RU98100191A - Способ получения соединений щелочного металла с n-ацил аминокислотой - Google Patents
Способ получения соединений щелочного металла с n-ацил аминокислотойInfo
- Publication number
- RU98100191A RU98100191A RU98100191/04A RU98100191A RU98100191A RU 98100191 A RU98100191 A RU 98100191A RU 98100191/04 A RU98100191/04 A RU 98100191/04A RU 98100191 A RU98100191 A RU 98100191A RU 98100191 A RU98100191 A RU 98100191A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkali metal
- acid
- compound
- amino acid
- fatty acid
- Prior art date
Links
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 23
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 21
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 5
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N Lauric acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- -1 alkali metal amino acid compound Chemical class 0.000 claims 3
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims 2
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N Oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N Stearic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N Undecylic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N β-Alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VDIPNVCWMXZNFY-UHFFFAOYSA-N 3-(methylazaniumyl)propanoate Chemical compound CNCCC(O)=O VDIPNVCWMXZNFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005261 Aspartic Acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims 1
- 240000007170 Cocos nucifera Species 0.000 claims 1
- 229960003067 Cystine Drugs 0.000 claims 1
- 229960002989 Glutamic Acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 1
- 229960000310 ISOLEUCINE Drugs 0.000 claims 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine zwitterion Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 claims 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 claims 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 claims 1
- GDFAOVXKHJXLEI-VKHMYHEASA-N N-methyl-L-alanine zwitterion Chemical compound C[NH2+][C@@H](C)C([O-])=O GDFAOVXKHJXLEI-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N Nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims 1
- 229960005190 Phenylalanine Drugs 0.000 claims 1
- 229940043230 Sarcosine Drugs 0.000 claims 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 claims 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229940000635 beta-Alanine Drugs 0.000 claims 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine zwitterion Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 claims 1
Claims (9)
1. Способ получения соединения щелочного металла и И-ацил-аминокислоты, предусматривающий реакцию жирной кислоты формулы RCOOH, в которой R представляет С1 или более высокий гидрокарбильный заместитель, с соединением аминокислоты с щелочным металлом, причем в этом соединении аминогруппа замещена, по меньшей мере, одним атомом водорода, и с кислотой указанного соединения аминокислоты с щелочным металлом.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанную жирную кислоту выбирают из группы, состоящей из олеиновой кислоты, лауриновой кислоты, миристиновой кислоты, кокосовой кислоты, стеариновой кислоты, нонановой кислоты, декановой кислоты и ундекановой кислоты.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанная жирная кислота является лауриновой кислотой.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что дополнительно предусматривает непрерывное удаление воды из реакционной среды по мере ее образования.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что указанную воду удаляют барботированием инертным газом.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре от 170 до 190°С.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанную кислоту соединения аминокислоты с щелочным металлом добавляют в количестве одного эквивалентного избытка из расчета по указанной жирной кислоте.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанную кислоту соединения аминокислоты с щелочным металлом добавляют в количестве двух эквивалентных избытков из расчета по указанной жирной кислоте.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанное соединение аминокислоты с щелочным металлом выбирают из группы, состоящей из соединений щелочного металла с саркозином, щелочного металла с глицином, щелочного металла с иминодиуксусной кислотой, щелочного металла с аланином, щелочного металла с N-метилаланином, щелочного металла с бета-аланином, щелочного металла с N-метил-бета-аланином, щелочного металла с аспарагиновой кислотой, щелочного металла с валином, щелочного металла с лейцином, щелочного металла с изолейцином, щелочного металла с цистином, щелочного металла с метионином, щелочного металла с фенилаланином, щелочного металла с глутаминовой кислотой, щелочного металла с пролином и щелочного металла с лизином.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/466,094 | 1995-06-06 | ||
| US08/466,094 US5710295A (en) | 1995-06-06 | 1995-06-06 | Preparation of alkali metal acyl amino acids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98100191A true RU98100191A (ru) | 1999-10-27 |
| RU2154054C2 RU2154054C2 (ru) | 2000-08-10 |
Family
ID=23850437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98100191/04A RU2154054C2 (ru) | 1995-06-06 | 1996-05-31 | Способ получения соли щелочного металла с n-ацил- аминокислотой |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5710295A (ru) |
| EP (1) | EP0852577B1 (ru) |
| JP (1) | JPH11506743A (ru) |
| AT (1) | ATE198317T1 (ru) |
| AU (1) | AU696488B2 (ru) |
| BR (1) | BR9608843A (ru) |
| CA (1) | CA2220528A1 (ru) |
| DE (1) | DE69611375T2 (ru) |
| DK (1) | DK0852577T3 (ru) |
| ES (1) | ES2153109T3 (ru) |
| GR (1) | GR3035505T3 (ru) |
| MX (1) | MX9709470A (ru) |
| PT (1) | PT852577E (ru) |
| RU (1) | RU2154054C2 (ru) |
| TW (1) | TW408098B (ru) |
| WO (1) | WO1996039375A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA964265B (ru) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19540645A1 (de) * | 1995-10-31 | 1997-05-07 | Basf Ag | Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von N-Acylaminocarbonsäuren und N-Acylaminosulfonsäuren sowie deren Alkalimetallsalzen |
| WO2005033255A1 (ja) * | 2003-10-03 | 2005-04-14 | Ajinomoto Co., Inc. | 洗浄剤組成物及びその製造方法 |
| CN100396282C (zh) * | 2006-07-25 | 2008-06-25 | 山东省医药工业研究所 | 甲磺酸多沙唑嗪缓释胶囊及制备方法 |
| DE102006038853A1 (de) | 2006-08-18 | 2008-02-21 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten mittels Direktoxidation |
| DE102006047617B4 (de) | 2006-10-09 | 2008-11-27 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung basischer (Meth)acrylamide |
| DE102007055265A1 (de) | 2007-11-20 | 2009-05-28 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten |
| DE102008003825A1 (de) | 2008-01-10 | 2009-07-16 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten mittels Direktoxidation |
| DE102008017216B4 (de) * | 2008-04-04 | 2013-08-14 | Clariant International Ltd. | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Fettsäureamiden |
| DE102009031059A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Clariant International Ltd. | Vorrichtung zur kontinuierlichen Durchführung chemischer Reaktionen bei hohen Temperaturen |
| DE102009031056A1 (de) * | 2009-06-30 | 2011-01-27 | Clariant International Ltd. | Kontinuierliches Verfahren zur Acrylierung von Aminogruppen tragenden organischen Säuren |
| DE102009042523B4 (de) | 2009-09-22 | 2012-02-16 | Clariant International Ltd. | Vorrichtung und Verfahren zur kontinuierlichen Durchführung heterogen katalysierter chemischer Reaktionen bei hohen Temperaturen |
| DE102009042522A1 (de) | 2009-09-22 | 2011-04-07 | Clariant International Ltd. | Kontinuierliches Umesterungsverfahren |
| DE102010056565A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-05 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Modifizierung Hydroxylgruppen tragender Polymere |
| DE102010056564A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-05 | Clariant International Limited | Hydroxylgruppen und Estergruppen tragende Polymere und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US8853433B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-10-07 | Conopco, Inc. | General method for preparing fatty acyl amido based surfactants |
| US8822711B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-09-02 | Conopco, Inc. | Method for preparing fatty acyl amido carboxylic acid based surfactants |
| US8653018B2 (en) * | 2011-07-28 | 2014-02-18 | Conopco, Inc. | Fatty acyl amido based surfactant concentrates |
| US20130029899A1 (en) * | 2011-07-28 | 2013-01-31 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Concentrated fatty acyl amido surfactant compositions |
| US8853447B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-10-07 | Conopco, Inc. | General method for preparing fatty acyl amido based surfactants |
| US8981134B2 (en) | 2011-07-28 | 2015-03-17 | Conopco, Inc. | Amino acid salt containing compositions |
| US8658589B2 (en) * | 2011-07-28 | 2014-02-25 | Conopco, Inc. | Fatty acyl amido based surfactant concentrates |
| RU2540867C1 (ru) * | 2013-12-13 | 2015-02-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ") | Способ получения n-ацилпролинов, содержащих остатки жирных кислот |
| RU2573831C1 (ru) * | 2014-07-11 | 2016-01-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ) | Способ получения поверхностно-активных веществ на основе соевого изолята и метиловых эфиров жирных кислот растительных масел |
| CN104693060B (zh) * | 2014-12-08 | 2016-06-22 | 九江天赐高新材料有限公司 | 一种n-月桂酰基谷氨酸钠的制备方法 |
| DE102015014929A1 (de) | 2015-11-13 | 2017-05-18 | Bernd Kunze | Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten, die Fettsäure-Reste enthalten |
| DE102016104205A1 (de) * | 2016-03-08 | 2017-09-14 | Minasolve Germany Gmbh | Wässrige Lösungen von N-Acyl-Aminosäuren |
| KR101915613B1 (ko) * | 2016-09-08 | 2018-11-06 | 주식회사 엘지생활건강 | 아실 알라니네이트 염의 제조방법 및 이를 포함하는 세정제 조성물 |
| FR3066194B1 (fr) * | 2017-05-12 | 2020-01-31 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic | Procede de synthese d'aminoacides n-acyles sans utiliser de solvants ni de chlorure d'acide |
| FR3066195B1 (fr) * | 2017-05-12 | 2019-06-07 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic | Procede de synthese d'un compose n-acyle sans utiliser de solvant organique ni de chlorure d'acide |
| CN110938023A (zh) * | 2019-12-23 | 2020-03-31 | 张家港格瑞特化学有限公司 | 一种脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法 |
| PL441022A1 (pl) | 2022-04-26 | 2023-10-30 | Pcc Exol Spółka Akcyjna | Sposób wytwarzania wysoko oczyszczonej soli N-acylowanego aminokwasu należącego do grupy obojętnych oraz wodna kompozycja wysoko oczyszczonej soli N-acylowanego aminokwasu otrzymana tym sposobem |
| CN115626884B (zh) * | 2022-12-20 | 2023-04-07 | 江苏奥洁生物科技有限公司 | 一种合成n-酰基氨基酸表面活性剂的方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2962448A (en) * | 1955-07-15 | 1960-11-29 | Diversey Corp | Detergent composition |
| NL7100453A (ru) * | 1970-01-30 | 1971-08-03 | ||
| DE3003898A1 (de) * | 1980-02-02 | 1981-08-13 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur acylierung von aminocarbonsaeuren |
| JPS632962A (ja) * | 1986-01-24 | 1988-01-07 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Ｎ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法および該活性剤を含有する液体洗浄剤組成物 |
| EP0719248A1 (en) * | 1993-09-14 | 1996-07-03 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of sarcosinate surfactants |
| WO1995033033A1 (en) * | 1994-06-01 | 1995-12-07 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent compositions |
-
1995
- 1995-06-06 US US08/466,094 patent/US5710295A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-05-27 ZA ZA964265A patent/ZA964265B/xx unknown
- 1996-05-31 AU AU59626/96A patent/AU696488B2/en not_active Ceased
- 1996-05-31 PT PT96916905T patent/PT852577E/pt unknown
- 1996-05-31 WO PCT/US1996/008252 patent/WO1996039375A1/en active IP Right Grant
- 1996-05-31 CA CA002220528A patent/CA2220528A1/en not_active Abandoned
- 1996-05-31 DE DE69611375T patent/DE69611375T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-31 EP EP96916905A patent/EP0852577B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 MX MX9709470A patent/MX9709470A/es unknown
- 1996-05-31 ES ES96916905T patent/ES2153109T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 BR BR9608843A patent/BR9608843A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-05-31 JP JP9500929A patent/JPH11506743A/ja active Pending
- 1996-05-31 DK DK96916905T patent/DK0852577T3/da active
- 1996-05-31 RU RU98100191/04A patent/RU2154054C2/ru active
- 1996-05-31 AT AT96916905T patent/ATE198317T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-06-10 TW TW085106948A patent/TW408098B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-03-05 GR GR20010400345T patent/GR3035505T3/el not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98100191A (ru) | Способ получения соединений щелочного металла с n-ацил аминокислотой | |
| JP2579323B2 (ja) | ジアミン類の選択的アミジン化 | |
| MXPA97009470A (en) | Preparation of acil-aminoacidos de metal alcal | |
| KR870000354A (ko) | N-(2-아미노 아실아미도-2-데옥시-헥소실)-아미드, -카르바메이트 및 -우레아의 제조방법 | |
| NL300164I2 (nl) | Gaba- en L-glutaminezuuranaloga voor behandeling tegen convulsies. | |
| PE17199A1 (es) | Amidas inhibidoras de la secrecion de apo b/mtp | |
| PH15892A (en) | Muramyldipeptide derivatives | |
| AUPM767794A0 (en) | Delivery of nucleic acids and peptides | |
| ES2220692T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de n-carboxianhidridos. | |
| Ikegami et al. | Asymmetric synthesis of α-amino acids by alkylation of N-[N-bis-(methylthio) methyleneglycyl]-2, 5-bis (methoxymethoxymethyl) pyrrolidine and enantioselective synthesis of protected (2S, 9S)-2-amino-8-oxo-9, 10-epoxydecanoic acid | |
| DE3270583D1 (en) | Inhibitors of mammalian collagenase | |
| DK515088A (da) | Fremgangsmaade til syntese af alpha-n-alkylerede aminosyrer og estere deraf | |
| CS9100418A2 (en) | Method of amino acids' optically active amides racemization | |
| JPH05112796A (ja) | Ｎ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法 | |
| HUT52561A (en) | Process for production of l-amino acid and aminoacidamids | |
| CA1277993C (en) | N2-(1-carboxy-3-oxo-3-phenylpropyl)-l-lysine compounds and their derivatives | |
| AR046939A1 (es) | Proceso para la preparacion de inhibidores de tubulina | |
| Schuerman et al. | Chiral synthesis of L-γ-carboxyglutamic acid (L-Gla) | |
| ATE184590T1 (de) | Verfahren zur herstellung von fettsäureamiden und ihre verwendung | |
| JP3261833B2 (ja) | 洗浄剤組成物の製造法 | |
| Kukhar et al. | Aliphatic fluorine-containing amino acids | |
| ES2142266A1 (es) | Procedimiento para la produccion de tensoactivos que contienen un grupo amido. | |
| DE3361174D1 (en) | Process for the preparation of alphaalkylaminoaldehydes | |
| GB2299809A (en) | Acid preparation by de-protection | |
| KR840005079A (ko) | 카복시알킬 디펩타이드의 제조방법 |