BG63045B1 - Нови кумаринови производни,методи за получаванетоим и приложение - Google Patents

Нови кумаринови производни,методи за получаванетоим и приложение Download PDF

Info

Publication number
BG63045B1
BG63045B1 BG101722A BG10172297A BG63045B1 BG 63045 B1 BG63045 B1 BG 63045B1 BG 101722 A BG101722 A BG 101722A BG 10172297 A BG10172297 A BG 10172297A BG 63045 B1 BG63045 B1 BG 63045B1
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
nhch
general formula
malonate
amino
coumarin derivative
Prior art date
Application number
BG101722A
Other languages
English (en)
Other versions
BG101722A (bg
Inventor
Mladen Trkovnik
Zrinka Ivezic
Ljerka Rolak
Original Assignee
Pliva Farmaceutska,Kemijska,Prehrambena Ikozmeticka Industrija, Dionicko Drustvo
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pliva Farmaceutska,Kemijska,Prehrambena Ikozmeticka Industrija, Dionicko Drustvo filed Critical Pliva Farmaceutska,Kemijska,Prehrambena Ikozmeticka Industrija, Dionicko Drustvo
Publication of BG101722A publication Critical patent/BG101722A/bg
Publication of BG63045B1 publication Critical patent/BG63045B1/bg

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/14—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 6 and unsubstituted in position 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/18—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted otherwise than in position 3 or 7

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Новите кумаринови производни са с обща формула, вкоято R1 означава NH2 или -NHCH, C(CO2C2H5)2, R2,R3, R4 са H, R5 е F, R1 и R3 са NHCH, C(CO2C2H5)2, R2, R4, R5 са H, R1 е H или ОН, R3 е -NHCH, C(CO2C2H5)2, R2, R4 и R5 са H, R1-OH, R2, R3, R4 са H,R5 е -NHCH, C(CO2C2H5)2, R1, R3, R5 означават H, R2-CH3 или CF3, R4 е -NHCH, C(CO2C2H5)2. Изобретението се отнася още до методи за тяхното получаванеи до приложението им като междинни съединения за синтез на нови кумаринови производни с потенциалнобиологично въздействие.

Description

Изобретението се отнася до нови кумаринови производни с обща формула
R‘= NH, или -NHCH= С(СО2С2Н5)2, R2= R3= R4= Н, Rs= F,
R‘= R3= NHCH= С(СО2С2Н5)2, R2= R4= R5= H,
R’= H или OH, R3= -NHCH= QCOAH,)* R2= R4= R3= H.
R‘= OH, R2= R3= R4= H, R5= -NHCH= C(CO2C2H5)2,
R'= R3= r5= h, R2= CH3 или CF3, R4= -NHCH= QCQftHjb.
Съгласно изобретението новите кумаринови производни с обща формула I се получават чрез взаимодействие на заместени кумарини от формула
R*= R3= r4= Н, R2= ΝΗ2,
R*= R3= NH2, R2= R4= Rs= H,
R‘= OH, R2= R4= R5= H, R3= NHa
R’= OH, R2= R3= R4= H, R5= NH2,
R*= NH,, r2= r3= r4= h, r5= f,
R*= R3= R5= η, R2= CH3 uau CF3, R4= NH2, c диетил- етоксиметилен малонат от формулата
С2Н5ОСН= С(СО2С2Н5)2
III при температура от 120°С за период от 10 min до 27 h, при които параметри се получават кумарин малонатни естери с обща формула I с посочените по-горе заместители.
Изходните заместени аминокумарини с обща формула II, с изключение на съединението с R1=NH2, R2-R3-R4-H, R5-F, са описани в литературата: F. W. Linch, J. Chem. Soc. 101 (1912) 1758; G. T. Morgan, F. M. G. Micklethwait, J. Chem. Soc. 85 (1904) 1230; G. Kokotos, C.
Tzougraki, J. Heterocyclic Chem. 23 (1986) 87;
I. C. Ivanov, S. K. Karagiosov, I. Manolov, Arch. 2Q Pharm. (Weinheim) 324 (1991) 61.
Новите кумаринови производни c обща формула I са полезни междинни съединения за синтезата на нови кумаринови производни с потенциално биологично въздействие като ан25 тимикробно, антитуморно и антивирусно действие.
Примери за приложение на изобретението
3Q Методът се илюстрира със следните примери, които не го ограничават.
Пример 1.
З-амино-8-флуорокумарин
Разтвор от З-ацетитамино-8-флуорокумарин (3,00 g, 0,014 mole) в концентрирана сярна киселина (2,65 g, 0,027 mole) се нагрява при 75 - 80°С за 1 h. Охладеният разтвор се отлива върху ледено-водна смес и се алкали45 зира с наситен NaHCO3 воден разтвор до pH 6, след което се оставя да се утаи при +4°С. Полученият З-амино-8-флуорокумарин рекристализира от 50 % етанол (1,63 g, 67 %). Точка на топене (М.р.): 173 - 174°С.
Анализ:
Пресметнато за C,H6F3NO2: С=60,34; Н-3,38; N-7,82.
Установено: С=59,97; Н=3,22; N=7,72.
Ή-NMR (DMSO-d6). δ/ppm: 5,9 (s, NH2), 6,7 (s, H4); 7,1 - 7,2 (m, H5-H7).
m/z: 178 (M), 151, 141, 134, 127.
Пример 2.
Диетил-{ [ (2-okco-2H [ 1 ] -бензопирани-6ил) амино] метилен}малонат
Разтвор на 6-аминокумарин (2,00 g, 0,012 mole) в диетил-етоксиметилен малонат (3,03 g, 0,014 mole) се нагрява в продължение на min при 120°С, при което се получава втвърдяване на реакционната смес. Получената светлокафява утайка от диетил-{[(2-оксо-2Н[1]бензопирано-6-ил) амино] метилен}малонат (3,95 5 g, 96 %) се рекристализира от етанол. Точка на топене (М.р.): 141 - 142°С.
Анализ:
Изчислено за C17H17NO6: С=61,62;
Н=5,17; N-4,23.
Установено: 061,87; Н=4,99; N=4,17.
Ή-NMR (DMSO-d6). δ/ppm: 1,3 (t, СН3);
4,3 (q, СН2); 6,6 (d, НЗ); 7,7 (d, Н8); 7,9 (d, Н7); 8,5 (d, Н5); 10,0 (d, Н4); 12,4 (bs, NH).
Пример 3.
Тетраетил-{ [ (2-оксо-2Н [ 1 ] -бензопирано3,6-ди-ил)диамино]диметилен}малонат
Получава се съгласно метода, описан в пример 2, изхождайки от 3,6 диаминокумарин (1,00 g, 5,676 mmole) и диетил-етоксиметилен малонат (2,81 g, 0,013 mole). Продължителност на реакцията 6 h. Рекристализация от етанол дава жълто-зелени кристали от тетраетил-{ [(2-оксо-2Н [1] -бензопирано-3,6-ди-ил)диамино] -диметилен}малонат (2,55 g, 87 %). М.р.: 131 - 134°С.
Анализ:
Изчислено за C2JH2gN2O|0: 058,13; Н=5,46; N=5,43.
Установено: 057,74; Н=5,19; N=5,40.
Ή-NMR (DMSO-d6). δ/ppm: 1,2 (t, СН3); 4,2 (q, СН2); 7,4 (m, CH); 7,6 s, H5); 7,9 (s, H4); 8,2 - 8,5 (m, H7-H8); 10,6-10,8 (m, 2NH).
Пример 4.
Диетил-{ [ (3-хидрокси-2-оксо-2Н [ 1 ] -бензопирано-6-ил) амино] метилен}малонат
Получава се съгласно метода, описан в пример 2, изхождайки от 6-амино-З-хидроксикумарин(0,88 g, 4,967 mmol). Продължителност на реакцията 1 h. Жълто-кафявата утайка на диетил-{ [ (3-хидрокси-2-оксо-2Н [1] -бензопирано-6-ил) -амино] метилен}малонат, получен чрез охлаждане на разтвора, се рекристализира от ледена оцетна киселина (1,52 g, 88 %). 30 Анализ:
Изчислено за C17H17NO7:C=58,79; Н=4,93; N=4,03.
Установено: 058,64; Н=4,64; N=4,25.
Ή-NMR (DMSO-d6).D/ppm: 1,3 (t, СН3); 35 4,2 (q, СН2); 7,1-8,4 (m, ArH); 10,5 (s, NH);
10,8 (d, OH).
m/z: 347 (M+), 302, 149, 79, 61, 45, 43. Пример 5.
Диетил-{ [ (3-хидрокси-2-оксо-2Н [ 1 ] -бен40 зопирано-8-ил) амино] метилен}малонат
Получава се съгласно метода, описан в пример 2, изхождайки от 8-амино-З-хидрокси5° кумарин (1,93 g, 0,011 mole). Продължителност на реакцията 4 h. Рекристализация от ледена оцетна киселина дава утайка от диетил3 {[ (3-хидрокси-2-оксо-2Н [ 1 ] -бензопирано-8-ил) амино] метилен}малонат под формата на яркокафяви плочковидни кристали (3,37 g, 89 %).
Анализ:
Изчислено за C)7H17NO7: С=58,79; Н=4,93; N=4,03.
Установено: С=58,98; Н=4,89; N=3,91. •H-NMR (DMSO-d6).D/ppm: 1,3 (t, СНЗ), 4,2 (q, СН2); 7,1-8,5 (m, ArH); 10,7 (s, NH); 11,1 (d, OH).
m/z: 347 (M+), 302, 273, 199, 177, 70, 61, 47.
Пример 6.
Диетил-{ ](8-флуоро-2-оксо-2Н [1] -бензопирано-3-ил)амино] метилен}малонат ност на реакцията 30 min. Утаеният диетил{[ (4-метил-2-оксо-2Н [ 1 ] -бензопирано-7-ил) амино] метилен}малонат рекристализира от етанол (9,70 g, 98 %). М.р.: 139 - 140°С.
Анализ:
Изчислено за CI8H19NO6: С=62,60; Н=5,55; N-4,06.
Установено: С=61,97; Н=5,05; N=4,25.
Пример 8.
Диетил-] ((4 (трифлуорометил) -2-оксо2Н [ 1 ] -бензопирано-7-ил) амино] метилен}малонат
СООСД соосл
НДООС
НДООС
IX
Получава се съгласно метода, описан в пример 2, изхождайки от З-амино-8-флуорокумарин (2,00 g, 9,250 mmole). Продължителност на реакцията 5 h. Охлаждане на разтвора дава утайка на светложълт диетил-{ [ (8-флуо-ро-2-оксо-2Н [ 1 ] -бензо-пирано-3-ил) амино] метилен}малонат, който рекристализира от етанол (2,76 g, 95 %). М.р.: 175 - 177°С.
Анализ:
Изчислено за C17H17NO7: С=58,45; Н=4,62; N=4,01.
Установено: С=58,38; Н=4,46; N=3,98.
Пример 7.
2θ Получава се съгласно метода, описан в пример 2, изхождайки от 7-амино-4-трифлуорометил)кумарин (3,00 g, 0,015 mole). Продължителност на реакцията 27 h. Жълтият диетил-] [ (4-трифлуорометил-2-оксо-2Н [ 1 ] -бензо2^ пирано-7-ил) -амино] метилен}малонат се утаява чрез охлаждане и рекристализира от етанол (4,83 g, 92 %). М.р.: 125 - 126°С.
Анализ:
Изчислено за ClgH16NO6: С=58,14;
30 Н=4,04; N=3,51.
Установено: С=54,12; Н=4,17; N=3,46.
Ή-NMR (DMSO-d6). D/ppm: 1,3 (t, СН3); 4,2 (q, СН2); 6,8 (s, НЗ); 7,4-7,6 (m, Н6, Н8, СН); 8,4 (d, Н5); 10,7 (d, NH).

Claims (10)

  1. Патентни претенции:
    Диетил-] [ (4-метил-2-оксо-2Н [ 1 ] -бензопирано-7-ил)амино] метилен}малонат
    Н,С2ООС н5с,оос
    1. Нови кумаринови производни с обща формула
    Получава се съгласно метода, описан в пример 2, изхождайки от 7-амино-4-метилкумарин (5,00 g, 0,029 mmole). Продължител45
    R2 в която
    R‘= NH2 или -NHCH= C(CO2C2H,)2, R:= R3 = R4= H, R5= F, r‘= R3= NHCH= С(СО2С2Н5)2, R2= R4= R5= H,
    R‘= H или OH, R;= -NHCH= С(СО2С;Н5)г, R'= R4= Ri= H.
    r1» oh, r2= r3= r4= h, r’= -nhch= qcOAHsb r‘= r'= r5= Н, R2= СН3или CF3, R4= -NHCH= C(CO2C2H5)2.
  2. 2. Кумариново производно c обща формула I съгласно претенция 1, характеризиращо се с това, че
    R1 = NH2, R2= R3=R4 = Н, R5= F
  3. 3. Кумариново производно с обща формула I съгласно претенция 1, характеризиращо се с това, че R1 = R2 = R4 = R5 = Н, R3=-NHCH = С(СО2С2Н5)2.
  4. 4. Кумариново производно с обща формула I съгласно претенция 1, характеризиращо се с това, че
    R4 = R5 = Н, R* = R3 = -NHCH = С(СО2С2Н5)2
  5. 5. Кумариново производно с обща формула I съгласно претенция 1, характеризиращо се с това, че
    R* = OH, R3= -NHCH = С(СО2С2Н,)2,
    R2 = R4 = R5 = Н
  6. 6. Кумариново производно с обща формула I съгласно претенция 1, характеризиращо се с това, че R'= OH, R2= R3= R4 = H, Rj=-NHCH=C(CO2C2H5)2.
  7. 7. Кумариново производно c обща формула I съгласно претенция 1, характеризиращо се с това, че Κ·=-ΝΗσΗ=Ο(ΟΟ2σ2Η5)2, R^R^R^H, R^F.
  8. 8. Кумариново производно с обща формула I съгласно претенция 1, характеризиращо се с това, че R‘= R3= R5 = Н, R2 = CH3, R4= -NHCH=C(CO2C2H5)2.
  9. 9. Кумариново производно с обща фор мула I съгласно претенция 1, характеризиращо се с това, че R'= R3 = R3= Н, R2= CF3, R4= -NHCH=C(CO2C2H5)2.
  10. 10. Метод за получаване на съединения с обща формула I съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че съединенията с обща формула
    R2
    R5 в която:
    25 R‘= R3= R4= Н, R2= ΝΗ3,
    R‘= R3= NH2, R2= R4= Rs= H,
    R‘= OH, R2= R4= R5= H, R3= NH2,
    R’= OH, R2= R3= R4= H, R5= NHz, 30 R’= NHi, R2= r3= r4= H, R5= F,
    R‘= R3= r5= h, Rz= CH3 uau CF3, R4= NH;,, и диетил-етоксиметилен малонат от формулата 35 С2Н5ОСН= С(СО2С2Н5)2
    III се нагряват при температура 120°С за период от 10 min до 27 h, последвано от ох4Q лаждане, при което се утаяват кумаринови малонатни естери.
BG101722A 1996-07-02 1997-07-01 Нови кумаринови производни,методи за получаванетоим и приложение BG63045B1 (bg)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HR960308A HRP960308A2 (en) 1996-07-02 1996-07-02 New coumarine derivatives, process for the preparation thereof and their use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BG101722A BG101722A (bg) 1998-03-31
BG63045B1 true BG63045B1 (bg) 2001-02-28

Family

ID=10946423

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG101722A BG63045B1 (bg) 1996-07-02 1997-07-01 Нови кумаринови производни,методи за получаванетоим и приложение

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5840922A (bg)
EP (1) EP0816353B1 (bg)
JP (1) JPH1067768A (bg)
CN (1) CN1170722A (bg)
AT (1) ATE211136T1 (bg)
BA (1) BA97239A (bg)
BG (1) BG63045B1 (bg)
CA (1) CA2209404A1 (bg)
CZ (1) CZ207397A3 (bg)
DE (1) DE69709252T2 (bg)
HR (1) HRP960308A2 (bg)
HU (1) HUP9701134A3 (bg)
PL (1) PL320912A1 (bg)
PT (1) PT816353E (bg)
RU (1) RU2135490C1 (bg)
SI (1) SI9700176B (bg)
SK (1) SK282106B6 (bg)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1281599C (zh) * 2003-05-15 2006-10-25 中国科学院上海有机化学研究所 香豆素类化合物和合成方法
CN101747171A (zh) * 2008-12-17 2010-06-23 上海药明康德新药开发有限公司 3-取代芳香基丙酸的快速合成方法
CN101497593B (zh) * 2009-03-18 2011-09-21 华南理工大学 5-羟基香豆素和吡喃型香豆素类化合物及合成方法与应用
CN103420990B (zh) * 2012-05-23 2016-04-20 复旦大学 7-氧、硫或氮杂取代香豆素及其衍生物和用途
CN102898502B (zh) * 2012-09-29 2014-07-23 首都医科大学 香豆素衍生物及其制备方法和应用
CN104974122B (zh) * 2015-07-02 2017-03-22 云南中烟工业有限责任公司 一种源自烟草的香豆素化合物、其制备方法和用途
RU2733731C1 (ru) * 2019-07-04 2020-10-06 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина" Способ получения промежуточных продуктов для синтеза каланолидов и их аналогов

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3313818A (en) * 1965-04-14 1967-04-11 Sterling Drug Inc 7, 10-dihydro-3, 10-dioxo-7-(lower-alkyl)-3h-pyrano[3, 2-f]quinoline-3-carboxylic acid derivatives
US4210758A (en) * 1979-03-21 1980-07-01 Warner-Lambert Company 1,5-Dihydro-1,5-dioxo-N-1H-tetrazol-5-yl-4H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyridine-2-carboxamides
HRP960352A2 (en) * 1996-07-26 1998-08-31 Pliva Pharm & Chem Works Novel coumarin quinoline carboxylic acids

Also Published As

Publication number Publication date
EP0816353B1 (en) 2001-12-19
HUP9701134A2 (hu) 1998-12-28
SK87597A3 (en) 1998-02-04
EP0816353A2 (en) 1998-01-07
SK282106B6 (sk) 2001-11-06
HU9701134D0 (en) 1997-08-28
EP0816353A3 (en) 1998-03-04
DE69709252D1 (de) 2002-01-31
SI9700176B (sl) 2002-02-28
CA2209404A1 (en) 1998-01-02
ATE211136T1 (de) 2002-01-15
CZ207397A3 (cs) 1998-01-14
JPH1067768A (ja) 1998-03-10
RU2135490C1 (ru) 1999-08-27
HRP960308A2 (en) 1998-08-31
BA97239A (bs) 2000-11-06
BG101722A (bg) 1998-03-31
PT816353E (pt) 2002-05-31
SI9700176A (sl) 1998-02-28
PL320912A1 (en) 1998-01-05
DE69709252T2 (de) 2002-07-25
US5840922A (en) 1998-11-24
HUP9701134A3 (en) 2001-02-28
CN1170722A (zh) 1998-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU611997B2 (en) 3,4 amino quinolines and 4 amino 3 nitroquinolines
AU681075B2 (en) Antiproliferative quinazolines
JP4389205B2 (ja) ４−アミノキナゾリン化合物の製法
CZ20032654A3 (cs) Způsob výroby 4,6-diaminopyrimido(5,4-d)pyrimidinů
FI59991B (fi) Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter
HU195785B (en) Process for production of 2-methil-4-amin-5-/formilamin-methil/-piramidine
BG63045B1 (bg) Нови кумаринови производни,методи за получаванетоим и приложение
Patel et al. Synthesis and biological evaluation of coumarinyl sydnone derivatives
CA1243677A (en) Process for the production of 4-amino-6,7-dimethoxy-2- [4-(furo-2-yl)-piperazin-1-yl]-quinazoline and physiologically compatible salts thereof
FI86420B (fi) Foerfarande foer framstaellning av 1-metylaminokinolin-karboxylsyraderivat.
Wright et al. Analogs of pteroylglutamic acid. IV. Replacement of glutamic acid by other amino acids
DK146625B (da) 2-halogen-4-(beskyttet-amino)quinazolinderivater til anvendelse som mellemprodukter ved fremstilling af 2-(4-(2-furoyl)piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin
PT820998E (pt) Novos acidos carboxilicos de benzopiranopiridona e processos para a sua preparacao
Shaker et al. SYNTHESIS OF 2-THIOXOPYRIDO [2, 3-d] PY RIMIDINE-4-ONES AND 1, 4-BRIDGED BIS-2-THIOXO-1, 2, 3, 4-TETRAHYDRO-5-PYRIMIDINE CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER DERIVATIVES
El-Saghier A novel one-pot synthesis of polyfunctionally substituted thiopyrano (2, 3-b) pyridine and pyrido (2, 3-b) pyridine derivatives under solid-liquid phase-transfer catalysis
Zieliński et al. A study concerning the synthesis, basicity and hydrolysis of 4‐amino‐2‐(N, N‐diethylamino) quinazoline derivatives
Gromachevskaya et al. Synthesis of 3, 4-Dihydroquinazolines in the Reaction of o-Aminophenyldiphenylcarbinol with Nitriles
Spáčilová et al. Synthesis of N‐amino‐3‐hydroxy‐2‐phenyl‐4 (1H)‐quinolinone
Bakavoli et al. A Novel Synthetic Route to New 2-Aryl-6-methyl [1, 3, 5] triazino [1, 2-d][1, 3, 4] thiadiazine-4, 7 (6H, 9H)-dithiones
US2428355A (en) Amino-substituted acridines and method of making the same
KR900005955B1 (ko) 항균작용이 있는 벤조티아진 유도체와 그 제조방법
WO2008084493A2 (en) A novel process for the preparation of 2-halo-4-aminoquinazolines
JPS6241232B2 (bg)
JPH0651682B2 (ja) ウラシル誘導体の製造方法
GB2161158A (en) Benzylpyrimidine synthesis and intermediates