RU98121227A - Способ окисления ароматических соединений до гидроксиароматических соединений - Google Patents
Способ окисления ароматических соединений до гидроксиароматических соединенийInfo
- Publication number
- RU98121227A RU98121227A RU98121227/04A RU98121227A RU98121227A RU 98121227 A RU98121227 A RU 98121227A RU 98121227/04 A RU98121227/04 A RU 98121227/04A RU 98121227 A RU98121227 A RU 98121227A RU 98121227 A RU98121227 A RU 98121227A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- relative
- amount
- hydrogen peroxide
- aromatic substrate
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 6
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title claims 2
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 title 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N titanium Chemical group [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N Anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N Methyl radical Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 claims 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 1
Claims (19)
1. Способ синтеза гидроксилированных ароматических соединений путем непосредственного окисления ароматического субстрата перекисью водорода в инертном органическом растворителе в присутствии синтетических цеолитов в качестве катализаторов, отличающийся тем, что органический растворитель выбирают из соединений общей формулы (I)
где R1, R2, R3 и R4, одинаковые или различные, представляют атом водорода или алкильными группу с 1-4 атомами углерода, или из соединений общей формулы (II)
где R и R' одинаковые или различные, представляют алкильный радикал с 1-4 атомами углерода.
где R1, R2, R3 и R4, одинаковые или различные, представляют атом водорода или алкильными группу с 1-4 атомами углерода, или из соединений общей формулы (II)
где R и R' одинаковые или различные, представляют алкильный радикал с 1-4 атомами углерода.
2. Способ по п. 1, в котором в соединении формулы (I) R1, R2, R3 и R4 представляют атом водорода.
3. Способ по п. 1, в котором в соединении формулы (II) R и R' представляют метильный радикал.
4. Способ по п. 1, в котором катализатором является силикалит титана, имеющий общую формулу (III)
хTiO2·(1-х)SiO2
где х имеет значение 0,0001 - 0,04.
хTiO2·(1-х)SiO2
где х имеет значение 0,0001 - 0,04.
5. Способ по п. 4, в котором х имеет значение 0,02 - 0,03.
6. Способ по п. 4, в котором в соединении формулы (III) часть титана замещена другими металлами, такими как бор, алюминий, железо и галлий.
7. Способ по п. 1, в котором ароматический субстрат выбирают из бензола, толуола, этилбензола, хлорбензола, анизола, фенола и нафтола.
8. Способ по п. 1, в котором растворитель используют в количестве 10 - 90 мас.% относительно реакционной смеси.
9. Способ по п. 8, в котором растворитель используют в количестве 20 - 80 мас.% относительно реакционной смеси.
10. Способ по п. 1, в котором катализатор используют в количестве 2 - 40 мас.% относительно ароматического субстрата.
11. Способ по п. 10, в котором катализатор используют в количестве 5 -15 мас.% относительно ароматического субстрата.
12. Способ по п. 1, в котором ароматический субстрат используют в количестве 10 - 80 мас.% относительно реакционной смеси.
13. Способ по п. 12, в котором ароматический субстрат используют в количестве 30 - 60 мас.% относительно реакционной смеси.
14. Способ по п. 1, в котором количество перекиси водорода, присутствующей в реакционной смеси, составляет 5 - 50% (в молях) относительно ароматического субстрата.
15. Способ по п. 14, в котором количество перекиси водорода, присутствующей в реакционной смеси, составляет 10 - 30% (в молях) относительно ароматического субстрата.
16. Способ по п. 1, в котором перекись водорода используют в виде водного раствора, содержащего 1 - 60 мас.% перекиси водорода.
17. Способ по п. 16, в котором перекись водорода используют в виде водного раствора, содержащего 3 - 30 мас.% перекиси водорода.
18. Способ по п. 1, в котором реакцию осуществляют при температуре 50 - 95°С.
19. Способ по п. 18, в котором реакцию осуществляют при температуре 70 - 85°С.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT97MI002629A IT1296573B1 (it) | 1997-11-27 | 1997-11-27 | Procedimento per l'ossidazione di composti aromatici a idrossiaromatici |
| ITMI97/A002629 | 1997-11-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98121227A true RU98121227A (ru) | 2000-08-20 |
| RU2185368C2 RU2185368C2 (ru) | 2002-07-20 |
Family
ID=11378273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98121227/04A RU2185368C2 (ru) | 1997-11-27 | 1998-11-26 | Способ окисления ароматических соединений до гидроксиароматических соединений |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6133487A (ru) |
| EP (1) | EP0919531B1 (ru) |
| JP (1) | JP4540761B2 (ru) |
| KR (1) | KR19990045384A (ru) |
| DE (1) | DE69817978T2 (ru) |
| ES (1) | ES2206809T3 (ru) |
| IT (1) | IT1296573B1 (ru) |
| RU (1) | RU2185368C2 (ru) |
| SA (1) | SA99191036B1 (ru) |
| TW (1) | TW466230B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20012410A1 (it) * | 2001-11-15 | 2003-05-15 | Enichem Spa | Processo per la preparazione di composti aromatici idrossilati |
| ITMI20021187A1 (it) * | 2002-05-31 | 2003-12-01 | Polimeri Europa Spa | Procedimento per il recupero di fenolo e difenoli |
| ITMI20022185A1 (it) * | 2002-10-15 | 2004-04-16 | Enitecnologie Spa | Processo per la preparazione di fenolo mediante idrodeossigenazione di benzendioli. |
| ITMI20022522A1 (it) | 2002-11-28 | 2004-05-29 | Polimeri Europa Spa | Processo integrato per la preparazione di fenolo da benzene con riciclo dei sottoprodotti. |
| US7148386B2 (en) | 2004-07-30 | 2006-12-12 | General Electric Company | Processes for preparing benzoquinones and hydroquinones |
| ITMI20042169A1 (it) * | 2004-11-12 | 2005-02-12 | Polimeri Europa Spa | Processo continuo per la preparazione di fenolo da benzene in reattore a letto fisso |
| ITMI20050062A1 (it) | 2005-01-20 | 2006-07-21 | Polimeri Europa Spa | Processo per la preparazione di fenolo |
| RU2634728C2 (ru) * | 2015-09-17 | 2017-11-03 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения 4-трет-бутил-пирокатехина и катализатор для его получения |
| FR3075198B1 (fr) | 2017-12-15 | 2020-04-03 | Rhodia Operations | Procede d'hydroxylation d'un compose aromatique |
| CN111085265B (zh) * | 2019-12-27 | 2021-04-23 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种提高苯酚羟基化反应产物对位选择性的催化剂及其制备方法与应用 |
| CN113413889A (zh) * | 2021-07-06 | 2021-09-21 | 辽宁师范大学 | 一种苯羟基化制苯酚用无定形钒催化剂的制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1127311B (it) * | 1979-12-21 | 1986-05-21 | Anic Spa | Materiale sintetico,cristallino,poroso costituito da ossidi di silicio e titanio,metodo per la sua preparazione e suoi usi |
| FR2618143B1 (fr) * | 1987-07-17 | 1989-09-22 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydroxylation du phenol |
| FR2622574B1 (fr) * | 1987-10-29 | 1990-02-23 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydroxylation de phenols et d'ethers de phenols |
| US5254746A (en) * | 1987-10-29 | 1993-10-19 | Rhone-Poulenc Chimie | Hydroxylation of phenols/phenol ethers |
| FR2632632B1 (fr) * | 1988-06-08 | 1991-01-25 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydroxylation de phenols et d'ethers de phenols |
| JP3123566B2 (ja) * | 1991-12-20 | 2001-01-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 二価フェノール類の製造方法 |
| DE69314365T2 (de) * | 1992-02-26 | 1998-04-02 | Rhone Poulenc Chimie | Verfahren zur Monohydroxylierung von Phenolverbindungen |
| ES2092428B1 (es) * | 1993-06-15 | 1997-08-01 | Univ Valencia Politecnica | Material de estructura tipo zeolita de poros ultragrandes con un red constituida por oxidos de silicio y titanio; su sintesis y utilizacion para la oxidacion selectiva de productos organicos. |
| FR2730723B1 (fr) * | 1995-02-17 | 1997-04-30 | Rhone Poulenc Chimie | Zeolithe ti-beta, son procede de preparation et son utilisation comme catalyseur d'oxydation |
| FR2730722B1 (fr) * | 1995-02-17 | 1997-04-30 | Rhone Poulenc Chimie | Zeolithe ti-beta a haute teneur en silice, son procede de preparation et son utilisation comme catalyseur d'oxydation |
-
1997
- 1997-11-27 IT IT97MI002629A patent/IT1296573B1/it active IP Right Grant
-
1998
- 1998-10-16 EP EP98119570A patent/EP0919531B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-16 DE DE69817978T patent/DE69817978T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-16 ES ES98119570T patent/ES2206809T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-22 US US09/176,316 patent/US6133487A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-29 TW TW087117961A patent/TW466230B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-11-18 KR KR1019980049519A patent/KR19990045384A/ko active Search and Examination
- 1998-11-26 RU RU98121227/04A patent/RU2185368C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-11-27 JP JP33760898A patent/JP4540761B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-02-03 SA SA99191036A patent/SA99191036B1/ar unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98121227A (ru) | Способ окисления ароматических соединений до гидроксиароматических соединений | |
| US6114551A (en) | Olefin epoxidation catalysts | |
| WO2009140145A1 (en) | Process for preparing substituted 7-cyano quinone methides | |
| TWI256959B (en) | Aromatic liquid-crystalline polyester solution composition | |
| RU2006102512A (ru) | Способ получения алкиленоксида | |
| NO156648B (no) | Fremgangsmaate for hydroksylering av aromatiske hydrokarboner. | |
| CN1232480C (zh) | 制备硝基烯烃的方法 | |
| Okamoto et al. | Acid-catalyzed direct conjugate alkenylation of α, β-unsaturated ketones. | |
| CA1235135A (en) | Polymerization inhibitors | |
| RU2185368C2 (ru) | Способ окисления ароматических соединений до гидроксиароматических соединений | |
| RU2009122495A (ru) | Способ жидкофазного окисления этилбензола до гидроперекиси этилбензола | |
| CA1157875A (en) | Process for the preparation of 2,3-dihydro-2,2- dimethyl-7-hydroxybenzofuran | |
| EP1586589A4 (en) | OLEFIN POLYMERIZATION CATALYSTS AND METHODS FOR PRODUCING OLEFIN POLYMER | |
| Alizadeh et al. | Green and diasteroselective oxidative cyclization of bisnaphthols to spirans | |
| KR860001108A (ko) | 페닐-나프티리딘의 제조방법 | |
| RU2003134293A (ru) | Объединенный способ получения фенола из бензола с рециклизацией побочных продуктов | |
| US6479711B1 (en) | Process for producing aromatic hydroxy compound | |
| EP1205461A4 (en) | METHOD FOR CLEANING FLUORINATED HYDROXYL COMPOUNDS | |
| RU2006102514A (ru) | Способ получения алкилбензола | |
| JPS63203642A (ja) | 気相における芳香族化合物の接触アシル化法 | |
| ATE455781T1 (de) | Neue asymmetrische phosphin-ligande | |
| AU707621B2 (en) | The preparation and use of (3-alkoxy-phenyl) magnesium chlorides | |
| Hoffman et al. | COENZYME Q. XXI. CONVERSION OF COENZYME Q10 INTO THE CORRESPONDING CHROMANOL | |
| FR2658506A2 (fr) | Utilisation d'un catalyseur du type aluminosilicate contenant du gallium en aromatisation des coupes legeres contenant 5 a 7 atomes de carbone par molecule. | |
| DK0908234T3 (da) | Fremgangsmåde og katalysator til hydrogenering af oliefinsk umættede forbindelser |