RU99118509A - Получение сложных эфиров стеринов и станолов - Google Patents
Получение сложных эфиров стеринов и станоловInfo
- Publication number
- RU99118509A RU99118509A RU99118509/04A RU99118509A RU99118509A RU 99118509 A RU99118509 A RU 99118509A RU 99118509/04 A RU99118509/04 A RU 99118509/04A RU 99118509 A RU99118509 A RU 99118509A RU 99118509 A RU99118509 A RU 99118509A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stanol
- sterol
- catalyst
- sterol ester
- sufficient amount
- Prior art date
Links
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 claims 14
- -1 sterol ester Chemical class 0.000 claims 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 7
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 5
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 claims 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc monoxide Chemical group [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 150000007517 lewis acids Chemical group 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
Claims (20)
1. Способ получения сложных эфиров станолов/стеринов, состоящий во взаимодействии станола/стерина формулы
и кислоты в присутствии достаточного количества катализатора и достаточного количества агента, дезактивирующего окраску, с образованием практически чистого индивидуального соответствующего сложного эфира станола/стерина формулы
где R1 представляет углеродную цепь длиной примерно С5-C25 и R2 представляет углеродную цепь длиной примерно С3-C15.
и кислоты в присутствии достаточного количества катализатора и достаточного количества агента, дезактивирующего окраску, с образованием практически чистого индивидуального соответствующего сложного эфира станола/стерина формулы
где R1 представляет углеродную цепь длиной примерно С5-C25 и R2 представляет углеродную цепь длиной примерно С3-C15.
2. Способ по п.1, где реакцию проводят в неразбавленной среде с кислотой, действующей в качестве растворителя.
3. Способ по п.1, где катализатором является вещество основного характера в воде.
4. Способ по п.3, где катализатором является оксид цинка.
5. Способ по п.1, где соответствующий сложный эфир станола/стерина получают в количестве не менее примерно 98 мас.%.
6. Способ по п.1, где R1 в сложном эфире станола/стерина имеет значение примерно C12-C21.
7. Способ по п.1, где температура реакции составляет примерно от 100 до, примерно, 220oС.
8. Способ по п.1, где реакцию проводят в вакууме.
9. Способ по п.1, где выделение соответствующего сложного эфира станола/стерина осуществляют способом полностью на основе воды.
10. Способ по п.1, где дезактивирующим окраску агентом является уголь или активированный уголь.
11. Способ по п.1, где количество дезактивирующего окраску агента составляет примерно от 0,05 до, примерно, 1 массового процента по отношению к общей реакционной массе.
12. Способ получения сложных эфиров станолов/стеринов, состоящий во взаимодействии станола/стерина формулы
и полинасыщенной жирной кислоты с длиной углеродной цепи С6-C24 в присутствии достаточного количества катализатора и достаточного количества агента, дезактивирующего окраску, с получением в результате практически чистого индивидуального соответствующего сложного эфира станола/стерина.
и полинасыщенной жирной кислоты с длиной углеродной цепи С6-C24 в присутствии достаточного количества катализатора и достаточного количества агента, дезактивирующего окраску, с получением в результате практически чистого индивидуального соответствующего сложного эфира станола/стерина.
13. Способ по п.12, где реакцию проводят в неразбавленной среде с полиненасыщенной жирной кислотой, действующей в качестве растворителя.
14. Способ по п.12, где катализатором является кислота Льюиса.
15. Способ по п.14, где кислотой Льюиса является оксид цинка.
16. Способ по п.12, где соответствующий сложный эфир станола/стерина получают в количестве не менее примерно 98 мас.%.
17. Способ по п.12, где температура реакции составляет примерно от 100 до, примерно, 220oС.
18. Способ по п.12, где реакцию проводят в вакууме.
19. Способ по п.12, где выделение соответствующего сложного эфира станола/стерина осуществляют способом полностью на основе воды.
20. Способ получения сложных эфиров станолов/стеринов, состоящий во взаимодействии станола/стерина формулы
и кислоты в присутствии достаточного количества катализатора - кислоты Льюиса; и, необязательно, достаточного количества агента, дезактивирующего окраску, с образованием практически чистого индивидуального соответствующего сложного эфира станола/стерина формулы
где R1 представляет углеродную цепь длиной примерно С3-C24, а R2 представляет углеродную цепь длиной примерно С3-C15.
и кислоты в присутствии достаточного количества катализатора - кислоты Льюиса; и, необязательно, достаточного количества агента, дезактивирующего окраску, с образованием практически чистого индивидуального соответствующего сложного эфира станола/стерина формулы
где R1 представляет углеродную цепь длиной примерно С3-C24, а R2 представляет углеродную цепь длиной примерно С3-C15.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/139,460 US5892068A (en) | 1998-08-25 | 1998-08-25 | Preparation of sterol and stanol-esters |
US09/139,460 | 1998-08-25 | ||
US09/211,978 | 1998-12-15 | ||
US09/211,978 US6147236A (en) | 1998-08-25 | 1998-12-15 | Preparation of sterol and stanol-esters |
US09/336,773 | 1999-06-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU99118509A true RU99118509A (ru) | 2001-06-27 |
RU2230750C2 RU2230750C2 (ru) | 2004-06-20 |
Family
ID=26837236
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99101858/04A RU2220150C2 (ru) | 1998-08-25 | 1999-01-22 | Способы получение дискретных сложных эфиров станола/стерола, соединение |
RU99118509/04A RU2230750C2 (ru) | 1998-08-25 | 1999-08-24 | Способы получения сложных эфиров станолов/стеринов |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99101858/04A RU2220150C2 (ru) | 1998-08-25 | 1999-01-22 | Способы получение дискретных сложных эфиров станола/стерола, соединение |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6184397B1 (ru) |
EP (1) | EP0982315B1 (ru) |
JP (1) | JP2000072794A (ru) |
KR (1) | KR20000016828A (ru) |
CN (1) | CN1137133C (ru) |
AT (1) | ATE323099T1 (ru) |
DE (1) | DE69930798T2 (ru) |
DK (1) | DK0982315T3 (ru) |
ES (1) | ES2262290T3 (ru) |
NZ (1) | NZ333817A (ru) |
PL (1) | PL196947B1 (ru) |
PT (1) | PT982315E (ru) |
RU (2) | RU2220150C2 (ru) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001015552A1 (en) * | 1999-08-30 | 2001-03-08 | Ocean Nutrition Canada Ltd. | A nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels |
US6998501B1 (en) | 1999-08-30 | 2006-02-14 | Ocean Nutrition Canada Limited | Nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels |
DE60008273T2 (de) * | 1999-11-05 | 2004-12-30 | Raisio Benecol Oy | Essbare fettmischungen |
US6576285B1 (en) * | 2000-11-14 | 2003-06-10 | Sunpure Ltd. | Cholesterol lowering beverage |
US20020107232A1 (en) * | 2001-01-12 | 2002-08-08 | Flickinger Brent D. | Methods for producing sterol ester-rich compositions |
US6787151B2 (en) * | 2001-08-10 | 2004-09-07 | Lipton, Division Of Conopco, Inc. | Composition for lowering blood cholesterol |
WO2003022064A1 (en) * | 2001-09-07 | 2003-03-20 | Cargill Incorporated | Steryl ester compositions |
US20040215003A1 (en) * | 2002-11-12 | 2004-10-28 | Dobbins Thomas A. | Method for purifying and separating soy isoflavones |
US20060233863A1 (en) | 2003-02-10 | 2006-10-19 | Enzymotec Ltd. | Oils enriched with diacylglycerols and phytosterol esters and unit dosage forms thereof for use in therapy |
BRPI0513461A2 (pt) | 2004-08-10 | 2011-05-10 | Enzymotec Ltd | mÉtodos de tratamento requerendo fito-ingredientes |
CN100334103C (zh) * | 2005-09-20 | 2007-08-29 | 南京工业大学 | 一种从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法 |
US20080015374A1 (en) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Wiley Organics, Inc. | Method for the synthesis and isolation of phytosterol esters |
CN103923148A (zh) * | 2010-03-12 | 2014-07-16 | 江苏春之谷生物制品有限公司 | 一种脂肪酸植物甾醇酯制备方法 |
CN102190700B (zh) * | 2010-03-12 | 2014-05-07 | 江苏春之谷生物制品有限公司 | 一种脂肪酸植物甾醇酯制备方法 |
CN102321138A (zh) * | 2011-06-01 | 2012-01-18 | 江南大学 | 一种脂肪酸植物甾醇酯的新型制备方法 |
CN104177467B (zh) * | 2014-08-07 | 2016-09-07 | 杭州余杭博士达油脂有限公司 | 一种植物甾醇酯的高效合成及分离方法 |
EP3287014B1 (de) | 2016-08-22 | 2020-02-26 | Verbio Vereinigte Bioenergie AG | Verfahren zur herstellung einer phytosterol-phytostanolzusammensetzung |
CN111848715A (zh) * | 2020-09-07 | 2020-10-30 | 广州善合化工有限公司 | 一种植物甾醇异硬脂酸酯的制备方法和应用 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS444974B1 (ru) | 1965-08-01 | 1969-02-28 | ||
GB1141690A (en) * | 1966-12-29 | 1969-01-29 | Wolf Ltd Victor | Cis-trans isomerisation of unsaturated fatty acids or their esters |
JPS5923320B2 (ja) * | 1979-10-31 | 1984-06-01 | 花王株式会社 | 分岐脂肪酸コレステリルエステル |
US4393044A (en) * | 1980-05-29 | 1983-07-12 | The Nisshin Oil Mills Limited | Steroid ester, and cosmetics and ointments containing the same |
JPS5745199A (en) | 1980-09-01 | 1982-03-13 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | Esterification product and cosmetic or external use preparation containing the same |
GB8329316D0 (en) * | 1983-11-03 | 1983-12-07 | Inst Penyelidikan Minyak Kelap | Esterification of carboxylic acids |
FR2647805A1 (fr) * | 1989-06-06 | 1990-12-07 | Bugat Maurice | Procede de fabrication d'esters d'acides gras, produits isoles correspondants et compositions a usage humain ou veterinaire les contenant |
AU664827B2 (en) | 1991-05-03 | 1995-12-07 | Raisio Benecol Ltd. | A substance for lowering high cholesterol level in serum and a method for preparing the same |
JP3527754B2 (ja) * | 1992-04-27 | 2004-05-17 | 日本精化株式会社 | ラノリン脂肪酸類の分離法及びそれらを用いた化粧料及び外用薬 |
GB9300125D0 (en) * | 1993-01-06 | 1993-03-03 | Scotia Holdings Plc | Compositions containing esters of unsaturated fatty acids |
AU7250694A (en) | 1993-06-25 | 1995-01-17 | Biosphere Technologies Inc. | Dietary supplement incorporating beta-sitosterol and pectin |
US5917068A (en) | 1995-12-29 | 1999-06-29 | Eastman Chemical Company | Polyunsaturated fatty acid and fatty acid ester mixtures free of sterols and phosphorus compounds |
US6200624B1 (en) | 1996-01-26 | 2001-03-13 | Abbott Laboratories | Enteral formula or nutritional supplement containing arachidonic and docosahexaenoic acids |
DE69722210T2 (de) * | 1996-07-05 | 2004-04-01 | Unilever N.V. | Verfahren zur herstellung einer mischung von sterin-estern |
UA69378C2 (ru) * | 1996-11-04 | 2004-09-15 | Райзіо Бенекол Лтд. | Текстурирующие составы для использования в жировых смесях в пищевых продуктах |
DE69826592T2 (de) | 1997-08-22 | 2006-02-23 | Unilever N.V. | Verfahren zur Herstellung von Stanolestern |
ES2231940T3 (es) | 1997-08-22 | 2005-05-16 | Unilever N.V. | Composicion de esteres de estanol. |
DK1298194T3 (da) | 1997-08-22 | 2006-11-27 | Unilever Nv | Staniolholdige sammensætninger |
US6394230B1 (en) | 1997-12-16 | 2002-05-28 | Cognis Corporation | Sterol esters as food additives |
AU2660099A (en) | 1998-02-06 | 1999-08-23 | Medical Isotopes Inc. | Readily absorbable phytosterols to treat hypercholesterrolemia |
FI109327B (fi) | 1998-02-27 | 2002-07-15 | Spice Sciences Oy | Menetelmä seerumin kokonais- ja LDL-kolestrolipitoisuutta alentavan beta-sitosterolin rasvamaisen seoksen valmistamiseksi |
US6025348A (en) | 1998-04-30 | 2000-02-15 | Kao Corporation | Oil and fat composition containing phytosterol |
US5892068A (en) * | 1998-08-25 | 1999-04-06 | Mcneil-Ppc, Inc. | Preparation of sterol and stanol-esters |
-
1999
- 1999-01-19 NZ NZ333817A patent/NZ333817A/xx unknown
- 1999-01-20 CN CNB991008820A patent/CN1137133C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-22 AT AT99300486T patent/ATE323099T1/de active
- 1999-01-22 PT PT99300486T patent/PT982315E/pt unknown
- 1999-01-22 EP EP99300486A patent/EP0982315B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-22 DK DK99300486T patent/DK0982315T3/da active
- 1999-01-22 RU RU99101858/04A patent/RU2220150C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-01-22 DE DE69930798T patent/DE69930798T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-22 ES ES99300486T patent/ES2262290T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-28 JP JP11020742A patent/JP2000072794A/ja active Pending
- 1999-02-02 PL PL331161A patent/PL196947B1/pl unknown
- 1999-02-04 KR KR1019990003727A patent/KR20000016828A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-06-21 US US09/336,773 patent/US6184397B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-24 RU RU99118509/04A patent/RU2230750C2/ru not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU99118509A (ru) | Получение сложных эфиров стеринов и станолов | |
US4361515A (en) | Antihyperlipemic dihydro-ML-236B derivatives, their preparation and use | |
RU99101858A (ru) | Получение сложных эфиров стерола и станола | |
CA2314991A1 (en) | Sterol esters as food additives | |
RU2220150C2 (ru) | Способы получение дискретных сложных эфиров станола/стерола, соединение | |
GB1600086A (en) | 2,2-dimethyl-3-(1-hydroxy-2,2,2-trihaloethyl)-cyclopropane-carboxylic acid lactones | |
US5391769A (en) | Method of preparing 3-DPA-lactone | |
Suzuki et al. | An allelopathic polyunsaturated fatty acid from red algae | |
Williams et al. | dl-Isoserine and related compounds | |
US4377685A (en) | Process of preparing sucroglycerides | |
JPS53105417A (en) | Preparation of acrylic acid esters or methacrylic acid esters | |
CH646966A5 (de) | Die cholesterinbiosynthese hemmende verbindungen, ihre herstellung und verwendung. | |
DE3114242A1 (de) | Carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese derivate enthaltende arzneimittel | |
JPS52806A (en) | Preparation of ester | |
ATE39487T1 (de) | Ml-236b-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
JP2003155283A (ja) | コウジ酸エステルおよびその合成方法 | |
US4103091A (en) | Method for the preparation of prostaglandin intermediates from a mold metabolite | |
EP0108645B1 (en) | Novel ailanthone derivative | |
JP2587811B2 (ja) | ドコサヘキサエン酸のグリセリンエステル及びその製法 | |
JPH01108990A (ja) | 油脂の製造方法 | |
JPS5446763A (en) | Preparation of diterpene derivative | |
GB2031888A (en) | Preparation of glyceride esters | |
JPS5325550A (en) | Preparation of 3alpha,7alpha-diacyloxy-12-oxo-5beta-cholanic acid ester | |
Nieschlag et al. | Simplified preparation of a diester plasticizer from crambe seed oil | |
JPS5432444A (en) | Preparation of cis-2-pentene derivative |