RU99118509A - Получение сложных эфиров стеринов и станолов - Google Patents

Получение сложных эфиров стеринов и станолов

Info

Publication number
RU99118509A
RU99118509A RU99118509/04A RU99118509A RU99118509A RU 99118509 A RU99118509 A RU 99118509A RU 99118509/04 A RU99118509/04 A RU 99118509/04A RU 99118509 A RU99118509 A RU 99118509A RU 99118509 A RU99118509 A RU 99118509A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
stanol
sterol
catalyst
sterol ester
sufficient amount
Prior art date
Application number
RU99118509/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2230750C2 (ru
Inventor
Аллан РОДЕН
Джеймс Л. УИЛЛЬЯМС
Руей БРЮС
Фрэнк ДЕТРАИНО
Мари Х. БОЙЕР
Джон Д. Хиггинс III
Original Assignee
МакНЕЙЛ-ППС, ИНК.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US09/139,460 external-priority patent/US5892068A/en
Application filed by МакНЕЙЛ-ППС, ИНК. filed Critical МакНЕЙЛ-ППС, ИНК.
Publication of RU99118509A publication Critical patent/RU99118509A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2230750C2 publication Critical patent/RU2230750C2/ru

Links

Claims (20)

1. Способ получения сложных эфиров станолов/стеринов, состоящий во взаимодействии станола/стерина формулы
Figure 00000001

и кислоты в присутствии достаточного количества катализатора и достаточного количества агента, дезактивирующего окраску, с образованием практически чистого индивидуального соответствующего сложного эфира станола/стерина формулы
Figure 00000002

где R1 представляет углеродную цепь длиной примерно С5-C25 и R2 представляет углеродную цепь длиной примерно С3-C15.
2. Способ по п.1, где реакцию проводят в неразбавленной среде с кислотой, действующей в качестве растворителя.
3. Способ по п.1, где катализатором является вещество основного характера в воде.
4. Способ по п.3, где катализатором является оксид цинка.
5. Способ по п.1, где соответствующий сложный эфир станола/стерина получают в количестве не менее примерно 98 мас.%.
6. Способ по п.1, где R1 в сложном эфире станола/стерина имеет значение примерно C12-C21.
7. Способ по п.1, где температура реакции составляет примерно от 100 до, примерно, 220oС.
8. Способ по п.1, где реакцию проводят в вакууме.
9. Способ по п.1, где выделение соответствующего сложного эфира станола/стерина осуществляют способом полностью на основе воды.
10. Способ по п.1, где дезактивирующим окраску агентом является уголь или активированный уголь.
11. Способ по п.1, где количество дезактивирующего окраску агента составляет примерно от 0,05 до, примерно, 1 массового процента по отношению к общей реакционной массе.
12. Способ получения сложных эфиров станолов/стеринов, состоящий во взаимодействии станола/стерина формулы
Figure 00000003

и полинасыщенной жирной кислоты с длиной углеродной цепи С6-C24 в присутствии достаточного количества катализатора и достаточного количества агента, дезактивирующего окраску, с получением в результате практически чистого индивидуального соответствующего сложного эфира станола/стерина.
13. Способ по п.12, где реакцию проводят в неразбавленной среде с полиненасыщенной жирной кислотой, действующей в качестве растворителя.
14. Способ по п.12, где катализатором является кислота Льюиса.
15. Способ по п.14, где кислотой Льюиса является оксид цинка.
16. Способ по п.12, где соответствующий сложный эфир станола/стерина получают в количестве не менее примерно 98 мас.%.
17. Способ по п.12, где температура реакции составляет примерно от 100 до, примерно, 220oС.
18. Способ по п.12, где реакцию проводят в вакууме.
19. Способ по п.12, где выделение соответствующего сложного эфира станола/стерина осуществляют способом полностью на основе воды.
20. Способ получения сложных эфиров станолов/стеринов, состоящий во взаимодействии станола/стерина формулы
Figure 00000004

и кислоты в присутствии достаточного количества катализатора - кислоты Льюиса; и, необязательно, достаточного количества агента, дезактивирующего окраску, с образованием практически чистого индивидуального соответствующего сложного эфира станола/стерина формулы
Figure 00000005

где R1 представляет углеродную цепь длиной примерно С3-C24, а R2 представляет углеродную цепь длиной примерно С3-C15.
RU99118509/04A 1998-08-25 1999-08-24 Способы получения сложных эфиров станолов/стеринов RU2230750C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/139,460 US5892068A (en) 1998-08-25 1998-08-25 Preparation of sterol and stanol-esters
US09/139,460 1998-08-25
US09/211,978 1998-12-15
US09/211,978 US6147236A (en) 1998-08-25 1998-12-15 Preparation of sterol and stanol-esters
US09/336,773 1999-06-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99118509A true RU99118509A (ru) 2001-06-27
RU2230750C2 RU2230750C2 (ru) 2004-06-20

Family

ID=26837236

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99101858/04A RU2220150C2 (ru) 1998-08-25 1999-01-22 Способы получение дискретных сложных эфиров станола/стерола, соединение
RU99118509/04A RU2230750C2 (ru) 1998-08-25 1999-08-24 Способы получения сложных эфиров станолов/стеринов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99101858/04A RU2220150C2 (ru) 1998-08-25 1999-01-22 Способы получение дискретных сложных эфиров станола/стерола, соединение

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6184397B1 (ru)
EP (1) EP0982315B1 (ru)
JP (1) JP2000072794A (ru)
KR (1) KR20000016828A (ru)
CN (1) CN1137133C (ru)
AT (1) ATE323099T1 (ru)
DE (1) DE69930798T2 (ru)
DK (1) DK0982315T3 (ru)
ES (1) ES2262290T3 (ru)
NZ (1) NZ333817A (ru)
PL (1) PL196947B1 (ru)
PT (1) PT982315E (ru)
RU (2) RU2220150C2 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001015552A1 (en) * 1999-08-30 2001-03-08 Ocean Nutrition Canada Ltd. A nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels
US6998501B1 (en) 1999-08-30 2006-02-14 Ocean Nutrition Canada Limited Nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels
DE60008273T2 (de) * 1999-11-05 2004-12-30 Raisio Benecol Oy Essbare fettmischungen
US6576285B1 (en) * 2000-11-14 2003-06-10 Sunpure Ltd. Cholesterol lowering beverage
US20020107232A1 (en) * 2001-01-12 2002-08-08 Flickinger Brent D. Methods for producing sterol ester-rich compositions
US6787151B2 (en) * 2001-08-10 2004-09-07 Lipton, Division Of Conopco, Inc. Composition for lowering blood cholesterol
WO2003022064A1 (en) * 2001-09-07 2003-03-20 Cargill Incorporated Steryl ester compositions
US20040215003A1 (en) * 2002-11-12 2004-10-28 Dobbins Thomas A. Method for purifying and separating soy isoflavones
US20060233863A1 (en) 2003-02-10 2006-10-19 Enzymotec Ltd. Oils enriched with diacylglycerols and phytosterol esters and unit dosage forms thereof for use in therapy
BRPI0513461A2 (pt) 2004-08-10 2011-05-10 Enzymotec Ltd mÉtodos de tratamento requerendo fito-ingredientes
CN100334103C (zh) * 2005-09-20 2007-08-29 南京工业大学 一种从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法
US20080015374A1 (en) * 2006-07-11 2008-01-17 Wiley Organics, Inc. Method for the synthesis and isolation of phytosterol esters
CN103923148A (zh) * 2010-03-12 2014-07-16 江苏春之谷生物制品有限公司 一种脂肪酸植物甾醇酯制备方法
CN102190700B (zh) * 2010-03-12 2014-05-07 江苏春之谷生物制品有限公司 一种脂肪酸植物甾醇酯制备方法
CN102321138A (zh) * 2011-06-01 2012-01-18 江南大学 一种脂肪酸植物甾醇酯的新型制备方法
CN104177467B (zh) * 2014-08-07 2016-09-07 杭州余杭博士达油脂有限公司 一种植物甾醇酯的高效合成及分离方法
EP3287014B1 (de) 2016-08-22 2020-02-26 Verbio Vereinigte Bioenergie AG Verfahren zur herstellung einer phytosterol-phytostanolzusammensetzung
CN111848715A (zh) * 2020-09-07 2020-10-30 广州善合化工有限公司 一种植物甾醇异硬脂酸酯的制备方法和应用

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS444974B1 (ru) 1965-08-01 1969-02-28
GB1141690A (en) * 1966-12-29 1969-01-29 Wolf Ltd Victor Cis-trans isomerisation of unsaturated fatty acids or their esters
JPS5923320B2 (ja) * 1979-10-31 1984-06-01 花王株式会社 分岐脂肪酸コレステリルエステル
US4393044A (en) * 1980-05-29 1983-07-12 The Nisshin Oil Mills Limited Steroid ester, and cosmetics and ointments containing the same
JPS5745199A (en) 1980-09-01 1982-03-13 Nisshin Oil Mills Ltd:The Esterification product and cosmetic or external use preparation containing the same
GB8329316D0 (en) * 1983-11-03 1983-12-07 Inst Penyelidikan Minyak Kelap Esterification of carboxylic acids
FR2647805A1 (fr) * 1989-06-06 1990-12-07 Bugat Maurice Procede de fabrication d'esters d'acides gras, produits isoles correspondants et compositions a usage humain ou veterinaire les contenant
AU664827B2 (en) 1991-05-03 1995-12-07 Raisio Benecol Ltd. A substance for lowering high cholesterol level in serum and a method for preparing the same
JP3527754B2 (ja) * 1992-04-27 2004-05-17 日本精化株式会社 ラノリン脂肪酸類の分離法及びそれらを用いた化粧料及び外用薬
GB9300125D0 (en) * 1993-01-06 1993-03-03 Scotia Holdings Plc Compositions containing esters of unsaturated fatty acids
AU7250694A (en) 1993-06-25 1995-01-17 Biosphere Technologies Inc. Dietary supplement incorporating beta-sitosterol and pectin
US5917068A (en) 1995-12-29 1999-06-29 Eastman Chemical Company Polyunsaturated fatty acid and fatty acid ester mixtures free of sterols and phosphorus compounds
US6200624B1 (en) 1996-01-26 2001-03-13 Abbott Laboratories Enteral formula or nutritional supplement containing arachidonic and docosahexaenoic acids
DE69722210T2 (de) * 1996-07-05 2004-04-01 Unilever N.V. Verfahren zur herstellung einer mischung von sterin-estern
UA69378C2 (ru) * 1996-11-04 2004-09-15 Райзіо Бенекол Лтд. Текстурирующие составы для использования в жировых смесях в пищевых продуктах
DE69826592T2 (de) 1997-08-22 2006-02-23 Unilever N.V. Verfahren zur Herstellung von Stanolestern
ES2231940T3 (es) 1997-08-22 2005-05-16 Unilever N.V. Composicion de esteres de estanol.
DK1298194T3 (da) 1997-08-22 2006-11-27 Unilever Nv Staniolholdige sammensætninger
US6394230B1 (en) 1997-12-16 2002-05-28 Cognis Corporation Sterol esters as food additives
AU2660099A (en) 1998-02-06 1999-08-23 Medical Isotopes Inc. Readily absorbable phytosterols to treat hypercholesterrolemia
FI109327B (fi) 1998-02-27 2002-07-15 Spice Sciences Oy Menetelmä seerumin kokonais- ja LDL-kolestrolipitoisuutta alentavan beta-sitosterolin rasvamaisen seoksen valmistamiseksi
US6025348A (en) 1998-04-30 2000-02-15 Kao Corporation Oil and fat composition containing phytosterol
US5892068A (en) * 1998-08-25 1999-04-06 Mcneil-Ppc, Inc. Preparation of sterol and stanol-esters

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU99118509A (ru) Получение сложных эфиров стеринов и станолов
US4361515A (en) Antihyperlipemic dihydro-ML-236B derivatives, their preparation and use
RU99101858A (ru) Получение сложных эфиров стерола и станола
CA2314991A1 (en) Sterol esters as food additives
RU2220150C2 (ru) Способы получение дискретных сложных эфиров станола/стерола, соединение
GB1600086A (en) 2,2-dimethyl-3-(1-hydroxy-2,2,2-trihaloethyl)-cyclopropane-carboxylic acid lactones
US5391769A (en) Method of preparing 3-DPA-lactone
Suzuki et al. An allelopathic polyunsaturated fatty acid from red algae
Williams et al. dl-Isoserine and related compounds
US4377685A (en) Process of preparing sucroglycerides
JPS53105417A (en) Preparation of acrylic acid esters or methacrylic acid esters
CH646966A5 (de) Die cholesterinbiosynthese hemmende verbindungen, ihre herstellung und verwendung.
DE3114242A1 (de) Carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese derivate enthaltende arzneimittel
JPS52806A (en) Preparation of ester
ATE39487T1 (de) Ml-236b-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen.
JP2003155283A (ja) コウジ酸エステルおよびその合成方法
US4103091A (en) Method for the preparation of prostaglandin intermediates from a mold metabolite
EP0108645B1 (en) Novel ailanthone derivative
JP2587811B2 (ja) ドコサヘキサエン酸のグリセリンエステル及びその製法
JPH01108990A (ja) 油脂の製造方法
JPS5446763A (en) Preparation of diterpene derivative
GB2031888A (en) Preparation of glyceride esters
JPS5325550A (en) Preparation of 3alpha,7alpha-diacyloxy-12-oxo-5beta-cholanic acid ester
Nieschlag et al. Simplified preparation of a diester plasticizer from crambe seed oil
JPS5432444A (en) Preparation of cis-2-pentene derivative