RU97113254A - Кумаринхинолонкарбоновые кислоты и способы их получения - Google Patents
Кумаринхинолонкарбоновые кислоты и способы их полученияInfo
- Publication number
- RU97113254A RU97113254A RU97113254/04A RU97113254A RU97113254A RU 97113254 A RU97113254 A RU 97113254A RU 97113254/04 A RU97113254/04 A RU 97113254/04A RU 97113254 A RU97113254 A RU 97113254A RU 97113254 A RU97113254 A RU 97113254A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nhch
- general formula
- compound
- chnh
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;phenoxybenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000845 anti-microbial Effects 0.000 claims 1
- 230000000259 anti-tumor Effects 0.000 claims 1
- 230000000840 anti-viral Effects 0.000 claims 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 claims 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 claims 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
Claims (21)
1. Кумаринхинолокарбоновые кислоты, в которых система пиридона конденсирована в 3,4-; 6,7- и 7,8- положениях кумариновой системы, общей формулы I
где R1R2 = -NHCH=C(CO2R6)CO, R3 = NO2 или NH2, R4 = R5 =H, R6 = H или С2H5;
R1R2 = -NHCH=C(CO2R6)CO, R3 = R4 =H, R5 = F, R6 = H или С2H5;
R1R2 = -CO(CO2R6)C=CHNH, R3 = R4 = R5 = H, R6 = H или C2H5;
R1R2 = R3R4 = -NHCH=C(CO2R6)CO, R5 = H, R6 = H или C2H5;
R1 = H или OH, R2 = R5 = H, R3R4 = -NHCH=C(CO2R6)CO, R6 = H, или C2H5;
R1 = OH, R2 = R3 = H, R4R5 = -CO(CO2R6)C=CHNH, R6 = H или С2H5;
R1 = R5 = H, R2 = CH3 или CF3, R3R4 = CO(CO2R6)C=CHNH, R6 = H или C2H5,
а также их фармацевтически приемлемые соли.
где R1R2 = -NHCH=C(CO2R6)CO, R3 = NO2 или NH2, R4 = R5 =H, R6 = H или С2H5;
R1R2 = -NHCH=C(CO2R6)CO, R3 = R4 =H, R5 = F, R6 = H или С2H5;
R1R2 = -CO(CO2R6)C=CHNH, R3 = R4 = R5 = H, R6 = H или C2H5;
R1R2 = R3R4 = -NHCH=C(CO2R6)CO, R5 = H, R6 = H или C2H5;
R1 = H или OH, R2 = R5 = H, R3R4 = -NHCH=C(CO2R6)CO, R6 = H, или C2H5;
R1 = OH, R2 = R3 = H, R4R5 = -CO(CO2R6)C=CHNH, R6 = H или С2H5;
R1 = R5 = H, R2 = CH3 или CF3, R3R4 = CO(CO2R6)C=CHNH, R6 = H или C2H5,
а также их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1R2 = -NHCH=C(CO2C2H5)CO, R3 = R4 = H, R5 = F.
3. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1R2 = -CO(CO2C2H5)C=CHNH, R3 = R4 = R5 = H.
4. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1R2 = R3R4 = -NHCH=C(CO2C2H5)CO, R5 = H.
5. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1 = H, R2 = R5 = H, R3R4 = -NHCH=C(CO2C2H5)CO.
6. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1 = OH, R2 = R5 = H, R3R4 = -NHCH=C(CO2C2H5)CO.
7. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1 = R5 = H, R2 = CH3, R3R4 = -CO(CO2C2H5)C=CHNH.
8. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1 = R3 = R5 = H, R2 = CF3, R4 = -NHCH=C(CO2C2H5)2.
9. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1 = OH, R2 = R3 = H, R4R5 = -CO(CO2C2H5)C=CHNH.
10. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1R2 = -NHCH=C(CO2C2H5)CO, R3 = NO2, R4 = R5 = H.
11. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1R2 = -NHCH=C(CO2C2H5)CO, R3 = NH2, R4 = R5 = H.
12. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1R2 = -NHCH=C(CO2H)CO, R3 = R4 = H, R5 = F.
13. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1R2 = --CO(CO2H)C=CHNH, R3 = R4 = R5 = H.
14. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1R2 = R3R4 = -NHCH=C(CO2H)CO, R5 = H.
15. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1 = H, R2 = R5 = H, R3R4 = -NHCH=C(CO2H)CO.
16. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1 = OH, R2 = R5 = H, R3R4 = -NHCH=C(CO2H)CO.
17. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1 = R5 = H, R2 = CH3, R3R4 = -CO(CO2H)C=CHNH.
18. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1 = R3 = R5 = H, R2 = CF3, R4 = -NHCH=C(CO2H)2.
19. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1 = OH, R2 = R3 = H, R4R5 = -CO(CO2H)C=CHNH.
20. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что соединения общей формулы II
где R1 = -NHCH=C(CO2C2H5)2, R2 = R4 = H, R3 = NO2, R5 = H или F;
R1 = R3 = -NHCH=C(CO2C2H5)2, R2 = R4 = R5 = H;
R1 = H или OH, R3 = -NHCH=C(CO2C2H5)2, R2 = R4 = R5 = H;
R1 = OH, R2 = R3 = R4 = H, R5 = -NHCH=C(CO2C2H5)2;
R1 = R3 = R5 = H, R2 = CH3 или CF3, R4 = -NHCH=C(CO2C2H5)2,
нагревают в Dowtherm A при 250-260oC в течение 10 мин - 13 ч для получения циклизованных сложных кумаринхиноловых эфиров общей формулы III
где R1R2 = -NHCH=C(CO2C2H5)CO, R3 = R4 = H, R5 = F;
R1R2= -NHCH=C(CO2C2H5)CO, R3 = NO2, R4 = R5 = H;
R1R2 = -CO(CO2C2H5)C=CHNH, R3 = R4 = R5 = H;
R1R2 = R3R4 = -NHCH=C(CO2C2H5)CO, R5 = H;
R1 = H или OH, R2 = R5 = H, R3R4 = -NHCH=C(CO2C2H5)CO;
R1 = OH, R2 = R3 = H, R4R5 = -CO(CO2C2H5)C=CHNH;
R1 = R5 = H, R2 = CH3 или CF3, R3R4 = -CO(CO2C2H5)C=CHNH,
которые являются соединениями формулы I, где R6 = C2H5, и для получения соединений общей формулы I, где R1R2 = -NHCH=C(CO2C2H5)CO, R3 = NH2, R4 = R5 = H, восстанавливают соединения общей формулы III, где R1R2 = -NHCH= C(CO2C2H5)CO, R3 = NO2, R4 = R5 = H, и для получения соединений общей формулы I, где R1, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, определенные в п.1, и R6 = H, гидролизуют соединения общей формулы III, где R = C2H5.
где R1 = -NHCH=C(CO2C2H5)2, R2 = R4 = H, R3 = NO2, R5 = H или F;
R1 = R3 = -NHCH=C(CO2C2H5)2, R2 = R4 = R5 = H;
R1 = H или OH, R3 = -NHCH=C(CO2C2H5)2, R2 = R4 = R5 = H;
R1 = OH, R2 = R3 = R4 = H, R5 = -NHCH=C(CO2C2H5)2;
R1 = R3 = R5 = H, R2 = CH3 или CF3, R4 = -NHCH=C(CO2C2H5)2,
нагревают в Dowtherm A при 250-260oC в течение 10 мин - 13 ч для получения циклизованных сложных кумаринхиноловых эфиров общей формулы III
где R1R2 = -NHCH=C(CO2C2H5)CO, R3 = R4 = H, R5 = F;
R1R2= -NHCH=C(CO2C2H5)CO, R3 = NO2, R4 = R5 = H;
R1R2 = -CO(CO2C2H5)C=CHNH, R3 = R4 = R5 = H;
R1R2 = R3R4 = -NHCH=C(CO2C2H5)CO, R5 = H;
R1 = H или OH, R2 = R5 = H, R3R4 = -NHCH=C(CO2C2H5)CO;
R1 = OH, R2 = R3 = H, R4R5 = -CO(CO2C2H5)C=CHNH;
R1 = R5 = H, R2 = CH3 или CF3, R3R4 = -CO(CO2C2H5)C=CHNH,
которые являются соединениями формулы I, где R6 = C2H5, и для получения соединений общей формулы I, где R1R2 = -NHCH=C(CO2C2H5)CO, R3 = NH2, R4 = R5 = H, восстанавливают соединения общей формулы III, где R1R2 = -NHCH= C(CO2C2H5)CO, R3 = NO2, R4 = R5 = H, и для получения соединений общей формулы I, где R1, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, определенные в п.1, и R6 = H, гидролизуют соединения общей формулы III, где R = C2H5.
21. Соединения формулы I для использования их в качестве биологически активных веществ, таких как противомикробные, противоопухолевые и антивирусные вещества.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CRP960352A | 1996-07-26 | ||
| HR960352A HRP960352A2 (en) | 1996-07-26 | 1996-07-26 | Novel coumarin quinoline carboxylic acids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97113254A true RU97113254A (ru) | 1999-05-27 |
| RU2166504C2 RU2166504C2 (ru) | 2001-05-10 |
Family
ID=10946437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97113254/04A RU2166504C2 (ru) | 1996-07-26 | 1997-07-25 | Кумаринхинолонкарбоновые кислоты и способ их получения |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5908933A (ru) |
| EP (1) | EP0820998B1 (ru) |
| JP (1) | JPH1087668A (ru) |
| CN (1) | CN1075500C (ru) |
| AT (1) | ATE205211T1 (ru) |
| BG (1) | BG63085B1 (ru) |
| CA (1) | CA2210448A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ238297A3 (ru) |
| DE (1) | DE69706487T2 (ru) |
| ES (1) | ES2163694T3 (ru) |
| HR (1) | HRP960352A2 (ru) |
| HU (1) | HUP9701298A3 (ru) |
| PL (1) | PL321308A1 (ru) |
| PT (1) | PT820998E (ru) |
| RU (1) | RU2166504C2 (ru) |
| SI (1) | SI9700197B (ru) |
| SK (1) | SK101697A3 (ru) |
| UA (1) | UA45383C2 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HRP960308A2 (en) * | 1996-07-02 | 1998-08-31 | Ljerka Poljak | New coumarine derivatives, process for the preparation thereof and their use |
| PL349348A1 (en) * | 1999-01-13 | 2002-07-15 | Millennium Pharmaceuticals | Functionalized heterocycles as chemokine receptor modulators |
| DE60203029T2 (de) * | 2001-06-28 | 2006-02-23 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Benzopyran Derivate und diese enthaltende antiallergische Mittel |
| FR2827864B1 (fr) * | 2001-07-25 | 2005-09-16 | Servier Lab | Nouveaux derives de benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| US8058427B2 (en) * | 2008-06-12 | 2011-11-15 | National Health Research Institutes | Coumarin compounds and their use for treating cancer |
| CN105218531B (zh) * | 2015-10-14 | 2018-03-16 | 西南大学 | 香豆素喹诺酮杂合体或其可药用盐及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4060619A (en) * | 1976-01-14 | 1977-11-29 | Ayerst Mckenna And Harrison Ltd. | 1,4-Dihydro-4-oxo-benzothiopyrano (4,3-b)pyridine-2-carboxylates and derivatives |
| US4198511A (en) * | 1979-03-21 | 1980-04-15 | Warner-Lambert Company | 1,5-Dihydro-1,5-dioxo-N-1H-tetrazol-5-yl-4H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyridine-3-carboxamides and process thereof |
| US4210758A (en) * | 1979-03-21 | 1980-07-01 | Warner-Lambert Company | 1,5-Dihydro-1,5-dioxo-N-1H-tetrazol-5-yl-4H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyridine-2-carboxamides |
| GB9306062D0 (en) * | 1993-03-24 | 1993-05-12 | Lilly Industries Ltd | Pharmaceutical compounds |
| US5688810A (en) * | 1994-12-22 | 1997-11-18 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Steroid receptor modulator compounds and methods |
-
1996
- 1996-07-26 HR HR960352A patent/HRP960352A2/hr not_active Application Discontinuation
-
1997
- 1997-07-18 US US08/897,057 patent/US5908933A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-23 SI SI9700197A patent/SI9700197B/sl unknown
- 1997-07-24 PT PT97112743T patent/PT820998E/pt unknown
- 1997-07-24 EP EP97112743A patent/EP0820998B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-24 SK SK1016-97A patent/SK101697A3/sk unknown
- 1997-07-24 AT AT97112743T patent/ATE205211T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-07-24 JP JP9198505A patent/JPH1087668A/ja active Pending
- 1997-07-24 ES ES97112743T patent/ES2163694T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-24 PL PL97321308A patent/PL321308A1/xx unknown
- 1997-07-24 DE DE69706487T patent/DE69706487T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-24 CA CA002210448A patent/CA2210448A1/en not_active Abandoned
- 1997-07-25 HU HU9701298A patent/HUP9701298A3/hu unknown
- 1997-07-25 RU RU97113254/04A patent/RU2166504C2/ru active
- 1997-07-25 UA UA97073970A patent/UA45383C2/uk unknown
- 1997-07-25 BG BG101796A patent/BG63085B1/bg unknown
- 1997-07-25 CN CN97117456A patent/CN1075500C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-25 CZ CZ972382A patent/CZ238297A3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU93058555A (ru) | Производные хинуклидина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ лечения или профилактики | |
| RU97115713A (ru) | Соединения, содержащие бензопиран и способ их применения | |
| RU93043144A (ru) | Способ получения 7-(замещенный)-9-[(замещенный глицил)-амидо]-6-деметил-6-деокситетрациклинов | |
| RU99105564A (ru) | Способ получения соединений ряда эстеинасцидина | |
| RU97113254A (ru) | Кумаринхинолонкарбоновые кислоты и способы их получения | |
| EP0197488A3 (en) | 1,4-Dihydropyiridine derivative, a process for preparing the same, a pharmaceutical composition as well as the use thereof | |
| DE3561513D1 (en) | 3n-substituted 3,4-dihydropyrimidine derivatives, processes for preparing them and pharmaceutical compositions | |
| CA2042421A1 (en) | A method for the preparation in a non-racemic form of furo (3,4-c) pyridine derivatives | |
| RU2001113272A (ru) | 3-тетрагидропиридин-4-илиндолы для лечения психотических нарушений | |
| ITRM910327A1 (it) | Uso di esteri di acil l-carnitine con l'acido gamma-idrossibutirrico per produrre composizioni farmaceutiche per il trattamento di epatopatie | |
| ES2044900T3 (es) | Un proceso para la preparacion de un derivado de antraciclina. | |
| SE8601799L (sv) | (-)-1beta-etyl-1alfa-hydroximetyl-1,2,3,4,6,7,12,12balfa-iktahydroindolo/2,3-a/-kinolizin, forfarande for dess framstellning och farmaceutiska beredningar innehallande densamma | |
| ATE92927T1 (de) | 1-carboxy-1-vinyloxyiminoaminothiazolcephalosporin-derivate und deren herstellung. | |
| RU2000107822A (ru) | Оптически чистые аналоги камптотецина, оптически чистый промежуточный продукт синтеза и способ его получения | |
| RU97111207A (ru) | Производные кумарина, способы их получения и их применение | |
| DE69706487T2 (de) | Benzopyranopyridoncarbonsäuren und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| KR940014391A (ko) | 광학 활성 아미노코우마란 유도체의 결정성 염,이의 제조 방법 및 용도 | |
| RU99118222A (ru) | Производные гемцитабина | |
| RU94026250A (ru) | Производные нитроксиалкиламида | |
| HK1049152A1 (en) | 1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid ester derivatives and method for the preparation thereof | |
| RU94020401A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ β -ФЕНИЛ-ИЗОСЕРИНА И ПРОИЗВОДНЫЕ b -ФЕНИЛ-ИЗОСЕРИНА | |
| ATE92495T1 (de) | Furanderivate und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| ATE283863T1 (de) | Verfahren zur herstellung von indolopyrrolocarbazol-derivaten | |
| RU93050539A (ru) | Производные 1,3,4-бензотриазепин-5(4н)-она и способ их получения | |
| RU93047801A (ru) | Бензодиазепины |