger inom verkningsomrâdet för kraven, skall de betraktas såsom del av föreliggande uppfinning.
Claims (3)
1. Pörfurandc för framställning av en farmakologiskt godtagbar komposition omfattande hygroskopjsk poIy~[Tmetyl- (3-trimetylammoniopropylJiminiojtrímetylen-diklorid], varvid kompositionen karakteriseras såsom icke-vidhäftande och fri- rinnande efter förlängt utsättande för fuktig luft, k ä n n e t e c k n a t därav, att man bildar en väsentligen homogen suspension av ångavsatt kiseldioxid i approximativt 10 till 50 gånger dess vikt vatten, sakta sätter till denna lösning under snabb omröring en utspädd vattenhaltíg lösning av poly[Tmetyl-(3-trimetylammoniopropyl)iminio)trimetylenêdi- klorid7, varvid viktförhâllandet av kiseldioxid till polymer är 1:1 till 40:60,¿ænmn indunstning under reducerat tryck vid 25-40°C borttager vatten från denna suspension och torkar så- lunda framställt adsorbat i vakuum vid cirka 25-40oC.
2. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att man bildar en väsentligen homogen suspension av ângavsatt kiseldíoxíd i approximativt 10 till 50 gånger dess vikt av vatten, sakta sätter till denna suspension under snabb omröring en utspädd vattenhaltig lösning av poly-[Tmetyl~ (3-trimetylammoniopropyl)iminío)trimetylen-diklorid] och av- dunstar vattnet från erhållen suspension under reducerat tryck under omröring och hållande blandningens temperatur vid cirka 25-4006, varvid kompositionen innehåller approximativt lika vikter av poly[Tmetyl-(3-trimetylammoniopropyl)iminioåtri- metylen-diklorid] och ångavsatt kiseldioxid.
3. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att man bildar en väsentligen homogen suspension av en viktdel ångavsatt kiseldioxid i approximativt 25 viktdelar vatten, sakta sätter till denna suspension under snabb omröring en lösning innehållande approximativt 1 viktdel poly-ÅImetyl- (3-trimetylammoniopropyl)-imínio)trimetylendiklorid] i cirka åtta viktdelar vatten, avdunstar vattnet från erhållen sus- pension under reducerat tryck under omröring och hållande tem- peraturen under cirka 400C och torkar och mal erhållet adsorbat.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US76949177A | 1977-02-17 | 1977-02-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7801242L SE7801242L (sv) | 1978-08-17 |
| SE433170B true SE433170B (sv) | 1984-05-14 |
Family
ID=25085598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7801242A SE433170B (sv) | 1977-02-17 | 1978-02-02 | Forfarande for framstellning av en farmakologiskt godtagbar komposition omfattande hygroskopisk poly-/(metyl-(3-trimetylammoniopropyl)iminio)trimetylen-diklorid/ |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS53102958A (sv) |
| AT (1) | AT363173B (sv) |
| AU (1) | AU518127B2 (sv) |
| BE (1) | BE863930A (sv) |
| CA (1) | CA1109395A (sv) |
| CH (1) | CH636012A5 (sv) |
| DE (1) | DE2806707A1 (sv) |
| DK (1) | DK46578A (sv) |
| ES (1) | ES466892A1 (sv) |
| FI (1) | FI67483C (sv) |
| FR (1) | FR2381079A1 (sv) |
| GB (1) | GB1567294A (sv) |
| GR (1) | GR66100B (sv) |
| HU (1) | HU177685B (sv) |
| IE (1) | IE46408B1 (sv) |
| IL (1) | IL53978A (sv) |
| IT (1) | IT7848013A0 (sv) |
| LU (1) | LU79071A1 (sv) |
| NL (1) | NL7801240A (sv) |
| NO (1) | NO148838C (sv) |
| NZ (1) | NZ186399A (sv) |
| PH (1) | PH15263A (sv) |
| PL (1) | PL122299B1 (sv) |
| PT (1) | PT67663B (sv) |
| SE (1) | SE433170B (sv) |
| ZA (1) | ZA78913B (sv) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5624963A (en) * | 1993-06-02 | 1997-04-29 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Process for removing bile salts from a patient and compositions therefor |
| US5607669A (en) * | 1994-06-10 | 1997-03-04 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Amine polymer sequestrant and method of cholesterol depletion |
| US5929184A (en) * | 1993-06-02 | 1999-07-27 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Hydrophilic nonamine-containing and amine-containing copolymers and their use as bile acid sequestrants |
| US5703188A (en) * | 1993-06-02 | 1997-12-30 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Process for removing bile salts from a patient and compositions therefor |
| US5900475A (en) * | 1994-06-10 | 1999-05-04 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Hydrophobic sequestrant for cholesterol depletion |
| US5618530A (en) * | 1994-06-10 | 1997-04-08 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Hydrophobic amine polymer sequestrant and method of cholesterol depletion |
| US6129910A (en) * | 1993-06-02 | 2000-10-10 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Water-insoluble noncrosslinked bile acid sequestrants |
| TW474813B (en) | 1994-06-10 | 2002-02-01 | Geltex Pharma Inc | Alkylated composition for removing bile salts from a patient |
| US5709880A (en) * | 1995-07-10 | 1998-01-20 | Buckman Laboratories International, Inc. | Method of making tabletized ionene polymers |
| EP0778027A3 (de) | 1995-12-04 | 1998-04-01 | Helmut Univ.-Prof. Dr. Wachter | Verwendung von Kieselerde zur Herstellung von Arzneimitteln |
| JP4010585B2 (ja) * | 1996-10-15 | 2007-11-21 | 久光製薬株式会社 | 陰イオン交換樹脂を含有する錠剤 |
| US6203785B1 (en) | 1996-12-30 | 2001-03-20 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Poly(diallylamine)-based bile acid sequestrants |
| US6423754B1 (en) | 1997-06-18 | 2002-07-23 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Method for treating hypercholesterolemia with polyallylamine polymers |
| US6726905B1 (en) | 1997-11-05 | 2004-04-27 | Genzyme Corporation | Poly (diallylamines)-based phosphate binders |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4027009A (en) * | 1973-06-11 | 1977-05-31 | Merck & Co., Inc. | Compositions and methods for depressing blood serum cholesterol |
| AR206115A1 (es) * | 1973-06-11 | 1976-06-30 | Merck & Co Inc | Procedimiento para preparar un polimero lineal no ramificado y no reticulado |
-
1978
- 1978-01-30 FI FI780296A patent/FI67483C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-02-01 DK DK46578A patent/DK46578A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-02-02 NO NO780367A patent/NO148838C/no unknown
- 1978-02-02 NL NL7801240A patent/NL7801240A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-02-02 SE SE7801242A patent/SE433170B/sv unknown
- 1978-02-06 IL IL53978A patent/IL53978A/xx unknown
- 1978-02-06 PH PH20753A patent/PH15263A/en unknown
- 1978-02-06 GR GR55356A patent/GR66100B/el unknown
- 1978-02-07 NZ NZ186399A patent/NZ186399A/xx unknown
- 1978-02-08 AT AT0087978A patent/AT363173B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-08 CA CA296,622A patent/CA1109395A/en not_active Expired
- 1978-02-08 AU AU33099/78A patent/AU518127B2/en not_active Expired
- 1978-02-09 HU HU78ME2145A patent/HU177685B/hu unknown
- 1978-02-10 IT IT7848013A patent/IT7848013A0/it unknown
- 1978-02-10 ES ES466892A patent/ES466892A1/es not_active Expired
- 1978-02-14 CH CH162578A patent/CH636012A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-14 BE BE185141A patent/BE863930A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-15 FR FR7804268A patent/FR2381079A1/fr active Granted
- 1978-02-15 PL PL1978204642A patent/PL122299B1/pl unknown
- 1978-02-15 LU LU79071A patent/LU79071A1/xx unknown
- 1978-02-15 GB GB6014/78A patent/GB1567294A/en not_active Expired
- 1978-02-16 IE IE332/78A patent/IE46408B1/en unknown
- 1978-02-16 ZA ZA00780913A patent/ZA78913B/xx unknown
- 1978-02-16 PT PT67663A patent/PT67663B/pt unknown
- 1978-02-16 DE DE19782806707 patent/DE2806707A1/de not_active Withdrawn
- 1978-02-17 JP JP1666278A patent/JPS53102958A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2921883A (en) | Novel coating material for medicaments | |
| EP0991646B1 (en) | An itraconazole exhibiting an improved solubility, a method of preparing the same and a pharmaceutical composition for oral administration comprising the same | |
| SE433170B (sv) | Forfarande for framstellning av en farmakologiskt godtagbar komposition omfattande hygroskopisk poly-/(metyl-(3-trimetylammoniopropyl)iminio)trimetylen-diklorid/ | |
| US7662799B2 (en) | Powder of amino acids and method for producing the same | |
| BRPI0608113B1 (pt) | Agregado de celulose porosa, método para produzir o mesmo, e, composição de compactação | |
| JPS63162627A (ja) | 徐放性医薬製剤 | |
| SE448819B (sv) | Pulver och suspension av mikrokapslad bakampicillin-syraadditionssalt | |
| CN101596165A (zh) | 泮托拉唑钠肠溶微丸 | |
| JP2019502658A (ja) | ビタミン製剤 | |
| US4258179A (en) | Coating agents for solid medicaments | |
| JPS58185578A (ja) | 新規結晶形の（＋）―カテキン１水和物，その製造方法及びそれを含有する固形製剤 | |
| US4185088A (en) | Non-adhesive ionene quaternary polymer compositions useful as bile acid sequestrants | |
| CN107115325A (zh) | 一种琥珀酸呋罗曲坦胶囊及其制备方法 | |
| US5733551A (en) | Process for preparing spheroids of plant origin | |
| JP2002511404A (ja) | コーティングされたデンプンカプセル、およびこれらの製造方法 | |
| KR101739695B1 (ko) | 용해성, 항인습성 및 유동성이 우수한 홍삼농축액 과립의 제조 방법 | |
| KR20120062208A (ko) | 홍삼 오일을 부형제 오일로 함유하는 연질캡슐제 | |
| JPS61141862A (ja) | 可食性徐放性顆粒 | |
| US2762746A (en) | Composition for combating malaria and process of making same | |
| HU186431B (en) | Process for preparing coated acetyl-salicilyc acid derivatives | |
| CN106913543A (zh) | 一种达比加群酯片剂及其制备方法 | |
| US3398226A (en) | Complex of thiamine and a styrenemaleic anhydride copolymer | |
| JP2009046436A (ja) | コーティング方法及び処理物 | |
| Okafo et al. | Formulation and Evaluation of Sustained Release Tablet of Metformin by Ionic Gelation Technique using Sida acuta Gum as Release Retardant | |
| CN105311038A (zh) | 一种含硫酸氢氯吡格雷与阿司匹林的药物组合物及其制备方法 |