SA07280626B1 - عملية لتحضير مركبات أمين من n– أليل ثلاثي معاقة فراغياً - Google Patents
عملية لتحضير مركبات أمين من n– أليل ثلاثي معاقة فراغياً Download PDFInfo
- Publication number
- SA07280626B1 SA07280626B1 SA07280626A SA07280626A SA07280626B1 SA 07280626 B1 SA07280626 B1 SA 07280626B1 SA 07280626 A SA07280626 A SA 07280626A SA 07280626 A SA07280626 A SA 07280626A SA 07280626 B1 SA07280626 B1 SA 07280626B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- formula
- catalyst
- compounds
- process according
- amine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 4
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 claims description 35
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 8
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 7
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 abstract description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 abstract 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 abstract 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical group [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZBMZOFSLQIPSPW-UHFFFAOYSA-N 3-bis(3-sulfophenyl)phosphanylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(P(C=2C=C(C=CC=2)S(O)(=O)=O)C=2C=C(C=CC=2)S(O)(=O)=O)=C1 ZBMZOFSLQIPSPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- PWKWDCOTNGQLID-UHFFFAOYSA-N [N].[Ar] Chemical compound [N].[Ar] PWKWDCOTNGQLID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004808 allyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C41/00—Shaping by coating a mould, core or other substrate, i.e. by depositing material and stripping-off the shaped article; Apparatus therefor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C41/00—Shaping by coating a mould, core or other substrate, i.e. by depositing material and stripping-off the shaped article; Apparatus therefor
- B29C41/003—Shaping by coating a mould, core or other substrate, i.e. by depositing material and stripping-off the shaped article; Apparatus therefor characterised by the choice of material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C41/00—Shaping by coating a mould, core or other substrate, i.e. by depositing material and stripping-off the shaped article; Apparatus therefor
- B29C41/02—Shaping by coating a mould, core or other substrate, i.e. by depositing material and stripping-off the shaped article; Apparatus therefor for making articles of definite length, i.e. discrete articles
- B29C41/04—Rotational or centrifugal casting, i.e. coating the inside of a mould by rotating the mould
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C41/00—Shaping by coating a mould, core or other substrate, i.e. by depositing material and stripping-off the shaped article; Apparatus therefor
- B29C41/02—Shaping by coating a mould, core or other substrate, i.e. by depositing material and stripping-off the shaped article; Apparatus therefor for making articles of definite length, i.e. discrete articles
- B29C41/04—Rotational or centrifugal casting, i.e. coating the inside of a mould by rotating the mould
- B29C41/06—Rotational or centrifugal casting, i.e. coating the inside of a mould by rotating the mould about two or more axes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3462—Six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Moulding By Coating Moulds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
الملخـــص يكشف الاختراع الحالي عن عملية لتحضير المركبات التي لها الصيغة I:حيث تكون الرموز العامة كما هي موضحة في عنصر الحماية رقم (1)، وتشتمل العملية على تفاعل أمين معاق فراغياً sterically hindered amine وفقاً للصيغة II:حيث تكون الرموز العامة كما هي موضحة في عنصر الحماية رقم (1)، مع مركب له الصيغة III:حيث تكون الرموز العامة كما هي موضحة في عنصر الحماية رقم (1)، في وجود محفز catalyst تعد المركبات التي لها الصيغة I مفيدة كمثبتات لحماية المواد العضوية organic materials ، وبصفة خاصة البوليمرات التخليقة synthetic polymers ، والمواد المستخدمة في النسخ الطباعي reprographic أو مواد التغليف coating materials من التحلل المستحث بالأكسدة oxidative ، أو الحرارة thermal ، أو الضوء light.
Description
} د EE | عملية لتحضير مركبات أمين من 77 أليل ثلاثي معاقة فراغياً Process for the Preparation of Tertiary N-Allyl Sterically Hindered Amines الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بعملية محسنة لتحضير مركبات amine من tertiary N-allyl معاقة فراغياً Cua تكون مناسبة لتثبيت المواد العضوية organic materials ضد التحلل المستحث بالأكسدة oxidative » أو الحرارة thermal » أو الضوء light . يتم تحضير مثبتات الضوء من amine المعاق فراغياً sterically hindered amine التي هي عبارة عن مركبات Neallyl بها استبدال من مركبات امين الثانوية المناظرة المعاقة فراغياً sterically hindered secondary amines بواسطة الألكلة alkylation بمركبات allyl halides .في وجود قواعد عند درجة حرارة مرتفعة. تزيد تكلفة مركبات allyl halides بصفة دائمة ولها تأثير كبير على تكلفة إنتاج مثبتات N-allyl . ٠ ويتمثل عيب آخر في استخدام مركبات allyl halides .في أن هذه الطريقة التخليقية تقوم بتوليد أملاح على هيئة منتجات جانبية تكون ذات خطورة بيئية وتجب إزالتها. جمعية الكيمياء الأميريكية؛ الولايات المتحدة Polymer Preprins وأخرين في 18180113 يصف الصفحات 7©0001128750الأميريكية؛ مجلد 99؛ العدد ١٠ مارس 1984(1994١-07؛ رقم «initiators for nitroxide-mediated “living” free radical polymerization 717-743 بعنوان Yive t
Yr prepared by Melsenheimer Rearrangements of allyl 2,2,6,6-tatramethyl poreridine N- oxides”. ١115 « Chemistry Letters وأخرين في الدورية بعنوان Masuyama, Y يصف palladium-catalyzed allylic مقال بعنوان 1177-11١7 ١ في الصفحات «(XP009084454) amination of allylic alcohols with tin (II) chloride and triethylamine”. © مجلد رقم ¢ Journal of Organometallic Chemistry وآخرين في الدورية بعنوان Bitsi 6 يصف The Synthesis of N-alkylated 8-7 47 (54ء 30002435423 ) الصفحات 7 diol بين condensation أو عن طريق cyclic amines from a cyclic amine and an alcohol primary amine وتصف الوثيقة substituted piperidin-d-ols مركب F=€ + VEAAY تصف الوثيقة الأمريكية رقم ٠ penta-or مستقرة بأستخدام مشتقات synthetic polymers جعل ٠41487 الأميريكة رقم hexa-substituted 4-piperidinol - الوصف العام للاختراع tertiary لتحضير مركبات أمين من halide free حرة alla من المرغوب فيه بدرجة كبيرة عملية sterically hindered Lely تتم إعاقتها فراغياً من مركبات امين الثانوية المناظرة المعاقة Neallyl Ye . secondary amines allyl allyl alcohol المعاقة فراغياً مع مركبات amine تم التوصل إلى إمكانية تفاعل مركبات من amine كمنشط لتكوين مركبات carbon dioxide catalyst عند تواجد المحفز alcohols المعاقة فراغياً. N-allyl
YiYe i اا =
J لاختراع الحالي بعملية محسنة لتحضير مركبات لها الصيغة ١ يتعلق ٠ بالتالي Re. R, ل نه Rs 0
R,. N R, مع ب nitrogen بالإضافة إلى ذرات الكربون التي ترتبط بها مباشرة وذرة R المجموعة الرابطة Rh حيث 7 أو Ml تركيب حلقي يبه عدد ذرات ©« أو 4 : بصورة مستقلة عن بعضها البعض عبارة عن Rey ويخ Rpg Ry تكون © معاً بالإضافة إلى ذرةٍ الكربون التي ترتبط Roy Ry أو تكون ¢ Ci-Cyalkyl or d-Cshydroxyalkyl
Cs- وبع معاً بالإضافة إلى )5 الكربون التي ترتبط بها Ry بها اللههل0::©-؛© ؛ أو تكون ¢« الجللدماعوعي أو ¢ hydrogen بصورة مستقلة عن بعضها البعض عبارة عن Ros وبعا» ومع Res Rs تكون aryl أو ¢ alkoxy Cis أو ¢ alkyl Cia - ليس به استبدال أو ¢ alkenyl Cas أو ¢ alkyl Cis ٠١ - أو « halogen أو ¢ nitro أو ¢ cyano أو « haloal- kyl أو بر ¢ halogen و به استبدال ب ومع معاً رابطة كيميائية؛ Ry :00؛ ويمكن أن تُشكَّل ء phenyl أو phenylalkyl أو مجن ¢ cycloalkyl أو دين « alkyl عبارة عن در Ryp تكون I حيث تشتمل تلك العملية على تفاعل مركب له الصيغة
H
"esl SR 01)
R, R R, 3 م Yive bo —_ o _ :111 كما هي محددة فيما سبق؛ مع مركب له الصيغة Rss ويل ريغل «Rj 9 حيث تكون كل
Roo Rs
Re I 00
RY TR,
OH
. catalyst سبق في وجود محفز Lad كما هي محددة Rg (Rg وبكل Rey (Rs تكون Cua عبارة عن شق متفرع أو غير متفرع؛ ١١ المشتمل على عدد ذرات كربون تصل إلى alkyl يكون : على سبيل المثال methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 2-ethylbutyl, n- pentyl. isopentyl, 1-methylpentyl, 1 ,3-dimethylbutyl, n-hexyl, 1-methylhexyl, n-heptyl, isoheptyl, 1.1 ,3,3-tetramethylbutyl, 1-methylheptyl, 3-methylheptyl, n-octyl, 2- ethylhexyl, 1,1 ,3- trimethylhexyl, 1.1 ,3,3-tetramethylpentyl, nonyl, decyl. undecyl, 1- methylundecyl, dodecyl or 1,1 ,3,3,5,5-hexamethylhexyl. Yo عن شق متفرع أو غير ple © المشتمل على عدد ذرات كربون تصل إلى hydroxyalkyl يكون : Jia Y أو ١ وبخاصة JY إلى ١ من hydroxyl متفرع ويُفضل أن يحتوي على مجموعات 1- hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 1-hydroxypropyl, 1-hydroxybutyl, 1-hydroxybutyl, 2- hydroxyethyl. 2-hydroxypropyl, 2-hydroxybutyl, 2-hydroxybutyl, 2-hydroxypropyl or 3- hydroxybutyl. Yo : عن Ble cycloalkyl يكون يدي ذا
_ 1 ل cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, cycloundecyl or cyclododecyl. يكون alkenyl المشتمل على عدد ذرات كربون من A JY عبارة عن شق متفرع أو غير متفرع مثل : : vinyl, propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, isobutenyl, n-2.4-pentadienyl, 3-methyl-2- butenyl 8 or n-2-octenyl. يعني aryl مجموعة وفقاً Debye- Hueckel base sac lil ¢ وتُفضل phenyl 5 aryl Cs.
Jie و naphthyl . يكون halogen على سبيل المثال عبارة عن fluoro, chloro, bromo or iodo ٠ يكون phenylalkyl Cro على سبيل المثال عبارة عن : benzyl, a-methylbenzyl, o,0-dimethylbenzyl or 2-phenyl- ethyl. يُفضل -ديه benzyl and .dimethylbenzyl يكون alkoxy المشتمل على عدد ذرات كربون تصل إلى § عبارة عن شق متفرع أو غير متفرع على سبيل المثال : meth- oxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, n-butoxy or isobutoxy.
Vo من العمليات ذات الأهمية تلك المستخدمة في تحضير المركبات التي لها الصيغة 1 حيث تكون با Reg Ray Rag عبارة عن -methyl ذا
IN
—- Vv ومن العمليات ذات الأهمية أيضاً تلك المستخدمة في تحضير المركبات التي لها الصيغة 1 حيث . hydrogen عبارة عن Rg y وبغاء ومغاء «Reg «Rs تكون ومن العمليات ذات الأهمية الخاصة بدرجة أكبر عملية لتحضير المركبات التى لها الصيغة ]؛ حجبرج RCH se OM عبارة عن R حيث تكون . triazine يوصل بحلقة nitrogen عن Ble تكون .رن © حيث of يُفضل عملية لتحضير المركبات التي لها الصيغة
CHE
R;-CH ¢ OM عن ple R تكون «methyl عبارة عن Ray «R35 (Rag Ry تكون ؛ و hydrogen عبارة عن Rog «Rg وبا (Reg (Rs تكون . triazine يوصل بحلقة nitrogen تكون ,رج عبارة عن ٠
I حيث تكون المركبات التي لها الصيغة of يفضل أيضاً عملية لتحضير المركبات التي لها الصيغة أحادية الوحدات أو متعددة الوحدات المعاقة فراغياً والتي تعمل amine عبارة عن جزء من مركبات . light كمثبتات ضد الضوء ضعف؛ ٠ بنسبة مولارية تصل إلى زيادة III ستخدام المركب الذي له الصيغة Aad من المفضل ضعفاً؛ ونمطياً Yoo إلى ١ ومن المفضل زيادة من lina 5٠ إلى ١ على سبيل المثال زيادة من VO secondary إلى ¢ | ضعاف؛ بالنسبة لكل وحدة من الامين الثانوي المعاق فراغياً ١ زيادة من
JI وله الصيغة sterically hindered amine
Yive io - A — ومن محفزات . metal catalysts عبارة عن محفزات الفلز catalyst من المفضل أن يكون المحفز : ذات الأهمية الخاصة تلك التي يتم اختيارها من المجموعة المتكونة من metal catalysts الفلز palladium, rhodium, ruthenium, osmium, copper, nickel, manganese, iron and cobalt catalysts. في عملية تحضير المركبات التي لها الصيغة 1 بمقدار catalyst .من المفضل أن يُستخدم المحفز © إلى ١0٠ مول؛ ونمطياً من 77١8 إلى ١.0٠ مول؛ ومن المفضل من 77٠0 إلى ١.١٠ يتراوح من secondary sterically hindered Lely مول بالنسبة لكل وحدة من الامين الثانوي المعاق ZY
JI وله الصيغة amine ومن العمليات ذات الأهمية أيضاً لتحضير مركبات لها الصيغة 1 تلك التي يكون فيها المحفز phosphine يحتوي على مجموعات metal catalysts عبارة عن محفزات الفلز catalyst | ٠ الترابطية. IV في تلك التي لها الصيغة phosphine تتضح أمثلة مركبات
PQ} (wv) ذرات ne به alkyl عن Ble حيث تكون © عبارة متشابهة أو مختلفة وتكون على سبيل المثال عدد 4 aryl و/ أو ٠١ به عدد ذرات كربون من ؛ إلى cycloalkyl ys «Ve إلى ١ كربون من ٠ ومن -methyl, butyl, cyclohexyl, phenyl, tolyl وتتضح أمثلته في Ne إلى ١ ذرات كربون من ومن الأكثر تفضيلاً أن تكون المجموعة aryl المفضل أن يكون واحد على الأقل عبارة عن . triaryl الترابطية عبارة عن
Yive i _ 3 _ : تتضح أمثلة المجموعات الترابطية التي لها التركيب سابق الذكر في trimeth- ylphosphine, tricyclohexylphosphine, tris(m-sulfonatophenyl)phosphine (TPPTS), triphenyl- phosphine, 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1 '-binaphthalene (BINAP). . triphenylphosphine وتتمثل المجموعة الترابطية المفضلة في © مول لكل ذرة من الفلز. تتراوح ٠١ إلى ١ من المفضل أن يتراوح مقدار المجموعة الترابطية من
ANY المفضلة بصفة خاصة من atom metal نسبة المجموعة الترابطية/ ذرةٍ الفلز من العمليات ذات الأهمية بصفة خاصة تلك العملية المستخدمة في تحضير المركبات التي لها : عبارة عن catalyst يكون المحفز Cua 1 الصيغة .palladium(tetrakistriphenylphosphine) | ٠ solvent cule يمكن أن تشتمل عملية تحضير المركبات التي لها الصيغة 1 بصفة إضافية على . base و أو قاعدة تتضح المذيبات المفيدة للعملية الحالية على سبيل المثال في الهيدروكربونات المشبعة أو العطرية أو المياه أو ¢ esters أو ¢ ketone أو مركبات ¢ saturated and aromatic hydrocarbons عبارة عن مركب له solvent أو خلائط منها. على نحو مفضل يمكن أن يكون المذيب ¢ alcohols \o ذات المفضلة organic solvents تتضح أمثلة المذيبات العضوية .) allyl alcohol) 117 الصيغة . ethyl acetate أو » methanol sl ¢ acetone sf xylene sl ¢ toluene خاصة في diay : تكون القواعد ذات طبيعة عضوية أو غير عضوية. تتمثل القواعد ذات الأهمية الخاصة في
Yive
I
— Ve = sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydroxide, triethylamine or pyridine. تتراوح على سبيل المثال درجة حرارة التفاعل في العملية الحالية لتحضير المركبات التي لها ومستويات ضغط cp ١50١و Yo ومن المفضل أن تتراوح بين ca و1880 ٠١ الصيغة 1 بين ضغط جوي مطلق. Vo إلى ١ ضغط جوي مطلق؛ ومن المفضل من ٠٠ إلى ١ تتراوح من _من العمليات ذات الأهمية الخاصة جداً أيضاً عملية لتحضير المركبات التي لها الصيغة 1 حيث © خليط منه. inert gases بصورة إضافية أو غيره من غاز خامل carbon dioxide يتواجد ويُفضل أن تُستخدم . argon nitrogen تتضح أمثلة الغازات الخاملة على سبيل المثال في . nitrogen 5 carbon dioxide خلائط من الغازات الخاملة المشتملة على التالية الاختراع. وترتبط الأجزاء أو النسب بالوزن. AB توضح أيضاً الوصف التفصيلي ٠ الأمثلة A بدءاً من المركب ٠١٠١ تحضير المركب :)1١( المثال رقم
Jo و He, nag 1 CH, N 7 \ os ne Joe Jon 0 nN A Ne NTS SAN +r Nop Noor woh NT
MN. oN 7 7 of Lon سح we om “ (101)
HC NT TCH, H.C N° CH, © H.C IL CH, 5
HC” NCH, 1 دا i - ١١ - ' H H :
HE NFHS | cH, 1
Lo Sens (Jon X ل بت “N A سل N Aas oN ty N I Nem wT WNT (A ) wef Lon Tae wool Loon 2
H,C ب CH, HC N CH,
H HC CH, 9
HET NTT CH,
H condenser «a5 « mechanical stirrer في دورق ذي قاع مستدير مزود بوسيلة تقليب ميكانيكية ملي ١١١١ 4 جرام (الوزن الجزيئي Yoo تتم إضافة «CO, وبالون مطاطي يحتوي على » في )١( رقم Jad [يتم تحضيره وفقاً A من المركب ) piperidine units مول من وحدات الببريدين ٠.16 allyl alcohol ملي مول) من £1.9) aha YoY » 117486 براءة الاختراع الأمريكية © : ملي مول) من tof) جرام triethylamine ملي مول) من YY.A) جرام 7.7١ ypalladium(tetrakistriphenylphosphine) م. وبعد ذلك ٠٠ ساعة عند درجة حرارة YY ويتم تقليب الخليط لمدة . toluene مل من YO إلى من وحدات N-H تم تحليل خليط التفاعل الخام بواسطة 11-0718 للكشف عن تحول مجموعات أيضاً JRE وبالتالي bla Naallyl إلى A من المركب 2,2,6, 6-tetramethylpiperidinic ~~)» .101 المركب .102 المثال رقم (7): تحضير المركب دا
— ١١ - : و ل رط
HC CH, J
Ur N Fh
SSS Tie (102)
Noo N N
Hf T H.C en lL
HE
لاحر 1
HC CH, في أوتوكلاف مزود بوسيلة تقليب ميكانيكية mechanical stirrer تتم إضافة ٠٠٠١( aba 7.١7 ¢ 2,4,6-tris(N-n-butyl- N-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl))-1 ,3,5-triazine ملي مول) من Te) aha Voto ملي مول) من allyl alcohol ؛ و87.» pha من )20+ ملي مول) من palladium(tetrakistriphenylphosphine) | © إلى ٠٠١ مل من acetone . بالتالي يتم تشبع الجو ب CO, ويتم الاحتفاظ بخليط التفاعل مع التقليب الشديد لمدة ٠١0 ساعة عند درجة ٠١ aha م. وبعد ذلك يتم تحليل خليط التفاعل الخام بواسطة TH-NMR للكشف عن تحول 710 من مجموعات N-H من وحدة 2,2,6,6-tetramethylpiperidinic unit في وحدة : N-ALLYL إلى 2,4,6-tris(N-n-butyl-N-2,2,6,6- tetramethylpiperidin-4-yl)-1 ,3,5-triazine 102 مناظرء وبالتالي تُشكّل أيضاً المركب Ve المثال رقم (YF) تحضير المركب ٠١١ (أنظر الصيغة في المثال رقم ((Y) في أوتوكلاف تم تزويده بوسيلة تقليب ميكانيكية mechanical stirrer تمت إضافة 5.٠ جرام (7.0 ملي مول) من : aba £.A% 5 » 2,4,6-tris(N-n-butyl-N- 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl))-1 ,3,5-triazine وبعد ذلك تمت . toluene مل من YoY allyl alcohols allyl alcohol ملي مول) من ALY) ٠١ Yive
١١ - - تتابعياً إضافة ٠٠ (097 ملي مول) من palladium acetate و ٠.7١ جرام من eV.) مول) من triphenylphosphine إلى المحلول الذي تم الاحتفاظ به تحت جو من nitrogen . ثرك خليط التفاعل ليتفاعل مع التقليب الشديد لمدة VT ساعة عند درجة حرارة amiga Av ذلك تم تحليل خام خليط التفاعل بواسطة THNMR للكشف عن تحول 719 من مجموعات N-H من وحدة 2,2,6,6-tetramethylpiperidinic © في وحدة : 2,4,6-trisqN-n-butyl-N-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)- 1 ,3,5-triazine إلى N-ALLYL مناظر؛ وبالتالي تُشكّل أيضاً المركب 102 Yive
Claims (1)
- ri — ys — عناصر الحماية :] عملية لتحضير المركبات التي لها الصيغة - ١ ١Ry. Rs R, 1 RT Ri 0) RS Y R, يع Ry بالإضافة إلى ذرات الكربون التي ترتبط بها مباشرة وذرة R المجموعة الرابطة (RS حيث Vv تركيباً حلقياً به عدد ذرات © أو 3 أو ¢ nitrogen § : بصورة مستقلة عن بعضها البعض عبارة عن Ry 5 (Ry «Ry «Ry تكون 5 معاً بالإضافة إلى ذرة الكربون Ros Ry أو تكون » hydroxyalkyl أو ب alkyl Cig 1 معاً بالإضافة إلى ذرة الكربون التي Ris Ry أو تكون « cycloalkyl ترتبط بها ودبع Jl v يد cycloalkyl ترتبط بها A hydrogen ومع وم بصورة مستقلة عن بعضها البعض عبارة عن «Ry (Reg (Rs تكون q alkoxy أو من ¢ alkyl C14 = ليس به استبدال أو ¢ alkenyl أو مين ¢ alkyl أو من ‘ \ ¢ nitro أو ¢ cyano أو « haloal- kyl أو من ¢ halogen به استبدال ب 0-2 aryl أو ‘ ١١ وم معاً رابطة كيميائية؛ Ry أو 0018-0©-؛ ويمكن أن تُشكّل « halogen أو ٠ أو phenylalkyl أو مجن « cycloalkyl أو دين ¢ alkyl تكون ور عبارة عن دم yy ¢« phenyl \ ¢ :1] حيث تشتمل تلك العملية على تفاعل مركب له الصيغة yo An (il) د 8 R, VY حيث تكون © وبع Rpg ويعا؛ وب كما هي محددة Lad سبق؛ مع مركب له الصيغة II مبRy Ry YA Re Il (ny R; Rs OH 19 حيث تكون Rog (Rg Ry «Ros (Rs كما هي محددة فيما سبق في وجود محفز catalyst ٠ ويثم أستخدام مركبات amine من tertiary N-allyl معاقة فراغياً في وجود محفز catalyst YY من ds palladium حضور مجموعات phosphine ترابطية من أجل الحصول على عائد YY جيد. ١ ؟ - عملية وفقاً لعنصر الحماية رقم (١)؛ حيث تكون Res Rus Ros Ry عبارة عن.methyl Y ١ ¥ - عملية وفقاً لعنصر الحماية رقم ¢(V) حيث تكون Ros (Rg Ry (Res (Rs عبارة hydrogen (= Y . CH Ri CH . ١ ؛ - عملية وفقا لعنصر الحماية رقم (١)؛ حيث تكون R عبارة عن «OH وتكون Ble Ry Y عن nitrogen الذي يتم توصيله بحلقة triazine . ١ > - عملية Wy لعنصر الحماية رقم (١)؛ حيث: وان بجع Y تكون 8 عبارة عن 7 97 ء F تكون Ras (R35 Rpg (Ry عبارة عن «methyl & تكون Rey «Rs وبع ومع Rog عبارة عن hydrogen « و 8 تكون Ry; عبارة عن nitrogen يوصل بحلقة triazine .io ١ ١ - عملية وفقاً لعنصر الحماية رقم (١)؛ حيث تكون المركبات التي لها الصيغة 1 عبارة عن جزء من مركبات amine أحادية الوحدات أو متعددة الوحدات المعاقة فراغياً والتي | تعمل كمثبتات ضد الضوء light . =v) عملية وفقاً لعنصر الحماية رقم (١)؛ حيث يستخدم المركب الذي له الصيغة TIT بنسبة 7 ملولارية تساوي زيادة ٠٠١ ضعف بالنسبة لكل وحدة من الامين الثانوي المعاق فراغياً JI وله الصيغة secondary sterically hindered amine ل A) = عملية وفقاً لعنصر الحماية رقم (١)؛ حيث يكون المحفز catalyst عبارة عن محفزات metal catalysts ll ¥ يحتوي على مجموعات phosphine الترابطية. dle - ١ ١ وفقاً لعنصر الحماية رقم (١)؛ حيث يكون المحفز Ble catalyst عن.palladium(triphenylphosphine) Y ٠ ١ - عملية وفقاً لعنصر الحماية رقم ) dua ( ١ يُستخدم المحفز 41 بمقدار يتراوح من ٠.٠١٠ إلى 7٠١ مول بالنسبة لكل وحدة من الامين الثانوي المعاق secondary Lely II وله الصيغة sterically hindered amine Y ١١ ١ - عملية وفقاً لعنصر الحماية رقم (١)؛ حيث يتواجد المذيب solvent الإضافي. ١١ ١ - عملية وفقاً لعنصر الحماية رقم (١)؛ حيث تتواجد القاعدة base الإضافية. carbon عملية وفقاً لعنصر الحماية رقم (١)؛ حيث يتواجد مقدار إضافي من - ١“ ١ داdioxide أو غيره من غازات خاملة inert gass أخرى أو خليط منها. دلا
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06101127 | 2006-02-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA07280626B1 true SA07280626B1 (ar) | 2011-06-22 |
Family
ID=36604759
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA7280006A SA07280006B1 (ar) | 2006-02-01 | 2007-01-23 | استخدام امينات ثنائية معاقة فراغياً كإضافات معالجة في عمليات التشكيل الدوراني |
| SA07280626A SA07280626B1 (ar) | 2006-02-01 | 2007-11-20 | عملية لتحضير مركبات أمين من n– أليل ثلاثي معاقة فراغياً |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA7280006A SA07280006B1 (ar) | 2006-02-01 | 2007-01-23 | استخدام امينات ثنائية معاقة فراغياً كإضافات معالجة في عمليات التشكيل الدوراني |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090085252A1 (ar) |
| EP (1) | EP1979408A1 (ar) |
| JP (1) | JP2009525203A (ar) |
| KR (1) | KR20080098000A (ar) |
| CN (1) | CN101379123B (ar) |
| AR (1) | AR059242A1 (ar) |
| AU (1) | AU2007211515B2 (ar) |
| BR (1) | BRPI0707355A2 (ar) |
| CA (1) | CA2635956A1 (ar) |
| SA (2) | SA07280006B1 (ar) |
| TW (1) | TWI522407B (ar) |
| WO (1) | WO2007088130A1 (ar) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008042351A2 (en) * | 2006-10-02 | 2008-04-10 | Illumitex, Inc. | Led system and method |
| WO2010123810A2 (en) * | 2009-04-21 | 2010-10-28 | Basf Performance Products Llc | Rotomolding process for polyethylene articles |
| US11267951B2 (en) * | 2010-12-13 | 2022-03-08 | Cytec Technology Corp. | Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use |
| RU2597918C2 (ru) * | 2010-12-13 | 2016-09-20 | Сайтек Текнолоджи Корп. | Технологические добавки и их применения в ротационном формовании |
| CN104231408A (zh) * | 2014-08-07 | 2014-12-24 | 浙江瑞堂塑料科技有限公司 | 一种高耐候滚塑聚乙烯材料及其制备方法 |
| JP6908519B2 (ja) | 2014-11-20 | 2021-07-28 | サイテク・インダストリーズ・インコーポレーテツド | 安定剤組成物、ならびに有機材料をｕｖ線および熱劣化から保護するためのその使用方法 |
| CN106867080B (zh) * | 2017-03-17 | 2019-06-07 | 金旸（厦门）新材料科技有限公司 | 一种滚塑专用阻燃抗静电聚乙烯组合物及其制备方法 |
| EP3578599A1 (en) | 2018-06-08 | 2019-12-11 | Cytec Industries Inc. | Granular stabilizer compositions for use in polymer resins and methods of making same |
| CN108912468B (zh) * | 2018-05-29 | 2021-03-19 | 厦门协四方工贸有限公司 | 一种抗老化气泡膜及其成型工艺 |
| ES2924897T3 (es) | 2018-08-22 | 2022-10-11 | Basf Se | Poliolefina rotomoldeada estabilizada |
| WO2024083872A1 (en) | 2022-10-18 | 2024-04-25 | Cytec Industries Inc. | Synergistic stabilizer compositions and methods for using same for protecting organic materials from uv light and thermal degradation |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6255483B1 (en) * | 1995-03-15 | 2001-07-03 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Biphenyl-substituted triazines |
| US6444733B1 (en) * | 1999-03-01 | 2002-09-03 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilizer combination for the rotomolding process |
| NL1014465C2 (nl) * | 1999-03-01 | 2002-01-29 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilisatorcombinatie voor het rotomoldingproces. |
| EP1600478A1 (en) * | 2004-05-28 | 2005-11-30 | Total Petrochemicals Research Feluy | Use of thermoplastic composition comprising thermoplastic polyurethanes as additive |
-
2007
- 2007-01-23 SA SA7280006A patent/SA07280006B1/ar unknown
- 2007-01-24 JP JP2008552781A patent/JP2009525203A/ja active Pending
- 2007-01-24 CN CN2007800040929A patent/CN101379123B/zh active Active
- 2007-01-24 WO PCT/EP2007/050678 patent/WO2007088130A1/en active Application Filing
- 2007-01-24 AU AU2007211515A patent/AU2007211515B2/en active Active
- 2007-01-24 US US12/223,428 patent/US20090085252A1/en not_active Abandoned
- 2007-01-24 KR KR1020087017474A patent/KR20080098000A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-01-24 BR BRPI0707355-0A patent/BRPI0707355A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-01-24 CA CA002635956A patent/CA2635956A1/en not_active Abandoned
- 2007-01-24 EP EP07704110A patent/EP1979408A1/en not_active Withdrawn
- 2007-01-30 AR ARP070100386A patent/AR059242A1/es active IP Right Grant
- 2007-01-30 TW TW096103271A patent/TWI522407B/zh active
- 2007-11-20 SA SA07280626A patent/SA07280626B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI522407B (zh) | 2016-02-21 |
| WO2007088130A1 (en) | 2007-08-09 |
| AR059242A1 (es) | 2008-03-19 |
| CA2635956A1 (en) | 2007-08-09 |
| AU2007211515B2 (en) | 2013-09-26 |
| TW200745237A (en) | 2007-12-16 |
| BRPI0707355A2 (pt) | 2011-05-03 |
| JP2009525203A (ja) | 2009-07-09 |
| US20090085252A1 (en) | 2009-04-02 |
| EP1979408A1 (en) | 2008-10-15 |
| CN101379123B (zh) | 2012-05-30 |
| SA07280006B1 (ar) | 2011-05-14 |
| AU2007211515A1 (en) | 2007-08-09 |
| CN101379123A (zh) | 2009-03-04 |
| KR20080098000A (ko) | 2008-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA07280626B1 (ar) | عملية لتحضير مركبات أمين من n– أليل ثلاثي معاقة فراغياً | |
| EP1807395B1 (en) | Process for the synthesis of n-alkoxyamines | |
| AU2014301613B2 (en) | 2-oxo-1,3-dioxolane-4-acyl halides, their preparation and use | |
| RU2011127905A (ru) | Способ производства производных замещенной 5-метоксиметилпиридин-2,3-дикарбоновой кислоты | |
| KR20070054677A (ko) | 방염제로서의 벤조일레조르시놀계 포스페이트 에스테르화합물 | |
| Kruis et al. | Selectivity in reductive elimination and organohalide transfer from methyl (aryl) benzylpalladium (IV) complexes of bidentate nitrogen donor ligands, PdBrMe (Ar)(CH2Ph)(L2) | |
| EP2084150B1 (en) | Process for the preparation of tertiary n-allyl sterically hindered amines | |
| KR20130086640A (ko) | 팔라듐 촉매제와 그 제조 방법 및 그 이용 | |
| US20190218365A1 (en) | Non-halogenated flame retardant hindered amine light stabilizer cross-linkers | |
| BRPI0618545B1 (pt) | processo para produção de carboxanilidas | |
| CN110372745A (zh) | 一种阻燃化合物及其制备方法和应用 | |
| KR101569571B1 (ko) | 유기 카보네이트의 합성방법 | |
| Preusser et al. | 2-Halo-and/or 4-ethoxycarbonyl-substituted asymmetric 1, 3-diaryltriazenes and 1, 3-diarylamidines as well as N-methylated congeners | |
| CN104177209A (zh) | 一种芳基末端炔的制备方法 | |
| CN112759520B (zh) | 一种以氮气为氮源合成有机芳香含氮化合物的方法 | |
| KR102118517B1 (ko) | 더블-데크 실세스퀴옥세인 유도체 및 그 제조방법 | |
| CN106905368B (zh) | 氨基酸促进的10-芳硫基-9-氧杂-10-膦杂菲-10-氧化物的制备方法 | |
| KR101737296B1 (ko) | １,１,１-트리플루오로아세톤으로부터의 ４-알콕시-１,１,１-트리플루오로부트-３-엔-２-온의 제조 방법 | |
| KR101731952B1 (ko) | 철 촉매 및 염기 첨가제를 이용한 4-치환 쿠마린 유도체의 제조방법 | |
| KR101061602B1 (ko) | 난연성 포스파펜안트렌 화합물 및 이의 제조방법 | |
| CN114702437A (zh) | 一种杂芳基鏻盐与末端炔烃的Sonogashira偶联方法 | |
| JP2021127329A (ja) | 芳香族ハロゲン化合物、その用途、及び製造方法 | |
| CN107628985A (zh) | 一种合成1‑环己氧基‑4‑氧‑2，2，6，6‑四甲基哌啶酮的方法 | |
| US20040167344A1 (en) | Process for producing organotitanium compound and process for addition reaction | |
| JP2011517677A (ja) | 不飽和ジホスフィンモノオキシド |