SA95160315B1 - |عملية لتحضير أحماض كربوكسيلية اروماتية aromatic carboxylic acids مع استرجاع الطاقة الفعالة - Google Patents
|عملية لتحضير أحماض كربوكسيلية اروماتية aromatic carboxylic acids مع استرجاع الطاقة الفعالة Download PDFInfo
- Publication number
- SA95160315B1 SA95160315B1 SA95160315A SA95160315A SA95160315B1 SA 95160315 B1 SA95160315 B1 SA 95160315B1 SA 95160315 A SA95160315 A SA 95160315A SA 95160315 A SA95160315 A SA 95160315A SA 95160315 B1 SA95160315 B1 SA 95160315B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- aromatic carboxylic
- aromatic
- oxidation
- acid
- Prior art date
Links
- -1 aromatic carboxylic acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- 238000011084 recovery Methods 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 121
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 41
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 86
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 71
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 68
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 67
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 53
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 44
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 35
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 18
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 17
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 13
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 claims description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims description 2
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 claims 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 claims 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 claims 1
- 244000213578 camo Species 0.000 claims 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 claims 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 48
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 23
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 20
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 20
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 19
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 17
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 17
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 10
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 8
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 6
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 6
- YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl naphthalene Natural products C1=C(C)C=CC2=CC(C)=CC=C21 YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 3
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 4-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- SIEILFNCEFEENQ-UHFFFAOYSA-N dibromoacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Br)Br SIEILFNCEFEENQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- RVHSTXJKKZWWDQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrabromoethane Chemical compound BrCC(Br)(Br)Br RVHSTXJKKZWWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJJFFBINNGWEBO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylnaphthalene Chemical compound C1=C(CC)C=CC2=CC(CC)=CC=C21 CJJFFBINNGWEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRQYSMQNJLZKPS-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC(C)=CC2=CC(C)=CC=C21 LRQYSMQNJLZKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHKDBXNYWNUHPL-UHFFFAOYSA-N 2-bromobutanoyl bromide Chemical compound CCC(Br)C(Br)=O HHKDBXNYWNUHPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTDMTZBNYGUNX-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzyl alcohol Chemical compound CC1=CC=C(CO)C=C1 KMTDMTZBNYGUNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWIKFXPBGKBXLZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylnaphthalene-2-carbaldehyde Chemical compound C1=C(C=O)C=CC2=CC(C)=CC=C21 WWIKFXPBGKBXLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003930 Aegle marmelos Nutrition 0.000 description 1
- 244000058084 Aegle marmelos Species 0.000 description 1
- SWGYRSTWCQOGCN-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=CC=CC=C12.C=1(C)C(C)=CC(C)=C(C)C1 Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C12.C=1(C)C(C)=CC(C)=C(C)C1 SWGYRSTWCQOGCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000120020 Tela Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLBVUFHMDRJKTK-UHFFFAOYSA-N [N].[O] Chemical compound [N].[O] OLBVUFHMDRJKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRSFFHRCBYCWBS-UHFFFAOYSA-N [O].[O] Chemical compound [O].[O] QRSFFHRCBYCWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- DJTZIDSZSYWGKR-UHFFFAOYSA-N acetic acid tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.CC(O)=O DJTZIDSZSYWGKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N acoh acetic acid Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910021446 cobalt carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- MZZUATUOLXMCEY-UHFFFAOYSA-N cobalt manganese Chemical compound [Mn].[Co] MZZUATUOLXMCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOTKGJBKKKVBJZ-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);carbonate Chemical compound [Co+2].[O-]C([O-])=O ZOTKGJBKKKVBJZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000010339 dilation Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- GCFVRZICQMJVAZ-UHFFFAOYSA-N ethene;dihydrobromide Chemical compound Br.Br.C=C GCFVRZICQMJVAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003758 nuclear fuel Substances 0.000 description 1
- FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N p-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=C(C=O)C=C1 FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- ZWPWUVNMFVVHHE-UHFFFAOYSA-N terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1.OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZWPWUVNMFVVHHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
- Y02P20/129—Energy recovery, e.g. by cogeneration, H2recovery or pressure recovery turbines
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/06—Reactor-distillation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/17—Saline water conversion
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/21—Acrylic acid or ester
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
الملخص: يتعلق هذا الاختراع بعملية لتحضير أحماض كربوكسيلية أرومانية aromatic carboxylic عن طريق تفاعل الأكسدة oxidation الطارد للحرارة ذي الطور السائل لمركب تغذية feedstock أروماتي aromatic حيث يتم استرجاع الطاقة بكفاءة من تفاعل الأكسدة الطارد للحرارة.
Description
XY - — عملية لتحضير أحماض كربوكسيلية أروماتية aromatic carboxylic acids مع استرجاع الطاقة الفعّالة الوصف الكامل خلفية الإختراع: يتعلق هذا الاختراع بعملية لتحضير أحماض كربوكسيلية اروماتية aromatic carboxylic عن طريق تفاعل الأكسدة oxidation الطارد للحرارة ذات الطور السائل لمركب تغذية أروماتى caromatic وعلى الأخص؛ يتعلق هذا الاختراع بعملية لتحضير أحماض كربوكسيلية أروماتية aromatic carboxylic © عن طريق تفاعل الأكسدة oxidation الطارد للحرارة ذا الطور السائل : لمركب تغذية أروماتى Cua aromatic يتم بكفاءة استرجاع الطاقة المنتجة عن طريق الأكسدة oxidation المطلقة للحرارة . ويتعلق هذا الاختراع أيضاً بعملية ذات كفاءة لمعالجة ماء عادم ناتج أثناء تحضير أحماض كربوكسيلية أروماتية .aromatic carboxylic أحماض الكربوكسيلية الأروماتية aromatic carboxylic عبارة عن مركبات كيميائية ٠ مفيدة وهى مواد خام لعديد من الأصناف المصنوعة. وعلى سبيل المثال يتم صنع حمض © التيريفثاليك (TA) terephthalic acid على مستوى العالم بمقادير تزيد عن ٠١ بليون رطل في السنة. ويمكن لحدة التصنيع الواحدة أن تنتج ٠٠٠٠٠١ إلى أكثر من 7508080860 طن متري من (TA) في السنة. ويستعمل (TA) ؛ على سبيل المثال ؛ لتحضير تيريفثالات متعدد إثيلين (PET) polyethylene terephthalic ؛ وهى مادة خام لصنع ألياف بولى إستر polyester للاستخدام ٍْ vo في مجال النسيج ورقائق البولي إستر polyester للاستخدام في مجال التغليف وصنع الأوعية . ً ويمكن أن يتم إنتاج (TA) عن طريق الأكسدة oxidation المطلقة للحرارة ذات الضغط gi yall ض لمركب تغذية أروماتى aromatic مناسب»؛ Jie بارازيلين paraxylene في تفاعل ذي طور سائل ْ باستعمال هواء أو مصدر آخر لأكسجين molecular oxygen Ho كمؤكسد ويحفز بواسطة ض مركب معدني ثقيل واحد أو أكثر ومركب معزز واحد أو أكثر. وهناك طرق معروفة جيداً في هذا ض ٠ المجال لأكسدة بارازيلين paraxylene oxidation ومركبات أروماتية aromatic أخرى باستعمال هذه الأكسيدات ذات الطور السائل. وعلى سبيل المثال» توضح البراءة الأمريكية رقم 816 877 ١ بإسم Saffer طريقة لأكسدة مركبات تغذية أروماتية aromatic إلى أحماض كربوكسيلية أروماتية ض ض va ض
3 ض مناظرة لها . ويتوسط هذه العمليات لتحضير أحماض كربوكسيلية aromatic carboxylic
أروماتية ‘aromatic carboxylic « استعمال تفاعل ذي طور سائل باستخدام حمض كربوكسيلية carboxylic acid ذي وزن جزيئي منخفض ٠ low-molecular مثل حمض خليك acetic acid كجزء
من مذيب التفاعل . كما يوجد أيضاً مقدار معين من الماء في مذيب تفاعل الأكسدة ويتكون ماء © أيضاً نتيجة لتفاعل الأكسدة. ويعمل تفاعل الأكسدة Load على إنتاج غاز تفاعل مستنفذ والذي يتضمن بوجه عام ثان أكسيد كربون carbon dioxide وأول أكسيد كربون carbon monoxide ¢ وعلى أساس المعزز المستعمل ؛ يمكن أن يحتوى على بروميد مثيل methyl bromide . وبالإضافة إلى ذلك؛ عند استعمال هواء كمصدر للأكسجين oxygen الجزئي؛ يحتوى غاز التفاعل المستنفذ ذ
ض على غاز نتروجين nitrogen gas وأكسجين oxygen غير متفاعل. وبالرغم من أنه يمكن استعمال 3 وسائل مختلفة لضبط أو التحكم في درجة حرارة تفاعل الأكسدة المطلقة للحرارة بدرجة Ale إلا أنه من السهل جدا بوجه عام إزالة الحرارة بالسماح للمذيب بالتبخر مثال ذلك عن طريق الغليان
أثناء تفاعل الأكسدة. وقد تم تكثف المذيب المتبخر؛ وهو في العادة خليط من ماء وحمض ْ
كربوكسيلية carboxylic acid ذي وزن HI» منخفض low-molecular ء حتى الأن في جهاز مكثف علوي واحد أو أكثر وتم إرجاع ناتج التكثيف إلى خليط التفاعل . ومع ذلك؛ نظراً ض
| لوجود ماء أيضاًء يتم توجيه جزء على الأقل من ناتج التكثف عادة إلى جهاز فصل؛ وهو عادة vo
عمود تقطير؛ لفصل الماء عن مذيب حمض أليفاتى aliphatic acid ذي وزن جزيثي منخفض بحيث أن تركيز الماء في Je lid) يطل عند مستوى ثابت. ويتم تصريف الغازات gas المستنفذة الغير متكثفة في العادة أو يتم تمريرها خلال وحدة أكسدة لحرق نواتج جانبية وتكوين تيار Ue
i ةم
7 ويحتوى الغاز المستنفذ المرتفع الضغط على مقدار كبير من الطاقة. وبالرغم من أن عمليات الفن السابق قد استخدمت؛ إلى حد (le بعض من الطاقة الموجودة في الغاز المستنفذ عن طريق إمرار الغاز المستنفذ خلال؛ على سبيل (JE وحدة تمديد أو توربين turbine أي أن عمليات التقنية السابقة لم تستخدم بالكامل الطاقة المتوافرة في الغاز gas المستنفذ ذى الضغط المرتفع. وفى العمليات السابقة؛ كان يتم إزالة الحرارة من خليط التفاعل عن طريق vo تكثيف جزء بخار التفاعل العلوي لإنتاج بخار متوسط الضغط. وأستعمل البخار المتوسط ض
| م ض
Po | - §- الضغط جزئياً؛ لاسترداد الطاقة بواسطة توربين turbine بخاري؛ كما أستعمل جزء لفصل الماء من حمض الخل acetic acid بالتقطير. ويحتاج المجالء تبعاً لذلك؛ إلى عملية محسنة لصنع أحماض كربوكسلية أروماتية ض aromatic carboxylic حيث (Say استرداد الطاقة المتولدة بواسطة تفاعل الأكسدة المرتفع الضغط م٠ الطارد للحرارة بدرجة عالية ؛ اقتصادياً وبكفاءة ؛ ويستخدم في الواقع كمولد شبكي للطاقة . ويقدم ض هذا الاختراع هذه العملية المحسنة. وصف عام للاختراع ! يتعلق هذا الاختراع بعملية مستمرة لتحضير أحماض كربوكسللية أروماتيه aromatic carboxylic عن طريق تفاعل الأكسدة المطلق للحرارة ذي الطور السائل لمركب تغذية أروماتى Cus aromatic feedstock ٠ يتم استرداد الطاقة بكفاءة من تفاعل الأكسدة المطلق للحرارة ذي الطور السائل ¢ حيث تتضمن هذه العملية : 0( أكسدة مركب تغذية أروماتى aromatic feedstock إلى حمض كربوكسيلية أروماتى aromatic carboxylic acid في خليط تفاعل ذي طور سائل يحتوى على ماء ومذيب حمض كربوكسيلية carboxylic acid ذي وزن جزيئي منخفض وحفاز أكسدة oxidation catalyst معدن ١ ثقيل ومصدر أكسجين oxygen جزيئي في ظروف تفاعل تنتج تيار غازي علوي مرتفع الضغط يتضمن ماء ونواتج جانبية غازية ومذيب حمض كربوكسيلية carboxylic acid غازي ذي وزن جزيئي منخفض low-molecular ؛ ّ (ب) إزالة؛ في جهاز فصل غالى الكفاءة؛ 745 بالوزن على الأقل من حمض CaS Sl carboxylic acid ذي الوزن الجزيئي المنخفض low-molecular من التيار العلوي لتكوين خليط .¥ علوي ثان مرتفع الضغط خالي من مذيب حمض كربوكسيلية carboxylic acid ذي الوزن الجزيثي المنخفض low-molecular ويتضمن ماء ونواتج جانبية غازية متكونة أثناء تفاعل الأكسدة ؛ و (ج) توجيه الخليط العلوي الثاني المرتفع الضغط إلى وسيلة لاسترجاع الطاقة من الخليط العلوي الثاني المرتفع الضغط. بالإضافة إلى عمل حساب الاسترجاع الفعال للطاقة الناتجة عن طريق الأكسدة المطلقة Yo للحرارة لمركب التغذية الأروماتى aromatic feedstock ؛ فإن استعمال جهاز فصل على درجة ض ra ض
0 ض -9- عالية من الكفاءة ؛ مثل عمود تقطير يوفر وسيلة لإعادة التدوير إلى مفاعل الأكسدة ؛ لماء يستعمل عادة لتنقية أحماض كربوكسيلية أروماتة aromatic carboxylic . ويمكن إعادة تدوير هذا ْ الماء كمرتجع إلى عمود التقطير. ويتم بالتالي إعادة أي حمض كربوكسيلية أروماتى aromatic carboxylic acid متبقي colli علاوة على وسائط تفاعل الأكسدة؛ إلى مفاعل الأكسدة وتسترجع ض م كناتج مفيد . وأيضاً؛ فإن هذه الإعادة لتدوير ماء التنقية ينتج عنها تقليل أو انعدام الحاجة إلى معالجة الماء في وسيلة لمعالجة العادم. وبذلك؛ يقل الحمل على وسيلة معالجة العادم بوجه عام؛ ض وبذلك؛ يتعلق هذا الاختراع Lin بعملية لتحضير أحماض كربوكسيلية أروماتية aromatic ض ض carboxylic عن طريق تفاعل الأكسدة المطلق للحرارة ذي الطور السائل لمركب تغذية أرماتى aromatic feedstock ؛ Cus تتضمن هذه العملية 0 أكسدة مركب تغذية أروماتى ض aromatic feedstock ٠ إلى حمض كربوكسيلية أروماتى aromatic carboxylic acid في خليط تفاعل i ذي sha سائل يتضمن ماء ؛ ومذيب حمض كربوكسيلية carboxylic acid ذي وزن جزيثشي منخفض low-molecular ¢ وحفاز أكسدة oxidation catalyst معدني ثقيل ؛ ومصدر أكسجين oxygen جزيئي في ظروف تفاعل منتج تيار علوي غازي يتضمن ماء ونواتج جانبية غازية ض ومذيب حمض كربوكسيلية carboxylic acid غازي ذي وزن جزيئي منخفض ؛ (ب) إزالة ٠ في lea eo فصل عالي الكفاءة ؛ 790 بالوزن على الأقل من حمض الكربوكسيلية carboxylic acid ذى الوزن الجزيئى المنخفض lownmolecular من التيار العلوي لتكوين تيار علوي ثان مرتفع الضغط يتضمن ماء ونواتج جاتبية غازية متكونة أثتاء تفاعل الأكسدة ؛ (ج) فصل حمض الكربوكسيلية الأروماتى aromatic carboxylic acid المتكون في خطوة 0 من Blu التفاعل ٍُ ض الأصلي الناتج أثناء تفاعل الأكسدة ذي الطور السائل لتكوين حمض كربوكسيلي أروماتى ّم لاع aromatic carboxylic خام ¢ )3( تنقية الحمض الكربوكسيلي الأروماتى aromatic : carboxylic acid الخام se درجة حرارة وضغط مرتفعين في مذيب AEH يتضمن ماء لتكوين خليط من حمض كربوكسيلية أروماتى aromatic carboxylic acid منقى وسائل hal Aw يتضمن tela (ف) وفصسل حمض الكربوكسيلية الأروماتى aromatic carboxylic acid المنقى من سائل التنقية الأصلي من الخطوة )3( وإعادة تدوير جزء على الأقل من سائل التنقية الأصلي vo إلى عمود التقطير العالي الكفاءة. ض ض ras ض
> ؤ ويتعلق هذا الاختراع Lad بجهاز مفاعل مناسب لتحويل مركب تغذية أروماتى aromatic feedstock إلى حمض كربوكسيلي أروماتي aromatics carboxylic عن طريق الأكسدة ً ذات الطور السائل CS yal التغذية feedstock الأروماتى aromatic في خليط تفاعل يتضمن ْ حمض كربوكسيلية اليناتى aliphatic carboxylic ذي وزن جزيئي منخفض low-molecular los ٠ حساب الاسترجاع الفعال للطاقة المنتجة بواسطة تفاعل الأكسدة ؛ حيث يتضمن جهاز المفاعل fu . ¢ . المذكور وعاء تفاعل مناسب لإجراء الأكسدة ذات الطور السائل لمركب تغذية أروماتى aromatic 2016 عند درجة حرارة مرتفعة ؛ وعمود تقطير عالي الكفاءة يمكنه فصل خليط من حمض acetic acid Ja وماء بحيث أن البخار الخارج من عمود التقطير يكون أقل من حوالي ٠١ 7 ٍ : بالوزن حمض الخل acetic acid « ووسيلة لتوجيه بخار ناتج بواسطة الأكسدة ذات الطور السائل ٠ في المفاعل إلى عمود التقطير. z pa مختصر geil مات : ْ شكل ١ يبين بشكل تخطيطي؛ تجسيداً لتشغيل عملية هذا الاختراع. الوصف التفصيلى : ْ في عملية هذا الاختراع؛ يتم أكسدة مركب تغذية feedstock أروماتى aromatic في خليط تفاعل ١ أكسدة ذي طور سائل طارد للحرارة إلى حمض كربوكسيلي أروماتى caromatic carboxylic ويتم ! بكفاءة استرجاع الطاقة المتولدة عن طريق تفاعل الأكسدة الطارد للحرارة بدرجة عالية وتستعمل ؛ على سبيل المثال ؛ لتوليد كهرباء وأشكال أخرى من الطاقة مفيدة وقابلة للنقل. / ومركب التغذية feedstock الأروماتي aromatic المفيد في عملية هذا الاختراع هو أي © - مركب أروماتي aromatic يتضمن بدائل قابلة للتأكسد ويمكن أكسدتها إلى مجموعة حمضية كربوكسيلية carboxylic acid group . وعلى سبيل المثال ؛ يمكن أن يكون البديل القابل للتأكسد ذ عبارة عن مجموعة الكيل Jia alkyl مجموعة مثيل methyl أو إثيل ethyl أو أيزوبروبيل isopropyl . ويمكن أن يكون Lind مجموعة الكيل ALE لتأكسد Jie Lin مجموعة كحول ض alcohol أو aldehyde aa all ic gana أو مجموعة كيتون ع61008؛1. ويمكن أن يكون الجسزء ْ Yo الأروماتى aromatic من مركب التغذية feedstock الأروماتى aromatic نواة بنزين benzene أو ْ يمكن أن يكون ثنائي أو متعدد الحلقات ؛ وعلى سبيل المثال نواة نفثالين naphthalene . ويمكن : va
ض 0 ض “Ye أن يكون عدد Jad القابلة للتأكسد على الجزء الأروماتى aromatic من مركب التغذية ْ الأروماتى aromatic feedstock مساوياً لعدد المواضع الموجودة على الجزء الأروماتى aromatic , من مركب التغذية الأروماتى aromatic feedstock « ولكته يكون أقل بوجه عام ٠» ويفضل أن يكون ض من ١ إلى حوالي f والأفضل أن يكون FY . وبذلك تشمل أمثلة مركبات التغذية ه الأروماتية aromatic المناسبة لعملية هذا الاختراع؛ تولوين toluene - وإثيل بنزين ethylbenzene وأوثوزيلين o-xylene وميتازيلين meta-xylene وبارازيلين para-xylene و1- formyl-4-methylbenzene, 1-hydroxymethyl-4-methylbenzene, 1,2,4-trimethyl-benzene,
I-formyl-2,4-dimethylbenzene, 1,2,4,5-tetramethylbenzene naphthalene ومركبات تفثالين alkyl, hydroxymethyl, formyl وفورميل Jie والكيل وهيدروكسى ٠ 1
Jie acyl مستبدلة الأسيل ٠ ٍ 2,6- and 2,7-dimethylnaphthalene, 2-acyl-6-methylnaphthalene, 2-formyl-6- methylnaphthalene, 2-methyl-6-ethylaphthalene, 2,6-diethylnaphthalene, وما شابه ذلك. Laie يتأكسد البارازيلين para-xylene ؛ على سبيل المثال ؛ فإنه ينتج حمض تيريفثاليك ض م terephthalic acid ؛ والميتازيلين metaxylene ينتج حمض أيزوفتاليك ٠١7 sisophthalic acid ض - ثنائى مثيل نفثالين 2,6-dimethylnaphthalene ينتج حمض ٠١7 - نفثالين Af , كربركسيلية .2,6-naphthalenedicarboxylic acid وكما سبق إيضاحه؛ يذكر أن طرق أكسدة شحنة تغذية أروماتية aromatic إلى حمض : | / المناظر باستعمال تفاعل أكسدة ذي طور سائل aromatic carboxylic الكربوكسيلي الأروماتى ٠ ومحفز بمعدن ثقيل ؛ معروفة جيداً في هذا المجال . وعلى سبيل المثال ؛ ورد وصف لهذه ض العمليات في البراءة الأمريكية رقم 417 477 7 Safer aul) وزملائه) . كما ورد وصسف ْ لعمليات أخرى في البراءات الأمريكية رقم 156 VAT 56 £ AVY £4) SY AVL 466 : و YAY ATE © . وقد ورد وصف لطريقة مفضلة بصفة خاصة لأكسدة Y ¢ 1 - ثنائي Jie Yo تفتثالين 2,6-dimethylnaphthalene إلى حمض ؟ ؛ ١ - نفثالين ALB كربوكسيليك -2,6 naphthalenedicarboxylic acid في البراءة الأمريكية رقم 9577 VAY © . ومع ذلك ؛ بوجه عام ؛ تشمل حفازات الأكسدة المعدنية ALED المناسبة تلك المعادن التي بها عدد ذرى يساوي حوالي + ومذيب . manganese ومنجنيز cobalt شاملة ¢ ويفضل خليط من كوبالت AY إلى حوالي ١ | vat ض ْ
ض ض ذ = A=
الأكسدة المفضل هو حمض أحادى كربوكسيلي أليثاتى aliphatic monocarboxylic acid ض
ذو وزن جزيثي منخفض low-molecular يتضمن ١ إلى حوالي + ذرات كربون»؛ شاملة؛ أو مخاليط منها مع ماء. ويفضل أن يكون حمض الخل acetic acid أو مخاليط من حمض الخل ْ "م هي ١78 والماء. وتكون درجة حرارة التفاعل من حوالي 05م إلى حوالي acetic acid المعتادة؛ ويكون ضغط التفاعل بحيث يكون خليط التفاعل في ظروف طور سائل. ويمكن أيضاً ٠
استعمال معزز مثل كيتون ketone ذي وزن جزيئي منخفض low-molecular يتضمن ¥ إلى حوالي ١ ذرات كرون carbon atoms أو aldehyde aaa ذي وزن جزيثشفشسي ْ
ض منخفض low-molecular يتضمن ١ إلى حوالي 76 ذرات كربون. ويمكن أيضاً استعمال '
ض مركبات معزز بروم bromine معروفة في هذا المجال مثل حمض البروم hydrogenوما شابه لك . كما يتطلب الأمر sodium bromide ؛ وبروم جزيئي وبروميد صوديوم bromide ٠
أيضاً وجود مصدر أكسجين جزيئي؛ وفى العادة يكون المصدر هو الهواء. ولتحويل بارازيلين ض يمكن أن يتغير مصدر الأكسجين cterephthalic acid إلى حمض تريفثاليك paraxylene
al في مقدار أو محتوى الأكسجين الجزيئي من أكسجين جزيئي بنسبة 7٠١ إلى غاز ذ
الأكسجين. والهواء هو المصدر المفضل للأكسجين الجزيئى. ولتجب تكون مخاليط متفجرة؛ يبب of 1 يعطي الغاز المحتوى على أكسجين والمضاف إلى المفاعل؛ خليط غاز - بخار عادم يحتوى من ١.5 إلى A أحجام في المائة أكسجين ٠ مقاسه على أساس خالي من المذيب ) . وعلى سبيل المثال؛ إن معدل تغذية الغاز المحتوى على أكسجين بدرجة تكفى لتوليد أكسجين بمقدار من 00
| إلى 7,8 مول لكل مجموعة مثيل methyl سوف يعطى ٠, إلى A أحجام في Ca ض
ّ المذكورة من الأكسجين ( مقاسه على أساس خالي من المذيب ) في خليط الغاز - البخار العلوي. ا ض والحفاز المستخدم في خطوة الأكسدة لإنتاج حمض تيريفثاليك terephthalic acid خام
يفضل أن يتضمن كوبالت cobalt ومنجنيز manganese وأجزاء من البروم bromine ويمكن أن - يتضمن إضافياً معجلات معروفة في هذا المجال. ومن المناسب أن نسبة الكوبالت cobalt ( محسوبة على أساس كوبلت cobalt عنصري ) في جزء الكوبالت cobalt من الحفاز إلى | ٠١ وحوالي ١,7 في الأكسدة ذات الطور السائل تتراوح ما بين حوالي paraxylene البارازيلين vo
ملجرام ذرات (mag) لكل جرام مول من بارازيلين paraxylene . ومن المناسب أن نسبة المنجنيز ض
manganese | ) محسوبة على أساس منجنيز عنصري ) في جزء المنجنيز manganese من الحفاز ٍ
| م ض
ض - -3- إلى الكوبالت cobalt ( محسوباً .على أساس كوبالت cobalt عنصري ) في جزء الكوبالت cobalt من الحفاز في الأكسدة ذات الطور السائل تتراوح ما بين حوالي JY حوالي mga ٠١ لكل mga من الكوبالت cobalt . ومن المناسب أن النسبة الوزنية من البروم ض من الحفاز إلى bromine محسوبة على أساس بروم عنصري ) في جزء البروم ( bromine
© الكوبالت cobalt والمنجنيز manganese الإجمالي ( محسوباً على أساس كوبالت cobalt عنصري ومنجنيز manganese عنصري ) في أجزاء الكوبالت cobalt والمنجنيز manganese من الحفاز إٍ
في الأكسدة ذات الطور السائل تتراوح ما بين حوالي ١.7 وحوالي ٠,9 ملجرام لكل ملجرام من 0 الكوبالت cobalt الإجمالي والمنجنيز .manganese ض ٠١ ويمكن تقديم كل من مكونات الكوبالت cobalt والمنجنيز manganese في أي من أشكالها الأيونية omic أشكالها المجمعة التي تعطى ALE WIC للذوبان من كوبالت cobalt ومنجنيز إٍ
8 وبروم bromine في المذيب داخل المفاعل. وعلى سبيل المثال؛ عندما يكون ّ
المذيب عبارة عن وسط حمض خليك acetic acid ؛ فيمكن استخدام كربونات كوبالت cobalt و/أو ض
منجنيز manganese » أو رباعي هيدرات خلات + و / أو بروم bromine . ويتم تحقيق النسبة ٠,١ ,
١ :1,0 إلى 1,9 : ٠.١ ملليجرام ذرة من بروم bromine إلى كوبالت cobalt ومنجنيز ض Jaa) manganese عن طريق مصدر مناسب من البروم .bromine وتشسمل مصادر البروم bromine هذه عنصر البروم (Brz) أو أيون البروم jon bromine على سبيل المثال HBr, KBr, ض
| المعروفة بأنها تعطى أيونات بروميد organic bromides أو بروميدات عضوية « NH,Br / وحمض ¢ benzylbromide عند درجة حرارة تشغيل الأكسدة ) مثل بنزيل بروميد bromide ions وبروميد برومو برومو | ض « mono-and di-bromoacetic acid أحادى — وثنائى برومو خليك 3
أشثيل bromoacetyl bromide ؛ ورباعى برومو إيثان tetrabromoethane ؛ وإتيلين - ثنائي - ْ
بروميد ethylene-di-bromide » الخ ( . ويستعمل البروم bromine الإجمالي في البروم bromine - الجزيئي molecular والبروميد الأيوني jonic bromine لتحديد كفاية نسبة 6,7 : ٠.١ إلى ٠.١ : ١,68 ملليجرام ذرة من العنصري إلى الكوبالت cobalt والمنجنيز manganese الإجمالي. ؤ
Yo ويمكن تحديد أيون البروم bromine ion المنطلق من البروميدات العضوية organic bromides ض
في ظروف تشغيل الأكسدة بسهولة بوسائل تحليلية معروفة. | Yai ض
me | ولأكسدة بارازيلين paraxylene oxidation إلى حمض تير قتاليك terephthalic acid ¢ يكون ض أقل ضغط يحفظ عنده مفاعل الأكسدة في العادة هو الضغط الذي يحافظ على طور سائل ْم إلى حد كبير من البارازيلين paraxylene والمذيب . وعندما يكون المذيب خليطاً من حمض خليك acetic acid وماء؛ of ضغوط التفاعل المناسبة في مفاعل الأكسدة تتراوح ما بين حوالي , م صفر كجم / سم" إلى حوالي YO كجم / سم"؛ وتتراوح في العادة ما بين حوالي ٠١ كجم / سم" ض إلى حوالي ٠١ كجم / سم" وتتراوح درجة الحرارة داخل مفاعل الأكسدة بوجه عام ما بين حوالي ْ ٠ درجة مئوية ويفضل ما بين ١٠١ درجة مئوية إلى حوالي 0؟7”م؛ ويفضل إلى حوالي YF ض : "م. ويتراوح زمن بقاء المذيب في مفاعل الأكسدة بوجه عام ما بين حوالي ٠١ إلى حوالي Vou ض Bl ويفضل من حوالي +7 إلى حوالي ١7١ دقيقة. ض ويمكن استعمال ظروف العملية السالفة الذكر لأكسدة بارازيلين oxidizing paraxylene ض إلى حمض تير يفثاليك terephthalic -acid أيضاً لأكسدة ميتازيلين oxidize metaxylene إلى حمض أيزوفثاليك .isophthalic acid vo ولأكسدة 7 1 - ثنائي مثيل نفثالين 2,6-dimethylnaphthalene إلى حمض ١ (Y - نفثالين ثنائي كربوكسيلية 2,6-naphthalene dicarboxylic acid يفضل أن تتراوح النسبة الوزنية من , مذيب حمض أحادي كربوكسيلية monocarboxylic acid إلى SWE - ١ 0 ١ مثيل نفثالين -2,6 (dimethylnaphthalene حوالي ١: إلى حوالي VY :٠١ء؛ وتتراوح نسبة mga من المتجنيز , manganese ْ إلى الكوبالت cobalt من حوالي © : ١ إلى حوالي ١ : ١,7 ؛ وتتراوح نسبة 88« من ٠ البروم bromine إلى الكوبالت cobalt الإجمالي والمنجنيز manganese من حوالي 5 : ١ إلى ّ| زر ض حوالي ١ : A ؛ ويكون إجمالي الكوبالت cobalt والمنجنيز manganese ؛ محسوبة كعناصر ض على الأقل حوالي 70.540 وزناً على أساس وزن المذيب. وتكون درجة حرارة Jeli الأكسدة ض حوالي ©8٠م؛ إلى حوالي ١77م. وحمض acetic acidJal هو المذيب المناسب لأكسدة ١ 6 ١ - ’ 0 ثنائي Jie نافثالين .2,6-dimethylnaphthalene » ويكون وعاء المفاعل المستخدم لإجراء الأكسدة في الطور السائل لمركب مخزون ْ تغذية feedstock أروماتى aromatic إلى حمض الكربوكسيلي الأروماتى aromatic carboxylic acid + هو أي وعاء مفاعل مصمم ليعمل عند ظروف التفاعل المستخدمة لتفاعل الأكسدة في ض ض va ض
ض -١١- الطور السائل . وفى العادة تبني هذه المفاعلات من مادة خاملة مثل التيتاتنيوم titanium ض
وتبطن بمادة خاملة مثل الزجاج أو التيتانيوم titanium وإذا تم تفاعل الأكسدة عند ضغط ض
مرتفع فإنه لابد من بناء المفاعل ليصمد أمام الضغوط المستخدمة في تفاعل الأكسدة. ويمكن أيضاً تجهيز Jeli) بقلاب واحد أو أكثر. وعلى وجه العموم يكون المفاعل على 0 شكل أسطواني ويوضع في وضع رأسي. o
LS سبق ذكره؛ فإن الحرارة المتولدة أثناء الأكسدة في الطور السائل تتبدد عن ض
طريق السماح لمذيب التفاعل أن يتبخر من مخلوط التفاعل مع الماء الموجود في مخلوط ْ
: التفاعل. وحيث أن درجة الحرارة التي يغلى عندها السائل تعتمد على الضغط؛ فإنه Say ٍ ض ٠ التحكم في درجة حرارة تفاعل الأكسدة عن طريق التحكم في ضغط التفاعل. وعند ضغط ض تفاعل حوالي 7 إلى حوالي YY كجم / سم؛ تكون درجة حرارة مخلوط التفاعل الذي a
يستخدم حمض الخليك acetic acid كمذيب والبخار الناتج منه حوالي ١7١٠م إلى حوالي 7٠١ م. ذ
وهكذاء يكون البخار عالي الضغط وعالي درجة الحرارة المتولد عن طريق الأكسدة في الطور السائل مصدر كبير للطاقة خاصة؛ عند الأخذ في الاعتبار كمية البخار الناتجة في الوحدات ض
| إلى 500000 طن متري من حمض كربوكسيلي ٠٠0.005 _التجارية ذات نطاق كبير التي تنتج ٠ سنوياً. aromatic carboxylic acid الأروماتي
في العملية موضوع هذا الاختراع؛ يتم توجيه مذيب التفاعل المتبخر إلى جهاز مثل مود ض
تقطير عالي الكفاءة؛ يمكن أن يفصل المذيب ويكون في العادة حمض كربوكسيلي أليفاتى 0 | 1 الوزن الجزيئي عن الماء الناتج أثناء تفاعل الأكسدة. ولأسباب lower aliphatic acid منخفض ٠
سوف يتم مناقشتها بمزيد من التفصيل Lad يلي؛ يجب أن يكون الجهاز المستخدم في فصل الماء من المذيب قادر على إجراء الفصل بحيث يتم إزالة على الأقل حوالي 795 ويفضل حوالي 4 ويفضل أكثر 4 بالوزن من مذيب حمض الكربوكسيلي منخفض lower carboxylic acid الوزن الجزيئي في تيار تفاعل الأكسدة البخاري. وهكذاء يكون للتيار الغازي الخارج من جهاز | ؛ من غاز carbon oxides من مذيب التفاعل وفيما عدا أكاسيد الكربون Jas الفصل معدل منخفض vo ؛ فإته في الأساس بخار عالي Ay gil وأية نواتج oxygen والأكسجين nitrogen gas النيتروجين
الضغط . على سبيل المثال؛ عندما يكون مذيب التفاعل حمض كربوكسيلي منخفض lower ٍْ vat
0 , “AY - carboxylic acid الوزن الجزيئى من حمض الخل acetic acid فإن البخار الداخل إلى جهاز الفصل يضم مخلوط من حمض الخل acetic acid والماء حيث تكون نسبة حمض الخل acetic acid إلى الماء وزناً حوالي 70: ١ إلى حوالي *: ٠ ويكون البخار الخارج من جهاز الفصل على وجه ْ العموم أقل من حوالي 70,9 بالوزن من حمض الخل acetic acid ويفضل أقل من حوالي 70,١ o بالوزن من حمض الخل acetic acid والاكثر تفضيلا OF من 7006 بالوزن من حمض , .acetic acid Jal وعلى الرغم من أن الجهاز المستخدم في إجراء هذا الفصل يمكن أن يكون أي جهاز ض يمكن of يفصل الماء عن مذيب التفاعل ؛ إلا أن الجهاز أو الوسائل المفضلة للقيام بمثل هذا ض ٠ الفصل هو عمود تقطير ؛ ويفضل عمود تقطير عالي الكفاءة . ويمكن استخدام أي عمود ذ تقطير عالي Beli) من ناحية أخرى تكون أعمدة التقطير المفضلة هي تلك المحتوية على ض حشوة عالي الكفاءة مثل (Koch Flexipac) وما شابه ذلك؛ أو تحتوى على منخل؛ أو صمام أو صواني فقاعات. ويفضل أن يكون لعمود التقطير على الأقل حوالي Vo لوح نظري ويفضل أكثر على الأقل حوالي ٠٠0 لوح نظري. ويجب أن يكون عمود التقطير المستخدم في فصل ض ١ الماء من المذزيب قادر على إجراء الفصل بحيث يتم إزالة على الأقل حوالي 795 ض ويفضل حوالي 744 ويفضل أكثر 744 وزناً من مذيب حمض الكربوكسيلية منخفض lower carboxylic acid الوزن الجزيثى في تيار تفاعل الأكسدة البخاري العلوي . وكما سبق ذكره » تكون النسبة الوزنية لحمض مونو كربوكسيلية monocarboxylic acid منخفض الوزن الجزيئفى مثل حمض الخل acetic acid إلى الماء في التيارات العلوية في العادة ١ : 70 Ja إلى حوالي م AY - ٠ , ويفضل of يصمم جهاز الفصل بحيث تتم عملية فصل مذيب التفاعل من الماء عند ضغط مرتفع. ويفضل أن يتم تشغيل جهاز الفصل عند ضغط يساوى أو أقل من ضغط تفاعل الأكسدة في - الطور السائل. Yo ويمكن استخدام أية وسائل لتوجيه البخار الناتج بواسطة تفاعل الأكسدة في الطور السائل إلى جهاز الفصل على سبيل المثال؛ يمكن استخدام مواسير أو أنابيب. va ¢ |
ض ١“ - وبالإضافة إلى cells يمكن توصيل جهاز الفصل مثل عمود التقطير مباشرة بوعاء المفاعل ذ المستخدم في إجراء تفاعل الأكسدة في الطور السائل. وهكذاء يتم إمرار البخار الناتج من تفاعل الأكسدة في الطور السائل مع أي نواتج غازية ض oo ثانوية تتكون نتيجة للأكسدة؛ وأي أكاسيد كربونية carbon oxides تتكون أثناء الأكسدة؛ وإذا استخدم الهواء كمصدر للأكسجين الجزيئي molecular oxygen ؛ءغاز النيتروجين nitrogen gas ¢ خلال جهاز الفصل لإزالة غالبية مذيب التفاعل . وعلى وجه العموم يتضمن الغاز الخارج من جهاز الفصل الماء ( بخار ) ؛ أكاسيد كربون carbon oxides ؛ غاز نيتروجين nitrogen gas ¢ ٍ وأي أكسجين جزيئي molecular oxygen غير مستهلك ونتائج ثانوية لتفاعل الأكسدة Jia بروميد ٠ المثيل methyl bromide . ومن الملاحظ؛ يظل الغاز الخارج من جهاز الفصل عند ضغط عالي؛ وبالتالي فإنه يكون مصدر هام للطاقة. وبينما يكون من الممكن إرسال الغاز الخارج من ذ جهاز الفصل إلى وسائل لاسترداد الطاقة؛ مثل وسائل تمدد؛ فإنه من المفضل أن يتم أولاً إزالة مواد النواتج الثانوية القابلة للاحتراق و / أو المواد المسببة للتآكل من الغاز الخارج Cle ض الضغط قبل توجيهه إلى وسيلة تمدد أو وسائل أخرى لاسترداد الطاقة. وعلى الرغم من أن أية ض vo وسائل لإزالة المواد القابلة للاحتراق من الغاز الخارج تكون مناسبة مثل جهاز أكسدة حرارة ولكن الطريقة المفضلة هي استخدام جهاز أكسدة حفازة catalytic oxidation فيه يتلامس الغاز الخارج مع مادة حفازة مناسبة عند درجة حرارة مرتفعة وضغط مرتفع في وجود الهواء أو غيره من مصادر الأكسجين الجزيئي molecular oxygen » ويتم أكسدة المواد الثانوية القابلة للإحتراق والمسببة للتآكل إلى مواد متوائمة بيئيا . ويمكن أن تقوم وحدة الأكسدة الحفازة 7 catalytic oxidation ٠ بخفض أو التخلص عن طريق لأكسدة من أي بقايا لمذيب تفاعل الأكسدة الموجودة في الغاز الخارج؛ كما يمكن أن تقوم بأكسدة النواتج الثانوية مثل بروميد Jil ض methyl bromide . ومن ناحية «sf فإنه في طريقة هذا الاختراع يقوم جهاز ail ِ المستخدم بإزالة غالبية مذيب التفاعل من الغاز الخارج من التفاعل. وهكذاء يكون للغاز الداخل إلى وحدة الأكسدة الحفازة catalytic oxidation للغاز معدل منخفض من مذيب التفاعل vo وبالتالي يكون الحمل على وحدة الأكسدة الحفازة عتتراهاهصغيراً . وبخلاف ذلك» فإن الحمل العالي لمذيب التفاعل في وحدة الأكسدة الحفازة للغاز ينتج عنه ارتفاع كبير في ض درجة الحرارة في وحدة الأكسدة. وبالإضافة إلى ذلك يكون احتراق مذيب التفاعل فقد ؤ Yat |
ؤ ض ض V4 - . - اقتصادي كبير طالما أنه من المطلوب توليد وتدوير مزيد من مذيب تفاعل الأكسدة بقدر الإمكان. وعلى وجه cag all يتم توجيه الغازات المتصاعدة من وحدة الأكسدة + الحفازة إلى جهاز تنظيف لإزالة أية مواد غير عضوية أو حمضية مثل البروم bromine وبروميد الهيدروجين hydrogen bromide . ويمكن أن يتكون البروم bromine وبرميد 0 الهيدروجين hydrogen bromide بالأكسدة الحفازة catalytic oxidation لبروميد المثيل methyl bromide . وتكون العوامل الحفاز المستخدمة في الأكسدة متاحة على سبيل المثال؛ من شركة . .Engclhard Corp . or Allied Sigmal Inc َ. : ويفضل أن يتم توجيه المواد الغازية المتصاعدة عالية الضغط من وحدة الأكسدة الحفازة ض catalytic oxidation ٠ وجهاز Jue الغاز إلى سخان مسبق لرفع درجة حرارة الغاز وبالتالي تحويل ض أية مياه مكثفة يمكن أن تتواجد إلى البخار . ويتم توجيه تيار الغاز عالي الضغط الخارج من السخان المسبق إلى جهاز تمدد أو وسائل أخرى لاسترداد الطاقة من تيار الغاز عالي ! الضغط. Vo | ويتم توصيل وسائل استرداد الطاقة من الغاز عالي الضغط؛ Jie وسائل تمدد؛ بمولد كهربائي و / أو بمعدات أخرى تتطلب عمل ميكانيكي مثل الضاغط. ويمكن استخدام الطاقة الكهربائية الناتجة بواسطة المولد في تشغيل المعدات المستخدمة في وحدة تصنيع الحمسض الكربوكسيلي الأروماتي aromatic carboxylic acid على سبيل Jill يمكن أن تستخدم في تشغيل الضاغط لإضافة هواء إلى تفاعل الأكسدة في الطور السائل؛ ويمكن JB أي زيادة في Cala © الكهربائية إلى وحدة طاقة كهربائية محلية. ولإنتاج حمض تيرفثاليك terephthalic acid من : ض مخزون تغذية البارازيلين paraxylene ¢ تكون كمية الطاقة المستردة في العملية موضوع هذا الاختراع على الأقل LF والأفضل 5؟,؛ كيلو وات ساعة لكل باوند حمض تيرفثاليك terephthalic acid ناتج. vo بعد الخروج من وسائل التمددء يتم تكثيف الغاز وتكون المياه المتكثفة مفيدة في عمليات أخرى داخل وحدة التصنيع. وتكون تلك المياه على درجة عالية من النقاء وتحتوى ض فقط كمية صغيرة من الغازات المذابة. على سبيل (Jd يمكن استخدام الماء المتكشف ,آ كارتجاع لعمود التقطير المستخدم كجهاز فصل عالي الكفاءة . ويمكن أيضاً استخدام الماء Yat |
ض ~\o - الناتج من تكثيف الغازات الخارجة كمذيب في خطوة تنقية حيث تتم معالجة الحمض الكربوكسيلي الأروماتي aromatic carboxylic acid غير النقي لتكوين حمض كربوكسيلي ْ أروماتي aromatic carboxylic acid نقي. وهكذاء يمكن استخدام الماء الناتج من تكثيف الغاز ض كمذيب sale) تبلمر أو كمذيب لإجراء واحدة أو أكثر من عمليات المعالجة الكيميائية و / أو © الفيزيائية للحمض الكربوكسيلي الأروماتي aromatic carboxylic acid . وتتضمن واحدة من عمليات التنقية هذه تلامس محلول مائي أو عجينة خفيفة من الحمض الكربوكسيلي الأروماتي aromatic carboxylic acid غير النقي مع الهيدروجين hydrogen عند ضغط ودرجة حرارة مرتفعة في وجود عامل aba للهدرجة hydrogenation catalyst . وتوضح Jie تلك العملية في البراءة الأمريكية رقم ¥,0A¢, ra لصاحبها ماير Meyer . وباستخدام تنقية حمض ٠ تيرفثاليك (JUS terephthalic acid فإن عملية التنقية هذه تتم عند ضغط ودرجة حرارة مرتفعة في مهد عامل حفاز ثابت. ويمكن أستخدم كل من مفاعل التدفق السفلي ومفاعل التدفق العلوي. ويتم إذابة حمض تيرفثاليك terephthalic acid غير النقي الذي تم تنقيته في الماء أو في مخلوط من الماء وبعض المذيبات القطبية الأخرى مثل ,©-,0 حمض كربوكسيلي أليفاتى .aromatic carboxylic acid Lo ويمكن أن تكون درجة حرارة المفاعل وبالتالي درجة حرارة مطلول حمض تيرفثاليك terephthalic acid أثناء التنقية في المدى حوالي ٠٠١ م إلى حوالي or كم ٠. ويفضل ض في المدى 7705م إلى حوالي FY تعتمد ظروف ضغط المفاعل في الأساس على درجة الحرارة التي تتم Laie عملية ; AE) © وبقدر ما تريد درجة الحرارة التي يتم عندها إذابة كميات فعلية من حمض تيرفثاليك ض terephthalic acid غير التنقي؛ عن نقطة الغليان العادية للمذيب؛ من الضسروري أن يكون ضغط العملية أعلى من الضغط الجوى للحفاظ على المحاليل المائية في الطور السائل . وعلى ِِ وجه العموم ؛ يمكن أن يكون ضغط المفاعل أثناء الهدرجة hydrogenation في المدى من حوالي ٠١ إلى حوالي ١5٠0١ باوند لكل بوصة مربعة قياسى (Pig) وعادة يكون في المدى ٠١ vo باوند / EV قياس إلى حوالي ١7٠١ باوند باوند / بوصة" قياسي . وفى العادة يكون الضغط الجزئي للهيدروجين hydrogen في المدى حوالي ٠ باوند / "Ha os قياسي إلى حوالي 7٠0٠0 باوند / بوصة' قياسي. ض va | ض
ض 3 + . - 1 - ويشتمل العامل الحفاز المستخدم في خطوة التنقية هذه على واحد أو أكثر من معادن الهدرجة الفعالة Jie ريوثينيوم ruthenium ¢ روديوم rhodium ؛ بالاديوم palladium أو بلاتينوم platinum على حامل مناسب Jie الكربون carbon أو التيتانيا titania . ويكون الحامل المناسب هو ٍ م كربون نشط أو فعال ؛ يثبتق عادة من الفحم النباتي للجوز igh على شكل حبيبات ذات ض مساحة سطحية ٠١ م" / جم إلى ١5٠١8 عم / جم . من المناسب أن يكون حمل المعدن على المادة الحاملة حوالي Zoo وزناً إلى حوالي ZY وزناً . وتوضح المواد المناسبة لتحضير حمض كربوكسيلي أروماتسى aromatic carboxylic acid نقسسسى مسن أحماض ْ
ٍ كربوكسيلية أروماتية aromatic carboxylic غير نقي في البراءة الأمريكية رقم °,YOu, MY ! ٠ لصاحبها Sikkenga et al. » وفى البراءة الأمريكية رقم ١79,077 المودعة في ٠١ مارس ٠7 لصاحبها .Schroeder et al.
بعد المرور خلال المفاعل Aa الحمض الكربوكسيلي الأروماتى aromatic carboxylic acid » يتم تبريد محلول الحمض الأروماتى aromatic acid في مذيب مائي ض
' وتكون درجة الحرارة . Al aromatic carboxylic acid لترسيب الحمض الكربوكسيلي الأروماتى vo aromatic التي يتم عندها تبريد المحلول بحيث يتبلمر غالبية الحمض الكربوكسيلي الأروماتى
| aromatic carboxylic النقي. ويتم فصل الحمض الكربوكسيلي الأروماتى carboxylic acid
80 النقي المتبلمر من السائل المائي الأم باستخدام وسيلة فصل صلب - سائل مناسب مثل جهاز طرد مركزي أو مرشح. ويمكن غسل عجينة الحمض الكربوكسيلي الأروماتي aromatic | 1 لاع عنا”«هتته» النقي بالماء النقي؛ وتجفف وترسل إلى التخزين أو للتعبئة والشحن. ٠
يحتوى السائل الأم الذي يتم فصله بواسطة جهاز الطرد المركزي أو المرشح على عدد
من الشوائب ومركبات تفاعل وسيطة ويحتوى أيضاً على حمض كربوكسيلية أروماتى | مذاب ومعلق . وفى العمليات السابقة كان يتم إرسال ذلك التيار إلى aromatic carboxylic acid
| جهاز لمعالجة المخلفات. لكُن في العملية موضوع هذا الاختراع يمكن توجيه الجزء الأكبرر من Yo ! السائل الأم هذا إلى جهاز الفصل المستخدم لفصل مذيب تفاعل الأكسدة من الماء الناتج أثناء تفاعل
الأكسدة. وهكذاء تعود الشوائب ومركبات التفاعل الوسيطة وناتج الحمض الكربوكسيلي الأروماتى | الأكسدة. ويتم أكسدة الشوائب مرة أخرىء ويتم Jeli إلى مخلوط aromatic carboxylic acid
| va ض
ض ١١ — - : إٍْ
تحويل المركبات الوسيطة إلى ناتج مفيدة ويتم تدوير الحمض الكربوكسيلي الأروماتى aromatichydrogenation لاسترداده. ويكون هذا التدوير للسائل الأم من تفاعل الهدرجة carboxylic acid
مفيداً عندما يكون جهاز الفصل المستخدم في فصل الماء من مذيب تفاعل الأكسدة عبارة عن عمود ٍ
تقطير. ولا يعمل السائل الأم العائد إلى عمود التقطير فقط كارتجاع للعمود ولكن يعمل أيضاً © كطريقة فعالة لإضافة السائل الأم من عملية التنقية إلى مخلوط تفاعل الأكسدة. وهكذا فإن العملية موضوع هذا الاختراع تمكن من التخلص من الجزء الأكبر من تيار المخلفات الناتج وهو ,
تيار يتم إرساله في غير هذا الاختراع إلى وحدة معالجة المخلفات. وقبل تدوير تيار السائل الأم ض ٠ إلى عمود التقطير فإنه يمكن معالجته لإزالة أية مواد معلقة إن وجدت. وعلى سبيل المثال؛ فإنه يمكن تعريضه للترشيح أو الطرد المركزي؛ أو يمكن إمراره خلال سيلكون لإزالة المواد + المعلقة يتم معالجة السائل الأم على سبيل المثال of gall المعلقة. وقبل تلك المعالجة ولإزالة ٠ بالتبريد لإزالة المركبات المذابة التي يمكن أن تلوث عمود التقطير.
يوضح الشكل رقم ١ رسم تخطيطي للتجسيد المفضل لتشغيل العملية موضوع هذا ذ
0 الاختراع.وفى مفاعل أكسدة تحت التقليب ٠١ يتم تفاعل البارا - زيلين para-xylene مع الهواء في وجود حمض الخل acetic acid والماء كمذيب أكسدة؛ والكوبالت cobalt والمنجنيز manganese ٍ!
كمعادن أكسدة وواحد أو أكثر من مركبات البرومين Jie bromine بروميد الهيدروجين hydrogen bromide كمنشط للأكسدة. ويتم تفاعل الأكسدة عند درجة حرارة CN a JW ٠ وعند ضغط حوالي 7 إلى حوالي 7١ كجم / سم". وتسبب الحرارة المتولدة بواسطة تفاعل الأكسدة أ الطارد للحرارة غليان المذيب. ويمر المذيب المتبخر مع النواتج الثانوية الغازية؛ وأكاسيد الكربون ض
| من الهواء الذي يتم شحنه إلى تفاعل الأكسدة والأكسجين nitrogen ؛ والنيتروجين carbon oxides
غير المتفاعل خلال المأسورة ١١ وإلى عمود تقطير Je الضغط 7١0 له حوالي to لوح ّ نظري . وفى برج التقطير يتم فصل مذيب حمض الخليك acetic acid من غازات التفاعل vo _العلوية. ويتم بناء وتشغيل عمود التقطير بحيث يتم إزالة 794 على الأقل من حمض الخل acetic acid من الغاز العلوي. ويتم توجيه مذيب حمض الخل acetic acid من قاعدة عمود التقطير إلى وعاء تخميد ٠ خلال الماسورة YO ومن وعاء التخمير Po يعود مذيب حمض الخل | 6م ذ
م" ض ١ إ: - VA - ْ acetic acid والذي يمكن أن يحتوى بعض الماء؛ إلى المفاعل ٠١ خلال المأسورة 5©. ويتم التحكم ض في كمية المذيب العائد بحيث تبقى كمية مناسبة من مذيب التفاعل في مفاعل الأكسدة. ض وتحتوى غازات التفاعل المتصاعدة من أعلى برج التقطير ٠١ خلال المأسورة YA أقل من Us Layo حمض acetic acid JA ؛ وتكون في الأساس ماء ( بخار) ولكنها تحتوى أيضاً على النيتروجين nitrogen وأكاسيد الكربون carbon oxides + الأكسجين oxygen غير المتفاع ل والنواتج الثانوية الغازية للأكسدة مثل بروميد المثيل methyl bromide ويتم معالجة الغاز من المأسورة YA في وحدة أكسدة حفازة catalytic oxidation 6 حيث يتم أكسدة النواتج : الثانوية Jie بروميد المثيل methyl bromide وأي بقايا من حمض الخليك acetic acid في الغاز ٠ المتصعد ؛ في وجود عامل حفاز . وتكون وحدة الأكسدة الحفازة £0 مزودة أيضاً بجهاز تنظيف مائي لإزالة أي بروم في الغاز المتصاعد من وحدة الأكسدة الحفازة. وإذا لم يتم إزالة حمض الخل acetic acid بكفاءة من الغازات المتصاعدة من أعلى تفاعل الأكسدة؛ فإنه يتأكسد في وحدة الأكسدة مما ينتج aie خسارة اقتصادية. ويتجه الغاز المتصاعد من وحدة الأكسدة الحفازة إلى المأسورة 47. ويتجه جزء من الغاز المتصاعد من المأسورة EY إلى + vo المأسورة EY ثم إلى CBSA £0 حيث يتكثف الماء من الغاز. ويتجه الغاز البارد إلى أسطوانة ٠ خلال المأسورة 46. ويخرج الغاز الخالي من الماء من العملية خلال المأسورة )0 ويتجه الماء من الاسطوانة ٠٠ إلى وعاء العجينة .٠١١ PTA ويتجه الغاز المتصاعد والذي يكون في لأساس ماء من المأسورة ؟؛ إلى Coa ذ © المسبق ١ خلال الماسورة 000 وفى السخان المسبق ٠١ يتم تسخين الغاز إلى درجة حرارة ; : ض حوالي ٠٠00 أم إلى حوالي 776 آم وهي كافية لمنع تكثف غاز المفاعل الخالي من حمض الخليك acetic acid في وسيلة التمدد Ve . ويدخل الغاز المسخن مسبقاً إلى وسيلة التمدد Ve خلال المأسورة © . وتقوم وسيلة التمدد Ve التي تسترد الطاقة من غاز المفاعل بتشغيل ضاغط VO َ يخرج هواء مضغوط إلى مفاعل الأكسدة ٠١ خلال المأسورة VT وتقوم وسيلة التمدد VO vo بتشغيل مولد كهرباء 80 يولد طاقة كهربائية للاستخدام داخل وحدة التصنيع TA وإلى وحدة الطاقة الداخلية. | ض ! va oo ض
ذ - ١9 - ويخرج غاز المفاعل المتمدد من وسيلة التمدد Ve خلال المأسورة VY ويدخل إلى GES ْ حيث يتكثف الماء الموّجود في الغاز. ويتجه الماء المتكثف من المكف 0 إلى أسطوانة ٠ الارتجاع ٠٠١ خلال المأسورة AY ويتجه الماء من الأسطوانة ٠٠١ إلى عمود التقطير عالي ض الضغط 7١ خلال المأسورتين | ٠" و You ويعمل الماء العائد إلى العمود كارتجاع للعمود. © ويتجه الماء من الأسطوانة ٠٠١ أيضاً إلى وعاء العجينة ٠١١ PTA خلال المأسورة N00 وتخرج عجينة مخلوط التفاعل المشتملة على حمض تيرفثاليك terephthalic acid « وماء ض وحمض acetic acid Ji ؛ ومعادن حفازة ؛ ومركبات وسيطة لتفاعل الأكسدة والنواتج الثانوية من : مفاعل الأكسدة ٠١ خلال الماسورة ١١١ ويتجه إلى الوعاء Cua ١7١ تنخفض درجة حرارة + مجهز ٠١١ المذاب ويكون الوعاء terephthalic acid مخلوط التفاعل لبلورة حمض تيرفثاليك ٠ اختيارياً برشاش هواء لاستكمال تفاعل الأكسدة . وتتجه الغازات العلوية من الوعاء ١١ إلى عمود تقطير عالي الضغط Yo به حوالي £0 لوح نظري؛ خلال الماسورة YO وتتجه عجينة !ٍ تفاعل الأكسدة من الوعاء ١7١ إلى الوعاء ١7١ خلال الماسورة YA حيث يحدث مزيد من التبريد والتبلمر لحمض تيرفثاليك terephthalic acid . وتدخل عجينة مخلوط تفاعل الأكسدة منالعادة AYO ويكون جهاز الفصل TY خلال المأسورة ١5 إلى جهاز الفصل ١7١ الوعاء - ١ واحد أو أكثر من وسائل الطرد المركزي أو المرشحات. وفى جهاز الفصل AYO يتم فصل حمض تيرفثاليك terephthalic acid غير النقي من السائل الأم في تفاعل الأكسدة. ويخرج السائل الأم في إ) تفاعل الأكسدة من جهاز الفصل ١75 خلال المأسورة ١68 ويدخل أسطوانة السائل الأم Nee ويحتوى الجزء الأكبر من السائل الأم على عامل حفاز وحمض خل acetic acid ويتم تدويره إلى ) © . مفاعل الأكسدة ٠١ خلال الخط ٠46 ويرسل الجزء الآخر من السائل الأم إلى جهاز فصل Vou ! خلال المأسورة V EA حيث يتم إزالة حمض الخل acetic acid ويتجه إلى الوعاء ١7١ خلال الخطNot إلى المخلفات خلال الماسورة ١٠١ وترسل نواتج القاعدة من جهاز الفصل LN OY وتتجه عجينة من حمض تيرفثاليك terephthalic acid غير النقي والماء من أسطوانة عجينة +
Ae وقى المفاعل . ١58 خلال المأسورة ٠١ hydrogenation إلى مفاعل الهدرجة ٠١١ PTA Yo غير النقي المذاب في الماء مع الهيدروجين terephthalic acid يتم معالجة حمض تيرفثاليك co ١190 أم إلى حوالي 7٠١ عند درجة حرارة مرتفعة على سبيل المثال حوالي hydrogen ض | Yat ض
J
“Yes غير النقي عن طريق خفض terephthalic acid وضغط مرتفع لتنقية حمض تيرفثاليك ْ ويدخل مخلوط التفاعل من . 4-carboxybenzaldehyde معدلات ؛ - كربوكسى بنزالدهيد خلال المأسورة 170 وتتجه عجينة ض ١7١ إلى وعاء التبلمر ٠٠١ hydrogenation مفاعل الهدرجة إلى جهاز الفصل ض ١7١ النقي والماء المتكونة في الوعاء terephthalic acid حمض تيرفتاليك النقي من جهاز الفصل terephthalic acid ويخرج حمض تيرفتاليك .1١75 خلال المأسورة ١8١م خلال المأسورة 190 ويكون جهاز الفصل 188 على وجه العموم وسيل طرد مركزي أو ض ٠ والذي يشتمل عم ى الماء؛ ٠8١ مرشح تفريغ دوار. ويتم تدوير السائل الأم من جهاز الفصل النقي المذاب والمعلق؛ والعديد من المركبات الوسيطة terephthalic acid حمض تيرفثاليك وتسمح عودة ض Yoo الضغط خلال الماسورة Je 7١٠ عمود تقطير Jel والنواتج الثانوية إلى بتدوير المركبات الوسيطة ٠7١ إلى عمود التقطير عالي الضغط ١8١0 السائل الأم من جهاز الفصل ٠ ْ يتم أكسدتها أو تحويلها إلى حمض Cun والمنتجات الثانوية في السائل الأم إلى مفاعل الأكسدة الذي يتم terephthalic acid ويقوم أيضاً لتدوير حمض تيرفثاليك terephthalic acid تيرفثاليك إرساله إلى معالجة المخلفات؛ أو الذي يتطلب عمليات مكلفة لاسترداده؛ كما يمكن التخلص ْ, من معالجة أحجام كبيرة من مخلفات الماء في وحدات معالجة المخلفات. ا | : ِ إ ِْ ض Yat
Claims (1)
- J - XY - :عناصر الحماية ض: aromatic carboxylic عملية مستمرة لتحضير أحماض كربوكسيلية أروماتية - ١ ١¥ بواسطة تفاعل الأكسدة الطارد للحرارة ذي الطور السائل لمركب تغذية أروماتى ضل Cua aromatic feedstock يتم بكفاءة استرجاع طاقة بكفاءة من تفاعل الأكسدة ؛ - الطارد للحرارة ذي الطور السائل حيث تتضمن هذه العملية: 0 أ- أكسدة مركب تغذية أروماتى aromatic feedstock إلى حمض كربوكسيلي0 أروماتى aromatic carboxylic acid في خليط تفاعل ذي طور سائل يحتوى ل على ماء ومذيب حمض أحادى كربوكسيلي monocarboxylic ذي وزن ً وحفاز أكسدة معدني ثقيل ومصدر low-molecular جزيئي منخفض A4 أكسجين جزيئي molecular oxygen في ظروف تفاعل تنتج تيار غازي ٠ علوي مرتفع الضغط يتضمن ماء ونواتج جانبية غازية ومذيب حمض ض| غازي ذي وزن جزيثي منخفض monocarboxylic أحادى كربوكسيلي ١١ْ ؛ 1097-0017 VYلا ب- إزالة؛ في جهاز فصل عالي ell 790 بالوزن على الأقل من مذيب " حمض أحادى الكربوكسيلي monocarboxylic ذي الوزن الجزيئشي | ذي الضغط gaseous من التيار العلوي الغازي low-molecular المنخفض ١8 المرتفع من تفاعل الأكسدة ذي الطور السائل لتكوين تيارعلوي غازي ثان ا| مرتفع الضغط يتضمن ماء ونواتج جانبية غازية متكونة 8 تفاعل VY| الأكسدة؛ و YA54 ج-_توجيه التيار العلوي الثاني المرتفع الضغط إلى وسيلة لاسترجاع الطاقة 0ِ 5 من التيار العلوي الثاني المرتفع الضغط. ١ ؟ - عملية lig للعنصر٠؛ حيث جهاز الفصل العالي الكفاءة عبارة عن عمود ض| تقطير عالي الكفاءة. X| عملية وفقاً للعنصر7؛ حيث عمود التقطير العالي الكفاءة يشتمل على حوالي -* ١ض م ض i — XY - على الأقل. theoretical لوح نظري "١ XY ْ وسيلة استرجاع الطاقة من الخليط العلوي الثاني Camo) عملية وفقاً لبجنصر =f) المرتفع الضغط عغبارة عن وسيلة تمديد. : ؤ " كهربي Agar تتصل وسيلة التمديد Cus للعنصر؛؛ Ga عملية —o \ ً aromatic feedstock حيث مركب التغذية الأروماتى ؛١رصنعلل a idee -+ ١ وحيث الحمض الكربوكسيلي الأروماتى paraxylene عبارة عن بارازيلين " .terephthalic acid عبارة عن حمض تير فثاليك aromatic carboxylic 3 حيسث مذيب الحمض الأحادى Tail عملية وفقاً -7 ١ عبارة low-molecular ذا الوزن الجزيئي المنخفض monocarboxylic الكربوكسيلي " acetic acid حمض الخل eV عملية وفقاً للعنصر ١؛ حيث الماء في التيار العلوي المرتفع الضغط يستعمل -+ ١ .aromatic carboxylic لتنقية الحمض الكربوكسيلي الأروماتى " بواسطة aromatic carboxylic عملية لتحضير أحماض كربوكسيلية أروماتية -4 ١ aromatic تفاعل الأكسدة الطارد للحرارة ذا الطور السائل لمركب تغذية أروماتى ٍ : يتم استرجاع طاقة بكفاءة من تفاعل الأكسدة الطارد للحرارة ذا Cua feedstock ¥ الطور السائل حيث تتضمن هذه العملية: E إلى حمض كربوكسيلي aromatic feedstock أ- أكسدة مركب تغذية أروماتى 8 في خليط تفاعل ذي طور سائل aromatic carboxylic acid أروماتى 1 يتضمن ماء ؛ ومذيب حمض أحادى كربوكسيلي liquid-phase v - : A وحفاز ddow-molecular ذو وزن جزيثي منخفض monocarboxylic . : 1 ْ ثقيل؛ ومصدر أكسجين جزيئي metal oxidation catalyst أكسدة معدني . ا ص “a OT ٠ في ظروف تفاعل منتج تيار علوي غازي يتضمن molecular oxygen ١١ : 18 |ّض er " ماء ونواتج جانبية غازية ومذيب حمض أحادى كربوكسيلي monocarboxylic 7 غازي ذي وزن جزيئي منخفض low-molecular ¢ ' 4 ب- SAI) جهاز فصل عالي الكفاءة؛ 7905 بالوزن على الأقل من | low- ذى الوزن الجزيئي المنخفض carboxylic acid حمض كربوكسيلي Yo molecular 1 من التيار العلوي من تفاعل الأكسدة ذي الطور السائل liquid- | لتكوين تيار علوي ثان مرتفع الضغط يتضمن ماء ونواتج جانبية phase VY ّ' غازية متكونة أثناء تفاعل الأكسدة ؛ VA ٠ | ج-_ فصل الحمض الكربوكسيلي الأروماتى aromatic carboxylic المتكون في خطوة (أ) من سائل التفاعل الأصلي الناتج أثناء تفاعل الأكسدة ذي الطور 7 السائل لتكوين حمض كربوكسيلي أروماتى aromatic carboxylic خام؛ ْ الخام عند aromatic carboxylic د- تنقية الحمض الكربوكسيلي الأروماتى YY ,7 درجة حرارة وضغط مرتفعين في مذيب تنقية يتضمن ماء لتكوين ض Y¢ خليط من حمض كربوكسيلي أروماتى aromatic carboxylic منقى ض ْ وسائل تنقية أصلى يتضمن ماء؛ Yo ——a 3 وفصل الحمض الكربوكسيلي الأروماتى aromatic carboxylic المنقى من ا سائل التنقية الأصلي من الخطوة )3( وإعادة تدوير جزء على الأقل من | سائل التنقية الأصلي إلى عمود التقطير العالي الكفاءة. YA | | aromatic feedstock مركب التغذية الأروماتى dua وفقاً للعنصر؛ idee -٠١ ١ عبارة عن بارا زيلين paraxylone وحيث الحمض الكربوكسيلي الأروماتى ض| .terephthalic acid عبارة عن حمض ثيرفثاتليك aromatic carboxylic -١١ ١ - عملية وفقاً للعنصر١٠؛ حيث مذيب الحمض الأحادى الكربوكسيلي monocarboxylic ذى .الوزن الجزيئي المنخفض low molecular عبارة عن حمض ْ ¥ ل ض | عملية وفقاً للعنصر؛ حيث عمود التقطير العالي الكفاءة يشتمل على حوالي - ١١ ١ | vatض Yi - = ْ' على الأقل. theoretical لوح نظري ؟١ XY ْ حيث مذيب التنقية عبارة عن ماء. od patel ly ةيلمع-١“ ١* يستعمل الهيدروجين لتتقية (2) 8 shall وفقا للعنصر9؛ حيث في Adee - 4 ١الخام. aromatic carboxylic acid الحمض الكربوكسيلي الأروماتي YXحيث يعاد تدوير معظم سائل التنقية الأصلي على (4 jeatall عملية وفقا - ١٠١ ١ إلى عمود التقطير العالي الكفاءة. RIX ٍ !+ ًYa¢
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US32304794A | 1994-10-14 | 1994-10-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SA95160315B1 true SA95160315B1 (ar) | 2005-07-06 |
Family
ID=23257546
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SA95160315A SA95160315B1 (ar) | 1994-10-14 | 1995-10-14 | |عملية لتحضير أحماض كربوكسيلية اروماتية aromatic carboxylic acids مع استرجاع الطاقة الفعالة |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5612007A (ar) |
EP (1) | EP0734372B8 (ar) |
JP (2) | JPH09511253A (ar) |
KR (1) | KR100397242B1 (ar) |
CN (1) | CN1083417C (ar) |
AT (1) | ATE193516T1 (ar) |
AU (1) | AU703997B2 (ar) |
BR (1) | BR9506413A (ar) |
CA (1) | CA2178346C (ar) |
DE (1) | DE69517301T3 (ar) |
EG (1) | EG20931A (ar) |
ES (1) | ES2145927T5 (ar) |
HK (1) | HK1014534A1 (ar) |
MX (1) | MX9602364A (ar) |
MY (1) | MY113200A (ar) |
NZ (1) | NZ294161A (ar) |
SA (1) | SA95160315B1 (ar) |
TR (1) | TR199501268A2 (ar) |
TW (1) | TW384283B (ar) |
WO (1) | WO1996011899A1 (ar) |
ZA (1) | ZA957905B (ar) |
Families Citing this family (70)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5510521A (en) * | 1995-03-27 | 1996-04-23 | Eastman Chemical Company | Process for the production of aromatic carboxylic acids |
US5961942A (en) * | 1995-06-05 | 1999-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Effluent gas treatment |
WO1996039595A1 (en) * | 1995-06-05 | 1996-12-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Effluent gas treatment |
CA2273958A1 (en) * | 1996-01-25 | 1997-07-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Production of aromatic carboxylic acids |
DE19615886C1 (de) | 1996-04-22 | 1997-07-31 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von rohem Dimethylterephthalat |
JP3757995B2 (ja) * | 1996-07-12 | 2006-03-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高純度イソフタル酸の製造方法 |
MY118293A (en) * | 1996-07-12 | 2004-09-30 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Process for the production of high-purity isophthalic acid |
US6137001A (en) * | 1998-02-11 | 2000-10-24 | Bp Amoco Corporation | Process for preparing aromatic carboxylic acids with efficient treatments of gaseous effluent |
KR20000005733A (ko) * | 1998-06-05 | 2000-01-25 | 나까니시 히로유끼 | 방향족카복실산의제조방법 |
IT1311976B1 (it) | 1999-03-25 | 2002-03-22 | Franco Codignola | Procedimento per la produzione di acidi aromatici. |
ES2194773T3 (es) * | 1999-10-13 | 2003-12-01 | Sulzer Chemtech Ag | Procedimiento y dispositivo para obtener de forma hidrolitica un acido carboxilico y un alcohol a partir del carboxilato correspondiente. |
AU2001232878A1 (en) * | 2000-01-21 | 2001-07-31 | Bp Corporation North America Inc. | Production of high purity aromatic carboxylic acid by oxidation in benzoic acid and water solvent |
IT1319169B1 (it) | 2000-07-14 | 2003-09-26 | Eurotecnica Dev & Licensing Sr | Procedimento per la purificazione di acidi carbossilici aromatici. |
JP4809534B2 (ja) * | 2001-01-22 | 2011-11-09 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 芳香族カルボン酸の製造法 |
US6504051B1 (en) | 2001-06-04 | 2003-01-07 | Eastman Chemical Company | Process for production of aromatic carboxylic acids with improved water removal technique |
US6852879B2 (en) * | 2001-10-05 | 2005-02-08 | Bp Corporation North America Inc. | Method of removing iron oxide deposits from the surface of titanium components |
US6649773B2 (en) | 2002-03-22 | 2003-11-18 | General Electric Company | Method for the manufacture of halophthalic acids and anhydrides |
US6657068B2 (en) | 2002-03-22 | 2003-12-02 | General Electric Company | Liquid phase oxidation of halogenated ortho-xylenes |
US6657067B2 (en) | 2002-03-22 | 2003-12-02 | General Electric Company | Method for the manufacture of chlorophthalic anhydride |
US7135596B2 (en) * | 2002-04-23 | 2006-11-14 | Bp Corporation North America Inc. | Method of removing iron contaminants from liquid streams during the manufacture and/or purification of aromatic acids |
GB0225429D0 (en) * | 2002-10-31 | 2002-12-11 | Breckenridge Associates Ltd | Recovery process |
US7049465B2 (en) * | 2003-07-10 | 2006-05-23 | Eastman Chemical Company | Process for energy recovery in processes for the preparation of aromatic carboxylic acids |
US7213540B2 (en) * | 2004-02-05 | 2007-05-08 | Eastman Chemical Company | Steam recompression in carboxylic acid processes |
US20050256335A1 (en) * | 2004-05-12 | 2005-11-17 | Ovidiu Marin | Providing gases to aromatic carboxylic acid manufacturing processes |
US20060004223A1 (en) * | 2004-06-30 | 2006-01-05 | General Electric Company | Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides |
US7541489B2 (en) * | 2004-06-30 | 2009-06-02 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides |
IN2015DN00761A (ar) * | 2004-09-02 | 2015-07-10 | Grupo Petrotemex Sa De Cv | |
US7608732B2 (en) * | 2005-03-08 | 2009-10-27 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
CA2601941C (en) * | 2005-03-21 | 2013-06-25 | Bp Corporation North America Inc. | Process and apparatus for manufacturing aromatic carboxylic acids including pure forms thereof |
CA2820149A1 (en) | 2005-12-29 | 2007-07-05 | Bp Corporation North America Inc. | Ethanolysis of pet to form det and oxidation thereof |
KR100794317B1 (ko) * | 2006-02-20 | 2008-01-11 | (주)에이엠티퍼시픽 | 방향족 화합물의 산화반응시 반응기 배출가스로부터 물을제거하는 방법 |
US7566802B2 (en) * | 2006-05-24 | 2009-07-28 | Eastman Chemical Company | Process for energy recovery and water removal in the preparation of aromatic carboxylic acids |
EP1911737A1 (en) * | 2006-10-12 | 2008-04-16 | Kocat Inc. | Process for preparing an organic acid or its derivatives using a homogeneous MC-Type catalyst an O2/CO2 mixture |
US7465824B2 (en) * | 2007-02-08 | 2008-12-16 | Bp Corporation North America Inc. | Process for the production of high purity aromatic carboxylic acids using a benzoic acid and water solvent for oxidation and purification |
RU2438763C2 (ru) * | 2007-02-28 | 2012-01-10 | Хитачи Плант Текнолоджиз, Лтд. | Способ обработки и извлечения энергии отработанного газа реакции окисления |
KR100894761B1 (ko) | 2007-10-18 | 2009-04-24 | 주식회사 효성 | 에너지를 회수 및 재활용하는 2,6-나프탈렌디카르복실산제조방법 |
US8614350B2 (en) | 2008-01-15 | 2013-12-24 | Eastman Chemical Company | Carboxylic acid production process employing solvent from esterification of lignocellulosic material |
US8455680B2 (en) | 2008-01-15 | 2013-06-04 | Eastman Chemical Company | Carboxylic acid production process employing solvent from esterification of lignocellulosic material |
GB0808200D0 (en) | 2008-05-06 | 2008-06-11 | Invista Technologies Srl | Power recovery |
US9493388B2 (en) * | 2008-10-31 | 2016-11-15 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Dicarboxylic acid production with direct fired off-gas heating |
US9505692B2 (en) * | 2008-10-31 | 2016-11-29 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Dicarboxylic acid production with self-fuel oxidative destruction |
US9493387B2 (en) * | 2008-10-31 | 2016-11-15 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Dicarboxylic acid production with minimal wastewater generation |
US20100113735A1 (en) * | 2008-10-31 | 2010-05-06 | Eastman Chemical Company | Integrated Co-Production of Dicarboxylic Acids |
US9493389B2 (en) * | 2008-10-31 | 2016-11-15 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Dicarboxylic acid production with enhanced energy recovery |
DE102008059009A1 (de) * | 2008-11-26 | 2010-05-27 | Francotyp-Postalia Gmbh | Universell einsetzbares elektronisches Handstempelgerät |
WO2011041337A2 (en) * | 2009-10-02 | 2011-04-07 | Invista Technologies S. A. R. L. | Systems and methods for reducing entrainment background |
CN102652122B (zh) * | 2009-12-16 | 2015-09-09 | 英威达技术有限公司 | 生产芳香羧酸的系统和方法 |
EP2571842A4 (en) * | 2010-05-18 | 2013-12-04 | Invista Tech Sarl | PREPARATION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACIDS |
US20140175025A1 (en) * | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Eastman Chemical Company | Generation of low-solids second mother liquor from terephthalic acid production filter |
RU2687489C1 (ru) * | 2013-12-18 | 2019-05-14 | Бипи Корпорейшен Норт Америка Инк. | Улучшенный способ и устройство для производства ароматических карбоновых кислот |
KR20160104705A (ko) | 2013-12-30 | 2016-09-05 | 비피 코포레이션 노쓰 아메리카 인코포레이티드 | 미가공 산물의 정제를 위해 탈수 타워 응축물을 사용하여 테레프탈산을 제조하는 방법 |
MX2016008547A (es) | 2013-12-30 | 2017-02-02 | Bp Corp North America Inc | Mezclas de alimentacion de acido carboxilico aromatico crudo presurizado. |
PT3089958T (pt) * | 2013-12-31 | 2021-09-02 | Ineos Us Chemicals Company | Geração de condensado de elevada pressão no fabrico de ácidos carboxílicos aromáticos purificados |
US9394223B2 (en) | 2013-12-31 | 2016-07-19 | Bp Corporation North America Inc. | Oxidation process for preparing purified aromatic carboxylic acids |
GB201418900D0 (en) * | 2014-10-23 | 2014-12-10 | Invista Technologies S.�.R.L. | Production of an aromatic discarboxylic acid |
US10723633B2 (en) | 2015-12-31 | 2020-07-28 | Bp Corporation North America Inc. | Process for recovering heavy metal ions |
RU2727192C2 (ru) | 2015-12-31 | 2020-07-21 | Бипи Корпорейшн Норт Америка Инк. | Способ извлечения уксусной кислоты из водных потоков |
EP3397596A1 (en) | 2015-12-31 | 2018-11-07 | BP Corporation North America Inc. | Use of magnesium hydroxide in the neutralization of pta wastewater |
TW201823194A (zh) | 2016-12-29 | 2018-07-01 | 美商Bp公司北美股份有限公司 | 經純化的對苯二甲酸(pta)排氣孔蒸汽之利用 |
TW201823193A (zh) | 2016-12-29 | 2018-07-01 | 美商Bp公司北美股份有限公司 | 經純化的對苯二甲酸(pta)排氣孔乾燥器蒸氣流出物處理技術 |
US10000435B1 (en) * | 2017-02-28 | 2018-06-19 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Energy and environmentally integrated method for production of aromatic dicarboxylic acids by oxidation |
TW201842956A (zh) | 2017-04-28 | 2018-12-16 | 美商Bp公司北美股份有限公司 | 使用加壓濕氣線路以避免於經純化的對苯二甲酸(pta)過濾器及線路的積垢 |
CN110944972A (zh) | 2017-06-29 | 2020-03-31 | Bp北美公司 | 制造芳族羧酸的方法 |
WO2019019012A1 (en) | 2017-07-25 | 2019-01-31 | Bp Corporation North America Inc. | DELIVERY OF A FILTER RINSE PRODUCT OF A PURIFIED AROMATIC CARBOXYLIC ACID FOR ENERGY OPTIMIZATION |
KR20200032191A (ko) | 2017-08-01 | 2020-03-25 | 비피 코포레이션 노쓰 아메리카 인코포레이티드 | 정제된 방향족 카르복실산의 제조에서 보일러 공급수를 예열하기 위한 방법 |
CN112334210A (zh) | 2018-06-29 | 2021-02-05 | Bp北美公司 | 使用大孔滤器的固-液分离方法 |
CN109251139B (zh) * | 2018-11-02 | 2021-06-25 | 中国石油天然气集团有限公司 | 采用深度氧化的pia生产方法和生产系统 |
WO2020102639A1 (en) | 2018-11-16 | 2020-05-22 | Bp Corporation North America Inc. | Process for manufacturing aromatic carboxylic acids |
CN114667276A (zh) | 2019-10-31 | 2022-06-24 | 英力士美国化学公司 | 固-液分离方法 |
WO2023183864A1 (en) | 2022-03-24 | 2023-09-28 | Ineos Us Chemicals Company | Process and apparatus of production of aromatic dicarboxylic acid. |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2064386A1 (de) † | 1970-12-30 | 1972-07-20 | Franz Morat GmbH, 7000 Stuttgart-Vaihingen | Vorrichtung zur elektronischen Steuerung von Textilmaschinen oder zur Herstellung eines Steuerstreifens für Textilmaschinen |
FR2187732A1 (en) * | 1972-06-06 | 1974-01-18 | Inst Francais Du Petrole | Pure aromatic polycarboxylic acids - by oxidation of substd aromatic cpds and recycling the unreacted materials |
FR2303787A3 (fr) * | 1975-03-14 | 1976-10-08 | Inst Francais Du Petrole | Oxydation de composes organiques aromatiques |
JPS5599517A (en) * | 1979-01-22 | 1980-07-29 | Hitachi Ltd | Treatment of exhaust gas |
US4202167A (en) * | 1979-03-08 | 1980-05-13 | Texaco Inc. | Process for producing power |
JPS5640636A (en) * | 1979-09-10 | 1981-04-16 | Cosmo Co Ltd | Treatment of exhaust gas of oxidation reaction |
US4471619A (en) * | 1982-08-23 | 1984-09-18 | Uop Inc. | Fractionation process with power generation by depressurizing the overhead vapor stream |
US5050375A (en) * | 1985-12-26 | 1991-09-24 | Dipac Associates | Pressurized wet combustion at increased temperature |
US4914230A (en) * | 1986-07-28 | 1990-04-03 | Amoco Corporation | Catalyst recovery method |
EP0478428B1 (fr) * | 1990-09-25 | 1995-03-08 | Institut Français du Pétrole | Procédé de préparation d'oxyde borique par hydrolyse du borate de méthyle et sa mise en oeuvre dans l'oxydation d'hydrocarbures saturées en alcools |
US5102505A (en) * | 1990-11-09 | 1992-04-07 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Mixed aldehyde product separation by distillation |
GB9102393D0 (en) * | 1991-02-05 | 1991-03-20 | Ici Plc | Production of terephthalic acid |
JP3291749B2 (ja) * | 1992-02-06 | 2002-06-10 | 三菱化学株式会社 | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
JP3198711B2 (ja) * | 1993-03-30 | 2001-08-13 | 三井化学株式会社 | テレフタル酸の製造方法および装置 |
-
1995
- 1995-05-22 US US08/445,694 patent/US5612007A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-08 TW TW084105814A patent/TW384283B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-09-19 ZA ZA957905A patent/ZA957905B/xx unknown
- 1995-09-20 MY MYPI95002774A patent/MY113200A/en unknown
- 1995-09-22 JP JP8513236A patent/JPH09511253A/ja active Pending
- 1995-09-22 BR BR9506413A patent/BR9506413A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-09-22 NZ NZ294161A patent/NZ294161A/en unknown
- 1995-09-22 AT AT95934533T patent/ATE193516T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-09-22 CA CA002178346A patent/CA2178346C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-22 DE DE69517301T patent/DE69517301T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-22 MX MX9602364A patent/MX9602364A/es unknown
- 1995-09-22 KR KR1019960703141A patent/KR100397242B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-09-22 EP EP95934533A patent/EP0734372B8/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-22 WO PCT/US1995/012255 patent/WO1996011899A1/en active IP Right Grant
- 1995-09-22 AU AU36844/95A patent/AU703997B2/en not_active Ceased
- 1995-09-22 CN CN95191048A patent/CN1083417C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-22 ES ES95934533T patent/ES2145927T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-11 EG EG84595A patent/EG20931A/xx active
- 1995-10-13 TR TR95/01268A patent/TR199501268A2/xx unknown
- 1995-10-14 SA SA95160315A patent/SA95160315B1/ar unknown
-
1996
- 1996-02-22 US US08/603,888 patent/US5723656A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-12-28 HK HK98115906A patent/HK1014534A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-06-28 JP JP2006177622A patent/JP2006249106A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5723656A (en) | 1998-03-03 |
NZ294161A (en) | 1998-03-25 |
TR199501268A2 (tr) | 1996-06-21 |
ES2145927T5 (es) | 2007-03-01 |
ES2145927T3 (es) | 2000-07-16 |
EP0734372A1 (en) | 1996-10-02 |
MY113200A (en) | 2001-12-31 |
MX9602364A (es) | 1997-02-28 |
EP0734372B1 (en) | 2000-05-31 |
CN1137266A (zh) | 1996-12-04 |
HK1014534A1 (en) | 1999-09-30 |
CA2178346C (en) | 2007-04-24 |
ZA957905B (en) | 1996-04-29 |
TW384283B (en) | 2000-03-11 |
US5612007A (en) | 1997-03-18 |
CN1083417C (zh) | 2002-04-24 |
AU3684495A (en) | 1996-05-06 |
DE69517301T3 (de) | 2007-02-01 |
JP2006249106A (ja) | 2006-09-21 |
WO1996011899A1 (en) | 1996-04-25 |
JPH09511253A (ja) | 1997-11-11 |
EP0734372B2 (en) | 2006-06-28 |
DE69517301T2 (de) | 2001-01-11 |
BR9506413A (pt) | 1997-09-09 |
CA2178346A1 (en) | 1996-04-25 |
DE69517301D1 (de) | 2000-07-06 |
KR100397242B1 (ko) | 2004-03-20 |
EP0734372B8 (en) | 2006-08-23 |
ATE193516T1 (de) | 2000-06-15 |
EG20931A (en) | 2000-06-28 |
AU703997B2 (en) | 1999-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SA95160315B1 (ar) | |عملية لتحضير أحماض كربوكسيلية اروماتية aromatic carboxylic acids مع استرجاع الطاقة الفعالة | |
KR101432517B1 (ko) | 순수 형태를 포함하는 방향족 카르복실산의 제조 방법 및제조 장치 | |
US6504051B1 (en) | Process for production of aromatic carboxylic acids with improved water removal technique | |
US4855492A (en) | Process for production of aromatic polycarboxylic acids | |
AU705960B2 (en) | Effluent gas treatment | |
WO1997027168A1 (en) | Production of aromatic carboxylic acids | |
MXPA02007123A (es) | Produccion de acido carboxilico aromatico de alta pureza por oxidacion en solvente de acido benzoico y agua. | |
EP0962442A1 (en) | Process for producing aromatic carboxylic acid | |
EP1045824A1 (en) | Method to produce aromatic carboxylic acids | |
RU2467998C2 (ru) | Способ получения ароматической карбоновой кислоты | |
CN110139701B (zh) | 经纯化的对苯二甲酸(pta)排气干燥机蒸气流出物处理 | |
US20200123092A1 (en) | Processes for Manufacturing Aromatic Carboxylic Acids | |
RU2171798C2 (ru) | Способ (варианты) и установка для получения ароматических карбоновых кислот | |
JP2015533381A (ja) | 純粋なプラント母液溶媒の抽出システムおよび方法 | |
CN111108084A (zh) | 纯化芳族羧酸制造中锅炉给水的电加热 | |
KR20060122448A (ko) | 테레프탈산 제조공정시 유기물질의 환류 방법 | |
MXPA97009522A (es) | Tratamiento de gas efluente |