RU99126506A - Способ получения рацемических или оптически активных метил(2-галогенофенил)(6,7-дигидро-4н-тиено[3,2-с]пиридин-5-ил)ацетатов или их солей - Google Patents
Способ получения рацемических или оптически активных метил(2-галогенофенил)(6,7-дигидро-4н-тиено[3,2-с]пиридин-5-ил)ацетатов или их солейInfo
- Publication number
- RU99126506A RU99126506A RU99126506/04A RU99126506A RU99126506A RU 99126506 A RU99126506 A RU 99126506A RU 99126506/04 A RU99126506/04 A RU 99126506/04A RU 99126506 A RU99126506 A RU 99126506A RU 99126506 A RU99126506 A RU 99126506A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- optically active
- racemic
- compounds
- salts
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 title claims 4
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N Methyl bisulfate Chemical compound COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 claims 1
Claims (4)
1. Способ получения рацемических или оптически активных соединений общей формулы (VI) (где Х - атом галогена) или их солей, отличающийся тем, что рацемическое иди оптически активное новое соединение общей формулы (VII) (где Х - атом галогена) превращают в рацемическое или оптически активное соединение общей формулы (VIII) (где Х - атом галогена) и, при желании, полученные рацемические соединения общей формулы (VIII) расщепляют на их оптически активные изомеры, а затем в результате замыкания кольца известным способом соединения общей формулы (VIII) превращают в рацемические или оптически активные соединения общей формулы (VI) и, при желании, рацемические соединения общей формулы (VI) расщепляют на их оптические изомеры и/или их превращают в соли, и/или рацемические или оптически активные соединения выделяют из их солей.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединения общей формулы (VII), где Х имеет значения, указанные в п.1, превращают при помощи метанола и в присутствии метилсерной кислоты в соединения общей формулы (VIII).
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что превращение осуществляют при температуре 50-150oC .
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединения общей формулы (VII), где Х - атом хлора, превращают в соединение общей формулы (VIII), где Х - атом хлора.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HUP9700885 | 1997-05-13 | ||
HU9700885A HU222283B1 (hu) | 1997-05-13 | 1997-05-13 | Eljárás tieno[3,2-c]piridin-származékok előállítására |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2172315C1 RU2172315C1 (ru) | 2001-08-20 |
RU99126506A true RU99126506A (ru) | 2001-09-27 |
Family
ID=90014236
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99126506/04A RU2172315C1 (ru) | 1997-05-13 | 1998-05-11 | Способ получения рацемических или оптически активных метил(2-галогенофенил)(6,7-дигидро-4н-тиено[3,2-с]пиридин-5-ил)ацетатов или их солей |
Country Status (38)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6180793B1 (ru) |
EP (1) | EP0981529B1 (ru) |
KR (1) | KR100428238B1 (ru) |
CN (1) | CN1109036C (ru) |
AR (1) | AR014349A1 (ru) |
AT (1) | ATE212025T1 (ru) |
AU (1) | AU735702B2 (ru) |
BR (1) | BR9809112B1 (ru) |
CA (1) | CA2289623C (ru) |
CO (1) | CO4950564A1 (ru) |
CZ (1) | CZ292820B6 (ru) |
DE (1) | DE69803176T2 (ru) |
DK (1) | DK0981529T3 (ru) |
DZ (1) | DZ2487A1 (ru) |
EE (1) | EE03925B1 (ru) |
EG (1) | EG21973A (ru) |
ES (1) | ES2172141T3 (ru) |
HK (1) | HK1027350A1 (ru) |
HR (1) | HRP980240B1 (ru) |
HU (1) | HU222283B1 (ru) |
ID (1) | ID23018A (ru) |
IL (1) | IL132774A0 (ru) |
IS (1) | IS1883B (ru) |
ME (1) | ME01636B (ru) |
MY (1) | MY121299A (ru) |
NO (1) | NO325419B1 (ru) |
NZ (1) | NZ501577A (ru) |
PL (1) | PL194859B1 (ru) |
PT (1) | PT981529E (ru) |
RS (1) | RS49626B (ru) |
RU (1) | RU2172315C1 (ru) |
SA (1) | SA98190583B1 (ru) |
SK (1) | SK283700B6 (ru) |
TR (1) | TR199902783T2 (ru) |
TW (1) | TW552263B (ru) |
UA (1) | UA66359C2 (ru) |
WO (1) | WO1998051689A1 (ru) |
ZA (1) | ZA983921B (ru) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2769313B1 (fr) * | 1997-10-06 | 2000-04-21 | Sanofi Sa | Derives d'esters hydroxyacetiques, leur procede de preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese |
HU226421B1 (en) * | 1998-11-09 | 2008-12-29 | Sanofi Aventis | Process for racemizing optically active 2-(2-chlorophenyl)-2-(2-(2-thienyl)-ethylamino)-acetamides |
IN191030B (ru) * | 2001-01-24 | 2003-09-13 | Cadila Healthcare Ltd | |
US6495691B1 (en) | 2001-07-06 | 2002-12-17 | Brantford Chemicals Inc. | Process for the preparation of tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine derivatives |
US6767913B2 (en) | 2001-12-18 | 2004-07-27 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Crystal forms iii, iv, v, and novel amorphous form of clopidogrel hydrogensulfate, processes for their preparation, processes for the preparation of form i, compositions containing the new forms and methods of administering the new forms |
US7074928B2 (en) | 2002-01-11 | 2006-07-11 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Polymorphs of clopidogrel hydrogensulfate |
ITMI20020933A1 (it) * | 2002-05-03 | 2003-11-03 | Danimite Dipharma S P A | Procedimento per la sintesi di clopidogrel |
US6800759B2 (en) * | 2002-08-02 | 2004-10-05 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Racemization and enantiomer separation of clopidogrel |
IL166593A0 (en) | 2002-08-02 | 2006-01-15 | Racemization and enantiomer separation of clopidogrel | |
US6812363B2 (en) * | 2002-10-15 | 2004-11-02 | Usv Limited | Racemization of optically active 2-substituted phenyl glycine esters |
WO2004081015A1 (en) * | 2003-03-10 | 2004-09-23 | Hetero Drugs Limited | Amorphous clopidogrel hydrogen sulfate |
EP1603920A1 (en) | 2003-03-12 | 2005-12-14 | Cadila Healthcare Ltd. | Polymorph and amorphous form of (s)-(+)-clopidogrel bisulfate |
GB0321256D0 (en) * | 2003-09-11 | 2003-10-08 | Generics Uk Ltd | Novel crystalline compounds |
US8907090B2 (en) | 2003-11-03 | 2014-12-09 | Cadila Healthcare Limited | Processes for preparing different forms of (S)-(+)-Clopidogrel bisulfate |
CA2457459A1 (en) * | 2004-02-11 | 2005-08-11 | Brantford Chemicals Inc. | Resolution of racemates of methyl alpha-5-(4,5,6,7-tetrahydro(3,2-c)thienopyridyl)-(2-chlorophenyl) acetate |
KR100553398B1 (ko) * | 2004-03-12 | 2006-02-16 | 한미약품 주식회사 | 티에노[3,2-c]피리딘 유도체의 제조 방법 및 이에사용되는 중간체 |
US20060154957A1 (en) * | 2004-09-21 | 2006-07-13 | Nina Finkelstein | Crystalline clopidogrel hydrobromide and processes for preparation thereof |
EP1851231A2 (en) * | 2005-02-24 | 2007-11-07 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd | Clopidogrel base suitable for pharmaceutical formulation and preparation thereof |
KR100681512B1 (ko) | 2005-03-08 | 2007-02-09 | 주식회사 한서켐 | 클로피도그렐의 신규한 제조 중간체 및 이를 이용한 클로피도그렐의 제조방법 |
KR101235117B1 (ko) | 2005-12-26 | 2013-02-20 | 에스케이케미칼주식회사 | 광학분리에 의한 (s)-(+)-클로피도그렐의 제조방법 |
RU2008146758A (ru) * | 2006-04-27 | 2010-06-10 | Инд-Свифт Лэборетриз Лимитед (In) | Способ получения полиморфных форм клопидогрела гидросульфата |
EP1931682A2 (en) * | 2006-08-03 | 2008-06-18 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Process for preparing clopidogrel bisulphate |
EP2064217B1 (en) | 2006-09-04 | 2011-01-19 | Ranbaxy Laboratories Limited | An improved process for the preparation of clopidogrel and its pharmaceutically acceptable salts |
EP1980563A1 (en) | 2007-04-09 | 2008-10-15 | BATTULA, Srinivasa Reddy | Procedure for the preparation of methyl (+)-(S)-Alpha-(O-chlorophenyl)-6,7-dihydrothieno-[3,2-C]pyridine-5(4H) acetate |
EP2107061A1 (en) | 2008-04-02 | 2009-10-07 | Krka Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Process for the preparation of optically enriched clopidogrel |
US20090264460A1 (en) * | 2008-04-21 | 2009-10-22 | Mamta Mishra | Clopidogrel pharmaceutical formulations |
KR100990949B1 (ko) | 2008-06-09 | 2010-10-29 | 엔자이텍 주식회사 | 클로피도그렐 및 그의 유도체의 제조방법 |
WO2010046476A1 (en) * | 2008-10-24 | 2010-04-29 | Sandoz Ag | A process for the preparation of s-clopidogrel |
US8563690B2 (en) * | 2008-11-03 | 2013-10-22 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Modulation of platelet aggregation |
CN101544655B (zh) * | 2009-05-05 | 2012-07-04 | 上海医药集团股份有限公司 | 噻吩并[3,2-c]吡啶衍生物的制备方法 |
CN101863899B (zh) * | 2010-06-21 | 2013-03-20 | 常州制药厂有限公司 | 一种提高氯吡格雷樟脑磺酸盐拆分收率的方法 |
KR20170004283A (ko) | 2015-07-02 | 2017-01-11 | 류종렬 | 그립부가 개선된 쉐이크 핸드형 탁구 라켓 |
KR20170004282A (ko) | 2015-07-02 | 2017-01-11 | 류종렬 | 수도 지지부가 구비된 쉐이크 핸드형 탁구 라켓 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2530247B1 (fr) * | 1982-07-13 | 1986-05-16 | Sanofi Sa | Nouveaux derives de la thieno (3, 2-c) pyridine, leur procede de preparation et leur application therapeutique |
FR2608607B1 (fr) | 1986-12-23 | 1989-04-28 | Sanofi Sa | Procede de preparation de thienylethylamines et dithienylethylamines ainsi obtenues |
FR2623810B2 (fr) * | 1987-02-17 | 1992-01-24 | Sanofi Sa | Sels de l'alpha-(tetrahydro-4,5,6,7 thieno(3,2-c) pyridyl-5) (chloro-2 phenyl) -acetate de methyle dextrogyre et compositions pharmaceutiques en contenant |
FR2652575B1 (fr) * | 1989-09-29 | 1992-01-24 | Sanofi Sa | Procede de preparation d'acides alpha-bromo phenylacetiques. |
FR2664596B1 (fr) | 1990-07-10 | 1994-06-10 | Sanofi Sa | Procede de preparation d'un derive n-phenylacetique de tetrahydrothieno [3,2-c] pyridine et son intermediaire de synthese. |
-
1997
- 1997-05-13 HU HU9700885A patent/HU222283B1/hu active IP Right Grant
-
1998
- 1998-05-06 HR HR980240A patent/HRP980240B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-05-08 ZA ZA983921A patent/ZA983921B/xx unknown
- 1998-05-11 WO PCT/HU1998/000048 patent/WO1998051689A1/en active IP Right Grant
- 1998-05-11 ES ES98921670T patent/ES2172141T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-11 AT AT98921670T patent/ATE212025T1/de active
- 1998-05-11 RS YUP-587/99A patent/RS49626B/sr unknown
- 1998-05-11 KR KR10-1999-7010466A patent/KR100428238B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-05-11 IL IL13277498A patent/IL132774A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-05-11 ME MEP-1999-587A patent/ME01636B/me unknown
- 1998-05-11 EE EEP199900488A patent/EE03925B1/xx unknown
- 1998-05-11 PL PL336693A patent/PL194859B1/pl unknown
- 1998-05-11 PT PT98921670T patent/PT981529E/pt unknown
- 1998-05-11 EP EP98921670A patent/EP0981529B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-11 CZ CZ19993939A patent/CZ292820B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-05-11 RU RU99126506/04A patent/RU2172315C1/ru active
- 1998-05-11 DE DE69803176T patent/DE69803176T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-11 NZ NZ501577A patent/NZ501577A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-11 US US09/423,549 patent/US6180793B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-11 BR BRPI9809112-3A patent/BR9809112B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-05-11 TR TR1999/02783T patent/TR199902783T2/xx unknown
- 1998-05-11 DK DK98921670T patent/DK0981529T3/da active
- 1998-05-11 AU AU74448/98A patent/AU735702B2/en not_active Expired
- 1998-05-11 CA CA002289623A patent/CA2289623C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-11 SK SK1516-99A patent/SK283700B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-05-11 CN CN98805036A patent/CN1109036C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-12 MY MYPI98002116A patent/MY121299A/en unknown
- 1998-05-12 DZ DZ980098A patent/DZ2487A1/xx active
- 1998-05-12 EG EG52098A patent/EG21973A/xx active
- 1998-05-13 AR ARP980102220A patent/AR014349A1/es active IP Right Grant
- 1998-05-13 CO CO98026855A patent/CO4950564A1/es unknown
- 1998-06-12 TW TW087109424A patent/TW552263B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-09-27 SA SA98190583A patent/SA98190583B1/ar unknown
- 1998-11-05 ID IDW991592A patent/ID23018A/id unknown
- 1998-11-05 UA UA99126785A patent/UA66359C2/ru unknown
-
1999
- 1999-11-11 IS IS5244A patent/IS1883B/is unknown
- 1999-11-12 NO NO19995533A patent/NO325419B1/no not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-10-10 HK HK00106408A patent/HK1027350A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU99126506A (ru) | Способ получения рацемических или оптически активных метил(2-галогенофенил)(6,7-дигидро-4н-тиено[3,2-с]пиридин-5-ил)ацетатов или их солей | |
TNSN88012A1 (fr) | Procede de preparation de l'enantiomere dextrogyre de l'alpha (tetrahydro-4,5,6,7 thieno (3,2-c) pyridyl - 5) (chloro -2 phenyl) acetate de methyle | |
JP4279903B2 (ja) | 新規中間体及びこれらの調製方法 | |
RU98111204A (ru) | Способы и промежуточные продукты для получения 1-бензил-4-((5,6-диметокси-1- инданон)-2-ил)-метилпиперидина | |
NO166941C (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av (+)-biotin. | |
ES2039272T3 (es) | Sales opticamente activas a base de un tiazolidin-4-carboxilato sustituido y 3-cloro-2-hidroxipropiltrimetilamonio, su preparacion y empleo. | |
SE9101482D0 (sv) | Foerfarande foer framstaellning av mellanprodukter anvaendbara foer syntes av bensotiazepiner | |
FI902030A0 (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 1,5-bensotiazepinderivat. | |
DK0395302T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 1,5-benzothiazepinderivater | |
US4048168A (en) | Process for preparing 1-polyhaloalkyl-3,4-dihydro-2-(1H)-quinazolinones | |
KR20000067979A (ko) | 2-이미다졸린-5-온 제조용 중간체 | |
EP0101004B2 (en) | Process for preparing 4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole derivative | |
AU636932B2 (en) | Process for the preparation of molluscicidal 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitrile compounds | |
SU434654A3 (ru) | Способ получения производных тропан-3-ола | |
DK0623619T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af areno[e]indoler | |
SU1143745A1 (ru) | Способ получени производных 3-(3-бензоксазолонил)пропановой кислоты | |
FR2653446B1 (fr) | Procede d'obtention par fermentation d'acide citrique a partir d'hydrates de carbone. | |
CZ308994A3 (en) | Process for preparing 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitril | |
JPS5726686A (en) | Preparation of indole derivative | |
SE8503811L (sv) | Nytt forfarande for framstellning av en aminolakton | |
AU730250B2 (en) | Preparation of enantiomerically pure biarylketocarboxylic acids | |
RU97105760A (ru) | Улучшенный способ получения r(+)-1,2,3,6-тетрагидро-4-фенил 1-(3-фенил-3- циклогексен-1-ил)-метил-пиридина и воздействующее на центральную нервную систему средство | |
SU566454A1 (ru) | 2-( -Фениламино- - -хлорстирил) - или 2 -( -фениламино- - метилстирил) - хиноксалон-3, про вл ющие противовоспалительную активность | |
SU713866A1 (ru) | Способ получени изопропилксантогената щелочного металла | |
SU1202242A1 (ru) | Способ получения замещенных солей 2-(2-циклогексенилиден)метилбензотиазолия |