RU98119976A - Новые аналоги витамина d - Google Patents
Новые аналоги витамина dInfo
- Publication number
- RU98119976A RU98119976A RU98119976/04A RU98119976A RU98119976A RU 98119976 A RU98119976 A RU 98119976A RU 98119976/04 A RU98119976/04 A RU 98119976/04A RU 98119976 A RU98119976 A RU 98119976A RU 98119976 A RU98119976 A RU 98119976A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- formula
- tert
- butyldimethylsilyloxy
- Prior art date
Links
- 229940088594 Vitamin Drugs 0.000 title 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 title 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 title 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 229930003231 vitamins Natural products 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 21
- -1 5-methyl-5-hydroxy-hexyloxy Chemical group 0.000 claims 10
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M Tetra-n-butylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims 4
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;trifluoroborane Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000000743 hydrocarbylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N HF Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-Crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010000496 Acne Diseases 0.000 claims 2
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 2
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 2
- 210000000987 Immune System Anatomy 0.000 claims 2
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 claims 2
- 206010039073 Rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 claims 2
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 claims 2
- 201000004384 alopecia Diseases 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 claims 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000002980 hyperparathyroidism Diseases 0.000 claims 2
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000000926 neurological Effects 0.000 claims 2
- 230000011164 ossification Effects 0.000 claims 2
- 230000001575 pathological Effects 0.000 claims 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-Toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N Allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- JEHCHYAKAXDFKV-UHFFFAOYSA-J Lead(IV) acetate Chemical compound CC(=O)O[Pb](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O JEHCHYAKAXDFKV-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N Trimethylsilyl chloride Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLFUBTNJBIBTGF-UHFFFAOYSA-N acetyl acetate;trifluoroborane Chemical compound FB(F)F.CC(=O)OC(C)=O KLFUBTNJBIBTGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical group CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPQVWDOOUQVBTO-UHFFFAOYSA-N lithium aluminium hydride Substances [Li+].[Al-] HPQVWDOOUQVBTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCZDCIYGECBNKL-UHFFFAOYSA-N lithium;alumanuide Chemical compound [Li+].[AlH4-] OCZDCIYGECBNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 claims 1
- 201000004681 psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000004936 stimulating Effects 0.000 claims 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 claims 1
- BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyldimethylsilyl chloride Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 CC(C)[C@@](CCC1[C@@](CCC2)OS(C)(C)C(C)(C)C)C12OC(*)(*)[O+] Chemical compound CC(C)[C@@](CCC1[C@@](CCC2)OS(C)(C)C(C)(C)C)C12OC(*)(*)[O+] 0.000 description 1
Claims (1)
1. Соединение формулы I
в которой Q представляет собой С1-С8 гидрокарбиленовый бирадикал, R представляет собой водород или C1-C6 гидрокарбил, выражение гидрокарбил (гидрокарбилен) обозначает радикал (бирадикал), полученный после удаления 1 (2) атомов водорода из неразветвленного, разветвленного или циклического, насыщенного или ненасыщенного углеводорода, или в которой две группы R, взятые вместе с атомом углерода, несущим гидроксильную группу, могут образовывать С3-С8 карбоциклическое кольцо.
в которой Q представляет собой С1-С8 гидрокарбиленовый бирадикал, R представляет собой водород или C1-C6 гидрокарбил, выражение гидрокарбил (гидрокарбилен) обозначает радикал (бирадикал), полученный после удаления 1 (2) атомов водорода из неразветвленного, разветвленного или циклического, насыщенного или ненасыщенного углеводорода, или в которой две группы R, взятые вместе с атомом углерода, несущим гидроксильную группу, могут образовывать С3-С8 карбоциклическое кольцо.
2. Соединение формулы I по п.1, в котором Q представляет собой С3-С5 насыщенный или ненасыщенный гидрокарбиленовый бирадикал.
3. Соединение формулы I по п.1, в котором Q представляет собой (СН2)n, C≡C-(CH2)n-1, где n = 3, 4 или 5, и R представляет собой метил или этил.
4. Соединение по п.1, которое представляет собой:
а) 1(S), 3(R)-дигидрокси-20-метил-18-(5-метил-5-гидрокси-гексилокси)-9,10-втор-прегна-5(Z),7(Е),10(19)-триен,
b) 1(S), 3(R)-дигидрокси-20-метил-18-(4-этил-4-гидрокси-гексилокси)-9,10-втор-прегна-5(Z),7(Е),10(19)-триен,
с) 1(S), 3(R)-дигидрокси-20-метил-18-(4-этил-4-гидрокси-гекс-2-инилокси)-9,10-втор-прегна-5(Z),7(Е),10(19)-триен,
d) 1(S), 3(R)-дигидрокси-20-метил-18-(4-гидрокси-4-метилпентилокси)-9,10-втор-прегна-5(Z),7(Е),10(19)-триен,
е) 1(S), 3(R)-дигидрокси-20-метил-18-(4-гидрокси-4-метилпент-2-ин-1-илокси)-9,10-втор-прегна-5(Z),7(Е),10(19)-триен, или
f) 1(S),3(R)-дигидрокси-20-метил-18-(3-(1-гидрокси-1-метилэтил)фенилметилокси-9,10-втор-прегна-5(Z),7(Е),10(19)-триен.
а) 1(S), 3(R)-дигидрокси-20-метил-18-(5-метил-5-гидрокси-гексилокси)-9,10-втор-прегна-5(Z),7(Е),10(19)-триен,
b) 1(S), 3(R)-дигидрокси-20-метил-18-(4-этил-4-гидрокси-гексилокси)-9,10-втор-прегна-5(Z),7(Е),10(19)-триен,
с) 1(S), 3(R)-дигидрокси-20-метил-18-(4-этил-4-гидрокси-гекс-2-инилокси)-9,10-втор-прегна-5(Z),7(Е),10(19)-триен,
d) 1(S), 3(R)-дигидрокси-20-метил-18-(4-гидрокси-4-метилпентилокси)-9,10-втор-прегна-5(Z),7(Е),10(19)-триен,
е) 1(S), 3(R)-дигидрокси-20-метил-18-(4-гидрокси-4-метилпент-2-ин-1-илокси)-9,10-втор-прегна-5(Z),7(Е),10(19)-триен, или
f) 1(S),3(R)-дигидрокси-20-метил-18-(3-(1-гидрокси-1-метилэтил)фенилметилокси-9,10-втор-прегна-5(Z),7(Е),10(19)-триен.
5. Способ получения соединения формулы I по п.1, в котором соединение формулы III
где Y' представляет собой водород или тетрагидропиранил; R представляет собой метил или этил; Q представляет собой C1-C8 гидрокарбиленовый бирадикал по п.1; окисляют получая соединение общей формулы IV
где Y', R и Q имеют вышеуказанные значения; далее соединение общей формулы IV (Y' является тетрагидропиранилом; если Y' представляет водород, то настоящей реакционной стадии предшествует реакция с триметилсилилхлоридом) взаимодействует с оксидом [3S-(1Z,3α,5β)]-[2-[3,5-бис(трет-бутилдиметилсилилокси)-2-метиленциклогексилиден] этил] дифенилфосфина и сильным основанием с образованием соединения общей формулы VI
в котором Q и R имеют вышеуказанные значения, и Y представляет триметилсилил или тетрагидропиранил; снятие защитной группы с соединения общей формулы VI проводят фтористым водородом или фторидом тетрабутиламмония с образованием целевого соединения формулы I.
где Y' представляет собой водород или тетрагидропиранил; R представляет собой метил или этил; Q представляет собой C1-C8 гидрокарбиленовый бирадикал по п.1; окисляют получая соединение общей формулы IV
где Y', R и Q имеют вышеуказанные значения; далее соединение общей формулы IV (Y' является тетрагидропиранилом; если Y' представляет водород, то настоящей реакционной стадии предшествует реакция с триметилсилилхлоридом) взаимодействует с оксидом [3S-(1Z,3α,5β)]-[2-[3,5-бис(трет-бутилдиметилсилилокси)-2-метиленциклогексилиден] этил] дифенилфосфина и сильным основанием с образованием соединения общей формулы VI
в котором Q и R имеют вышеуказанные значения, и Y представляет триметилсилил или тетрагидропиранил; снятие защитной группы с соединения общей формулы VI проводят фтористым водородом или фторидом тетрабутиламмония с образованием целевого соединения формулы I.
6. Способ получения соединения формулы III по п.5, в котором 20S-(4-метилфенилсульфонилоксиметил)-де-A, В-прегнан-(8S)-ол взаимодействует с алюмогидридом лития с образованием 20-метил-де-A,В-прегнан-(8S)-ола, который затем взаимодействует с тетраацетатом свинца при облучении УФ-светом с образованием 8S,18-эпокси-20-метил-де-A,В-прегнана, который затем реагирует с эфиратом трифторида бора и уксусным ангидридом с образованием 8R,18-диацетокси-20-метил-де-A, В-прегнана с последующей реакцией с гидроксилом калия с образованием 20-метил-де-A, В-прегнан-8R, 18-диола, который реагирует с трет-бутилдиметилсилилхлоридом с образованием 8R-трет-бутилдиметилсилилокси-20-метил-де-A, В-прегнан-18-ола, который затем реагирует с основанием в растворителе в присутствии 18-краун-6 и необходимого алкилирующего агента VII, YO-CR2-Q-Х, где Y представляет триметилсилил или тетрагидропиранил, R представляет метил или этил, Q представляет собой C1-C8 гидрокарбиленовый радикал по п.1, с образованием продукта формулы II,
снятие защитной группы проводят фтористым водородом или фторидом тетрабутиламмония с образованием продукта формулы III.
снятие защитной группы проводят фтористым водородом или фторидом тетрабутиламмония с образованием продукта формулы III.
7. Способ получения соединения формулы III по п.5. в котором 8R-трет-бутилдиметилсилилокси-20-метил-де-A, В-прегнан-18-ол взаимодействует с основанием и 3-бромпроп-1-ином с образованием 8R-трет-бутилдиметилсилилокси-20-метил-18-(проп-2-ин-1-илокси)-де-A, В-прегнана, который затем реагирует с сильным основанием, эфиратом трифторида бора и 2,2-диалкилоксираном с образованием соединения 807 или 808,
где R представляет собой метил (соединение 807) или этил (соединение 808), снятие защитной группы проводят фтористым водородом или фторидом тетрабутиламмония с образованием продукта формулы III.
где R представляет собой метил (соединение 807) или этил (соединение 808), снятие защитной группы проводят фтористым водородом или фторидом тетрабутиламмония с образованием продукта формулы III.
8. Способ получения соединения формулы II, где Q представляет собой -C≡C-CH2-CH2-, путем взаимодействия 8R-трет-бутилдиметилсилилокси-20-метил-де-A, В-прегнан-18-ола с основанием в присутствии 18-краун-6 и 3-бромпроп-1-ена с получением 8R-трет-бутилдиметилсилилокси-20-метил-18-(проп-2-ен-1-илокси)-де-A, В-прегнана, который затем окисляют озоном с образованием 8R-трет-бутилдиметилсилилокси-20-метил-18-(карбонилметокси)- де-A,В-прегнана, затем восстанавливают его с образованием 8R-трет-бутилдиметилсилилокси-20-метил-18-(2-гидроксиэтокси)-де-A,В-прегнана, который затем реагирует с 4-метилфенилсульфонилхлоридом с образованием 8R-трет-бутил-диметилсилилокси-20-метил-18[2-(4-метилфенилсульфонилокси)-этокси] -де-A, В-прегнана, и который, наконец, реагирует с сильным основанием и H-C≡C-CR2(OY), где R и Y имеют вышеуказанные значения, с образованием соединения формулы II, где Q представляет собой -C≡C-CH2-CH2.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество одного или более соединений по пунктам 1-4, вместе с фармацевтически приемлемыми нетоксичными носителями и/или вспомогательными агентами.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество одного или более соединений по пунктам 1-4, вместе с фармацевтически приемлемыми нетоксичными носителями и/или вспомогательными агентами.
10. Фармацевтическая композиция по пункту 9 в форме стандартной дозы, содержащей от 0,1 частей/млн (ppm) до 0,1 вес.% стандартной дозы соединения формулы I.
11. Способ лечения или профилактики гиперпаратиреоза, стимуляции остеогенеза и лечения остеопороза, лечения неврологических дисфункций, таких как заболевание Альцгеймера, и ряда патологических состояний, включающих сахарный диабет, артериальную гипертонию, угри, облысение, старение кожи (включая старение под действием света), дисбаланс в иммунной системе, лечения воспалительных заболеваний, таких как ревматоидный артрит и астма, а также заболеваний, характеризующихся аномальной дифференциацией и/или пролиферацией клеток, таких как псориаз и раковые заболевания, состоящий в введении пациенту эффективного количества фармацевтической композиции по п.9.
12. Соединение формулы (I) по любому одному из пп. 1-4, полезное в производстве лекарственных препаратов для лечения или профилактики гиперпаратиреоза, для стимуляции остеогенеза и лечения остеопороза, для лечения неврологических дисфункций, таких как заболевание Альцгеймера, и ряда патологических состояний, включающих сахарный диабет, артериальную гипертонию, угри, облысение, старение кожи (включая старение под действием света), дисбаланс в иммунной системе, лечения воспалительных заболеваний, таких как ревматоидный артрит и астма, а также заболеваний, характеризующихся аномальной дифференциацией и/или пролиферацией клеток, таких как псориаз и раковые заболевания.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9607034.7 | 1996-04-03 | ||
| GBGB9607034.7A GB9607034D0 (en) | 1996-04-03 | 1996-04-03 | Chemical compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98119976A true RU98119976A (ru) | 2000-08-20 |
| RU2169142C2 RU2169142C2 (ru) | 2001-06-20 |
Family
ID=10791549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98119976/04A RU2169142C2 (ru) | 1996-04-03 | 1997-03-21 | Аналоги витамина d, способ их получения, способы получения соединений |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5932565A (ru) |
| EP (1) | EP0891326B1 (ru) |
| JP (1) | JP2000508635A (ru) |
| KR (1) | KR100478741B1 (ru) |
| CN (1) | CN1075809C (ru) |
| AT (1) | ATE206394T1 (ru) |
| AU (1) | AU713630B2 (ru) |
| CZ (1) | CZ290097B6 (ru) |
| DE (1) | DE69707121T2 (ru) |
| DK (1) | DK0891326T3 (ru) |
| ES (1) | ES2163144T3 (ru) |
| GB (1) | GB9607034D0 (ru) |
| HU (1) | HUP9901600A3 (ru) |
| NZ (1) | NZ329531A (ru) |
| PL (1) | PL186771B1 (ru) |
| PT (1) | PT891326E (ru) |
| RO (1) | RO118286B1 (ru) |
| RU (1) | RU2169142C2 (ru) |
| WO (1) | WO1997037972A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001030751A2 (en) * | 1999-10-25 | 2001-05-03 | Strakan Limited | USES OF 1,25-DIHYDROXY-5,6-trans VITAMIN D COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF |
| US6358939B1 (en) | 1999-12-21 | 2002-03-19 | Northern Lights Pharmaceuticals, Llc | Use of biologically active vitamin D compounds for the prevention and treatment of inflammatory bowel disease |
| US6989377B2 (en) | 1999-12-21 | 2006-01-24 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Treating vitamin D responsive diseases |
| EP1270556A4 (en) | 2000-03-30 | 2005-01-12 | Teijin Ltd | VITAMIN D INTERMEDIATES AND METHODS OF MAKING THE SAME |
| EP1812011A1 (en) | 2004-11-12 | 2007-08-01 | Bioxell S.p.a. | Combined use of vitamin d derivatives and anti-proliferative agents for treating bladder cancer |
| SG173119A1 (en) | 2009-01-27 | 2011-08-29 | Berg Biosystems Llc | Vitamin d3 and analogs thereof for alleviating side effects associated with chemotherapy |
| EP3603646B1 (en) | 2009-08-14 | 2024-04-03 | BPGbio, Inc. | Vitamin d3 and analogs thereof for treating alopecia |
| CN112156097A (zh) | 2013-05-29 | 2021-01-01 | 博格有限责任公司 | 使用维生素d预防或减轻化疗诱发的脱发 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69213844T2 (de) * | 1991-07-05 | 1997-04-10 | Duphar Int Res | Vitamin-D Derivat, Verfahren zu dessen Herstellung sowie Zwischenprodukte dafür |
| JP3493037B2 (ja) * | 1991-12-18 | 2004-02-03 | 中外製薬株式会社 | ２２−オキサコレカルシフェロール誘導体とその製造方法 |
-
1996
- 1996-04-03 GB GBGB9607034.7A patent/GB9607034D0/en active Pending
-
1997
- 1997-03-21 CZ CZ19988A patent/CZ290097B6/cs unknown
- 1997-03-21 AU AU25670/97A patent/AU713630B2/en not_active Ceased
- 1997-03-21 CN CN97190740A patent/CN1075809C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-21 PL PL97324635A patent/PL186771B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-03-21 RO RO98-00072A patent/RO118286B1/ro unknown
- 1997-03-21 AT AT97917272T patent/ATE206394T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-03-21 DE DE69707121T patent/DE69707121T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-21 PT PT97917272T patent/PT891326E/pt unknown
- 1997-03-21 HU HU9901600A patent/HUP9901600A3/hu unknown
- 1997-03-21 ES ES97917272T patent/ES2163144T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-21 DK DK97917272T patent/DK0891326T3/da active
- 1997-03-21 EP EP97917272A patent/EP0891326B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-21 NZ NZ329531A patent/NZ329531A/en unknown
- 1997-03-21 US US08/983,293 patent/US5932565A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-21 WO PCT/DK1997/000128 patent/WO1997037972A1/en active IP Right Grant
- 1997-03-21 RU RU98119976/04A patent/RU2169142C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-03-21 JP JP9535756A patent/JP2000508635A/ja not_active Ceased
- 1997-03-21 KR KR10-1998-0700504A patent/KR100478741B1/ko not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI92929C (fi) | Menetelmä uusien farmaseuttisesti vaikuttavien vitamiini D analogien valmistamiseksi | |
| AU621851B2 (en) | Didehydro vitamin d3 derivatives | |
| RU2196132C2 (ru) | Аналоги витамина d, способы его получения, промежуточное соединение, фармацевтическая композиция | |
| RU96102611A (ru) | Новые аналоги витамина | |
| FI112361B (fi) | Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisten D-vitamiinin johdannaisten valmistamiseksi | |
| FI111719B (fi) | Uudet D-vitamiinianalogit | |
| RU98119976A (ru) | Новые аналоги витамина d | |
| KR100734799B1 (ko) | 비타민 ｄ 유도체 | |
| FI90764B (fi) | Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisten 25-hydroksi-vitamiinin D-johdannaisten valmistamiseksi | |
| RU2183622C2 (ru) | Аналоги витамина d, способ их получения, фармацевтическая комопзиция | |
| RU98121401A (ru) | Новые аналоги витамина d | |
| JP3589664B2 (ja) | ビタミンｄ系列の２２−エン−２５−オキサ−誘導体，該化合物の製造法，該誘導体を含有する薬学的調剤ならびに薬剤としての該調剤の使用 | |
| RU2142803C1 (ru) | Агент для лечения заболеваний сальной железы и фармацевтическая композиция на его основе | |
| CH666682A5 (de) | Cholecalciferolderivate. | |
| RU98112341A (ru) | Аналоги витамина d | |
| CN1079791C (zh) | 维生素d类似物 | |
| RU2169142C2 (ru) | Аналоги витамина d, способ их получения, способы получения соединений | |
| RU2163234C2 (ru) | Аналоги витамина d, способ их получения, диастереоизомер, фармацевтическая композиция | |
| CN1090573A (zh) | 维生素d3同型物 | |
| RU2228928C2 (ru) | Соединение, способ его получения, фармацевтическая композиция | |
| RU2175318C2 (ru) | Производные витамина d3, способы его получения, фармацевтическая композиция | |
| CZ280203B6 (cs) | Deriváty vitaminu D s homology bočního řetězce a způsob jejich výroby | |
| RU2223953C2 (ru) | Аналоги витамина D, фармацевтическая композиция, соединения | |
| RU99114858A (ru) | Производные витамина d3 | |
| Chen et al. | Synthesis of a new cerebroside isolated from Typhonium giganteum Engl |