SA515360567B1 - عملية لتحضير بوليمرات إيبوكسيدية - Google Patents
عملية لتحضير بوليمرات إيبوكسيدية Download PDFInfo
- Publication number
- SA515360567B1 SA515360567B1 SA515360567A SA515360567A SA515360567B1 SA 515360567 B1 SA515360567 B1 SA 515360567B1 SA 515360567 A SA515360567 A SA 515360567A SA 515360567 A SA515360567 A SA 515360567A SA 515360567 B1 SA515360567 B1 SA 515360567B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- unsaturated
- polymer
- phase
- hydrogen peroxide
- halobutyl rubber
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 101
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 57
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 49
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 61
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- -1 unsaturated allylic halide Chemical class 0.000 claims description 43
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 42
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 41
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 41
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 31
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 31
- 125000004968 halobutyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 22
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 claims description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 14
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 12
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 claims description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical group FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- IRFSXVIRXMYULF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2C=CCNC2=C1 IRFSXVIRXMYULF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 claims description 2
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N divinylbenzene Substances C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical class CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000511343 Chondrostoma nasus Species 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N N-acetyl-beta-neuraminic acid Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims 1
- 230000001112 coagulating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 claims 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 13
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 28
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 229920005557 bromobutyl Polymers 0.000 description 22
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 14
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 11
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 10
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 5
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 5
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 4
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 4
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000917703 Leia Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 3
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 3
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- CHSRLSSBNJJDSI-UHFFFAOYSA-N 2,3-didehydroquinoline Chemical class C1=CC=CC2=NC#CC=C21 CHSRLSSBNJJDSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSYRAUUZGRPOHS-UHFFFAOYSA-N 2-methylocta-1,3-diene Chemical compound CCCCC=CC(C)=C NSYRAUUZGRPOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXKQNCDDHDBAPD-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UXKQNCDDHDBAPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001120493 Arene Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical group COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 2
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDNSZPNSUQRUMS-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-ethenylbenzene Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1C1CCCCC1 VDNSZPNSUQRUMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPNGUUBTOATYSA-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylnaphthalene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 DPNGUUBTOATYSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEBXLTUWFWEWGV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-(2-phenylethenyl)benzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 PEBXLTUWFWEWGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIBIAJQNHWMGTD-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-bis(4-methylphenyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=CC(NC=2C=CC(C)=CC=2)=C1 PIBIAJQNHWMGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 2-Hexene Natural products CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSKIZXGIIJPHEG-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-ene;pentane Chemical group CC(C)=C.CCCCC JSKIZXGIIJPHEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHMLBIGJHDULMQ-UHFFFAOYSA-N 2-piperidin-1-ylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)N1CCCCC1 NHMLBIGJHDULMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXYAVSFOJVUIHT-UHFFFAOYSA-N 2-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=C)=CC=C21 KXYAVSFOJVUIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGLWCQMNTGCUBB-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenepent-1-ene Chemical compound CCC(=C)C=C IGLWCQMNTGCUBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBPXZRWAVVJHBP-UHFFFAOYSA-N 4-methylocta-1,3-diene Chemical compound CCCCC(C)=CC=C YBPXZRWAVVJHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPGLJHGYYVLNTR-UHFFFAOYSA-N 4-n-(2-methylphenyl)-1-n-(4-methylphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1C HPGLJHGYYVLNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=C)CC1C=C2 INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTQBISBWKRKLIJ-UHFFFAOYSA-N 5-methylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C)CC1C=C2 WTQBISBWKRKLIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NYWXLUKEYLQGHN-UHFFFAOYSA-N C=CC1=CC=CC=C1.C(CCCCCCCCCCC)C1=CC=C(C=C)C=C1 Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C(CCCCCCCCCCC)C1=CC=C(C=C)C=C1 NYWXLUKEYLQGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical group Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000006386 Myelin Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010083674 Myelin Proteins Proteins 0.000 description 1
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N Performic acid Chemical compound OOC=O SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000159 acid neutralizing agent Substances 0.000 description 1
- ATMLPEJAVWINOF-UHFFFAOYSA-N acrylic acid acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C ATMLPEJAVWINOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- IMJGQTCMUZMLRZ-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-dien-2-ylbenzene Chemical compound C=CC(=C)C1=CC=CC=C1 IMJGQTCMUZMLRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLYOYVKQDKAHN-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylbuta-1,3-diene Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C=C VLLYOYVKQDKAHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002894 chemical waste Substances 0.000 description 1
- OQNGCCWBHLEQFN-UHFFFAOYSA-N chloroform;hexane Chemical compound ClC(Cl)Cl.CCCCCC OQNGCCWBHLEQFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229920003211 cis-1,4-polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NMGSDTSOSIPXTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,2-diene Chemical compound C1CC=C=CC1 NMGSDTSOSIPXTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- WSUTUEIGSOWBJO-UHFFFAOYSA-N dizinc oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zn+2].[Zn+2] WSUTUEIGSOWBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 239000013013 elastic material Substances 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- PSIQSMXODVNUAM-UHFFFAOYSA-N ethene;2-methylprop-1-ene Chemical class C=C.CC(C)=C PSIQSMXODVNUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000012685 gas phase polymerization Methods 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- DPUXQWOMYBMHRN-UHFFFAOYSA-N hexa-2,3-diene Chemical compound CCC=C=CC DPUXQWOMYBMHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N methyl heptene Natural products CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUZLIXGTXQBUDC-UHFFFAOYSA-N methyltrioctylammonium Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZUZLIXGTXQBUDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 210000005012 myelin Anatomy 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000005496 tempering Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L tungstic acid Chemical compound O[W](O)(=O)=O CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/04—Oxidation
- C08C19/06—Epoxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/08—Epoxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/134—Phenols containing ester groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/50—Chemical modification of a polymer wherein the polymer is a copolymer and the modification is taking place only on one or more of the monomers present in minority
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع الحالي بعملية لتحضير بوليمرات إيبوكسيدية epoxidized polymers. تشتمل العملية على تفاعل بوليمر غير مشبع unsaturated polymer مع بيروكسيد هيدروجين hydrogen peroxide في وجود دعامة بوليمر polymer support بها مجموعة حمض سلفونيك sulfonic acid. يتعلق الاختراع الحالي ببوليمر مهلجن إيبوكسيدي epoxidized halogenated-polymer يشتمل على وحدات تكرار repeating units مشتقة من مونومر أيزو أوليفين isoolefin monomer على الأقل ووحدات تكرار مشتقة من مونومر داي أوليفيني diolefinic monomer على الأقل، وواحدة أو أكثر من مجموعات هاليد ألليليك allylic halide وواحدة أو أكثر من مجموعات أوكسيران وظيفية oxirane functional groups في سلسلة جزيئات البوليمر polymer backbone. شكل 1
Description
_— \ _ عملية لتحضير بوليمرات إيبوكسيدية Processes for preparing epoxidized polymers الوصف الكامل a als الْأحُْث | ع يتعلق الاختراع الحالي بصفة عامة بأكسدة oxidation البوليمرات غير المشبعة unsaturated polymers على البوليمرات غير المشبعة جيداً ومراجعتها Epoxidation تم دراسة إدخال الإيبوكسيد يتم استخدام المعالجة .)804 00 (VAAY Rubber Chemistry and ~~ Technology) © على functional groups بالإيبوكسيد على نطاق واسع كطريقة لإدخال مجموعة وظيفية يمكن oxirane groups عن طريق إدخال مجموعات أوكسيران polymers البوليمرات «Peracides تحوليها مرة أخرى إلى مجموعات وظيفية مختلفة. تم تحويل البيراسيدات على هيئة عوامل المعالجة بالإييوكسيد «peracetic acid بالتحديد حمض بيراسيتيك
Peroxyformic acid تم استخدام حمض بيروكسي فورميك Lepoxidation agents ٠ ستيرين -بيوتادايين block بقالب copolymers لإدخال الإيبوكسيد على بوليمرات مشتركة بالمثل؛ تم .)77١١ & 770 77 .ل خكلأخالء App. Pol Sci) styrene-butadiene بوليمر butyl rubber Ji su مطاط ccis-polyisoprene معالجة سيبس - بولي أيزوبرين «EPDM ethylene/propylene/diene copolymer إيثيلين/ بروبيلين/ دايين مشترك 1. Appl ؛٠١١ ككفت نت Polymer) بالإيبوكسيد polybutadiene وبولي بيوتادايين VO
AE تخد (Makromol. سعط ا ¢¢Y Tv ¢YAVY (Plym. 562 Polm. Symp. -(Y YY YAY تمك فت (Makromol. Chem. ¢Y YoY يكون إدخال مجموعة وظيفية لبولي أيزو بيوتيلين -مشترك- أيزوبرين محل اهتمام كبير بسبب (butyl rubber (مطاط بيوتيل polyisobutylene-co-isoprene surface مثل تعديل سطح technology areas تطبيقاته المحتملة في مناطق تقنية ٠ توافق مزيجات بوليمر «drug delivery إعطاء عقار cadhesion التصاق cmodification oVYA
ا epolymer blends وزيت محركات زه motor ومواد إضافة وقود cfuel additives وفي توفير منتجات معالجة cured products نظيفة بدون ترشيح leaching تلويث و/ أو منتجات جانبية .side products وقد سجّل الجرنال العلمي لعلوم البوليمر: الجزء أ: (Polymer | Chemistry الجزء «Yd )١999( 007-0497 © إدخال الإيبوكسيد SLE الطور biphasic epoxidation على بولي أيزو بيوتيلين -مشترك -أيزوبرين polyisobutylene-co- isoprene (مطاط بيوتيل) باستخدام 11202 بكمية حفزية catalytic amount ميثيل تراي أوكتيل أمونيوم تتراكيس (داي بيروكسو تونجستر) فوسفات methyltrioctylammonium -tetrakis(diperoxotungsto)phosphate ٠ تغطي براءة الاختراع الأمريكية رقم 5785517 معالجة محلول solution process JAY الإيبوكسيد البوليمرات غير المشبعة تتضمن تفاعل بوليمر غير مشبع a unsaturated polymer بيروكسيد هيدروجين peroxide 00 في وجود 0 حمض تنجستين tungstic acid أو أملاحه المعدنية cmetal salts )©( حمض فوسفوريك phosphoric acid أو أملاحه المعدنية؛ و(ج) محفز نقل طور phase transfer catalyst ve على الأقل. تغطي براءة الاختراع الدولية 70059517487١ عملية بالحالة الصلبة solid-state 05 لإنتاج بوليمر لدن elastomeric polymer إيبوكسيدي تتكون من تغذية بوليمر لدن على الأقل يحتوي على عدم تشبعات (يثيلينية ethylenic unsaturations إلى جهاز خلط cmixing device مادة إنتاج precursor بيروكسيد هيدروجين hydrogen peroxide ٠ على الأقل؛ وحمض كربوكسيلي carboxylic acid على الأقل أو مشتق منها والخلط والتفاعل في وجود الماء. تصف براءة الاختراع الأمريكية رقم ٠٠00807797977 عملية محلول لإدخال الإيبوكسيد على بوليمر أيزو بيوتين isobutene polymer غير مشبع إيثيليني؛ حيث بها يتم ملامسة الطور العضوي organic phase المشتمل على بوليمر الأيزو بيوتين isobutene oVYA
_ _
formic acid يشتمل على حمض فورميك aqueous phase مع طور مائي polymer
وبيروكسيد هيدروجين. تظهر العملية تحولات كمية quantitative conversions جوهرية
بعد فترة زمنية قصيرة للتفاعل.
chemical نفايات كيميائية Conventional synthetic طرق التخليق التقليدية وعاسه: Ag
Jie wastes © حمض فورميك أو حمض ميتا كلورو بنزويك metachlorobenzoic acid
يتم إزالتها من المنتج والتخلص منها.
تتعلق براءة الاختراع الأمريكية 43640 بق و. 80 (Angew.
Chem.
Int.
667 47 21715-0177 بعملية لإنتاج )¢ =Y دايول 1,2-diol من خلال تفاعل
أوليفين olefin باستخدام بيروكسيد هيدروجين في وجود بوليمر يحتوي على مجموعة ٠ كبريت ومع طان». يتم توجيه ذلك الكشف إلى Sli عضوية organic molecules
صغيرة» ولا توفر أى كشف؛ أو دراسة أو اقتراح أن تلك العملية يمكن أن تكون فغالة
على المواد اللدنة .elastomers
توجد حاجة لتطوير طريقة أو عملية قادرة على إنتاج بوليمرات إيبوكسيدية تكون عالية
الفعالية بواسطة عملية بسيطة و/ أو باستخدام محفزات catalysts يمكن استخراجها ١5 واعادة استخدامها.
الوصف العام ثلا ختراع
تشتمل العملية على تفاعل بوليمر غير مشبع مع بيروكسيد هيدروجين في وجود دعامة
بوليمر polymer support بها de sens حمض سلفونيك .sulfonic acid group Yo في إحدى سمات الاختراع الحالي يتم توفير بوليمر مهلجن halogenated-polymer
إيبوكسيدي يتضمن:
isoolefin monomer مشتقة من مونومر أيزو أوليفين repeating units وحدات تكرار (I
على الأقل؛
OVYA
Qo _ _ ب) وحدات تكرار مشتقة من مونومر داي أوليفيني diolefinic monomer على «JN حيث يشتمل البوليمر المهلجن الإيبوكسيدي على واحدة أو أكثقر من مجموعات هاليد ألليليك halide groups عنارلله وواحدة أو أكثر من مجموعات أوكسيران وظيفية oxirane functional groups في سلسلة جزيئات البوليمر. © شرح مختصر للرسومات الشكل ١ يعرض طيف spectrum رنين مغناطيسي نووي Nuclear Magnetic NMR NMR Resonance 11 من أيزوبرين Jal las isoprene بيوتيل butyl rubber Je إيبوكسيدي ZV, E71) مول عدم تشبع ‘(unsaturation الشكل ¥ يعرض طيف IHNMR من LANXESS بيوتيل Yo VRB إيبوكسيدي؛ ٠ الشكل ؟ يعرض طيف IH NMR ل121170285 بروموبيوتيل 7٠١١ قبل وبعد إدخال الإيبوكسيد؛ و الشكل ؛ يعرض طيف 111113018 ل121170:55 كلوروبيوتيل ١١ 5٠ إيبوكسيدي. الوصف adil) يتعلق الاختراع الحالي بعملية لتحضير بوليمرات epoxidized La Soul polymers VO تشتمل العملية على تفاعل بوليمر غير مشبع؛ باستخدام بيروكسيد هيدروجين في وجود دعامة بوليمر بها مجموعة حمض سلفونيك. البوليمر غير المشبع تشتمل البوليمرات غير المشبعة المستخدمة في عملية الاختراع الحالي على عدم تشبعات إيقيلينية ethylenic unsaturations يمكن أن تكون عدم التشبعات الإيثيلينية Ld في ٠ السلسلة الرئيسية chain متمق أو في السلسلة الجانبية chain ل من البوليمر غير المشبع؛ أو في كلاً من السلسلة الجانبية والسلسلة الرئيسية.
-؟- في أحد التجسيدات؛ يمكن اختيار البوليمر غير المشبع من بوليمرات دايين متجانسة أو مشتركة .diene homopolymers or copolymers يمكن أن تكون تلك البوليمرات أو البوليمرات المشتركة «copolymers أصل طبيعي أو يمكن الحصول Lede بواسطة oly )3 المحلول ¢solution polymerization بلمرة مستحلب emulsion polymerization © أو بلمرة طور غاز gas-phase polymerization لواحد أو أكثر من الأوليفينات المترافقة «conjugated diolefins اختيارياً مع مونومر مشترك co-monomer على الأقل منتقى من مونو قينيل أرينات monovinylarenes و/ أو مونومرات مشتركة قطبية polar co- «monomers يمكن أن يكون لها ميكل structure عشوائي random قالبي «block مطعم grafted أو مختلط.
٠ تحتوي داي أوليفينات المترافقة بصفة عامة على من ؛ إلى OY بشكل مفضل من ؛ إلى 8» ذرات كربون carbon atoms تكون ABA غير الحصرية لداي أوليفينات مترافقة هي ١ ؟- بيوتادايين ¢1,3-butadiene أيزوبرين -١ 7 «isoprene داي ميثيل -1؛ —Y بيوتادايين ٠2, 3-dimethyl-1, 3-butadiene ؟- Win دايين ١ «1,3-pentadiene
— هكسا دايين —F 13-hexadiene بيوتيل -٠١ء ؟- أوكتا دايين -3 ,1 3-butyk
٠ عدتعناماءه» —Y فينيل Y= ؟- بيوتادايين «2-phenyl- 1, 3-butadiene أو خلائط منها. تحتوي مونو قينيل أرينات التي يمكن استخدامها بشكل اختياري على هيئة مونومرات مشتركة بصفة عامة على من + إلى Xe بشكل مفضل من 4 إلى OY ذرات كربون. تكون AEN) غير الحصرية لمونومرات مونو قينيل أرين مشتركة monovinylarene co- هي ستيرين -١ «styrene قينيل نافثالين ¢1-vinylnaphthalene = قينيل
٠٠ - نافثالين «2-vinyl-naphthalene 01-06 ألكيل alkyl مختلفة؛ 3-08 سيكلو ألكيل cycloalkyl 66-010 أريل (C1-C6) «aryl ألكيل (C6-C10) أريل أو C6-) wl de (C10 أريل (6©-01) ألكيل من ستيرين» على سبيل المثال: 0- ميثيل ستيرين -0 -١ ¢methylstyrene ميثيل ستيرين Opi Jig - 4 3-methylstyrene -4 (propylstyrene 4 - سيكلو فمكسيل ستيرين Jr waa - 4 4-cyclohexylstyrene
«2-ethyl-4-benzylstyrene إييل -4 - بنزيل ستيرين —Y 4-dodecylstyrene ستيرين YO
oVYA
—y— 4-4- فينيل بيوتيل) ستيرين -4(- 4 d-p-tolylstyrene توليل ستيرين —p—¢ التجسيدات»؛ تكون مونو فينيل أرين هي aad خلائط منها.ء في J «phenybuty) styrene ستيرين. يمكن أن تكون مونو فينيل أرينات هذه بها استبدال اختياري باستخدام واحدة أو على «alkoxy groups مجموعات 01-66 ألكوكسي Jie أكثر من المجموعات الوظيفية؛ -4-methoxystyrene سبيل المثال 4 -ميثوكسي ستيرين © فينيل cvinylpyridine يمكن اختيار المونومرات المشتركة القطبية من قينيل بيريدين حمض ألكيل أكريليك esters واسترات acrylic أكريليك «vinylquinoline كينولين أو خلائط منهاء على سبيل المثالء؛ ميقيل enitriles نيتريلات calkylacrylic acid methyl | ميقيل ميثاكريلات cethyl acrylate إيقيل أكريلات amethyl acrylate أكريلات أو cacrylonitrile أكريلونيتريل cethyl methacrylate <u SU fe J) عتطاصعماء» ٠ في أحد التجسيدات؛ يتم استخدام البوليمرات غير المشبعة المشبعة في الاختراع الحالي؛ (طبيعية cis-1,4-polyisoprene بولي أيزوبرين mE) من: سيس- JUN على سبيل «polybutadiene بولي بيوتادايين ¢3,4-polyisoprene بولي أيزوبرين EF أو مخلقة)؛ halogenated isoprene/isobutene alee بوليمرات أيزوبرين/ أيزو بيوتين مشتركة ١ halogenated بوليمرات أيزوبرين/ أيزو بيوتين مشتركة مهلجنة ccopolymers ؟- بيوتادايين/ أكريلونيتريل مشتركة ١ بوليمرات cisoprene/isobutene copolymers بوليمرات ستيرين/٠؛ ؟- بيوتادايين مشتركة ¢1,3-butadiene/acrylonitrile copolymers ؟- بيوتادايين ١ بوليمرات ستيرين/ أيزوبرين/ estyrene/1,3-butadiene copolymers —V ١ ستيرين/بوليمرات estyrene/isoprene/1,3- butadiene copolymers مشتركة ٠ أو estyrene/1,3-butadiene/acrylonitrile copolymers بيوتادايين/ أكريلونيتريل مشتركة في أحد التجسيدات؛ يكون البوليمر غير المشبع مفيد في الاختراع الحالي عبارة عن ؛٠/نيريتس بوليمرات polybutadiene بولي بيوتادايين enatural rubber مطاط طبيعي -¥ بوليمرات ء ¢styrene/1,3-butadiene copolymers بيوتادايين مشتركة —Y Yo
OVYA
-- بيوتادايين/ أكريلونيتريل مشتركة -butadiene/acrylonitrile copolymers 3 أو Loa منها. في أحد التجسيدات؛ يتم اختيار البوليمر غير المشبع المشتمل على عدم تشبعات إيثيلينية من بوليمرات متلدنة من واحدة أو أكثر من المونو أوليفينات monoolefins باستخدام © مونومر مشترك أوليفيني olefinic co-monomer ودايين diene على الأقل؛ أو مشتقات منها. يمكن اختيار المونو أوليفينات من: ethylene (pli) و7 - أوليفينات ومتعاه-] بصفة عامة تحتوي على من ؟ إلى ١١ ذرات كربون؛ على سبيل المثال؛ بروبيلين -١ propylene بيوتين <I-butene ١-بنتين عدعادم-1؛ -١ هكسين عصسععط-1ء -١ أوكتين <l-octene أيزو بيوتين عدعاءه-1 أو خلائط منها. في أحد التجسيدات؛ يشتمل البوليمر غير المشبع على بوليمرات مشتركة من إيثيلين و0- أوليفين ودايين على الأقل؛ بوليمرات أيزو بيوتين متجانسة isobutene homopolymers أو بوليمرات مشتركة منها مع كميات صغيرة من دايين؛ حيث يمكن هلجنتها جزئياً على الأقل. يحتوي الدايين بصفة عامة من 4 إلى ٠ ذرة كربون. تكون ABA غير الحصرية لتلك الدايينات هي ١٠ ؟- بيوتادايين ¢1,3-butadiene أيزوبرين عمعومن ١ Vo 4- هكسا دايين عدعنكه:-1,4ء )¢ 4 - سيكلو هكسا ¢1,4-cyclohexadiene (la Cpa li) - ٠ -؟- نوربورنين (5-cthylidene-2-norbornene © - مييللين -؟- توربورنين ¢5-methylene-2-norbornene قينيل نوربورنين ¢vinylnorbornene أو Lh Da منها. في أحد التجسيدات؛ يكون البوليمر غير المشبع عبارة عن بوليمر إيثيلين/ بروبيلين/ Yo دايين مشترك؛ بولي أيزو بيوتين polyisobutene أو خلائط منها. في أحد التجسيدات؛ يكون البوليمر غير المشبع المستخدم في عملية الاختراع الحالي عبارة عن بوليمر على الأقل يتضمن وحدات تكرار مشتقة من C4-C8 أيزو أوليفين على الأقل ووحدات تكرار مشتقة من 64-016 داي أوليفين مترافق على الأقل؛ أو مشتقات هالو من تلك البوليمرات المشتركة. OVYA
تكون وحدات تكرار الأيزو أوليفين من البوليمرات المشتركة من الاختراع الحالي هي مونومرات هيدروكربون بها حوالي 4 إلى حوالي ٠١ ذرات كربون. تكون CL التوضيحية غير الحصرية لتلك الأيزو أوليفينات هي أيزو بيوتيلين -١ cisobutylene ميثيل -١- بيوتين 2-methyl-1-butene ؟- —V— Jue بيوتين «3-methyl- 1-butene © 7؟- مي يل -؟- بيوتين 2-methyl-2-butene 4 - مييل -١- بنتين 4-methyl-1- عمعلدءم» "- ميثيل -١٠- بنتين z=. .«2-methyk 1-pentene في أحد النماذج» يكون الأيزو أوليفين soolefin هو أيزو بيوتيلين. في أحد التجسيدات؛ تكون وحدات تكرار داي أوليفين المترافقة conjugated diolefin من البوليمرات المشتركة الخاصة بالاختراع المحمي حالياً ممثلة بواسطة الصيغة العامة: 0 Rg—CH—C—C=CHz ٠6 حيث 166 هي 553 هيدروجين hydrogen atom أو مجموعة ألكيل alkyl group محتواة في النطاق من ١ إلى ؛ ذرات كربون وحيث 7© و88 يمكن أن تكون متشابهة أو مختلفة ويتم اختيارها من المجموعة التي تشتمل على ذرات الهيدروجين ومجموعات الألكيل المحتواة في النطاق من ١ إلى ؛ ذرات كربون. في أحد النماذج من الصيغة أعلاه من واحدة من 187 R85 هي بخلاف H Jas بعض الأمثلة التمثيلية غير الحصرية لداي أوليفينات مقترنة مناسبة على ١ 3؟- بيوتادايين ¢1,3-butadiene أيزوبرين Je —Y isoprene -٠١ء ؟- بنتادايين -2 methyl-13-pentadiene 4 - بيوتيل »١1- ؟- بنقتادايين «Y «4-butyl-1,3-pentadiene *- داي ميثيل -٠؛ ؟- بنتادايين )0 =F هكسا دايين 2,3-dimethyl-1,3-pentadiene ٠ ¢1,3-hexadiene ٠٠ ؟- أوككتا دايين عتعنءة00ه-1,3 YY بيوتيل N= ؟- بنتادايين 2,3-dibutylL3-pentadiene 7- إيثيل = = بنتادايين -2-60:1-1,3 —Y ¢pentadiene إيثيل «Y= ؟- بيوتادايين 2-ethyl-1,3-butadiene وما شابه ذلك. OVYA
=« \ — في أحد النماذج؛ يكون بالداي أوليفينات المقترنة المضمنة في البوليمر المشترك من الاختراع الحالي من 4 إلى A ذرات كربون. في أحد النماذج؛ يكون الداي أوليفين المقترن هو أيزوبرين. في أحد التجسيدات؛ يكون البوليمر المشترك غير المشبع المستخدم في الاختراع الحالي fo عبارة عن مطاط بيوتيل ‘ مشتق هالو halo derivative من مطاط بيوتيل (مطاط هالو بيوتيل (halo butyl rubber أو خلائط منها. المثال» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (5th completely revised Rubber Technology (3rd Ed., sEd., edited by Elvers, et al, volume A231) edited by Maurice Morton, Chapter 10, particularly pp. 297-300) (Van ٠ Nostrand Reinhold ~~ Company© 1987) يتم تقديم مثال إضافي في طلب براءة الاختراع الكندي رقم Y,0V0,70Y بعنوان " Method of Halogenating Butyl Rubber Neutralization Agents لنعح Without الذي تم تضمين محتوياته في هذه الوثيقة كمرجع . Yo في أحد التجسيد اتء؛ يكون بالبوليمر غير المتشبع حوالي ,7 م مول إلى حوالي Zo مول عدم تشبع . في أحد التجسيد اتء؛ يكون بالبوليمر غير المشبع حوالي ©, م مول إلى حوالي YR مول عدم تشبع. في أحد التجسيد ات؛ يكون بالبوليمر غير المشبع حوالي 4+ A مول إلى حوالي A Y,o مول عدم تشبع. في أحد التجسيدات؛ يكون مطاط البيوتيل هو LANXESS بيوتيل ١118 يشتمل على ١,80. YL 7 مول عدم تشبع. في أحد التجسيدات؛ يكون مطاط البيوتيل هو أيزوبرين مطاط بيوتيل Je يشتمل على VET 7 مول عدم تشبع. في أحد التجسيدات؛ يكون مطاط الهالو بيوتيل هو LANXESS برومو بيوتيل 8؛ ؟»؛ ؟؟ يشتمل على VY ,+ # مول عدم تشبع. في أحد التجسيدات يكون مطاط SVYA
الهالو بيوتيل هو LANXESS كلوروبيوتيل ١٠0 يشتمل على ١,57 # مول عدم
سبع .
دعامة البوليمر
يتم تنفيذ lee الاختراع في وجود د عامة بوليمر بها ie gana حمض سلفونيك . في أحد
0 التجسيدات؛ تكون دعامة البوليمر عبارة عن مركب بوليمر مثل؛ بدون حصر؛ بوليمرات
ستيرين polymers «د«تره؛ بوليمرات ستيرين - داي قينيل بنزين مشتركة styrene-
cdivinylbenzene copolymers وراتنجات فلورو كربون fluorocarbon resins بصفة
عامة؛ تكون بوليمرات ستيرين؛ بوليمرات ستيرين - داي فينيل بنزين مشتركة؛ وراتتنجات
فلورو كربون؛ يكون بها سلسلة جانبية تشتمل على مجموعة حمض سلفونيك؛ متوفرة ٠ صناعياً. تشتمل دعامات البوليمر المتوفرةٍ تجارياً بها مجموعة حمض سلفونيك على
Daiaion و Organo Corporation متوفرة من ٠١ Amberlyst Je بوليمرات ستيرين
8 متوفرة من (Mitsubishi Chemical Corporation بوليمرات ستيرين - د اي
قينيل بنزين مشتركة styrene-divinylbenzene copolymers مثل 1150-1 متوفرة من
Nafion-NR50 وراتنجات فلورو كربون مقل ¢.Muromachi Technos Co., Ltd يمكن استخدامها في تفاعل الاختراع. «Du Pont متوفرة من Nafion-SAC13y ٠
خليط التفاعل
يمكن تنفيذ المعالجة بالإيبوكسيد فى وجود واحدة أو أكثر من المذيبات العضوية organic
.aqueous medium و أو في وسط ماني (organic phase (طور عضوي solvents
في أحد التجسيدات؛ يتم توفير البوليمر غير المشبع في طور عضوي. يتم تجهيز ٠ بيروكسيد الهيدروجين ودعامة البوليمر بها مجموعة حمض سلفونيك في طور مائي. في
أحد التجسيدات؛ يتم إضافة الطور العضوي إلى الطور المائي. في أحد التجسيدات؛ يتم
تكون المذيبات المفيدة فى الطور العضوي a هيدروكربونات 4© إلى 010 أليفاتية؛
حلقية؛ ناقصة الحلقة و/ أو C6 إلى C10 عطرية؛ مشتقات هالو من هيدروكربونات
OVYA cethers إيثرات caromatic أليفاتية؛ حلقية؛ ناقصة الحلقة وعطرية hydrocarbons اله أو توليفات منها. تكون esters ألكيل إسترات glycol ethers جليكول إيثرات غير الحصرية للمذيبات العضوية هي 64-68 ألكانات بسلسلة مستقيمة أو 3 BA .cycloalkanes و04-0©10 سيكلو ألكانات straight or branched chain متفرجة بسلسلة مستقيمة أو متفرعة ومشتقات الهالو C4-C8 غير الحصرية للكانات ABN) تكون © cisobutene أيزو بيوتين cheptane هبتان chexane منها هي بنتان عصمادءي؛ هكسان كلوروفورم cdichloromethane كلورو ميثان (ga «2-methylpentane ميثيل بنتان -7 غير الحصرية للسيكلو الألكانات المشبعة اختيارياً هي ARS تكون Lx. chloroform سيكلو Js methyleyclohexane سيكلو هكسان (J fie cyclohexane سيكلو هكسان aromatic هكسان 6 الخ . تكون ا لأمثلة غير الحصرية للهيدروكربونات العطرية Ve زيلين؛ ctoluene تولوين benzene ومشتقات الهالو منها هي بنزين hydrocarbons كلورو بنزين»..الخ. تكون الأمظة غير الحصرية للإيثرات هي داي ميثيل إيثرء داي إيثيل إيثر ؛ تترا هيدرو فيوران» دايوكسان»..الخ. أجزاء ١٠١ج nn إلى ١ يمكن أن تكون كمية المذيب العضوي على سبيل المثال ؛ من
بالوزن؛ بشكل مفضل من 50 إلى oer أجزاء بالوزن؛ بناءً على ٠٠١ جزء بالوزن من البوليمر غير المشبع. يتم استخدام محلول بيروكسيد الههيدروجين بتركيز في الما هومن حوالي 2 إلى AR بالوزن. في أحد التجسيدات يشتمل محلول بيروكسيد الهيدروجين على محتوى بيروكسيد هيدروجين من ٠ إلى 79760 بالوزن.
٠ يتم استخدام بيروكسيد الهيدروجين بكميات متكافئة القياس على الأقل تعتمد على عدم التشبع (أي؛ عدد من الروابط المزدوجة لتكون معالجة بالإيبوكسيد) من البوليمر غير المشبع. في أحد التجسيد ات؛ يتم استخدام بيروكسيد هيدروجين بكمية زائدة. في أحد التجسيدات يتم استخد a بيروكسيد هيدروجين حتى Ov مولار مكافئ إلى عدم التشبع.
له
١ مكافئ. في أحد ١١ eee) تكون كمية مجموعة حمض السلفونيك بصفة عامة مكافئ؛ لكل ١١ إلى 0.00٠ التجسيدات؛ تكون كمية مجموعة حمض سلفونيك حوالي عدم تشبع للبوليمر غير المشبع. في أحد التجسيدات؛ تكون كمية مجموعة حمض إلى 10 مكافئ من رابطة مزدوجة غير مشبعة من البوليمر غير ١.١ سلفونيك حوالي المشبع. 0 حتى يتم تجنب تدهور محتمل للبوليمر الإيبوكسيدي؛ يمكن إضافة عامل تثبيت على الأقل إلى خليط التفاعل؛ و/ أو أثناء تنقية البوليمر الإيبوكسيدي. تكون الأمثلة غير sterically Lug التثبيت هي فينولات معاقة فراغياً أمينات معاقة Jalal الحصرية مشتقات أمين ؛ مشتقات دي هيدرو كينولين» أو خلائط ٠» (HALS) hindered amines منها. Ve -: غير الحصرية لفينولات معاقة فراغياً هي: تتراكيس [7-(3؛ #- داي- AEN تكون بيوتيل -؛ - هيدروكسي فينيل) بروبيونيل أوكسي ميثيل] ميثان )1010 ©:18000 من داي- =e IY) أوكتيل ديسيل » (Great Lakes من Anox® 0 J Ciba Geigy
Ciba Geigy من Irganox ~~ 1076) بيوتيل -؛'- هيدروكسي فينيل)- بروبيونات -+ =o تريس (؛ -١ 4 oY تراي ميثيل -© Fo) (Great Lakes من Anox 0018 ٠ 1,3,5-trimethyl-2,4,6- tris (3.5-di-t- بيوتيل -؛ - هيدروكسي بنزيل) بنزين —t داي- أو خلائط ¢ (Ciba Geigy من Irganox 1330) butyl-4-hydroxybenzyl) benzene منها. هي: sterically hindered amines في أحد التجسيدات؛ تكون الأمينات المعاقة فراغياً bis (2,2,6,6-tetramethyl-4- ميثيل -4 - بيبريديل) سيباكات HB - 1 7 بيس (7؛ Yo
Great (= Uvaseb® 770 أو Ciba Geigy من Tinuvin® 770) piperidyl) sebacate تترا ميثيل -4 - هيدروكسي —T 6 7 بولي (11-(7- هيدروكسي إيثيل)-7؛ (Lakes poly (N-(3-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxy- بيبريديل سكسينات — أو خلائط منها. (Ciba Geigy من Tinuvin® 622) piperidylsuccinate
SVYA
تكون AR غير الحصرية لمشتقات الأمين هي: 17- أيزوبروبيل -17- فينيل —p= فينيي ين داي أمين ¢(IPPD) N-isopropy}-N'-phenyl-p-phenylenediamine لحر ١ داي Je بيوتيل) —N'-p— فينيلين داي أمين ) —N «N + (PPD بيس ) + 6 - داي ميثيل بنتيل) -م- فينيلين داي أمين (009797)؛ GN 18- بيس -١( إيثيل -؟- ميثيل © بنتيل)-م- فينيل داي أمين ¢((DOPD) 13 17- داي فينيل -م- فينيلين داي أمين N.N'-diphenyl-p-phenylenediamine (000) 27 17- داي توليل -م- فين -لين داي أمين ¢(DTPD) N,N'- ditolyl- p-phenylenediamine ل =N' داي - ل١- تافثئيل —p— فينيلين داي أمين (DNPD) » فينيل -0 - نافيل أمين عمتتصما يطاط تقد - نا phenyl- (PAN) وفينئيل -0- نافقيل أمين ٠ (PBN) phenyl} [-naphthylamine أو Lo Da Ye منها . تكون PBN غير الحصرية لمشتقات دي هيدرو كينولين شهى : ١ 7 ¢— تراى ميتيل د اى هيدرو كينولين 6 1- إيثوؤكسى -ا) 67 6- تراى ميثيل -ا ؟١- داى هيدرو كينولين ((ETMQ) أو خلائط منها. ظروف التفاعل ١ يمكن استخدام الطور العضوي الذي يتضمن البوليمرات غير المشبعة مباشرةً بدون أي معالجة مسبقة. يمكن معالجة الطور العضوي مسبقاً أيضاً لإزالة المواد الأجنبية foreign Jie materials كالسيوم ستيارات calcium stearate قبل ملامسة الطور العضوي مع الطور المائىي. فى أحد التجسيدات»؛ تشتمل المعالجة السابقة على الطرد المركزي للطور ٠ "تم ترك الأطوار العضوية والمائية لتتفاعل من حوالي YE ساعة إلى VY ساعة. في أحد التجسيدات؛ تم ترك الطورين للتفاعل sad حوالي tA ساعة. يمكن تنفيذ عملية الاختراع عند درجة حرارة من حوالي Yo درجة مثوية إلى حوالي ٠٠١ درجة dose في أحد التجسيدات»؛ تكون درجة حرارة التفاعل reaction temperature من OVYA
اج \ — حوالي ¢o درجة مثئوية إلى حوالي Av درجة JA ge في أحد التجسيدات ¢ تكون ia حرارة التفاعل حوالي an Te مثوية. يمكن dan البوليمر الإيبوكسيدي بواسطة فصل الطور العضوي والطور المائي 3 يليها غسل الطور العضوي باستخدام محلول قلوي لحفظ الرقم الهيدروجيني في منطقة قلوية alkaline region © (أي + pH حوالي ٠ ( ١٠١ يؤدي J الطور العضوي باستخدام المحلول القلوي إلى إزالة بيروكسيد الهيدروجين غير المتفاعل من المنتج المعالج بالإيبوكسيد. في أحد التجسيدات؛ تم غسل الطور العضوي بالماء وهيدروكسيد معدن قلوي (مثل (x. «KOH «NaOH . في أحد التجسيدات ¢ ثم غسل الطور العضوي باستخدام الماء منزوع الأيونات بالترافق مع هيدروكسيد معدن قلوي alkali | metal hydroxide ٠ في أحد التجسيدات؛ تشتمل خطوة التنقية purification step على إضافة عامل التثبيت بعد الغسل باستخدام محلول قلوي -alkaline solution يمكن الحصول على المنتج المنقّى عن طريق تبخير المذيب العضوي وتجفيف المنتج. يمكن تنفيذ خطوات التبخير evaporation والتجفيف 0::108» على سبيل المثال»؛ عن Vo طريق الكسح بالبخار وعملية الطحن الجاف milling process أو تخثر الإيثانول ethanol coagulation يليها La) التفريغ vacuum باستخدام التجفيف عند درجة حرارة الغرفة أو التسخين عند حوالي dan 7٠ مئوية إلى dan or مئوية. عن خليط التفاعل ويمكن استخدام دعامة البوليمر المستخرجة بشكل متكرر كما هي. Yo يمكن اعتبار الاختراع الحالي بكيمياء "'"صديقة "All حيث يكون المنتج الثانوي الوحيد هو 1120 ويمكن استخراج دعامة البوليمر التي بها مجموعة حمض سلفونيك؛ نظرياً؛ واعادة استخدامها في التفاعلات التالية. باستخدام تلك العملية البسيطة؛ النظيفة؛ غير المكلفة؛ الخالية من المعدن metal-free process يتم تحضير منتجات بيوتيل وظيفية بنجاح للمرة الأولى؛ أي مطاط البيوتيل الإيبوكسيدي بمحتوى الأيزوبرين العالي؛ بدرجات SVYA
_ أ \ _
متغيرة من الأوكسيران وظيفياً. بالإضافة لذلك؛ يمكن تخليق المنتجات الجديدة مقل برومو بيوتيل إيبوكسيدي وكلورو بيوتيل باستخدام نفس العملية.
بالإضافة لذلك؛ يمكن التحكم بتفاعل الأكسدة في الظروف المعملية لإنتاج المنتجات saa أي مطاط الأيزوبرين بيوتيل العالي الإيبوكسيدي بدرجات مختلفة من الأوكسيران
(ZN 00 ؛١( الوظيفي o
كما تمت مناقشته Bl باستخدام ظروف ثلاثية الطور؛ تم توضيح أن كل الجزيئات الصغيرة تحتوي على روابط مزدوجة يتم تحويلها إلى دايولات (براءة الاختراع الأمريكية رقم .)١11700580097347850 تم افتراض أنه؛ بالتالي» يمكن أن تظهر مسارات التفاعل بطريقة مشابهة باستخدام جزيئات غير مشبعة أكبر. يوضح الطلب الحالي بشكل غير
٠ متوقع أنه؛ في حالة الأجزاء غير المشبعة الأكبرء؛ يمكن الحصول على إيبوكسيدات جديدة cnovel epoxides حيث يتم منع تكوين الدايولات diols المتوقعة. في إحدى السمات؛ يتعلق الاختراع الحالي ببوليمر مهلجن إيبوكسيدي جديد يتضمن:
1 وحدات تكرار مشتقة من مونومر أيزو أوليفين على الأقل؛ @( وحدات تكرار مشتقة من مونومر داي أوليفيني على الأقل؛
V0 حيث يشتمل البوليمر المهلجن الإيبوكسيدي على واحدة أو أكثر من مجموعات هاليد ألليليك وواحدة أو أكثر من مجموعات أوكسيران وظيفية في سلسلة جزيئات البوليمر. في أحد تجسيدات البوليمر المهلجن الإيبوكسيدي؛ يكون البوليمر المهلجن عبارة عن الهالو بيوتيل عبارة عن مطاط برومو بيوتيل أو مطاط كلورو بيوتيل.
Je وقد أثبت مخترعي الطلب الحالي أنه في إدخال الإيبوكسيد على بوليمر مهلجن؛ ٠ عدم التشبع فقط التي تتعرض ic gana مطاط هالو بيوتيل على نحو مدهش تكون shal وأن )١ أيزوبرين (المخطط =f) لتفاعل الأكسدة لتشكيل الأوكسيران هي جزء اليد الألليليك لا تتأثرء بالتالي تؤدي إلى تكوين بوليمرات إيبوكسي مهلجنة جديدة.
OVYA regular Butyl إدخال الإيبوكسي على هالوبيوتيل :١ المخطط HI SO - ui مسدلا 0 لبن Hl + د
X X
NIL NI
Ss ee x x
X =%r il X=5r هالو بيوتيل إييوكسيدي أنياع كيمبائية رئيسية بيوتيل le انوجد في ١ مهلجن يتضمن مجموعات هاليد ألليليك ومجموعات إيثيلين على هيئة سلسلة جزيئات البوليمرء؛ في ظل طرق المعالجة بالإيبوكسيد التقليدية مثل باستخدام حمض فورميك 0 وبيروكسيد هيدروجين؛ أيضاً مع استخدام دعامة بوليمر 50311 وبيروكسيد هيدروجين كما تم وصفه في الطلب الحالي. تم أيضاً اكتشاف أن مطاط الهالو بيوتيل الإيبوكسيدي (يتضمن مجموعات بروميد ألليليك ومجموعات الأوكسيران في سلسلة جزيئات البوليمر) يمنع قابلية النفاذية الأقل من نظائر مطاط الهالو بيوتيل (انظر المثال - التقسية بالكبريت لمطاط برومو بيوتيل ومطاط ٠ لتطبيقات حاجز الهواء والرطوبة مثل البطانة الداخلية للإطارات وأقفال مطاطية طبية. الخاصة . سوف يكون من المفهوم FERIA J وصف أ لاختراع با لإشارة إلى oY سوف يتم التالية من المقرر أن تصف نماذج الاختراع ولا يقصد بها تقييد الاختراع بأي ABA أن Ja ve (Y ٠ 8 بيوتيل LANXESS) إدخال الإيبوكسيد على بيوتيل عادي $y JE
م \ _
يتم تنفيذ تجربة المعالجة بالإيبوكسيد في عملية على دفعات في دورق مستدير القاع سعة
0 لتر مسدود بالكامل. تم توصيل غطاء علوي ذو ثلاث أعناق alin ميكانيكي علوي
باستخدام قضيب تقليب زجاجي ومجداف تيفلون؛ ومكتّف إرجاع مبرّد بالماء. تم تقطيع
7 عل ) ٠١١ بيوتيل LANXESS من (C=C جم ) 4 ,+ مول من ١٠١ Le
o مول عدم تشبع) إلى قطع صغيرة واذابتها في Y لتر من هكسان لإنتا z محلول مطاط
من تقريباً ١ 7 بالوزن من مادة صلبة. ثم تم تعريض محلول البيوتيل إلى الطرد المركزي
Yo, van) لفة بالدقيقة) لإزالة المواد الأجنبية قبل الاستخدام. قبل إضافة محلول هكسا
بوليمر البيوتيل إلى دورق (Jean) ثم ترك ود جم ) 7134 مول) من ٠١ ) H202
بالوزن المحلول المائي) ليتفاعل مع Yo جم (حوالي YYvo + مول من (SO3H من VO Amberlyst ٠ عند درجة حررة الغرفة لمدة ١5-٠١ دقيقة. ثم تمت إضافة محلول
هكسا بوليمر البيوتيل إلى ذلك الخليط وتركه ليتفاعل عند Te درجة مئوية بواسطة حمام
زيت ian حرارة متحكم بها مع سحب عينات دورية لمراقبة تقدم التفاعل ٠. بعد الوصول
إلى تفاعل تالي. تم اكتشاف أن خطوات التفاعل العامة التالية تكون أكثر ملائمة وفعالية Yo للحصول على المنتج الإيبوكسيدي بحصائل كمية :
)( إضافة ماء عذب منزوع الأيونات (تقريباً ٠٠٠١ مل) إلى خليط التفاعل لتعزيز فصل
الأطوار.
Yo Amberlyst إزالة الطور المائي المحتوي على ( Af
¥( غسل طور الهكسان باستخدام عدة أجزاء من ماء عذب منزوع الأيونات (تقريباً “or Y ٠ 7 سياد ا ١ مل لكل Leia ( بالترافق مع محلول كاوي لحفظ الرقم الهيدروجيني ضمن
نطاق المتعادل إلى القلوي (حوالي .)٠١-١7 pH
¢( إضافة تقريباً ١ سرام من مادة مؤكسدة (Y + V1 Irganox) antioxidant
0( وضع بخار لكسح الهكسان والتجفيف على مطحنة ساخنة للحصول على المنتج
النهائي.
تم تحليل العينة الناتجة بواسطة TH-NMR وكروماتوجرافي استشراب الهلام Gel .GPC permeation Chromatography المثال ؟: إدخال الإيبوكسيد على أيزوبرين مطاط بيوتيل عالي بواسطة عملية الاختراع الحالي نفس الإعد أد التجريبي كما في المقال 1 ثم تقطيع Yeo ie جم ) 3 ٠ مول من (C=C من مطاط الأيزوبرين بيوتيل العالي (7,47 7 مول عدم تشبع) إلى قطع صغيرة واذابتها في ؟ لتر من هكسان لإنتاج محلول مطاط من تقريباً ١ 7 بالوزن من sale صلبة. ثم تم تعريض محلول البيوتيل إلى الطرد المركزي ١5,000( لفة بالدقيقة) لإزالة المواد الأجنبية قبل الاستخدام. قبل إضافة محلول هكسا بوليمر البيوتيل إلى دورق ٠ التفاعل» تم ترك ١١١,5 جم )188+ مول) من To) H202 7 بالوزن المحلول المائي) ليتفا عل مع Yo جم (حوالي د١١ ٠ مول من (S O3H من YO Amberlyst عند درجة حرارة الغرفة Yom) + sad دقيقة. ثم تمت إضافة محلول هكسا بوليمر البيوتيل إلى ذلك الخليط وتركه ليتفا عل عند ia Te مثوية بواسطة حمام زيت ian حرارة متحكم بها مع سحب عينات دورية لمراقبة تقدم التفاعل . كان إجراء التفاعل نفس الإجراء في JUL A Yo تم تحليل العينة الناتجة بواسطة H-NMR وكروماتوجرافي استشراب الهلام. المثال ؟ : تحضير برومو بيوتيل إيبوكسيدي عن طريق إدخال الإيبوكسيد على مطاط برومو بيوتيل LANXESS) برومو بيوتيل dad gs ( YF. عملية الاختراع الحالي نفس الإعد أد التجريبي كما في JUL 1 تم تقطيع 1A Lie جم ) SR مول من (C=C Yo من LANXESS بروموبيوتيل 7.٠ ) صل" لم مول عدم تشبع) إلى قطع صغيرة واذابتها في Tew مل من هكسان لإنتا d محلول مطاط من تقريباً ©, 9 A بالوزن من مادة صلبة. قم تم تعريض محلول البيوتيل إلى الطرد المركزي ١5,0 nv) لفة بالدقيقة) لإزالة المواد الأجنبية قبل الاستخدام. قبل إضافة محلول هكسا بوليمر البيوتيل إلى دورق (Jc lal) تم ترك م جم ) نكت مول) من YAR ) H202 بالوزن Yo المحلول المائي) ليتفاعل مع أ جم (حوالي EAN مول) من Vo Amberlyst عند OVYA
=« \ _ درجة حررة الغرفة لمدة ١5-٠١ دقيقة. ثم تمت إضافة محلول هكسا بوليمر البيوتيل إلى ذلك الخليط وتركه ليتفا عل عند ian Te مثوية ida dg حمام زيت ian حرارة متحكم بها مع سحب عينات دورية لمراقبة تقدم التفاعل . كان إجراء التفاعل نفس الإجراء في المثال .١ © تم تحليل العينة الناتجة بواسطة 114-0148 وكروماتوجرافي استشراب الهلام. JUL ؛: تحضير كلورو بيوتيل إيبوكسيدي عن طريق إدخال الإيبوكسيد على مطاط كلورو بيوتيل LANXESS) كلوروبيوتيل (VY E+ بواسطة عملية الاختراع الحالي نفس الإعد أد التجريبي كما في المقال .١ ثم تقطيع ١١ ie جم ) ولو 0 مول من (C=C من TANXESS كلوروبيوتيل v0) ١460 7 مول عدم تشبع) إلى قطع ٠ صغيرة وإذابتها في ؟ لتر من هكسان لإنتاج محلول مطاط من تقريباً 8,5 #7 بالوزن من مادة صلبة. ثم تم تعريض محلول البيوتيل إلى الطرد المركزي ١5,00٠0( لفة بالدقيقة) لإزالة المواد الأجنبية قبل الاستخدام. قبل إضافة محلول هكسا بوليمر البيوتيل إلى دورق التفاعل؛ تم ترك ٠١ جم +r AAA) مول) من 112202 30 7 بالوزن المحلول المائي) ليتفا عل مع A) جم ) ٠ مول ( من Yo Amberlyst عند ian حرارة الغرفة لمدة ١٠5-٠١ ١5 دقيقة. ثم تمت إضافة محلول هكسا بوليمر البيوتيل إلى ذلك الخليط وتركه ليتفا عل عند da ug i sha ian Te حمام زيت ian حرارة متحكم بها مع سحب عينات دورية لمراقبة تقدم التفاعل. كان إجراء التفاعل نفس الإجراء في المثال .١ تم تحليل العينة الناتجة بواسطة TH-NMR وكروماتوجرافي استشراب الهلام. JUL 10 تحضير برومو بيوتيل إيبوكسيدي عن طريق إدخال الإيبوكسيد على مطاط Ye. برومو بيوتيل ) LANXESS بروموبيوتيل ١٠ ( بواسطة طريقة المعالجة با لإيبوكسيد التقليدية يتم تنفيذ تجربة المعالجة بالإيبوكسيد في عملية على دفعات في دورق مستدير القاع سعة Y لتر مسدود بالكامل ذو Cu aad تقليب مغناطيسي . تم تقطيع ov ue جم 9 لاما مول من (C=C من LANXESS بروموبيوتيل 7.٠ إلى قطع صغيرة واذ ابتها في Ave YO .مل من هكسان لإنتاج محلول مطاط من تقريباً 9,5 7 بالوزن من مادة صلبة. ثم تم
تعريض محلول مطاط البيوتيل إلى الطرد المركزي ) ٠ لفة بالدقيقة) لإزالة المواد الأجنبية وبعد ذلك نقله إلى دورق التفاعل. تمت إضافة 4 جم ) 6 7ى“, مول) من فوق أوكسيد الهيدروجين JAR ) H202 hydrogen peroxide بالوزن المحلول المائي) Ts ,6 جم (حوالي SERRE مول) من حمض فورميك ) م تركيز) إلى دورق التفاعل © يحتوي على محلول مطاط البيوتيل عند درجة حرارة الغرفة ٠. ثم سحب كمية متساوية من خليط التفاعل بشكل دوري لمراقبة تقدم التفاعل .مع اكتمال التفاعل ؛ تم تنفيذ خطوات التفاعل التالية للحصول على المنتج الإيبوكسيدي بحصائل كمية: )١ غسل خليط التفاعل باستخدام عدة أجزاء من ماء عذب منزوع الأيونات (تقريباً لس ا مل لكل Leia ( بالترافق مع محلول كاوي لحفظ الرقم الهيدروجيني ضمن ٠ نطاق المتعادل إلى القلوي (حوالي ١٠-١ pH ( . ) إضافة تقريباً phr ١ من مادة مؤكسدة )٠١76 Trganox) Y ( وضع بخار لكسح الهكسان والتجفهيف على مطحنة ساخنة للحصول على المنتج النهائي . تم تحليل العينة الناتجة بواسطة 1111 وكروماتوجرافي استشراب الهلام . Yo المقال 1: تحضير برومو بيوتيل إيبوكسيدي عن طريق المعالجة بالإييوكسيد مطاط كلورو بيوتيل LANXESS) كلوروبيوتيل (VV E+ بواسطة طريقة المعالجة بالإييوكسيد التقليدية يتم تنفيذ تجربة المعالجةٌ بالإيبوكسيد في عملية على دفعات في دورق مستدير القاع Aa Y لتر محتجز بالكامل. تم توصيل غطاء علوي ذو ثلاث أعناق lin ميكانيكي علوي Yo باستخد ام قضيب تقليب زجاجي ومجد اف تيفلون . تم تقطيع عينةٌ You جم ) ve yoy مول من (C=C من LANXESS كلوروبيوتيل ١8 إلى قطع صغيرة واذ ابتها في م IL of هكسان لإنتاج محلول مطاط من تقريباً 8,7 7 بالوزن من مادة صلبة. ثم تم تعريض محلول مطاط البيوتيل إلى الطرد المركزي ) ٠ لفة بالدقيقة) لإزالة المواد الأجنبية وبعد ذلك نقله إلى دورق التفاعل. تمت إضافة 0 جم )£8 80 مول) من Yo) H202 Yo 7 بالوزن المحلول المائي) و جم (حوالي 8,0595864 مول) من حمض oVYA
— \ \ _ فورميك 7A0) تركيز) إلى دورق التفاعل يحتوي على محلول مطاط البيوتيل عند درجة حرارة الغرفة . ثم سحب YEE متساوية من خليط التفاعل بشكل دوري لمراقبةٌ تقدم التفاعل. مع اكتمال التفاعل؛ تم تنفيذ خطوات التفاعل التالية للحصول على المنتج الإيبوكسيدي بحصائل كمية: )١ غسل خليط التفاعل باستخدام عدة أجزاء من ماء عذب منزوع الأيونات (تقريباً + ا ير مل لكل Leia ( بالترافق مع محلول كاوي لحفظ الرقم الهيدروجيني ضمن نطاق المتعادل إلى القلوي (حوالي .)٠١-١7 pH ) إضافة تقريباً phr ١ من مادة مؤكسدة )٠١76 Trganox) ") وضع بخار لكسح الهكسان والتجفيف على مطحنة ساخنة للحصول على المنتج ٠ النهائي. تم تحليل العينة الناتجة. المثال 7: التقسية بالكبريت لبرومو بيوتيل وبرومو بيوتيل الإيبوكسيدي تم استخدام عينةٌ من ٠١٠١88 LANXESS وبرومو بيوتيل الإيبيوكسيدي المقابل من JU) ؟ في تلك الدراسة. تم تجميع كلا العينتين في خلاط Brabender باستخدام وصفة Yo المعالجة التالية: بي إيتش phr JV برومو بيوتيل أو مطاط برومو بيوتيل إيبوكسيدي Yoo الكربون الأسود ge Carbon Black حمض متياريك ١ Stearic Acid ٠ أكسيد زنك Zinc Oxide 84 تم قولبة عينات الاختبار بالكبس في مكبس معالجة وتقسيمتها بالكبريت عند Aan ٠63١ مثوية. تم ضبط أزمنة المعالجة باستخدام زمن T90 1008 + 0 دقائق. كان السمك
النمطي للرقائق المقولبة بالكبس هو *,؛ مم. تم تقب أقراص بقطر 48 مم من الرقائق المقولبة لاختبار قابلية التفاذ. تم تنفيذ قياسات نفاذ الأكسجين باستخدام أداة اختبار قابلية نفاذ 2/61 OX-TRAN 146600 عند 56 درجة مئوية و١7 رطوبة نسبية. تم حفظ تدفق مستمر للأكسجين عند ١٠١ مل دقيقة على أحد ile القرص أثنا 0 حفظ تدفق Pre © للنيتروجين عند ٠١ مل دقيقة على الجانب SL) ١ للقرص . باستخدام مستشعر النيتروجين على جانب النيتروجين» يمكن مراقبة الزيادة في تركيز الأكسجين على جانب النيتروجين بمرور الوقت. تم تهيئة العينات ٠١ sad ساعات تحت تدفق أكسجين ثابت عند 0 درجة مئوية؛ ثم تم قياس معدل انبعاث الأكسجين حتى الوصول إلى قيمة ثابتة. تم تسجيل البيانات كمعدل نفاذ الأكسجين (OPR) oxygen permeation rate في سم مربع. (as Yo) fae ٠ يكون معدل نفاذ الأكسجين هي معدل الانتقال المعادل لسمك العينة ويتم التعبير عنه بحجم (سم مربع) الغاز لكل وحدة مساحة من العينة (م7) في وحدة منفصلة من الزمن ١( يوم). تم تقديم نتائج اختبار قابلية النفاذ في الجدول .١ الجدول :١ نتائج اختبار قابلية النفاذ درجة الحرارة التفاذ سم العينة السمك (a) 0 مربهمم مثوية) (م ١” يوم) برومو بيوتيل مقستى بالكبريت ١٠٠,5 184 76 Bromobutyl vulcanizate - العينة ١ برومو بيوتيل إيبوكسيدي Dade بالكبريت ا م ١ Bromobutyl vulcanizate - العينة ١ ١ os } x 7 ~= ا برومو بيوتيل إيبوكسيدي مقسٌى بالكبريت 77م" 4,4 RARE - العينة ؟
_— ¢ \ _ تم تضمين محتويات كل الوثائق المذكورة في الوصف التفصيلي للاختراع» في الجزء ذي الصلة؛ كمرجع؛ ولا يتم تفسير اقتباس أي وثيقة كاعتراف ash الفن السابق بالنسبة للاختراع الحالي. يكون من الواضح أن النماذج السابقة من الاختراع هي AB) ويمكن أن تتغير بطرق © كثيرة. لا يتم اعتبار تلك الاختلافات الحالية أو المستقبلية حيوداً عن فحوى ومجال op hay) ومن المقرر أن تكون كل تلك التعديلات كما يمكن أن يظهر لأحد المهرة في الفن ضمن مجال عناصر الحماية التالية. قائمة التتابع: Ha n | n "ب" Hb ppm z n oVYA
Claims (1)
- ه0١" عناصر الحمابة١.عملية لإدخال الإيبوكسيد epoxidizing على أنصاف isoprene cy ys ١٠4 من مطاط هالو بيوتيل halobutyl rubber يتضمن أنصاف هاليد ألليليك غير مشبعةٌ unsaturated allylic halide وأنصاف 4١١-أيزوبرين غير مشبعة unsaturated isoprene تشتمل العملية على تفاعل مطاط هالو بيوتيل غير مشبع ae unsaturated halobutyl rubber بيروكسيد هيدروجين hydrogen peroxide © في وجود دعامة بوليمر polymer support بها مجموعة حمض سلفونيك sulfonic cacid group لإدخال الإيبوكسيد epoxidize فقط على أنصاف 4١٠-أيزوبرين غير مشبعة Lalas unsaturated isoprene هالو بيوتيل halobutyl rubber دون التأثير على أنصاف هاليد ألليليك allylic halide من مطاط هالو بيوتيل halobutyl rubber لإنتاج مطاط هالو بيوتيل allylic halide يحتوي مجموعات هاليد ألليليك epoxidized halobutyl rubber (saws su) في سلسلة جزيئات البوليمر oxirane functional groups ومجموعات أوكسيران وظيفية groups ٠ polymer backbone". العملية وفقاً لعنصر الحماية ١٠ حيث: يكون المطاط الهالو بيوتيل الغير مشبع unsaturated halobutyl rubber عبارة عن طور عضوي corganic phase ٠ يكون كلا من بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide ودعامة polymer support ye! sill معاً في طور ماي caqueous phase و يتضمن التفاعل خلط الطور العضوي organic phase والطور المائي aqueous phase لتفاعل المطاط الهالو بيوتيل الغير unsaturated halobutyl rubber aide مع بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide ٠٠ في وجود دعامة -polymer support jal ll solvent مذيب organic phase العملية وفقاً لعنصر الحماية ٠؛ حيث يحتوي الطور العضوي LY مختار من هيروكربون أليفاتي aliphatic hydrocarbon هيدروكربون حلقي cyclic aromatic هيدروكربون عطري «alicyclic hydrocarbon (Als هيروكربون أليفاتي chydrocarbon aliphatic من هيدروكربونات أليفاتية halo derivative مشتقات هالو hydrocarbon ~~ Y© oVYAقتدوطتمهءمتلي حلقية «cyclic أليفاتية حلقية alicyclic أو عطرية aromatic أثيرات ethers أثيرات جليكول cethers glycol أسترات ألكيل alkyl esters وتوليفات منها. Lf العملية وفقاً لعنصر الحماية Gua) تكون دعامة البوليمر She polymer support عن © بوليمر ستيرين styrene polymer Lo العملية وفقاً لعنصر الحماية Gua) تكون دعامة البوليمر She polymer support عن بوليمرات مشتركة ستيرين - داي قينيل بنزين .styrene—divinylbenzene copolymers.١ 0٠ العملية وفقاً لعنصر الحماية ٠؛ حيث تكون دعامة البوليمر polymer support عبارة عن راتنج فلورو كربون fluorocarbon resin". العملية وفقاً لعنصر الحماية ٠ حيث يتم تنفيذ العملية عند درجة حرارة من YO درجة مئوية إلى an Yoo مثوية. Vo العملية وفقاً لعنصر الحماية ١؛ حيث تتضمن العملية تفاعل المطاط الهالو بيوتيل الغير مشبع LA hydrogen من بيروكسيد هيدروجين (AK مولار ٠5٠ إلى ١ مع unsaturated halobutyl rubber unsaturated مشبع pall للبوليمر double bonds بالنسبة لعدد من الروابط المزدوجة peroxide معالجته بالإيبوكسيد. Zl polymer 9ص. العملية وفقاً لعنصر الحماية ١؛ حيث تتضمن العملية تفاعل المطاط الهالو بيوتيل الغير مشبع unsaturated halobutyl rubber مع بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide في وجود دعامة البوليمر polymer support لها ov vv oY إلى ١5 مولار مكافئ من مجموعات حمض السلفونيك sulfonic acid groups بالنسبة لعدد من الروابط المزدوجة double bonds للبوليمر الغير مشبع unsaturated polymer > _ليتم معالجته بالإيبوكسيد. oVYA"١ تشتمل كذلك العملية على معالجة مسبقة للمطاط الهالو ٠ لعنصر الحماية Gy العملية .٠ قبل foreign materialsiy al) المواد AY unsaturated halobutyl rubber بيوتيل الغير مشبع بيروكسيد xs unsaturated halobutyl rubber مشبع all بيوتيل ld) blhadl Jel .sulfonic acid group ومجموعة حمض السلفونيك hydrogen peroxide الهيدروجين o المسبقة الطرد المركزي dalled حيث تتضمن Ov لعنصر الحماية By العملية .١١ .centrifugation organic phase تشتمل كذلك على فصل الطور العضوي oF العملية وفقاً لعنصر الحماية VY -aqueous phase والطور المأثي ٠ organic phase الطور العضوي Jue تشتمل كذلك على VY العملية وفقاً لعنصر الحماية VY في منطقة قلوية pH للحفاظ على الرقم الهيدروجيني alkaline solution باستخدام محلول قلوي .alkaline region ١٠ organic solvent عضوي cule تشتمل كذلك على إزالة VY العملية وفقاً لعنصر الحماية .64 .organic phase من الطور العضوي organic solvent عضوي cule تشتمل كذلك على إزالة VE العملية وفقاً لعنصر الحماية Vo امصمطاء. coagulation عن طريق تطبيق البخار أو عن طريق تخثر الإيثانول Ye حيث يتم خلط المطاط الهالو بيوتيل الغير مشبع ٠ العملية وفقاً لعنصر الحماية . دعامة_البوليمر hydrogen peroxide بيروكسيد الهيدروجين unsaturated halobutyl rubber وتتضمن العملية أيضاً إضافة reaction سوية لإنتاج خليط تفاعل ع« polymer support .reaction mixture إلى خليط التفاعل stabilizing agent عامل تثبيت © OVYAYA stabilizing agent تشتمل كذلك على إضافة عامل تثبيت OF العملية وفقاً لعنصر الحماية NY .alkaline solution باستخدام محلول قلوي organic phase بعد غسل الطور العضوي عبارة عن stabilizing agent حيث يكون عامل التثبيت OY العملية وفقاً لعنصر الحماية YA sterically hindered amine أمين معاق فراغياً ٠ sterically hindered phenol فينول معاق فاغياً © dihydroquinoline مشتق دي هيدرو كينولين camine derivative مشتق أمين « (HALS) أو خلائط منها. derivative حيث ٠ العملية وفقاً لعنصر الحماية .4 بوليمر مشترك estyrene polymer ستيرين jails من polymer support تكون دعامة البوليمر ٠ وراتنج فلورو كربون estyrene—divinylbenzene copolymer بنزين Jud gla - ستيرين ¢fluorocarbon resin في طور عضوي unsaturated halobutyl rubber يكون المطاط_الهالو بيوتيل الغير مشبع ودعامة البوليمر hydrogen peroxide ويكون كلا من بيروكسيد الهيدروجين corganic phase و faqueous phase Sl في طور polymer support ٠ تتضمن العملية أيضاً: لإزالة مواد unsaturated halobutyl rubber معالجة مسبقة للمطاط الهالو بيوتيل الغير مشبع ¢foreign materials غريبة مولار 5٠ إلى ١ مع unsaturated halobutyl rubber تفاعل المطاط الهالو بيوتيل الغير مشبع double بالنسبة لعدد من الروابط المزدوجة hydrogen peroxide مكافئ من بيروكسيد الهيدروجين Yo ليتم معالجته بالإيبوكسيد؛ في وجود دعامة unsaturated polymer للبوليمر الغير مشبع 5 مولار مكافئ من مجموعات حمض السلفونيك ١5 إلى 060060١ لها polymer support البوليمر للبوليمر الغير مشبع double bonds لعدد من الروابط المزدوجة Aull sulfonic acid groups organic معالجته بالإيبوكسيد؛ حيث يتضمن خلط الطور العضوي J unsaturated polymer مع الطور unsaturated halobutyl rubber الذي يحتوي المطاط الهالو بيوتيل الغير مشبع phase © oVYA_yq— ودعامة البوليمر hydrogen peroxide الذي يحتوي بيروكسيد الهيدروجين aqueous phase المائي ¢polymer support العضوي الناتج الذي organic phase الناتج عن الطور aqueous phase Aldi فصل الطور tepoxidized polymer والبوليمر الإيبوكسيدي organic solvent يحتوي مذيب عضوي للحفاظ على alkaline solution باستخدام محلول قلوي organic phase الطور العضوي Jue ©الرقم الهيدروجيني pH في منطقة قلوية talkaline region إضافة عامل تثبيت stabilizing agent الطور العضوي المغسول corganic phase حيث يكون عامل التثبيت stabilizing agent عبارة عن فينول معاق فراغياً «sterically hindered phenol أمين معاق فراغياً ٠ (HALS) sterically hindered amine مشتق أمين Gide camine derivative0٠ دي هيدرو كينولين cdihydroquinoline derivative أو WDA منها؛ و تبخير المذيب العضوي organic solvent من الطور العضوي .organic phase LY العملية وفقاً لعنصر الحماية oF تشتمل على واحد من: إضافة الطور العضوي organic phase إلى الطور المائي caqueous phase أوcorganic phase إلى الطور العضوي aqueous phase All) إضافة الطور ١ 020160ةصن .مع بيروكسيد halobutyl rubber sade لتفاعل المطاط_الهالو بيوتيل الغير -polymer support في وجود دعامة البوليمر hydrogen peroxide الهيدروجينoVYA_ Ad «= WOLD ys mre ASA © 3 ب “يا | سر * Arr NANA ازا 1 ب i » 2 I ا i § I I 3 ed Ge ما ارجح مه الا 0000 20004004407 لئان ذا 200040020004000 70000 anes eens lanes عافن enna nase 3 + 0.0 Or ج ب" * 7 0 ¥, n [<4 ع ْ HH) a Wa I= 3 3 PE ar +o ٠ 8 ١ الشكل OVYA#١ ¥ A 8 iy نر ا ا ا ال نمسا ام ا ا TRUE YP VN لاا ااا ااا الات اا الا حت a اا لاس لاا لاا ماتلا اا لاا en اا et a THA: لجسي ييخ 0,0 0, £,0 Ee ¥,0 y+ Zz 0 7 PA i اتا لهب «Q * + حصي ب Aa * . ٠ الشكلأ ب ؤ Cl | 7 ل Ll i ١00 { aI. 1 JV a RVC A WNC A aaa Ye 7,0 “2” تن 0 . ,£ ٠ 2° Oy £,0 s ,1 A 1 : fa) ot ١ 6 he Tod 1 * ا + « د ب بي د * ٠. إٍْ إٍ ٍ i 8 | NON FR) ل ا إ 1 لأ ألا LF A NR نضا لتقب Ep pip me مي ف SE اق مط 0 0 ا اق 0 88 ١ 5 =H 0 a سق الل ميد اسل نذا العا فصا عا : A a + ‘. *ٍِ * * * * * ~ PY 3 با افا * x افا اناف الل .+ الشكل ٠ OVYAاا ا ا ! ! ; Cd Bm I ل 1 TN | © ب شر " | A إ 1 4 i LR LE.SN rr JEN WA " ألا 1 v سسسب Sa ACS | اير 2be i A Mai: Shab SEA INSue San Runes فال الضف لضفا ease Sees لفان al el Steed ااا ذا 0060006 لمممفد ot saat Mant Mant ant eae Seas: aseac جات اا “a” 8 م Q,+ £,0 fot v0 0,0 الشكل 6مدة سريان هذه البراءة عشرون سنة من تاريخ إيداع الطلب وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها أو سقوطها لمخالفتها لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية صادرة عن مدينة الملك عبدالعزيز للعلوم والتقنية ؛ مكتب البراءات السعودي ص ب TAT الرياض 57؟؟١١ ¢ المملكة العربية السعودية بريد الكتروني: patents @kacst.edu.sa
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261736656P | 2012-12-13 | 2012-12-13 | |
| PCT/CA2013/001017 WO2014089674A1 (en) | 2012-12-13 | 2013-12-11 | Processes for preparing epoxidized polymers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA515360567B1 true SA515360567B1 (ar) | 2018-02-01 |
Family
ID=50933625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA515360567A SA515360567B1 (ar) | 2012-12-13 | 2015-06-11 | عملية لتحضير بوليمرات إيبوكسيدية |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9850324B2 (ar) |
| EP (1) | EP2931800B1 (ar) |
| JP (1) | JP6297586B2 (ar) |
| KR (1) | KR20150123786A (ar) |
| CN (1) | CN104854177B (ar) |
| CA (1) | CA2894418A1 (ar) |
| PL (1) | PL2931800T3 (ar) |
| RU (1) | RU2656321C2 (ar) |
| SA (1) | SA515360567B1 (ar) |
| SG (1) | SG11201504453TA (ar) |
| TW (1) | TW201437233A (ar) |
| WO (1) | WO2014089674A1 (ar) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3181598A1 (en) | 2015-12-17 | 2017-06-21 | Lanxess Inc. | Butyl rubber containing allylic alcohol |
| EP3181595A1 (en) | 2015-12-17 | 2017-06-21 | Lanxess Inc. | Treatment of epoxidized unsaturated isoolefin copolymers |
| EP3181596A1 (en) * | 2015-12-17 | 2017-06-21 | Lanxess Inc. | Process for epoxidation of unsaturated polymer |
| WO2018101916A1 (en) | 2016-11-29 | 2018-06-07 | Compagnie General Des Etablissements Michelin | Rubber compositions reinforced with iron oxide |
| WO2018125200A1 (en) | 2016-12-30 | 2018-07-05 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Anisotropic rubber composition |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3410761A (en) * | 1966-04-28 | 1968-11-12 | Fmc Corp | Recovery of epoxy polybutadiene by plural stage flash distillation |
| US3852253A (en) * | 1972-12-22 | 1974-12-03 | Exxon Research Engineering Co | Heterogeneous process for preparing conjugated diene butyl |
| JPS5144037B2 (ar) * | 1974-01-30 | 1976-11-26 | ||
| US3970608A (en) * | 1974-04-05 | 1976-07-20 | Bridgestone Tire Company Limited | Epoxidized acetylene-conjugated diene random copolymer and the curable composition comprising the same |
| JPS5299776A (en) * | 1976-02-18 | 1977-08-22 | Hitachi Ltd | Radiation sensitive high polymeric material |
| PL103054B1 (pl) * | 1976-09-12 | 1979-05-31 | Instytut Ciezkiejsyntezy Organic | Sposob przerobki odpadow z procesu wytwarzania dwufenylolopropanu |
| US4341672A (en) * | 1977-12-19 | 1982-07-27 | Phillips Petroleum Company | Sulfur or peroxy cured epoxidized diene rubbers |
| SU1700008A1 (ru) * | 1989-03-06 | 1991-12-23 | Ярославское научно-производственное объединение "Электронприбор" | Эпоксидированные бутадиен-стирольные олигомеры в качестве пленкообразующих дл покрытий естественной сушки |
| US5789512A (en) * | 1996-12-23 | 1998-08-04 | Sartomer Company | Method for the epoxidation of unsaturated polymers |
| US6903164B2 (en) * | 2000-11-13 | 2005-06-07 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Epoxidized thermoplastic polymers and processes for their production |
| WO2002092636A1 (fr) * | 2001-05-14 | 2002-11-21 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Procede de production de polymere diene epoxyde |
| DE10201951A1 (de) * | 2001-12-22 | 2003-07-03 | Degussa | Verfahren zur Herstellung säurefreier, epoxidierter Polyalkenylene |
| US20070276062A1 (en) * | 2003-12-24 | 2007-11-29 | Diego Tirelli | Process For Producing An Epoxidized Elastomeric Polymer |
| WO2006010479A1 (en) * | 2004-07-28 | 2006-02-02 | Pirelli Tyre S.P.A. | Tyre comprising an epoxidized elastomeric polymer and crosslinkable elastomeric composition |
| DE102005041789A1 (de) | 2005-09-02 | 2007-03-08 | Basf Ag | Epoxidierung von Isobutenpolymeren |
| CA2575652A1 (en) | 2006-02-15 | 2007-08-15 | Lanxess Inc. | Method of halogenating butyl rubber without acid neutralization agents |
| JP2009280728A (ja) * | 2008-05-23 | 2009-12-03 | Mitsui Chemicals Inc | エポキシ基含有重合体およびその誘導体の製造方法 |
| JP5475336B2 (ja) * | 2009-06-16 | 2014-04-16 | 株式会社ブリヂストン | フィラー含有エラストマー組成物の製造方法、ゴム組成物の製造方法及びタイヤの製造方法 |
| CN101654488A (zh) * | 2009-09-10 | 2010-02-24 | 中国热带农业科学院农产品加工研究所 | 一种环氧化天然橡胶制备技术 |
| JP2011137092A (ja) * | 2009-12-28 | 2011-07-14 | Nippon Soda Co Ltd | 硬化性組成物 |
| CN101942043A (zh) * | 2010-09-25 | 2011-01-12 | 中国热带农业科学院农产品加工研究所 | 一种环氧化天然橡胶的制备方法 |
| RU2465285C1 (ru) * | 2011-04-20 | 2012-10-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" ГОУ ВПО БашГУ | Способ получения эпоксидированных 1,2-полибутадиенов |
-
2013
- 2013-12-11 SG SG11201504453TA patent/SG11201504453TA/en unknown
- 2013-12-11 US US14/651,379 patent/US9850324B2/en active Active
- 2013-12-11 CN CN201380065681.3A patent/CN104854177B/zh active Active
- 2013-12-11 WO PCT/CA2013/001017 patent/WO2014089674A1/en active Application Filing
- 2013-12-11 RU RU2015127888A patent/RU2656321C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-12-11 CA CA2894418A patent/CA2894418A1/en not_active Abandoned
- 2013-12-11 JP JP2015546785A patent/JP6297586B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-12-11 KR KR1020157018235A patent/KR20150123786A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-12-11 PL PL13863321T patent/PL2931800T3/pl unknown
- 2013-12-11 EP EP13863321.9A patent/EP2931800B1/en active Active
- 2013-12-12 TW TW102145785A patent/TW201437233A/zh unknown
-
2015
- 2015-06-11 SA SA515360567A patent/SA515360567B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2931800A4 (en) | 2016-08-31 |
| KR20150123786A (ko) | 2015-11-04 |
| TW201437233A (zh) | 2014-10-01 |
| SG11201504453TA (en) | 2015-07-30 |
| RU2656321C2 (ru) | 2018-06-04 |
| CN104854177A (zh) | 2015-08-19 |
| WO2014089674A1 (en) | 2014-06-19 |
| EP2931800B1 (en) | 2020-05-13 |
| JP6297586B2 (ja) | 2018-03-20 |
| CA2894418A1 (en) | 2014-06-19 |
| PL2931800T3 (pl) | 2020-10-19 |
| EP2931800A1 (en) | 2015-10-21 |
| RU2015127888A (ru) | 2017-01-19 |
| US9850324B2 (en) | 2017-12-26 |
| JP2016504443A (ja) | 2016-02-12 |
| CN104854177B (zh) | 2018-12-04 |
| US20150315299A1 (en) | 2015-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA515360567B1 (ar) | عملية لتحضير بوليمرات إيبوكسيدية | |
| US8138270B2 (en) | Process for producing block copolymer, and block copolymer or hydrogenated product thereof | |
| US10414872B2 (en) | Production of SiOC-bonded polyether siloxanes | |
| EP1883658B2 (en) | Method for preparing low molecular weight polymers | |
| Misaka et al. | Synthesis of end‐functionalized polyethers by phosphazene base‐catalyzed ring‐opening polymerization of 1, 2‐butylene oxide and glycidyl ether | |
| CN104478844B (zh) | 制备缩酮和乙缩醛的方法 | |
| DE102008000360A1 (de) | Neue Alkoxysilylgruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller Alkoxysilane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
| US10179827B2 (en) | Method for synthesising a diene polymer functionalised by pendant epoxide groups along the chain | |
| EP2601184A2 (en) | Methods for the manufacture of acetals and ketals, and the acetals and ketals produced thereby | |
| KR19990007831A (ko) | 실리콘-수소 결합을 가지는 트리알콕시실란과 음이온성중합체의 커플링 | |
| CA3159304A1 (en) | Polyether-modified polybutadienes and processes for preparation thereof | |
| US7714097B2 (en) | Polymer synthesis from macrocycles | |
| US9073049B2 (en) | Adsorbents for the recovery of catalyst from block co-polymer process and method for regenerating of the same | |
| Wang et al. | Epoxidation of partially hydrogenated styrene‐butadiene block copolymers using peracetic acid in a cyclohexane/water heterogeneous system | |
| US11820869B2 (en) | Method for depolymerising oxygenated polymer materials by nucleophilic catalysis | |
| EP1217011A1 (en) | Process for producing an expoxidized polymer | |
| JP2008285585A (ja) | トリメトキシシリル基を末端に有する有機重合体の製造方法 | |
| EP0519448B1 (en) | Polymer compounds containing sterically hindered amino groups, suitable to be used as stabilizers and polymer compositions comprising them | |
| KR100468986B1 (ko) | 동시에폭시화및촉매잔사추출방법 | |
| JP5501692B2 (ja) | エポキシ化トランスポリイソプレン樹脂 | |
| KR20190103363A (ko) | 폴리부타디엔, 그의 생산 및 용도 | |
| EP1948672B1 (en) | Catalysts for catalytic chain transfer | |
| KR20030090777A (ko) | 고비율의 ｃｉｓ-형 이중 결합을 갖는 개질 중합체 및그의 제조 방법 및 용도 | |
| EP2848641B1 (en) | Method for producing rubber molding | |
| KR20220052900A (ko) | 에폭시 수지 조성물, 경화물 및 전기·전자 부품 |