RU2220150C2 - Способы получение дискретных сложных эфиров станола/стерола, соединение - Google Patents
Способы получение дискретных сложных эфиров станола/стерола, соединение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2220150C2 RU2220150C2 RU99101858/04A RU99101858A RU2220150C2 RU 2220150 C2 RU2220150 C2 RU 2220150C2 RU 99101858/04 A RU99101858/04 A RU 99101858/04A RU 99101858 A RU99101858 A RU 99101858A RU 2220150 C2 RU2220150 C2 RU 2220150C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sterol
- carbon chain
- stanol
- carried out
- fatty acid
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C401/00—Irradiation products of cholesterol or its derivatives; Vitamin D derivatives, 9,10-seco cyclopenta[a]phenanthrene or analogues obtained by chemical preparation without irradiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение обеспечивает способ прямой этерификации станолов и стеролов с жирными кислотами с образованием дискретных станоловых/стероловых сложных эфиров общей формулы I
где R1 - C6-C23 углеродная цепь, R2 - C3-C15 углеродная цепь, - возможная ненасыщенность в положении С5, путем взаимодействия соответствующего 3-гидроксипроизводного с жирной кислотой СН3-(СН2)n-СО2Н, где n=4-22, в присутствии слабокислотного катализатора (NaHSO4) в вакууме, при температуре около 100-200oС, выделение проводят предпочтительно с помощью водного способа. Способ обеспечивает синтетический путь, который может использовать в промышленном производстве сложных эфиров с получением высокого выхода продукта. 3 с. и 10 з.п.ф-лы.
где R1 - C6-C23 углеродная цепь, R2 - C3-C15 углеродная цепь, - возможная ненасыщенность в положении С5, путем взаимодействия соответствующего 3-гидроксипроизводного с жирной кислотой СН3-(СН2)n-СО2Н, где n=4-22, в присутствии слабокислотного катализатора (NaHSO4) в вакууме, при температуре около 100-200oС, выделение проводят предпочтительно с помощью водного способа. Способ обеспечивает синтетический путь, который может использовать в промышленном производстве сложных эфиров с получением высокого выхода продукта. 3 с. и 10 з.п.ф-лы.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).
Claims (15)
1. Способ получения дискретных сложных эфиров станоластерола общей формулы
где R1 является С6-С23 углеродной цепью;
R2 является С3-С15 углеродной цепью,
означает возможную ненасыщенность в положении С5, включающий взаимодействие станола/стерола общей формулы
где R2 является С3-С15 углеродной цепью;
и жирной кислоты формулы
СН3-(СН2)nСО2Н,
где n - целое число от 4 до 22, в присутствии слабого кислотного катализатора, в условиях вакуума и при температуре около 100 - 200°С, с последующим выделением целевого продукта.
2. Способ по п.1, в котором реакцию осуществляют в отсутствии растворителя, при этом расплавленная жирная кислота действует как растворитель.
3. Способ по п.1, в котором слабым кислотным катализатором является NaHSO4.
4. Способ по п.1, в котором соответствующий стероловый/станоловый сложный эфир получают в количестве не менее около 98 мас.%.
5. Способ по п.1, в котором R1 сложного эфира станола/стерола имеет значение от С12 до С21.
6. Способ по п.1, в котором выделение соответствующего станолового/стеролового сложного эфира осуществляют с использованием только водного способа.
7. Способ получения дискретных сложных эфиров станола/стерола общей формулы
где R1 является С6-С23 углеродной цепью;
R2 является С3-С15 углеродной цепью;
включающий взаимодействие станола/стерола формулы
с полиненасыщенной жирной кислотой с длиной цепи от С6 до С24 атомов углерода в присутствии слабого кислотного катализатора, в условиях вакуума и при температуре около 100 - 200°С.
8. Способ по п.7, в котором реакцию осуществляют без добавления растворителя, при этом расплавленная жирная кислота действует как растворитель.
9. Способ по п.7, в котором слабым кислотным катализатором является NaHSO4.
10. Способ по п.7, в котором выход соответствующего станолового/стеролового сложного эфира составляет не менее 98 мас.%.
11. Способ по п.7, в котором выделение соответствующего станолового/стеролового сложного эфира осуществляют с помощью только водного способа.
13. Соединение по п.12, в котором R2 является С6-С12 цепью.
Приоритеты по пунктам:
25.08.1998 по пп.1-13;
15.12.1998 уточнение признаков по пп.1-13.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/139,460 | 1998-08-25 | ||
US09/139,460 US5892068A (en) | 1998-08-25 | 1998-08-25 | Preparation of sterol and stanol-esters |
US09/211,978 | 1998-12-15 | ||
US09/211,978 US6147236A (en) | 1998-08-25 | 1998-12-15 | Preparation of sterol and stanol-esters |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU99101858A RU99101858A (ru) | 2000-12-27 |
RU2220150C2 true RU2220150C2 (ru) | 2003-12-27 |
Family
ID=26837236
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99101858/04A RU2220150C2 (ru) | 1998-08-25 | 1999-01-22 | Способы получение дискретных сложных эфиров станола/стерола, соединение |
RU99118509/04A RU2230750C2 (ru) | 1998-08-25 | 1999-08-24 | Способы получения сложных эфиров станолов/стеринов |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99118509/04A RU2230750C2 (ru) | 1998-08-25 | 1999-08-24 | Способы получения сложных эфиров станолов/стеринов |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6184397B1 (ru) |
EP (1) | EP0982315B1 (ru) |
JP (1) | JP2000072794A (ru) |
KR (1) | KR20000016828A (ru) |
CN (1) | CN1137133C (ru) |
AT (1) | ATE323099T1 (ru) |
DE (1) | DE69930798T2 (ru) |
DK (1) | DK0982315T3 (ru) |
ES (1) | ES2262290T3 (ru) |
NZ (1) | NZ333817A (ru) |
PL (1) | PL196947B1 (ru) |
PT (1) | PT982315E (ru) |
RU (2) | RU2220150C2 (ru) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001015552A1 (en) * | 1999-08-30 | 2001-03-08 | Ocean Nutrition Canada Ltd. | A nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels |
US6998501B1 (en) | 1999-08-30 | 2006-02-14 | Ocean Nutrition Canada Limited | Nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels |
RU2259750C2 (ru) * | 1999-11-05 | 2005-09-10 | Райсио Бенекол Ой | Продукт на основе оливкового масла, способ приготовления продукта на основе оливкового масла (варианты) и смесь сложных эфиров |
US6576285B1 (en) * | 2000-11-14 | 2003-06-10 | Sunpure Ltd. | Cholesterol lowering beverage |
US20020107232A1 (en) * | 2001-01-12 | 2002-08-08 | Flickinger Brent D. | Methods for producing sterol ester-rich compositions |
US6787151B2 (en) * | 2001-08-10 | 2004-09-07 | Lipton, Division Of Conopco, Inc. | Composition for lowering blood cholesterol |
WO2003022064A1 (en) * | 2001-09-07 | 2003-03-20 | Cargill Incorporated | Steryl ester compositions |
AU2003291446A1 (en) * | 2002-11-12 | 2004-06-03 | Wiley Organics, Inc. | Method for purifying and separating soy isoflavones |
US20060233863A1 (en) | 2003-02-10 | 2006-10-19 | Enzymotec Ltd. | Oils enriched with diacylglycerols and phytosterol esters and unit dosage forms thereof for use in therapy |
WO2006016363A2 (en) | 2004-08-10 | 2006-02-16 | Enzymotec Ltd. | Mixture of phytosterol ester(s) and 1, 3-diglyceride(s) for use in the treatment of medical conditions |
CN100334103C (zh) * | 2005-09-20 | 2007-08-29 | 南京工业大学 | 一种从植物油沥青中提取植物甾醇乙酸酯的方法 |
US20080015374A1 (en) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Wiley Organics, Inc. | Method for the synthesis and isolation of phytosterol esters |
CN103923148A (zh) * | 2010-03-12 | 2014-07-16 | 江苏春之谷生物制品有限公司 | 一种脂肪酸植物甾醇酯制备方法 |
CN102190700B (zh) * | 2010-03-12 | 2014-05-07 | 江苏春之谷生物制品有限公司 | 一种脂肪酸植物甾醇酯制备方法 |
CN102321138A (zh) * | 2011-06-01 | 2012-01-18 | 江南大学 | 一种脂肪酸植物甾醇酯的新型制备方法 |
CN104177467B (zh) * | 2014-08-07 | 2016-09-07 | 杭州余杭博士达油脂有限公司 | 一种植物甾醇酯的高效合成及分离方法 |
EP3287014B1 (de) | 2016-08-22 | 2020-02-26 | Verbio Vereinigte Bioenergie AG | Verfahren zur herstellung einer phytosterol-phytostanolzusammensetzung |
CN111848715A (zh) * | 2020-09-07 | 2020-10-30 | 广州善合化工有限公司 | 一种植物甾醇异硬脂酸酯的制备方法和应用 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS444974B1 (ru) | 1965-08-01 | 1969-02-28 | ||
GB1141690A (en) * | 1966-12-29 | 1969-01-29 | Wolf Ltd Victor | Cis-trans isomerisation of unsaturated fatty acids or their esters |
JPS5923320B2 (ja) * | 1979-10-31 | 1984-06-01 | 花王株式会社 | 分岐脂肪酸コレステリルエステル |
US4393044A (en) * | 1980-05-29 | 1983-07-12 | The Nisshin Oil Mills Limited | Steroid ester, and cosmetics and ointments containing the same |
JPS5745199A (en) | 1980-09-01 | 1982-03-13 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | Esterification product and cosmetic or external use preparation containing the same |
GB8329316D0 (en) * | 1983-11-03 | 1983-12-07 | Inst Penyelidikan Minyak Kelap | Esterification of carboxylic acids |
FR2647805A1 (fr) * | 1989-06-06 | 1990-12-07 | Bugat Maurice | Procede de fabrication d'esters d'acides gras, produits isoles correspondants et compositions a usage humain ou veterinaire les contenant |
US5502045A (en) | 1991-05-03 | 1996-03-26 | Raision Tehtaat Oy Ab | Use of a stanol fatty acid ester for reducing serum cholesterol level |
JP3527754B2 (ja) * | 1992-04-27 | 2004-05-17 | 日本精化株式会社 | ラノリン脂肪酸類の分離法及びそれらを用いた化粧料及び外用薬 |
GB9300125D0 (en) * | 1993-01-06 | 1993-03-03 | Scotia Holdings Plc | Compositions containing esters of unsaturated fatty acids |
WO1995000158A1 (en) | 1993-06-25 | 1995-01-05 | Bio-Sphere Technology | Dietary supplement incorporating beta-sitosterol and pectin |
US5917068A (en) | 1995-12-29 | 1999-06-29 | Eastman Chemical Company | Polyunsaturated fatty acid and fatty acid ester mixtures free of sterols and phosphorus compounds |
US6200624B1 (en) | 1996-01-26 | 2001-03-13 | Abbott Laboratories | Enteral formula or nutritional supplement containing arachidonic and docosahexaenoic acids |
EP0914329B1 (en) * | 1996-07-05 | 2003-05-21 | Unilever N.V. | Method of manufacturing an ester mixture |
UA69378C2 (ru) * | 1996-11-04 | 2004-09-15 | Райзіо Бенекол Лтд. | Текстурирующие составы для использования в жировых смесях в пищевых продуктах |
ES2272882T3 (es) | 1997-08-22 | 2007-05-01 | Unilever N.V. | Composciones que comprenden estanol. |
DE69827330T2 (de) | 1997-08-22 | 2006-02-02 | Unilever N.V. | Stanolester enthaltende Zusammensetzung |
DK0897970T3 (da) | 1997-08-22 | 2004-11-08 | Unilever Nv | Fremgangsmåde til fremstilling af stanolestere |
US6394230B1 (en) | 1997-12-16 | 2002-05-28 | Cognis Corporation | Sterol esters as food additives |
AU2660099A (en) | 1998-02-06 | 1999-08-23 | Medical Isotopes Inc. | Readily absorbable phytosterols to treat hypercholesterrolemia |
FI109327B (fi) | 1998-02-27 | 2002-07-15 | Spice Sciences Oy | Menetelmä seerumin kokonais- ja LDL-kolestrolipitoisuutta alentavan beta-sitosterolin rasvamaisen seoksen valmistamiseksi |
US6025348A (en) | 1998-04-30 | 2000-02-15 | Kao Corporation | Oil and fat composition containing phytosterol |
US5892068A (en) * | 1998-08-25 | 1999-04-06 | Mcneil-Ppc, Inc. | Preparation of sterol and stanol-esters |
-
1999
- 1999-01-19 NZ NZ333817A patent/NZ333817A/xx unknown
- 1999-01-20 CN CNB991008820A patent/CN1137133C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-22 RU RU99101858/04A patent/RU2220150C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-01-22 DK DK99300486T patent/DK0982315T3/da active
- 1999-01-22 AT AT99300486T patent/ATE323099T1/de active
- 1999-01-22 ES ES99300486T patent/ES2262290T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-22 EP EP99300486A patent/EP0982315B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-22 DE DE69930798T patent/DE69930798T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-22 PT PT99300486T patent/PT982315E/pt unknown
- 1999-01-28 JP JP11020742A patent/JP2000072794A/ja active Pending
- 1999-02-02 PL PL331161A patent/PL196947B1/pl unknown
- 1999-02-04 KR KR1019990003727A patent/KR20000016828A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-06-21 US US09/336,773 patent/US6184397B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-24 RU RU99118509/04A patent/RU2230750C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL331161A1 (en) | 2000-02-28 |
DK0982315T3 (da) | 2006-06-19 |
EP0982315B1 (en) | 2006-04-12 |
KR20000016828A (ko) | 2000-03-25 |
ES2262290T3 (es) | 2006-11-16 |
CN1137133C (zh) | 2004-02-04 |
DE69930798D1 (de) | 2006-05-24 |
CN1245810A (zh) | 2000-03-01 |
EP0982315A3 (en) | 2001-09-26 |
US6184397B1 (en) | 2001-02-06 |
PL196947B1 (pl) | 2008-02-29 |
NZ333817A (en) | 2000-09-29 |
RU2230750C2 (ru) | 2004-06-20 |
DE69930798T2 (de) | 2006-10-19 |
PT982315E (pt) | 2006-07-31 |
ATE323099T1 (de) | 2006-04-15 |
JP2000072794A (ja) | 2000-03-07 |
EP0982315A2 (en) | 2000-03-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2220150C2 (ru) | Способы получение дискретных сложных эфиров станола/стерола, соединение | |
US5892068A (en) | Preparation of sterol and stanol-esters | |
EP1067135B1 (en) | Preparation of sterol and stanol-esters | |
WO2005040077A3 (en) | An improved process for the synthesis of unsaturated alcohols | |
NZ539737A (en) | Methods for producing fatty acid alkyl esters | |
MY120799A (en) | Method for producing acrylic acid and acrylic acids esters | |
RU99101858A (ru) | Получение сложных эфиров стерола и станола | |
Brinkerhoff et al. | Synthesis of β-ketoesters from renewable resources and Meldrum's acid | |
MY123466A (en) | Method for esterifying (meth) acrylic acid with an alkanol. | |
CN1131871C (zh) | 固醇酯和固烷醇酯的制备方法 | |
KR970015559A (ko) | (메트) 아크릴산의 알킬 에스테르의 제법 | |
US7241910B2 (en) | Processes for producing conjugated linoleic acid | |
DE602005001047D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinfettsäureester | |
US7125694B2 (en) | Process for producing wax ester from dihydroxy fatty acid | |
US3069460A (en) | Process for the production of alpha, beta-unsaturated acids of the vitamin a series | |
US3417110A (en) | Process for the production of 3-(lower) alkoxy - estra - 1,3,5(10) - trien-17beta-yloxy-(lower)alkyl carboxylic acid | |
FI20030540A0 (fi) | Hydrolyysimenetelmä | |
US2988568A (en) | Dibenzo cycloheptadiene carboxylic acid compounds and process of making same | |
DE60301672D1 (de) | Herstellung von ascorbinsäureestern | |
EP0108645A2 (en) | Novel ailanthone derivative | |
JPS55147238A (en) | Ester of side-chain higher dihydric alcohol | |
JPH06343481A (ja) | ジグリセリドの製造法 | |
TH41970A3 (th) | การเตรียมสารประกอบไดไฮดรอกซีจากวัสดุแบบไม่อิ่มตัว | |
CZ301299A3 (cs) | Přípravy esterů sterolů a stanolů |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090123 |