RU97111207A - Производные кумарина, способы их получения и их применение - Google Patents
Производные кумарина, способы их получения и их применениеInfo
- Publication number
- RU97111207A RU97111207A RU97111207/04A RU97111207A RU97111207A RU 97111207 A RU97111207 A RU 97111207A RU 97111207/04 A RU97111207/04 A RU 97111207/04A RU 97111207 A RU97111207 A RU 97111207A RU 97111207 A RU97111207 A RU 97111207A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nhch
- formula
- coumarin
- coumarin derivative
- coumarin derivatives
- Prior art date
Links
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 title claims 15
- 230000000845 anti-microbial Effects 0.000 claims 2
- 230000000259 anti-tumor Effects 0.000 claims 2
- 230000000840 anti-viral Effects 0.000 claims 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 claims 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- LTMHNWPUDSTBKD-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(ethoxymethylidene)propanedioate Chemical compound CCOC=C(C(=O)OCC)C(=O)OCC LTMHNWPUDSTBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
Claims (12)
1. Производные кумарина общей формулы I
где R1 = NH2 или -NHCH=C(CO2C2H5)2, R2 = R3 = R4 = H, R5 = F;
R1 = R3 = -NHCH=C(CO2C2H5)2, R2 = R4 = R5 = H;
R1 = Н или ОН, R3 = -NHCH=C(CO2C2H5)2, R2 = R4 = R5 = H;
R1 = ОН, R2 = R3 = R4 = Н, R5 = -NHCH=C(CO2C2H5)2,
R1 = R3 = R5 = H, R2 = CH3 или CF3, R4 = -NHCH=C(CO2C2H5)2.
где R1 = NH2 или -NHCH=C(CO2C2H5)2, R2 = R3 = R4 = H, R5 = F;
R1 = R3 = -NHCH=C(CO2C2H5)2, R2 = R4 = R5 = H;
R1 = Н или ОН, R3 = -NHCH=C(CO2C2H5)2, R2 = R4 = R5 = H;
R1 = ОН, R2 = R3 = R4 = Н, R5 = -NHCH=C(CO2C2H5)2,
R1 = R3 = R5 = H, R2 = CH3 или CF3, R4 = -NHCH=C(CO2C2H5)2.
2. Производное кумарина формулы I по п. 1, отличающееся тем, что R1 = NH2, R2 = R3 = R4 = H, R5 = F.
3. Производное кумарина формулы I по п.1, отличающееся тем, что R1 = R2 = R4 = R5 = Н, R3 = -NHCH=C(CO2C2H5)2.
4. Производное кумарина формулы I по п. 1, отличающееся тем, что R2 = R4 = R5 = Н, R1 = R3 = -NHCH=C(CO2C2H5)2.
5. Производное кумарина формулы I по п. 1, отличающееся тем, что R1 = ОН, R3 = -NHCH=C(CO2C2H5)2, R2 = R4 = R5 = H.
6. Производное кумарина формулы I по п. 1, отличающееся тем, что R1 = ОН, R2 = R3 = R4 = H, R5 = -NHCH=C(CO2C2H5)2.
7. Производное кумарина формулы I по п. 1, отличающееся тем, что R1 = -NНСН=С(СO2С2Н5)2, R2 = R3 = R4 = H, R5 = F.
8. Производное кумарина формулы I по п. 1, отличающееся тем, что R1 = R3 = R5 = H, R2 = CH3, R4 = -NHCH=C(CO2C2H5)2.
9. Производное кумарина формулы I по п. 1, отличающееся тем, что R1 = R3 = R5 = Н, R2 = CF3, R4 = -NHCH=C(CO2C2H5)2.
10. Способ получения соединений общей формулы I по п. 1, отличающееся тем, что соединения общей формулы II
где R1 = R3 = R4 = R5 = Н, R2 = NH2;
R1 = R3 = NH2, R2 = R4 = R5 = H;
R1 = ОН, R2 = R4 = R5 = H, R3 = NH2,
R1 = ОН, R2 = R3 = R4 = H, R5 = NH2,
R1 = NH2, R2 = R3 = R4 = H, R5 = F;
R1 = R3 = R5 = H, R2 = CH3 или CF3, R4 = NH2,
и диэтилэтоксиметиленмалонат формулы III
С2Н5ОСН = С(СO2С2Н5)2
нагревают до температуры 120oС и выдерживают при этой температуре в течение периода времени, составляющего от 10 мин до 27 ч, с последующим охлаждением, в результате чего сложные кумариновые эфиры малоновой кислоты выпадают в осадок.
где R1 = R3 = R4 = R5 = Н, R2 = NH2;
R1 = R3 = NH2, R2 = R4 = R5 = H;
R1 = ОН, R2 = R4 = R5 = H, R3 = NH2,
R1 = ОН, R2 = R3 = R4 = H, R5 = NH2,
R1 = NH2, R2 = R3 = R4 = H, R5 = F;
R1 = R3 = R5 = H, R2 = CH3 или CF3, R4 = NH2,
и диэтилэтоксиметиленмалонат формулы III
С2Н5ОСН = С(СO2С2Н5)2
нагревают до температуры 120oС и выдерживают при этой температуре в течение периода времени, составляющего от 10 мин до 27 ч, с последующим охлаждением, в результате чего сложные кумариновые эфиры малоновой кислоты выпадают в осадок.
11. Производные кумарина по п. 1, отличающееся тем, что они являются полезными промежуточными продуктами в синтезе производных кумарина с потенциальным биологическим действием, таким как противомикробное, противоопухолевое и противовирусное действие.
12. Применение производных кумарина по п. 1 в качестве полезных промежуточных продуктов для синтеза новых производных кумарина с потенциальным биологическим действием, таким как противомикробное, противоопухолевое и противовирусное действие.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HR960308A HRP960308A2 (en) | 1996-07-02 | 1996-07-02 | New coumarine derivatives, process for the preparation thereof and their use |
| HRP960308A | 1996-07-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97111207A true RU97111207A (ru) | 1999-07-10 |
| RU2135490C1 RU2135490C1 (ru) | 1999-08-27 |
Family
ID=10946423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97111207A RU2135490C1 (ru) | 1996-07-02 | 1997-07-01 | Производные кумарина и способ их получения |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5840922A (ru) |
| EP (1) | EP0816353B1 (ru) |
| JP (1) | JPH1067768A (ru) |
| CN (1) | CN1170722A (ru) |
| AT (1) | ATE211136T1 (ru) |
| BA (1) | BA97239A (ru) |
| BG (1) | BG63045B1 (ru) |
| CA (1) | CA2209404A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ207397A3 (ru) |
| DE (1) | DE69709252T2 (ru) |
| HR (1) | HRP960308A2 (ru) |
| HU (1) | HUP9701134A3 (ru) |
| PL (1) | PL320912A1 (ru) |
| PT (1) | PT816353E (ru) |
| RU (1) | RU2135490C1 (ru) |
| SI (1) | SI9700176B (ru) |
| SK (1) | SK282106B6 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1281599C (zh) * | 2003-05-15 | 2006-10-25 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 香豆素类化合物和合成方法 |
| CN101747171A (zh) * | 2008-12-17 | 2010-06-23 | 上海药明康德新药开发有限公司 | 3-取代芳香基丙酸的快速合成方法 |
| CN101497593B (zh) * | 2009-03-18 | 2011-09-21 | 华南理工大学 | 5-羟基香豆素和吡喃型香豆素类化合物及合成方法与应用 |
| CN104987328A (zh) * | 2012-05-23 | 2015-10-21 | 复旦大学 | 7-氧、硫或氮杂取代香豆素及其衍生物和用途 |
| CN102898502B (zh) * | 2012-09-29 | 2014-07-23 | 首都医科大学 | 香豆素衍生物及其制备方法和应用 |
| CN104974122B (zh) * | 2015-07-02 | 2017-03-22 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种源自烟草的香豆素化合物、其制备方法和用途 |
| RU2733731C1 (ru) * | 2019-07-04 | 2020-10-06 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина" | Способ получения промежуточных продуктов для синтеза каланолидов и их аналогов |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3313818A (en) * | 1965-04-14 | 1967-04-11 | Sterling Drug Inc | 7, 10-dihydro-3, 10-dioxo-7-(lower-alkyl)-3h-pyrano[3, 2-f]quinoline-3-carboxylic acid derivatives |
| US4210758A (en) * | 1979-03-21 | 1980-07-01 | Warner-Lambert Company | 1,5-Dihydro-1,5-dioxo-N-1H-tetrazol-5-yl-4H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyridine-2-carboxamides |
| HRP960352A2 (en) * | 1996-07-26 | 1998-08-31 | Pliva Pharm & Chem Works | Novel coumarin quinoline carboxylic acids |
-
1996
- 1996-07-02 HR HR960308A patent/HRP960308A2/hr not_active Application Discontinuation
-
1997
- 1997-06-27 BA BA970239A patent/BA97239A/bs unknown
- 1997-06-27 SK SK875-97A patent/SK282106B6/sk unknown
- 1997-06-28 CN CN97101199A patent/CN1170722A/zh active Pending
- 1997-06-30 JP JP9174453A patent/JPH1067768A/ja active Pending
- 1997-06-30 CZ CZ972073A patent/CZ207397A3/cs unknown
- 1997-06-30 CA CA002209404A patent/CA2209404A1/en not_active Abandoned
- 1997-07-01 AT AT97110824T patent/ATE211136T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-07-01 PT PT97110824T patent/PT816353E/pt unknown
- 1997-07-01 EP EP97110824A patent/EP0816353B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-01 RU RU97111207A patent/RU2135490C1/ru active
- 1997-07-01 DE DE69709252T patent/DE69709252T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-01 BG BG101722A patent/BG63045B1/bg unknown
- 1997-07-01 HU HU9701134A patent/HUP9701134A3/hu unknown
- 1997-07-02 PL PL97320912A patent/PL320912A1/xx unknown
- 1997-07-02 SI SI9700176A patent/SI9700176B/sl unknown
- 1997-07-02 US US08/887,217 patent/US5840922A/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1318148A3 (ru) | Способ получени 2,4-диамино-5-(замещенных)пиримидинов | |
| RU93050199A (ru) | Дезокситаксолы, способы их получения, промежуточные соединения, фармацевтический препарат | |
| ATE43788T1 (de) | Benzoylharnstoffe mit antitumoraler wirkung. | |
| ES2097859T3 (es) | Derivados de dihidropiridina, su preparacion y su utilizacion. | |
| Akiyama et al. | The synthesis of new derivatives of 1-β-d-arabinofuranosylcytosine | |
| RU97111207A (ru) | Производные кумарина, способы их получения и их применение | |
| ES2171174T3 (es) | Derivados fenolicos de benzopirano para uso como agentes antibacterianos, antiviricos y de cicatrizacion de las heridas. | |
| Haskins et al. | The action of copper sulfate on the phenyl osazones of the sugars. II. Some new osotriazoles | |
| EP0560406B1 (de) | Herstellungsverfahren für 2,5-Diamino-6-nitro-pyridinderivate sowie neue 2,5-Diamino-6-nitro-pyridinderivate | |
| CA2209404A1 (en) | New coumarin derivatives, processes for the preparation thereof and their use | |
| YAMANE et al. | THE SYNTHESIS AND SEVERAL RFACTIONS OF~-METHYLAZULENO [Z,~-~]-THIAZOLE | |
| RU97113254A (ru) | Кумаринхинолонкарбоновые кислоты и способы их получения | |
| KR940009141A (ko) | 3-아미노-3-알콕시-프로피온산 락테이트 및 그의 호변이성질체 아크릴산 락테이트 | |
| CN1039230C (zh) | 水溶性双有机取代锗化合物的合成 | |
| Prasad et al. | Studies on pyrimidine derivatives. Michael addition of β‐nitrostyrenes to substituted 6‐aminouracils | |
| JP2920212B1 (ja) | １，３−ジオキソラン−４−オン化合物の製造方法 | |
| ATE29253T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-chinolinonen. | |
| JPS5829784A (ja) | ９−シクロヘキシル−２−アルコオキシ−９ｈ−アデニンの製法 | |
| DE69104710D1 (de) | Verfahren zur herstellung von uracilderivaten. | |
| RU94000062A (ru) | Новые производные никотиновой кислоты, способ их получения, гербицидная композиция, способ борьбы с сорняками | |
| KR940009172A (ko) | 퀴놀린계 유도체와 그의 제조방법 | |
| PL185582B1 (pl) | Nowa pochodna pirymidylokarbazolu | |
| SE175013C1 (ru) | ||
| JPH013196A (ja) | ２’，３’―ジデオキシシチジンの製造方法 | |
| Pádár et al. | {6-[(4-Methoxybenzoyl) amino]-9 H-purin-9-yl} acetic acid |