RU2015127888A - Способы получения эпоксидированных полимеров - Google Patents

Способы получения эпоксидированных полимеров Download PDF

Info

Publication number
RU2015127888A
RU2015127888A RU2015127888A RU2015127888A RU2015127888A RU 2015127888 A RU2015127888 A RU 2015127888A RU 2015127888 A RU2015127888 A RU 2015127888A RU 2015127888 A RU2015127888 A RU 2015127888A RU 2015127888 A RU2015127888 A RU 2015127888A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polymer
epoxidized
organic phase
rubber
stabilizing agent
Prior art date
Application number
RU2015127888A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2656321C2 (ru
Inventor
Пол НГУЕН
Грегори. Дж. Е. ДЭВИДСОН
Ричард СТИВЕНС
Original Assignee
Лэнксесс Бутил Пте. Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лэнксесс Бутил Пте. Лтд. filed Critical Лэнксесс Бутил Пте. Лтд.
Publication of RU2015127888A publication Critical patent/RU2015127888A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2656321C2 publication Critical patent/RU2656321C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00Chemical modification of rubber
    • C08C19/04Oxidation
    • C08C19/06Epoxidation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/08Epoxidation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13Phenols; Phenolates
    • C08K5/134Phenols containing ester groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2810/00Chemical modification of a polymer
    • C08F2810/50Chemical modification of a polymer wherein the polymer is a copolymer and the modification is taking place only on one or more of the monomers present in minority

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Claims (32)

1. Способ получения эпоксидированного полимера, включающий
взаимодействие ненасыщенного полимера с перекисью водорода в присутствии полимерной подложки, имеющей группу сульфоновой кислоты.
2. Способ по п. 1, где ненасыщенный полимер представлен в органической фазе, и перекись водорода и полимерная подложка, имеющая группу сульфоновой кислоты, представлены в водной фазе.
3. Способ по п. 1, где указанная органическая фаза содержит, по меньшей мере, один растворитель, выбранный из алифатического углеводорода, циклического углеводорода, алициклического углеводорода, ароматического углеводорода, галопроизводных алифатических, циклических, алициклических или ароматических углеводородов, простых эфиров, гликолевых простых эфиров, алкиловых сложных эфиров или их комбинаций.
4. Способ по п. 1, где полимерной подложкой является стирольный полимер.
5. Способ по п. 1, где полимерной подложкой является стирол-дивинилбензоловый сополимер.
6. Способ по п. 1, где полимерной подложкой является фторуглеродный полимер.
7. Способ по п. 1, где указанный способ проводят при температуре от около 25°C до около 100°C.
8. Способ по п. 1, где перекись водорода применяют в количестве от около 1 до около 50 молярных эквивалентов к ненасыщенности ненасыщенного полимера.
9. Способ по п. 1, где группа сульфоновой кислоты содержится в количестве от около 0,00001 до 15 молярных эквивалентов по отношению к ненасыщенности ненасыщенного полимера.
10. Способ по п. 1, включающий дополнительно предварительную обработку указанного ненасыщенного полимера для удаления чужеродных веществ до взаимодействия с перекисью водорода и группой сульфоновой кислоты.
11. Способ по п. 10, где указанная предварительная обработка включает центрифугирование.
12. Способ по п. 1, включающий дополнительно разделение органической фазы и водной фазы.
13. Способ по п. 12, включающий дополнительно промывание органической фазы щелочным раствором для сохранения рН в щелочном интервале.
14. Способ по п. 13, включающий дополнительно удаление органического растворителя.
15. Способ по п. 14, где органический растворитель удаляют применением пара или этанольным коагулированием.
16. Способ по п. 1, включающий дополнительно добавлением стабилизирующего агента к реакционной смеси.
17. Способ по п. 13, включающий дополнительно добавлением стабилизирующего агента после промывания органической фазы щелочным раствором.
18. Способ по п. 16, включающий дополнительно добавлением стабилизирующего агента после промывания органической фазы щелочным раствором.
19. Способ по п. 16, где стабилизирующим агентом является пространственно затрудненный фенол, пространственно затрудненный амин (ССЗА), производное амина, производное дигидрохинолина или их смеси.
20. Способ по п. 17, где стабилизирующим агентом является пространственно затрудненный фенол, пространственно затрудненный амин (ССЗА), производное амина, производное дигидрохинолина или их смеси.
21. Способ по п. 1, где ненасыщенным полимером является сополимер, содержащий повторяющиеся звенья, полученные из, по меньшей мере, одного С4-С8 изоолефина, и повторяющиеся звенья, полученные из, по меньшей мере, одного С4-С16 конъюгированного диолефина.
22. Способ по п. 1, где указанным ненасыщенным полимером является бутилкаучук или галобутилкаучук.
23. Способ по любому одному из пп. 1-20, где указанным ненасыщенным полимером является полибутадиен, сополимеры стирола/1,3-бутадиена, сополимеры 1,3-бутадиена/акрилонитрила, сополимер этилена/пропилена/диена (ЭПДМ), полиизобутен или их смеси.
24. Эпоксидированный сополимер, полученный способом по любому одному из пп. 1 -23.
25. Эпоксидированный галогенированный полимер, содержащий:
а) повторяющиеся звенья, полученные из, по меньшей мере, одного изоолефинового мономера;
b) повторяющиеся звенья, полученные из, по меньшей мере, одного диолефинового мономера,
где указанный полимер содержит одну или более аллилгалогенидных групп и одну или более оксирановых функциональных групп в полимерной основной цепи.
26. Эпоксидированный галогенированный полимер по п. 25, где галогенированным полимером является галобутилкаучук.
27. Эпоксидированный галогенированный полимер по п. 25, где галобутилкаучуком является бромбутилкаучук или хлорбутилкаучук.
28. Применение эпоксидированного галобутилкаучука по любому одному из пп. 25-27, для получения гермослоя шин или фармацевтических резиновых крышек.
RU2015127888A 2012-12-13 2013-12-11 Способы получения эпоксидированных полимеров RU2656321C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261736656P 2012-12-13 2012-12-13
US61/736,656 2012-12-13
PCT/CA2013/001017 WO2014089674A1 (en) 2012-12-13 2013-12-11 Processes for preparing epoxidized polymers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015127888A true RU2015127888A (ru) 2017-01-19
RU2656321C2 RU2656321C2 (ru) 2018-06-04

Family

ID=50933625

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015127888A RU2656321C2 (ru) 2012-12-13 2013-12-11 Способы получения эпоксидированных полимеров

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9850324B2 (ru)
EP (1) EP2931800B1 (ru)
JP (1) JP6297586B2 (ru)
KR (1) KR20150123786A (ru)
CN (1) CN104854177B (ru)
CA (1) CA2894418A1 (ru)
PL (1) PL2931800T3 (ru)
RU (1) RU2656321C2 (ru)
SA (1) SA515360567B1 (ru)
SG (1) SG11201504453TA (ru)
TW (1) TW201437233A (ru)
WO (1) WO2014089674A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3181596A1 (en) 2015-12-17 2017-06-21 Lanxess Inc. Process for epoxidation of unsaturated polymer
EP3181595A1 (en) 2015-12-17 2017-06-21 Lanxess Inc. Treatment of epoxidized unsaturated isoolefin copolymers
EP3181598A1 (en) 2015-12-17 2017-06-21 Lanxess Inc. Butyl rubber containing allylic alcohol
WO2018101916A1 (en) 2016-11-29 2018-06-07 Compagnie General Des Etablissements Michelin Rubber compositions reinforced with iron oxide
WO2018125200A1 (en) 2016-12-30 2018-07-05 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Anisotropic rubber composition

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3410761A (en) * 1966-04-28 1968-11-12 Fmc Corp Recovery of epoxy polybutadiene by plural stage flash distillation
US3852253A (en) * 1972-12-22 1974-12-03 Exxon Research Engineering Co Heterogeneous process for preparing conjugated diene butyl
JPS5144037B2 (ru) * 1974-01-30 1976-11-26
US3970608A (en) 1974-04-05 1976-07-20 Bridgestone Tire Company Limited Epoxidized acetylene-conjugated diene random copolymer and the curable composition comprising the same
JPS5299776A (en) * 1976-02-18 1977-08-22 Hitachi Ltd Radiation sensitive high polymeric material
PL103054B1 (pl) * 1976-09-12 1979-05-31 Instytut Ciezkiejsyntezy Organic Sposob przerobki odpadow z procesu wytwarzania dwufenylolopropanu
US4341672A (en) * 1977-12-19 1982-07-27 Phillips Petroleum Company Sulfur or peroxy cured epoxidized diene rubbers
SU1700008A1 (ru) * 1989-03-06 1991-12-23 Ярославское научно-производственное объединение "Электронприбор" Эпоксидированные бутадиен-стирольные олигомеры в качестве пленкообразующих дл покрытий естественной сушки
US5789512A (en) 1996-12-23 1998-08-04 Sartomer Company Method for the epoxidation of unsaturated polymers
US6903164B2 (en) * 2000-11-13 2005-06-07 Daicel Chemical Industries, Ltd. Epoxidized thermoplastic polymers and processes for their production
WO2002092636A1 (fr) * 2001-05-14 2002-11-21 Daicel Chemical Industries, Ltd. Procede de production de polymere diene epoxyde
DE10201951A1 (de) * 2001-12-22 2003-07-03 Degussa Verfahren zur Herstellung säurefreier, epoxidierter Polyalkenylene
US20070276062A1 (en) * 2003-12-24 2007-11-29 Diego Tirelli Process For Producing An Epoxidized Elastomeric Polymer
EP1771309B1 (en) * 2004-07-28 2009-05-06 PIRELLI TYRE S.p.A. Tyre comprising an epoxidized elastomeric polymer and crosslinkable elastomeric composition
DE102005041789A1 (de) 2005-09-02 2007-03-08 Basf Ag Epoxidierung von Isobutenpolymeren
CA2575652A1 (en) 2006-02-15 2007-08-15 Lanxess Inc. Method of halogenating butyl rubber without acid neutralization agents
JP2009280728A (ja) * 2008-05-23 2009-12-03 Mitsui Chemicals Inc エポキシ基含有重合体およびその誘導体の製造方法
JP5475336B2 (ja) * 2009-06-16 2014-04-16 株式会社ブリヂストン フィラー含有エラストマー組成物の製造方法、ゴム組成物の製造方法及びタイヤの製造方法
CN101654488A (zh) * 2009-09-10 2010-02-24 中国热带农业科学院农产品加工研究所 一种环氧化天然橡胶制备技术
JP2011137092A (ja) * 2009-12-28 2011-07-14 Nippon Soda Co Ltd 硬化性組成物
CN101942043A (zh) * 2010-09-25 2011-01-12 中国热带农业科学院农产品加工研究所 一种环氧化天然橡胶的制备方法
RU2465285C1 (ru) * 2011-04-20 2012-10-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" ГОУ ВПО БашГУ Способ получения эпоксидированных 1,2-полибутадиенов

Also Published As

Publication number Publication date
JP6297586B2 (ja) 2018-03-20
EP2931800B1 (en) 2020-05-13
EP2931800A4 (en) 2016-08-31
CA2894418A1 (en) 2014-06-19
RU2656321C2 (ru) 2018-06-04
EP2931800A1 (en) 2015-10-21
CN104854177B (zh) 2018-12-04
CN104854177A (zh) 2015-08-19
WO2014089674A1 (en) 2014-06-19
US20150315299A1 (en) 2015-11-05
SG11201504453TA (en) 2015-07-30
JP2016504443A (ja) 2016-02-12
PL2931800T3 (pl) 2020-10-19
TW201437233A (zh) 2014-10-01
US9850324B2 (en) 2017-12-26
SA515360567B1 (ar) 2018-02-01
KR20150123786A (ko) 2015-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015127888A (ru) Способы получения эпоксидированных полимеров
JP5536451B2 (ja) ブタジエン/ビニル芳香族コポリマーを臭素化する方法
RU2014106110A (ru) Способ получения бромированного бутильного каучука
US20090292079A1 (en) Process for brominating butadiene/vinyl aromatic copolymers
US9637576B2 (en) Device and method for re-circulating raw material used when manufacturing polybutene
Dahham et al. NMR study of ring opening reaction of epoxidized natural rubber in presence of potassium hydroxide/isopropanol solution
JP2016504443A5 (ru)
TW201329041A (zh) 1,3-丁二烯之純化方法
RU2012135376A (ru) Способ получения высокомолекулярного галогенированного каучука с использованием общего растворителя
AR065665A1 (es) Un sistema iniciador de radical libre y un procedimiento de polimerizacion de radical libre de alta presion para producir un polimero de polietileno de baja densidad
EP0509357A1 (en) Polyisobutylene based block copolymers
RU2012135379A (ru) Способ получения высокомолекулярного бромированного каучука с использованием общего растворителя
RU2016116240A (ru) Сшиваемая серой каучуковая смесь и автомобильные шины
RU2680810C2 (ru) Способ получения бромированного эластомера, обладающего улучшенной стабильностью вязкости по муни
RU2623274C2 (ru) Способ эпоксидирования бутадиен-стирольного каучука
Zhu et al. Sulfur-containing polymers derived from SO 2: synthesis, properties, and applications
JP2013237806A (ja) 重合体溶液の精製方法
CN106699972B (zh) 一种c5/c10共聚树脂的制备方法及其装置
TWI620596B (zh) 含胺基之聚烯偶合劑及由其製得之聚合物
CN106928388B (zh) 烷基苯乙烯聚合物的制备方法
RU2013153236A (ru) Резиновая смесь и шина, изготовляемая с ее использованием
CN117567702A (zh) 嵌段聚合物及制备方法、溴化嵌段聚合物及应用
RU2288235C1 (ru) Способ получения синтетического каучука
CN117603378A (zh) 一种环氧化丁戊橡胶及其制备方法
CN106928386B (zh) 一种烷基苯乙烯聚合物的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20201212