RU2220150C2 - Способы получение дискретных сложных эфиров станола/стерола, соединение - Google Patents

Способы получение дискретных сложных эфиров станола/стерола, соединение Download PDF

Info

Publication number
RU2220150C2
RU2220150C2 RU99101858/04A RU99101858A RU2220150C2 RU 2220150 C2 RU2220150 C2 RU 2220150C2 RU 99101858/04 A RU99101858/04 A RU 99101858/04A RU 99101858 A RU99101858 A RU 99101858A RU 2220150 C2 RU2220150 C2 RU 2220150C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
sterol
carbon chain
stanol
carried out
fatty acid
Prior art date
Application number
RU99101858/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99101858A (ru
Inventor
Джон Д. Хиггинс III
Original Assignee
МакНЕЙЛ-ППС, ИНК.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US09/139,460 external-priority patent/US5892068A/en
Application filed by МакНЕЙЛ-ППС, ИНК. filed Critical МакНЕЙЛ-ППС, ИНК.
Publication of RU99101858A publication Critical patent/RU99101858A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2220150C2 publication Critical patent/RU2220150C2/ru

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C401/00Irradiation products of cholesterol or its derivatives; Vitamin D derivatives, 9,10-seco cyclopenta[a]phenanthrene or analogues obtained by chemical preparation without irradiation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J9/00Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06Antihyperlipidemics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение обеспечивает способ прямой этерификации станолов и стеролов с жирными кислотами с образованием дискретных станоловых/стероловых сложных эфиров общей формулы I
Figure 00000001

где R1 - C6-C23 углеродная цепь, R2 - C3-C15 углеродная цепь,
Figure 00000002
- возможная ненасыщенность в положении С5, путем взаимодействия соответствующего 3-гидроксипроизводного с жирной кислотой СН3-(СН2)n-СО2Н, где n=4-22, в присутствии слабокислотного катализатора (NaHSO4) в вакууме, при температуре около 100-200oС, выделение проводят предпочтительно с помощью водного способа. Способ обеспечивает синтетический путь, который может использовать в промышленном производстве сложных эфиров с получением высокого выхода продукта. 3 с. и 10 з.п.ф-лы.

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Claims (15)

1. Способ получения дискретных сложных эфиров станоластерола общей формулы
Figure 00000024
где R1 является С623 углеродной цепью;
R2 является С315 углеродной цепью,
Figure 00000025
означает возможную ненасыщенность в положении С5, включающий взаимодействие станола/стерола общей формулы
Figure 00000026
где R2 является С315 углеродной цепью;
Figure 00000027
имеет вышеуказанное значение,
и жирной кислоты формулы
СН3-(СН2)nСО2Н,
где n - целое число от 4 до 22, в присутствии слабого кислотного катализатора, в условиях вакуума и при температуре около 100 - 200°С, с последующим выделением целевого продукта.
2. Способ по п.1, в котором реакцию осуществляют в отсутствии растворителя, при этом расплавленная жирная кислота действует как растворитель.
3. Способ по п.1, в котором слабым кислотным катализатором является NaHSO4.
4. Способ по п.1, в котором соответствующий стероловый/станоловый сложный эфир получают в количестве не менее около 98 мас.%.
5. Способ по п.1, в котором R1 сложного эфира станола/стерола имеет значение от С12 до С21.
6. Способ по п.1, в котором выделение соответствующего станолового/стеролового сложного эфира осуществляют с использованием только водного способа.
7. Способ получения дискретных сложных эфиров станола/стерола общей формулы
Figure 00000028
где R1 является С623 углеродной цепью;
R2 является С315 углеродной цепью;
Figure 00000029
имеет значение указанное в п.1,
включающий взаимодействие станола/стерола формулы
Figure 00000030
где
Figure 00000031
имеет вышеуказанное значение,
с полиненасыщенной жирной кислотой с длиной цепи от С6 до С24 атомов углерода в присутствии слабого кислотного катализатора, в условиях вакуума и при температуре около 100 - 200°С.
8. Способ по п.7, в котором реакцию осуществляют без добавления растворителя, при этом расплавленная жирная кислота действует как растворитель.
9. Способ по п.7, в котором слабым кислотным катализатором является NaHSO4.
10. Способ по п.7, в котором выход соответствующего станолового/стеролового сложного эфира составляет не менее 98 мас.%.
11. Способ по п.7, в котором выделение соответствующего станолового/стеролового сложного эфира осуществляют с помощью только водного способа.
12. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
Figure 00000032
или
Figure 00000033
где
Figure 00000034
имеет вышеуказанные значения; R2 является С315 углеродной цепью.
13. Соединение по п.12, в котором R2 является С612 цепью.
Приоритеты по пунктам:
25.08.1998 по пп.1-13;
15.12.1998 уточнение признаков по пп.1-13.
RU99101858/04A 1998-08-25 1999-01-22 Способы получение дискретных сложных эфиров станола/стерола, соединение RU2220150C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/139,460 US5892068A (en) 1998-08-25 1998-08-25 Preparation of sterol and stanol-esters
US09/139,460 1998-08-25
US09/211,978 US6147236A (en) 1998-08-25 1998-12-15 Preparation of sterol and stanol-esters
US09/211,978 1998-12-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99101858A RU99101858A (ru) 2000-12-27
RU2220150C2 true RU2220150C2 (ru) 2003-12-27

Family

ID=26837236

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99101858/04A RU2220150C2 (ru) 1998-08-25 1999-01-22 Способы получение дискретных сложных эфиров станола/стерола, соединение
RU99118509/04A RU2230750C2 (ru) 1998-08-25 1999-08-24 Способы получения сложных эфиров станолов/стеринов

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99118509/04A RU2230750C2 (ru) 1998-08-25 1999-08-24 Способы получения сложных эфиров станолов/стеринов

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6184397B1 (ru)
EP (1) EP0982315B1 (ru)
JP (1) JP2000072794A (ru)
KR (1) KR20000016828A (ru)
CN (1) CN1137133C (ru)
AT (1) ATE323099T1 (ru)
DE (1) DE69930798T2 (ru)
DK (1) DK0982315T3 (ru)
ES (1) ES2262290T3 (ru)
NZ (1) NZ333817A (ru)
PL (1) PL196947B1 (ru)
PT (1) PT982315E (ru)
RU (2) RU2220150C2 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1211955A1 (en) * 1999-08-30 2002-06-12 Ocean Nutrition Canada Ltd. A nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels
US6998501B1 (en) 1999-08-30 2006-02-14 Ocean Nutrition Canada Limited Nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels
ES2213058T3 (es) * 1999-11-05 2004-08-16 Raisio Benecol Oy Mezclas de grasas comestibles.
US6576285B1 (en) * 2000-11-14 2003-06-10 Sunpure Ltd. Cholesterol lowering beverage
US20020107232A1 (en) * 2001-01-12 2002-08-08 Flickinger Brent D. Methods for producing sterol ester-rich compositions
US6787151B2 (en) * 2001-08-10 2004-09-07 Lipton, Division Of Conopco, Inc. Composition for lowering blood cholesterol
US20030068425A1 (en) * 2001-09-07 2003-04-10 Khare Anil Bhagwan Steryl ester compositions
WO2004043945A1 (en) * 2002-11-12 2004-05-27 Wiley Organics, Inc. Method for purifying and separating soy isoflavones
US20060233863A1 (en) 2003-02-10 2006-10-19 Enzymotec Ltd. Oils enriched with diacylglycerols and phytosterol esters and unit dosage forms thereof for use in therapy
CN101039585B (zh) 2004-08-10 2012-03-14 酶学技术有限公司 用于治疗医学疾病的植物甾醇酯和1,3-甘油二酯的混合物
CN100334103C (zh) * 2005-09-20 2007-08-29 南京工业大学 一种从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法
US20080015374A1 (en) * 2006-07-11 2008-01-17 Wiley Organics, Inc. Method for the synthesis and isolation of phytosterol esters
CN102190700B (zh) * 2010-03-12 2014-05-07 江苏春之谷生物制品有限公司 一种脂肪酸植物甾醇酯制备方法
CN103923148A (zh) * 2010-03-12 2014-07-16 江苏春之谷生物制品有限公司 一种脂肪酸植物甾醇酯制备方法
CN102321138A (zh) * 2011-06-01 2012-01-18 江南大学 一种脂肪酸植物甾醇酯的新型制备方法
CN104177467B (zh) * 2014-08-07 2016-09-07 杭州余杭博士达油脂有限公司 一种植物甾醇酯的高效合成及分离方法
EP3673751A1 (de) 2016-08-22 2020-07-01 Verbio Vereinigte Bioenergie AG Rapsölstämmige phytosterol-phytostanolzusammensetzung
CN111848715A (zh) * 2020-09-07 2020-10-30 广州善合化工有限公司 一种植物甾醇异硬脂酸酯的制备方法和应用

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS444974B1 (ru) 1965-08-01 1969-02-28
GB1141690A (en) * 1966-12-29 1969-01-29 Wolf Ltd Victor Cis-trans isomerisation of unsaturated fatty acids or their esters
JPS5923320B2 (ja) * 1979-10-31 1984-06-01 花王株式会社 分岐脂肪酸コレステリルエステル
US4393044A (en) * 1980-05-29 1983-07-12 The Nisshin Oil Mills Limited Steroid ester, and cosmetics and ointments containing the same
JPS5745199A (en) 1980-09-01 1982-03-13 Nisshin Oil Mills Ltd:The Esterification product and cosmetic or external use preparation containing the same
GB8329316D0 (en) * 1983-11-03 1983-12-07 Inst Penyelidikan Minyak Kelap Esterification of carboxylic acids
FR2647805A1 (fr) * 1989-06-06 1990-12-07 Bugat Maurice Procede de fabrication d'esters d'acides gras, produits isoles correspondants et compositions a usage humain ou veterinaire les contenant
JP2708633B2 (ja) * 1991-05-03 1998-02-04 ライシオン テータート オサケユイチア アクティエボラーグ 血清における高コレステロールレベルを低めるための物質及びその物質を調製するための方法
JP3527754B2 (ja) * 1992-04-27 2004-05-17 日本精化株式会社 ラノリン脂肪酸類の分離法及びそれらを用いた化粧料及び外用薬
GB9300125D0 (en) * 1993-01-06 1993-03-03 Scotia Holdings Plc Compositions containing esters of unsaturated fatty acids
AU7250694A (en) 1993-06-25 1995-01-17 Biosphere Technologies Inc. Dietary supplement incorporating beta-sitosterol and pectin
US5917068A (en) 1995-12-29 1999-06-29 Eastman Chemical Company Polyunsaturated fatty acid and fatty acid ester mixtures free of sterols and phosphorus compounds
US6200624B1 (en) 1996-01-26 2001-03-13 Abbott Laboratories Enteral formula or nutritional supplement containing arachidonic and docosahexaenoic acids
DE69722210T2 (de) * 1996-07-05 2004-04-01 Unilever N.V. Verfahren zur herstellung einer mischung von sterin-estern
UA69378C2 (ru) * 1996-11-04 2004-09-15 Райзіо Бенекол Лтд. Текстурирующие составы для использования в жировых смесях в пищевых продуктах
DE69818942T2 (de) 1997-08-22 2004-09-09 Unilever N.V. Stanolester enthaltende Zusammensetzungen
ES2231940T3 (es) 1997-08-22 2005-05-16 Unilever N.V. Composicion de esteres de estanol.
DE69826592T2 (de) 1997-08-22 2006-02-23 Unilever N.V. Verfahren zur Herstellung von Stanolestern
US6394230B1 (en) 1997-12-16 2002-05-28 Cognis Corporation Sterol esters as food additives
WO1999039715A1 (en) 1998-02-06 1999-08-12 Medical Isotopes Inc. Readily absorbable phytosterols to treat hypercholesterrolemia
FI109327B (fi) 1998-02-27 2002-07-15 Spice Sciences Oy Menetelmä seerumin kokonais- ja LDL-kolestrolipitoisuutta alentavan beta-sitosterolin rasvamaisen seoksen valmistamiseksi
US6025348A (en) 1998-04-30 2000-02-15 Kao Corporation Oil and fat composition containing phytosterol
US5892068A (en) * 1998-08-25 1999-04-06 Mcneil-Ppc, Inc. Preparation of sterol and stanol-esters

Also Published As

Publication number Publication date
US6184397B1 (en) 2001-02-06
ES2262290T3 (es) 2006-11-16
KR20000016828A (ko) 2000-03-25
ATE323099T1 (de) 2006-04-15
JP2000072794A (ja) 2000-03-07
NZ333817A (en) 2000-09-29
CN1137133C (zh) 2004-02-04
RU2230750C2 (ru) 2004-06-20
EP0982315A3 (en) 2001-09-26
DE69930798T2 (de) 2006-10-19
CN1245810A (zh) 2000-03-01
PL196947B1 (pl) 2008-02-29
EP0982315A2 (en) 2000-03-01
DK0982315T3 (da) 2006-06-19
DE69930798D1 (de) 2006-05-24
PT982315E (pt) 2006-07-31
EP0982315B1 (en) 2006-04-12
PL331161A1 (en) 2000-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2220150C2 (ru) Способы получение дискретных сложных эфиров станола/стерола, соединение
US5892068A (en) Preparation of sterol and stanol-esters
EP1067135B1 (en) Preparation of sterol and stanol-esters
WO2005040077A3 (en) An improved process for the synthesis of unsaturated alcohols
NZ539737A (en) Methods for producing fatty acid alkyl esters
MY120799A (en) Method for producing acrylic acid and acrylic acids esters
RU99101858A (ru) Получение сложных эфиров стерола и станола
Brinkerhoff et al. Synthesis of β-ketoesters from renewable resources and Meldrum's acid
MY123466A (en) Method for esterifying (meth) acrylic acid with an alkanol.
CN1131871C (zh) 固醇酯和固烷醇酯的制备方法
KR970015559A (ko) (메트) 아크릴산의 알킬 에스테르의 제법
US7241910B2 (en) Processes for producing conjugated linoleic acid
DE602005001047D1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinfettsäureester
US7125694B2 (en) Process for producing wax ester from dihydroxy fatty acid
US3069460A (en) Process for the production of alpha, beta-unsaturated acids of the vitamin a series
US3417110A (en) Process for the production of 3-(lower) alkoxy - estra - 1,3,5(10) - trien-17beta-yloxy-(lower)alkyl carboxylic acid
FI20030540A0 (fi) Hydrolyysimenetelmä
US2988568A (en) Dibenzo cycloheptadiene carboxylic acid compounds and process of making same
DE60301672D1 (de) Herstellung von ascorbinsäureestern
EP0108645A2 (en) Novel ailanthone derivative
JPS55147238A (en) Ester of side-chain higher dihydric alcohol
JPH06343481A (ja) ジグリセリドの製造法
CZ301299A3 (cs) Přípravy esterů sterolů a stanolů
JPS54117423A (en) Preparation of jasmonic acid ester derivative, and novel intermediate
RU96121565A (ru) Способ получения германийорганического соединения, не содержащего двуокиси германия и металлического германия в токсических количествах

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090123