SA97180461A - 7 - بيبرازينيل - or7 - موفورلينو - 4 - اوكسوكينولين - 3 - مشتقات حمض الكربوكسيليك وتحضيرها واستخدامها بأعتباره عوامل مضادة للبكتيريا . - Google Patents
7 - بيبرازينيل - or7 - موفورلينو - 4 - اوكسوكينولين - 3 - مشتقات حمض الكربوكسيليك وتحضيرها واستخدامها بأعتباره عوامل مضادة للبكتيريا . Download PDFInfo
- Publication number
- SA97180461A SA97180461A SA97180461A SA97180461A SA97180461A SA 97180461 A SA97180461 A SA 97180461A SA 97180461 A SA97180461 A SA 97180461A SA 97180461 A SA97180461 A SA 97180461A SA 97180461 A SA97180461 A SA 97180461A
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- alkyl
- compound
- methyl
- atom
- piperazinyl
- Prior art date
Links
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 335
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 247
- -1 1-piperazinyl Chemical group 0.000 claims description 217
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 163
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 95
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 89
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 82
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 73
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 65
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 59
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 54
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 49
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 43
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 35
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 32
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 32
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 claims description 30
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 23
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 21
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims description 16
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 14
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 14
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 13
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 10
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 10
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- RHDGNLCLDBVESU-UHFFFAOYSA-N but-3-en-4-olide Chemical compound O=C1CC=CO1 RHDGNLCLDBVESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 5
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 8
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000004224 protection Effects 0.000 claims 2
- FJNCXZZQNBKEJT-UHFFFAOYSA-N 8beta-hydroxymarrubiin Natural products O1C(=O)C2(C)CCCC3(C)C2C1CC(C)(O)C3(O)CCC=1C=COC=1 FJNCXZZQNBKEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims 1
- 244000191761 Sida cordifolia Species 0.000 claims 1
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000015250 liver sausages Nutrition 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical group O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 claims 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 abstract description 2
- 239000008196 pharmacological composition Substances 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 181
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 118
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 115
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 105
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 89
- 238000000034 method Methods 0.000 description 81
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 80
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 78
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 78
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 229960004756 ethanol Drugs 0.000 description 57
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 52
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 40
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 34
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 31
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 28
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 28
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 25
- 230000008569 process Effects 0.000 description 25
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 24
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 24
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 24
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 24
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000002585 base Substances 0.000 description 21
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 20
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 19
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 19
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 18
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 17
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 17
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 17
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 17
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 17
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 15
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 15
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 15
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 14
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 14
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 14
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 14
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 14
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 14
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 13
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 11
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 11
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 11
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 10
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 10
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 10
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 10
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 9
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 9
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 9
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 9
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 9
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 9
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 9
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 description 9
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 8
- DJLUGWFUVRDHLO-UHFFFAOYSA-N ethyl 4,5-dimethyl-6-oxo-7-propyl-7,8-dihydrocyclopenta[e][1]benzofuran-2-carboxylate Chemical compound O=C1C(CCC)CC2=C1C(C)=C(C)C1=C2C=C(C(=O)OCC)O1 DJLUGWFUVRDHLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 8
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 8
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 8
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 8
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 8
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 8
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 7
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 7
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 7
- YTLYLLTVENPWFT-UPHRSURJSA-N (Z)-3-aminoacrylic acid Chemical compound N\C=C/C(O)=O YTLYLLTVENPWFT-UPHRSURJSA-N 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 6
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N Hexyl amine-1 Natural products CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N N-butylamine Natural products CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 6
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 6
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 6
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 6
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 5
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 5
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 5
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 5
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 5
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 description 4
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 4
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 4
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MGNPLIACIXIYJE-UHFFFAOYSA-N n-fluoroaniline Chemical compound FNC1=CC=CC=C1 MGNPLIACIXIYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 4
- VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N nitromethylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)CC1=CC=CC=C1 VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 4
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 3
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 3
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 229940102223 injectable solution Drugs 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 3
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonyl difluoride Chemical group CP(F)(F)=O PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HWYHDWGGACRVEH-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-(4-pyrrolidin-1-ylbut-2-ynyl)acetamide Chemical compound CC(=O)N(C)CC#CCN1CCCC1 HWYHDWGGACRVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 3
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 3
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003871 white petrolatum Substances 0.000 description 3
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 1-nonene Chemical compound CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNOFNMHJYFVQGY-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylfuran-2-carboxamide Chemical compound CC1=COC(C(N)=O)=C1C JNOFNMHJYFVQGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 8-methylquinoline Chemical group C1=CN=C2C(C)=CC=CC2=C1 JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 2
- 240000004792 Corchorus capsularis Species 0.000 description 2
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 2
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 2
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 2
- 241001377010 Pila Species 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000006295 amino methylene group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 2
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 2
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical group CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- VXVVUHQULXCUPF-UHFFFAOYSA-N cycloheptanamine Chemical compound NC1CCCCCC1 VXVVUHQULXCUPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- WFPZPJSADLPSON-UHFFFAOYSA-N dinitrogen tetraoxide Chemical compound [O-][N+](=O)[N+]([O-])=O WFPZPJSADLPSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- BEGBSFPALGFMJI-UHFFFAOYSA-N ethene;sodium Chemical group [Na].C=C BEGBSFPALGFMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBVLUTAXWVILBT-UHFFFAOYSA-N ethyl prop-2-eneperoxoate Chemical compound CCOOC(=O)C=C RBVLUTAXWVILBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000007941 film coated tablet Substances 0.000 description 2
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000000710 homodimer Substances 0.000 description 2
- 150000004677 hydrates Chemical group 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052806 inorganic carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010977 jade Substances 0.000 description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 2
- 125000004894 pentylamino group Chemical group C(CCCC)N* 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(diphenylphosphino)methane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRFSXVIRXMYULF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2C=CCNC2=C1 IRFSXVIRXMYULF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXSQEZNORDWBGZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one Chemical compound C1=CN=C2NC(=O)CC2=C1 ZXSQEZNORDWBGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMJCSNFYWZFGQR-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;ethoxyethane Chemical compound CCOCC.C1COCCO1 IMJCSNFYWZFGQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILROLYQPRYHHFG-UHFFFAOYSA-N 1-$l^{1}-oxidanylprop-2-en-1-one Chemical group [O]C(=O)C=C ILROLYQPRYHHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLHQPPYBHZSBCX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethoxy)propan-2-ol Chemical compound CC(O)COCCO MLHQPPYBHZSBCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKUVVAMSXXBMRX-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trithia-1,3-diarsabicyclo[1.1.1]pentane Chemical compound S1[As]2S[As]1S2 UKUVVAMSXXBMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminopyrimidin-4-yl)-4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound ClC1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(N)=O)SC(C=2N=C(N)N=CC=2)=N1 VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJMUVMINGJFKIR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethanol;methoxymethane Chemical compound COC.OCCOCCO CJMUVMINGJFKIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- DERAACKMMNJAFU-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,3-dioxane-4,6-dione Chemical compound CCOC1OC(=O)CC(=O)O1 DERAACKMMNJAFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPZXFICWCMCQPF-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(Cl)=O GPZXFICWCMCQPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl carbonochloridate Chemical compound CC(C)COC(Cl)=O YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-M 2-nitrobenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 3-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCCCC1=CC=CC=C1 VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZVQQUVWFIZUBQ-UHFFFAOYSA-N 3-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(F)=C1 QZVQQUVWFIZUBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRDAATYAJDYRNW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-pentanol Chemical compound CCC(C)(O)CC FRDAATYAJDYRNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDQDSEVNMTYMOC-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 JDQDSEVNMTYMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXUSBOKZKRAPTI-UHFFFAOYSA-N 3h-1,8-naphthyridin-4-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)CC=NC2=N1 QXUSBOKZKRAPTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxole Chemical compound C1OOC=C1 XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HETSDWRDICBRSQ-UHFFFAOYSA-N 3h-quinolin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CC=NC2=C1 HETSDWRDICBRSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKEVRZCQFQDCIR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobut-1-ene Chemical compound ClCCC=C WKEVRZCQFQDCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFEKLTVVYKQXCP-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-3H-quinoline-7-carboxylic acid Chemical class N1=CCC(C2=CC=C(C=C12)C(=O)O)=O ZFEKLTVVYKQXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 101000878595 Arabidopsis thaliana Squalene synthase 1 Proteins 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000012905 Brassica oleracea var viridis Nutrition 0.000 description 1
- JQJPBYFTQAANLE-UHFFFAOYSA-N Butyl nitrite Chemical compound CCCCON=O JQJPBYFTQAANLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYPULGCKIYRQPD-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)CCCCN.C(C1=CC=CC=C1)N Chemical compound C1(=CC=CC=C1)CCCCN.C(C1=CC=CC=C1)N IYPULGCKIYRQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N CCCCC[S](=O)=O Chemical group CCCCC[S](=O)=O SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150013720 COX3 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000220450 Cajanus cajan Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N Calcium hypochlorite Chemical compound [Ca+2].Cl[O-].Cl[O-] ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 101150027751 Casr gene Proteins 0.000 description 1
- 240000007681 Catha edulis Species 0.000 description 1
- 235000006696 Catha edulis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 241000283715 Damaliscus lunatus Species 0.000 description 1
- 101100007415 Danio rerio mt-co3 gene Proteins 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241001649081 Dina Species 0.000 description 1
- 241000194032 Enterococcus faecalis Species 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003550 Eusideroxylon zwageri Species 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000948258 Gila Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 101001104102 Homo sapiens X-linked retinitis pigmentosa GTPase regulator Proteins 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical group ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical compound N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 1
- 241001134453 Lista Species 0.000 description 1
- 241001106041 Lycium Species 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- 108010006519 Molecular Chaperones Proteins 0.000 description 1
- 241000761518 Myro Species 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical group CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLLHXVBITYTYHA-UHFFFAOYSA-N Nitrofor Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O NLLHXVBITYTYHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYNHCENRCUAUNM-UHFFFAOYSA-N Nitrogen mustard N-oxide hydrochloride Chemical compound Cl.ClCC[N+]([O-])(C)CCCl SYNHCENRCUAUNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010030924 Optic ischaemic neuropathy Diseases 0.000 description 1
- CAMYKONBWHRPDD-UHFFFAOYSA-N Phenprobamate Chemical compound NC(=O)OCCCC1=CC=CC=C1 CAMYKONBWHRPDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUQAZSOFZSPHD-UHFFFAOYSA-N Phenylpropyl alcohol Natural products CCC(O)C1=CC=CC=C1 DYUQAZSOFZSPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N Piperonyl sulfoxide Chemical compound CCCCCCCCS(=O)C(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 208000009989 Posterior Leukoencephalopathy Syndrome Diseases 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241001466077 Salina Species 0.000 description 1
- 238000003436 Schotten-Baumann reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 241000193996 Streptococcus pyogenes Species 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 101100107923 Vitis labrusca AMAT gene Proteins 0.000 description 1
- 102100040092 X-linked retinitis pigmentosa GTPase regulator Human genes 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 241000860832 Yoda Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZPZQHISQHRLFP-UHFFFAOYSA-J [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] IZPZQHISQHRLFP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001963 alkali metal nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940064734 aminobenzoate Drugs 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229960005475 antiinfective agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000000305 astragalus gummifer gum Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- WXQWKYFPCLREEY-UHFFFAOYSA-N azane;ethanol Chemical compound N.CCO.CCO.CCO WXQWKYFPCLREEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPKYZIPODULRBM-UHFFFAOYSA-N azane;prop-2-enoic acid Chemical compound N.OC(=O)C=C WPKYZIPODULRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- FBCNRCVXBGRPQU-UHFFFAOYSA-N bromo benzoate Chemical compound BrOC(=O)C1=CC=CC=C1 FBCNRCVXBGRPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N butanamide Chemical compound CCCC(N)=O DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;hydrate Chemical compound O.OC(O)=O JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical compound OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005991 chloric acid Drugs 0.000 description 1
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 210000004081 cilia Anatomy 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N copper chromite Chemical compound [Cu]=O.[Cu]=O.O=[Cr]O[Cr]=O JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- YOXHCYXIAVIFCZ-UHFFFAOYSA-N cyclopropanol Chemical class OC1CC1 YOXHCYXIAVIFCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 229960000935 dehydrated alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical group OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWRNIYAQKATHDJ-UHFFFAOYSA-N dichloro(dichlorophosphanyl)phosphane Chemical compound ClP(Cl)P(Cl)Cl SWRNIYAQKATHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPWVRYZQLGQKGK-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;hexane Chemical compound ClCCl.CCCCCC SPWVRYZQLGQKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013367 dietary fats Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000005805 dimethoxy phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WWRCTCWJBIULBY-UHFFFAOYSA-N disodium oxygen(2-) hydrate Chemical compound O.[O-2].[Na+].[Na+] WWRCTCWJBIULBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 239000002662 enteric coated tablet Substances 0.000 description 1
- 229940032049 enterococcus faecalis Drugs 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethoxyethane Chemical compound CCO.CCOCC PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOWPCPCDLBDCPZ-UHFFFAOYSA-N ethanol;n-methylformamide Chemical compound CCO.CNC=O IOWPCPCDLBDCPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005670 ethenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- CHDFNIZLAAFFPX-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;oxolane Chemical compound CCOCC.C1CCOC1 CHDFNIZLAAFFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IJMMQHLXDGCSLS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hex-1-ene Chemical compound CCCCC=C.CCOC(C)=O IJMMQHLXDGCSLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010944 ethyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001761 ethyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 125000006332 fluoro benzoyl group Chemical group 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000003193 general anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 239000010520 ghee Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- ALBYIUDWACNRRB-UHFFFAOYSA-N hexanamide Chemical compound CCCCCC(N)=O ALBYIUDWACNRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000002483 hydrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical group I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N hydroxybenzotriazole Substances O=C1C=CC=C2NNN=C12 NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 210000001595 mastoid Anatomy 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 229910001960 metal nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- WRGLZAJBHUOPFO-UHFFFAOYSA-N methyl 3-oxo-3-phenylpropanoate Chemical compound COC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 WRGLZAJBHUOPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006533 methyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QQHNGZNHRRLNKI-UHFFFAOYSA-N methyl carbonobromidate Chemical compound COC(Br)=O QQHNGZNHRRLNKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;sodium Chemical class [Na].[H][H] XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHERLLWHOMUAER-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trifluoroaniline Chemical compound FN(F)C1=CC=CC=C1F SHERLLWHOMUAER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMCCZKHIPVEUEI-UHFFFAOYSA-N n,n-difluoroaniline Chemical compound FN(F)C1=CC=CC=C1 IMCCZKHIPVEUEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYGXISCUUFVGQW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;1,4-dioxane Chemical compound CN(C)C=O.C1COCCO1 HYGXISCUUFVGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXHORCXSQZTQQI-UHFFFAOYSA-N n-(fluoromethyl)aniline Chemical compound FCNC1=CC=CC=C1 KXHORCXSQZTQQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNTOKMNHRPSGFU-UHFFFAOYSA-N n-Propyl carbamate Chemical compound CCCOC(N)=O YNTOKMNHRPSGFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIDQCFHFXWPAFG-UHFFFAOYSA-N n-formylformamide Chemical compound O=CNC=O AIDQCFHFXWPAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XTBFGIQQLISOCQ-UHFFFAOYSA-N n-pentylpiperazin-1-amine Chemical compound CCCCCNN1CCNCC1 XTBFGIQQLISOCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004498 neuroglial cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- ZUSAAICYKOPBSX-UHFFFAOYSA-N nitric acid;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.O[N+]([O-])=O ZUSAAICYKOPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCZMXVGQBBATMY-UHFFFAOYSA-N nitro acetate Chemical compound CC(=O)O[N+]([O-])=O JCZMXVGQBBATMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBCXQJHXIYZCNI-UHFFFAOYSA-N nitro benzoate Chemical compound [O-][N+](=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 JBCXQJHXIYZCNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006502 nitrobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- GSWAOPJLTADLTN-UHFFFAOYSA-N oxidanimine Chemical compound [O-][NH3+] GSWAOPJLTADLTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- QULYNCCPRWKEMF-UHFFFAOYSA-N parachlorobenzotrifluoride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(Cl)C=C1 QULYNCCPRWKEMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005062 perfluorophenyl group Chemical group FC1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)* 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSSXHAMIXJGYCS-UHFFFAOYSA-N piperazin-4-ium-2-carboxylate Chemical compound OC(=O)C1CNCCN1 JSSXHAMIXJGYCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000010408 potassium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000737 potassium alginate Substances 0.000 description 1
- MZYRDLHIWXQJCQ-YZOKENDUSA-L potassium alginate Chemical compound [K+].[K+].O1[C@@H](C([O-])=O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](C([O-])=O)O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O MZYRDLHIWXQJCQ-YZOKENDUSA-L 0.000 description 1
- CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfate Chemical compound [K+].OS([O-])(=O)=O CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 230000035935 pregnancy Effects 0.000 description 1
- 238000012746 preparative thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- QROGIFZRVHSFLM-UHFFFAOYSA-N prop-1-enylbenzene Chemical group CC=CC1=CC=CC=C1 QROGIFZRVHSFLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWAJIXJFYMNJJO-UHFFFAOYSA-N prop-1-enylcyclopropane Chemical group CC=CC1CC1 TWAJIXJFYMNJJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDXDIMCNCUMLTO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoate propylazanium Chemical compound CCCN.OC(=O)C=C YDXDIMCNCUMLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIBFXMJCUYXJDZ-UHFFFAOYSA-N propanoyl bromide Chemical compound CCC(Br)=O RIBFXMJCUYXJDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 210000000664 rectum Anatomy 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- 230000019491 signal transduction Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910001958 silver carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LKZMBDSASOBTPN-UHFFFAOYSA-L silver carbonate Substances [Ag].[O-]C([O-])=O LKZMBDSASOBTPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000020374 simple syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical class [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNGLEYLFMHGIQO-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(n-ethyl-3-methoxyanilino)-2-hydroxypropane-1-sulfonate;dihydrate Chemical compound O.O.[Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN(CC)C1=CC=CC(OC)=C1 PNGLEYLFMHGIQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OTNVGWMVOULBFZ-UHFFFAOYSA-N sodium;hydrochloride Chemical compound [Na].Cl OTNVGWMVOULBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 239000007940 sugar coated tablet Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Natural products C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 238000000772 tip-enhanced Raman spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical group C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- AYPCVYZDZBXTND-UHFFFAOYSA-N tribromophosphane trichlorophosphane Chemical compound ClP(Cl)Cl.BrP(Br)Br AYPCVYZDZBXTND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 241001148471 unidentified anaerobic bacterium Species 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
- C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع الحالي بتوفير مركبات بنزو حلقية غير متجانسة جديدة للصيغة (I) وأملاح منها التي تتميز بوجود فاعلية مضادة للبكتريا ممتازة وهدف اخر للاختراع هو توفير تركيب صيدلي محتويا على، بأعتباره مادة فعالة، مركب الصيغة (I) أو ملح مقبول صيدليا منه، الذي يعد مفيدا لعلاج الامراض المعدية المتنوعة وسوف تكون تلك الاهداف وأهداف اخرى واضحة للاشخاص ذو المهارة في هذا المجال من الوصف التالي .
Description
-١ بيبرازيتيل - 0147 - موفور لينو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ - مشتقات حمض الكربوكسيليك وتحضيرها واستخدامها بأعتباره عوامل مضادة للبكتريا الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق هذا الاخترا 2 LS as ت بنزو حلقية غير متجانسة مضادة للبكتريا جديدة o : )1( Gall ب X COOR N 1 Ed (1) rl
© تتميز مركبات بنزى الحلقية الغير متجانسة للصيفة (1) وأملاح منها بمستويات فاعلية مضادة للبكتريا لمكافحة يكتريا موجبة الجرام سالبة الجرا م وتعد تلك لمركيا ت و أملاحها مقيدة لعلاج أمراض معدية متنوعة تستحث بواسطة يكتريا متنوعة فى الانسان والحيوانات وا لسمك ومفيدة علاوة على ذلك يأعبتارها عامل مضاد Lal الخارجية أو عامل مضاد للعدوى للوسائل ! لطبية وما شابه ذلك .
- يوجد العديد من الدراسات الاكاديمية التى تكشف عن مشتقات ؛ - اوكسولين - ؟ ٠ حمض كربوكسيليك مفيدة بأعتبارة عوامل مضادة للبكتريا ومن بين الدراسات : هيدر و كينولين للصيفغة AUS بيبرازينو - حمض كربوكسيليك - ١ - dla
1 © F COOR © 7 CH 3 N ج٠١ 7 2 N 27-1 TTA 3ج" \o حيث | R ! O عيا ره عن H أو | لكيل ا لمنخفض ¢ RZ عيبا ره عن H مثيل 0 P - نيتروى (أى H H H EY 0 3 ٠ ’ 4 ِ ميني) -ينزيل , RY عباره عن 11 « مثيل أو أ ميني مثيل ,و لا عباره عن !© Fol وتكشف أول نشرة لبراءة الاختراع اليابانية (كوكاي) رقم 19/874714 عن مشتقات -١ بروبيل حلقي - حمض كربوكسيليك ثنائي هيدرو كينولين للصيغة :
Y
F 0 الكل 018
N
R
FA
عباره عن بيروليدينيل أو بيبرازينيل مستبدلة أو غير مستبدلة Rol حيث الكيل الحلقي - 01 5 - ثنائي - ١ عن مشتقات ALLL -١ وتكشف دبليو أو : هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ - حمض كربوكسيليك للصيفة 0 © 0 ¢
A gl عباره عن مجموعة عطرية سداسية Y K) C3-Cg لكيل الحقي I عن syle Rr! حيث ان الاجزاء مستبدلة اختيارياً وتكشف براءة الاختراع الامريكية رقم 1- 198ر001ر2 عن : -يرو بيل حلقي 7 - حمض كريوكسيليك كينو لين للصيفة ١٠- أميني -١ مشتقات 0 دا | , 008 8 > pe ” LA
F
مستبدل ؛ أو قد يتضمن كلاهما suid! عباره عن الكيل المستبدل أو R? و R' حيث 2 ٠١ . مع ذرة 17 لتشكيل حلقة حلقية غير متجانسة بخمس أو ستة اجزاء las - بروبيل حلقى - ١ عن مشتقات AMAT - تكشف براءة الاختراع البلجيكية رقم أ : هيدرو كينولين للصيفة ALS بيبرازينيل - حمض كربوكسيليك - V 1 1
F 008 ٍ RY N
R-N N ~~ ا A
Rglena عباره He مثيل Pol - نترو (أو أميني) - بنزيل rR! عباره عن H أو الكيل المنشفض , و لا عباره عن Fo Cl , مثيل ley نحو اضافي يتم اكتشاف مشتقات متماثله من ١ - مستبدل - 7 - مجموعة حلقية غير متجانسة - حمض كربوكسيليك AUS هيدر وكينولين مستبدل في العديد من الدراسات الاكاديمية .
0 تكشف براءة الاختراع الاوروبية أ - 17/ار7.؟ر. عن مشتقات 4 - اوكسونافثيريدين =F - حمض كربوكسيليك ومشتقات 4 - اوكسوكينولين - 7 - حمض كربوكسيليك وتتميز المركبات التي تم الكشف عنها في البراءة المذكورة بوجود بدائل في MS من الموضع Age وتكشف باراءة الاختراع الاوروبية رقسم أ-- 00 71؟؟ر . عن مشتقات ) -
٠ اوكسوكينولين - ؟ - حمض كربوكسيليك حيث من الممكن ان يكون البديل A عباره عن الكيل ad Sl وقد يكون البديل 5 عباره عن هيدروجين , هالوجين , نترو ؛ أميني لا تحتوي براءة الاختراع المذكورة على اكتشاف نوعي للمركبات التي تتميز بديل الكيل A لكنها تكشف ثماني مركبات هيدروجين فقط . تكشف براءة الاختراع الاوروبية أ - YUN عن مركب او كسو كينولين لوكساسين
Ne التي تكون غير مستبدلة في موضع 9 ومركبات اوكسوكينولين التي تكون ؛ علاوة على ذلك , غير مستبدلة باستخدام حلقات غير متجانسة في موضع V لاوكسو كينولين. علاوة على ذلك ؛ لا تكشف الدراسات الاكاديمية المعروفة عن اي مركب يتميز ببديل الكيل في موضع 98 . وصف عام للاختراع
YL ان هدف الاختراع الحالي هو توفير مركبات بنزو حلقية غير متجانسة جديدة للصيفة ([) وأملاح منها التي تتميز بوجود فاعلية مضادة للبكتريا ممتازة وهدف اخر للاختراع هو توفير تركيب صيدلي محتوياً على , بأعتباره مادة فعالة . مركب الصيفة (1) أو ملح مقبول صيدلياً منه , الذي يعد مفيداً لعلاج الامراض المعدية المتنوعة وسوف تكون تلك الاهداف وأهداف اخرى واضحة للاشخاص ذو المهارة في هذا Ye المجال من الوف التالي . الوصف التفصيلي تتميز مركبات بنزو حلقية غير متجانسة جديدة للاختراع الحالي بالصيفة (1) وفقاً ما هو مذكور بعاليه وتتضمن املاح مقبوله صيدلياً منها . وتفضيلاً ؛ يتعلق الاختراع الحالي بمركب الصيفة :
نم 0008 7 R2 N R? RR حيث ان R! عباره عن بروبيل حلقي والذي من الممكن ان يكون مستبدل بواسطة عدد من ١ الى ؟ من البدائل المشتارة من المجموعة المكونه من الكيل 6©-1© 3,35 هالوجين 8 وهيدروكسي على حلقة فينيل ؛ الكيل 0-06 التي من الممكن استبدالها بواسطة ذرة هالوجين أو الكانويلوكسي أو هيدر وكسي أو الكينيل CoCo أو ثينيل . 8 عباره عن بيبرازينيل أو مورفولينو ؛ الذي من الممكن استبدالها بواسطة عدد من ١ الى من البدائل SAL من المجموعة المكونه من )1( الكيل 01-06 بسلسلة مستقيمة أو سلسلة متفرعة ؛ (i) الكيل الحلقي 03-08 « (Gi) فينيل الكيل فيها من ٠ الممكن ان يتم استبدال حلقة فينيل بواسطة الكوكسي بسلسلة مستقيمة أو سلسلة متفرعة , نترو أى أميني ويكون شق الكيل عبارة عن م©-0© . الكيل م©0-0© بسلسلة مستقيمةأو بسلسلة متفرعة ¢ Joins (iv) فيه من الممكن ان يتم استبدال حلقة الفينيل بواسطة ذرة هالوجين أو بواسطة الكيل 0-06 بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة متفرعة الذي من الممكن استبداله بواسطة عدد ذرات هالوجين ٠ من ١ الى (DY بيريديل , (VI) أميني الذي من الممكن استبداله بواسطة ١ أو ؟ من البدائل المختارة من المجموعة المكونة من هيدر وكسي أو الكيل بسلسلة متفرعة . الكانويل CC بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة متفرعة « 06-:© الكيل الحلقي C3-Cg والكوكسي (م01-0) - كربونيل بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة متفرعة « (vid) الكيل CC بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة متفرعة تتميز بوجود ١ الى ؟ من البدائل Y. المختارة من المجموعة المكونة من مجموعة الكوكسي م©-0 بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة متفرعة وذرة هالوجين , (vii) الكينيل 0-06 بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة متفرعة « (*1) الكانويل م0-[) بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة متفرعة الذي من الممكن استبداله بواسطة ١ الى V ذرات هالوجين ؛ (<) الكتيل (م©-02)- كر بوؤئنيل بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة متفرعة مستبدلة بواسطة ١ الى ؟ من ذرات هالوجين أو
0 كربوكسي , (1) الكوكسي (01-06) بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة متفرعة - كربونيل , (xi) أميني كربونيل الذي من الممكن استبداله بواسطة ١ الى ؟ من مجموعات الكيل CC بسلسلة مستقيمة أو متفرعة , (xD) فينيل الكوكسي كربونيل فيها شق الكوكسي عباره عن الكوكسي 01-66 بسلسلة مستقيمة أو متفرعة , (XIV) أميني ٠ م6©-00 - الكانويل بسلسلة مستقيمة أو متفرعة الذي من الممكن استبداله بواسطة فينيل الكوكسي كربونيل فيه شق الكوكسي عباره عن الكوكسي بسلسلة مستقيمة أو متفرعة © (XY) الكوكسي كربونيل الكيل فيه شقوق الكوكسي والكيل عباره عن الكوكسي 01-06 والكيل بسلسلة مستقيمة أو متفرعة على التوالي , (xvi) كربوكسي الكيل فيه شق الكيل عباره عن الكيل CC بسلسلة مستقيمة أو متفرعة . (xvii) 0٠ انيلينوكربونيل الكيل فيها شق الكيل عباره عن الكيل م1-0© بسلسلة مستقيمة أو متفرعة « (xviii) أميني الذي من الممكن استبداله بواسطة ١ أو ؟ من الكيل CC بسلسلة مستقيمة أو متفرعة ؛ فينيل الكيل فيها شق الكيل عباره عن الكيل 0-06 بسلسلة مستقيمة أو متفرعة ؛ الكوكسي (CC) = كربونيل بسلسلة مستقيمة أو متفرعة الكانويل 01-06 بيسلسلة مستقيمة (XIX) ةعرفتم of Vo هيدروكسي ¢ (xX) الكيل سيلفونيل 01-06 بسلسلة مستقيمة أو متفرعة الذي من الممكن استبداله بواسطة ١ الى ؟ من ذرات Spa pla ؛(ل«) فقاليد ؛ (xxii) 2(5H) - فورانون الذي من الممكن استبداله بواسطة ١ أو ؟ من ذرات هالوجين . (xxii سيلفوالكيل فيها الكيل عباره عن الكيل CC بسلسلة مستقيمة أو متفرعة , (XXiV) اوكسو ¢ ١ (XXV) لكوكسي بسلسلة مستقيمة أو متفرعة ؛ (xxv) الكتثيل Cr-Cq ٠. يبسلسلة مستقيمة ؛ (711**) ذرة هالوجين « ١ (xxviii) لكانويلوكسي Cr-Cq بسلسلة مستقيمة أو متفرعة , (xXXIX) الكيل أميني حلقي (xx%) , C3-C الكيل شيو 0-66 بسلسلة مستقيمة أو متفرعة , (XXX) شيو ؛ (xx) ؟ - اوكسو - ١ 7- ثنائى اوكسويلين مثيل الذي من الممكن استبداله بواسطة فينيل أو الكيل م©-01© بسلسلة مستقيمة أو متفرعة و (ORK) ؟ - اوكسو - 0١ 7 - ثنائي اوكسويلين مثيل أميني Yo الذي من الممكن استبداله بواسطة فينيل أو الكيل CC بسلسلة مستقيمة أو متفرعة. R? عباره عن ذرة هيدروجين ؛ الكيل 01-06 أو ذرة هالوجين . م عباره عن الكيل Ry CC عباره عن 3,53 هيدروجين أو الكيل C1-Cq و X عباره عن ذرة هالوجين أو ملح مقبول صيدلياً منها . في هذا السياق ؛ يتضمن المصطلح "ذرة هالوجين” "ذرة فلور أو كلور أو بروم أو يود" . YL يتضمن مصطلح "بروبيل حلقي" الذي من الممكن استبداله بواسطة vie من ١ الى ؟ من البدائل المختارة من المجموعة المكونة من الكيل 6 وذرة هالوجين بروبيل حلقي
الذي من الممكن استبداله بواسطة بدائل بعدد من ١ الى ؟ مختارة من المجموعة المكونة من الكيل بسلسلة مستقيمة أو متفرعة وذرة هالوجين على سبيل المثال بروبيل حلقي ,؟- فلورو - ١ - بروبيل حلقي ٠ - كلورو -١- بروبيل حلقي Yo - برومو - ١ - بروبيل حلقي Ye يودو - ١ - بروبيل حلقي YY ثنائي كلورو -١- 0 بروبيل حلقي PEST Yl برومو - ١ - بروبيل حلقي YY 7- ثلاشي كلورو -١- بروبيل حلقي Ye - مشيل - ١ - بروبيل حلقي Ye - اثيل - ١ - بروبيل “Yoda بروبيل - ١ - بروبيل حلقي Ve - بوتيل - ١ - بروبيل حلقي Ye - بنتيل -١- بروبيل حلقي Yo هكسيل = - بروبيل حلقي Yo Yo = ثنائي مشيل = - بروبيل حلقي .7 , 3 - ثنائي مثيل - ١ - بروبيل حلقي :7,07 - ثلاثي مثيل - ١ - بروبيل حلقي Yo - ٠ فلورو - ؟- مثيل - ١ - بروبيل حلقي YY ثنائي اثيل - ١ - بروبيل حلقي 7١ - مثيل - 7 - بروبيل - ١ - بروبيل dla وما شابه . وفي السياق الحالي ؛, يتضمن "الكيل م0-:0© بسلسلة مستقيمة أو متفرعة ؛ على سبيل المثال , مثيل ؛ اثيل , بروبيل , ايسوبروبيل ؛ بوتيل ؛ رباعي - بوتيل ؛ بنتيل . هكسيل . و٠ ام تمثل حلقة غير متجانسة مشبعة التي يتم اختيارها من بيبرازينيل . مورفولينو , ) - مثيل -١- بيبرازينيل , ) - اثيل - ١ - بيبرازيتيل , 4 - بروبيل -١- بيبرازينيل ؛ 4 - بوتيل - ١ - بيبرازينيل ؛ 4 - بنتيل -١- بيبرازينيل , ؛ - هكسيل - -١ بيبرازينيل , ؟- مثيل -١- بيبرازينيل ؛ EY - ثنائي مثيل -١- بيبرازينيل ؛ ؟ ٠, - ثنائي مثيل - ١ - بيبرازينيل .7 ,؛ ٠٠ - ثلاشي مثيل -١- بيبرازينيل ؛ DIF PR - ثلاثي مثيل - ١ - بيبرازينيل , ؟- اثيل - بيبرازينيل ,2؟- بروبيل - 4 - مشيل -١- بيبرازينيل ؛ ؟ - 3- بوثيل - ٠ - مثيل -١- بيبرازينيل ,7" - بنتيل - 6 - هسكيل -١- بيبز ازينيل .© - فورميل -١- بيبرازينيل , 4 - اسيتيل - ١ - بيبرازينيل , 6 - بروبيوتيل - ١ - بيبرازينيل ) - بوتيريل - ١ - بيبرازينيل ؛ 4 - بتتانويل - ١ - بيبرازينيل fo - هكسانويل ST بيبرازينيل , - (الفا , الفا , الفا - ثلاشي فلورو اسيتيل) - ١ - بيبرازينيل , ؛ - Li) بيتا ؛ بيتا - ثلاثي فلورو - الفا ؛ الفا - ثلاثي فلو روبروبينويل) = ١ - بيبرازينيل ؛ 4 - Lala) جاما ؛ جاما - ثلاشي فلورو - بيتا , بيتا - ثنائي فلورو - Lal الفا - ثنائي فلورى بوتيريل) = ١ = بيبرازينيل ؛ ؟ - (الفا ؛ الفا - ثنائي كلو رو اسيتيل ٠١ - بيبرازينيل ؛ 5 - )2 - برومواسيتيل)-١- بيبرازينيل , ؛ - . (الفا-يودواسيتيل)-١-بيبرازينيل,# -(بيتا- فلورو بروبينويل) - ١ - بيبرازينيل ؛ 4 - (بيتا - كلورو = الفا - فلورو بروبينويل) = ١ - بيبرازينيل , ؛ -
A
- ١ - كلوروبتتانويل) - 3 - SB AA فلوروهكساتويل) -7١( فينيل اثيل) =) - Eo بيبرازينيل - ١ - بتنزيل - Eo بيبرازيثنيل - fc بيبرازينيل فينيل =F) - فينيل اثيل)-١- بيبرازينيل.) -١(- ؛),لينيزاربيب-١-
VN) - 6 , بيبرازينيل -١ - بيبرازينيل , 4 - (4 - فينيل بوتيل) - ١ - بروبيل) -١- بيبرازينيل ؛ 4 - (* - فينيل بنتيل) - ١ - ف ثنائي مشيل - ؟ - فينيل اثيل) بيبرازينيل ؛ 4 - ( - مثيل - ؟- - ١ - فينيل هكسيل) Rall) - 4 , بيبرازينيل -١ - أميني - 7 ٠ ييبرازينيل -١ - بيبرازينيل ؛ ) - أميني = ١ فينيل بروبيل) . بيبرازينيل - ١ - بيبرازينيل ؛ 6 - مثيل أميني - ١ - بيبرازينيل ؛ ؟ - أميني . بيبرازينيل -١- بيبرازينيل , ؟ - اثيل - أميني - ١ - ثنائي مثيل أميني -" - بيبرازينيل , ؟ - ١ - بيبرازينيل ؛ ؛ -1 - بوتيل أميني -١- بروبيل أميني EN, بيبرازينيل ؛ ؛ - ثنائي - ١ - هكسيل أميني - Ye بيبرازينيل - ١ - بنتيل أميني -١-)ينيمأ بوتيل - 0 - N= بيبرازينيل ؛ 4 (10 = مشثيل - ١ - اثيل أميني - ( = Yl بيبرازينيل - ١ - مثيل - 17 - بنتيل أميني) - N) - بيبرازينيل ؛ ؟ , بيبرازينيل - ١ - بيبرازينيل ؛ ؛ - اسيتيل أميني - ١ - اثيل - 18 - هكسيل أميني) بيبرازينيل ؛, ؛ = ١ - بروبيونيل أميني - Ye بيبرازينيل - ١ - Saal 7-فورميل Vo - بيبرازينيل , ؟ - ١ - بيبرازينيل , ؟ - بنتانويل أميني - ١ - بوتيل أميني - - ١ - اسيتيل أميني) - N= بيبرازينيل ؛ 4 - (10 - مثيل - ١ - هكسانويل أميني - بيبرازينيل ؛ ؛ -١- -بروبيونيل أميني) N= بيبرازئنيل ؛ ؟ - (10 - اثيل بيبرازينيل , ؟ = هيدروكسي - ١ - بيبرازينيل ؛ ؟- هيدر وكسي -١٠- هكسيل بيبرازينيل ؛ 4 - اثيل سيلفونيل - ١ - بيبرازينيل . ؛ - مثيل سيلفونيل -١- بيبرازينيل , 6 - 0 - بوتيل - ١ - بروبيل سيلفونيل - Ee لينيزاربيب--١- - ) , بيبرازينيل -١- بيبرازينيل , ؛ - بنتيل سيلفونيل - ١ - سيلفونيل - ١- , سيلفونيل Jade ثلاشي فلورو - Ee بيبرازينيل - ١ - هكسانويل سيلفونيل -١-)لي بيبرازينيل , 4 - (فثاليد - ؟- - ١ - بيبرازينيل ؛ 4 - سيلفونيل ثنائي برمو (2)511- فورانون - 0 -يل)-١- بيبرازينيل. - EY) - ؛ بيبرازينيل Ye -2)511( - 6 , بيبرازينيل - ١ = كلورو - (2)511 - فورانون - 0 - يل) ALS - EY) - ؛ يل) - ٠ - فورانون - 205H) = فورانون - 0 -يل)-١- بيبرازينيل ؛ © - (؟ - كلورو - بيبرازينيل , ) - اسيتيل - ؟ - ١ - بيبرازينيل) ) - فورميل - ؟- مثيل -١- - بيبرازينيل ؛ 4 - مثيل - ؟ - ١ - بيبرازينيل ؛ ) - اسيتيل - ؟ - مثيل - ١ - اثيل - بيبرازينيل , ؛ - ١ - بيبرازينيل , ؟ - هيدر وكسي مثيل -١- هيدروكسي مثيل |.
اثيل - 3 - )¥ - هيدروكسي اثيل) = V = بيبرازينيل , ؟ = )¥ = هيدروكسي بروبيل) -١- بيبرازينيل , ) - مثيل - ؟ - (4 - هيدرو كسي بوتيل) - ١ - بيبرازينيل ؛ 4 - اثيل - ؟ - )0 - هيدر وكسي بنتيل) - ١ - بيبرازينيل , ؟ = )= هيدر وكسي هكسيل) -١- بيبرازينيل , ) - (4 - ميثوكسي بنزيل) - ١ - بيبرازينيل ؛ 4 - )= ايثوكسي 0 بنزيل)-١- بيبرازينيل ؛ 6 - (؟ - بروبوكسي بنزيل) - ١ - بيبرازينيل, ؛ - )6 -0- بوتوكسي بنزيل) - ١ - بيبرازينيل , ؛ - (- بتيلوكسي بنزيل) - V بيبرازينيل ٠ ؛ - Y) هكسيل اوكسي بنزيل) -١- بيبرازينيل Ee - (4 - نتروبنزيل) -١- بيبرازينيل , ) - (- نتروبنزيل) - ١ - بيبرازينيل ؛ 4 - (4 - أميني بنزيل) , 4 - Y) - أميني بنزيل) - ١ - بيبرازينيل ؛ 6 - )= أميني بنزيل) - ١ - بيبرازينيل ؛ 0٠ + - بروبيل حلقي -١- بيبرازينيل ؛ 4 - بوتيل ١ - dla - بيبرازينيل ؛ 4 - بنتيل حلقي - ١ - بيبرازينيل ؛ 4 - هكسيل حلقي - بيبرازينيل , ) - هبتيل حلقي -١- بيبرازينيل , ) - اوكتيل حلقي -١- بيبرازينيل , ) - فينيل -١- بيبرازينيل ؛ ؛-() -فلوروفينيل) -١-بيبرازينيل ,) -(7--بروموفينيل) - ١ - بيبرازينيل , )-(7- كلوروفينيل) -١- بيبرازينيل ,6 -(؟؛ -يودو فينيل) -١- بيبرازينيل . - 4 ٠ - مثيل فينيل) - ١ - بيبرازينيل , 4 - =F) اثيل فينيل) - ١ - بيبرازينيل . )-(7-بروبيل فينيل)-١- بيبرازينيلء.) -(؛ nm - بوتيل فينيل)-١- بيبرازينيل ؛ 4 - )1 = بنتيل فينيل) = ١ - بيبرازينيل . 4 - )¥ = هكسيل فينيل) -١- بيبرازينيل ؛ 4 - (4 - ثلاثشي فلور و مثيل فينيل) - ١ - بيبرازينيل RR [؟- Y) - كلورواتثيل) فينيل] = ١ - بيبرازينيل , 4 YI = (7, 7 - ثنائي بروموبروبيل) .| فينيل] -١- بيبرازينيل ؛ 4 - [ - (4 - كلو روبوتيل) فينيل] ١- - بيبرازيثيل , ) - هيدرو كسي مثيل - ١ - بيبرازينيل. ؛ - Y) - هيدر وكسي اثيل ١-١ = بيبرازينيل ؛ ) -(7-هيدروكسي بروبيل)-١- بيبرازينيل , ؟ - )= كلورو بروبيل) -١- بيبرازينيل ,2 -(برومومثيل)-١- بيبرازينيل ؛ 4 - Y) - فلورو اثيل) ١- - بيبرازينيل ؛ 4 - (4 - كلو روبوتيل) = ١ - بيبرازينيل , 4 - (7- فلو روبنتيل) -١- Yo بيبرازينيل ؛ 4 - (؟ , ؟ - ثنائي كلو رو هكسيل) - ١ - بيبرازينيل ,؛ SY YN) mb ثلاشي فلورواثيل) - ١ - بيبرازينيل ؛ © - (ثلاشي فلور و مثيل) - ١ - بيبرازينيل , ؛ - أميني مثيل - ١ - بيبرازينيل , 6 - ALE) مشثيل أميني بروبيل) - ١ - SIV ICUS Jon - (؟ - اثيل أميني اثيل) - ١ - بيبرازينيل ؛ © - (© - بروبيل أميني بوتيل) - ١ - (بيبرازينيل , 4 - )0-0 - بوتيل أميني بنتيل) = ١ - بيبرازينيل . .؟ 4 - )= بنتيل أميني اثيل) = ١ = بيبرازينيل ؛ 6 - NY = مثيل N= = اثيل أميني
مأ مثيل) -١- بيبرازينيل ؛ 4 = N) = مثيل No - بروبيل أميني مثيل)-١- بيبرازينيل , 4 - (؟ - ثنائي اثيل أميني اثيل) - ١ - بيبرازينيل Ee - (ميثوكسي مثيل) -١- بيبرازينيل ؛ 6 - (ايثوكسي مثيل) ١ - بيبرازينيل , ) - 7 - بروبوكسي ١ - (US) - بيبرازينيل , 4 - mY) بوتوكسي بروبيل) - ١ - بيبرازينيل . 40-0 - ) - بنتيل اوكسي ١ = (Sgn - بيبرازينيل ؛ ) - )0 - هكسيل اوكسي بنتيل) -١ بيبرازينيل , ) - (1- ميثوكسي هكسيل) -١- بيبرازينيل fe - بروباجيل -١- بيبرازينيل ؛ 4 - Y) بوتيرنيل) - ١ - بيبرازينيل , 4 - mV) بوتيرنيل) ١- - بيبرازينيل , 4 - ١( - مثيل - ؟ - بروبيئنيل , Vm - بيبرازينيل V) - fe = بنتينيل) -١- بيبرازينيل ؛ 4 - )= هكسيل) - ١ - بيبرازينيل ؛ = اشينيل - ١ - بيبرازينيل , ٠ 0 !؛-فينيل -١- بيبرازينيل ؛ ؛ - اليل - بيبرازينيل , 4 - mV) بوتينيل) - ١ - بيبرازينيل ؛ 4 - )= بوتينيل) - ١ - بيبرازينيل ؛ 4 - VY) - مثيل اليل) -١- بيبرازينيل , 4 - (؟ - بنتينيل) - ١ - بيبرازينيل , 4 - | . هكسيل) -١- بيبرازينيل ,ا -اوكسو -١-بيبرازينيل ,7 -اوكسو -١- بيبرازينيل , - ) - اوكسو - ١ - مثيل -١- بيبرازينيل ؛ 1 , 1 - ثنائي مثيل - ١ - بيبرازينيل ؛ ) - ١ (7١-بيريديل)-١- بيبرازينيل , 4 - mV) بيريديل) - ١ - بيبرازينيل ؛ - (؟ - (a = - بيبرازينيل , 4 - كربامويل - ١ - بيبرازينيل ؛ 4 - ثنائي مثيل أميني كربونيل - ١ - بيبرازينيل ؛ 4 - اثيل أميني كربونيل - ١ - بيبرازينيل , ؛ - بروبيل أميني كربونيل - ١ - بيبرازينيل . 4 - بوتيل أميني كربونيل -١- بيبرازينيل , 4 - بنتيل أميني كربونيل - ١ - بيبرازينيل ,؛ 4 - هكسيل أميني ٠. كربونيل -١- بيبرازينيل , ؛ - ثنائي اثيل أميني كربونيل - ١ - بيبرازينيل , ) - N) - مثيل N= - بروبيل أميني كربونيل) - ١ - بيبرازينيل , ؛ - ميشوكسي كربونيل - ١ - بيبرازينيل ؛ 4 - ايشوكسي كربونيل - ١ - بيبرازينيل , ؛ - بروبوكسي كربونيل - ١ - بيبرازينيل ؛ 5 - ثلاثي - بوتوكسي كربونيل -١- بيبرازينيل ؛ ) - بنتيل اوكسي كربونيل = ١ - بيبرازينيل Eo - هكسيل اوكسي Ye كربونيل -١- بيبرازينيل , 5 - بنزيل اوكسي كربونيل - ١ - بيبرازينيل ؛ ؛ - (؟ - فينيل ايثوكسي كربونيل) - ١ - بيبرازينيل ؛ © - (؟ - فينيل بروبوكسي كربونيل) -١- بيبرازينيل ؛ 4 - (4 - فينيل بوتوكسي كربونيل) - -١ بيبرازينيل , 4 - )0 - فينيل بنتيل كربونيل) - ١ - بيبرازينيل ؛ 4 - )= فينيل هكسيل كربونيل) - ١ - بيبرازينيل , - ١ - بيبرازينيل ؛ 4 - (؟ - أميني اسيتيل) = ١ - بيبرازينيل - YL (7- أميني بروبيونيل) -١- بيبرازينيل , 1 - (4 - أميني بوتيرنيل) -١-
AR! بيبرازينيل ؛ © - )= أميني - ١ - بيبرازينيل ؛ 4 - )0 - أميني بنتانويل) -١- (بنزيل اوكسي كربونيل أميني اسيتيل) - Ee بيبرازينيل - ١ - هكسانويل) -١-]ليتيسا بيبرازينيل ؛ ؛ - [؟ - (؟ فينيل ايشوكسي كربونيل أميني) -١- بيبرازينيل ؛ 5 - [؟ - (- فينيل بروبوكسي كربونيل أميني) اسيتيل] -١-]ليتيسا بيبرازينيل ؛ 4 - [؟ - (4 - فينيل بوتوكسي كربونيل أميني) 0 ايشوكسي = fo بيبرازينيل - ١ - بيبرازينيل , ) - ميشوكسي كربونيل مثيل -١- ايثوكسي كربونيل اثيل) - Y) - 4 بيبرازينيل ؛ - ١ - كربونيل مثيل - 8) - Ee بيبرازينيل = ١ = بيبرازينيل ؛ © - )1 = بروبوكسي كربونيل بروبيل) بيبرازينيل ؛ 4 - (* - بنتيل اوكسي كربونيل - ١ = بوتوكسي كربونيل - بوتيل) -١- بيبرازينيل ؛ ) - )= هكسيل اوكسي كربونيل هكسيل) -١-)ليتنب ٠ -١- بيبرازينيل , 4 - (؟ - كربوكسي اثيل) -١- بيبرازينيل , 4 - كربونيل مثيل بيبرازينيل , ) = )8 - كربوكسي - ١ - بيبرازينيل ؛ 6 - (- كربوكسي بروبيل) -7( - ) , بيبرازينيل - ١ - كربوكسي بنتيل) - 0) - Ee بيبرازينيل - ١ - بوتيل) -١-)ليثم بيبرازينيل , © - (انيلينوكربونيل - ١ = كربوكسي هكسيل) - 3 - بيبرازينيل ؛ ؛ - ١ - بيبرازينيل ؛ © - )= انيلينوكربونيل اثيل) ١ بيبرازينئيل ؛ 4 = 0 = انيلينوكربونيل بوتيل) = ١ = انيلينوكربونيل - بروبيل) =) - 4 , بيبرازيئيل - ١ - انيلينوكربونيل بنتيل) - 0) - Ee بيبرازينيل -١- -١- بيبرازينيل ؛ 6 - (3 - كربوكسي اكريلويل) - ١ - انيلينوكربونيل هكسيل) , بيبرازينيل - ١ - ثتائي كلورى اكريلويل) - 7 Y= بيبرازينيل ؛ 4 - (- كربوكسي - 7+, مورفولينو Jud oY , مورفولينو Juda -١, 0,27-ثنائي مثيل مورفولينو ؟. بوتيل مورفولينو , ؟ = بنتيل - 0 - مثيل مورفولينو ؛ mn = بروبيل مورفوليتو أميني مثيل مورفولينو , ؟ - مثيل أميني - Ve اثيل مورفولينو - ٠ - هكسيل -" بروبيل أميني اثيل - Vo مثيل مورفولينى.؟" -اثيل أميني متيل مورفولينو بوتيبل أميني مثيل مورفولينو ؛ ؟ = بنتيل أميني مثيل =n - 7 مورفولينو ؛ مورفولينو,7"-هكسيل أميني مثيل مورفى لينو ؛ ؟ = )¥ = مشثيل أميني اثيل YO مثيل أميني - 4-7٠ مورفولينو ,7- (7- مثيل أميني بروبيل) مورفولينو -76( - بوتيريل) مورفولينو ؛ ؟ - (ه - مشثيل أميني - بنتيل) مورفولينو ؛ ؟ مثيل أميني هكسيل) مورفولينو ؛ 1 - (ه - مشيل - ؟ - اوكسو - 1 7- ثنائي بيبرازينيل , 1 - (ه - ثلاثي = بوتيل - ؟ - اوكسو - ١ - اوكسولين - 4 - يل) مثيل , ١ - بيبرازينيل ؛ 6 - (-اوكسو -١- يل) مثيل - - ثنائي اوكسويلين -7. ١-0 .؟
\Y اوكسو -321؟- - 0 - SIN ICI EVE BIE BY FE PR I ثنائي -"
N= بيبرازينيل. ؟ - )0 - فينيل - ؟ - اوكسو -١- ثنائي اوكسولين - ؛ - يل) مثيل - ١ - ثنائي مثيل - ٠ ٠ ) ثنائي اوكسولين - 4 - يل) مثيل أميني مورفولينو ؛ -Y -١ - بيبرازينيل , ) - اسيتيل - ؟ - مثيل - ١ - بيبرازينيل - ؟ ؛ ؟ - ثنائي مثيل , بيبرازينيل - ١- بيبرازينيل , ؟ - اثيل - 4 - مثيل - ١ - بيبرازينيل , ؟ - اثيل 0 - بيبرازينيل , ؟ - ١ - بيبرازينيل , ؟ - (فلورومشيل) ١- ثلاشي فلورومثيل -"“ - ١ - بيبرازينيل ؛ ؟ - اثيل ثيو -١- بيبرازينيل ,5 - مثيل ثيو - ١- مثيل شيو بيبرازينيل ؛ ؟ - كلورو - EPR + EA IIS TERS BY RU مثيل “١, بيبرازينيل -١- بيبرازينيل ؛ 4 - بنزيل - ؟ - مثيل -١- ؛ ؟- كلورو لينيزاربيب-١- فلورومثيل مورفولينو , 3 - كلورومثيل مورفولينو , 4 - بروبيل -١ , بيبرازينيل ٠ - ) , بيبرازينيل - ١ - بيبرازينيل ؛ 4 - بنتيل أميني حلقي - ١ - أميني حلقي - te بيبرازينيل , ؟ - بروبيل أميني مورفولينو حلقي -١- هكسيل أميني حلقي - بيبرازينيل ؛ ؟ - بروبيل أميني مثيل حلقي - ١ - بروبيل أميني مثيل حلقي -7(- 4, مسورفولينو ؛ ؛ - (؟ - بنتيل حلقي أميني مثيل)-١- بيبرازينيل بيبرازينيل ؛ 4 - )1 - هكسيل أميني - ١ = هكسيل أميني أميني بروبيل حلقي) \o بيبرازينيل. 4 - )= بروبيل أميني هكسيل حلقي) مورفولينو. - ١ - بروبيل حلقي) بنتانويل أميني بوتيل) - 6) = Vo بيبرازينيل - ١ - بروبيو أميني مثيل) -7(- 8
BEN - بيبرازينيل , ؛ -١- مورفولينو ؛ ) - (ه - هكسانويل أميني بنتيل) (ميثوكسي كربونيل - Ee بيبرازينيل - ١ - اسيتيل - 13- اثيل أميني) مثيل بيبرازينيل ؛ ؟ - (؟ = بروبوكسي كربونيل أميني بروبيل) -١- أميني مثيل) YL . بيبرازينيل -١ = بوتوكسي كربونيل أميني هكسيل) - I=) mE مورفولينو بيبرازينيل. = ١ - بروبيل أميني مثيل حلقي) - N= ميثوكسي كربونيل - N) - 4 و : علاوة على ذلك يتضمن مصطلح بيبرازينيل المجموعة الممثلة بالصيفة
Re an SE ie عباره عن ذرة RY, عباره عن ذرة هيدروجين أو الكيل (منخضفض) RY حيث ان YO ,؛ C1-Co عباره عن ذرة هيدروجين ؛ الكيل RP. هيدروجين ؛ أو الكيل (المنضخفض)
\Y ثنائي اكسويلين - YN = الكانويل 0-06 , فينيل الكيل المنخفض أو ؟ - اوكسو عباره عن ذرة هيدروجين أو RE مثيل الذي يتم استبداله بواسطة الكيل م©-:0 و الكيل 1-06 ءوعلاوة على ذلك يتضمن مصطلح مورفولينو المجموعة الممثلة . ض بالصيغة "8 ب يما : عبارة عن ذرة هيدروجين RE أو C=C عباره عن ذرة هيدروجين أو الكيل RY حيث ان ويتضمن الكيل الحلقي 09-08 , مركبات على سبيل المثال بروبيل CC أو الكيل هيبتيل حلقي أو اكتيل حلقي . يتضمن مصطلح «la هكسيل dla بنتيل dla فيها حلقة الفينيل من الممكن استبدالها بواسطة الكوكسي CC “فينيل الكيل أو نترو أو أميني "فينيل الكيل فيه حلقة الفينيل من الممكن استبداله CC ٠ بواسطة الكوكسي 01-06 بسلسلة مستقيمة أو متفرعة ؛ ويتضمن "نيترو أو أميني" بسلسلة Cp-Co فينيل الكيل فيه من الممكن استبدال حلقة الفينيل بالكوكسي مستقيمة أو متفرعة أو نترو أو أميني ويكون شق الكيل عباره عن الكيل م0:52 - ١ بسلسلة مستقيمة أو متفرمة ؛ على سبيل المثال بنزيل أو ؟- فيثل اشثيل أو - ثنائي مثيل - ؟ - ٠١١ فيثيل اثيل أو "- فينيل بروبيل أو ؛ - فينيل بوتيل أو ٠ - أو ثنائي مثيل - ؟ - ٠١٠١ فينيل بروبيل ؛ 4 - فينيل بوتيل oF فينيل اثيل أو فينيل هكسيل أو ؟ - مثيل - 3 - فينيل -٠6١ فينيل اثيل ,5 - فينيل بنتيل -0- 4 بروبيل أو ؛ - ميثوكسي بنزويل أو ؟ - ايثوكسي بنزيل أو ؟ - بروبوكسي - ) بوتوكسي بنزيل , *- بنتيل اوكسي بنزيل أو ؟ - هكسيل اوكسي بنزيل أو - 8) - نتروبنزيل أو ؛ - أميني بنزيل أو ؟ - أميني بتزيل أو ؟ YF نتتروبنزيل أو ٠. بروبوكسي - Y) - ايثوكسي فينيل) اثيل , ؟ - 7( - ١ ميشثوكسي فينيل) اثيل أو بوتوكسي فينيل) بوتيل أو 0 = (7- نتروفينيل) = N= 8) = 2 فينيل) بروبيل أو (؟ - أميني فينيل) هكسيل . يتضمن المصطلح "فينيل الذي من الممكن - ١ بنتيل أو استبداله بواسطة ذرة هالوجين أو الكيل 01-06 الذي من الممكن استبداله بواسطة الى فينيل فيه حلقة الفينيل من الممكن استبدالها بواسطة ١ ذرات هالوجين من YO ذرة هالوجين أو بواسطة الكيل بسلسلة مستقيمة أو متفرمة الذي من الممكن
VE
فينيل , 4 - فلورو JUL الى ؟ من ذرات الهالوجين , على سبيل ١ استبداله بواسطة بروموفينيل أو ؟ - كلوروفينيل أو ؛ - يودو أو ؛ - مثيل فينيل أو - ١ فينيل أو بنتيل فينيل =F "-اثيل فينيل أو ؟ - بروبيل فينيل أو ؛ - 08 - بوتيل فينيل أو أو "- هكسيل فينيل أو ثلاشي فلورى مثيل فينيل أو ؟ - )¥ - كلورواثيل) فينيل أو - ثنائي بروموبروبيل) فينيل أو ؛ - (4 - كلورى بوتيل) فينيل أو ؟ - (ه -7.7(-7 ثلاثي - YY) - يودبنتيل) فينيل أو 4 - )= فلوروهكسيل) فينيل أو ؟ . فلو رواثيل) فينيل (SO - ؟ YY) - 4 فلورواثيل) فينيل أو الى ؟ مختاره من ١ يتضمن المصطلح الكيل م1-06© الذي يتميز بوجود بدائل من المجموعه المكونه من هيدر وكسي أميني الذي من الممكن استيداله بواسطة الكيل
C1-Co والكوكسي C1-Co أو الكانويل 01-06 أو الكيل أو الكوكسي كربونيل 0-66 ٠ وذرة هالوجين "الكيل م06-[) بسلسلة مستقيمة أو متفرعة تتميز بعدد من ١الي ؟ من المجموعة المكونة من هيدر وكسي أميني الذي من الممكن استبداله a loss الى ؟ مختاره من المجموعة المكونه من الكيل 01-06 بسلسلة ١ بواسطة بدائل من بسلسلة مستقيمة أو متفرعة أو الكيل الحلقي C-Co مستقيمة أو متفرعة أو الكانويل 0200-6 والكوكسي (01-06) - كربونيل بسلسلة مستقيمة أو متفرعة., الكوكسي C3-Cg د بسلسلة مستقيمة أو متفرعة وذرة هالوجين , على سبيل المثال هيدر وكسي مثيل أو - هيدروكسي اثيل أو 7" - هيدروكسي بروبيل أو ؛ - ١ "-هيدروكسي اثيل أو هيدر وكسي بنتيل أو 76 - هيدروكسي هكسيل أو 7 - كلورو - ٠ هيدروكسي بوتيل أو بروبيل أو برومومثيل أو ؟ - فلورواثيل أو ؛ - كلوروبوتيل أو ؟ - فلوروبنتيل أو كلورى هكسيل أو 707 - ثلاثي فلورواثيل أو ثلاثي فلورومشثيل أو SLAY YY - أميني اثيل أو 3 - أميني بروبيل أو ؛ - ١ أميني مثيل أو ؟ - أميني اثيل أو ثنائي مثيل بروبيل =F أميني بوتيل أو * - أميني بنتيل أو 6 - أميني هكسيل أو بوتيل أميني بنتيل - n= ٠ أو ؟ - اثيل أميني اثيل أو ؟ - بروبيل أميني بوتيل أو - أو 3 - بنتيل أميتي هكسيل أو مثل أميني اثيل أو ثنائي اثيل أميني مثيل أو ؟ ثنائي بروبيل أميني هكسيل أو مثيل أميني اثيل أو ثنائي اثيل أميني مثيل أو Ye ثنائي - 8 - بوتيل أميني اشيل أو ؟ - ثنائي - ١ ثنائي بروبيل أميني اثيل أو -" مثيل - !1 - اثيل - Ni بنتيل أميني بروبيل أو ؛ - ثنائي هكسيل أميني بوتيل بروبيل أميني مثيبل أو ميشثوكسي مثيل أو - N= أميني مثيل أو 18 - مثيل . ايشوكسي
\o بوتوكسي بروبيل أو ؛ - بنتيل اوكسي بوتيل أو =F مثيل أو ؟ - بروبوكسي اثيل أو -١ ميشوكسي هكسيل أو بروبوكسي مشثيل أو - ١ هكسيل اوكسي بنتيل أو - ٠ ايثوكسي اثيل أو ؟ - هكسيل اوكسي اثيل أو فور ميل أميني مثيل أو اسيتيل - أميني مثيل أو ؟ - بروبانويل أميني اثيل أو ؟ - بوتيريل أميني بروبيل أو ؛ اسيتيل أميني - 7١ هكسانويل أميني بنتيل أو - ٠ بنتانويل أميني بوتيل أو 0 اسيتيل أميني اشيل أو ¥ - هكسانويل - ١ هكسيل أو بروبانويل أميني مثيل أو اثيل - N= مثيل أميني مثيل أو 11 - اسيتيل = N= أميني اثيل أو ؟1 = اسيتيل بروبيل NUN بروبيل أميني مثيل حلقي أو = N= أميني اثيل أو - اسيتيل أميني مثيل حلقي أو بروبيل أميني مثيل حلقي أو ؟ - بوتيل أميني اثيل حلقي أو بروبيل أميني اثيل حلقي أو ؟ = بروبيل - ١ بنتيل أميني بروبيل حلقي أو -7 ٠ أو * - هبتيل ila أميني اثيل حلقي أو أميني بروبيل أو 4 - هكسيل أميني بوتيل بروبيل - N= اوكتيل أميني هكسيل حلقي أو 1 = مثيل - ١ أميني بنتيل حلقي أو أميني مثيل حلقي أو 18 - اثيل - 18 - بروبيل أميني مثيل حلقي أو ميشوكسي بروبوكسي =F كربونيل أميني مثيل أو ؟ - ايثوكسي كربونيل أميني اثيل أو - كربونيل أميني بروبيل أو ) - 1- بوتوكسي كربونيل أميني بوتيل أو ه ١ - Ugh بنتيلوكسي كربونيل أميني بنتيل أو 6 - هكسيل كربونيل أميني هكسيل - ١ بوتوكسي كربونيل أميني مثيل أو "1-7 - بوتوكسي كربونيل أميتي اثيل أو مثيل أميني اثيل أو - N= بوتوكسي أميني ايل أو 4 -1- بوتوكسي كربونيل -1 اثيل أميني مثيل أو 1-17- بوتوكسي كربونيل = N= بوتوكسي كربونيل -1- N . بروبيل أميني مثيل حلقي - N= الى ل ١ الذي من الممكن استبداله بواسطة عدد من CC يتضمن مصطلح “الكانويل من ذرات الهالوجين" الكانويل 01-06 بسلسلة مستقيمة أو متفرعة الذي من الممكن فورميل أو اسيتيل أو JL استبداله بواسطة ذرات هالوجين ؛, على سبيل بروبيوتيل أو بوتيريل أو بنتانويل أو هسكانويل أو الفا ؛ الفا ,الفا - ثلاثي فلوروبروبيل SUS - فلورواسيتيل أو بيتا ؛ بيتا ؛ بيتا - ثلاثي فلورى - الفا , الفا Yo فلورو - الفا , الفا - ثنائي ALS - جاما ؛ جاما - ثلاثي فلورو - بيتا ؛ بيتا Lala أو - فلوروبوتيريل أو الفا ؛ الفا - ثنائي كلورواسيتيل أو الفا - برومو اسيتيل أو الفا يودواسيتيل أو بيتا- فلورو بروبيونيل أو بيتا - فلورو = الفا - فلورو بروبيونيل فلورو SY VY أو 7-فلورو هكسانويل أو ؛ - كلورو بنتانويل أو : . بيروبيوتثيل ٠٠
ياد يتضمن المصطلح "الكنيل كربونيل 01-06 بعدد بدائل من ١ الى ؟ مختاره من Le yaa المكونة من ذرة هالوجين وكربوكسي” "الكنيل (م02-0) - كربونيل بسلسلة مستقيمة أو متفرعة تتميز بوجود من ١ الى ؟ مختاره من المجموعة المكونة من ذرة هالوجين وكربوكسي على سبيل المثال ؟- كربوكسي كربونيل أو ؟- كربوكسي tm 0-٠ ؟- ثنائي كلورو اكريلويل أو ؟ - كربوكسي - ؟ ؛ 7- ثنائي برومو اكريلويل أو ؛ - كربوكسي كروتونيل أو ؛ - كربوكسي ايسوكروتونيل أو 0 - كربوكسي - ؟- بنتينيل أو ١ - كربوكسي - 4 - هكسينيل أو ؛ - كربوكسي - ؟ - فلورو كروتونويل أو © - كربوكسي - 7 ) - ثنائي كلورو - 3 - هكسينيل . يتضمن المصطلح "الكوكسي كربونيل 0-06 " الكوكسي (م01-0) - كربونيل بسلسلة ٠ مستقيمة أو متفرعة على سبيل المثال ميثوكسي كربونيل أو ايشوكسي كربونيل أو بروبوكسي كربونيل أو ايسوبرو بوكسي كربونيل أو بوتوكسي كربونيل أو ثلاثي بوتوكسي كربونيل أو بنتيل اوكسي كربونيل أو هكسيل أو اوكسي كربونيل . يتضمن المصطلح "أميني كربونيل" الذي من الممكن استبداله بواسطة الكيل CCl أميني كربونيل الذي من الممكن استبداله بواسطة عدد من ١ الى ؟ من مركب الكيل C-Cq ١ بسلسلة مستقيمة أو متفرعة , على سبيل المثال كربامويل أو مثيل أميني كربونيل أو اثيل أميني كربونيل أو بروبيل أميني كربونيل أو 8 - بوتيل أميني كربونيل أو بنتيل أميني كربونيل أو هكسيل أميني كربونيل أو ALS مشيل أميني كربونيل أو ثنائي اثيل أميني كربونيل أو ثنائي بروبيل أميني كربونيل أو ALS اثيل اميني كربونيل أو ثنائي بروبيل أميني كربونيل أو ثنائي بنتيل ٠ أميني كربونيل أو AUS هكسيل أميني كربونيل أو N = مثيل - 1 -بروبيل أميني كربونيل أو 14 - مثيل - 14- ثلاثي - بوتيل أميني كربونيل أو 1 - اثيل - CN بنتيل أميني كربونيل . يتضمن المصطلح "كربونيل فيتيل 01-06" فينيل الكوكسي كربونيل فيه يكون شق الكوكسي عباره عن الكوكسي 06-)بسلسلة مستقيمة أو متفرعة ؛ على سبيل المثال YO بنزيل اوكسي كربوئنيل أو ؟- فينيل ايثتوكسي كربونيل أو ١ - فينيل ايتوكسي كربوئنيل أو "- فينيل بروبوكسي كربونيل أو ) - فينيل بوتوكسي كربونيل أو OV -١ ثنائي مثيل - ؟ - فينيل ايثوكسي كربونيل أو ؟ - فينيل بنتيل اوكسي كربونيل أو 3 - فينيل هكسيل اوكسي كربونيل أو ؟ - مثيل - ؟- فينيل بروبوكسي كربونيل .
لال يتضمن المصطلع "الكانويل 01-06 أميني الذي من الممكن استبداله بواسطة الكوكسي كربونيل 01-06 فينيل" أميني الكانويل م©-02 بسلسلة مستقيمة أو متفرعة الذي من الممكن استبداله بواسطة فينيل الكوكسي كربونيل فيها يكون شق الكوكسي عباره عن الكوكسي 01-06 بسلسلة مستقيمة of متفرعة ؛ على سبيل المثال 0-08 7؟- أميني اسيتيل أو ؟ - أميني بروبيونيل أو ؛ - أميني بوتيريل أو 0 - أميني بنتانويل أو 6 - أميني هكسانويل أو "- بنزيل أوكسي كربونيل أميني اسيتيل أو "- (؟ - فينيل ايتوكسي كربونيل أميني) اسيتيل أو ؟ - (؟ = فينيل بروبوكسي كربونيل أميني) اسيتيل أو ؟ - )£ - فينيل بوتوكسي كربونيل أميني) بروبيونيل أو ؛ - NY) ثنائي مثيل - ؟ = فينيل ايثوكسي - كربونيل أميني) بوتيريل أو ه - ٠ (ه - فينيل بنتيل اوكسي كربونيل أميني) بنتانويل أو 6 - )1 = فينيل هكسيل كربونيل أميني) هكسانويل أو ؟ - ( = مثيل - ؟ = فينيل بروبوكسي كرونيل أميني) اسيتيل . يتضمن المصطلح "الكوكسي كربونيل الكيل (منخفض) 01-06" الكوكسي كربونيل الكيل فيها شقوق الكوكسي والكيل عباره عن الكوكسي 01-66 والكيل بسلسلة ٠ مستقيمة أو متفرعة على التوالي ؛ على سبيل المثال , ميشوكسي كربونيل مثيل أو ايثوكسي كربونيل Joie أو =F ايثوكسي كربونيل اثيل أو ؟ - بروبوكسي كربونيل بروبيل أو ؛ - بوتوكسي كربونيل بروبيل أو 4 - بوتوكسي كربونيل بوتيل أو ه - بنتيل اوكسي كربونيل بنتيل أو 76 - هكسيل اوكسي كربونيل هكسيل أو ؟ - ميثوكسي كربونيل اثيل أو =F ميثوكسي كربونيل بروبيل أو ؟ = ايثوكسي كربونيل ٠. بروبيل أو ؛ - ايثوكسي كربونيل بوتيل . يتضمن المصطلح "الكيل كربوكسي (م©-:0)" فيها شق الكيل عباره عن الكيل C1-Co بسلسلة مستقيمة أو متفرعة , على سبيل المثال كربؤكسي مثيل أو ؟ - كربوكسي اتيل أو *- كربوكسي بروبيل أو 6 - كربوكسي بوتيل أو ٠ - كربوكسي بنتيل أو 7 - كربوكسي هكسيل أو ١ - كربوكسي اثيل أو ٠١١ - ثنائي ميل - ؟ - كربوكسي اثيل Yo أو ؟- مثيل - mT كربوكسي بروبيل . يتضمن المصطلح "الكيل انيلينو كربونيل" انيلينو كربونيل الكيل فيه يكون شق الكيل عباره عن 1-06 بسلسلة مستقيمة أو متفرعة ؛ على سبيل المثال انيلينو كربونيل مثيل أو ؟ - انيلينى اثيل أو ١ - انيليتو كربونيل اثيل أو ؟ - انيلينو كربونيل بروبيل أو 4 = انيلينو كربونيل بوتيل أو 0 - انيلينو كربونيل بنتيل أو ١ - انيلينو كربونيل هكسيل أو ٠١١ - ثنائي مثيل - ؟ = انيليتوكربونيل اثيل أو "- مثيل - ؟- انيلينو كربونيل بروبيل .
\A يتضمن مصطلح "أميني" الذي من الممكن استبداله بواسطة الكيل 0-06 , الكانويل أو فينيل الكيل" 0-06 أميني الذي من الممكن CC الكوكسي كربونيل CC الى ؟ من الكيل م©-0 بسلسلة مستقيمة أو متفرعة ١ استبداله بواسطة عدد من بسلسلة مستقيمة أو متفرعة ؛ الكوكسي كربونيل (6©-01) بسلسلة C1-C الكانويل مستقيمة أو متفرعة أو فينيل الكيل فيها شق الكيل عباره عن الكيل 01-06 بسلسلة © بروبيل EO مستقيمة أو متفرعة , على سبيل المثال أميني , مثيل أميني ؛ اثيل مثيل أميني ؛ ALS هكسيل أميني ٠ بوتيل أميني ؛ بنتيل أميني - te أميني ثنائي ٠ ثنائي - 7 - بوتيل أميني ٠ ايل أميني ؛ ثنائي - 8 - بروبيل أميني sla - 1١ بوتيل أميني - « -N - مثيل - No بنتيل ؛ أميني ؛ ثنائي هكسيل أميني , فورميل أميني ٠ اسيتيل أميني ٠ مشثيل - 1 - اثيل - 18 - هكسيل أميني ٠ مثيل = No بروبيونيل أميني؛ بوتيريل أميني, بنتانويل أميني؛ هكسانويل أميني
No بوتيريل أميني = No اثيل - 18 - بروبيونيل أميني - No اسيتيل أميني - N - . هكسانويل أميني - N= اثيل No بروبيل - 17 - بنتانويل أميني - n= ايتوكسي كربونيل أميني ؛ بروبوكسي كربونيل أميني؛ ٠ ميشوكسي كربونيل أميني بوتوكسي كربونيل أميني , بنتيل اوكسي كربونيل أميني ؛ هكسيل اوكسي - ١ - 8 - بوتوكسي كربونيل -1- No كربونيل أميني , بوتوكسي كربونيل اميني بوتوكسي - ]- No اثيل اميني - N= بوتوكسي كربونيل - 1- Noo مثيل اميني فينيل = V) , فينيل اثيل) اميني - V) , كربونيل - 18 - بنزيل اميني ؛ بنزيل اميني فينيل بوتيل) اميني , (* - فينيل = £) «(al اثيل) اميني ؛ )1 = فينيل بروبيل) . بنتيل) اميني أو )= فينيل هكسيل) اميني الى ؟ ١ فور انون الذي من الممكن استبداله بواسطة عدد من - 205H) يتضمن مصطلح ١ فورانون الذي من الممكن استبداله بواسطة عدد من = 2)511( “oan sla من ذرات - 272 الى ؟ من ذرات الهالوجين , على سبيل المثال (2)511 - فورانون - 0 - يل فورانون - 25H) - ثنائي كلورو - EY dao برومو - (2)511 — فورانون ALS كلورو -(2)511- فورانون -* -يل ,4 - فلورو - (2)/511 - فورانون -Y Jao — YO . يل - ٠ - -يل أو 3 - يودو - (2)511 - فورانون 9- يتضمن مصطلح "سيلفو الكيل 01-06" سيلفوالكيل فيه شق الكيل عباره عن الكيل . بسلسلة مستقيمة أو متفرعة ؛ على سبيل المثال سيلفومثيل , ؟ - سيلفواشيل CC -7١ سيلفوبنتيل - ٠ سيلفوبوتيل ؛ - JUL ؟- سيلفوبروبيل , ليثئاوفليس-١ مثيل -؟- - ١ ثنائي مثيل -7- سيلفواثيل .أو -٠١٠١ سيلفوهكسيل |. . سيلفوبروبيل
كا يتضمن مصطلح "الكيل سيلفونيل الذي من الممكن استبداله بواسطة عدد من ١ الى ؟ من ذرات "ona pila الكيل سيلفونيل 0-06 بسلسلة مستقيمة أو متفرعة الذي من الممكن استبداله بواسطة ١ الى ؟ من ذرات الهالوجين ؛ على سييل JUL مثيل سيلفونيل أو اثيل سيلفونيل أو ايسوبروبيل سيلفونيل أو « - بوتيل سيلفونيل أو
0 بنتيل سيلفونيل أو هكسيل سيلفونيل أو ثلاشي فلورى مثيل سيلفونيل أو ؟ - فلورو اثيل سيلفونيل gosh = Vol بروبيل سيلفونيل أو 4 60 ,4 - ثلاثي فلورو بوتيل سيلفونيل أو * - كلوروى بنتيل سيلفونيل أو ١ - بروفوهكسيل سيلفونيل أو + - يودوهكسيل سيلفونيل أو ؟ ١ - ثنائي فلورواشيل سيلفونيل أو I - ثنائي برو موبروبيل سيلفونيل .
٠ يتضمن مصطلع "الكوكسي 01-06" الكوكسي 01-06 بسلسلة مستقيمة أو متفرعة على سبيل JUL ميثوكسي أو ايثوكسي أو بروبوكسي أو ايسوبروبوكسي أو بوتوكسي أو ثلاشي - بوتوكسي أو بنتيل اوكسي او هكسيل اوكسي . يتضمن مصطلح "الكانويل اوكسي 01-06" الكانويل اوكسي بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة متفرعة ؛ على سبيل المثال اسيتيلوكسي أو بروبيونيل اوكسي او بوتيريل
. اوكسي او ايسوبوتيريل اوكسي أو بنتانويل اوكسي او هكسانويل اوكسي No يتضمن مصطلح "الكيل 2-06" الكينيل 02-06 بسلسلة مستقيمة أو متفرعة ؛ على - مثيل اليل أو ؟ - ١ بوتينيل أو - ١“ سبيل المثال فينيل أو اليل أو ؟ - بوتينيل أو . بنتينيل أو 7 - هكسيثنيل , الكينيل 01-06 بسلسلة مستقيمة أو متفرعة "CoCo يتضمن مصطلح "الكينيل
.؟ على سبيلالمثال اثينيل أو "- بروبينيل GP - بوتينيل أو ؟- بوتينيل أو ١ - مثيل - ١ - بروبيثيل أو ؟ - ينتيثيل أو ؟ - هكسينيل . يتضمن مصطلح =F اوكسو - ALE = YN اوكسئويلين مشثيل الذي من الممكن استبداله بواسطة فينيل او الكيل CPC ؟ = اوكسو = 0٠ 7- ثنائي اوكسويلين مثيل الذي من الممكن استبداله بواسطة فينيل أو الكيل 6©-©بسلسلة مستقيمة أو 8 متفرعة على سبيل المثال (ه - مثيل - ؟ - اوكسو - ١ ؟ - ثنائي اوكسويلين - ؛ - يل) مثيل أو )0 - ثلاشي - يوتيل - ؟ = اوكسو - 0١ 7 - ثنائي اوكسويلين - ؛ - يل) مثيل أو (ه - فينيل - ؟ - اوكسو - PR - ثنائي اوكسويلين - 4 - يل) PRN NICO اوكسو - ١ , 3 - ثنائي اكسويلين - 4 - يل) مشثيل أو (* - بنتيل - PA اوكسو - 1 ؟7- ثنائشي او كسويلين - 4 - يل) مثيل أو (ه - هكسيل - ؟ - اوكسو = LEY) اوكسويلين - ؟ - يل) مثيل أو ENCED) - اوكسو - 01 7- ثنائي اوكسولين - ؛ - يل) مثيل أو )0 - بروبيل - ؟ = اوكسو - ١ 9 - ثنائي اوكسويلين - 4 - يل) مثيل .
١ ؛ 3 - ثنائي اوكسويلين مثيل أميني الذي من الممكن ١ - يتضمن مصطلح "؟ = اوكسو ثنائي اوكسويلين = YN = استبداله بواسطة فينيل او الكيل 01-26" ؟ - اوكسو بسلسلة CC أميني الذي من الممكن استبداله بواسطة فينيل او الكيل Jus مستقيمة أو متفرعة ؛ على سبيل المثال (ه - مثيل - ؟ - اوكسو - 01 7- ثنائي ثنائي -7 0٠ - اوكسولين - 4 - يل) مثيل اميني او (* - ثلاثي - بوتيل - ؟ - اوكسو ٠ ثنائي -7 ١ - اوكسويلين - ؛ - يل) مثيل اميني أو (ه - فينيل - ؟ - اوكسو - 6 - ثنائي اوكسويلين - 7,١ - اوكسويلين - 4 - يل) مثيل اميني أو (؟ = اوكسو ؟ - ثنائي اوكسويلين - ؛ - يل) ١ - أميني أو )0 - بنتيل - ؟ - اوكسو Jaa يل) اوكسويلين - 4 - يل) مثيل ALS - 7 ؛ ١ = مثيل أميني أو )0 - هكسيل = ؟ = اوكسو اوكسويلين - 4 - يل) مثيل أميني (AUST ؛ ١ - اميني أو (ه - اثيل - ؟ - اوكسو \. . اوكسويلين - 4 - يل) مثيل أميني ALS YN = أو )0 - بروبيل - ؟ - اوكسو على سبيل المثال C3-Cg يتضمن مصطلح "الكيل أميني حلقي" الكيل اميني حلقي بروبيل اميني حلقي أو بوتيل أميني حلقي او بنتيل اميني حلقي او هكسيل اميني . حلقي او هيبتيل اميني حلقي او اوكتيل اميني حلقي يتضمن مصطلح "الكيل شيو 01-06" بسلسلة مستقيمة أو متفرعة , على سبيل المثال Vo شيو أو بروبيل شيو أو ايسوبروبيل ثيو أو بوتيل شيو أو ثلاشي = بوتيل ثيو أو بنتيل . شيو أو هكسيل شيو الى "من ١ يتضمن مصطلح "فينيل الذي من الممكن استبداله بواسطة عدد من البدائل المختاره من المجموعة المكونة من الكوكسي 01-06 وذرة هالوجين وهيدروكسي الى "من ١ على حلقة فينيل" فينيل الذي من الممكن استبداله بواسطة عدد من Y. بسلسلة مستقيمة أو CC البدائل المختارة من الملجموعمة المكونة من الكوكسي - ذرة هالوجين وهيدر وكسي على حلقة فينيل على سبيل المثال فينيل أو ؛ Te pina -0« - 2 ميتوكسي فينيل أو ؟ - ايثوكسي فينيل أو ؟ - بربوكسي فينيل أو - 07 بوتوكسي فينيل أو ؟ - بنتيل اوكسي فينيل أو ؟ - هكسيل اوكسي فينيل أو ثلاثي ميثوكسي فينيل أو ؟ - فلورو فنيل أو - EY ثنائي ميثوكسيي فينيل أو Yo -برومو فيثنيل أو Ef )؛-فلورو فينثنيل أو 7 - كلو روفينيل أو ]- كلورى فيثنيل
CYS -ثنائي فلورو فينيل ٠ ثنائي فلورو فينيل أو ؟ - EY "-يودو فينيل أو ثنائي فلورو فينيل أو 7 - ثنائي كلورو فينيل - ٠ , فلورو فينيل أو ؟ ALS ثلاثي فلورو فينيل أو 407 60 - ثلاشي SL PR ثنائي كلورو فينيل أو - PAN فلورو = ) - هيدروكسي - Yo كلورو فينيل أو 8 - فلورو - ؟ = ميثوكسي فينيل 5
AR
فينيل ug aan - fl فينيل Sy 00a =F هيدروكسي فينيل أو - Xf Jad
SN EY ثنائي هيدرو كسي فينيل أو - EY ثنائي هيدرو كسي فينيل أو - 3 ١ أو ؟ . ثلاثي هيدر وكسي فينيل يتضمن مصطلح "الكيل 01-06 الذي من الممكن استبداله بواسطة ذرة هالوجين أو . بالاضافة الى الكيل م©-:© المذكور بعاليه "us una أو Cp-Co الكانويل اوكسي ٠ الكيل 01-06 بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة متفرمة الذي من الممكن استبداله 6-06 الى ؟ من البدائل المختاره من المجموعه المكونه من الكاتويلوكسي ١ بواسطة - هيدروكسي مثيل , ؟ JUL بسلسلة مستقيمة أو متفرعة أو هيدر وكسي ؛ على سبيل هيدر وكسي اثيل , ؟ - هيدروكسي بروبيل , 4 - هيدروكسي - ٠ هيدروكسي اثيل . هيدروكسي هكسيل ؛ ؟ - كلوروبروبيل -76١ -هيدروكسي بنتيل ٠, بوتيل ٠ كلوروى بوتيل ,9 - فلورو بنتيل ؛ ثنائي فلورو - ٠ برومومثيل ,؟ = فلورى اثيل ثلاثي فلورو اثيل , ثلاشي فلورو مثيل. - 2 ٠ كلور وهكسيل SUS - ؟ , ؟ Jia اسيتيل اوكسي مثيل , ؟ - بروبيونيل اوكسي اثيل , 3 - بوتيريل اوكسي بروبيل ؛ اسيتيل اوكسي = Ve هكسانويل اوكسي بنتيل - ٠, ؛ - بنتانويل اوكسي بوتيل اسيتيل اوكسي = Yo اسيتيل اوكسي اثيل = ٠١ بروبانويل اوكسي فثيل ٠ هكسيل No . اشيل أو "- هكسانويل اوكسي اثيل ومن الممكن تحضير مركبات الاختراع الحالي للصيفة العامة بعاليه )1( بواسطة العمليات المتنوعة ويفضل تحضيرها ؛ على سبيل المثال , بواسطة العمليات وفقاً لما : هو موضح في نظم التفاعل التاليه
YY ré r4
X توم X cox3
Halogenation —_— 2 2 ا 2 2
R X R X
3 r3
[2] (3] 4 0 5 6 R I _R
ROCH,COOR® [4] XA CCH 2 و77 6 إ COOR 21 2
R X
R3
[5] 0 r* 1) Removal of R° X c coor’ 8 > 2) Nes 2ج x2 CH
Nand 3
OR R Rr? (6) (71 0 ع ¥ [8] متت COOR Cyclization hd g2' x2 NHRY 3ج" : (91 r4 r* 0 0 xX coor’ Hydrolysis x COOH . قبس 21 N 22 ! N eon م 3و { la] [ la ل ] es lie تكون RE 6 قي 4 تكون وفقاً لما فه بعاليه RR د يه ؛ تكون باره عن 4b yas هو Bay, تكون X و R" RR" R حيث ان
PRES . fo - 2. . تكون عباره R لما هو معرف بعا ليه) و La هالوجين او مجموعة 2 تكون 343 أو مجموعة ( C1 -Cq عبار 5 عن | لكيل Rr! 0 ان Sian) - COR! 0 لصيفة | ic gana عن عباره عن الكيل ROL عباره عن الكيل م6-:0 RI الصيفة 1أ0008 (حيث ان . عباره عن مجموعة الصيفة RT (المنخفض) ؛ ٠
YY
Pre 0 قي x} لدو C1Cq أو الكوكسي C1-Co كلا منهما عباره عن الكيل RPGR? حيث ان . C1-Co عباره عن الكيل Lapin كلا RY كل منهما عباره عن ذرة هالوجين , 8 و يجري هلجنة المركب [2] بواسطة التفاعل مع عامل هلجنة في وجود أو غياب مذيب , وطولوين وزيلين JU ويتضمن المذيب هيدر وكربونات عطرية على سبيل 0 كلوروميثان وكلوروفورم ورباعي ALS هيدروكربونات مهلجنة على سبيل المثال كلوريد الكربون ؛ اثيرات على سبيل المثال دايوكسان , رباعي هيدروفوران واثير وما (DMSO) وسيلفوكسيد ثنائي المشيل (DMF) ثنائي الاثيل وثنائي مثل فور ماميد شابه . ومن الممكن ان يكون عامل الهلجنة عباره عن عوامل هلجنة تقليدية التي يمكن سبيل ec ويتضمن pada ان تحول هيدروكسي في مجموعة كربوكسي الى ذرة ٠ المثال كلوريد الثيونيل واوكسي كلوريد فسفوري اوكسي بروميد فسفوري ثماني وجه الخصوص لا تعد مقادير leg شابه Layo كلوريد فسفوري بروميد فسفوري عدم استخدام مذيب , من المعتاد ان Ula المركب ]2[ وعامل هلجنة محدودة , ولكن في يكون عامل الهلجنة بكمية وفيره وفي حالة استخدام مذيب ؛ من المعتاد استخدام مول ويفضل من ؟ الى 4 مول , كل مول من مركب ١ عامل الهلجنة بكمية على الاقل Vo وعلى درجة الخصوص لا تعد درجة حرارة التفاعل والفترة الزمنية للتفاعل ]2[ \.. محدوده ؛ لكن من المعتاد ان يجري التفاعل من درجة حرارة الغرفة الى حوالي . لمدة .؟ دقيقة الى 6 ساعات pha درجة . يجري التفاعل بين المركب [3] والمركب [4] في مذيب ملائم في وجود مركب قاعدي وقد يكون المذيب المستخدم في التفاعل اي واحد من المذيبات التقليدية ان لم يعطي Ys تأثير غير مرغوب على التفاعل ويتضمن المذيب على سبيل المثال ماء , اثيرات على سبيل المثال اثير ثنائي الاثيل ودايوكسان ؛ رباعي هيدروفوران واحادي جليم جليم والكحولات على سبيل المثال ميثانول وايشانول وايسوبروبانول ALS, بنزين وطولوين و زيلين , هيدرو كربونات JUL وهيدر و كربونات عطرية على سبيل اليفاتيه على سبيل المثال 8 - هكسين وهيبتين هكسين حلقي وليجرون وامينات على Yo ثنائي مثيل اثيلين وهيدروكربونات مهلجنة على - No 18 بيريدين و JUL سبيل سبيل المثال كلوروفورم وثنائي كلو روميثان ورباعي كلوريد الكربون , مذيبات
قطبية ابروتيكية , على سبيل المثال DMF و DMSO وسداسي مثيل فسفور اميد (HMPA) وخلائط من تلك المذيبات . ويتضمن المركب القاعدي المستخدم في التفاعل قواعد غير عضوية على سبيل المثال صوديوم فلزي وبوتاسيوم فلزي ومغنسيوم فلزي , وهيدريد الصوديوم واميد الصوديوم ؛ وهيدرو كسيد الصوديوم وهيدرو كسيد oo البوتاسيوم وكربونات الصوديوم وكربونات البوتاسيوم وكربونات هيدروجين الصوديوم وكحولات فلز مثل ميثيلين الصوديوم وايثلات الصوديوم , وقاعد عضوية مثل بيريدين وبيريدين وكينولين وثلاثي اثيل امين و 1.18 - ثنائي مثيل انيلين . ومن المعتاد اجراء التفاعل في درجة حرارة من صفر موي الى .9 درجة مئوية ويفضل من صفر الى ١7١ درجة مئوية لمدة من در . الى Yo ساعه . وعلى نحو معتاد ٠ يتم استخدام المركب [4] بمقدار ١ مول على الاقل ويفضل من ١ الى ؟ مول , كل ١ مول من المركب [؟] ومن المعتاد استخدام المركب القاعدي بمقدار ١ مول على الاقل ويفضل من ١ الى ؟ مول ؛ لكل ١ مول من مركب [©] . يخضع المركب ]0[ حيث ان RY عباره عن مجموعة الصيفة "0181© الى التفاعل لازالة الجموعة !»0 - في مذيب ملائم في وجود مركب قاعدي . يتضمن المذيب المستخدم ١ تفاعل , على سبيل المثال , الاثيرات مثل اثير ثنائي الاثيل ودايوكسان ورباعي هيدروفوران واحادي جليم وثنائي جليم وهيدروكربونات عطرية مثل بنزين وطولوين وزيلين , هيدر وكربونات اليفاتية على سبيل المثال 8 - هكسين وهيبدتين وهكسين حلقي ومذيبات قطبية ابروتوكيه على سبيل المثال DMF وى 03150و HMPA وما شابه . تتضمن المركبات العضوية غاز امونيا , امونيا مائيه , أملاح الامونيوم Y. على سبيل المثال كلوريد الامونيوم أو امينات اوليه او ثانويه على سبيل المثال امين ١امين ثنائي الاثيل وبيبريدين وما شابه . من المعتاد اجراء التفاعل في درجة حرارة من صفر موي الى ١90 درجة مشوية ويفضل من درجة حرارة الغرفة الى ٠٠١ درجة مثوية لمدة من ١ الى 10 درجة مئوية . يخضع المركب ]0[ , حيث ان 18 عباره عن gana الصيفة “!60081 = الى Yo التفاعل لازالة الجموعة 000811 - في محلول مائي في وجود مادة حقازه للحمض . تتضمن المادة الحفازة للحمض المستخدمة في التفاعل أحماض معدنية على سبيل JULI حمض هيدروكلوريك وحمض كبريتيك واحماض عضوية على سبيل المثال م - حمض طولوين سيلفونيك ومن المعتاد ان يتم اجراء التفاعل في درجة حرارة من صفر مئوية الى حوالي ٠٠١ درجة مئوية ويفضل من درجة حرارة الغرفة الى ٠٠١ درجة YL مثوية ,ولمدة من ١ الى Yo ساعة.
Yo والمركب RY يجري التفاعل بين المركب الذي تم الحصول عليه من الازالة من مجموعة في مذيب ملائم ومن الممكن ان يكون المركب اي واحد من المذيبات التي تستخدم ][ بالاضافة الى حمض الكانويك "المنخفض” الفير RY في التفاعل عاليه لازالة المجموعة التفاعل في درجة el pal مائي على سبيل المثال انهيدريد الاسيتيك ومن المعتاد درجة ١9١ درجة مئوية ويفضل من صفر موي الى Too حرارة من صفر منوي الى © ساعات . ومن المعتاد استخدام المركب [1] , بشكل معادل ٠١ مئوية لمدة من 9 . الى للوزن الجزيئي , بكمية وفيره ويفضل بشكل معاد لضعف الوزن الجزيئي مسحوباً عباره عن مجموعة RY استخدام مركب [1] حيث ان Ula على اساس المركب ]0[ في الكوكسي 01-06 , عااوة على ذلك من الممكن اجراء التفاعل باستخدام انهيدرات حمض على سبيل المثال انهيدريد الاسيتيك اي مذيب بالاضافة للمذيبات المذكورة ٠ ويفضل من صفر منوي Lista درجة Yoo بعاليه في درجة حرارة من صفر موي الى . درجة مثُوية ١7. الى والمركب [8] في مذيب ملائم ومن الممكن ان يكون IV) يجري التفاعل بين المركب المذيب المستخدم في التفاعل اي واحد من المذيبات التقليدية الا اذا كانت تعطي اي . تأثير غير مرغوب على التفاعل وتتضمن ؛ على سبيل المثال كحولات مثل ميثانول ٠ ايثانول وبروبانول , اثيرات على سبيل المثال اثير ثنائي الاثيل , دايوكسان , رباعي
JUL هيدروفوران واحادي جليم وثنائي جليم وهيدروكربونات عطرية على سبيل - « بنزين وطولوين وزيلين وهيدر وكربونات اليفاتي (دهني) على سبيل المثال هكسين وهبيتين وهكسين حلقي وليجروين (مشتقات نقطية عطرية) , هيدر وكربون كلوروفورم وكلوريد الميثيلين ورباعي هيدر وكلوريد JUL مهلجن على سبيل |. وما HMPA و DMSO و DMF الكربون , مذيبات قطبية ابروتيكية على سبيل المثال درجة مئوية ٠90 شابه ومن المعتاد اجراء التفاعل في درجة حرارة من صنفر منوي الى ساعة .ومن Vo درجة مثوية ؛ لمدة من ار . الى ٠٠١ ويفضل من درجة حرارة الغرفة الى الى ؟ ١ مول على الاقل , يفضل من ١ المستخدم بكمية [A] المعتاد ان يكون المركب مول من المركب [] وفي التفاعل , من الممكن على نحو اختياري اضافة ١ مول ؛ لكل YO المركب القاعدي المذكور عباره عن اي واحد من المركبات Joa مركب قاعدي . قد يكون 18) القاعدية التي يتم استخدامها في التفاعل عاليه بين المركب [؟] والمركب تجرى عملية التحول للصورة الحلقية لمركب [4] في مذيب ملائم في وجود مركب قاعدي . من الممكن ان يكون المذيب المستخدم في التفاعل عباره عن اي واحد من المذيبات التقليدية الا اذا كانت تعطي اي تأثير غير مرغوب . على التفاعل ويتضمن ؛ &
وه على سبيل المثال , اثيرات مثل اثير ALS الاثيل ودايوكسان ورباعي هيدروفوران واحادي جليم وثنائي pala وهيدروكربون دهني مثل « - هكسين , هيدروكربون مهلجن على سبيل المثال كلوروفورم وكلوريد الميثيلين ورباعي كلوريد الكربون , مذيبات قطبية ابروتيكية مثل DMF و DMSO و HMPA وما شابه . يتضمن المركب 0 القاعد المستخدم التفاعل قواعد غير عضوية على سبيل المثال صوديوم فلزي وبوتاسيوم فلزي وهيدريد الصوديوم واميد الصوديوم وهيدر وكسيد الصوديوم una, وكسيد البوتاسيوم وكربونات الصوديوم وكربونات البوتاسيوم والكحولات الفلزية على سبيل المثال ميثيلين الصوديوم ايثيلات الصوديوم , قواعد عضوية على سبيل المثال ١ 82 = ثنائي ازا ثنائي undecene - 7 (DBV) la [5.4.0] و N - ٠ هيدروكسيد بنزيل ثلاثي مثيل امونيوم وهيدر وكسيد رباعي بوتيل امونيوم , وما شابه . من المعتاد ان يتم اجراء التفاعل في درجة حرارة من صفر الى Yeu درجة مئوية, يفضل من درجة حرارة الغرفة الى Vou درجة مئوية لمدة من #ر . الى Vo ساعة . ومن المعتاد استخدام المركب القاعدي بمقدار ١ مول على الاقل يفضل من ١ الى ؟ مول . لكل ١ مول من المركب A ى| Ne من الممكن اجراء التحلل بالماء لمركب [18] في ظل ظروف التحلل بالماء التقليدية ؛ على سبيل المثال في وجود مركب قاعدي على سبيل المثال هيدر وكسيد الصوديوم أو هيدر وكسيد البوتاسيوم أو هيدرو كسيد الباريوم أو كربونات البوتاسيوم . حمض معدني على سبيل المثال حمض كبريتيك ؛ أو حمض هيدرو كلوريك أو حمض تنتريك , أو حمض عضوي على سبيل المثال حمض اسيتيك أو أحماض سيلفونيك عطرية و في YL مذيب متضمن cla كحولات مثل ميثانول وايثانول وايسوبروبانول وكيتونات على سبيل المثال اسيتون وكيتون ايل المثيل , اثيرات على سبيل المثال دايوكسان واثير ALS اثيل جليكول الايثيلين أو حمض اسيتيك ؛ أو خليط منها . من المعتاد اجراء التفاعل في درجة حرارة من درجة حرارة الغرفة الى Yoo درجة مئوية ؛ يفضل من درجة الغرفة الى ٠9١ درجة مئوية لمدة من ؟ر . الى .3 درجة مئوية . عن طريق ٠ التفاعل يتم انتاج المركب [18]. [نظام التفاعل - 11] Pi coor ]11[ 28ج X 1] ] coorl4 xy = x4 23 I R? R3 1 (1b) (1b')
حيث ان R! ضر قر اج و ل تكون وفقاً لماهو معرف يعاليهو x4 عباره عن ذرة هالوجين و RY عباره عن ذرة هيدروجين أو مجموعة من الصيفة : 0005 nie + (حيث ان JS RIO GRID منهما عباره عن الكيل) .
٠ الاجراء التفاعل بين المركب [10] والمركب [11] ؛ كلا المركبين يتم استخدامهما بنسب كبيره ومن المعتاد استخدام المركب [11] بكمية ١ مول على الاقل , على نحو مفضل من حوالي ١ الى حوالي © مول لكل ١ مول من المركب ]10[ ويجري التفاعل في مذيب خامل , الذي يتضمن ؛ على سبيل المثال , cba كحولات مثل ميشانول وايثانول وايسوبروبانول وبوتانول وكحول اميل وكحول ايسوميل وهيدروكربون عطري على
٠ سبيل المثال بنزين وطولوين وزيلين واثيرات على سبيل JUL رباعي هيدروفوران ودايوكسان وثنائي جليم وثنائي مثيل اسيتاميد و 0145 و SMSO و _N, HMPA مثيل بيروليدون وما شابه وخليط Lbs من بين تلك المذيبات , يكون المذيب المفضل عباره عن DMF و Ny HMPA 4 DMSO - مثيل بيروليدون وعلاوة على ذلك من الممكن اجراء التفاعل في وجود عامل ازالة حمض ؛ متضمناً كربونات غير عضوية
١ على سبيل المثال كربونات الصوديوم وكربوثنات البوتاسيوم وكربونات هيدروجين الصوديوم وكربونات هيدروجين البوتاسيوم وقواعد عضوية على سبيل المثال بيريدين وكينولين وثلاثي اثيل امين وعلاوة على ذلك من الممكن اضافة هاليد ميثال
قلوي على سبيل JUL فلوروالبوتاسيوم الى خليط التفاعل . من المعتاد اجراء التفاعل في ظل ضغط من ١١ كيلى باسكال الى 3.776 كيلوباسكال ١( الى Yo ضغط T- جوي) يفضل من ٠١١ كيلوباسكال الى ٠١٠3 كيلوباسكال ١( الى ٠١ ضغط جوي) في درجة حرارة تتراوح من درجة حرارة الغرفة الى You درجة مئوية ؛ يفضل من درجة حرارة الغرفة الى Yeo درجة مئوية لمدة من ٠١ دقائق الى .؟ ساعة . من الممكن تحويل المركب ]107[ حيث ان 18 تكون عباره عن مجموعة الصيفة : 0 005 ا :
YA
Lalla الى المركب المناظر ]10[ حيث ان كلمج عباره عن 3,0 هيدروجين بواسطة المركب السابق باستخدام حمض أو قاعدة لتحلل المركب تشيلات . يتضمن الحمض المستخدم في التفاعل احماض معدتنية على سبيل المثال حمض هيدروكلوريك وحمض ض كبريتيك , واحماض عضوية على سبيل المثال حمض اسيتيك و 8 - حمض طولوين سيلفونيك . تتضمن القاعدة المستخدمة في التفاعل قواعد معدنية على سبيل المثال ٠ هيدر وكسيد الصوديوم وهيدر وكسيد البوتاسيوم وكربونات هيدروجين الصوديوم وكربونات هيدروجين البوتاسيوم وكربونات البوتاسيوم ؛ وقواعد عضوية على سبيل المثال ثلاشي اثيل امين . من المفضل ان يجري التفاعل في درجة حرارة من صفر درجبة مئوية ومن ٠٠١ درجة مئوية , من المفضل من صفر موي الى ٠٠١ مئوي الى , مول ٠١ الى ١ مول على الاقل, يفضل من ١ الممكن استخدام الحمض او القاعدة بكمية ٠ . مول من مركب بدء التفاعل ١ لكل [III [نظام التفاعل 4 x © ] ومن RYx3 [12] x 1 1 COOH ->
J JOLY : i OLY esp دل 3م (cid 83 ل 1c] [1d]
WW) , ZZ) « N تكون وفقاً لما هو معرفه بعاليه يشكل Ry RRC X gl حيث الكيل الحلقي , فينيل الكيل CC عباره عن الكيل RYT , حلقة بيبرازينيل (CH) و أو نترو أو C1-Co فيه من الممكن استبدال حلقة الفينيل بواسطة الكوكسي CC No أميني , فينيل الذي من الممكن استبداله بواسطة ذرة هالوجين أو الكيل 0-06 الذي الى ¥ من ذرات الهالوجين , بيريديل , الكيل ١ من الممكن استبداله بواسطة عدد من + الى ؟ من البدائل المختاره من المجموعه المكونه من هيدروكسي ١ بعدد من 1-6 الى ؟ من البدائل من الكيل ١ أميني الذي من الممكن استبداله بواسطة عدد من أو الكانويل 6©-:© أو الكيل الحلقي أو الكوكسي كربونيل , الكوكسي م0-© CC Y- الى ل ١ الكانويل م©-© الذي من الممكن استبداله بواسطة عدد من ra pla وذرة الى ؟ من البدائل المختاره من ١ من ذرات الهالوجين , الكنيل كربونيل بعدد من
Y. و WOW) 5 Z(Z7) و N تكون وفقاً لما هو بعاليه , بشكل X و 18, RVR حيث ان كلم عباره عن ذرة هيدروجين أو 5 RIB حلقة بيبرازينيل ؛ كل واحد من (CH), : عباره عن Wy 2-06 الكيل 18ج wee والمركب [؟١] في وجود أو غياب مذيب في Tle] يجري خليط التفاعل بين المركب 0 وجود عامل اختزال ويتضمن المذيب المستخدم في التفاعل , على سبيل المثال ماء ميثانول ايثانول وايسوبروبانول . أحماض الكانويك JUL وكحولات على سبيل المنخفض على سبيل المثال حمض فورميك وحمض اسيتيك ؛ اثيرات على سبيل دايوكسان واثير ثنائي الاثيل وثنائي جليم ورباعي هيدروفوران .؛ JL بنزين وزيلين وطولوين وما شابه . يتضمن JU هيدروكربون عطري على سبيل ٠٠ عامل الاختزال حمض فورميك أو فلز قلوي أو أملاح فلز أرضي قلوي لحمض الفورميك على سبيل المثال فورمات الصوديوم , عامل اختزال لهدرجة على سبيل يوروهيدريد الصوديوم وهيدريد الومنيوم Showy يوروهيدريد الصوديوم JUL + الليثيوم , عوامل المفاز لاجبراء تفاعل اختزال على سبيل المثال بلاديوم اسود شابه . في Layo وكربون بلاديوم واكسيد بلاتيثيوم وبلاتينيوم اسود ونيكل راني ٠ حالة استخدام حمض فورميك بأعتباره عامل اختزال , من المعتاد اجراء التفاعل في ٠. درجة متّوية ويفضل من Yoo درجة حرارة تتراوح من درجة حرارة الفرفة الى درجة مئوية من المفضل استخدام ٠١ الى ١ لمدة من agin درجة Vo. درجة مئوية حمض الفور ميك بكمية وفيرة الى المركب ]16[ واضافة الى ذلك في حالة استخدام , الى .؟ مول ١ .؟ عامل اختزال للهدرجة , من المعتاد اجراء التفاعل بكمية تتراوح من استخدام هيدريد Ula مول من المركب [12] في ١ مول ؛ لكل ١١ الى ١ يفضل من الومنيوم الليثشيوم على هيئة عامل اختزال . يتضمن المذيب المفضل اثيرات على الاثيل ودايوكسان ورباعي هيدروفوران وثنائي جليم ؛ ALS سبيل المثال اثير
Ula هيدرو كربون عطري على سبيل المثال بنزين وطولوين وزيلين وما شابه . في استخدام مادة حفازه لاجراء الاختزال التحضيري من المعتاد ان يجري التفاعل فى Yo ظل ضغط هيدروجين من ضغط عادي الى 1.71 كيلوباسكال (.؟ ضغط جوني) ويفضل
Y. — ضغط جوى) ¢ فى درجة حرا ,3 من ٠ ) من ضغط معتاد | لى خا كيلوياسكال ١؟ الى ١ درجة مئوية , يفضل من صفر الى .6 درجة مئوية ؛ المدة ٠٠١+ - درجة مئوية الى .؟ / بالوزن , يفضل ١ ساعة ومن المعتاد استخدام مادة حفازة بكمية كبيرة من [VF] بالوزن من المركب [16] ومن المعتاد استخدام المركب 7 Ye من ار . الى مول ١ مول ] لى كمية وفيره ¢ لكل ١ مول على | لاقل ¢ يفضل من ١ و المستخد م بكمية 0 le] من المركب (dag yaa [ع] جديد ومركيات Gall فى نظام التفاعل تعد مركيات بدء التفاعل الذي من الممكن تحضيره بواسطة عملية وفقاً لما هي موضحة في نظام التفاعل التالى 2-17 [V [نظام التفاعل \. 84 84
X x° X x3 _Halogenating agent
RZ. NH, RZ معي [14] [14a] 4
X A x°
CH,SR%Y [15]
R2' AX NH, MON (17) cEsr?! ] £20 . [16] 84 RS
X CN X CN
RZ. NH, : 5 Rr?’ NH, casr?l CH, 120 120
[18] (19] . r4 "4
X CN X COOH
2. x2 21ج x?
ER
CH, cH,
Lao 120 ]20[ {2a}
YY
يكون كلاً X05 765 , تكون وفقاً لما هو معرف بعاليه XE GRY RTL X حيث ان و ام عباره C1-Co منهما ذرة هالوجين 0ع عباره عن ذرة هيدر وجين أو الكيل و 1821 من الممكن اخذهما معاً لتشكيل حلقة خماسيه RPO عن الكيل م©-:© , فيها , وسباعية الاجزاء و 14 عباره عن فلز قلوي على سبيل المثال صوديوم أو بوتاسيوم و 21م R20 أو فلز على سبيل المثال فضه أو كالسيوم او نحاس وفي حالة ان يتم اهذ ٠ 17.) للمركب R20 للمركب [16] لتشكيل حلقة خماسية الى سباعية الاجزاء وتكون . عبارة من 21-1 20ب مع [V6] بواسطة البدء بتفاعل مشتق انيلين للصيفة [VV] من الممكن تحضير المركب [Vo] عامل هلجنة وبعد ذلك تفاعل المركب الناتج للصيغة ]118[ مع مركب شيو للصيفة وعامل هلجنة في مذيب ملائم وقد [VE] ومن المعتاد اجراء التفاعل بين مشتق انيلين ٠ يكون المذيب واحد من اي المذيبات التقليدية الا اذا اعطى تأثير غير مرغوب على التفاعل . ويتضمن مثل ذلك المذيب , على سبيل المثال , هيدرو كربون مهلجن مثل كلوروفورم وثنائي ميثان , الاثيرات على سبيل المثال دايوكسان واثير ثنائي الاثيل ورباعي هيدروفوران ؛ هيدر وكربون عطري على سبيل المثال بتزين وطولوين , وزيلين ؛, كحولات منخفضة على سبيل المثال ميثانول وايشانول وايسوبروبانول Ve و اسيتونيتريل , وما شابه . ومن HMPA مذيبات قطبية على سبيل المثال 03450 و الممكن ان يكون عامل الهلجنة المستخدم في التفاعل عاليه من اي عوامل الهلجنة بروموسيكين اميد ؛ هيبوبروميت - No التقليدية ويتضمن ؛ على سبيل المثال - الصوديوم ؛ هيبوكلوريت الصوديوم « مسحوق تبييض ؛ كلوريد ثيونيل وثلاثي ١ هيبوكلوريد البوتيل وما شابه ومن المعتاد يتم استخدام عامل الهلجنة بمقدار Y. مول من مركب بدء التفاعل , ومن ١ مول ؛ لكل ١ الى ١ مول على الاقل , يفضل من , درجة مئوية الى درجة حرارة الغرفة VA - المعتاد اجراء التفاعل في درجة حرارة من درجة حرارة والذي من المعتاد ان يكتمل في حلظة Vo يفضل من - .1 درجة مئوية الى . أو خلال عدة دقائق ry بواسطة التفاعل , يتم انتاج المركب الوسيط للصيفة ]118[ في حين من الممكن فصل من خليط التفاعل للاستعانة به لتفاعل تالي , من المعتاد اخضاع [IVE] المركب الناتج . دون فصله من خليط التفاعل [V0] خليط التفاعل للتفاعل مع مركب ثيو للصيفة يجري التفاعل بين المركب الوسيط [114] والمركب ]10[ في نفس المذيب وفي نفس درجة حرارة الفرفه وفقاً لمااهو مذكور بعاليه في وجود مركب قاعدي ملائم . يتضمن © المركب القاعدي المفضل الذي من الممكن استخدامه في التفاعل قواعد غير عضويه مثل كربونات البوتاسيوم وكربونات الصوديوم وهيدر وكسيد الصوديوم وكربونات هيدروجين الصوديوم واميد الصوديوم وهيدريد الصوديوم وقواعد عضويه تتضمن امينات ثلاثية على سبيل المثال ثلاثي اثيل امين وثلاثي بروبيل امين وبيريدين ١ مول على الاقل , يفضل من ١ بكمية [V0] وكينولين . ومن المعتاد ان يكون المركب ٠ ومن المعتاد اجراء التفاعل في [VE] مول من المركب الوسيط ١ الى ١ر١ مول ؛ لكل درجة مئوية ؛, يفضل من درجة ٠60 درجة حرارة تتراوح من درجة حرارة الغرفة الى . الى .5 ساعه ١ درجة مويه , لمدة من ٠٠١ حرارة الغرفه الى في مذيب ملائم في وجود أو عدم وجود [WISH IVY يجري التفاعل بين المركب كحولات على سبيل المثال ele مركب قاعدي ويتضمن المذيب المستخدم في التفاعل Vo ميثانول وايثانول وايسوبروبانول وهيدروكربون عطري مثل البنزين والطولين الاثيرات مثل دايوكسان ورباعي هيدروفوران وثنائي جليم والمذيبات onlay مثيل بيروليدون ؛ أو - Ny HMPA و DMSO وى DMF JU) القطبيه على سبيل خليط منها ويتضمن المركب القاعدي , على سبيل المثال كربونات غير عضوية على سبيل المثال كربونات الصوديوم وكربونات البوتاسيوم وكربونات هيدروجين YL الصوديوم وكربونات هيدروجين البوتاسيوم , قواعد عضوية مثل بيريدين وكينولين وثلاثي اثيل امين , مواد حفازة لانتقال الطور على سبّيل المثال كلوريد فينيل اثيل . امونيوم وكلوريد رباعي مثيل امونيوم وما شابه ٠١ الى ؟ مول ١ يفضل من JAY مول على ١ بكمية [\W) ومن المعتاد استخدام المركب ومن المعتاد اجراء التفاعل في درجة حرارة تتراوح من درجة (VV) مول من المركب YO درجة VA درجة مئوية , يفضل من درجة حرارة الغرفه الى Yoo حرارة الغرفة الى . ساعات ٠١ مئوية , لمدة 0 ساعة الى لتحضير المركب [15] في مذيب WA] ومن المعتاد اجراء عملية ازالة الكبرته لمركب , نيكل "راني" وكوبالت "راني" وفسفليت ثلاثي الاثيل وفسفين ثلاثي الفينيل وما شابه ويفضل نيكل 'راني" ويتضمن المذيب كحولات على سبيل المثال ميثانول ٠ ve اثير من صفر منوي الى ..؟ JUL وايثانول وايسوبروبانول , اثيرات على سبيل دقائق ٠١ درجة مويه ؛ لمدة من ٠٠١ درجة منئوية , يفضل من درجة حرارة الغرفه الى الى * ساعات . ومن المعتاد استخدام المادة الحفازه بكمية تتراوح من ضعف الى . ]18[ عشرة اضعاف وزن المركب مم VA] المركب [.؟] بواسطة تفاعل المركب IVT يجرى التفاعل لتحويل المركب © ملح فلزي من حمض النيترو على سبيل المثال نيتريت الصوديوم أو نيتريت ويلي ذلك تفاعل المنتج الناتج , دون phan البوتاسيوم في مذيب ملائم في وجود الفصل عن خليط التفاعل , مع هاليد فلز على سبيل المثال يوديد البوتاسيوم أو كلوريد نحاس )1( او بروميد نحاس )1( يتضمن الحمض المستخدم في التفاعل احماض معدنيه على سبيل المثال حمض هيدروكلوريك وحمض كبريتيك وحمض ٠٠ هيدروبروميك ويتضمن المذيب ماء , احماض الكانويك على سبيل المثال حمض اسيتيك , هيدروكربون عطري مثل بنزين وطولوين وزيلين وكحولات على سبيل
JUL سبيل eo المثال ميتانول وايثانول وايسوبروبانول , هيدرو كربون مهلجن
JEL كلوروفورم وثنائي كللوروميثان وثنائي كلوروايثان , اثيرات على سبيل
DMF دايوكسان ورباعي هيدروفوران ؛ مذيبات قطبية ابروتيكية علي سبيل المثال Ne وخليط منها . من المعتاد استخدام كل واحد من ملح فلزي لحمض HMPA, DMSO و الى 9ر١ مول , لكل واحد ١ مول على الاقل ؛ يفضل من ١ النيتروز وهاليد فلز بمقدار
CNA مول من المركب درجة Vou ومن المعتاد اجبراء التفاعل في درجة حرارة تتراوح من صفر موي الى . دقائق الى * ساعات ٠١ درجة مئوية ؛ لمدة من ٠٠١ مثئوية ؛ يفضل من صفر مئوي الى 3 , من الممكن اجراء التحلل بالماء لمركب [.؟] في وجود مادة حفازة مناسبه لتحلل بالماء متضمنة مركب قلوي معدني ؛ على سبيل المثال حمض هيدر وهالوجينيك على سبيل المثال حمض هيدر وكلوريك أو هيدر وبروميك ؛ حمض معدني على سبيل المثال حمض كبريتيك أو حمض فسفوريك , هيدرو كسيد فلز قلوي على سبيل المثال هيدرو كسيد الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم أو كربونات فلزي قلوي او هيدروجين Yo كربونات على سبيل المثال كربونات الصوديوم أو كربونات البوتاسيوم او كربونات هيدروجين الصوديوم ؛ في وجود او غياب مذيب ملائم ؛ على سبيل المثال ماء أو خليط من ماء وكحول منخفض على سبيل المثال ميثانول أو ايثانول . النحو الاعتيادي يتم درجة مئوية , يفضل من Yoo اجراء التفاعل في درجة حرارة من .© درجة منوية الى : . ساعات ٠١ الى ١ درجة مئوية لمدة من VAL درجة مئوية الى Ve YT vo عباره RM في نظام التفاعل 11 , من الممكن تحضير مركبات الصيفة ]10[ حيث ان : عن مجموعة يي OCOR ~~ ocorlé
VT على سبيل المثال , بواسطة العملية الموصوفة في نظام التفاعل التالى ]- VI ([نظام التفاعل ٠ 4
Rr ©
X coor® _OCORY®
Zocorl® [21] 0022 x4 3 11 [1f) 4
RY © 7 coorté . ’ i r3 Rr? (1g] تكون وفقاً لما هو معرف بعاليه , 5م RIO, ,5ل XP 024,83, حيث ان أي : عباره عن مجموعة RIL عباره عن الكيل 01-06 أو ذرة هيدروجين 000 ١ -B 7 0 ocorl6 ى| ض 22 . و 147 عباره عن الكيل م©-:© المستخدم في التفاعل , على سبيل المثال , المذيبات المستخدمة فى التفاعل بين المركب
Al وعلى ١ = والمركب ]1[ في نظام التفاعل بعاليه R الذي يتم ازالته بواسطة المجموعة نحو مألوف يتم اجراء التفاعل في درجة حرارة تتراوح من درجة حرارة الغرفة الى
Ve درجة مئوية « يفضل من درجة حرارة التفاعل الى 150 درجة مئوية , لمدة ٠
YN] دقائق الى © ساعات . وعلى نحو مألوف يتم استخدام المركب ٠١ دقائق, لمدة من
IL) مول من المركب ١ مول ؛ لكل ٠١ الى ١ يفضل من JY مول على ١ بكمية 0 عباره عن مركبات جديدة أو ١ - المستخدمة في نظام التفاعل [A] وتعد المركبات معروفه , التي من الممكن تحضيرها , على سبيل المثال , بواسطة العمليات الموضحة
VIL في نظام التفاعل التالي ]- VI [نظام التفاعل 7 78 ولاك الك (23) ١ 22) CO,H 20] CON4
Tem [23a] 23 (xm (xm, 72 zl, “NgR23 NH,
[26] 0 ]27[ عباره عن ذرة هالوجين ,23م عباره عن فينيل الكوكسي كربونيل XT حيث ان ٠ الى ؟ ١ عباره عن رقم صحيح من mo عباره عن فينيل الكيل (م01-0) 187 4 (CC) و 14 عباره عن فلز قلوي على سبيل المثال صوديوم أو بوتاسيوم و "11 عباره عن ذرة . 11 هيدروجين أو في ظل ظروف تفاعل [YY] والمركب [YY] SAI التفاعليين el al من الممكن تستخدم على نحو مألوف في تفاعل لتشكيل رابطة اميد ولتشكيل رابطة اميد , من NO (1) , الممكن الاستعانة بظروف تفاعل معروف لتشكيل رابطة اميد , على سبيل المثال [YY] عملية انهيدريد حمض مختلط : عملية تتضمن تفاعل حمض الكربوكسيليك هالوكربوكسيلات الكيل للحصول علي اتهيدريد حمض مختلط ؛ الذي بعد ذلك " عملية تتضمن تحويل حمض to يتفاعل مع ازيد [؟؟! , (ب) عملية استر فعال - 17 نيتروفينيل أو sid - po الكربوكسيليك [؟؟] الى استر فعال على سبيل المثال x استر هيدروكسي بنزو ثلاثي ازول وبعد ذلك - ١ استر هيدروكسي سكسيناميد أو تفاعل استر ناتج مع ازيد [؟؟] « (ج) عملية كربوثنائي أيميد : عملية هكسيل كربوثنائي ايميد حلقي أو ككربونيل ثنائي ايميدازول و (د) عمليات اخرى : عملية
تتضمن تحويل حمض الكربوكسيليك [YY] الى انهيدريد الكربوكسيليك باستخدام عامل ازالة ماء على سبيل المثال انهيدريد الاسيتيك , وبعد ذلك تفاعل انهيدريد ناتج مع ازيد [YY] وعملية تتضمن تفاعل استر من حمض الكربوكسيليك [YY] وكحول منخفض مع ازيد [؟؟] تحت ضغط مرتفع ودرجة حرارة مرتفعه أو عملية تتضمن ٠ تفاعل هاليد حمض الكربوكسيليك [YY] اي هاليد اسيل مع ازيد YY) ومن الممكن الحصول على انهيدريد حمض مختلط مستخدم في عملية انهيدريد حمض مختلط بعاليه بواسطة تفاعل سكوتين - باومان التقليدية , ويتم تفاعل الانبيدريد الناتج مع الازيد [؟؟] ؛ على نحو alla دون فصله من خليط التفاعل , لتحضير المركب [YE] ويجري تفاعل سكوتين - باومان في وجود مركب قاعدي . ٠ ويتضمن المركب القاعدي الذي من الممكن استخدام في التفاعل المكونات التي يتم على نحو مألوف الاستعانه بها في تفاعل سكوتين - باومان , على سبيل المثال sel phe عضوية على سبيل المثال ثلاثي اثيل امين وثلاثي مثيل امين وبيريدين وثنائي مثيل انيلين Ny = مثيل مورفولين و 9,١ - ثنائي ازاثنائي dla [4.3.0] نونين - S(DBN) AL ثنائي ازا ثنائي حلقي ]540[ 0١ 4 - ثنائي ازا ثنائي حلقي [2.2.2] اوكتان (DABCO) ١ وقواعد غير عضوية مثل كربونات البوتاسيوم وكربونات الصوديوم وكربونات هيدر وجين البوتاسيوم وكربونات هيدروجين الصوديوم dey نحو مألوف يجري التفاعل في درجة حرارة تتراوح من - .؟ درجة مئوية الى ٠٠١ درجة مئوية , يفضل من صفر مئوية الى حوالي ٠ درجة sie لمدة تتراوح من 0 دقائق الى Vo ساعات , يفضل لمدة تتراوح من © دقائق الى ساعتان وعلى نحو اعتيادي يجري .؟ التفاعل بين انهيدريد الحمض المختلط الناتج وازيد [7؟؟] في درجة حرارة ن - .؟ درجة منشوية الى .9 درجة Lia ؛, يفضل من صفر منوي الى .9 درجة مئوية ؛ لمدة من 0 دقائق الى ٠١ ساعات ؛ يفضل من ٠ دقائق الى ٠ ساعات . على gad مألوف تجرى عملية انهيدريد الحمض المختلط في مذيب ومن الممكن ان يكون المذيب اي واحد من الذي يتم استخدامها على نحى معتاد في عملية انهيدريد الحمض المختلط , متضمناً ماء ؛ YO هيدروكربون مهلجنة على سبيل المثال كلوريد الميثيلين وكلوروفورم وثنائي كلور وايثان , هيدرو كربون عطري على سبيل المثال بنزين وطولوين وزيلين اثيرات على سبيل المثال اثير ثنائي الاثيل ورباعي هيدروفوران وثنائي ميشوكسي ايثان , استرات على سبيل المثال اسيتات المشيل واسيتات الاثيل , كيتونات على سبيل المثال اسيتون , مذيبات قطبية ابروتيكية DMF Jia و DMSO و HMPA وخليط .؟ . منها . يتضمن هالو كربوكسيلات الكيل المستخدم في عملية انهيدريد الحمض
YA
كلوروفورمات المثيل وبروموفورمات المثيل «Jad المختلط ؛ على سبيل . وكلوروفورمات الاثيل وبروفورمات الاثيل وكلوروفورمات ايسوبوتيل . وما شابه الى ١ مول على الاقل , يفضل من ١ نحو مألوف يتم استخدام ازيد [3؟] بمقدار le . مول من حمض الكربوكسيليك ١ ورا مول ؛ لكل ٠ في Ula استخدام عملية تفاعل هاليداسيل مع ازيد [VF] يجري التفاعل في مذيب ملائم في وجود حمض قاعدي . ومن الممكن ان يكون المركب القاعدي المستخدم في التفاعل اي واحد من المركبات المعروفة متضمناً , على سبيل JUL هيدرو كسيد الصوديوم وهيدروكسيد البوتاسيوم وهيدريد الصوديوم وهيدريد البوتاسيوم وكربونات الفضة وكمصولات فلز على سبيل المثال ميثلان الصوديوم وايثلان ٠ الصوديوم , بالاضافة الى المركب القاعدي المستخدم في تفاعل سكوتين - بارومان بعاليه . يتضمن المذيب المستخدم في التفاعل , على سبيل JEL , كحولات على سبيل المثال ميتانول وايثانول وبروبانول وبوتانول و ؟ = ميشوكسي - ١ - بوتائول , سيللوسوف الاثيل وكلولوسللوف المثيل ؛, بيريدين , اسيتون , اسيتونيتريل . المذيبات المستخدمة في عملية انهيدريد الحمض المختلط بعاليه ؛, وخليط منها . على ٠ الرغم من ان نسبة الازيد [؟؟] وهاليد الاسيل المستخدمة ليست على وجه الخصوص محدودة ومن المعتاد ان يتم استخدام هاليد الاسيل بمقدار ١ مول على الاقل . يفضل من ١ الى 5 مول ؛ لكل ١ مول من الازيد [؟؟! وعلى نحو مالوف يجري التفاعل في درجة حرارة تتراوح من - .؟ درجة منوية الى ١80 درجة مئوية , على نحو مفضل من صفر مئوي الى ١٠١ درجة مئوية ؛ لمدة من 0 دقائق الى To ساعه ومن الممكن استخدام . المركب [؟] المحضر في تفاعل تالي دون فصله عن خليط التفاعل Y. في درجة حرارة تتراوح [YO] والمركب [VE] على نحو مألوف يجري التفاعل بين المركب يفضل ان تتراوح من درجة حرارة الغرفة الى Lia من صفر موي الى .9 درجة ساعة , في مذيب ملائم أو في غياب المذيب وعلى Vo الى ١ لمدة من Tle درجة ٠ الى ؟ ١ مول على الاقل ¢ يفضل من ١ نحو معتاد يتم استخدام المركب ]0[ بمقدار YE] مول من المركب ١ مول ؛ لكل YO في ظل نفس ظروف التفاعل [YW] يمكن ان يجري تفاعل تحويل المركب [١؟] الى المركب أو فينيل الكوكسي (CC) وفقاً لما هو مستخدم في التفاعل لازالة فينيل الكيل . بعاليه ]١[ كربونيل (01-06) على حلقة غير متجانسة مرتبطة بالمركب يشار الى تفاعل التحويل بصوره مباشرة لمركب [؟؟] الى مركب [7؟] dale وبصفة باأعتباره تفاعل سكميديت ويجري في مذيب ملائم ؛ في وجود حمض ويتضمن الحمض .
Ya هيدر وكلوريك واحماض فسفورية على سبيل المثال اوكسي كلوريد فسفوري وثنائي كلوريد فسفوري وثلاثي كلوريد فسفوري وبنتوكسيد فسفوري وكلوريد ثيونيل وكلوريد حديد [111] وكلوريد الومنيوم وكلوريد قصديري وحمض سيلفواسيتيك . وحمض فسفوري وما شابه © ويتضمن المذيب هيدروكربون عطري على سبيل المثال بنزين وطولوين وزيلين وهيدروكربون مهلجن على سبيل المثال كلوروفورم وثنائي كلوروميثان ورباعي . كلوريد كربون وما شابه درجة \o. لى | (SI ge يجري | لتفاعل في درجة حرا ,3 تتراوح من O J ومن المعتاد ساعات وعلى ٠١ درجة مئوية لمدة من #ر . الى ٠ ويفضل من صفر موي الى Tighe ٠ الى ؟ ١ مول على الاقل , يفضل من ١ أ] بمقدار YY] نحو مألوف يتم استخدام المركب
AVY مول من المركب ١ مول , لكل ]- VII [نظام التفاعل 4 24 Fr v8
RY © ةع 7 COOH — 0. © aN hg
W N 8 0 ل لي / ا 281 (CH,)n R (1c)
RY 0 1 : COOH [EN uw" [] / 8 0
N دلوق 8 gl [1h] عباره عن فينيل أو الكيل 01-06 أو ذرة هيدروجين م عباره عن R24 حيث ان ٠ سواء "2 أو "177 عباره عن -0112- والاخر عباره عن مجموعة cpa pila ذرة | -N-CH R24 2 ’ ب" 0
ويكون كل من RY و 183و RY و 2 Wy و 2 ny وفقاً لما هو معرف بعاليه . التفاعل بين المركب ١[ ج] والمركب [YA] في ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم في التفاعل بين المركب ١[ ب] والمركب ]١١[ في نظام بعاليه - ]1 . من بين المركبات ]١[ ؛ مركب فيه يتم استبدال حلقة غير متجانسه بواسطة )1( ٠ فينيل الكيل (CC) فيها من الممكن استبدال حلقة الفينيل بواسطة الكوكسي 6©- أو نيترو أو أميني (ب) الكانويل 01-66 الذي من الممكن استبداله بواسطة عدد ذرات هالوجين من ١ الى ؛ الكنيل CoCo - كربونيل بعدد بدائل من ١ الى ؟ مختاره من المجموعة المكونه من ذرة هالوجين وكربوكسي ؛ (ج) الكوكسي كربونيل م6©- © ؛ (د) أميني كربونيل الذي من الممكن استبداله بواسطة الكيل C1-Co « )8( ٠ فينيل الكوكسي كربونيل (01-2©6) « (و) أميني الكانويل (CoCo) الذي من الممكن استبداله بواسطة فينيل الكوكسي كربونيل (C1-Co) « (ز) فثاليميد « (ح) SH) فورانون الذي من الممكن استبداله بواسطة عدد من ١ أو ؟ من ذرات الهالوجين se (ط) ؟ - اوكسو = ١ 7 - ثنائي اوكسويلين مثيل الذي قد يكون مستبدل بواسطة فينيل أو الكيل Cp Cg الذي من الممكن تحويله الى المركب ]١[ فيها لا تكون الحلقة \o الغير متجانسه مستبدلة , على سبيل المثال , باستخدام الطرق التالية : المركب ]١[ فيها يتم استبدال الحلقة الغير متجانسة بواسطة (أ) أو (ه) من الممكن تحويله الى المركب ]١[ فيه تكون الحلقة الغير متجانسه غير مستبدلة , بواسطة معالجة المركب السابق في مذيب ملائم على سبيل elec JUL كحول (منخفض) على سبيل المثال ميثانول أو ايثانول أو ايسوبروبانول أو اثير على سبيل المثال ٠ دايوكسان أو رباعي هيدروفوران أو حمض اسيتيك أو خليط منها ؛ في وجود مادة حفازة للاختزال التحفيزي على سبيل المثال كربون بالاديوم أو سواد بالاديوم , في ظل ضغط هيدروجين يتراوح من ٠١١ كيلوباسكال الى VAY كيلو باسكال (من الى ٠١ ضغط جوي) وفي درجة حرارة من صفر منوي الى ٠٠١ درجة مئوية ؛ لمدة من #ر . الى ٠ ساعات , حيث من الممكن اضافة حمض معدني مثل حمض هيدرو كلوريك الى YO خليط التفاعل , أو بواسطة تسخين المركب السابق في محلول حمض هيدروبروميك . مائي لازالة الفينيل الكيل (م01-0) على سبيل المثال بنزيل أو فينيل الكوكسي كربونيل (C1-Cp) المركب ]١[ ؛ فيه من الممكن تبديل الحلقة الغير متجانسه بواسطة اي واحد من البدائل من (ب) الى (ط) الى المركب ]١[ فيه لا يتم استبدال الحلقة الغير متجانسه . Y. بواسطة التحلل بالماء للمركب السابق في ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم في التحليل بالماء لمركب ١[ أ] بعاليه .
١ متجاتنسة بواسطة أمينى يمكن pid) ؛ فيه من الممكن استبدال الحلقة ]١[ المركب : فيه يتم استبدال الحلقة الغير متجانسة بواسطة مجموعة ]١[ تحويل الى المركب
RZ Ee oNE- : 0 0 1 0 ج] ١[ باستخدام نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم في التفاعل بين المركب فيه يتم استبدال الحلقة ]١[ المركب VIE والمركب [4؟] في نظام التفاعل بعاليه 0 : ic gana متجا ئيسه يوا سطة aid نح سد اذ NE-~ 2 0 0 1 0 فيها يتم استبدال الحلقة الغير متجانسه بواسطة ]١[ التي يمكن تحويلها الى المركب أميني , بواسطة التحلل بالماء لمركب سابق في ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو . 18 ١[ مستخدم في { لتحليل بالماء للمركب بعا ليه \.
[1X [نظام التفاعل 8 "4
X NO X NO, 1X 2 NH,R? (8) Qi : ا 2 ! ' g
R a NH R 3 X 2-7 | R al
[29] (37]
R250-CH=C(COOR?®), (30a) r4 بل NO, COOR23
A
2! }
N-CH 9 27“ 29 3ج هي 1 ا ا R (31) 28 0 | Cyclization ]305[ 8 0
COOR25 r4 Rr? i
X NO, | 30 2 0 2 <2 gl (11)
JOR
RZ N-CH X Hydrolysis 3 28
R Ho R 8 rR} © R 0 (32) X COOH
Cyclization 3 1 "8 الحم 13) : 3 ان ليا برثي كز ىال وى . فه وفقاً عبار & عن R- ‘ للسياق | لسابق ia, 499 yaa زا تكون ¢ ‘ ¢ J حيتت | | مجموعة: rt 0
AL
, 125,13 حيث ان 1820 و 1821 يكونان وفقاً لمااهو معرف في السياق السابق أو . 0-66 عباره عن الكيل Lia 7ب , 1828 و 129 تكون كل , R26 في ظل نفس ظروف التفاعل [A] من الممكن اجراء التفاعل بين المركب [37] والمركب في نظام التفاعل ]1١[ ب] والمركب ١[ وفقاً لما هو مستخدم في التفاعل بين المركب بعاليه ]1- ويحرك التفاعل بين المركب [4؟] والمركب [.؟أ] أو ]27[ وجود أو 0 . غياب مذيب ؛ يفضل في غياب مذيب كحولات على سبيل المثال , JEL يتضمن المذيب المستخدم في التفاعل , على سبيل ميشانول وايثانول وايسوبروبانول , هيدروكربون عطري , على سبيل المثال بنزين و DMSO وى DMF وطولوين ؛ مذيبات قطبية على سبيل المثال اسيتونيتريل ى ١ بمقدار [oY] أو [TY] نحو مألوف يتم استخدام المركب dey. وما شابه HMPA ٠ وعلى نحو [YA] مول من المركب ١ الى 8ر١ مول ؛ لكل ١ مول على الاقل , يفضل من درجة Yoo اعتيادي يتم اجراء التفاعل في درجة حرارة من درجة حرارة الغرفة الى . ساعة Yo درجة مئوية ؛ لمدة من 50 . الى Yoo درجة مئوية الى ١ مئوية , يفضل من وفقاً للطرق المعروفة [YY] أو [YN] من الممكن اجراء التحول للصورة الحلقية لمركب المتنوعة للتحول للصورة الحلقية , متضمناً طريقة تسخين , طريقة باستخدام مركب No حمضي على سبيل المثال اوكسي كلوريد فسفوري أو ثماني كلوريد فسفوري أو ثلاثي كلوريد فسفوري أو كلوريد ثيونيل أو حمض كبريتيك مركز أو حمض متعدد استخدام طريقة التسخين , من المعتاد اجراء التفاعل في Ula فسفوري وما شابه , في هيدروكربون بنقطة غليان مرتفعه JUL مذيب بنقطة غليان مرتفعه على سبيل أو اكير بنقطة غليان مرتفعه على سبيل المثال تيترالين أو أثير ثنائي الفينيل أو YL درجة مئوية الى ٠٠١ اثير ثنائي مثيل جليكول ثنائي الايثيلين في درجة حرارة من . الى 7.72 درجة مئوية ١٠٠١ درجة منئوية ؛ يفضل في درجة تتراوح من ٠ في حالة استخدام الطريقة مع مركب حمضي , من المعتاد استخدام المركب الحمضي مول ؛ لكل Yo الى ٠١ بشكل او زان جزيئية جراميه متكافيه بكمية وفيره , يفضل من مول من المركب [١؟] أو [77] . وعلى نحو مألوف يتم اجراء التفاعل في وجود أو ١ YO درجة Vou غياب مذيب ملائم في درجة حرارة تتراوح من درجة حرارة الغرفه الى
JBL ساعات ويتضمن المذيب انهيدرات حمض على سبيل ١ مئوية لمدة من ١ر . الى انهيدريد اسيتيك بالاضافه الى المذيبات المستخدمة في التحول للصورة الحلقية . للمركب ]8[ بعاليه
من الممكن اجراء التحلل بالماء لمركب ١[ ط] في ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم في التحلل بالماء لمركب ١[ أ] في نظام التفاعل بعاليه 1- . ومن الممكن تحويل المركب ١[ ي] فيها RY عباره عن مجموعة : r20 ise?) © الى المركب المناظر فيها EY عباره عن 0ثبروي0 - بواسطة معالجة المركب السابق في ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم في التفاعل حيث يتم تحويل المركب ]١[ الى المركب [VA] في نظام التفاعل بعاليه CV من الممكن تحويل المركب ١[ ي] فيها RE عباره عن حلقة غير متجانسة مشبعه تتميز بالكوكسي كربونيل 01-26 على ذرة نتروجين ثانويه الى المركب المناظر فيه RY ٠ عباره عن Gila غير متجانسه مشبعه لا تتميز بوجود بديل على ذرة نيتروجين ثانيه بواسطة معالجة المركب السابق في ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم في التحلل بالماء لمركب ١[ 1] في نظام التفاعل عاليه1- . ومن الممكن تحضير المركب [YA] المستخدم بأعتباره مادة بدء تفاعل في نظام التفاعل بعاليه IX - , على سبيل المثال , بواسطة العمليات وفقاً لما هو موضح في نظم التفاعل ٠ التاليه 2 - الى 0117 - .
$0 [-X [نظم التفاعل rR? 3 % bE Y J _—_— 2ج NH, 8 "2
CH cesr?t : £20 520
[16] 33)
R 4 » 0 Nem 30 = Nitration £20
[34]
Nisration ré 3
X 10 X Ne vd 2
Hydrolysis ~ "2 "يع 8 he | CH, : 12 £20 (35) 36)
r4 4ج NO, X NO, ال x IX NH,-R} [8] 0 - 1 RZ NE-RY : 3" 2 >— r20 520 [29a] )372( 84 4 X NO, 20ج X NO, 21 ]15[ 825877 ١ سس ١ rR? exe R2 WER rR 08
(39a) ١ R (29b] Halogenation RA 4 X NO, X NO, 7 NH,-R? (8) > YY 1 }[ rR? NHR? "2 «9 ]38[ )39( د ان ليل ثرإ كذ وه ا ا : 30 حيث ان f 0 و تكون ia, لما هشو معرفه بعا ليه ¢ R عبا ره عن الكانويل 6-ن [© x? عيارة عن ذرة هالوجين ومن الممكن اجراء ازالة للكبرته للمركب [VY أو [YA] في Jb نفس ظروف التفاع ل وفقاً sa U مستخدم فى عملية 0 ازالة الكبرته للمركب [VA] بعاليه . يجري تفاعل تحويل مركب [؟؟] الى المركب [VE] في وجود عامل C1-Co USI الذي يتضمن حمض الكانويك 01-06 على سبيل JEL حمض فورميك أو حمض اسيتيك أو حمض بروبيونيك , انهيدرات حمض الكانويك (Cp 1 على سبيل المثال انهيدريد لاسيتيك La. ليد حمض الكا تويك Ce 1 0 على سبيل المثا J كلور يد ا سيتيك أو .\ بروميد بروبيونيل أو ما شابه . في حالة استخدام انهيدريد حمض ها ليد حمض على
هيئة عامل US , ومن الممكن استخدام حمض قاعدي ويتضمن المركب القاعدي , على سبيل المثال , فلزات قلوية على سبيل المثال صوديوم فلزي وبوتاسيوم فلزي أو هيدرو كسيدات أو كربونات أو كربونات الهيدروجين لتلك الفلزات القلوية المذكورة , قواعد عضوية على سبيل JUL بيريدين وبيبريدين , وما شابه . ويجري التفاعل في 0 سواء وجود أو غياب مذيب ؛ من المعتاد في وجود مذيب ملائم . ويتضمن المذيب ؛ على سبيل المثال , كيتونات على سبيل المثال اسيتون وكيتون اثيل المثيل , اثيرات على سبيل المثال اثير ثنائي Jad] ودايوكسان , هيدروكربون عطري مثل بنزين وطولوين وزيلين وحمض اسيتيك وانهيدريد اسيتيك وماء وبيريدين وما شابه ويتم استخدام عامل تشبع بالكانويل Cp-Co بمقدار ١ مول على الاقل لكل ١ مول من ٠ المركب [؟؟] , من المعتاد , بشكل معادل من حيث الوزن الجزيئي الجرامي , في كمية وفيره . ومن المعتاد اجراء التفاعل في درجة حرارة من صفر منوي الى ١5١ درجة مئوية , يفضل من صفر موي الى ٠٠١ درجة pia لمدة 0 دقائق الى Vo ساعة . في Ula استخدام حمض الكانويك C1-Co بأعتباره عامل تشبع بالكانويمل م26- ,من ٠ | المفضل استخدام عامل ازالة الماء , الذي يتضمن احماض معدنيه على سبيل المثال حمض كبريتيك وحمض هيدر وكلوريك , احماض سيلفونيك . على سبيل المثال 0 - حمض طولوين سيلفونيك وبنزين = حمض سيلفونيك وحمض ايثان سيلفونيك وما شابه ويفضل اجراء التفاعل في درجة حرارة من حوالي .5 درجة مئوية الى حوالي ١١ درجة مئوية .
Y. وتتم النترجه للمركب [VV] أو [VE] بواسطة معالجة المركب المذكور بأستخدام عامل نترجه على سبيل المثال حمض نتريك مدخن , حمض نتريك مركز , حمض مختلط (أي حمض نتريك بالاضافة الى حمض كبريتيك . phan كبريتيك مدخن ؛ حمض فسفوريك أو اتهيدريد اسيتيك (Abe اخره) , نترات فلز قلوي بالاضافه الى حمض كبريتيك , انهيدريد لحمض النتريك وحمض عضوي على سبيل المثال نترات اسيتيل
Yo أو نترات بنزويل ؛ رباعي اكسيد النتروجين , حمض نتريك بالاضافه الى نترات Gus) نترات اسيانوهيدرين الاسيتون ؛ نترات الكيل بالاضافه الى حمض كبريتيك أو حمض متعدد الفسفوريك ؛ بدون مذيب أو في وجود مذيب على سبيل. المثال حمض اسيتيك انهيدريد الاسيتيك أو حمض كبريتيك , ويفضل استخدام عامل نترجه بمقدار من ١ الى © مول لكل امول من المركب [YY] أو [YE] ومن المعتاد
٠١ درجة مشوية لمدة من Va درجة مئوية الى ٠١ = اجراء التفاعل في درجة حرارة من YL . ساعة YE دقائق الى
£A في ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم [V0] يجري التفاعل بالماء للمركب [VAL أ] بعاليه ويمكن اجراء التفاعل بين المركب (0؟ أ] أو ١[ في التحلل بالماء للمركب ب] ١[ في ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم بين المركب [A] والمركب . 1] في نظام التفاعل بعاليه ]١١[ ا والمركب ه ويمكن اجراء هلجنة للمركب [4؟] في نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم في هلجنة المركب بعاليه [VE] ويمكن اجراء تفاعل تحويل المركب [4؟ ب] الى المركب [9؟ أ] في ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم في التفاعل بعاليه الخاص بتحويل المركب [VA] الى المركب [VA] ومن الممكن اجراء التفاعل بين المركب [4؟ أ] والمركب IY) ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم في التفاعل بين المركب [VE]
SNe) والمركب ٠ بواسطة تحويل [PV] وهناك امكانيه لاجراء تفاعل تحويل المركب [1؟] الى المركب المركب السابق الى ملح دايازينيوم منه باستخدام نترايت الصوديوم وحمض مثل حمض الكبريتيك أو حمض هيدروبروميك حمض هيدروكلوريك أو فلوريد اليورون في مذيب مثل حمض الكانويك (المنخفض) على سبيل المثال حمض اسيتيك أو ماء ؛ ٠ وبعد ذلك تفاعل دايازينيوم مع مسحوق نحاس أو هاليد نحاس على سبيل المثال بروميد تحاسوز , كلوريد تحاسوز أو كلوريد نحاسوز في وجود حمض هيدروهالوجينيك ؛ على سبيلالمثال yaaa هيدروبروميك أو حمض هيدرو كلوريك ؛ أو تفاعل مع يوديد البوتاسيوم في وجود أو غياب مسحوق نحاس ٠ يفضل مع هاليد النحاس في spay حمض هيدر وهالوجينيك ومن المعتاد استخدام تتريت الصوديوم بمقدار من ١ الى ؟ مول ويفضل من ١ الى 9ر١ مول ؛ لكل ١ مول من المركب [FA] ومن المعتاد استخدام هاليد النحاس بمقدار من ١ الى 8 مول , يفضل من ١ الى 4 مول ؛ لكل ١ مول من المركب [VU وعلى نحو ciple يجري التفاعل في درجة حرارة من - Te درجة منوية الى ٠٠١ درجة منوية , يفضل من = * درجة مئوية الى ٠2. - درجة مثوية لمدة من ٠١ دقائق الى © ساعات . Yo ومن الممكن تحويل ذرات الهالوجين ل RY و 27 في المركب 77 1] والمركب ١[ أ] والمركب ١[ 1] والمركب ]£0[ الموصوفة في السياق التالي الى احدها الاخر .
£4 [نظام التفاعل [IX r4 84 X NO, X NO, . 11210960819 2 7 agent | 0-5 XN — AX _— RZ NE, يع Rr? [43] © ]40[ X NO X NO csr? (as) | 3 2 — Ni) 2ج عير r?' ا [42] RS X XO, [43] ]|[ 3 2 I: £20 )37( ea ان R20, R? اع 2690و 36 تكون وفقاً لمااهو معرف بعاليه . من الممكن اجراء التحلل بالماء لمركب ]82[ في ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم في | لتحلل بالماء للمركب بعاليه ]\ [i ويمكن اجراء هلجنة [EV] SA فى © ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لمااهو مستخدم في هلجنة مركب [VE] في نظام التفاعل بعاليه (7) . يمكن اجراء التفاعل بين المركب ]6[ والمركب [V0] في ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم بين المركب [VE] والمركب [V6] وهناك امكانية لاتمام نزع كبرته مركب EY] في ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم لنزع كبرته مركب [VA] ٠ في نظام التفاعل بعاليه CV
°c. ]- +11 التفاعل plas] 01
Nitration > وا Rr? x9 R2 ! x’
R3 3 ]44[ ١ ]45[
EoN x —_— Nitration ' —_—
R3 3 [46) [47]
X NO, X NH, : ‘ Halogenation
Rr? x _— R2 x9 —_—
R3 3
[48] [49)
ه١ ot R20 pr) Ee قر راق — 23
[50] £20 basa?! cH,r20
X NE, X NH,
RZ XL IX x9 3 "3 ]51[ ]52[
X al X 2, الكل _ 1155:8593 ,. #3
R3 عدا ]53[ [37b) . و 1021 وفقاً لما هو معرف بعاليه 820. X 36, 183, 182 حيث ان oY ]- 70111 [نظام التفاعل مط 11ر8
Halogenation 2ج +3 82 «9
R3 3 20 i 2 cusp?!
CH,SR2! [15] HN —_— _—
Rr?’ x? 53 (55) 20 20
CH.R CH,R
HN 2 x 2 2ج yy —> ادي «9
R3 "3 ]56[ )53[ . تكون وفقاً لما هو بعرف بعاليه RPL RPC قر x0. RR of حيت أو ]07[ فى ظل نفس ظروف التفاعل [EV] ومن الممكن اجراء نترجة لكل مركب ]£8[ أو وعلى نحو مألوف يتم اجراء [Ye] أو [YY] وفقالما هو مستخدم في نترجة المركب بواسطة )1( اختزال المركب باستخدام مادة حفازة لاجراء [EA] الختزال للمركب ]20[ أو oo اختزال المركب باستخدام عامل (i) الاختزال التحفيزي في مذيب ملائم أو بواسطة مختزل على سبيل المثال خليط من فلز مع حمض أو خليط من فلز أو ملح مع مونيوم للفلز القلوي في مذيب خامل ملائم . فى ١ هيدروكسيد أو كبريتيد أو ملح , حالة عملية () الخاصة بالاختزال التحفيزي , يتضمن المذيب المستخدم فى التفاعل ميشانول J Lal | ما ع + حمض اسيتيك ¢ كحولات على سبيل [1 J على سبيل | لمثا \ 0 . هكسين وهكسين حلقى JUL وايثانول وايسوبروبانول , هيدروكربون على سبيل oy مثيل جليكول ثنائي ايثيلين ودايوكسان AUS اثير JUL اثيرات على سبيل ورباعي هيدروفوران ؛ واثير ثنائي الاثيل , استرات على سبيل المثال اسيتات مورفاميد = NON الاثيل واسيتات المثيل , مذيب قطبي ابروتيكي على سبيل المثال مثيل وما شابه . وتتضمن المادة الحفازه لاجراء الاختزال التحفيزي المستخدم ALS في التفاعل , على سبيل المثال , بالاديوم واسود بالاديوم وكربون بالاديوم وبلاتينيوم ٠ نحو مألوف يتم dey. واكسيد البلاتينيوم وكروميت انحاس ونيكل راني وما شابه [£0] استخدام المادة الحفازه بمقدار من ؟.ر. الى ١ر١ ضعف الوزن على أساس المركب درجة مئوية الى Yeo = وعلى نحو معتاد يجري التفاعل في درجة حرارة من [EA] أو درجة مئوية من صفر منوي الى درجة حرارة الغرفه في ضغط هيدروجين يتراوح Ve ضغط جوي) لمدة من در. ٠١ الى ١ كيلوباسكال (من VAY كيلوباسكال الى ٠١١ من ٠ ؛. يتضمن العامل المختزل المستخدم (ii) استخدام العملية Ula ساعات . وفي ٠١ الى خليط من حديد أو زنك أو متعدد أو قصدير (11) مع حمض معدني على سبيل المثال cD حمض الهيدروكلوريك أو حمض كبريتيك ؛ خليط من حديد ؛ كبريتات حديد زنك أو قصدير مع هيدر وكسيد فلز قلوي على سبيل المثال هيدر وكسيد الصوديوم ؛ كبريتات الامونيوم أو امونيا مائيه أو كلوريد امونيوم ؛ JUL كبريتات على سبيل Ne , وما شابه ويتضمن المذيب الخامل , على سبيل المثال , ماء , حمض اسيتيك ايثانول ؛ دايوكسان وما شابه . ومن الممكن ان تتنوع ظروف تفاعل (J sili الاختزال بعاليه اعتماداً على العامل المختزل المستخدم . على سبيل المثال , من المفضل . اجراء التفاعل في درجة حرارة من صفر موي الى درجة حرارة الفرفة لمدة من #ر ساعات عندما يكون العامل المخفتزل عباره عن مجموعه مؤلفه من كلوريد ٠١ الى ٠ ١ القصدير (11) وحمض هيدر وكلوريك . ومن المعتاد استخدام العامل المشتزل بمقدار . مول من مركب بدء التفاعل ١ الى 0 مول لكل ١ مول على الاقل , يفضل من ومن الممكن اجراء هلجنة مركب ]87[ أو ]8[ والتفاعل التالي مع المركب )10 في لعافتلاو]١8[ نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم في هلجنة المركب بعاليه . ]19[ التالي مع المركب Yo يمكن ان يتم اجراء نزع الكبرته لمركب ]00[ أو ]04[ لتحضير المركب ]01[ على التوالي ©. في نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم في نزع الكبرته للمركب [18] بعاليه ومن الممكن اجراء تفاعل تحويل المركب [47] أو ]01[ الى المركب 490] أو ]0%[ على التوالي بواسطة تفاعل مركب بدء التفاعل مع نتريت لفلز على سبيل المثال نتريت حمض yay الصوديوم أو نتريت الصوديوم في مذيب على سبيل المثال ماء في .
of درجة ٠٠١ لاعطاء ملح دايازونيوم ؛ الذي يتم بعد ذلك تسخينه في درجة تتراوح من درجة Vo منئوية الى ..؟ درجة مئوية ؛ أو التسخين من درجة حرارة الغرفه الى في وجود بروميد النحاس (1) ؛ حمض هيدروبروميك . كلورويد النحاس Ligne : حمض هيدروكلوريك . حمض هيدروبروميك ؛ يوديد البوتاسيوم ؛ أو حمض - )[( كلوريك اضافة الى مسحوق النحاس , يتضمن الحمض goa حمض JUL على سبيل © حمض هيدروكلوريك . حمض JLB المستخدم في التفاعل , على سبيل هيدروبروميك ؛ حمض كبريتيك , حمض رباعي فلورو بوريك , حمض سداسي فلورو فسفوريك ؛ وما شابه ومن المعتاد استخدام الحمض ونترات الفلز - بمقدار يتراوح الى ١ يفضل من JAY مول على ١ الى ؟ مول ,و ١ مول الى 8 مول ؛ يفضل من ١ من أو ]07[ ومن المعتاد ان يكون [EV] مول من المركب ١ لكل (load) مول على ١ر8 ٠ مول ١ مقدار الحمض المستخدم في تسخين ملح الديازونيوم الذي تم الحصول عليه
C10) مول من المركب ١ الى 9ر١ مول لكل ١ على الاقل . يفضل من بواسطة ؛ على سبيل [oY] لتحضير المركب [oY] يجري نزع المجموعات الامينية لمركب مع 1 - نتريت البوتيل في وجود مذيب ملائم . ويتضمن [OY] المثال , تفاعل المركب
Jill المذيب المستخدم في التفاعل , على سبيل المثال , فورماميد ثنائي ٠ . فسفوري وما شابه Jodie المثيل , وثلاثي اميد حمض سداسي AUS وسيلفوكسيد مول على الاقل , يفضل من ١ على نحو مألوف يتم استخدام ] - نترين البوتيل بمقدار وعلى نحو معتاد يجري التفاعل في درجة [OY] مول من مركب ١ الى ؟ مول لكل ١ درجة مئوية ؛, يفضل من درجة حرارة Vou حرارة تتراوح من درجة حرارة الغرفة الى . ساعات e درجة مئوية /لمدة من ار . الى ٠٠١ .؟ الغرفة الي
00 [نظام التفاعل [-XIV ض RZ! x5 22 x5 Ti Halogenation Tr | X NH, AQ: : NH-%8 [57a] ([57] 5« 2 520 XI 151 رط x CHSR? 12 —_— 120 س7 ]58[ x3 “Yu .2 X 1X NH, X 1 CN : I. | هج I: 520 £20 ]60( ]53[ RA > COOH | ل : 2 ّ [2b] حيث ان 236008 365 REO, x0, و 21 تكون laa, هو معرف في السياق عاليه . يجري التفاعل بين المركب [OV] وعامل الهلجنة مع المركب [10] في ظل نفس ظروف التفاعل المستخدم في التفاعل بين المركب ١8[ ]بعاليه وعامل الهلجنة والتفاعل التالي © مع المركب .]٠١[
ين يجري نزع الكبرته للمركب [0A] لتحضير المركب [94] في نفس ظروف التفاعل : المستخدمه في نزع كبرته المركب IVA] ٍ ْم يتم التفاعل لتحويل المركب [44] الى المركب [.1] بواسطة تفاعل المركب السابق في ظل نفس ظروف التفاعل المستخدمه في تفاعل تحويل المركب ]8[ أو AION ملح ٠٠ دايازلينيوم لتحضير ملح الدايازلينيوم الذي يتفاعل بعد ذلك مع MON حيث ان M تكون وفقاً لما هو معرف بعاليه , في وجود مركب نحاس على سبيل المثال محسوق نحاس أو كبريتات نحاس ؛ من المعتاد ان يجري التفاعل في درجة حرارة من صفر مشوى الى ٠٠١ درجة مئوية ؛ يفضل من صفر مئوي الى Ve درجة مئوية لمدة من در. ساعات . وعلى نحو مألوف يستخدم MON بمقدار ١ مول على الاقل , يفضل من ١ الى ٠١ ٠ مول لكل ١ مول من المركب A] ويمكن ان يجري التحلل بالماء لمركب ]1[ في ظل نفس الظروف المستخدمه فى التحلل بالماء للمركب [.3] بعاليه . [نظام التفاعل [XV X "8 NH, x nzR30 #3 ِ ل 0 >— في "2
[61] مذ [49] X ING NH, 30 102 ل ل Nitration, 2 XX 49 Hydrclysis 2 "> £9 عا 3 ]63[ .}62{ NO, , 82 ” bel 9 و T= ف ب 2 جب L3 3 ]65[ )64( 10 X ~~ X NO, BOR £9 Nitration : 22 TIC 3 £3 )37¢[ )66(
ov تكون معرفه وفقاً للسياق السابق و "30 عباره ROX X RR plea . عن ذرة هالوجين الى المركب 11 في ظل نفس ظروف التفاعل [EA] من الممكن اجراء تفاعل تحويل المركب وهناك امكانية . [VE] ى| المستخدمة في التفاعل عاليه لتحويل المركب [؟؟] الى المركب في ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم في TV الاجراء نترجة لمركب [49] أو ٠ ويمكن اجراء التحلل بالماء لمركب [1] في ظل نفس [TE] النترجة عاليه لمركب [؟؟] أو أ] وهناك امكانية لنزع ١[ ظروف التفاعل المستخدمة في التحلل بالماء عاليه لمركب مجموعة الامينات لمركب [17] لتحضير المركب [14] في ظل نفس ظروف التفاعل لما هو مستخدم في عملية نزع مجموعة الامينات بعاليه لمركب ]07[ . يتم اجراء Tad, لما هو مستخدم في التفاعل عاليه Lay تفاعل مركب [14] في نفس ظروف التفاعل ٠ ويمكن اجراء تفاعل تحويل المركب [19] الى المركب [11] بنفس [EA] لمركب ]£0[ أو المركب JN] الطريقة كما هو الحال في نفس التفاعل عاليه لتحويل مركب [47] أو . أو [7؟] [eV] (FN [YA] 6 ب] NTO NTT Ne [AL ١110١141 ومن الممكن اختزال المركبات [؟] تكون عباره عن حلقة غير متجانسه مشبعه وفقاً لما هو مذكور R200 حيث [TY], ٠٠ بعاليه تتميز بوجود بديل اوكسو الى المركبات المناظرة , حيث ان 12 عباره عن حلقة غير متجانسه مشبعه تتميز بوجود بديل هيدروكسي ويمكن اجراء اختزال باستخدام عامل مختزل مهلجن في وجود مذيب ملائم ويتضمن العامل المختزل , على سبيل يوروهيدريد الصوديوم وهيدريد الومنيوم الليثيوم وثنائي بوران وما , JUL مول على الاقل , يفضل ١ شابه . وعلى نحو مألوف يتم استخدام العامل المختزل بمقدار YL مول من مادة بدء التفاعل المزمع اختزاله ويتضمن المذيب ؛ ١ الى 5 مول لكل ١ من على سبيل المثال ؛ ماء , كحول منضفض على سبيل المثال ميشانول أو ايشانول أو ايسوبروبانول , اثير على سبيل المثال رباعي هيدروفوران أو اثير شنائي الاشثيل او شنائي جليم وما شابه على نحو مالوف يجري التفاعل في درجة حرارة من - 60 درجة مثوية الى © درجة منوية . يفضل من درجة حرارة من .5 درجة مئوية الى درجة Yo دقائق الى © ساعات وفي حالة استخدام هيدريد الومنيوه ٠١ حرارة الغرفة لمدة من الليثيوم أو ثنائي بورون بأعتباره عامل مختزل ومن المفضل استخدام مذيب غير مائي على سبيل المثال اشير ثنائي الاثيل أو رباعي هيدروفوران أو ثنائي جليم في حالة استخدام بور وهيدريد الصوديوم على هيئة عامل مختزل ,في قاعدة غيرعضوية على سبيل المثال علاوة على ذلك من الممكن اضافة هيدر و كسبيد الصوديو TY . الى نظام التفاعل oA عباره عن حلقة غير RZ حيث ان oll من الممكن اخضاع المركبات للتحليل متجانسه وفقاً لماهو مذكور بعاليه تتميز بوجود بديل مختار من المجموعه المكونه على الاقل من الكانويل اميني 02-06 والكوكسي ١ من الكيل 01-06 تتميز بوجود 0-66 والكوكسي كربونيل أميني CC الكانويل أميني CC كربونيل أميني عباره عن حلقة غير متجانسه مشبعه أو RY للحصول على المركبات المناظره حيث ان ٠ من الاجزاء تتميز بوجود بديل مختار من المجموعه A غير مشبعه بعد من ؟ الى المكونه من الكيل 01-06 تتميز بوجود واحدة على الاقل من أميني ويمكن اجراء التحلل بالماء في ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هي مستخدمة في التحليل بالماء . - 1 أ] في نظام التفاعل عاليه ١[ لمركب عباره عن حلقة غير متجانسه مشبعه وفقاً RE ومن الممكن تحويل المركبات حيث ان ٠ على الاقل في الحلقة الى المركبات حيث ان - NH لما هو مذكور بعاليه تتميز بوجود عباره عن حلقة غير متجانسة مشبعه مستبدلة بواسطة الكانويل 0-06 واحد 1“ نفس ظروف التفاعل المستخدمة Jb على الاقل , بواسطة تفاعل المركبات السابقة في . - 75 في نظام التفاعل بعاليه [VE] الى المركب IVY] ا في تفاعل تحويل المركب
CCID ]ب٠[ ١ ب] 1101111011116 CY PI PI COP ويمكن تحويل المركبات [؟] ٠ تكون عباره عن فينيل يتميز بوجود واحد على الاقل من RU حيث ان [YY] و [TY] عباره عن RE الكوكسي 01-06 على حلقة الفينيل الى المركبات المناظرة حيث ان فينيل يتميز بوجود واحد هيدروكسي على حلقة الفينيل , بواسطة تسخين المركبات السابقة في محلول حمض هيدروبروميك مائي . وهناك امكانية الى تحويل المركب
RY المناظر حيث ان ]١[ عباره عن ذرة هالوجين الى المركب RY 41/5 RY حيث ان (VY. و/أو 1 عباره عن هيدروكسي ؛ بواسطة تسخين المزكب السابق في الماء ومركب قاعدي على سبيل المثال هيدر وكسيد الصوديوم أو هيدرو كسيد البوتاسيوم أو
Yoo هيدر وكسيد الباريوم في درجة حرارة تتراوح من درجة حرارة الفرفة الى
Vo الى ١ درجة مئوية لمدة من Vou درجة منئوية ؛, يفضل من درجة حرارة الغرفة الى ساعة. Yo
0 [نظام التفاعل [-XVI هن 4ج 0 RY X coorb2 58 7 Hydrolysis 1 >——— }[ RZ N : R N he RS lip 3ج“ (1k) (le) Halogenation 3 | RY 0 نه 4ج X coozb2 X coorb2 ض RZ N > Rr N R3 lie R3 lia [1m] (1n} حيث | R3 ¢ RZ O 0 :| زا X تكون وفقاً لم هو معرف بعا ليه قف 18 عبا ره عن ذرة هيدروجين أو الكيل 01-06 ,185 عباره عن الكيل :0-0 تتميز بوجود عدد من ١ b - . الى ؟ من ا لهيدروكسي RT عباره عن الكيل C-Cqg يتميز بعدد من ١ الى ؟ oe ٠٠ الكانويل اوكسي 0-06 RCL عباره عن الكيل 01-06 يتميز بوجود عدد من ١ الى ؟ من ذرات الهالوجين و 189 عباره عن الكنيل CC .
A. ظل نفس ظروف Te] الى المركب TKR] من الممكن اجراء تفاعل تحويل المركب التفاعل وفقاً لما هو مستخدم في التفاعل عاليه الخاص بتحويل مركب [3؟] الى المركب ومن الممكن اجراء التحلل بالماء لمركب [18] في ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لما [TE] [1K] كما يمكن اجراء هلجنة المركب [1a] للمركب dle هو مستخدم في التحلل بالماء في ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم في الهلجنة عاليه للمركب ؟! 0 ويجري تفاعل تحويل المركب [18] في مذيب ملائم أو بدون مذيب في وجود حمض حمض هيدروكلوريك أو حمض هيدروبروميك أو JUL هيدر وهالوجين على سبيل حمض غير عضوي على سبيل المثال حمض كبريتيك أو حمض بوريك أو هيدروجين كبريتات البوتاسيوم ؛ أو حمض عضوي مثل حمض اوكساليك . يتضمن المذيب اثير على سبيل المثال دايوكسان أو , ela المستخدم في التفاعل , على سبيل المثال ٠ الاثيل , هيدروكربون مهلجن على سبيل المثال AUS رباعي هيدروفوران أو اثير هيدروكربون عطري ٠ ثنائي كلوروميثان أو كلوروفورم أو رباعي كلوريد الكربون بنزين أو طولوين أو زيلين أو خليط منها . ومن المعتاد اجراء تفاعل JUL على سبيل درجة مئوية ؛, يفضل من .8 الى Yo. في درجة حرارة تتراوح من .9 درجة مئوية الى . ساعات ٠١ دقائق الى ٠١ لمدة من yt م لم درجة . في مذيب ملام أو بدون اي مذيب [In] يتم تفاعل تحويل المركب [18] الى المركب وقد يكون المذيب المستخدم في التفاعل اي واحد من التي ذكرت على سبيل المثال في الى المركب [18] وعلى نحو مألوف يجري [TK] التفاعل عاليه الخاص بتحويل المركب درجة مئوية ؛ يفضل Vo. التفاعل في درجة حرارة تتراوح من درجة حرارة الفرقة الى ساعات . وعلاوة ٠١ دقائق الى ٠١ درجة مئوية لمدة ٠٠١ من درجة حرارة الغرفة الى ٠ على ذلك يجري التفاعل في وجود قاعدة عضوية على سبيل المثال كربونات الصوديوم أو كربونات البوتاسيوم أو كربونات هيدروجين الصوديوم أو كربونات هيدروجين البوتاسيوم أو هيدر وكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم أو ملح ليشيوم
DBU قاعدة عضوية على سبيل المثال ofc مثل كلوريد الليشيوم أو كربونات الليشيوم . أو بيريدين أو أمين ثلاشي ايثانول أو أمين ثلاثي اثيل YO المركب [18] في مذيب ملام في وجود Hm) من الممكن اجراء تفاعل تحويل المركب مركب قاعدي ومن الممكن ان يكون المذيب والمركب القاعدي المستخدم في التفاعل من ]18[ الى المركب Te) اي الامثلة المذكورة في التفاعل عاليه الخاص بتحويل المركب
Yoo ومن المعتاد اجراء التفاعل في درجة حرارة تتراوح من درجة حرارة الغرفة الى ١ درجة منوية لمدة تتراوح من ٠٠١ درجة مئنوية ؛ يفضل من درجة حرارة الغرفة الى Y. . ساعات ٠١ الى
+١ حيث ان “169 عباره عن الكيل [In] و [1m]. ]18[ [1K] ويمكن تحويل المركبات عباره عن ذرة هيدروجين , بواسطة ROP الى المركبات المناظرة حيث ان CC التحلل بالماء للمركبات السابقة في ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لمااهو مستخدم فى . [9 \] التحلا بالماء يعاليه للمركب ٍ عباره عن الكيل 6م©-(© ,1092 تكون علاوة ROP حيث ان [Te] في التحلل بالماء للمركب ٠ نْ | a [ le] على ذلك في صور محلله بالماء في يعض الحالات للحصول على المركب . عباره عن ذرة هيدروجين ؛ التي من الممكن بسهوله فصلها من خليط التفاعل 108 في هلجنة المركب [:11] حيث ان 18 عباره عن ذرة هيدروجين , يتم هلجنة الكوكسى [-XVII التفاعل plas] \.
R32 532 rT م 0211 ١ّ coor33
Esterification s
[67] (68) p32 32 ree 2 coor33 i. EN coord? regau- aiogenatlon clion
X x3 (69) (70) 32 32 87 " R x4 CooR33 x4 Coon جب وح ]71[ (2c) 1 - 3 تكون معروفه بعاليه و 187 و 1433 تكون كلا منهما عباره x, x3 x2 حيف ان عن الكيل 1-06 وتجري استرة المركب [/17] في كحول (منخفض) على سبيل المثال أو ايثانول أو ايسوبروبانول في وجود عامل هلجنة على سبيل المثال حمض J salina
7+ هيدروكلوريك أو حمض كبريتيك , كلوريد ثيونيل أو اوكسي كلوريد فسفوري أو ثماني كلوريد الفسفوري أو AO كلوريد الفسفوري وعلى نحو مألوف يتم اجراء التفاعل في درجة حرارة من صفر درجة منوية الى Vou درجة مئوية ؛ يفضل من ٠. | الى ٠٠١ درجة INCU لمدة من ١ الى ٠١ ساعات .
0 ويمكن اجراء اختزال المركب [14] في ظل نفس ظروف التفاعل وفقاً لما هو مستخدم في اختزال المركب EL أو [/4] بعاليه وتجري هلجنة المركب Io CV مذيب ملائم في وجود عامل مهلجن يتضمن العامل المهلجن المستخدم في التفاعل هالوجين على سبيل المثال بروم أو كلور ؛ كلوريد اليود ce كلوريد سيلفوريل , 17 - هالوجين سيكسين ايميد على سبيل المثال N - برموسيكسين ايميد أو 17 - كلورى سيكسين ايميد . من المعتاد
٠ استخدام العامل المهلجن بمقدار يتراوح من ١ الى ٠١ مول , يفضل من ١ الى © مول لكل ١ مول من المركب VW] ويتضمن المذيب هيدروكربون مهلجن على سبيل المثال ثنائي كلوروميثان أو ALS كلوروايثان أو كلوروفورم أو رباعي كلوريد كربون , حمض الكانويك (المنضفض) على سبيل المثال حمض اسيتيك أو حمض بروبيونيك وماء وما Gla ومن المعتاد اجبراء التفاعل في درجة حرارة تتراوح من صفر مئوي
RL TSE حوالي نقطة غليان المذيب , يفضل من صفر موي الى 40 درجة مئوية لمدة من ار. الى ٠١ ساعات . ومن الممكن اجراء تفاعل تحويل المركب [.] الى المركب BIN] ظل نفس ظروف التفاعل المستخدمة في التفاعل بعاليه لتحويل المركب ]87[ أو ]0[ الى المركب [7؛] أو ]0[ ويمكن اجراء التحلل بالماء لمركب [VN] في ظل نفس ظروف التفاعل المستخدمة في التحلل بالماء عاليه للمركب ١[ 1] وتعد المركبات ]1١[ في نظام التفاعل 1 - والمركبات ]1١[ و ١( 1] في نظام التفاعل 11 مفيده ليس فقط بأعتباره مركبات وسيطه لتحضير المركب ]١[ الخاص بالاختراع الحالي بمستويات فاعلية مضاده للبكتريا , ولكن ايضاً باعتبارها عوامل مضادة للبكتريا لانها تتمتع بمستويات فاعلية مضادة للبكتريا . YO ويمكن بسهوله تحويل المركب ]١[ للاختراع الحالي الى ملح a بواسطة المعالجة باستخدام حمض أو قاعده مقبوله صيدلياً ويتضمن الحمض احماض غير عضوية على سبيل المثال حمض هيدروكلوريك وحمض كبريتيك وحمض فسفوريك وحمض هيدروبروميك وأحماض عضوية على سبيل JUL حمض اوكساليك وحمض الماليك وحمض الفوماريك وحمض الماليك وحمض الطرطير وحمض السيتريك وحمض YL البنزويك وحمض الاكتيك وحمض ميثان سيلفونيك وحمض بروبيونيك وتتضمن
4+ القاعدة هيدروكسيد الصوديوم وهيدروكسيد البوتاسيوم وهيدرو كسيد الكالسيوم وكربونات الصوديوم وكربونات هيدروجين البوتاسيوم وما شابه . ولذلك من الممكن عزل وتنقية المركب الذي تم الحصول عليه بواسطة الطرق التقليدية ؛ على سبيل المثال , الاستخلاص بواسطة المذيبات وطريقة التخفيف واعادة التبلور ٠ والفصل الكرو ماتوجرافي العمودي والفصل الكرو ماتوجرافي ذو الطبقة التحضيرية الرقيقة . يظهر المركب ]١[ للاختراع الحالي أو أملاح منها فاعلية مضادة للبكتريا ممتازه مضادة للفطور المصوريه ؛ الزائفة الزنجارية , البكتريا اللاهوائيه , مقاومة للخلايا المضادة للبكتريات المتنوعه والبكتريا المعزول »> سريرياً والبكتريا سالبة الجبرام ٠ وموجبة الجرام على سبيل المثال faecalis المكوره المعويه والبكتريا القيحية العنقودية وبالتالي تعد مفيده بأعتبارها عامل مضاد للبكتريا لعلاج الامراض المستحث بواسطة الكائنات المجهريه الدقيقة وتظهر تلك المركبات ؛ علاوة على ذلك . سمية Lain, واقل اثار جانبيه وتتميز بأمتصاصها وفاعلية ممتدة وعلاوة على ذلك يتم بشكل كبير استخلاص المركبات عن طريق البول وبالتالي تعد مفيدة لعلاج الامراض ٠ المعدية البولية وعلاوة على ذلك بسبب سهولة الاستخلاص عبر الصفراء والتي تعد مفيدة لعلاج الامراض المعدية المعوية . بين المركبات ]١[ للاختراع الحالي ؛ والمركبات المفضلة عباره عن المركبات التي يكرن فيها RY عباره عن بروبيل حلقي غير مستبدل Xo عباره عن ذرة كلور أو فلور , وبالدرجة الاكثر تفضيلاً ذرة فلور ؛ RY عباره عن الكيل 01-06 على سبيل المثال . XY. على وجه التفضيل مثيل أو اثيل وبالدرجة الاكثر تفضيلاً مشيل و 183 عباره عن ذرة هيدروجين أو الكيل 6©-:© أو ذرة هالوجين , وبالدرجة الاكثر تفضيلاً ذرة هيدروجين؛ مع الكيل م©-© المفضل ان يكون مثيل أو Jud وبالدزجة الاكثر تفضيلاً مشيل وذرة هالوجين ويفضل ذرة كلور أو ذرة فلور وبالدرجة الاكثر تفضيلاً ذرة فلور . ومن الممكن زيادة القدرة على امتصاص مركبات الاختراع الحالي في الجسم الحي YO بواسطة تحويلها الى ملح مناظر مثل lec سبيل JBL لاكتات أو هيدرو كلوريد Ley نحو مألوف يتم استخدام مركبات الاختراع الحالي في شكل مستحضر صيدلي معتاد ومن الممكن تحضير المستحضر الصيدلي في مزيج مع مخففات مقبولة صيدلياً تقليدية أو حوامل مقبولة صيدلياً تقليدية , على سبيل المثال مواد حشو وعوامل زيادة حجم وعوامل ترابط وعوامل تبلل وعوامل تفتت ومواد ذات فاعلية سطحية ٠ وعوامل تزييت . ويتضمن المستحضر الصيدلي مستحضرات متنوعة مناسبة لعلاج
الامراض على سبيل المثال امبوله واقراص وحبوب ومساحيق ومحاليل وأنواع معلق ومستحلبات وحبيبات وكبسولات وتحاميل وحقن على سبيل المثال محاليل وأنواع Gla وما Gla . في تحضير الاقراص ؛ يتم استخدام اي حوامل تقليدية على سبيل المثال سواغات , مثل لاكتوز ؛ سكر ابيض ؛ كلوريد الصوديوم , جليكوز ؛ يوريا ؛ ٠ أنواع نشويات , كربونات الكالسيوم , كاولين Jib) صيني) ؛ سيليكات سليولوز بلورية , عوامل ترابط مثل الماء , ايثانول « بروبانول , شراب Sho بسيط ؛ محلول جليكوز , محلول LS محلول جيلاتين ؛ سليولوز كربوكسي ha شيلاك ؛ سليولوز المثيل , فسفات البوتاسيوم ومتعدد فينيل بيروليدون ؛ عوامل تفتت على سبيل المثال نشا جباف ؛ الصوديوم ؛ مسحوق أجار olay Gaia كربونات ٠ هيدروجين الصوديوم , كربوئات الكالسيوم , استرات حمض دهني من سوربيتان متعدد اوكسي الايثيلين , لوريل كبريتات الصوديوم , احادي جليسيريد السيتريك . نشويات ولاكتوز ومثبطات التفتت على سبيل المثال سكر ابيض ؛ زبدة الكاكاو والزيوت المهدرجة ؛ ممززات الامتصاص مثل أملاح الامونيوم الرباعية ولوريل كبريتات الصوديوم ؛ عوامل تبلل مثل جليسيرين ونشويات وعوامل امتصاص مثل ١٠ النشويات ؛ لاكتوز ؛ كاولين , بنتونيت وسيليكات غروانية وعوامل تزييت على سبيل المثال مسحوق الطلق المنقي , إستيارات , مسحوق حمض البوريك وجليكول متعدد الايثيلين وما شابه . ومن الممكن تغليف الاقراص باستخدام عوامل تغليف تقليدية , على سبيل المثال في شكل قرص مغلف بالسكر , اقراص cilia بالجيلاتين , قرص مفلف معوي ؛ قرص مغلف بفشاء رقيق ؛ قرص ثنائي أو متعدد الطبقات ؛ في YL تحضير الحبوب ؛ من الممكن استخدام حوامل تقليدية . متضمنة سواغات على سبيل المثال جليكوز , لاكتوز , نشويات ؛ زبدة الكاكاو , زيوت نباتيه مهلجنة ؛ كاوالين , ومسحوق الطلق وعوامل ترابط مثل مسحوق الصصمغ العربي , مسحوق صمغ الكثيراء وجيلاتين وايثانول وعوامل تفيتت على سبيل المثال لاميتاران وأجار وما شابه في تحضير التحاميل , من الممكن استخدام حوامل تقليدية على سبيل المثال Yo جليكول متعدد الايشيلين , زبدة الكاكاو , كصولات أعلى استرات كحولات أعلى جيلاتين ؛, جليسيريدات نصف مصنعة في تحضير الحقن , المحاليل أو مستحلبات أو أنواع معلق للمركبات التي يتم تعقيمها ومن المفضل ان تكون متساوية التوتر مع سائل الجسم . ويتم تحضير تلك المحاليل والمستحلبات وأنواع المعلق بواسطة مزج المركب الفعال مع مخفف تقليدي ؛ على سبيل المثال الماء , محلول حمض اللاكتيك . Jag YL الاثيل , جليكول البروبيلين ؛ كحول ايسوتاريل مشبعة بالايشوكسي أو كحول
“> ايسوستاريل متعدد الاوكسي او كحول واسترات حمض دهني سوربيتان متعدد أوكسي الايثيلين ومن الممكن ادماج المستحضرات مع كلوريد الصوديوم أو جليكوز أو جليسيرين بمقدار كافي لجعلها متساوية التوتر مع سائل الجسم . علاوة على ذلك من الممكن دمج المستحضرات مع عوامل اذابه تقليدية , عوامل منظمة .عوامسل e تخدير.؛ علاوة على عوامل التلوين , المواد الحافظة , روائح , نكهات , عوامل تحلية وأدوية اخرى ؛ من الممكن تحضير المستحضرات في شكل عجينة أو كريم أو جل باستخدامها على هيئة فازلين أبيض مخفف ٠ بارافين , مشتقات سليولوز , جليكول متعدد الايثيلين , سيليكون بنتونيت ؛ أو ما شابه . عندما يترسب مركب المادة الفعالة في الحقنه ؛ فانه من الممكن اضافة حمض Ji على سبيل المثال , حمض ٠ ميثان سيلفونيك , حمض بروبيونيك ؛ حمض هيدر وكلوريك , حمض سيكسينيك أو حمض لاكتيك الى الحقنه حسب الطلب لجعل الحقنه في محلول مستقر كيميائياً . علاوة على ذلك من الممكن ان يكون المستحضر الصيدلاني للاختراع الحالي في شكل محلول قابل للحقن بالتسريب أو الحقن المعتاد محتوي على المركب ]١[ أو ملح منه على سبيل المثال لاكتان وحمض لا يسبب ترسب ويتضمن الحمض الذي لا يسبب ١ ترسب ؛ على سبيل JUL حمض لاكتيك ؛. حمض Gls a سيلفوئيك . حمض بروبيونيك ؛, حمض هيدر وكلوريك ؛. حمض سيكسينيك . وما شابه . على نحو مفضل حمض لاكتيك . في Ula استخدام حمض لاكتيك , ومن المعتاد استخدام الحمض بمقدار من ار . الى ٠١ بالوزن ؛ يفضل من #ر . الى ؟ / بالوزن ؛ على اساس وزن المحلول القابل للتسرب أو الحقن المذكور بعاليه . في Ula استخدام YL حمض غير حمض ell على نحو مألوف يتم استخدام الحمض يمقدار من 50 الى 4 / بالوزن ؛ يفضل من ؟ر . الى ؟ / بالوزن . على اساس وزن المحلول المذكور . على نحو اختياري يتم اضافة المحلول القابل للتسريب أو الحقن بعاليه مع الاضافات التقليدية التي تتضمن ؛ على سبيل JULI « عامل سماكة أو معز امتصاص أو مشبط؛ متبط تبلور , عامسل تشكيل مركب « عامل مضاد للاكسدة « عامل اعطاء توتّر Yo متعادل , أو عامل معالجة بالماء وما شابه . وبطريقة ملائمة من الممكن ضبط التركيز الهيدروجيني بأضافة قلوي , على سبيل JULI هيدرو كسيد الصوديوم ويتم ضبط على نحو مألوف خلال مدى من #ر ؟ الى ١7 ويتميز المحلول القابل للتسرب أو الحقن بعاليه بأستقرار كيميائي ممتاز وييكن تخزينه وحفظه لمدة طويلة مع الاحتفاط بحالة المحلول .
ومن الممكن أن تكون المركبات الفعاله ]١[ أو أملاح منها ضمن اي مقدار من المستحضرات ومن المعتاد ان يكون ضمن مقدار من ١ الى ١ / بالوزن على اساس الوزن الكلي للمستحضرات . ا من الممكن اعطاء المستحضرات الصيدلانية للاختراع الحالي بأي طريقة . ويمكن ٠٠ اختيار الطريق الملائم للتعاطي وفقاً لشكل المستحضر وعمر وجنس المريض . وحدة الامراض وما شابه على سبيل المثال , يتم اعطاء الاقراص والحبوب والمحاليل وأنواع المعلق والمستحلبات والحبيبات والكبسولات بطريق add! وفي Ula الحقن ؛ يتم التعاطي عن طريق الوريد بشكل جرعة مفردة أو معاً مع سائل مساعد على سبيل المثال جليكوز أو محلول حمض أميني وعلاوة على ذلك من الممكن اعطاء الحقن بداخل ٠ العضل أو داخل الجلد أو تحت أو بطريق بداخل الفشاء البريتوني ويتم اعطاء التحاميل بداخل المستقيم . قد يتنوع معايرة الجرعات للمستحضرات الصيدلانية للاختراع الحالي وفقاً لطرق التعاطي وعمر وجنس المرضى وحدة الامراض , وما شابه ؛ من المعتاد بمدى من OY الى ٠٠١ مليجرام من المركب الفعال ]١[ أو ملح منه لكل ١ كيلوجرام من زون الجسم No | من المريض يومياً ومن المعتاد اعطاء المستحضر بواسطة التقسيم الى ؟ الى ؛ مرات يومياً . يتم توضيح الاختراع الحالي من خلال أمثلة الاشارة التاليه والامثله والتجارب والمستحضرات . مثال الاشارة ١
Glas Y. بشكل قطرات حمض نتريك مدخن YN oY =d) مل) الى =X ثنائي كلورو طولوين (..؟ جرام) في درجة تتراوح LIVES درجة مثوية الى .7 درجة مئوية بعد التحريك لمدة J دقيقة في درجة حرارة الغرفة , يصب الخليط في ماء خلج والاستخلاص باستخدام اثير ثنائي الاثيل وتغسل الخلاصة باستخدام محلول كربوثات هيدر وجين الصوديوم المائي وبعد ذلك التجفيف ويتم تقطير المذيب تحت
Yo ضغط منضفض للحصول على 6١7 - ثنائي كلورو - ؟- نترطولوين على هيئة بلورات صفر اللون YOY LY) جرام) . ٍ: ّ ‘H-NMR (CDCly) ppm: 2.57 (3H, 5), 7.42 (1H, d, J=7 Hz), 7.58 (1H, d, J=7 Hz)
+١ مثال الاشارة ؟ كلورو - ؟ - نتروطولوين (7ر097؟ جرام) وسيلفوكسيد ALS - ٠١ Y يحرك خليط crown - 6 - 18g (pl ya YoV) (KF)F لتر) وكيركرات VOY) ثنائى مثيل غير مائية ساعات وبعد التبريد ؛ يصب الخليط في ماء ١ درجة مئوية لمدة 6١ جرام) في Y,0) وتجفف ويتم UL الخلاصة Juan ثلج ويستخلص باستخدام اثير ثنائي الاثيل 0 تقطير المذيب تحت ضغط منضفض ويتم تقطير الجزء المتبقي تحت ضغط منضخفض جرام) بنقطة غليان ANY) ثنائي فلورو - 7“-نتروطولوين - ٠١١ للحصول على . مليمتر زنبق WG درجة ١١" - ٠ 1H-NMA (COC) الصدعة 2.30 (3H. t 22ل Hz) 7.01 (1H, 888. J=1.8 12.77 2.95 Hz). 7.67 (1H ين 58 Hz or \. مثال الاشارة ؟ فلورو - 7 -نتروطولوين ALEX يضاف بالاديوم - كرون 8 4(7؟ جرام)و جرام) الى حمض اسيتيك (؟ر١ لتر) ويخضع الخليط للاختزال التحفيزي في YYALY) درجة حرارة الغرفة في ظل ضغط جوي £50 ويرشع بالاديوم - كربون 9 / وتقطير حمض الاسيتيك في ظل ضغط منخفض ؛ ويتم صب الجزء المتبقي في ماء الثلج ٠
UL باستخدام كلوروميثان وتفسل الخلاصة ALS والتعادل والاستخلاص ضغط منخفض ويقطر الجزء المتبقي في ظل JB والتجفيف ويتم تقطير المذيب في جرام) VTA) للحصول على ؟ ,1 - ثنائي فلورو - ؟ - مشثيل انيلين pain, bia . درجة مئوية/١١ مليمول زئبق Vo بنقطة غليان alll وزيوت عديمة (و002) قات Sppm: 2.17 (3H, |, J=2 Hz), 3.3-37(2H, bis), 6.467 (2k, m) Y. مثال الاشارة ؛ مل) في ظل التبريد بالثلج YA) مل) وماء 91(7 EY يضاف حمض رباعي فلورو بوريك جرام) واليه يضاف نتريت الصوديوم Ye) انيلين dada - = فلورو SUSE YI . درجة مثوية ٠١ بشكل تدريجي في درجة حرارة اقل من (Ja Ya) جرام) في الماء VY) دقيقة وترشح البلورات Vo بعد الاضافة يحرك الخليط في درجة صفر مئوية لمدة Yo ؟) ويلي ذلك الغسل : ١( المشكله , التي تغسل بخليط من ايثانول - اشير ثنائي الاثيل - 1 7 بأثير ثنائي الاثيل ؛ متبوعاً بالتجفيف تحت ضغط منخفض للحصول على
1A جرام) YAL40) ثنائي كلورو - ؟ - رباعي فلورو بورات دايازينيون مثل بنزين . درجة مئوية ١١9 الى ١١ بنقطة انصهار من مثال الاشارة ه ثنائي فلورو - ؟ - رباعي فلورو بورات دايازينيوم مثيل بنزين - EY يسخن درجة مئوية ؛, حيث يبدء التحلل ويتم رفع درجة الحراره ١8. جرام) في YALA) ٠ . ويؤخذ المنتج خارج نظام التفاعل بعد أكتمال التفاعل Lata الداخليه الى ..؟ درجة يتم الحصول على نتائع التقطير (6 .رلا جرام) الذي يتم تقطيره مره اخرى في ظل جرام) على هيشة Vo ¥) ثلاشي فلوروطولوين = 107 oY ضغط متعادل للحصول على
Che درجة AY بنقطة غليان ell زيت عديم
H-NMR (وا202) Sppm: 2.22 (3H, 1, J=1.8 Hz), 6.7-7.1 (2H. m) 0 “+ مثال الاشارة 0 يضاف حمض كبريتيك مركز TV) مل) الي ؟ ,607 - ثلاشي فلوروطولوين )98 جرام) ويبرد الخليط الى درجة صفر منوية » واليه يضاف محلول نترات البوتاسيوم )£5 جرام) في حمض كبريتيك مركز (.؟ مل) بشكل قطرات في درجة اقل من ٠١ درجات ٠١ مثويه ويلي ذلك تحريك الخليط لمدة 16 دقيقة , يصب الخليط في ماء ثلج والاستضاص باستخدام اكير ALS الاثيل وتغسل الخلاصة بالماء ثم التجفيف ويقطر ail للحصول على ١١707 - ثلاثشي فلورو - 6 - نتروطولوين VALYO) جرام) على ian زيت أصفر اللون . ‘H-NMR (وا006) 8ppm: 2.36 (3H, 1, حل Hz), 7.83 (1H, g-like, 2.2عل Hz) ١ مثال الاشارة Y. نتروطولوين - ٠ - جرام) و7١07 - ثلاثي فلورو YV0) 7 0 يضاف بالاديوم - كربون ويخضع الخليط للاختزال التحفيزي في درجة (Ja YO .( جرام) الى حمض اسيتيك Yo) حرارة الغرفة في ظل ضغط جوي . يرشح بالاديوم - كربون 0 7 ويقطر حمض"' الاسيتيك في ظل ضغط منخفض ويصب الجزء المتبقي في ماء ثلج والتعادل ٠؟* والاستخلاص باستخدام ثنائي كلوروميثان وتغسل الخلاصة بالماء ثم التجفيف ويقطر المذيب في ظل ضغط منخفض ويقطر الجبزء المتبقي في hina Jb منخفض
حي للحصول على ؟ ,4 ٠ - ثلاشي فلورو - ؟ = مثيل اثيلين (pla YYLAY على هيئة بلورات صفراء اللون بنقطة غليان Ae درجة مثوية/.؟ مليمتر زئبق . Hz, 11 Ha) دل 1H-NMR (CDCly) 8ppm: 2.18 (3H, 1, J=2 Hz), 3.3-37 (2K, brs), 6.42 (1H, dt, مثال الاشارة م ٠ يضاف 407 (SB - ٠0 فلورو - مثيل انيلين VIA) جرام) وكبريتيد ثنائي المثيل (Ja WY) الى ثنائي كلوروميثان غير مائي (Je WL) واليه يضاف 8 - كلوروسيكسين ليمتد WOT) جرام) في درجة تصل بصوره تدريجية الى اقل من ه درجات مثوية وبعد التحريك لمدة .؟ دقيقة يضاف بشكل قطرات ثلاشي اثيل أمين YY) مل) ويخضع الخليط للانحسار لمدة ليله وبعد تبريد الخيط وجعله قلوي باستخدام ٠ محلول هيدروكسيد الصوديوم الماني 8 / ويستخلص الناتج باستخدام ثنائي كلوروميثان وتغسل الخلاصة بالماء وتجفف ويقطر المذيب في ظل ضغط منضفض وينقى الجزء المتبقي بواسطة الفصل الكروماتوجرافي بهلام السيليكا (ثنائي ض كلوروميثان : 8 - هكسين (Vi) للحصول على 0607© - ثلاشي فلورو - ؟- مثيل = - مثيل ثيوثيل انيلين AT) جرام) . 1-NMR (CDCly) Spprm: 2.02 (3F. 5. 220 (3H, 1, J=2 Hz), 373 (2H, €. J=1.9 Hz), 3.941 )25. brs) \o مثال 43,Layl يضاف ايشانول (..؟ مل) ونيكل "راني" (١٠٠جرام ٠ رطب) الى 407 ٠, - ثلاشي فلورو - 7- مثيل - ١6 - مثيل ثيومثيل أنيلين ٠ SW) جرام) . يحرك الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة .؟ دقيقة وبعد ترشيح تيكل A + يركز ناتج الترشيح ويخفف YL باستخدام ثنائي كلورو ميثان وتغسل الخلاصة بالماء وتجفف ويقطر المذيب في ظل pai iis bia ويتقى الجزء المتبقي بالفصل الكروماتوجرافي العمودي بهلام السيليكا ALS) كلوروميثان : 8 - هكسين = (Vi) للحصول لى ٠0107 - ثلاتي فلورو - 36073 - ثنائي مثيل انيلين AY) © جرام) على هيئة بلورات صفراء اللون . (CDCl) dpm: 2.10 (3H, d, J=1.7 Hz), 218 (3R, sriike), 34-37 (2H, brs) 142ي1-يرا v. ٠١ مثال الاشارة يحرك محلول ؟ - نتريت البوتيل )£5070 جرام) في ثنائي مثيل فورمايد غير مائي درجة مئوية واليه يضاف محلول من OF مل) مع التسخين في درجة من 00 الى YA 0) ثنائي مثيل انيلين )£518 جرام) في ثنائي مثيل =e Tm ى| 7 - شثلاشي فلورو درجة oF بشكل تدريجي في درجة حرارة من .9 الى (Jo 4.( فورماميد غير مائي 0 عبر مدة .؟ دقيقة وعلى نحو اضافي يحرك الخليط في نفس درجة حرارة من Topi دقيقة وعلى نحو اضافي يحرك الخليط في نفس درجة Yo درجة مثوية عبر مدة يصب الخليط في ماء تلج والاستخلاص ٠ الحرارة لمدة .7 دقيقة وبعد التبريد بأستخدام اثير ثنائي الاثيل وتغسل الخلاصة بالماء ويلي ذلك الغسل بحمض هيدروكلوريك المخفف والتجفيف . يقطر اثير ثنائي الاثيل في ضغط جوي ويركز ٠ ثلاشي فلورو - 4 - مشثيل - ٠ YY المتبقي والتقطير في ظل ضغط جوي للحصول على درجة MYO الى ١0 زيت عديم اللون , بنقطة غليان Lod على (pla V4) طولوين . مسوية 1H-NMR (وا202) 5pm: 2.17 (3H, s-like), 2.25 (3H, €, J=1.7 Hz), 6.62 (IH, ddd, J=2 Hz. 6.3 Hz. 8.3 Hz)
١١ مثال الاشارة ٠ مثيل - t= ثلاشي فلورو - ٠ VY مل) الى VA) يضاف حمض الكبريتيك المركز جرام) ويبرد الخليط الى صفر منويه , اليه يضاف بشكل قطرات محلول V4) طولوين من نترات البوتاسيوم (١لار١ جرام) في حمض كبريتيك مركز )£071 مل) في درجة
حرارة اقل من ٠١ درجات متنوية ويحرك الخليط لمدة Vo دقيقة ويصب الخليط في ماء .؟ ثلج والاستخلاص بأكير (AUS الاثيل وتغسل الخلاصة بالماء والتجفيف ويقطر المذيب في ضغط منضشفض وينقى الجزء المتبقي بواسطة الفضل الكروماتوجرافي العمودي بهلام السيليكا ALS) كلوروميثان : 1:1-8) للحصول على SN YY ثلاثي فلورو - ) - مشثيل - ٠ - نتروطولين (خر١ جرام) . H-NMR (CDCl) dppm: 2.29 (3H, 1, J=1.5 Hz}, 2.32 (3H, ¢, J=2.4 Hz) Yo مثال الاشارة ١١ يضاف ؟ - ميشوكسي ايثانول (9ر4 مل) وماء (ار١ مل) Ny - مثيل بيبرازين (ار؛ مل) وثلاشي اثيل امين (7ر9 (Ja ويعالج الخليط بالانحسار لمدة Y0 ساعه وبعد أكتمال التفاعل , ينقى الماء ويتم استخلاص الناتع بأثير ثنائي الاشيل وتغسل الخلاصة بالماء ويقطر المذيب في ظل ضغط منضفض وينقى الجزء المتبقي بواسطة الفصل vA )٠: 6 = الكروماتوجرافي العمودي بهلام سيليكا (ثنائي كلوروميثان : ميشثانول مثيل - f= بيبرازينيل) - 6.7 - ثنائي فلورو - ١ - للحصول على ؟ - )6 - مثيل . جرام) VOW) نتروطولوين - - 1-NMR (CDCly) ppm: 2.25 (BH, ©, J=2.5 Hz), 2.36 (3H, 5), 2.4-2.6 (4H, br), 3.0-0.3 (4H, br) : ١١ مثال الاشارة oo مل) وفلوريد البوتاسيوه VA) الفير مائي Jon] يضاف سيلفوكسيد ثنائي بيبرازينيل) - ١ = والى ؟ = (4 - مثيل (de YF) جرام) وبروبيل أميني حلقي 50T) جرام) ويحرك الخليط في NOVY) مثيل — 0 - نتروطولوين - - ثنائي فلورو - WI BE درجة مثوية لمدة ؟؟ ساعه وبعد التبريد , يصب الخليط في ماء ثلع ٠٠١ درجة والاستخلاص بثاني كلوروميثان وتجفف الخلاصة ويقطر المذيب في ضغط منخفض ٠ وينقى الجزء المتبقي بواسطة الفصل الكروماتوجرافي بهلام السيليكا (ثنائي - بيبرازينيل) - )؛ -١- للحصول على ؟ - )8 - مثيل (Vi 4. < كلور و ميثان : ميثانول . جرام) VN) بروبيل انيلين حلقي - Nm نترو - ١ - فلورو - 7 0 5 - ثنائي مثيل ١ مثال الاشارة
١ يضاف ثنائي كلورو ميثان غير مائي ٠٠١( هل) وكبريتيد ثنائي المثيل (كر ؟ مل) الى SL - 2" فلورو - V - ميثيل انيلين (.ره جرام)واليه يضاف 1-فلورو سيكسين ايميد )00 جرام) في درجة حرارة اقل من صفر مويه ويحرك الخليط لمدة ٠ دقيقة واليه يتم اضافة ثلاثي اثيل أمين )£04 مل) ويعالج الخليط بالانحسار لمدة ؛ ساعات وبعد التبريد ؛ يصب الخليط في ماء لسع وجعله قلوي باستخدام
YL محلول هيدروكسيد الصوديوم المائي 0 / والاستخلاص باستخدام ثنائي كلوروميثان وتجفف الخلاصة ويقطر المذيب في ضغط منخفض ويتقى الجزء المتبقي
بواسطة الفصل الكرو ماتوجرافي العمودي بهلام السيليكا ALS) كلوروميثان : 10 - )١٠١ للحصول على SUS - EY فلورو - ؟ - مثيل - 76 - مثيل شيو مثيل انيلين )£59 جرام) . J=1.8 Hz). 3.54 (2H, 5), 3.83 (21. brs) 5.52 (1H. dd.
J=1.EHZ yo .1 رة) 217 ,)5 (CDCI) 8 ppm: 1.89 (3H, ايا co Hz)
ل مثال الاشارة Vo يضاف محلول 7 4 - AUS فلورو - ؟ = مثيل - 16 - مثيل شيو انيلين (4لار؛ جرام) الى محلول نيكل "راني" (.8 جرام) في ايثانول ٠٠١( مل) في درجة حرارةالفرفة مع التحريك متبوعاً بالتحريك في درجة حرارة الغرفة لمدة .؟ دقائق ويرشح نيكل . "راني” ويذاب ناتج الترشيح بالماء والاستخلاص باستخدام ثنائي كلوروميثان ٠ وتغسل الخلاصة بالماء والتجفيف ويقطر المذيب في ظل ضغط منخفض للحصول على . جرام) ToVE) ثنائي فلورو - 07 - ثنائي مثيل انيلين - 7
H-NMR (CDCly) 80000: 2.14 (8H, s-like). 3.3-2.6 (2H. br). 8.58 (1H, dc. 0-1.5 Hz. 97 Hz) مثال الاشارة ١١ ٠ يضاف حمض رباعي فلورويوريك (Jo 4) 7 ET وماء )£50 مل) مع التحريك وفي ظل تبريد بالثلج الى ؟ .4 - ثنائي فلورو - 6307 - ثنائي مشثيل انيلين TV) جراه) . متبوعاً بالاضافة بشكل قطرات من محلول نتريت الصوديوم VON) جرام) في ماء (ر؟ مل) في درجة اقل من ٠١ درجات مئوية بعد التحريك للخليط في درجة صفر مويه لمدة Ve دقيقة وبعد ترشيح البلورات الناتجة والغسل بخليط من اثير ثنائى ٠ الاثيل ١( : ؟) ويلي ذلك الغسل بأثير الاثيل , متبوعاً بالتجفيف في ظل ضغط padi للحصول على EY - ثنائي فلورو - 607 - رباعي هيدروبورات دايازينيوه ثنائي بنزين NOVA) جرام) . مثال الاشارة ١١7 يسخن ؟ 40 - ثنائي فلورو - FPR PR فلور وبورات دايازينيوم ثنائي مثيل TY بنزين VA) جرام) في ١8. درجة Lugs حيث يبدء التحلل وترتفع درجة الحرارة الداخليةالى ..7درجةمنوية ويؤخذ المنتج خارج نظام التفاعل للحصول على ؟, ؟ , -١ ثلاشي فلورو - 4 - مثيل طولوين (؟ر . جرام) على هيئة زيت اصفر اللون بنقطة غليان من ١١ الى ١١9 درجة منوية . NM (CDCl) لصوعة 2.17 (3H, slike), 2.25 (3H, ©, J=1.7 Hz). 8.62 (1H. cad, J=2 hz 6.3 Hz 2.3 Hz)
vy ١8 مخال الاشارة (Jo YET) مل) وكبريتيد ثنائي المشيل OF) كلوروميثان غير مائي ALS يضاف جرام) ويبرد الخليط الى صفر مويه واليه Yo um) ثلاشي فلورى انيلين - ty الى ٠ جرام) في درجة اقل من YAY) يضاف بشكل تدريجي 18 - كلورو سيكسين ايميد دقيقة وبشكل تدريجي Vo وبعد تحريك الخليط في نفس درجة الحرارة لمدة Ta 0 يجعل الناتج قلوي ٠ ela VY وبعد الانحسار لمدة (Je ؛7ر١( ثلاثي ايل امين والاستخلاص باستخدام ثنائي ٠ باستخدام محلول هيدر وكسيد الصوديوم المائي كلورو ميشان ؛, وتجفف الخلاصة فوق كبريتات الصوديوم والتركيز وينقى الجزء المتبقي باستخدام الفصل الكرو ماتوجرافي العمودي (هلام السيليكا , ثنائي كلورر ميشان : 8 - هكسي = £0( للحصول على ؟- مشيل شيو مشيل - 10407 - ثلاثي ٠ . جرام) YT) فلورو انيلين (وا0020) لد 8ppm: 2.03 (3H, 5), 378 (2H, رك J=1.5 Hz), 4.03 (2H, brs), 6.48 (1H, باك J=T.2 Hz, 10 1 Ha) ١١ مثال الاشارة
CET - جرام) الى ؟ - مثيل شيومثيل Ye) يضاف ايثانول (00؟ مل) ونيكل "راني" جرام) ويحرك الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة .؟ TTY) ثلاشي فلوروائيلين - ١ ١٠ دقيقة وبعد ترشيح المادة الحفازة وتضاف نواتع الترشيح مع الماء والاستخلاص كلورو ميثان ويجفف الناتج فوق كبريتات المفنسيوم والتركيز ALS باستخدام . جرام) VOY) فلور وانيلين (SOB - ٠١407 - للحصول على ؟ - مثيل الجر (CDCl) نجوعة 2.13 (3H, d, J=2.1 Hz), 3.58 (2H, brs), 672 (1H, بتك J=7.2 Hz. 10.2 Hz) الاشارة .؟ Jl. YL , مل) وماء )£1 مل) الى 7 - مثيل - ؟ 13 SA) يضاف خليط من حمض كبريتيك مركز فلورو انيلين (1ر١٠ جرام) ويبرد الخليط واليه يضاف محلول مائي SNE - ٠4 مل) من نتريت الصوديوم )000 جرام) بشكل نقط في درجة من صفر الى 0 درجات ١( كبريتات النحاس ٠ مئوية . وبشكل تدريجي يضاف المحلول الى خليط من هيدرات (Jo 60( جرام) وهيدر وكسيد الامونيوم £F) جرام) وسيانيد البوتاسيوم £1) (ID Yo درجة مئوية , ويتم استخلاص الخليط To الى ٠١ مل) في درجة من YL) وماء باستخدام ثنائي كلورو ميثان وتجفف الخلاصة فوق كبريتات الصوديوم والتركيز ويتقى الجزء المتبقي باستخدام الفصل الكروماتوجرافي العمودي (هلام السيليكا) للحصول على ؟ - مثيل - 601:07 - ثلاثي )4: ١ = كلورو ميثان : 8 - هكسين ALS . فلورو بنزين تتريل (1ر2 جرام) YL لصوعة (و0021) اال 2.52 (3H, .ل J=2.5 Hz), 6.94 (1H, dt, J=6.2 Hz, 8.8 Ha)
ل مثال الاشارة ١؟ يضاف حمض كبريتيك .9 7 (.4 مل) الى =X مشثيل - ١04.7 - ثلاشي فلورو بنزين نتريل (*ر) جرام) ويسخن الخليط في درجة حرارة من 060 درجة الى ١1١ درجة مئوية لمدة ١ ساعات وبعد التبريد ٠» يصب الخليط في ماء الثلج والاستخلاص ٠٠ باستخدام اثير ثنائي الاثيل وتضاف طبقة الاثير مع الماء وجعله قلوي باستخدام محلول هيدرو كسيد الصوديوم المائي 9 / في حين تجعل طبقة الماء قاعدية باستخدام حمض هيدروكلوريك مركز ويخضع gill) للاستخلاص باستخدام اثير ثنائي الاثيل وتجفف الخلاصة فوق كبريتات المفتسيوم والتركيز للحصول على ؟ - مثيل - 47 . 7- حمض ثلاشي فلوروبنزويك YO) جرام) . J=6.3 Hz, 9.5 Hz) 0 ناك (CDCl) 3pm: 2.47 (3H, © J=2.6 Hz), 6.38 (IH, كياب مثال الاشارة YY يضاف كلوريد شيونيل (dV) الى ؟ - مشيل - 160407 - حمض ثلاثي فلوروبتنزويك TY) جرام) ويعالج الخليط بالانحسار لمدة ١ ساعه , وبعد التركيز , يتم الحصول على "- مشيل PR PAE - كلوريد ثلاشي فلو رو بتزويك (7ر؟ جرام) وعلى نحو منفصل . No يتم اضافة نقطتان من رباعي الكربون الى محلول مفنسيوم فلزي (؛ر. جرام) في ايثانول مطلق (ار . مل) وعندما يبدء التفاعل , وبشكل تدريجي يضاف خليط من مالونات ثنائي الاثيل (1ر؟ مل) وايثانول مطلق V0) مل) وطولوين غير مائي ( مل) في درجة اقل من ٠١ درجة مويه . بعد التحريك في ٠١ درجة مئوية Vid ساعه , يبرد خليط التفاعل الى صفر مثوي في طولوين (* مل) وبعد التحريك لمدة .؟
٠. دقيقة ؛ يضاف خليط من حمض كبريتيك مركز (؛ر : مل) وماء (Ja V) ويستخلص الخليط باستخدام اثير ثنائي الاثيل وتجفف الخلاصة فوق كبريتات المفنسيوم . والتركيز للحصول على ثنائي الاثيل - 3 - مشيل - 403 10 ثلاشي فلورو بنزويل مالونات oY) جرام) . مثال الاشارة ؟؟
Ye يضاف ماء (aT) و © = حمض طولوين سيلفونيك (.؟ مليجرام) الى ثنائي اثيل -؟ - مثيل - EV - ثلاشي فلورو بتزويل مالونات (١ر# جرام) ويعالج بالانحسار لمدة در ساعه وبعد التبريد ؛ يستخلص الناتج باستخدام اثير ثنائي الاثيل وتجفف الخلاصة فوق كبريتات المغنسيوم والتركيز للحصول على اشيل - ؟ - مثيل - 27 , ١ - ثلاثي فلورو بنزويل اسيتات (؟ر ؟ جرام) .
ve مثال الاشارة ؛؟ يضاف انهيدريد اسيتيك (.ر* جرام) وثلاثي ايثوكسي ميثان ((ار؟ جرام) الى اثيل ويعالج الخليط (pla YoY) ثلاشي فلورو بنزويل اسيتات - ١١07 = مشيل -" , 4,27 - مثيل - Y) - ساعه وبعد التركيز , يتم الحصول على اثيل ؟ ١ بالانحسار لمدة . جرام) J) ثلاشي فلورى بنزيل) - ؟ - ايثوكسي - اكريليت - ١ °
Yo مثال الاشارة فلورو بنزويل) - ؟ = ايشثوكسي اكريليت (SOE - ٠١ 807 - يذاب اشيل ؟ - (؟ - مثيل جرام) في ايثانول (؟ مل) واليه يضاف بشكل قطرات بروبيل امين حلقي 7 ر١( مل) بشكل قطرات في ظل التبريد بالثلج , بعد التحريك في درجة حرارة LAY) الغرفه لمدة .7 دقيقة .؛ يركز الخليط وينقى الجزء المتبقي باستخدام الفصل ٠ (Vid = الكروماتوجرافي العمودي (هلام سيليكا , ثنائي كلوروميشثان : 8 - هكسين للحصول على اثيل ؟ - )= مثيل - 604.7 - ثلاثي فلورو بنزويل) - ؟- بروبيل . اميني اكريليت حلقي (ار؟ جرام)
Ya, lay) مثال ثلاشي فلورو بنزويل) - 3 - بروبيل اميني - ١407 - يذاب اثيل ؟ - (- مشيل ١٠ مل) واليه يضاف بشكل YY) في دايوكسان غير مائي (pla اكريليت حلقي (1ر؟ في ظل التبريد بالثلج وبعد التحريك في درجة / ٠١ تدريجي هيدريد الصوديوم حرارة الغرفة لمدة .؟ دقيقة ؛ يصب خليط التفاعل في ماء ثلج والاستخلاص كلوروميثان وتجفف الخلاصة فوق كبريتات المغنسيوم والتركيز AUS باستخدام ويضاف الجزء المتبقي مع اثير ثنائي الاثيل وترشح البلورات التي يعاد تبلورها من ». - مثيل - ٠ - ثنائي فلورو - ١.0 - بروبيل حلقي - ١ الايثانول للحصول على اثيل ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ - كربوكسيلات (.ر؟ جرام) بنقطة - 0 . درجة مئوية VAY الى ١85 انصبار من مثال الاشارة 7١؟ | ض وحمض هيدر وكلوريك مركز )© مل) الى اثيل (Jo يضاف حمض اسيتيك 80 7(.؟ Yo - ثنائي هيدرو - ؛ - EN - مشيل - ٠ - ثنائي فلورو - ١7,0 - بروبيل حلقي -١ جرام) ويعالج الخليط بالاتحسار لمدة ؟ سا V5) اوكسو كينولين = ؟ - كربوكسيلات وبعد التبريد ؛ يتم عزل البلورات المترسبه وتغسل بالماء والايثانول واثير ثنائي
الاثيل بذلك الترتيب للحصول على ١ - برويل SV dla ثنائي فلورو - ٠ - مثيل - EN - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ - حمض كربوكسيليك (1ر١ جرام) على Lava اشكال ابريه عديمة اللون , بنقطة انصهار من 44؟ الى YAA درجة منْوية . م انمض 408420 ره m), 1.65-1.61 (2H, m), 3.08 (3H, ¢, J=2.8 ,24( 1.43-1.55 الصوعة (CF,COOD) لجز (1H. cd, J=5.8 Hz, 10.3 Hz), 6.46 (1H) 45 2 مثال الاشارة YA بالاستعانه بمركب 9010707 - رباعي فلورو == حمض مثيل بنزويك (.1ر © جرام) وكلوريد الشينيل 4A) مل) يتم اعادة اجراء مثال الاشارة YY للحصول ٠٠ على 9227727 -رباعي فلورو - ١ - كلوريد Jude بنزويل (١7ر* (plo على هيئة زيت عديم اللون , بنقطة انصهار AY درجة منئوية/؟؟ مليمتر زئبق . 8ppm: 2.35 (3H, m) (وا000) NMR مثال الاشارة YA باستخدام 407.7 90 - رباعي فلسورو - 6 - كلوريد data بنزويل (..ر 8 جرام) ٠ وتكرار اجراء مثال الاشارة YY للحصول على ثنائي الاشيل 40707 82 - رباعى فلورو Jute - 6 - بتزويل مالونات A) جرام) على هيئة زيت اصفر اللون . مثال الاشارة .؟ باستخدام 4070 ٠0 - رباعي فلورو - 6 - مشيل بنزويل مالونات A) جرام) ps حمض طولوين سيلفونيك A) مليجرام) ويتم تكرار اجراء مثال الاشارة YY للحصول :> على ELT YU :8 - رباعي فلسورو = مثيل بنزويل اسيتات )£58 جرام) على هيئة زيت اصفر اللون . مثال الاشارة YA ض باستخدام ect Ye - رباعي هيدرو = dots = ١ بنزواسيتات (.7ر) جرام) واورثوفورمات )£ مل) بتكرار اجراء مثال الاشارة TE للحصول على اثيل ؟ - TY) »504 - رباعي فلورو -3- مشثيل بنزويل) - =F ايشوكسي اكريليت (ه جزام) .
vv
YY مثال الاشارة رباعي فلورو - 6 - مثيل بنزويل) - ؟ - ايثوكسي - 900٠ باستخدام اثيل ؟ - (؟ يتم تكرار اجراء مثال الاشارة (pla ١ر٠١( اكريليت )0 جرام) وبروبيل امين حلقي رباعي فلورو == مثيل بنزويل) - ؟- - 0 ETT) = للحصول على اثيل ؟ Yo بروبيل أميني اكريليت (4/ار؛ جرام) , على هيئة شرائح بيضاء اللون (اعادة تبلور 0 . درجة مئوية VA من اثيربترول - 8 - هكسين) , بنقطة انصهار من 4لا الى
YY مثال الاشارة بروبيل = Y= رباعي فلورو == مثيل بتزويل) - 90 EY) - ؟ LS باستخدام (planta OA} 17 6. أميني اكريليت حلقي ).£0 جرام) وهيدر وكلوريد الصوديوم - 0801705 ala بروبيل - ١ الاشارة 7 للحصول على اثيل JUL يتم تكرار اجراء ٠ ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟- - 40١ - مثيل - ٠ - ثلاشي فلورو كربوكسيلات )£514 جرام) ؛ على هيثئة أشكال ابريه بيضاء اللون (اعادة تبلور من . درجة منوية WAY ثنائي كلورو ميثان - 8 - هكسين) بنقطة انصهار من .8 الى مثال الاشارة )؟ - ),١- مثيل - ٠ - ثلاثي فلورو - AV l= بروبيل حلقي - ١ باستخدام اثيل ٠ وحمض (pla ؛ر٠١( ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - ؟ - كربوكسيلات مل) يتم تكرار اجراء AVLYO) )4 : (7 5. هيدروكلوريك مركز = حمض اسيتيك - ثلاي فلورو - * - مثيل - 8010 ila بروبيل - ١ للحصول على WE LAYT مثال جرام) TLV) اوكسوكينولين - ؟- حمض كربوكسيليك - f= ثنائي هيدرو - 2١ . درجة مئوية YY. على هيئة أشكال ابريه بيضاء اللون بنقطة انصهار من 18؟ الى YL
Yo الاشارة Jt يضاف انهيدريد الاسيتيك )¥ (Jo في درجة حرارة الفرفة مع التحريك الى 4,7 , ٠ - ثلاثي فلورو - ؟- مثيل انيلين ١( جرام) ويحرك الخليط لمدة Vo دقيقة ويصب خليط التفاعل في ماء ثلج والاستخلاص باستخدام ثنائي كلورو ميثان وتغسل Yo الخلاصة بالماء وتجفف ويقطر المذيب للحصول على 7 4 0 - ثلاثي فلورو - ؟- مثيل - 18 - اسيتيل انيلين VME) جرام) على هيئة بلورات بيضاء اللون . 8 (وا6000) ppm: 2.21 (3H, 5), 224 (3H, با J=2.1 Hz), 7.27.5 (1H, brs), 2.10 (1H, به J=7.8 biz 12 Hz)
YA
مثال الاشارة ؟
SN = فلورو - 3 - مثيل SE - ٠ 107 مل) الى VY) يضاف حمض كبريتيك مركز جرام) ويبرد الخليط الى درجة صفر مويه الى درجة صفر VA) اسيتيل انيلين درجة Ye منويه واليه يضاف نترات البوتاسيوم (؟ جرام) الى درجة حرارة اقل من دقيقة ويصب خليط التفاعل في ماء الثلج والاستخلاص ٠8 مشوية ويحرك الخليط لمدة ٠ باستخدام ثنائي كلورى ميشان وتجفف الخلاصة ويتم تقطير المذيب في ضغط اسيتيل - N= ثلاشي فلورو - ؟ - مثيل - 36 - نترو - 0 EY للحصول على pada, . انيلين (4.ر؟ جرام) على هيئة بلورات بيضاء اللون
TH-NM3 (وا200) ppm: 2.21 (3H, s), 2.34 (3H, 1, روط 2ل 7.3-7.5 (1, ors) ؟١7 مثال الاشارة ٠ ثلاثي - ٠,407 7(.؟ مل)ا لى ٠١ وحمض هيدرو كلوريك (Ua يضاف ايشانول (.؟ جرام) ويعالج بالانحمسار Yo A) اسيتيل انيلين = Nom فلورو - ؟ = مثيل == نترو لمدة ؟ ساعات وبعد التبريد ؛ يتم صب خليط التفاعل في ماء ثلج والتعادل باستخداء |, كربونات البوتاسيوم والاستخلاص باستخدام ثنائي كلورو ميثان وتجفف الخلاصة ثلاشي فلورو - ؟- مثيل - ٠, 407 ويقطر المذيب تحت ضغط متخفض للحصول على Ne . على هيئة بلورات بنيه اللون (plo نترى انيلين (5.ر؟ - 6 - دي (CDCI) لصومة 2.28 (3H, 5), 2.28 2.1عل ,1 رطة) Fz) 5.5-5.9 (2H. brs) : YA مثال الاشارة ثلاشي فلورو - ؟- مثيل - 6 - نترو انيلين - ٠. 1.7 يضاف بشكل قطرات محلول ٠. مل) مع التحريك في درجة حرارة VLE) مثيل فورماميد ALS (9.ر؟ جرام) في ٠ . دقيقة وبعد التبريد Ye ويحرك الخليط في نفس درجة الحرارة لمدة pte oY الى يصب خليط التفاعل في ماء ثلج والاستخلاص باستخدام اثير ثنائي الاثيل وتجفف الخلاصة بالماء والتجفيف ويقطر المذيب في ضغط منخفض وينقى الجزء المتبقى بواسطة الفصل الكروماتوجرافي العمودي بهلام السيليكا (شاطف : ثنائي كلورو ثلاشي فلورو - 4 - نتروطولوين - 607 Y للحصول على (EV = هكسين -« pla. Ye . (لار . جرام) 1H4-NMR (CDCly) 8ppm: 2.35 (3H, 1 21عل Hz), 7.62 (1H, ddd, J=2.6 Hz, 5.7 Hz, 8.3 Hz)
vA
YA مثال الاشارة نتروطولوين - to يضاف بالاديوم - كربون (ار . جرام)و 7.7- ثلاشي فلورو ويخضع المذيب الى اختزال تحفيزي في (Jo ٠١( (/ار. جرام) الى حمض الاسيتيك درجة حرارة الغرفة في ظل ضغط جوي و يجري ترشيح بالاديوم - كربون 70 وتقطير حمض الاسيتيك في ظل ضغط منخفض ويصب الجزء المتبقي في ماء تلج والتعادل 0 والاستخلاص باستخدام ثنائي كلوروميثان وتغسل الخلاصة بالماء والتجفيف ويتم مثيل - f= ثلاشي فلورو - ٠ YY تقطير المذيب في ظل ضغط منخفض للحصول على . جرام) . LEA) انيلين 1-1148 (CDCla) Sppm: 2.08 (3H, 1 J=1.8 Hz), 3.6-4.0 (2H, brs). 6.25 (1H. 628, J=2.2 Hz, 6. Hz, 8.0 Hy) مثال الاشارة .؟ ٠ يضاف نتريت الصوديوم (؟ر . جرام) الى حمض كبريتيك (؟ مل) ويتم تحريك الخليط وبعد التحريك لمدة Lista درجة مثوية ويلي ذلك التبريد الى اقل من .6 درجة vs في )1١ التفاعل بشكل قطرات الي محلول من كلوريد النحاس bald .؟ دقيقة ؛ يضاف مل) ويحرك الخليط في .4 درجة Ve HE) جرام) في حمض هيدروكلوريك مركز ١ر١ 8) .؟ دقيقة ويلي ذلك التبريد يصب الناتج في ماء الثلج والاستخلاص SVE مئوية ١٠١ باستخدام ثنائي كلورو ميثان وتغسل الخلاصة بالماء وتجفف . يقطر المذيب في ضغط منضفض وينقى بواسطة الفصل الكرو ماتوجرافي بهلام السيليكا (إشاطف ثنائي - ) - ثلاثي فلورو - 6١7١7 للحصول على )4: ١ كلورو ميثان : 3 - هكسين . كلوروطولوين (؟؟ر . جرام)
H-NMR (CDCly) المئعة 2.20 (3H, 1, J=2 Hz), 6.90 (1H, odd, J=2.5 Hz, 5.2 Hz, £3 Ha) Y. £\ مثال الاشارة ثلاثي فلورو - 4 - كلوروطولوين - YX يضاف حمض كبريتيك مركز (؟ مل) الى (7؟ر. جرام) ويبرد الخليط الى درجة صفر موي واليه يضاف نترات البوتاسيوم دقيقة تحت تبريد الثلج يصب خليط التفاعل فى ٠١ جرام) ويحرك الخليط لمدة . VY ماء الثلج والاستخلاص باستخدام ثنائي كلورو ميثان وتغسل الخلاصة بمحلول ماشي Ye مشبع من كربونات هيدروجين الصوديوم » ثم بالماء والتجفيف ويقطر المذيب في ظل ثلاثي فلورو - ) - كلورو - ه -نتروطولوين - ٠١7 OY للحصول على padi ضغط . ار . جرام) 1-NMR (CDCly) dpm: 2.33 (3H, 1, J=2.2 Hz)
A. £Y مثال الاشارة مثيل بيبرازين )580+ مل) وثلاثي اثيل امين = No (J يضاف ايشانول (در. نتروطولوين (7١ر. جرام) - ٠ - مل) الى 7 - ثلاشي فلورو - 4 - كلورو 00) ويعالج الخليط بالانحسار لمدة ؟؟ ساعه وبعد اكتمال التفاعل يضاف الماء الى خليط
٠ التفاعل ويتم استخلاص الخليط بأثير ثنائي الاثيل وتغسل الخلاصة بالماء وتجفف ويتم تقطير المذيب في ظل ضغط منضفض ويثتقى الجزء المتبقي بواسطة الفصل الكروماتوجرافي العمودي بهلام السيليكا (شاطف : ثنائي كلورو ميثان : ميثانول = )٠ ٠ للحصول على mE) - ١ مثيل -١- بيبرازينيل) -7 ٠6١ - ثنائي فلورو - ) - كلورو - ٠ - نتروطولوين (؟١ر . جرام) .
٠ يضاف ALS مثيل فورماميد غير مائي )¥ (Ja وفلوريد البوتاسيوم TV) مليجرام) وبروبيل امين حلقي (9٠ر . مل) الى مركب ؟ - (4 - مشيل -١- بيبرازينيل) - NY = ثنائي فلورو -) -كلورو = ٠ -نتروى طولوين (pla . NY) ويحرك الخليط في درجة ٠ مثويه لمدة ساعات وبعد التبريد , يصب خليط التفاعل في ماء لم والاستخلاص باستخدام ثنائي كلورو ميثان وتجفف الخلاصة , ويقطر المذيب في
Ne ضغط pad asa وينقى بواسطة الفصل الكروماتوجرافي العمودي بهلام السيليكا (شاطف : ثنائي كلورو ميشان : مياثنول )٠: ٠١ للحصول على =F 4 - مثيل -١- بيبرازيثيل) - ؛ - فلورو - 0 - كلورو - ؟ = Julia - 6 - نترو Nm - بروبيل انيلين ME) ila جرام) .
m, 06-02 (2H, m), 2.22 (3H, 5, 238 (3+. 5). 24-27 (4H. brs, 21-33 2( 04-05 صوءة (SDC) كي zs, 21.4.2 (1H, brs) 0 عدا مثال الاشارة £Y بامستخدام ؟ - كلورو - 9.407 - ثلاشي فلورو Vm = حمض مشيل بنزويك VAS) مليجرام) وكلوريد شيوئيل (. ٠ ميكرولتر) يتم تكرار اجراء مشال الاشارة ؟؟ للحصول على =F كلسورو = 00407 - ثلاشي فلورو - 6 - كلوريد مثيل بنزويل VAT) Yo مليجرام) . مثال الاشارة £4 | ض باستخدام ؟ - كلورو - 00407 - ثلاشي فلورو - 6 - كلوريد مثيل بنزويل VAY) مليجرام) ويتم تكرار اجراء مثال الاشارة YY للحصول على ثنائي الاشيل ؟ - كلورو - 4,7 ,8 - ثلاشي فلورو - ١ - مثيل بنزويل مالونات TY) مليجرام) على هيئة زيت ٠٠ يلون بني .
ام وم £ Hz). 2.27 (3H, d, J=1.5 Hz), £.02 421 anc 7عل PH-NMR (CDCly) ppm: 1.02, 1.29 and 1.38 (all 6H, each t, Hz), 3.38 and 137 (all 1H, each 5( عل و 4H. each .2( ّ| مثال الاشارة go باستخدام ثنائي اثيل ؟ - كلورو - 427 0 - ثلاشثى فلورو == dada بنزويل ٠ مالونات TY.) مليجرام) و ع = حمض طولوين سيلفونيك (؟ مليجرام) ويتم تكرار اجرا ع J rl | لاشا ,3 YY للحصول على اثيل ا - كلورو - oS —- 0, 2 ‘ XY قفلورو -1- مثيل بنزويل اسيتات Ve) مليجرام) , على هيئة زيت بلون بنى . 7ن 6 256225 211 4.29 and 1.35 (all 3H, each 1, J=7 Hz}. 2.32 (35. 0(. 418 and 1.25 :8880 (وا000) H-NMR =z 3.23. 32.25 200 12.35 (all 2H, each s) ٠ مثال Lay £15 باستخدام ؟- كلورو - 107 ٠,2 - ثلاثي فلورو - = مثيل بتزويل اسيتات YL) مليجرام) واوثوفورمات الاثيل (. 00 مليجرام) » يتم تكرار اجراء مثال الاشارة YE للحصول على اشير ؟ - (7- كلورو - 0.4707 - ثلاثي فلوروى N= مثيل بنزويل) - ؟ - ايشوكسي اكريلات TU) مليجرام) على هيئة زيت بلون بني . ٠ مثال الاشارة 7 باستخدام dl ؟ - (3- كلورو - 407 0 ٠ - ثلاشي فلورو - 7 = ميثيل بنزويل) - SY ايشوكسي اكريلات YU) مليجرام) وبروبيل امين حلقي )1 مليجرام) ويتم تكرار اجرا ع مثال 1 Y 0 3 Lay للحصول على اثيل -Y 79 - كلورو oh -0 « 3 ¢ X ha فلورو - 6 - مثيل بتزويل) - =F بروبيل أميني اكريلات حلقي )£1 مليجرام) , على هيئة Y. زيت بني اللون . H-NMR (CDCly) 55pm: 0.80 (4H, m), 1.04 (3H, 1, J=7 Hz), 2.14 (3H, m). 2.01 (1H, m), 3.88 (2H, ¢. J=7 Hz, £.2¢ (1E, €. J=14 Hz), 11.2 (1H, br)
AY
EA مثال الاشارة - مثيل بنزويل) - ؟ ١ - ثلاثي فلورو - ٠, I - باستخدام اشيل ؟ - ( - كلورو مليجرام) YO) 7 60 بروبيل أميني اكريلات حلقي ).£1 مليجرام) وهيدريد الصوديوم
ECHR SR TI برويل - ١ يتم تكرار اجراء مثال الاشاره 7؟ للحصول على اشيل فلورو -م-ة-مشيل -١؛! - ثنائي هيدرو - ؛ - اوكسوكينولين - ؟- 0 مليجرام) , على هيئة مسحوق بلون اصفر باهت (اعادة التبلور من Ve) كربوكسيلات . درجة مئوية ١94 الى ٠97 ثنائي كلورو ميثان - 8 - هكسين) بنقطة انصهار الاشارة 4؛ Jl - ثنائي فلورو - 8 - كلورو - ه - مثيل - ١7206 - بروبيل حلقي - ١ باستخدام اشيل مليجرام) وحمض V2) ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ كربوكسيلات - 1,١ ٠ يتم تكرار اجراء مثال (Ja ١( )4: (7 80 هيدروكلوريك مركز ؛, حمض اسيتيك - © - ثنائي فلورو - ١,7 - بروبيل حلقي - 8 - كلورو - ١ للحصول على YY LAY (al anda 0A) ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - ؟- كربوكسيلات - 6,١ - Lis . درجة مئوية V0 على هيئة أشكال ابريه بيضاء اللون , بنقطة انصهار من ١١؟ الى 0. مثال الاشارة ١٠١ - للحصول على ؟ - اثيل YY بدء من المواد المناسبه , يتم تكرار اجراء مثال الاشارة
VE ta درجة VA كلوريد رباعي فلوروبنزويل ؛ بنقطة انصهار - ٠7 . مليمتر زنيق (و206) ايت Boom: 1.24 (37,1, 75ل Hz), 275 (2H, 0622.3 12.7.5 Ha) ol مثال الاشارة - . بدء من المواد المناسبة , يتم تكرار اجراء مثال الاشارة ؟؟ للحصول على ثنائى الاثيل . "-اثيل - 92177 = رباعي فلورو بتنزويل مالونات ميرو (CDClg) صوعة 1.04 (3H 1 7ن 2 Hz). 118 (3H, 1 74عل 112) 7.32 (3M. 1 027.2 He, 2.82.8 (2m عل و ادي وي Hz) 4.88 (27 607 HZ, 38 (158)
AY oY مثال الاشارة رباعي فلورو بتزويل مالونات - PEPE PE - باستخدام ثنائي الاشي ؟ - اشثيل و 0 - حمض طولوين سيلفونيك (19ر . جرام) ؛ يتم تكرار اجراء مثال (pla ١١ر7( رباعي فلو روبنزويل اسيتات - 060407 - Jal - للحصول على اثيل ؟ oF الاشارة جرام). VL.) 8 of مثال الاشارة جرام) واوشو A) رباعي فلو روبتنزويل اسيتات - ٠060 407 = باستخدام اثيل للحصول على اثيل YE يتم تكرار اجراء مثال الاشارة (pla TY) فورمات الاثيل . اشيل - 407 3060 - رباعي فلورو بنزويل) - ؟ - ايشوكسي اكريلات - ( -" of مثال الاشارة ٠ باستخدام اثيل ؟ - (؟ - اثيل - 060407 - رباعي فلو روبنزويل) = - ايشوكسي للحصول على اثيل YO اكريلات وبروبيل امين حلقي ويتم تكرار اجراء مثال الاشاره . رباعي فلورو بنزويل) - ؟ بروبيل أميني اكريلات حلقي - Vee EY - (؟- اثيل -" 00 الاشارة Jl رباعي فلورو بتنزويل) - ؟- بروبيل mV 0 EV = باستخدام اثيل ؟-(؟7-اثيل ١ جرام) وهيدريد الصوديوم (9.ر١ جرام) يتم تكرار اجراء AVY) أميني اكريلات حلقي - اثيل - ٠ - فلورو SME AV = بروبيل حلقي - JST للحصول على TY مثال كربوكسيلات )0 جرام) على هيئة - ٠ - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - 2١ . درجة مئوية VE الى ١74 مسحوق بلون ابيض , بنقطة انصهار الاشارة يه Ja Y. بروبيل حلقي - 4017036 - ثلاشي فلورو - * - اشيل - 101 - ثنائي - ١ باستخدام اشثيل وحمض هيدر وكلوريك (pla ©) كربوكسيلات =F - هيدرو - 4 - اوكسوكينولين وحمض اسيتيك )£8 مل) ؛ يتم تكرار اجراء مثال (Ja £58) مل) وماء VV) مركز , ١- اثيل - ٠ - ثلاشي فلورو - UL PR - بروبيل حلقي - ١ الاشارة /١؟ للحصول على ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - = حمض كربوكسيليك )£57 جرام) , على - YO . درجة مئوية VA هيئة مسحوق بلون ابيض ؛ بنقطة انصهار من 1577 الى
عم مثال الاشارة اه باستخدام اشيل ؟ - (؟ - مشيل - 477 0 - ثلاشي فلو روبنزويل) - ؟ ايشوكسي اكريلات Vy) جرام) و م - فلوروانيلين TA) . جرام) يتم تكرار اجراء مثال الاشارة Yo للحصول على اثيل ؟ - Y) - مثيل SNE Ym ثلاشي فلو روبنزويل) Y= = )8 - فلوروفينيل) أميني اكريلات ؛ الذي يعالج بعد ذلك باستخضدام هيدريد الصوديوم (٠ ار . Gay (ala لما هو مذكور في مثال الاشارة 1؟ للحصول على اثيل ١ - )6 - فلوروفينيل)- 0 - مثيل PE فلورو - EN -ثنائي هيدرو -) - اوكسو كينولين - 7 - كربو كسيلات (14ر + جرام) على هيئة بلورات بلون ابيض (اعادة تبلور من ايثانول) بنقطة انصهار من 076؟ الى 94؟ درجة مئوية . ٠ مثال الاشارة oA باستخدام اشثيل ١ - (4 - فلوروفينيل) - ٠ - مشيل - ٠7,26 - ثنائي فلورو - 1.١ - ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - ؟ - كربوكسيلات (91ر. جرام) وحمض هيدوكلوريك مركز V0) مل) وفقاً لما هو مذكور في مثال الاشارة 1 للحصول على اشيل ١ - )8 - فلور وفينيل) - 0 - مثيل - ١,06 - ثنائي فلورو - 2١ 1 - ثنائي هيدرو ٠١ 4 - اوكسوكينولين - ؟ - كربو كسيلات )518 . جرام) على هيئة بلورات بيضاء اللون (اعادة تبلور ايثانول) بنقطة انصهار من 016؟ الى Yo درجة منوية . Jl الاشارة 4ه باستخدام اشيل ؟ - (؟ - مثيل - ٠١07 - ثلاشي فلورو بنزويل) - ؟ - ايشوكسي اكريلات (.ر١ جرام) ومحلول اثيل امين مائي ./4(71؟ر. (Ja ويتم تكرار اجراء TY. مشال الاشارة oY للحصول على USI ؟ - (؟ = مشيل - 4,57 0 - ثلاشي فلور و بنزويل) - ؟ - اثيل أميني اكريلات , الذي يتم بعد ذلك معالجته باستخدام هيدريد الصوديوم ٠ 7( ار . (pla وفقاً لما اهو مذكور في مشال Ys, Lad] للحصول على اثيل ١ - اثيل - ٠ - مثيل - 6 , ا - ثنائي فلورو ٠ ١- - ثنائي فلورو I -ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - ؟ - كربوكسيلات (1ر . جرام) , على هيئة بلورات بلون أبيض ٠ Yo بنقطة انصهار ١07 الى Ved درجة منوية .
Ao
مخال الاشارة .+ باستخدام اثيل ١ - اشيل - 0 - VN - ta - ثنائي فلورو - 0١ 4 - ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - ؟ - كربوكسيلات )500 + جرام) وحمض هيدر وكلوريك مركز (١ر١ (da وحمض اسيتيك 80 1(7 (Jo ؛ يتم تكرار اجراء مثال الاشارة YY للحصول ف على DR EW NL ERE SITIES - ثنائي فلورو - 101 - ثنائي هيدرو - ؛ - اوكسو كينولين = ؟ = حمض كربوكسيليك of) جرام) , على هيئة بلورات cela
. بنقطة انصهار اكبر من ..؟ درجة مئوية 14-NMR (يه-01450) 8pm: 1.37 (3H, 1. 72ل Hz), 2.82 (3H, 023.2 Hz) 4.54 (27. 6 J=T.2 Hz; ECT 15 a جر 2 Hz 9.3 Hz), 9.00 (1H. 5) 15.25 (1H. 5)
١ مثال الاشارة A. مثيل - 060403 - رباعي فلورو بتزويل) - ؟ - ايشوكسي - Y) - باستخدام اشيل ؟ للحصول Yo يتم تكرار اجراء مثال الاشارة «mal جرام) وغاز اثيل Vey) اكريلات على اشيل ؟ - (0 - مشيل - 3000407 - رباعي فلو روبنزويل) - ؟- اثيل اميني
اكريلات )450 جرام ؛ بلورات بيضاء اللون) » الذي يتم بعد ذلك معالجته باستخداء ٠ هيدريد الصوديوم 70 70(7ر١ جرام) كما هو الحال في مثال الاشاره 1؟ للحصول على اثيل ١ - اثيل - ٠ - مشيل -8097:006- ثلاشي فلورو - 10٠ - ثنائي هيدرو - ؛ - اوكسوكينولين - 1 = كربوكسيلات (pla TOV) على هيئة أشكال ابريه بلون اصفر باهت (يعد التبلور من ثنائي كلورى ميشان n= - هكسين) بنقطة انصهار من VAY الى ١98 درجة منوية . YL مثال الاشارة +١7 : باستخدام اشثيل - ١ - اشيل - * - مشيل - 801703 - ثلاشي فلورو - 401 - ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - ؟- كربوكسيلات (91ر6 جرام) وحمض هيد روكلوريك مركز : حمض الاسيتيك 80 1(7 (da ٠٠١): ؛ يتم تكرار اجراء lie الاشارة TW للحصول على ١ - اثيل - * - مشيل - 40107 - ثلاشي فلورو - 101 - ثنائي هيدرو YO 0 -] - اوكسوكينولين - ؟ = حمض كربوكسيليك )0,07 (plo على هيئة أشكال ابريه عديمة اللون (اعادة تبلور من ثنائي كلورو ميثان - n - هكسين) بنقطة انصهار من 7.؟ الى Yet درجة مئوية .
A
+7 مثال الاشارة رباعي فلورو بتزويل) - ؟ - ايثوكسي - ٠0 90 407 - باستخدام اشيل ؟ - ( - مشثيل يتم تكرار اجراء (pla فلورو انيلين (7.ر؟ ALE - 1 اكريلات (.ر* جرام) و ؟ ثلاشي فلور وبنزويل) =e 4,7 - للحصول على اثيل ؟ = (؟ = مثيل Yo مثال الاشارة فلوروفينيل) أميني اكريلات ؛ الذي يتم بعد ذلك معالجته ALS - EY) YF للحصول VE LEY باستخدام هيدريد الصوديوم 60 / وفقاً لما هو مذكور في مثال
Vm ثلاشي فلورو - ACY N= ثنائي فلورو فينيل) - * - مشثيل - 4 ( - ١ على اشيل ؛ - ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - ؟ - كربوكسيلات )£57 جرام) ؛ على هيئة أشكال منشوريه بلون اصفر باهت (اعادة تبلور من ثنائي كلورو ميثان - :- هكسين) . الى #رلا6١ درجة مثوية ١9١ بنقطة انصهار ٠ +) مثال الاشارة ثلاشي فلورو ALY - ثنائي فلو روفينيل) - 0 - مشثيل £0) - ١ باستخدام اثيل ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ - كربوكسيلات )£57 جرام) وحمض EN - يتم تكرار اجراء مثال (Ja 8.0()4:1(7 4. هيدرو كلوريك مركز ؛, حمض اسيتيك
SAY Tm مثيل - ٠ - فلورو فينيل) ALS - ET) - ١ للحصول على YY الاشارة ٠ حمض كربوكسيليك =F - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين EN - ثلاثي فلورو . درجة مسوية YY - YN على هيئة مسحوق ابيض اللون ؛ بنقطة انصهار (pla (17ر؟ No مثال الاشارة رباعي فلوروبنزويل) - 7 - ايثوكسي - ٠060407 - باستخدام اثيل - مثيل جرام) ؛ يتم تكرار اجراء مثال YOAV) جرام) و 4 - ميشوكسي انيلين ٠١ اكريلات (.ر YL - فلورو بنزويل) elo - ٠+ EY - للحصول على اثيل ؟ - )¥ - مثيل Yo الاشارة ميثوكسي فينيل) اميتي اكريلات , الذي يتم بعد ذلك معالجته باستخدام - - " جرام) وفقاً لما هو مذكور في مشال الاشارة +؟ Yoo) 7 76. هيدريد الصوديوم .- مثيل - 821:00 - ثلاشي فلورو - ٠ - ميثوكسي فينيل) - 4( - ١ للحصول على اثيل ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ - كر بوكسيلات (/ا؟ر/ جرام) على هيئة - ],١ Yo . درجة موية ١1 - We أشكال ابريه بلون اصفر باهت , بنقطة انصهار من
AV
+56 مثال الاشارة - ١ ١ - ميشوكسي فينيل) -ه 7 - ثلاشي فلورو - © - ١ Jbl باستخدام جرام) وحمض E5TV) ثنائي هيدرو - 4 = اوكسو كينولين - ؟ - كربوكسيلات - ١ للحصول على YY ؛ يتم تكرار اجراء مثال الاشارة (Ja 00) // EV هيدرو بروميك ثنائي هيدرو - EN - مثيل - 8097.0 - ثلاثي فلورو - ٠ - (!؛-هيدروكسي فينيل) 0 جرام) , على هيئة مسحوق YAY) حمض كربوكسيليك = T= اوكسوكينولين - ) - . درجة مئوية YAAL0 - YAV بلون ابيض بنقطة انصهار +7 مثال الاشارة رباعي فلو روبنزويل) - ؟ = ايثوكسي - ٠060407 - باستخدام اشيل ؟ - (؟ - مثيل جرام) ؛ يتم تكرار اجراء مثال YOY) اكريلات )050 جرام) و ؟ - أميني ثيوفين ٠ = رباعي فلورو بنزويل) - ٠٠ 27 - للحصول على اثيل ؟ = (؟ - مثيل Yo الاشارة ؟ - (؟ - ثينيل) اميني اكريلات , الذي بعد ذلك يتم معالجته باستخدام هيدريد - ١ الصوديوم 60 / وفقاً لما هو مذكور في مثال الاشارة 1؟ للحصول على اثيل - ثنائي هيدرو - ؛ EV = ثينيل) - * - مثيل - 4017036 - ثلاثي فلورو -"( اوكسوكينولين - ؟- كربوكسيلات )1500 جرام) على هيئة مسحوق بلون ابيض ١ ashe درجة Ye = 148 (اعادة تبلور من اثيل اسيتات - 1 - هكسين) بنقطة انصهار
WA مثال الاشارة ثنائي - ٠ ١ - ثلاثي فلورو - ٠ ,لا - dole - 0 - (؟ - شينيل) - ١ باستخدام اثيل هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ - كربوكسيلات (9.ر١ جرام) وحمض هيدرو كلوريك مل) وحمض اسيتيك 80 5.(7 مل) ؛ يتم تكرار اجراء مثال الاشاره 7؟ ٠١( مركز XY. مشيل - 801006 - ثلاشي فلورو - ف - ثنائي - ٠ - (؟ - تينيل) -١ للحصول على جرام) على هيئة AY) حمض كربوكسيليك =F - هيدرو - 4 - اوكسوكينولين . درجة مثوية YYY,0 مسحوق بلون ابيض بنقطة انصهار ١؟؟ الى +8 مثال الاشارة رباعي فلورو بنزويل) - 7 - ايشوكسي - Veo ET - باستخدام اشيل ؟ - )= مثيل ve
Yo يتم تكرار اجراء مثال الاشاره (Joe VOT) وامين ايثانول (pla رلا .١( اكريلات CX) للحصول على اثيل ؟ - (؟ - مشيل - 407 3080 - رباعي فلورى بنزويل) - ؟- هيدروكسي اثيل) أميني اكريلات ويتم اضافة بيريدين (. همل) وانهيدريد
AA
الى المنتج ويتم تحريك الخليط في درجة حرارة الغرفه خلال ليله (Je Y,0V) الاسيتيك وبعد التركيز ؛ يخفف الناتج بالماء ويخضع للاستخلاص باستخدام ثنائي كلورو ميثان وتغسل الخلاصة بالماء وبعد ذلك باستخدام محلول محلي مشبع والتجفيف - 7-7 - للحصول على اثيل ؟ - (؟ - مثيل - 060477 - رباعي فلورو بنزويل) اسيتيل اوكسي اثيل) اميني اكريلات الذي يعالج بعد ذلك باستخدام هيدريد ٠ للحصول على اثيل YU كما هو الحال في مثال الاشارة (pla) 500) ZV الصوديوم ثنائي - ) ٠ ١- فلورو SSA مثيل - ٠ - اسيتيل اوكسي اشيل) - ( -١ هيدرو - ) - اوكسوكينولين = - كربوكسيلات )1,18 جرام) على هيئة أشكال درجة VAY - NAY منشوريه عديمة اللون (تبلور من اسيتات الاثيل) بنقطة انصهار هنوية. ٠
VY الاشارة Jl ثلاثي - 821706 te =e - اسيتيل اوكسي اثيل) VN = Y) - ١ باستخدام اثيل (sla CoA) ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ - كربوكسيلات - 1,١ - فلورو يتم تكرار مثال (Ja ٠٠١( )4 : (7 5. وحمض هيدر وكلوريك مركز : حمض اسيتيك هيدر وكسي الاثيل) - 0 - مشيل - 801723 - ثلاثي =) - ١ للحصول على YY الاشارة \e هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - = حمض كربوكسيليك ALS - 2١ - فلورو (4.ر) جرام) على هيثة قشور بلون اصفر باهت (اعادة تبلور من ايثانول) بنقطة . درجة منوية YEV - YEE 0 انصبار VY مثال الاشارة = هيدر وكسي اشيل) - * - مثيل - 1) - ١ يضاف كلوريد شيونيل (0؟ مل) الى ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟- حمض - 1.١ - شلاشي فلورو - A ساعه وبعد التركيز , يتم ١ كربو كسيليك )£500 جرام) ويعالج الغليط بالانحسار لمدة وتغسل الخلاصة بالماء وكربونات , plas كلورو SUS استخلاص الناتج باستخدام . هيدروجين الصوديوم المشبع وماء ومحلول ملحي مشبع بذلك الترتيب والتجفيف ويتم تركيز المذيب وينقى الجزء المتبقي بواسطة الفصل الكروماتوجرافي العمودي Yo متبوعاً بأعادة (Ye : ١ = بهلام السيليكا (شاطف : اسيتات الاشثيل : 8 - هكسين - كلورو اخثيل) - ©( - ١ التبلور من اسيتات الاثيل - 8 - هكسين للحصول على اشيل ثنائي هيدرو - ) اوكسوكينولين - ؟- - PR - ثلاشي فلورو - PAPA - مشثيل - ٠
Ad حمض كربوكسيليك (-ر؟ جرام) على هيئة اشكال منشورية عديمة اللون , بنقطة . درجة منوية (تحلل) VV الى در ١١١ انصهار قر مثال الاشارة )لا - 0 - (؟ = كلورو اثيل) - ١ مل) الى اشيل VoL) (77ر؟ مل) وطولوين DBU يضاف
ف مشيل - 0097056 - ثلاشي فلورو - 1,١ - ثنائي هيدرو - 6 - اوكسوكينولين - كربوكسيلات VAY) جرام) ويعالج الخليط بالانحسار لمدة ؛ ساعات وبعد التركيز , يتم استخلاص الجزء المتبقي باستخدام ثنائي كلورو ايثان وتغسل الخلاصة للحمض بحمض هيدروكلوريك dina وماء ومحلول ملحي مشبع بذلك الترتيب ثم التجفيف ويركز المذيب وينقى الجبزء المتبقي بواسطة الفصل الكروماتوجبرافي
٠ العمودي بهلام السيليكا (شاطف اسيتا الاثيل : 8 - هكسين = 1 :0) ؛ متبوعاً بأعادة التبلور من on هكسين = اثير ثنائي الاثيل للحصول على اثيل - ١ - قينيل - »؛ - LR 8097.5 - ثلاشي فلورو - EN ثنائي هيدرو - ؛ - اوكسوكيثلين - SV كربوكسيلات VY) . جرام) على هيئة أشكال أبريه عديمة اللون , بنقطة انصهار من TE
ى| الى 8ر78١ درجة منُوية . مثال الاشارة Vo باستخدام ddl ؟ - )= مثيل - ٠060407 - رباعي كلورو بنزويل) = - ايثوكسي اكريلات (.ر* (pla 7" - هيدروكلوريد اشيل امين (4/ار١ (Ja وثلاثي اثيل امين (خر١ جرام) ويتم اعادة اجراء مثال الاشارة Yo للحصول على اثيل - ؟ )= مثيل - 7 - رباعسي كلورو بتزويل) = 7-(7-كلورو اثيل) - اميني اكريلات XY. (91ره جرام) الذي بعد ذلك يعالج باستخدام هيدريد الصوديوم (؟لار . جرام) وفقاً لما هو مذكور في مثال Ya Lad] للحصول على ١ Jb - )= كلورو اشيل) - ٠ - مثيل - 827,23 - ثلاشي فلورو - EN ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟- كربوكسيلات (90ر؟ جرام) على هيئة أشكال ابريه عديمة اللون (معاد تبلورها من اسيتات الاثيل - « - هكسين) بنقطة انصهار 8ر111 = در MY درجة مئوية (تحلل) . Yo مثال الاشارة أل | : يضاف ميشانول ٠٠١( مل) الى ؟ = مثيل - ؟ = حمض نترى بنزويل Vase) جرام) واليه يضاف كلوريد شيونيل A) مل) بشكل قطرات في درجة حرارة الغرفة saa الاتحسار
A. لمدة ؟ ساعه ؛ يصب خليط التفاعل في ماء ثلج والاستخلاص باستخدام ثنائي كلوروى . ميثان ويركز المذيب للحصول على مثيل ؟ - مثيل - ؟ نترو بنزوات (4ر١٠ جرام) ا NMR (وو00) & 2.83 )3 5), 3.94 (3H. 8), 7.38 (1H, 1. 028 Hz). 7.54 (1K, 6 J=5 Hz). 7.88 (1H. ¢. عدن Hz) مثال الاشارة ال جرام) في حمض اسيتيك (50 مل) VIN يذاب مثيل ؟ - مثيل - ؟ - نترو بنزوات ٠٠ جرام) لاجراء اختزال تحفيزي في درجة حرارة ١( 7 9 واليه يضاف بالاديوم كربون جوي وبعد 9ر١ ساعة ؛ يتم ترشيح المادة الحفازه ويركز خليط ١ الفرفة تحت ضفط , التفاعل واليه يضاف الماء ويجعل الخليط قلوي باستخدام كربوئات البوتاسيوم متبوعاً باستخدام ثنائي كلورو ميثان ويركز المذيب للحصول على مثيل ؟ - مثيل . جرام) AS) اميثو بتزوات - 7-0 ٠ "H-NMR (CDCl) Sop. 2.34 (3H, 5). 255-385 (2H, brs). 3.87 (37, 5), 880 (1H, قعل Hz). 7.04 (1H 1 2ن =z, 723 (1m. 6 0-8 Ha)
VA مثال الاشارة مل) واسيتات الصوديوم (1ر١ جرام) الى مشيل ؟ - مثيل Vo) يضاف حمض اسيتيك ؟ - أميني بنزوات (١ر١ جرام) واليه يضاف بشكل قطرات محلول بروم (١ر ؟ جرام) - Ne خلال مدة زمنيه قدرها Lista درجة Yo في حمض اسيتيك )© مل) في درجة اقل من دقيقة ؛, يصب خليط Ye دقائق وبعد تحريك الخيط في درجة حرارة الفرفه لمدة ٠ الاشيل ويتم معادلة ALS باستخدام اشير ll) ويتسخلص old التفاعل في ماء طبقة الاثير باستخدام كربونات البوتاسيوم والتجفيف ويركز المذيب للحصول على . جرام) YA) ثنائي بورومو بنزوات - ١١) - ؟ - مثيل - ؟ - أميني LAL YL با NMA (COCs) 6: 214 (3H, 5), 3.83 (3+, 5), 4.05-4.30 (25, brs), 7.52 (1H. 5)
VA مثال الاشارة - وحمض رباعي فلورو يوريك ؟؛ 7 (4ر؟ مل) الى مشثيل ؟ (Ja 0) يضاف ايشانول واليه يضاف بشكل (pla Vo) ثنائي فلورو بنزوات - ٠١) - مثيل - ؟ - أميني © مل) في دزجة اقل من ١( جرام) في ماء OTT) قطرات محلول من نتريت الصوديوم Yo دقائق , يتم ترشيح البلورات المترسبه ٠١ وبعد تحريك الخليط لمدة Lt درجات a\ وتغسل بكمية صفيره من الماء وايثانول واثير ثنائي الاثيل وفقاً للترتيب المذكور ثنائي - برومو - ؟ - رباعي فلورو بورات - ٠١ 4 - للحصول على مثيل ؟ - مثيل
Logie درجة Tob دايازينيوم البنزوات (1ر١ جرام) , بنقطة انصهار من 7.7 الى . (تحلل) ° مثال Acs lad! يسخن مثيل ؟ - مثيل - 4 ٠١ - ثنائي برومو - ؟ - رباعي فلورو بورات دايازينيوم البنزوات (7ر١ جرام) في Yeu درجة مئوية لمدة ٠١ دقائق وبعد التبريد ؛ يتم اضافة خليط التفاعل مع ماء ثلج والاستخلاص بأستخدام ثنائي كلورو ميثان ويركز المذيب وينقى الجزء المتبقي بواسطة الفصل الكروماتووجرافي العمودي بهلام السيليكا ٠ (شاطف : كلور وفورم : 8 - هكسين Vm :4) للحصول على مثيل - ؟ - مثيل - ؟- فلورو - Nf ثنائي برومو بتزوات plo ٠ DY (3H, d, J=2.5 Hz), 3.95 (3H, 5), 7.63 (1H, 0025.2 Ha) 2.27 & (و202) NMS +1 مثال الاشارة AN يضاف ايشانول ).£7 مل) ومحلول ماني ٠١ / من هيدرو كسيد الصوديوم ).£7 مل) Ne الى مثيل 7"-مشيل - 7- فلورو SLES - Ve Em برومى بنزوات (9ر Ve جرام) ويعالج الخليط بالانحسار لمدة ؟ ساعه وبعد التبريد , يخفف خليط التفاعل بالماء والاستخلاص باستخدام اثير (SUS الاثيل وتجعل الطبقة المائيه قاعدية باستخدام حمض هيدروكلويك والاستخلاص باستخدام اثير ثنائي الاثيل ويركز المذيب للحصول علي ؟ = مثيل - =F فلورو 6١ b= - حمض ثنائي برو موبنزويك WV) جرام) .؟ بنقطة انصهار من ١24 الى VE درجة مئوية . : مثال الاشارة AY باستخدام ؛ ٠١ - ثتائي برومو - ؟ - فلورو - ؟ - حمض مثيل بنزويك You) جرام) , يتم تكرار اجراء مثال الاشارة ؟؟ للحصول على 4 60 - ثنائي برومو -؟7- فلورو . - ؟ - كلوريد مثيل بنزويل Yor) جرام) . : Sppm: 2.37 (3H, d, J=2.5 Hz), 7.69 (1H, 6025.8 Hz) Ye (وا002) قا
AY
AY مثال الاشارة جرام) You) ثنائي برومو - ؟- فلورو - ؟ = كلوريد مثيل بنزويل - ٠١ باستخدام ؛ ثنائي برومو - 6١ 4 للحصول على ثنائي الاثيل YY يتم تكرار اجراء مثال الاشارة . جرام) YOU) ؟ - مثيل بنزويل بنزوات -
At مثال الاشارة + مشيل بنزويل = Y= ورولف-١7 - باستخدام ثنائي الاثيل ) = ثنائي برومو - 904 للحصول على ايل YY مالونات (1ر؟ جرام) يتم تكرار اجراء مثال الاشارة . برومو - ؟- فلورو - ؟ - مثيل بنزويل اسيتات (١ر؟ جرام) ALS
AS مثال الاشارة ثنائي برومو - ؟ - فلورو - ؟ - مشثيل بنزويل اسيتات - ٠١ SUT باستخدام ٠ للحصول على اثيل ؟ - (4 60 - ثنائي TES LAY يتم تكرار اجراء مثال (pa (ار؟ . بنزويل) = - ايثوكسي اكريليت (١ر؟ جرام) dome = برومو - 7 - فلورو - ؟
A مثال الاشارة ثنائي برومو - ؟- فلورو - ؟ - مشيل بنزويل) - ؟*- - 6١ ©( - باستخدام اشيل ؟ للحصول على اثيل Yo ايشثوكسي اكريليت (0ر14 جرام) يتم تكرار اجراء مثال الاشارة ٠ ؟- (0 60 - ثنائي برومو - ؟ - فلورو - ؟ - مشثيل بنزويل) - ؟- بروبيل أميني . جرام) 48ر١( Lila اكريلات : AV مثال الاشارة ثنائي برومو <- ؟- كلورو - ؟- مثيل - 6٠١ 4( - يتفاعل خليط يتضمن اثيل ؟ بتنزويل) - ؟ - بروبيل أميني اكريلات )£000 جرام) وكربونات البوتاسيوه YL فورماميد (400 مل) في .14 درجة منوية لمدة .7 دقيقة Juda (SUS, 1ر13 جرام) وبعد التبريد ؛ يصب خليط التفاعل في ماء ثلج وترشح البلورات المترسبه ويعاد وهورب-١- تبلورها من ايثانول للحصول على اثيل ١-بروبيل حلقي -7-فلورو ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ) - كربوكسيلات - 1. ١- مشثيل - ٠ - . بنقطة انصهار 148 - 157 درجة منئوية pal جرام) على هيئة بلورات بلون YT) Ye
AY
A مثال الاشارة -؛,١- بروبيل حلقي -76-فلورو -١-برومو - 0 - مثيل - ١ باستخدام اثيل يتم تكرار (pa كربوكسيلات (ور؟؟ =F - ثنائي هيدرو - ؛ - اوكسوكينولين |ّ ومورب-ا١- للحصول على ١-بروبيل حلقي -7-فلورو YV اجراء مثال الاشارة ْ ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟- حمض كربوسيلات - TR ١- -ه0-مثيل -4؟؟ درجة YY (7ر/7؟ جرام) على هيثة بلورات بيضاء اللون , بنقطة اتصهار من . منوية AS مثال الاشارة - برومو - ه Vm بروبيل حلقي - 76 - فلورو - ١ الى (eV) يضاف كلوريد ثيونيل جرام) OY) حمض كربوكسيليك - V - هيدرو - 4 - اوكسوكينولين ASUS مشيل ٠ ol ساعه وبعد التبريد ؛ يصب خليط التفاعل في ماء ١ ويعالج الخليط بالانحسار لمدة وبعد التحريك / ٠١ AU ويجعل قلوي باستخدام محلول هيدرو كسيد الصوديوم لمدة .7 دقيقة ؛ يتم استخلاص الناتج باستخدام ثنائي كلورو ميثان وتجعل الطبقة المائيه قلوية باستخدام حمض هيدر وكلوريك ويعاد تبلور البزء المتبقي من - 2 ١- مثيل ٠ - بروبيل حلقي - 6 - فلورو - 7 - كلورو - ١ الاسيتيك لحصول على ١ مليجرام) على هيئة A) هيدرو - اوكسوكينولين - 7 = حمض كربوكسيليك ALS . بلورات بيضاء ؛ بنقطة انصهار من /0؟ الى ١1؟ درجة منوية
A. مثال الاشارة ثلاشي فلورو - بنزويل) - ؟- ايشوكسي - VEIL - باستخدام اشيل ؟ - (؟ - مشيل ثنائي فلورى انيلين )£50 جرام) يتم تكرار اجراء مثال EY اكريلات (١ر١ جرام) و YL ثلاثي فلورى بنزويل) - ؟- - IPR - للحصول على اثيل ؟ - (؟ - مثيل Yo الاشارة . جرام) Vo) فلورو فينيل) اميني اكريلات ALS - 40 7( عدي (CDCL) Boom: 0.65 (3H, 1 J=7.2 Hz), 2.23 (3H, 6. J=2.4 Hz), 4.08 (25,6 J=7.2 Hz), 670-6.83 (1H. m) 3و بع (2H, رم 7.26-7.45 )1 m), 8.60 (1H, لي J=13& Hz), 11.38 (1H, d, J=13.2 H2)
Jl الاشارة AN باستخدام اشيل ؟ - (؟ - مشيل - 407 60 - ثلاشي فلورو بنزويل ؛ - 7 - ET) ثنائي فلورو فينيل) اميني اكريلات YoY) جرام) وهيدريد الصوديوم .73 NT) جرام) . يتم تكرار lal مثال الاشارة 1 للحصول على اشيل EY) - ١ - ثنائي فلورو 0 فينيل) - ٠ - مثيل -١ ٠- ثنائي فلورو = 7١ - ثنائي هيدرو -)- اوكسو كينولين - 3 - كربوكسيلات (لار . جرام) . cz 8 طن 648 89pm: 1.38 (3H, J=7.1 Hz), 2.81 (3H, € J=3H2). 4.38 (2H, 6. J=7.1 rz, (وا202) عايات: Hz, 7.10-7.25 (2H, m), 7.33.7.85 (15 m), 8.28 (1H. 8) تاج eo مثال الاشارة AY FG \. اثيل ١ - (> ) - ثنائي فلورو - فينيل) - ٠ - مثيل -١700- ثنائي فلورو - 1.١ - ثنائي هيدرو - ؛ - اوكسوكينولين - nS =F كسيلات (لار . جرام) ؛ يتم تكرار اجراء مثال الاشارة WV للحصول على ١ - )¥ £0 - ثنائي فلورو فينيل) ٠ - - مشثيل - 7096 - ثنائي فلورو - 401 - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟- حمض كربوكسيليك )50 . جرام) اشكال ابريه عديمة اللون (اعادة تبلور من حمض ٠ اسيتيك) بنقطة انصهار YAN - TAL درجة مئوية . مثال ١ يضاف ايشوكسي ميثيلين مالونات ثنائي الاشيل )80 مل) الى =F (4 - مثيل -١- بيبرازينيل) - ) - فلورو ٠ 0 Y= - ثنائي مثيل - 6 - نترو Nm - بروبيل انيلين حلقى (159ر١ جرام) ويسخن الخليط في ١90 درجة Lia لمدة Yo ساعه وبعد التبريد , ينقى منتج التفاعل بواسطة الفصل الكروماتوجرافي العمودي بهلام السيليكا (ثنائي كلورو ميثان : ميثانول = )٠:٠٠١ للحصول على ثنائي الاثيل [18 - بروبيل حلقي N- -[3-[)-مثيل -١- بيبرازينيل) - ) - فلورو - 7 ٠. - ثنائي “dete نترى فينيل] أميني ميثيلين] مالونات (98ر١ جرام) يذاب المنتج في انهيدريد الاسيتيك VA) مل) واليه يضاف بشكل تدريجي حمض كبريتيك مركن TAY) مل) في ٠ الى ٠١ درجة مثوية متبوعاً بالتحريك لمدة .؟ دقيقة ويصب الخليط الناتج فى ماء mls والتعادل والاستخلاص باستخدام ثنائي كلورو ميثان وتجفف الخلاصة ويتم تقطير المذيب في ظل ضغط منخفض والتنقيه بواسطة الفصل الكروماتوجرافى العمودي بهلام السيليكا ALS) كلورو ميثان : ميثانول = )١٠: ٠١ واعادة التبلور من ايثانول - اثير ثنائي الاثيل للحصول على اثيل V = )8 - مثيل = ١ - بيبرازينيل)
-١- بروبيل حلقي - 6 - فلورو - 0 82 - ثنائي مشثيل - YN - ثنائي هيدرو - ؛ - اوكسولين - 3 - كربوكسيلات YA) مليجرام) , على هيئة بلورات صفراء اللون , بنقطة انصهار ١176 الي VY درجة مئوية . NMR (CDCl3) 8: 0.7-0.8 (2H, m), 1.0-1.2 (2H, m), 1.39 (3H, , J=7 Hz), 2.39 (3H. 5). 2.58 )3 5), 2.4-2 7 (4H, =1 J=7.1 Hz), 2.54 (1H, 5) . بو or, 2.75 (3H, ¢, J=2.9 Hz), 3.1-3.4 (4H, br), 3.8-4.0 (1H, m), 4.38 (2H, مثال ؟ يضاف محلول مائي ٠١ 7 من هيدر وكسيد الصوديوم )¥ (Ja وايشانول (؟ مل) الى اثيل -١ () - مثيل-١- بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي == فلورو - Ao ثنائي المثيبل - 10١ - ثنائي هيدرو - ) - اوكسو كينولين - 7 - كربوكسيلات Yo) ٠ مليجرام) ويتم معالجة الخليط بالانحسار لمدة ١ ساعه وبعد التبريد ؛ يتم تخفيف الخليط الخاص بالتفاعل UL ولغسل بثنائي كلورى ميثان وتجعل الطبقة المائية حمضية باستخدام حمض اسيتيك بعد ذلك يجعل الخليط قلوي ضعيف بالاستمان بكربونات هيدروجين الصوديوم المائي . يستخلص الناتج بثنائي كلوروميثان وتجفف الخلاصة ويتم تقطير المذيب في ظل ضغط منخفض ويضاف اثير ثنائي الاثيل No الى الجزء المتبقي ويتم ترشيح البلورات المترسبة ويعاد بلورتها من الايشانول للحصول على ١ - (4 - مثيل - ١ - بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي - 6 - فلورو - ٠ , + - ثنائي المشيل - 0١ 4 - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكيدولين - ؟- حمض كربوكسيليك VE) مليجرام) على هيئة بلورات بلون pial بنقطة انصهار من Y.0 الى 7.7درجةهنوية . (2H, m), 1.1-1.4 )2 m), 2.39 (3H, 8), 2.5-2.8 (4H. br}, 2.33 (3H, 5). 2.76 (3H. 8. 0-3 Y. 0.7-0.9 :8 (وا606) NMR = Hz 22-35 (4H br), 4.0-4.2 (IH, m), 8.85 (1H, 5), 14.3-14.9 (1K, br) مثال ؟ يضاف 4 - مثيل - ١ - بيبرازين (١ر١ جرام) وثنائي ميل اسيتاميد ) مل) الى 6 , ١ - ثنائي فلورو - ١ - بروبيل حلقي - 406 - ثنائي مثيل = )£0 - ثنائي فلورو 4-٠ -اوكسوكينولين = =F حمسض كربوكسيليك - 13)0000133(2 تشيلات VTE) جرام) ويتفاعل الخليط في درجة ٠0 درجة منئويةلمدة . cela : بعد التركيز ؛ يتم اذابة الجزء المتبقي الناتج في اسيتون )0 مل) واليه يضاف حمض هيدروكلوريك )0 مل) متبوعاً بالتحريك في Ta حرارةالغرفةلمدة ا“ دقيقة. ويقطر المذيب و يضاف الناتج مع الماء والاستخلاص باستخدام ثنائي كلورو ميثان
An ويتم تعادل الطبقة المائية باستخدام كربونات هيدروجين الصوديوم المائي والاستخلاص باستخدام ثنائي كلورى ميثان . بعد التجفيف فوق كبريتات المقتسيوم , يضاف الجزء المتبقي مع خليط اثير ثنائي الاثيل وايثانول ويتم ترشيع -١- مثيل - 8) - le البلورات المترسبه ويعاد تبلورها من ايثانول للحصول
0 بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي - ١ - فلورو - 809 - ثنائي مثيل - 1,2٠ - ثنائي هيدرو - 4 - بيبرازينيل) - ١ - بروبيل bla 16 - فلورو - 808 - ثنائي مثيل - 101 - ثنائي هيدرو - 4 - حمض اوكسوكينولين (ار. جرام) , على هيئة بلورات صفراء اللون ؛, بنقطة انصهار 8.؟ الى YO درجة منوية . مثال ؛
٠ يضاف ) - مثيل - ١ - بيبرازين YoY) جرام) الى معلق من ١7036 - ثنائي فلورو = بروبيل حلقي - 5 80 - ثنائي مشيل - 101 - ثنائي هيدرو - 4 - اكسوكينولين - 7 - حمض كربوكسيليك VOM) جرام) في data - ١ بيروليدين )0 مل) ويحرك الخيط في Vou درجة مئوية لمدة ؟ ساعات وبعد أكتمال ؛ يركز خليط التفاعل وينقى الجزء المتبقي بواسطة الفصل الكرو ماتوجرافي العمودي بهلام السيليكا (ثنائي كلورو
SV متبوعاً باعادة التبلور من الايثانول للحصول على (Vi Y= ميثان : ميثانول No فلورو - 6 82 - ثنائي مثيل - 6 dla بروبيل - ١ - بيبرازيثيل) - ١ - (؟ - مثيل , جرام) coro) ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ - حمض كربوكسيليك - 1,١ - . على هيئة بلورات صفراء اللون , بنقطة انصهار 0.؟ الى 7.7 درجة مئوية مخثال ه
Y. بدء من المواد الملائمة , يتم تكرار اجراء الامثلة السابقة ١ - 4 للحصول على المركيات التالية : )١ لا-(١ - بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي - 6 - فلورو - 0 82 - ثنائي مثيل -
2١ - ثنائي هيدرو - ؛ - اوكسوكينولين - =F حمض كربوكسيليك ؛ بنقطة انصهار 80 الى Gia a pu WAV أشكال ابريه بلون اصفر باهت (معاد
. فورماميد) Jute تبلورها من ثنائي Yo
-١ 0 )= مثيل - ابيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي -76- فلورو - “Ao ثنائي مثيل - ف - ثنائي هيدرو -؛ - اوكسوكينولين - ؟- حمض كربوكسيليك , بنقطة انصهار ١85 الى ١069 درجة مئوية ؛ مسحوق عديم اللون .
av
(sm NY (6 بروبيل حلقي - 3 - فلورو - * - مشيل Nm ثنائي هيدرو f= - اوكسوكينولين - ؟ حمض كربوكسيليك , بنقطة انصهار ١ - 177 درجة مشوية ؛ مسحوق بلون ابيض (اعادة تبلور من ثنائي
فورماميد) .
000 8) 7-(2)-مشثيل-١-بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي - + - فلورو - ه - مثيل - ١ 1 - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ = حمض كربوكسيليك . بنقطة انصهار 4؟؟ = ؟؟؟ درجة مئوية JAH منشوريه بلون ابيض (معاد تبلوره من ايثانول) .
1) 0 لا-(7- مثيل - ١ - بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي - 6 - فلورو - ٠ - مثيل
4.١ - \. - ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - ؟- حمض كربوكسيليك . بنقطة انصهار 7.7 Te A= درجة مثوية « مسحوق بلون ابيض (معاد تبلوره من اسيتات SY = ايثانول) .
(A لا-(١- بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي - 8296 - ثنائي فلورو - ٠ - مثيل 1.١ - - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين = - حمض كربوكسيليك .
vo بنقطة انصهار 8.؟ الى ا.؟ درجة مئوية ,. مسحوق بلون ابيض (معاد تبلوره من ايثانول) .
(A 0 7 - 4 - مثيل - ابيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي - 8036 - ثنائي فلورو - 6 - مثيل - 1.1 - ثنائفي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟- حمض كربوكسيليك , بنقطة انصهار YY = ١؟؟ درجة مئوية ؛ أشكال ابريه بلون
. ابيض (معاد تبلوره من ايثانول) Y.
)٠ ا mV mda =) =v بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي - 8036 - ثنائي فلورو -ه - مشيل - 1,١ - ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - 7- حمض كربوكسيليك , بنقطة انصهار MWA - WA درجة مئوية ؛ مسحوق بلون اصفر باهت (معاد تبلوره من ايتثانول) .
,وى ١ - )لينيزاربيب-١(-١7 (NY - بروبيل حلقي - 6 - فلورو - 8 - كلورو - ٠ - مثيل - EV - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ - حمض كربوكسيليك . بنقطة Ladd - 117 درجة منوية , مسحوق بلون اصفر باهت (معاد تبلوره من ايثانول) . ض
AA
“A= بروبيل حلقي = فلورو - ١ (Jide mV meme mE) = (AY
ET - ) - ثنائي هيدرو - 10١ - مثيل - ٠ - كلورو درجة مئوية , مسحوق بلون اصفر MY - ML كربوكسيليك , بنقطة انصهار . كلورو ميثان - 8 - هكسين) AUS باهت (معاد تبلوره من - 8 - فلورو =m بروبيل حلقي - ١ - )لينيزاربيب-١-ليثم-7([-ال )١١ 00 ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - ؟- حمض - ٠ ١- مثيل - ٠ - كلورو كربوكسيليك - 8 - فلورو == la بروبيل - ١ - بيبرازينيل) -١- لا-(”7-أميني (Ve ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - ؟ - حمض - 4 0١ - كلورو - 5 - مثيل . كربوكسيليك ٠١ - بروبيل حلقي - 605 - ثنائي فلورو - 8 - مثيل - ١ - بيبرازينيل) - ١( ل7- )٠١ . ثنائي هيدرو - ؛ - اوكسوكينولين - 0١ ثنائي فلورو - 606 - dla بروبيل - ١ - بيبرازينيل) -١-ليثتم-)[-ال (WY ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - ؟- حمض Rt مثيل -/- . كربوكسيليك Ve بيبرازينيل) - ؟ - بروبيل حلقي - 6065 - ثنائي فلورو -١- لا-(7-مثيل (VA pea = Vm هيدرو - ) - اوكسوكينولين SUSE N= مشيل - A . كربوكسيليك مثيل A= كلورو - 6 - فلورو - ٠ - بروبيل حلقي ١ - بيبرازينيل) -١(-ال )؟. . ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟- حمض كربو كسيليك EN - Y. — - كلورو - ٠ - بروبيل - حلقي ١ - بيبرازينيل) -١- 7ا-()-مثيل )؟١ ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - ؟- حمض - 1١ - فلورو - 4 - مثيل . درجة منوية , بلورات صفراء اللون TNO - YY كربوكسيليك , بنقطة انصهار -+- بروبيل حلقي - * - كلورو - ١- بيبرازيتيل) -١- مثيل SE 1 ثنائي هيدرو - ؛ - اوكسوكينولين - 7 - حمض - EN - مشيل - A - فلورو Yo . كريوكسيليك ثنائي - 10٠ - مشثيل - ٠ - بروبيل حلقي -- فلورو - ١ - مورفورلينو -١ (YE - 458 هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ - حمض كربوكسيليك , بنقطة انصهار . مسحوق بلون ابيض (معاد تبلوره من ايثانول) , Lge درجة TEV
(Yo ل7ا-(؛-اسيتيل-١- بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي - 6 - فلورو - ٠ - مثيل ٠- ؛ 1 - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ = حمض كربو كسيليك . بنقطة انصهار YT = YY درجة مثوية ؛ مسحوق بلون ابيض (مماد تبلوره من ايثانول) . (TA 1-7 - (ه -مثيل - ؟- اوكسو Vm 7- ثنائي اوكسولين = 4 - يل) مثيل ١ - - بيبرازينيل] - ١ - بروبيل حلقي - 6 - فلورو - ٠ - مثيل —t Nm شثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟"- حمض كربوكسيليك . رام ممه داه ها ميدي و رع يح زب تال (TR لا-(]-بنزيل -١- بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي -7-فلورو Aco ثنائي مثيل - 40١ - ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - 7 - حمض كربوكسيليك , بنقطة انصهار ١16 = ١69 درجة ugha اشكال ابريه بلون اصفر باهت (معاد تبلورها من اثير ثنائي الاثيل ايثانول) . SER A )). | بنزيل - 7- مثيل -١٠- بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي -76- \o فلورو - 5 42 - ثنائي المثيل = EN - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسو كينولين ٠ - - حمض كربوكسيليك , بنقطة انصهار WA- VV درجة منوية ؛ مسحوق اصفر باهت . -١- ونيلوفروم-١ (EY بروبيل SANS ثنائي فلورو - 0 - مشثيل-١,)- ALS هيدرو - 4 - اوكسوكينولين = V = حمض كربوكسيليك بنقطة انصهار YOR = Yoo Y. درجة منوية , أشكال ابريه بلون ابيض (معاد تبلورها من ايثانول) ). لا- [) - (ه - مثيل - ؟ - اوكسو — YN ثنائي اوكسولين - 6 - يل) مثيل ١- - بيبرازينيل] - ١ - بروبيل حلقي - Oh, - شثناشي فلورو - ه - مثيل ١- , 8 ثنائي هيدرو - ] - اوكسوكينولين - ؟- حمض كربوكسيليك . )0( 7- () - اسيتيل -١- بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي - PLEA \L فلورو - 5 - مثيل - 1.١ - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ - حمض كريوكسيليك ؛ بنقطة انصهار YY - 7١١7 درجة مئوية مسحوق بلون ابيض ٠ (معاد تبلوره من ايثانول) . : 4ه) -١(-١7 بيبرازينيل) - ١ - (0 0 4 - ثنائي فلورو فينيل) - 403 - ثنائي فلورو - ٠ - مثيل - 10٠ - ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - 7 - حمض Y. كربوكسيليك , بنقطة انصهار YEN = YEE درجة مئوية (تحلل) « مشحوق ابيض (معاد تبلوره من ثنائي مثيل فورماميد) .
..\ Re A Ch - مثيل -١- بيبرازينيل) - ١ - (؟ , 4 - ثتنائي فلورو - فينيل) - , A ثنائي فلورو om متيل = EV ثنائي هيدروكسي Em اوكسوكينولين - "- حمض كربوكسيليك ؛, بنقطة انصهار YYA = .؟؟ درجة Liste (تحلل) , مسحوق بلون ابيض (معاد تبلوره من ايثانول) . -١(-7 (Lo بيبرازينيل) - ١ - (© - هيدرو كسي فينيل) - 8076 - ALE فلورو - ٠ - مشيل - EV - ثنائي هيدروكسي - ) - اوكسوكينولين - = حمض كربوكسيليك , بنقطة اتنصهار اكبر من ..؟ درجة Liste مسحوق Osh ابيض . )1 لا-()-مثيل-١- بيبرازينيل) - ١ - )£ = هيدر وكسي فينيل) “A ٠١ ثنائي فلورو - ٠ - مثيل - ١ ؛ 4 - وثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - 3 - حمض كربوكسيليك بنقطة انصهار اكبر من ..؟ درجة متوية , مسحوق بلون ابيض . (OY 7- )= بيبرازينيل) - ١ - اشيل - 809 - ثنائي فلورو - * - مثيل - 121 - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ - حمض كربوكسيليك بنقطة انصهار YY. - 4 درجة مئوية (Hal) بأشكال ابريه عديمة اللون (معاد تبلورها من ايثانول) . -١- IE DE BRAY بيبرازينيل) - ١ - اشيل - DR - ثنائي فلورو - ه - مثيل - ٠ - مثيل - 10١ - ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - 7 - حمض كربوكسيليك , بنقطة انصهار 8ر١7 -19؟ درجة مئوية (تحلل) بأشكال Y. منشوريه بلون اصفر باهت (معاد تبلوره من ايثانول) . mV mdm mT) = (UE بيبرازينيل) - JS - ١ - 8.06 - ثنائي فلورو - ٠ - مثيل - 0٠ 4 - ثنائي هيدرو - 6 - اوكسوكينولين - 7 = حمض كربوكسيليك . بنقطة انصهار Yodo = ١؟؟ درجة مثوية (تحلل) . مسحوق بلون ابيض (معاد تبلوره من ايثانول) . ١ - )لينيزاربيب-١(-ا7ل (Ro Yo - (4 - فلورو فينيل) - 6 - فلورو - ٠ - مثيل N= ؛ - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين Vm = حمض كربوكسيليك , بنقطة انصهار YAY - WA درجة Lasts (تحلل) , بلورات بلون ضارب للصفرة (معاد تبلوره من Ja gobs فور ماميد) .
ا -١(-7 GV بيبرازينيل) - ١ - اشيل - 6 - فلورو - ٠ - مشيل - 1١0٠ - ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - 7 - حمض كربوكسيليك ؛, بنقطة انصهار من YIV - YY0 درجة مثوية ؛ بلورات بلون ابيض (معاد تبلورها من ثنائي متيل فور ماميد) . )»١ اثيل 7 - -١( بيبرازينيل) - ١ - فينيل ATS - ثنائي فلورو - * - مثيل - 0١ - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ - كربوكسيلات ؛ بنقطة انصهار VAY - ١ درجة مئوية (تحلل) أشكال ابريه بلون اصفر باهت (معاد تبلوره من كلورو فورم - 2 - هكسين) . (VY اثيل ١7 - () - مثيل - ١ - بيبرازينيل) - ١ - فينيل -47/07-فلورو == ١ - IC \. 4 - ثنائي فلورو - 6 - اوكسوكينولين - 7 - كربوكسيلات ؛ بنقطة انصهار 113-168 درجة مئوية (تحلل) اشكال ابريه بلون اصفر باهت (معاد تبلوره من اسيتات الاثيل - 2 - هكسين) . -١( -7 (VY بيبرازينيل) - ١ - فينيل - 8076 - ثنائي فلورو - ٠ - مثيل - 101٠ - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - 7 - حمض كربوكسيليك , بنقطة انصهار YT ,0 = Yoo \o 0 درجة مثوية (تحلل) مسحوق بلون اصفر باهت . -١- ليثم-؛(-٠7 (ve بيبرازينيل) - ١ - فينيل - 800 - ثنائي فلورو - ه - مشيل - 1.١ - اوكسوكينولين - ؟ - حمض كربوكسيليك ؛ بنقطة انصهار VAY 0 = 8ر184 درجة Login (تحلل) , اشكال ابريه بلون اصفر باهت (معاد تبلوره من اسيتات الاثيل - 28 - هكسين) . ACI 7١-()-مثيل-١- بيبرازيثيل) - ١ - (4 - فلوروفينيل) - ١ - فلورو - ه - مشثيل - 0٠ 1 - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - 7 - حمض كربوكسيليك . بنقطة انصهار WA - WWE درجة مئوية (تحلل) بلورات بلون ابيض (معاد تبلوره من ايثانول) . ١( -7 )» - بيبرازينيل) - YN) - ١ - شينيل) - 03 - ثناشي فلورو - ٠ - مثيل - ALS - 0١ Yo هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - 7 - حمض كربوكسيليك , بنقطة انصهار 74 - 50 YE. درجة مثوية (تحلل) , مسحوق بلون ابيض (معاد تبلوره من ايثانول) . : ا ١( (WY - بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي - 8076 - ثنائي فلورو - * - اثيل - 0١ - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - 7 - حمض كربوكسيليك , بنقطة 7 انصهار 131 - 117 درجة مئوية « مسحوق اصفر اللون (معاد تبلؤره من ثنائي مثيل فور ماميد) .
أ mV = dasa =) =v (VA بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي - 8206 - ثنائي فلورو -0- اشيل - ١ 4- ثنائي هيدرو -)- اوكسوكينولين -7- حمض كربوكسيليك , بنقطة انصهار ١87-146 درجة Lada « مسحوق بلون ابيض (معاد تبلوره : من ALS مثيل فورماميد - ايثانول - اثير ثنائي الاشيل) .
- بروبيل حلقي - 8,06 - ثنائي فلورو - ١ - بيبرازينيل) -١- ل7- (؛ - مثيل (A ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - 1,١ - ايل - ٠ - ثنائي فلورو - درجة منوية ؛ مسحوق YoY = 7.١ حمض كربوكسيليك , بنقطة انصهار - 3 - . بلون ابيض (معاد تبلوره من ثنائي مثيل فورماميد)
YI BN )/" مثيل -١- بيبرازينيل) -١- ( 40 - ثنائي فلورو فينيل)-7-
٠١ فلورو - ٠ - مثيل - EN - ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - 7- حمض كربوكسيليك ؛, بنقطة انصهار YY - 4؟؟ درجة Ltn بلورات بلون اصفر باهت (معاد تبلوره من ايثانول) .
- فلورو - ه - NV - ثنائي فلورو فينيل) - EY) - ١ - بيبرازينيل) -١(-ال (AY ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - ؟ - هيدروكلوريد حمض - 10١ - مثيل درجة مشوية ؛ بلورات بلون ابيض YY = YY الكربوكسيليك ؛ بنقطة انصهار \o 0 . (معاد تبلوره من ايثانول - ماء) v مثال =A) = V يضاف انهيدريد الاسيتيك (١ر. مل) في درجة حرارة الغرفة الى محلول من ثنائي هيدرو - EN - مثيل - - فلورو == dla بروبيل - ١ = بيبرازينيل) اوكسوكينولين - ؟ - حمض كربوكسيليك )£1 مليجرام) في هيدروكسيد ~~ XL الخيط حمضي باستخدام حمض هيدر وكلوريك Jaa مل) وبعد Y) 70 الصوديوم مخفف , ويتم استخلاص الناتج بالاستعانه بثنائي كلوروميثان وتجفف الخلاصة فوق كبريتات المفنسيوم وبعد التركيز , يتم اعادة تبلور الجبزء المتبقي من ايثانول بروبيل حلقي -7-فلورو - ١ - بيبرازينيل) -١- اسيتيل - 4( - ١7 للحصول على
Yo 0— مثيل - EN - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ - حمض كربوكسيليك.
La بنقطة انصهار 711 - 17 درجة pal مليجرام) على هيئة مسحوق YY) اسيتيل = £) = V للحصول على V باستخدام المواد الملائمة , يتم تكرار اجراءات مثال
- 1,1- مثيل - ٠ - بروبيل حلقي - 8006 - ثنائي فلورو - ١ - بيبرازينيل) -١٠-
ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - 7 - حمض كربوكسيليك .
١
A مثال Vm مليجرام) الى محلول/ - (؟ - بنزيل 9.(7 ٠١ يضاف بالاديوم = كربون ثنائي - 10٠ - ثنائي مشيل - PE - بروبيل حلقي - 6 - فلورو - ١ - بيبرازينيل) مليجرام) في ايثانول Vo.) ا هيدرو - £ - اوكسوكينولين = 7 - حمض كربوكسيليك ضغط جوي وبعد Jb ويحرك الاختزال التحفيزي في .ا درجة مئوية في (Ja .( 0 ويركز ناتج الترشيح ويعاد تبلور الجزء / ٠١ الترشيح يركز البالاديوم - كربون بروبيل = ١ = بيبرازيتيل) -١( - Ve المتبقي من ثنائي مشي فور ماميد للحصول ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين EN - حلقي - 6 - فلورو - 6 82 - ثنائي مثيل درجة مئوية ؛ ١47-180 مليجرام) , بنقطة انصهار VE) ؟- حمض كربوكسيليك - . على هيئة اشكال ابريه بلون اصفر باهت ٠ -١- مثيل -( - V للحصول على A بدء من المواد الملائمة , يتم تكرار اجراء مثال ثنائي - 10٠ - ثنائي مشيل - WE - بروبيل حلقي - 6 - فلورو - ١ بيبرازينيل) . هيدرو - ؛ - اوكسوكينولين - ؟ - حمض كربوكسيليك ٠١ مثال 0 - 4( -©( - 38 - من طريق ثنائي اشيل (18- بروبيل حلقي , ١ يتم تكرار اجراء مال ٠ ثنائي مشثيل -7-نترو فينيل] - ٠. بيبرازينيل) - 4 - فلورو - ؟ - ١ - بنزيل مركب وسيط للحصول على اثيل 7 - )£ - بنزيل Tad اميني مثيلين] مالونات على tN = فلورو - 6 .8 - ثنائي مثيل - ١ - بروبيل حلقي - ١ - بيبرازينيل) -١- . ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - 7 - كربوكسيلات ةزه (CDCl) Sppm: 0.6-0.8 (2H, m). 1.0-1.2 (24, m), 1.39 (3H. 1 J=7.1 Hz), 2.55 )3 8), 2.42.7 a, br), Y. 74و )30. 4 J=2.0 Hz), 31-34 (4H, br), 360 (2H, 5), 38-40 (1H, m) 4.38 (21.0. J=7.1 Hz). 7.3-7.4 (SH. m). 2.53 (11.5) ١١ مثال بنزيل - ؟- - £) = YI = N= بروبيل حلقي = NI عن طريق ١ يتم تكرار اجراء مثال . بيبرازينيل) - ) - فلورو - ؟ , - ثنائي مثيل - 6 - نترو فينيل] اميني -١- مثيل بنزيل - ؟- =) - ١ مثيلين] مالونات على هيئة مركب وسيط ؛ للحصول على اثيل YO
N= ثنائي مثيل =A 4 - بروبيل حلقي - 7- فلورو - ١ - بيبرازينيل) - ١ - مثيل ١-18 ؛ - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ - كربوكسيلات ؛, بنقطة انصهار : . على هيئة مسحوق بلون اصفر باهت SR درجة منئوية
\.t ١١ مثال - 1 [؟- - N= ila بروبيل = N] الاثيل (AUS عن طريق ٠ ١ يتم تكرار اجراء مثال كلورو -7-نترو فينيل! - ٠ - بيبرازينيل) - 8 - فلورو - ؟ - مشيل -١- مثيل مثيل - 0( - V اميني مثيلين] - مالونات على هيئة مركب وسيط للحصول على اثيل - 21 - بروبيل حلقي - 6 - فلورو - * - كلورو - 8 - مثيل - ١ - بيبرازينيل) - ١٠-٠
WY - 17/0 ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟ - كربوكسيلات ؛ بنقطة انصهار . هيئة بلورات صفراء اللون POR درجة مئوية تجربة الفاعلية المضادة للبكتريا في انبوب الاختبار هو مذكور في Ulin يتم اختبار الفاعلية المضادة للبكتريا لمركبات الاختبار بواسطة طريقة (MIC) السياق التالي بواسطة قياس الحد الادنى للتركيز التشبيطي ٠
CTY التخفيف المتسلسل على أجار (قارن دورية الفصل الكروماتوجرافي , مجلد 1١.» ١ ويتم الاستعانه بالكائنات المجهريه الدقيقة بتركيز . [(VVE) WTA ATA ضعف) وتتضم ٠٠١ تخفيف .را١ LY بصريه .13 ميكرون ؛ GILES) خلية/رمل . النتائج كالتالي : ([مركبات الاختبار] بروبيل حلقي -7-فلورو -ه. - ١ - بيبرازيتيل) -١- ليثم-)2(-١7 )١ ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟7- حمض - 40١ - ثنائي مثيل - 4 كربوكسيليك - بروبيل حلقي -76- فلورو - ه - ١ - بيبرازينيل) -١- (؟ - مثيل -7 (Y . ثنائي هيدرو -)- اوكسوكينولين = حمض كر بوكسيليك -1 ٠ - مثيل Y. . ١- بروبيل حلقي - 6 - فلورو - * - مثيل - ١ - ACU (NERV PA . ؛ - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - 7- حمض كربوكسيليك - بروبيل - حلقي - 6 - فلورو - ه - ١ - بيبرازينيل) A . حمض كربوكسيليك Y= ثنائي هيدرو -4- اوكسوكينولين -1 0١ - مثيل -121- بروبيل حلقي -7- فلورو - 06 -مثيل -١- لا-مورفولينو (NL . هيدرو = - اوكسوكينولين - 7 - حمض كربوكسيليك ALS com بروبيل حلقي == فلورو - ١ - بيبرازينيل) - Vm (؟ - اسيتيك - 7 )٠4 اوكسوكينولين = = حمض كربوكسيليك f= ثنائي هيدرو EA مثيل
\.o بروبيل حلقي - 6 - فلورو - 87206 - شثنائي - ١ = )لينيزاربيب-١(-١7 )٠١ حمض كربو كسيليك - To ثنائي هيدرو -4- اوكسوكينولين - 50١ - مثيل com بروبيل حلقي - 6 - فلورو - ١ - بيبرازينيل) -١- مثيل -7(-١7 (VA ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟7- حمض - 10٠ - ثنائي مثيل - 4 كربوكسيليك ° mem فلورو ALS - 4 6 - بروبيل حلقي - ١ - بيبرازينيل) mY) (0 . ثنائي هيدرو -1- اوكسوكينولين = حمض كربوكسيليك EN - مثيل ثنائي - AL - بروبيل حلقي - ١ - بيبرازينيل) -١- ؟) 9-7 - مشيل - ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - ؟ - 1.١ - مثيل - ٠ - فلورو . حمض كربوكسيليك ٠١ ثنائي =A - بيبرازينيل) = - بروبيل حلقي -١- مشيل mT) -7 (TN ثنائي هيدرو - ؛ - اوكسوكينولين - ؟- - 401١ - مثيل - ٠ - فلورو . حمض كربوكسيليك - 9+ - كلورو - ٠ - بروبيل حلقي - ١ - بيبرازينيل) -١- مثيل mE) SY (YY ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟- - 1.١ - كلورو - 4 - مثيل \o . حمض كربوكسيليك - مشثيل - ٠ - بروبيل حلقي - 8006 - ثنائي فلورو - ١ - ونيلوفروم-١7 (YO . حمض كربوكسيليك =F - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - 10١ بروبيل حلقي - 407 - ثنائي - ١ - بيبرازينيل) -١- (؟ - اسيتيل = V (TY ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟- EV - مثيل - ٠ - ص فلورو . حمض كربوكسيليك - 8- بروبيل حلقي - 6 - فلورو - ١ - )لينيزاربيب-١- لا-()-مثيل (TE كلورو - 6 - مشثيل - 100 - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكيتولين - ؟- . حمض كربوكسيليك mem بروبيل حلقي - 6 - فلورو - 8 - كلورو - ١ - )لينيزاربيب-١(-ال (Te Yo . ثنائي هيدرو -)- اوكسوكينولين -7- حمض كربو كسيليك -4 0١ - Jade ثنائي فلورو فينيل) - 8273 - ثنائي - 1 0 0( - ١ - بيبرازينيل) -١( - (7 ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟- - 10١ - مثيل - ٠ - فلورو . حمض كربوكسيليك
تا (VA (؛ - مثيل - ١ - بيبرازينيل) - ١ - 0 4 - ثنائي فلورو فينيل) = - ثنائي فلورو - ٠ - مثيل - ١ 4 - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - 7 - حمض كربوكسيليك . 4؟) -١(-7 بيبرازينيل) = )= )£ هيدروكسي فينيل) - 8036 - ثنائي 0 فلورو - ٠ - مثيل - 40٠ - ثنائي هيدرو - ؛ - اوكسوكينولين - ؟- حمض كربوكسيليك . mf) SY )). مثيل ١- - بيبرازينيل) - ١ - )= هيدرو كسي فينيل) - 823 - ALS فلورو - ٠ - مثيل - ٠ ,1 - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟- حمض كربوكسيليك . ١( -7 (6) 0 - بيبرازينيل) - ١ - اشيل ACT - ثنائي فلورو - * - مثيل N= ؛ - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - 7 - حمض كربوكسيليك . ؟؛)) ا١-(١-بيبرازينيل) EE EAR فلورو فينيل) - 76 - فلورو - ٠ - مثيل - 101 - ثنائي هيدرو Em - اوكسوكينولين - 3 - حمض كربوكسيليك . ١( -7 3: - بيبرازينيل) ١ - فينيل - PL - ثنائي فلورو - * - مثيل - ١ . Ve - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟- حمض كربوكسيليك . Aa (to - مثيل -١- بيبرازينيل) - 6 - فلورو - ه - مثيل - 40٠ - ثنائي هيدرو - ) - اوكسوكينولين - ؟- حمض كربوكسيليك . 8( )6 مثيل Vm = بيبرازينيل) - ١ - 0 - ثنائي فلورو فينيل) - 1- فلورو - ٠ - مثيل - 12١ - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟"- Y. حمض كربوكسيليك . ١( -97 (7) - بيبرازينيل) - 10-١ - ثنائي فلورو فينيل) - 76 - فلورو - ٠ - مثيل - 1.١ - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسو كينولين - ؟ - كلوريد حمض الكربوكسيليك . الكائنات الحية الخاصة بالاختبار -١ Yo المكوره العنقودية البرتقالية , وكالة الاغذية والعقاقير 2098 ب -المكورهالعنقودية aeruginosa 2 -5.
لاا جدول ١ الكائنات الدقيقة المجهريه مركبات الاختبار ha i ذ 0.78 0.049 | 1 0.78 0.195 2 0.39 0.098 3 0.39 0.098 5 - 08.8 8 - 0.098 14 0.78 0.098 16 0.78 0.098 18 0.39 098.£ 19 0.78 0.098 | 20 0.39 0.098 21 0.78 0.78 44 1.56 0.195 45 1.56 0.098 47 0.39 0.098 48
لما eo - \ تحضير مستحضر للحقن من المكونات الرئيسية التالية . -١ )8 مثيل - ١ - بيبرازينيل) Vo - بروبيل حلقي — - فلورو - ٠ 82 - ثنائي | MEY... ° مثيل ١- ؛ 4 - ثنائي هيدرو - 4 -اوكسوكينولين - ؟ - حمض كربوكسيليك جليكوز mg Yo. ماء مقطر للحقن كمية كافية يذاب 3S من ١ - )6 - مثيل - ١ - بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي - 6 - فلورو Cem ٠ 8 - ثنائي مشيل - 101 - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟- حمض كربو كسيليك وجليكوز في ele مقطر للحقن ويضاف المحلول الى امبولة سعة ان . حيث يتم تطهيرها بفاز النيتروجين وتخضع العبوة بعد ذلك للتعقيم في ١١١ درجة Lyte لمدة V0 دقيقة للحصول على مستحضر حقن . حمل ؟ Vo يتم تحضير اقراص مفلفة بطبقة رقيقة من المكونات التالية . ١ - () - مثيل - ١ - بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي -1- فلورو - 8706 - ثنائي| ghee مثيل - 4.١ - ثنائي هيدرو - ؛ = اوكسوكينولين - ؟ - حمض كربوكسيليك افيسيل (الاسم التجاري لسليولوز بلوري دقيق « يصنع من قبل شركة ot.
Asai . اللصناعات الكيميائية ؛ المحدودة , اليابان) نشا الذرة or. اسيتارات المفنسيوم " 16-5 (الاسم التجاري لمثيل سليولوز هيدر وكسي البروبيل ٠ يصنع من قبل د شركة Shine-Etsu الكيميائية , المحدودة ٠١ ليابان) ّ Yo جليكول متعدد الايثيلين ...1 | | ود زيت الخروغ gt. ايثانول | 2ع
تا يمزج كل من ١ - (4 - مثيل - ١ - بيبرازينيل) - ١ - (بروبيل حلقي) - ١ - فلورو - 06 - ثنائي مشثيل - 0١ 4 - ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ؟- حمض كربوكسيليك واقيسيل ونشا الذرة واستيارات المفنسيوم ويشكل الخليط لاقراص باستخدام مدقة تقليدية (R10 mm) للتغليف بالسكر (صناعة شركة كيكوسوي 0 سيساكو شو المحدوة ؛ اليابان) وبذلك يتم تغليف الاقراص باستخدام عامل تغليف بفشاء رقيق رقيق مكون من 14-5 وجليكو متعدد الايثيلين ٠٠٠١ وزيت خروع وايثانول للحصول على اقراص Glia بغشاء رقيق . مستحضر ؟ تحضير مرهم من المكونات التاليه . VN - () - مثيل ١- - بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي Ts - قلورو - 806 - ثنائي| 7ع مثيل = 4١ - ثنائي هيدرو - ! - اوكسوكينولين - ؟ = حمض كربوكسيليك لانولين منقى go فازلين ابيض اللون مع يجعل سمع العسل المبيض في صورة سائلة بالتسخين واليه يضاف ١ - (4 - مثيل - -١ بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي - ١ - فلورو - 826 - ثنائي مكيل -١2.؛ - ALS هيدرو - - اوكسوكينولين - ؟ - حمض كربو كسيليك ولانولين منقى وفازلين ابيض اللون ويسخن الخليط حتى يصبح سائل ويحرك الخليط حتى يصبح في صورة صلده للحصول على مرهم .
Claims (1)
- عناصر الحمايةعناصر الحماية للدول المتعاقدة التالية : المانيا ؛ بريطانيا العظمى ؛ فرنسا ؛ ايطاليا ,هولندا , السويد ؛ سويسرا ؛ 1.1 -١ ١ مركب للصيغة :0 4ج COOR R? N Y R® RUحيث ان RD 4 عباره عن بروبيل حلقي والذي من الممكن ان يكون مستبدل بواسطة عدد من ١ © الى ؟ من البدائل المختارة من الجبوعة المكونه من الكيل 0-06 وذرة هالوجين 7 وهيدروكسي على حلقة فينيل , الكيل 6©-1© التي من الممكن استبدالها بواسطة ذرة ١ هالوجين أو الكانويلوكسي أو هيدر وكسي أو الكينيل م07-0 أو ثينيل . A م عباره عن بيبرازينيل أو مورفولينو , الذي من الممكن استبدالها بواسطة sae 4 من ١ الى ؟ من البدائل المختارة من الجسوعمة المكونه من )1( الكيل C-Co بسلسلة ٠ مستقيمة أو سلسلة متفرعة ؛ (i) الكيل الحلقي 03-08 (ii) فينيل الكيل فيها من VY الممكن ان يتم استبدال حلقة فينيل بواسطة الكوكسي بسلسلة مستقيمة أو سلسلة ١" متفرعة , نترو أو أميني ويكون شق الكيل عبارة عن م©-:© . ١٠" الكيل Cp-Cq بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة متفرعة , (iv) فينيل فيه من الممكن ان VE يتم استبدال حلقة الفينيل بواسطة ذرة هالوجين أو بواسطة الكيل Cp-Co بسلسلة ٠ مستقيمة أو بسلسلة متفرعة الذي من الممكن استبداله بواسطة عدد ذرات هالوجين 7 من ١ الى (DY بيريديل (VD) أميني الذي من الممكن استبداله بواسطة ١ أو ؟ من " ١" البدائل المختارة من الملجموعة المكونة من هيدرو كسي أو الكيل بسلسلة متفرعة . VA الكانويل 0-06 بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة متفرعة , 0-06 الكيل الحلقي C3-Cy ١٠ والكوكسي (CC) - كربونيل بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة متفرعة (vil) الكيل ٠ 01-06 بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة متفرعة تتميز بوجود ١ الى ؟ من البدائل المختارةAA من المجموعة المكونة من مجموعة الكوكسي 01-06 بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة متفرعة YN (٠, وذرة هالوجين ,(ل») الكينيل م©-:0© بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة متفرعة YY الكانويل 01-06 بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة متفرعة الذي من الممكن استبداله YY الى لاذرات هالوجين ,© الكنيل (م02-0) - كربونيل بسلسلة مستقيمة ١ بواسطة YE (xi) الى ؟ من ذرات هالوجين أو كربوكسي ١ أو بسلسلة متفرعة مستبدلة بواسطة Yo أميني (xii) كربوثيل ؛ =e pate الكوكسي (م0-0) بسلسلة مستقيمة أو بسلسلة NM C1-Co الى ؟ من مجموعات الكيل ١ كربونيل الذي من الممكن استبداله بواسطة فينيل الكوكسي كربونيل فيها شق الكوكسي (xi) يسلسلة مستقيمة أو متفرعة ؛ YA - C-Cq عباره عن الكوكسي 0-06 بسلسلة مستقيمة أو متفرعة ؛ (07) أميني YA.؟ الكانويل بسلسلة مستقيمة أو متفرعة الذي من الممكن استبداله بواسطة فينيل الكوكسي كربونيل فيه شق الكوكسي عباره عن الكوكسي بسلسلة مستقيمة أو TY متفرعة , (00) الكوكسي كربونيل الكيل فيه شقوق الكوكسي والكيل عباره عن J كربوكسي (vi) , الكوكسي 01-06 والكيل بسلسلة مستقيمة أو متفرعة على التوالي YY (xvill) « متفرعة of الكيل فيه شق الكيل عباره عن الكيل 0-06 بسلسلة مستقيمة YE انيلينوكربونيل الكيل فيها شق الكيل عباره عن الكيل م0-:© بسلسلة مستقيمة أو ٠ C1-Co أو ؟ من الكيل ١ أميني الذي من الممكن استبداله بواسطة (XV) , متفرعة TA C1-Co بسلسلة مستقيمة أو متفرعة ؛ فينيل الكيل فيها شق الكيل عباره عن الكيل YY كربونيل بسلسلة مستقيمة أو - (CC) بسلسلة مستقيمة أو متفرعة ؛ الكوكسي TA (XX) ١ هيدرو كسي (XIX) , متفرعة الكانويل م0-0 بسلسلة مستقيمة أو متفرعة TA anil بسلسلة مستقيمة أو متفرعة الذي من الممكن CC الكيل سيلفونيل ). فورانون الذي - 2)511( (xxii) « فثاليد (xxi) « الى ؟ من ذرات هالوجين ١ بواسطة EN سيلفوالكيل فيبا (xX) « أو ؟ من ذرات هالوجين ١ ؟) من الممكن استبداله بواسطة (SXV) , اوكسى (XXIV) « متفرعة of "؛ الكيل عباره عن الكيل م1-0© بسلسلة مستقيمة , بسلسلة مستقيمة CC الكنيل (x3VE) ؛؛ الكوكسي بسلسلة مستقيمة أو متفرعة ؛ , الكانويلوكسي 07-06 بسلسلة مستقيمة أو متفرعة (xXVED) , ذرة هالوجين )«»<«11( |) الكيل ثيو م©-©0 بسلسلة مستقيمة أو (xxx) « 03-06 الكيل أميني حلقي (xxix) £1 او كسويلين مثيل الذي من SUS - 7 ١ - اوكسو - (xxx) , ثيو (XXXi)( متفرعة EV 8؛ الممكن استبداله بواسطة فينيل أو الكيل م©-0 بسلسلة مستقيمة أو متفرعة و ثنائي اوكسويلين مثيل أميني الذي من الممكن استبداله = YN - ؟ - اوكسو (xxxiii) 4 . بسلسلة مستقيمة أو متفرعة Cp-Co بواسطة فينيل أو الكيل ©. . عباره عن ذرة هيدروجين ؛ الكيل 6©-© أو ذرة هالوجين RY ١اا RY oy عبارء عن الكيل 01-06 Ry عباره عن ذرة هيدر وجين أو الكيل 0-06 و X oF عباره عن ذرة هالوجين أو ملح مقبول صيدلياً منها .. ١ ؟- مركب وفقاً للعنصر ١ ؛ حيث ان أ عباره عن فينيل التى من الممكن استبدالها بواسطة البدائل بعدد من ١ الى ؟ من البدائل المختاره من المجبوعه من الكوكسى i 0 Cg 1 لذي من الممكن استبدا له بواسطة ,3 La لوجين أو ا لكانويل اوكسى 6- 0 أو 8 هيدروكسي Re عباره عن ذرة هيدروجين ,و X عباره عن ذرة فلور أو ملح مقبول 0 صيدلياً منه . ١ ©- المركب ad, للعتصر ١ «حيث ان ل عباره عن الكنيل 62-66 , أو خيئيل .8 Y عباره عن PEN هالوجين X K) عياره عن 3,3 فلور أو ملح 3 مقيو J صيدلياً منه . ١ + - المركب وفقاً للعنصر ١ ؛ حيث ان RU عباره عن بروبيل Lila غير مستبدل 8,2 Y عباره عن 3,0 هيدروجين Xv عباره عن ذرة فلور RY. عباره عن ذرة هالوجين ؛ " عباره عن مجموعه الكيل 01-66 ؛ أو ملح مقبول صيدلياً منه . f—o ١ لمركب las K) للعنصر ٠ ١ حيث f نْ Le Rr! ره عن بروبيل حلقى غير مستشيد ل .2 Y عبارة عن ذرة هيدروجين Xo عباره عن ذرة فلور RY, RY, كلا منهما عباره عن " الكيل CC أو ملح مقبول صيدلياً منه . ha \ - | لمركب K} فقا للعنصر \ ¢ حيث | Rr! O عيبا Bb) 8 عن حلقي غير مستيد J Le R ¢ J نْْ عن J SI هيدروجين ؟* عباره عن ذرة فلور 2 عباره عن ١ - بيبرازينيل الذي من " الممكن استبداله بواسطة بدائل عددها من ١ الى ؟ مختاره من المجموعه المكونه من ؛ الكيل CC الكانويل 21-06 ؛ فينيل الكيل (م©-01) و ؟ - اوكسو - TN - ثنائى ٠ اوكسويلين مشثيل الذي من الممكن استبداله بواسطة فينيل أو الكيل Cp-Co ,83 3 عباره عن ذرة هالوجين وى *©1 عباره عن الكيل 6©-© ؛ أو ملح مقبول صيدلياً منه . ١ 7- المركب وفقاً للعنصر \ حيث ان RZ عباره عن مجموعة الصيفة : م : دعم —N Reل ¥ حيث ان “18 عباره عن ذرة هيدروجين أو الكيل م6-رن RP. عباره عن ذرة هيدروجين؛ 4 الكيلم©-:© ؛ الكانويل CC فينيل الكيل (م©-01) ؛ أو ؟ - اوكسو - SYN ٠ ثنائي اوكسويلين مثيل الذي يكون مستبدل بواسطة الكيل م1-0© , "10 عباره عن 1 ذرة هيدروجين أو الكيل م©-1© أو ملح مقبول صيدلياً منه . ١ +- المركب وفقاً للعنصر ١ حيث ان 18 عباره عن ذرة هيدروجين أو الكيل (C1-Co ¥ د عباره عن ذرة هيدروجين أو الكيل Cp-Co , "16 عباره عن ذرة هيدروجين 2 RY ٠ .ا“ * 4 . a * - 7 . ا عباره عن EYE] 8 yd او كلور م عباره ع مثيل او ملح مقبول صيدليا ميةه . ١ 4 - المركب وفقاً للعنصر V ؛ حيث ان 8 عباره عن ذرة هيدروجين أو الكيل C1-Co ؛ RO Y عياره عن 3,3 هيدر وجين أو I لكيل C1-Cq ¢ عمج syle عن Aa § yd 34d ‘ 3 ٠ . 4 )<< . - 1 عياره عن فلور أو كلور syle R™ عن اثيل of ٠ ملح مقبول صيد ليا منه . ٠ \ لمركب las, للعنصر A أو 4 ٠» حيث | RA I) عبا ره عن ذرة فلور أو ملح مقبول ١١ ١ - المركب وفقاً للعنصر ١ ؛ حيث ان RY عباره عن بروبيل حلقى غير مستبدل 22 " عباره عن ذرة هيدروجين , 3 عباره عن ذرة فلور , 1 عباره عن مجموعة مورفينو ٠" التي من الممكن ان تتميز بوجود بدائل من ١ الى ¥ من مجموعات الكيل 0-66 RY. ؛ عباره عن ذرة هالوجين و RY عباره عن الكيل م©-:© أو ملح مقبول صيدلياً منه . NY \ - المركب وفقاً للعنصر ١١ ؛ حيث ان R? عباره عن منجموعة الصيفة : Rd —N 0 Re "0 حيث ان RY عباره عن ذرة هيدروجين أو الكيل RY Cp-Co عبارة عن ذرة هيدروجين . . 3 واج اس ذا * ar . ؛ أو الكيل م0-:0 ,10 عباره عن ذرة فلور , RY عباره عن مثيل أو اثيل « أو ملح 0 مقبول صيدلياً منه .WE عباره عن مثيل ؛ RY عباره عن ذرة فلور ؛ RY حيث ان MY المركب وفقاً للعتصر -١* ١ . ملح مقبول صيدلياً منه " Roe ؛ حيث ان أ عباره عن بروبيل حلقى غير مستبدل ١ المركب وفقاً لعنصر - ١16 ١RY. عباره عن ذرة فلور , 183 عباره عن ذرة هيدروجين Xo عباره عن ذرة هيدروجين YX . أو ملح مقبول صيدلياً منه C1-C عباره عن الكيل ¥ 1, عباره عن بروبيل حلقى غير مستبدل RY حيث ان iV المركب وفقاً للعنصر - ٠# ١ بيبرازينيل - ١ عباره عن ذرة هيدروجين , 75 عباره عن ذرة فلور ,17 عباره عن Y لمكونه من | 4c gaall لى ؟ مختا ره من FA من Ja ! بواسطة يد J لذى قد يكون مستيد | Y و ؟ - اوكسو = 7- ثنائي (CC) فينيل الكيل , Cp-Co ؛ الكانويل CC ؛ الكيل RY C-C الذي من الممكن استبداله بواسطة فينيل او الكيل Julia اوكسيلين ٠ . عباره عن الكيل 6©-:© ؛ أو ملح مقبول صيدلياً منه RY عباره عن ذرة هيدروجين و 7 : عباره عن المجموعه الخاصه بالصيفة RY ؛ حيث ان Vo المركب وفقاً للعنصر - 1١١ ّ 88 —N N—R® »ما Y Re عباره عن ذرة هشيدروجين RP. عباره عن ذرة هيدروجين أو الكيل م©-ر0 RY حيث ان ¥ SUEY ١٠ - الكانويل 01-06 « فينيل الكيل (م01-06) ؛ أو ؟ - اوكسو CC ؛ الكيل اوكسيلين مثيل الذي يكون مستبدل بواسطة الكيل م©-:© , 1 عباره عن ذرة . أو ملح مقبول صيدلياً منه C1-Co هيدروجين أو الكيل 7 , حيث ان 88 عباره عن ذرة هيدروجين أو الكيل م©-:0 , ١١ للعنصر Tas المركب - ١١ ١ RY عباره عن ذرة هيدروجين أو الكيل م©-:© , 10 عباره عن ذرة هيدروجين , و ROY: . عباره عن مثيل ؛ أو ملح مقبول صيدلياً منه YF\\e , عباره عن ذرة هيدروجين أو الكيل م©-© RE حيث ان , ١١ المركب وفقاً للعنصر - «١ RY وج عباره عن ذرة هيدروجين أو الكيل م©-01 , “18 عباره عن ذرة هيدروجين , و Y . ملح مقبول صيدلياً منه fc عباره عن اثيل Y Ro غير مستبدل la عباره عن بروبيل R! حيث ان eV المركب وفقاً للعنصر - 19 ١ Co 2 Co 0" عباره عن ذرة فلور , “18 عباره عن مجموعه مورفولينو Xv عباره عن ذرة هيدروجين Y عباره عن ذرة هيدروجين RY الى ؟ لمجموعات الكيل م6-.0, ١ الذي يتميز بوجود بدائل " . عبا ره عن ا لكيل 6- 0 أو ملح مقبول صيد ليا منه rR? 3 2 : عباره عن مجموعه الصيفة RE المركب وفقاً للعتصر 9 , حيث ان - 7.١ Re —N 0 7 Re عباره عن ذرة هيدروجين أو الكيل م6-:0, 1 عباره عن ذرة هيدروجين RY حيث ان AJ . عباره عن مثيل او اشيل ؛ أو ملح مقبول صيدلياً مه RY 50 ؛ أو الكيل م©-:© عباره عن مثيل أو ملح مقبول صيدلياً RY حيث ان Yo المركب وفقاً للعنصر - 7١ ١ مثه. 0" TE - بروبيل حلقي الا قلورو 0 م مثيل -١- بيبرازينيل) - ١( الا - ١ ١ . ثنائي هيدرو - اوكسوكيتولين - ؟ - حمض كربوكسيليك " مثيل - ٠ - بروبيل حلقي - 6 - فلورو - ١ - بيبرازينيل) -١- مثيل mT) mY 7؟7- ١ . حمض كربوكسيليك - ٠ - ثنائي هيدرو - 2 - اوكسوكينولين - VY بروبيل حلقي - 6 - فلورو - 0 - مثا - ١ - بيبرازينيل) -١٠- مثيل - =v - ١ . ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - 3 - حمض كربو كسيليك - EV Yححا ١ 79 - المركب وفقاً للعنصر ١ ؛ حيث ان الجزء المختار من المجموعه المكونه من -١7 -١( بيبرازينيل) - ١ - بروبيل حلقي - Pi - ثنائي فلورو - » - مثيل - 21 - " ثنائي هيدرو - 4 - اوكسوكينولين Vm - حمض كربوكسيليك و 7 - mT) مثيل -١- 3 بيبرازينيل) -١- بربويل حلقي = -A ثنائي فلورو —0- مثيل ١- ,67 - ثنائي 0 هيدرو - 4 - اوكسوكينولين - ١ = حمض كربوكسيليك . RO X COOR® 2 2 ONHR! Y د R R3 fee. em 4 3 2 1. . . 2 ع حيث O J 11 1757 تح 1 و X تكون وفقا لما همهو معرف فى ا لعنصر Xo عباره عن ذرة هالوجين و RO عباره عن الكيل 0-06 الى تفاعل التحول للصوره». ا لحلقية J sant على مركب | لصيفة . 0 4 X COOR® 7 R2 N ‘R3 81 أي 2م 23 4 cs Tc 6 A حيث | )5 R 1 R 0 R « R و X تكون فقوا لما هو معرف فى ا لعنصر \ R RK 9 تكون وفقاً لما هو معرف اختيارياً متبوعاً بالماء للمركب عاليه . .\ (ب) تفاعل مركب الصيفة : 0 84 . X COOR™" ١ إ لق RSVV عباره عن 7 , ١ و 5 تكون وفقاًلما هو معرف في العنصر RY RY.RD حيث ان \Y : ذرة هالوجين و 4ج عباره عن ذرة هيدروجين أو مجموعة الصيفغة \Y oC 15 _OCOR —B Ve N\ OCOR!® (C1-Co و 1805 كل منهما عباره عن الكيل RES (حيث ان \o للحصول على ١ مع مركب الصيفة : 1214 حيث ان 1 تكون معرفه وفقاً للصيغة 4 . ل مركب الصيفة R 0 X COOR'™ 02 N VA rR: FR ee 4ل ١ دان 8 18,283,822 ل تكونم معرقة ف العخصن لما Ea تكون R ا © تكون معرقه في لعنصر وق «RR كا حيث ] نْ rH هو معرف بعاليه متبوعاً على نحو اختياري بواسطة تحويل المركب حيث ان XY. : لصيفة | de gana ره عن Le تكون ١0075 ب 00081 : ا 14 . عباره عن ذرة هيدروجين ROT الى مركب حيث ان vw تفاعل مركب الصيغة : 0 4ج (z) Y¢ x COOH / 8 HN N N Yo \_/ =X R!VAi حيث ان RY RY.R! و X تكون وفقاً لما هو معرف في العنصر ١١ مع مركب: الصيفة Yv‘A وتاجYa حيث ان0 7ل« عباره عن الكيل 01.06 الكيل الحلقي .فينيل الكيل١ 6 فيه من الممكن استبدال حلقة الفيتيل بواسطة الكوكسي pC أوYY نترى أو أميني , فينيل الذي من الممكن استبداله بواسطة ذرة هالوجين أو الكيل YY 0-6 الذي من الممكن استبداله بواسطة عدد من ١ الى من ذرات الهالوجين ؛ ve بيريديل , الكيل C1-Co بعدد من ١ الى ¥ من البدائل المختاره من المجموعه المكونه 7 من هيدرو كسي ؛ أميني الذي من الممكن استبداله بواسطة عدد من ١ الى ؟ من TY البدائل من الكيل 0:66 أو الكانويل 66-:© أو الكيل الحلقي أو الكوكسي YY كربونيل , الكوكسي 01-06 وذرة هالوجين , الكاتويل 0-66 الذي من الممكن YA استبداله بواسطة عدد من ١ الى V من ذرات الهالوجين ؛ الكنيل كربونيل بعدد Ya من ١ الى ؟ من البدائل المختاره من المجموعه المكونة من ذرة هالوجين وكربوكسي 12 الكوكسي كربونيل 01-06 , أميني كربونيل الذي من الممكن استبداله بواسطة ll) 0:06 ؛ فينيل الكوكسي كربونيل 0-06 , أميني الكانويل CoCo الذي 3 من الممكن استبداله بواسطة فينيل الكوكسي كربونيل 0-06 , الكوكسي "؟ - كربونيل 0-66 الكيل 01-66 ؛ كربوكسي الكيل 0-06 ؛ انيلين كربونيل الكيل CC 1 ؛ الكيل سيلفونيل 0-26 الذي من الممكن استبداله بواسطة عدد من ١ fo الى ؟ من ذرات الهالوجين , سيلفو الكيل C1-Co « الكينيل CC أو الكينيل XO 0 2-6 £1 عباره عن ذرة هالوجين ؛ لاعطاء مركب للمعادلة :R¢ 0 ل COOH LM R-N N N 3 ا 8 نا4 حيث ان لير كر قر RY و X تكون وفقاً لما هو معرف في العنصر ١ , 1417 تكون 4 معرفة في السياق عاليه .V4 : تقاعل مركب الصيفة 0 0. R¢ © x COOH — HN N N لا RG أ8 9١ ؛ مع مركب الصيفة ١ و ل تكون معرفه في العنصر RY. حيث ان لي قر ox منهما عباره عن 3,0 هيدروجين أو WS 3ج" تكون 3 r!S حيث ان r'8cor!? oy : لصيفة 2 I لكا 6- 1 0 للحصول على مركب | of R¢ O 7 COOH rie oo حر ؟ ذا اليا N R19 _/ R3 R! Cua es fo 216 , ١ تكون معرفه وفقاً لما هو مذكور في العنصر X حيث ان لع تررم و 1 . منهما معرف وفقاً للسياق بعاليه 38 RED ov : (ه تفاعل مركب الصيغة cA R¢ OQ Xo: COOH حر | 2 ل 0 لام N 3ج لك“ Rr! مع 2١ تكون معرفه وفقاً لما هو مذكور في العنصر X حيت ان لير ترك و “. : Gall أي مركب R24 ميج = WY هب\Y. عباره XB حيث ان 12 عباره عن فينيل أو الكيل 01-06 أو ذرة هيدروجين , و 17 : عن ذرة هالوجين , للحصول علي مركب الصيفة “¢ R¢ 0 X COOH / \ | “0 R24 CH,-N N N N° 0 2 4ح TE foo ee 4 53 ol. تكون R 0 \ لم هو معرف فى العنصر Ea, تكون X [ R ‘ R ‘ R حيث ان 33 . وفقاً لما هو معرف في السياق عاليه Ww : م )4( اخضاع مركب الصيفة 84 x NO; م 0 27ج حب رجا X 8 i : R28 RR 0 4 0 و28 R27 و١ تكون وفقاً لما هو معرف فى العنصر X ل حيث ان أ8 ,82 , 183 و منهما عباره عن الكيل 01-06 ؛ الى تفاعل التحؤل للصورة الحلقية للحصول 3S إل : على مركب الصيفة VY R¢ 0 X COOH 82 N 7 Le 4 53 2ه 1. . \ لم هو معرفت فى العنصز Gag, تكون X 3 R ¢ R ¢ R « R ان IRE 7١ : (ز) اخضاع مركب الصيفة vo 4 X NO, 5 ra COOR% 2 N—CH R3 A! vi : 0" TR 4 53 2ه ol. بالا حيث ان X K) R ¢ R 0 R ¢ R تكون u Ls, هو S$ ya فى | لعنصر \ R KK VA عباره عن الكيل م©-:© لتفاعل التحول للصورة الحلقية للحصول على مركب va الصيفة : rR O X COOR?A. RZ N rR? R'. 25 ) . الك en 4 23 RZ. Rl دا \ R ‘ \ هو معرف فى | لعنصر u تكون وفقا X وق R ¢ R ¢ R ‘ R حيث ان A . تكون وفقاً لما هو معرف بعاليه ؛ واختيارياً تتبع بالتحلل بالماء للمركب عاليه AY تفاعل مركب | = لصيغة ا (-) AY R4 0 X 0088 Ag N 2 R3 818 AO دا RY RO. RZ لوحك فقاً د و ١ > 18 حيث ان 0 ¢ 9 وتكون 9 لما هو معرف في | لعنصر١ ¢ syle R د عن الكيل Cpe تتميز بوجود عدد من مجموعات الهيدروكسي من ١ الى 27و RO AV عباره عن ذرة هيدروجين أو الكيل 01-26 , مع عامل تشبع بالكانويل م©-,© MA للحصول على مركب الصيفة :R¢ 0 X COOR®® Ad R? N 15ج R3A. حيبت اوم تر كج و X تكون وفقاً لما هو معرف في العنصر ١ , و RO? تكون وفقاً ١١ لاهو معرف بعاليه و RIP عباره عن الكيل 01-06 بعدد من ١ الى ؟ من مجموعات "+ الكانويل اوكسي (6م01-0) . ay (ط) اخضاع مركب الصيفة : R* O X 000888 as إ R?2 N R3 Rt Ko حيث ان RY R? 12 و X تكون وفقاً لما هو معرف فى العنصر RO, RIP, ١ 8 تكون وفقاً لما هو معرف بعاليه ؛ لاجراء تحلل بالماء للحصول على مركب الصيفة : R¢ 0 X __COOR® Av R? N R3 Ria aA حيث ان RAL 83 RZ و X تكون وفقاً لما هو معرف فى العتصر ١ ,و ROA, R12 a4 تكون وفقاً لما هو معرف فى السياق عاليه . با (ي) تفاعل مركب ١ لصيفة : RO . X COOR®2٠.١ R? N R3 Ria .الل e- 4 3 2 .2ك 6a la . So. X sR « R ¢ R Ol Gan 3 ١ تكون u Lay هو معرف في العنصر \ « R K] R ا تكون وفقاً لما هو معرف في السياق عاليه , مع عامل مهلجن للحصول على مركب Gall Vag . R¢ © | 0088 ا .أ إ N ع R3 Ric .2 3 4 دي . . . 6a فقا ا ءا حيث ان X 3 RR" R تكون لما هو معرف فى العنصر \ R S$ © هشو لاا معرف بعاليه و RIC عباره عن الكيل CC بعدد من ١ الى ؟ من ذرات الهالوجين. ا (ك) تفاعل مركب ١ لصيفة : R* 0 X COOR® vA R2 N .2 3 4 دج 6a 1c . Lo. fas. بأ حيث ان X 9 R ¢ R 0 R تكون Ea, لم هو wd pan فى العنصر \ ¢ R NK] R ARR وفقاًلما هوي معرف lay + مع مركب قاعدي للحصول على مركب الصيغة : R* O 00888 ل ١ إ N 8 R3 Rd . .2 3 4 دم e- pha . IN tus . . اا حيث ان X sR « ROR تكون وفقا لما هو معرف فى العنصر \ R RX تكون laa, AR} لما هو معرف بعاليه RY, عباره عن الكنيل م0-0 .\\o (ل) تحويل مركب الصيغة : rR 0 X COOR®® R? N تخا مج 3ج MWY حيث ان Xo 185,837 RE تكون وفقاً لما هو معرف فى العنصر ROA, RID, ١ WA | تكون وفقاً لما هو معرف بعاليه , الى مركب للصيفة : rR ©O X COOR®? خلا N 2 R3 Rd RE leas OY. تر RY. و X تكون لما هو معرف في العنصر ١ ,و 180و ROZ تكون ١7١ وفقاً U هو معرف في السياق عاليه , أو O م X COORS2 N \YY 882 R3 818 6a la . . fas. gm 4 3 2. 7 حيث ان + 0 RT": و X تكون وفقا لما هو =i yaa فى العنصر أذ R و R \Yo تكون وفقاً لما هو معرف بعاليه ؛ في وجود حمض الى مركب الصيفة +\Yo R¢ 0 X COOR®? 7 2 N i R® ف. < gpld NT fo en 4 03 ا 2م تكون R RK \ فى ! لعنصر 8 yaa تكون وفقا لما هو X K) R7. R ¢ R حيتت ان \ Yv . وفقاً لما هو معرف بعاليه \YA أو ذرة ها لوجين Cy Ce المركب وفقاً للعنصر \ ‘ حيث ان 3ج عيبارة عن | لكيل _ Yv \ . عن الكيل 01-06 ؛ أو ملح مقبول صيدلياً منه alee RY و حيث ان “8 عباره عن ذرة , VA و Wo 808 المركب وفقاً لاى واحد من العناصر - 8 ١ ٠ هيدروجين أو مشيل , 18 عباره عن ذرة هيدروجين أو مثيل و “16 عباره عن ذرة " a هيدروجين ؛ أو ملح مقبول صيد ليا عباره عن ذرة RO و ١؟ , حيث ان AY المركب وفقاً لاى واحد من العناصر -؟١ ١ عباره عن ذرة هيدروجين أو مثيل أو ملح مقبول صيدلياً RE هيدروجين أو مثيل و " RY SPY Y J | تركيب مضاد لليكتريا ا لتي تتضمن 0 على هيئة مادة فعالة اساسية + مقد -Y. \ . ١ فعالة من مركب مذكور بعاليه فى العنصر Y لتصنيع دواء لعلاج ١ استخدام المركب وفقاً لما هو مذكور بعاليه في العنصر - 7١ ١١ ؟؟- المركب للصيفة : 0 4ج X COOR'™ (el 1 : ا x R 3ج ؛ RD عباره عن بروبيل حلقي والذي من الممكن ان يكون مستبدل بواسطة عدد من ١ ٠ الى ؟ من البداثل المختارة من الملجموعة المكونه من الكيل 01-06 وذرة هالوجين +7 وهيدروكسي على حلقة فيتيل , الكيل م©-:© التى من الممكن استبدالها بواسطة ذرة VY هالوجين أو الكانويلوكسي أو هيدر وكسي أو الكينيل CoCo أو ثينيل . A ولع عباره عن ذرة هيدروجين أو الكيل C1-Co أو ذرة هالوجين و RY عباره عن A الكيل 0-26 . ٠ وكلج عباره عن ذرة هيدروجين أو مجموعة Gall 000855 7 8 16 > OCOR 0 R15. 16 ا Cte. : ١ Y (حيث | 0 R K) R تكون كلد منهما عباره ع | لكيل Cg 0 XY عباره عن ذرة هالوجين . XP NE عباره عن ذرة هالوجين أو ملح منها .١ ؟7- مركب للصيفة : R* O X 00085 [1a] | RY N | Y rR? 8 حيث ان RD 4 عباره عن بروبيل حلقي والذي من الممكن ان يكون مستبدل بواسطة عدد من ١ ٠ الى ¥ من البدائل المختارة من Le yaall المكونه من الكيل 01-06 وذرة هالوجين ١1 وهيدروكسي على حلقة فينيل , الكيل CPC التي من الممكن استبدالها بواسطة ذرة ١ هالوجين أو الكانويلوكسي أو هيدر وكسي أو الكينيل 02-06 أو ثينيل . RZ A عباره عن ذرة هيدروجين » أو الكيل 01-06 أو ذرة هالوجين . RY 4 عباره عن الكيل م6©-[0 RO. عباره عن الكيل 0-06 Xo عباره عن ذرة هالوجين , ٠ 820 عباره عن ذرة هالوجين .
Applications Claiming Priority (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9419887 | 1987-04-16 | ||
JP10235187 | 1987-04-24 | ||
JP10836187 | 1987-04-30 | ||
JP12659887 | 1987-05-22 | ||
JP14954487 | 1987-06-16 | ||
JP17612687 | 1987-07-14 | ||
JP28377687 | 1987-11-09 | ||
JP28710887 | 1987-11-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SA97180461A true SA97180461A (ar) | 2005-12-03 |
Family
ID=27572879
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SA97180461A SA97180461A (ar) | 1987-04-16 | 1997-09-30 | 7 - بيبرازينيل - or7 - موفورلينو - 4 - اوكسوكينولين - 3 - مشتقات حمض الكربوكسيليك وتحضيرها واستخدامها بأعتباره عوامل مضادة للبكتيريا . |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US5563138A (ar) |
EP (3) | EP0287951B1 (ar) |
JP (2) | JPH0696557B2 (ar) |
KR (2) | KR940002113B1 (ar) |
CN (1) | CN1053666C (ar) |
CY (1) | CY2050B1 (ar) |
DE (4) | DE3855388T2 (ar) |
DK (2) | DK170640B1 (ar) |
ES (3) | ES2172734T3 (ar) |
HK (1) | HK128797A (ar) |
NL (1) | NL980011I2 (ar) |
SA (1) | SA97180461A (ar) |
SG (3) | SG101541A1 (ar) |
Families Citing this family (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL88003A (en) * | 1987-10-16 | 1992-11-15 | Dainippon Pharmaceutical Co | Quinoline derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
US5164392A (en) * | 1987-10-16 | 1992-11-17 | Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. | Quinoline derivatives and antibacterial agent containing them |
NO885426L (no) * | 1987-12-11 | 1989-06-12 | Dainippon Pharmaceutical Co | Kinolinderivater, samt fremgangsmaate ved fremstilling derav. |
US4920120A (en) * | 1988-01-25 | 1990-04-24 | Warner-Lambert Company | Antibacterial agents |
US5585491A (en) * | 1988-01-25 | 1996-12-17 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Antibacterial agents |
AU5123690A (en) * | 1989-03-13 | 1990-09-13 | Bristol-Myers Squibb Company | 5-substituted-1,4-dihydro-4-oxo-nephthyridine-3-carboxylate antibacterial agents |
DE3910663A1 (de) * | 1989-04-03 | 1990-10-04 | Bayer Ag | 5-alkylchinoloncarbonsaeuren |
JPH05506033A (ja) | 1990-04-18 | 1993-09-02 | ノーウィッチ、イートン、ファーマスーティカルズ、インコーポレーテッド | 抗微生物性キノロニルラクタム類 |
US5342846A (en) * | 1990-12-05 | 1994-08-30 | Synphar Laboratories, Inc. | 7-substituted-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid compounds and 7-(substituted triazolyl pyrrolidin-1-yl) 4-oxoquinoline-3-carboxylic acid derivatives useful as antibacterial agents |
WO1992021659A1 (en) * | 1991-05-28 | 1992-12-10 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyridonecarboxylic acid derivative |
FR2692577B1 (fr) * | 1992-05-26 | 1996-02-02 | Bouchara Sa | Nouvelles quinolones fluorees, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques en renfermant. |
EP0688218B1 (en) * | 1993-03-10 | 1999-11-17 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Interleukin-1 inhibitor |
DE4329600A1 (de) * | 1993-09-02 | 1995-03-09 | Bayer Ag | Pyrido [1,2,3-d,e] [1,3,4] benzoxadiazinderivate |
WO1995011902A1 (fr) * | 1993-10-28 | 1995-05-04 | Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. | Derive d'acide quinoleine-carboxylique et son sel |
DE4408212A1 (de) * | 1994-03-11 | 1995-09-14 | Bayer Ag | 5-Vinyl- und 5-Ethinyl-chinolon- und -naphthyridon-carbonsäuren |
DE4431821A1 (de) * | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminoacrylsäurederivaten und die Verwendung so hergestellter N-Arylaminoacrylsäurederivate zur Herstellung von 4-Chinolon-3-carbonsäurederivaten |
WO1996022988A1 (fr) * | 1995-01-24 | 1996-08-01 | Hokuriku Seiyaku Co., Ltd. | Derives de l'acide quiloleine carboxylique |
KR100516379B1 (ko) * | 1996-11-28 | 2005-09-26 | 와쿠나가 세이야쿠 가부시키 가이샤 | 신규 피리돈카르복실산 유도체 또는 그의 염 및 이를 유효 성분으로 하는 의약 |
DE19652239A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Bayer Ag | Verwendung von 7-(2-Oxa-5,8-diazabicyclo[4.3.0]non-8-yl)-chinolon- und -naphthyridoncarbonsäure-Derivaten zur Therapie von Helicobacter-pylori-Infektionen und den damit assoziierten gastroduodenalen Erkrankungen |
WO2000015596A1 (fr) * | 1998-09-14 | 2000-03-23 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Procede de preparation d'acides benzoiques fluores |
US6395746B1 (en) | 1998-09-30 | 2002-05-28 | Alcon Manufacturing, Ltd. | Methods of treating ophthalmic, otic and nasal infections and attendant inflammation |
US6509327B1 (en) | 1998-09-30 | 2003-01-21 | Alcon Manufacturing, Ltd. | Compositions and methods for treating otic, ophthalmic and nasal infections |
EP1117406A1 (en) * | 1998-09-30 | 2001-07-25 | Alcon Laboratories, Inc. | Antibiotic compositions for treatment of the eye, ear and nose |
US6716830B2 (en) | 1998-09-30 | 2004-04-06 | Alcon, Inc. | Ophthalmic antibiotic compositions containing moxifloxacin |
DE19850788A1 (de) * | 1998-11-04 | 2000-05-11 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Trifluorbenzoesäuren |
RU2270695C2 (ru) | 1999-03-17 | 2006-02-27 | Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд. | Фармацевтическая композиция |
DE19962470A1 (de) * | 1999-12-22 | 2001-07-12 | Schulz Hans Herrmann | Verwendung von Chemotherapeutika |
US6608078B2 (en) | 2000-05-08 | 2003-08-19 | Wockhardt Limited | Antibacterial chiral 8-(substituted piperidino)-benzo [i,j] quinolizines, processes, compositions and methods of treatment |
US7098219B2 (en) | 2000-08-01 | 2006-08-29 | Wockhart Limited | Inhibitors of cellular efflux pumps of microbes |
WO2002041891A2 (en) * | 2000-11-01 | 2002-05-30 | The Procter & Gamble Company | Hiv treatment with benzimidazoles |
US6964966B2 (en) | 2001-04-25 | 2005-11-15 | Wockhardt Limited | Generation triple-targeting, chiral, broad-spectrum antimicrobial 7-substituted piperidino-quinolone carboxylic acid derivatives, their preparation, compositions and use as medicaments |
US6878713B2 (en) | 2001-04-25 | 2005-04-12 | Wockhardt Limited | Generation triple-targeting, chiral, broad-spectrum antimicrobial 7-substituted piperidino-quinolone carboxylic acid derivatives, their preparation, compositions and use as medicaments |
JP2005521712A (ja) * | 2002-03-26 | 2005-07-21 | アリゾナ ボード オブ リージェンツ オン ビハーフ オブ ザ ユニバーシティー オブ アリゾナ | 弱塩基の可溶化 |
US6664267B1 (en) | 2002-05-28 | 2003-12-16 | Wockhardt Limited | Crystalline fluoroquinolone arginine salt form |
CA2470365C (en) * | 2002-11-20 | 2011-05-17 | Japan Tobacco Inc. | 4-oxoquinoline compound and use thereof as hiv integrase inhibitor |
US7164023B2 (en) | 2003-09-04 | 2007-01-16 | Wockhardt Limited | Benzoquinolizine-2-carboxylic acid arginine salt tetrahydrate |
WO2005026147A1 (ja) * | 2003-09-10 | 2005-03-24 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | 7−(4−置換−3−シクロプロピルアミノメチル−1−ピロリジニル)キノロンカルボン酸誘導体 |
WO2005026145A2 (en) * | 2003-09-12 | 2005-03-24 | Warner-Lambert Company Llc | Quinolone antibacterial agents |
ES2531190T3 (es) | 2006-03-06 | 2015-03-11 | Japan Tobacco Inc | Método para producir un compuesto de 4-oxoquinolina |
CN101437801B (zh) | 2006-03-06 | 2013-02-06 | 日本烟草产业株式会社 | 制备4-氧代喹啉化合物的方法 |
EP2066672B1 (en) | 2006-09-29 | 2015-06-24 | Cipla Limited | An improved process for the preparation of temozolomide and analogs |
US8222407B2 (en) * | 2007-05-24 | 2012-07-17 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Mutilin derivative having heterocyclic aromatic ring carboxylic acid structure in substituent at 14-position |
EP2222662A4 (en) * | 2007-11-15 | 2011-08-03 | Univ Maryland | INHIBITORS OF KYNURENINE AMINO TRANSFERASE |
US20090270379A1 (en) * | 2008-04-23 | 2009-10-29 | Macielag Mark J | Quinolone derivatives useful as antibacterial agents |
CN106913569B (zh) * | 2016-01-04 | 2022-04-22 | 广东工业大学 | 苯酞类化合物在制备抗耐药菌药物中的应用 |
CN112266326A (zh) * | 2020-11-10 | 2021-01-26 | 杭州臻挚生物科技有限公司 | 二氯甲苯硝化物中间体的制备方法 |
Family Cites Families (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS604820B2 (ja) * | 1979-02-26 | 1985-02-06 | 大塚製薬株式会社 | キノリンカルボン酸誘導体 |
JPS5630964A (en) * | 1979-08-22 | 1981-03-28 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | Novel substituted quinolinecarboxylic acid and its preparation |
DE3142854A1 (de) * | 1981-10-29 | 1983-05-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazino-chinolin-3-carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
DE3142856A1 (de) * | 1981-10-29 | 1983-05-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 2,4-dichlor-5-fluor-benzoylchlorid |
JPS58174367A (ja) * | 1982-04-07 | 1983-10-13 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | キノリン誘導体及びその製法 |
DE3318145A1 (de) * | 1983-05-18 | 1984-11-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
US4577473A (en) * | 1983-10-17 | 1986-03-25 | Hoshizaki Electric Co., Ltd. | Ice product making machine |
JPS60123837A (ja) * | 1983-12-09 | 1985-07-02 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | ハロゲン化銀写真乳剤 |
US4571396A (en) * | 1984-04-16 | 1986-02-18 | Warner-Lambert Company | Antibacterial agents |
DE3420770A1 (de) * | 1984-06-04 | 1985-12-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-(3-oxo-1-piperazinyl)-3-chinoloncarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
DE3502935A1 (de) * | 1984-09-29 | 1986-04-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 3-amino-2-benzoyl-acrylsaeurederivate und ein verfahren zu ihrer herstellung |
JPS6191183A (ja) * | 1984-10-11 | 1986-05-09 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | キノロンカルボン酸誘導体 |
DE3441788A1 (de) * | 1984-11-15 | 1986-05-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Alkyl-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
JPS61205258A (ja) * | 1985-03-08 | 1986-09-11 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | キノロンカルボン酸誘導体及びその製造方法 |
US4578473A (en) * | 1985-04-15 | 1986-03-25 | Warner-Lambert Company | Process for quinoline-3-carboxylic acid antibacterial agents |
US4657913A (en) * | 1985-04-18 | 1987-04-14 | Warner-Lambert Company | Trifluoro- quinoline -3- carboxylic acids and their use as anti-bacterial agents |
DE3522406A1 (de) * | 1985-06-22 | 1987-01-02 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 1,8-verbrueckten 4-chinolon-3-carbonsaeuren |
JPS62469A (ja) * | 1985-06-27 | 1987-01-06 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | 新規キノロン誘導体、そのエステルおよびその塩 |
AU594983B2 (en) * | 1985-10-29 | 1990-03-22 | Dainippon Pharmaceutical Co. Ltd. | Novel quinoline derivatives and processes for preparation thereof |
US4668680A (en) * | 1985-12-12 | 1987-05-26 | Warner-Lambert Company | 5-amino-6,8-difluoroquinolones as antibacterial agents |
EP0230053A3 (en) * | 1986-01-17 | 1988-03-30 | American Cyanamid Company | 7-(substituted)piperazinyl-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids |
JPH089597B2 (ja) * | 1986-01-21 | 1996-01-31 | 杏林製薬株式会社 | 選択毒性に優れた8‐アルコキシキノロンカルボン酸およびその塩並びにその製造方法 |
JPS62215572A (ja) * | 1986-03-17 | 1987-09-22 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | キノロンカルボン酸誘導体 |
EP0242789A3 (en) * | 1986-04-25 | 1990-09-05 | Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel quinoline derivates and processes for preparation thereof |
GB8612137D0 (en) * | 1986-05-19 | 1986-06-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Quinolone compounds |
US4771055A (en) * | 1986-07-28 | 1988-09-13 | Warner-Lambert Company | 7-[[3-(aminomethyl)-3-alkyl]-1-pyrrolidinyl]-quinoline-carboxylic acids |
JPS63152318A (ja) * | 1986-08-07 | 1988-06-24 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | 抗マイコプラズマ剤 |
GB8702508D0 (en) * | 1987-02-04 | 1987-03-11 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Quinoline compound |
DE3711193A1 (de) * | 1987-04-02 | 1988-10-13 | Bayer Ag | 5-substituierte chinolon- und naphthyridoncarbonsaeure-derivate |
YU46451B (sh) * | 1987-04-08 | 1993-10-20 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Ter Mekek Gyara Rt. | Postupak za dobivanje mešovitih anhidrida hinolin-karboksilne i borne kiseline |
US4766844A (en) * | 1987-05-28 | 1988-08-30 | Westinghouse Electric Corp. | Robotic tinning station for axial lead electronic components |
US4929613A (en) * | 1987-08-26 | 1990-05-29 | Warner-Lambert Company | Antibacterial agents |
DE3811341A1 (de) * | 1987-10-09 | 1989-04-27 | Bayer Ag | In 7-stellung c-verknuepfte chinolon- und 1,8-naphthyridin-4-on-carbonsaeure und ein verfahren zu ihrer herstellung |
US4920120A (en) * | 1988-01-25 | 1990-04-24 | Warner-Lambert Company | Antibacterial agents |
US4945160A (en) * | 1988-11-22 | 1990-07-31 | Warner-Lambert Company | Preparation of certain 7-substituted quinolones |
-
1988
- 1988-04-08 US US07/179,239 patent/US5563138A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-08 US US07/179,300 patent/US5591744A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-13 JP JP63091121A patent/JPH0696557B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-14 EP EP88105959A patent/EP0287951B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-14 ES ES97120444T patent/ES2172734T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-14 SG SG200203819A patent/SG101541A1/en unknown
- 1988-04-14 EP EP97120444A patent/EP0823413B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-14 SG SG9900120A patent/SG97777A1/en unknown
- 1988-04-14 ES ES88105959T patent/ES2091180T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-14 DE DE3855388T patent/DE3855388T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-14 ES ES93107626T patent/ES2152936T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-14 SG SG1996007292A patent/SG49836A1/en unknown
- 1988-04-14 DE DE1997175083 patent/DE19775083I2/de active Active
- 1988-04-14 DE DE3856515T patent/DE3856515T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-14 EP EP93107626A patent/EP0565132B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-14 DE DE3856434T patent/DE3856434T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-15 DK DK207688A patent/DK170640B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-04-16 KR KR1019880004336A patent/KR940002113B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-04-16 CN CN88102360A patent/CN1053666C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-08-02 US US07/562,034 patent/US5495020A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-08-13 DK DK101492A patent/DK171820B1/da not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-07-26 KR KR1019930014139A patent/KR960006145B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-04-25 JP JP6086368A patent/JP2654537B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-07-05 US US08/676,034 patent/US5723648A/en not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-06-26 HK HK128797A patent/HK128797A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-09-03 US US08/922,108 patent/US5811576A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-09-30 SA SA97180461A patent/SA97180461A/ar unknown
-
1998
- 1998-03-11 NL NL980011C patent/NL980011I2/nl unknown
- 1998-04-30 CY CY9802050A patent/CY2050B1/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SA97180461A (ar) | 7 - بيبرازينيل - or7 - موفورلينو - 4 - اوكسوكينولين - 3 - مشتقات حمض الكربوكسيليك وتحضيرها واستخدامها بأعتباره عوامل مضادة للبكتيريا . | |
KR101896599B1 (ko) | 브로모도메인 억제제로서 유용한 테트라하이드로퀴놀린 유도체 | |
EP0747368B1 (en) | Derivatives of monocyclic polyamines, their preparation, and their use as antiviral agents | |
EP0326891B1 (en) | Antibacterial agents | |
SA93140396A (ar) | مشتقات أميد حلقية متخالفة | |
US20060211755A1 (en) | 3-oxo-1, 3-dihydro-indazole-2-carboxylic acid amide derivatives as phospholipase inhibitors | |
DE60014143T2 (de) | Antimikrobielle 4-oxochinolizine mit 2-pyridongerüsten als teilstruktur | |
US8227491B2 (en) | 5-(3,4-dichloro-phenyl)-N-(2-hydroxy-cyclohexyl)-6-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-nicotinamide and salts thereof | |
KR20120123615A (ko) | 퀴놀론 화합물 및 제약 조성물 | |
Du et al. | Design, synthesis, and LFA-1/ICAM-1 antagonist activity evaluation of Lifitegrast analogues | |
CA2013136C (en) | (s)-7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1, 4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid | |
EP0559752B1 (en) | Optical isomers of 7- 3-(1,1-dialkylmethyl-1-amino-1-pyrrolidinyl]-quinolones and naphthyridones as antibacterial agents | |
IE880264L (en) | Cinnoline derivatives-pharmaceutical compositions | |
SA04250311A (ar) | (مشتقات بنزإميدازول , ومركبات تحتوي عليها وتحضيرها واستخدامها ) | |
WO2024007883A1 (zh) | 一类噻唑胺-二氮杂双环辛酮缀合衍生物及其用途 | |
PH26048A (en) | Novel pyrrolidine-2-(1, 3-dicarbonyl) derivatives agents containing them and their use | |
WO2018214814A1 (zh) | 氨基亚甲基环己烷1,3-二酮化合物的用途 | |
AU699636B2 (en) | Bicyclic amino group-substituted pyridonecarboxylic acid derivatives, esters thereof and salts thereof, and bicyclic amines useful as intermediates thereof | |
WO2021218912A1 (zh) | 含苯基并内磺酰胺的化合物 | |
KR20190122764A (ko) | 피라졸로[3,4-d]피리미딘 화합물을 사용한 항종양 효과 증강제 | |
KR20230008767A (ko) | 거대고리형 티로신 키나제 억제제의 결정형 및 그의 제조 방법 | |
JPS5959664A (ja) | アントラニル酸エステル類 | |
EP0339406A1 (en) | Quinoline-3-carboxylic acid derivatives, process for preparing the same, and composition exhibiting excellent antibacterial effect containing the same | |
JPS63264461A (ja) | ベンゾヘテロ環化合物 | |
JPH0649059A (ja) | 7−(5−アザスピロ〔2,4〕ヘプタン−5−イル)−8−アルコキシキノリン−3−カルボン酸誘導体 |