RU97100178A - Новые производные 1,1-бис (гетероазолил)алканов и их применение в качестве нейрозащитных средств - Google Patents
Новые производные 1,1-бис (гетероазолил)алканов и их применение в качестве нейрозащитных средствInfo
- Publication number
- RU97100178A RU97100178A RU97100178/04A RU97100178A RU97100178A RU 97100178 A RU97100178 A RU 97100178A RU 97100178/04 A RU97100178/04 A RU 97100178/04A RU 97100178 A RU97100178 A RU 97100178A RU 97100178 A RU97100178 A RU 97100178A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lower alkyl
- general formula
- compound
- independently
- independently represent
- Prior art date
Links
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 title 1
- 230000000324 neuroprotective Effects 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 48
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 23
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 9
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 6
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 6
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- 210000003169 Central Nervous System Anatomy 0.000 claims 4
- 230000001154 acute Effects 0.000 claims 3
- 230000001684 chronic Effects 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 210000002569 neurons Anatomy 0.000 claims 3
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000000750 progressive Effects 0.000 claims 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 3
- 206010065040 AIDS dementia complex Diseases 0.000 claims 2
- 206010002660 Anoxia Diseases 0.000 claims 2
- 241000976983 Anoxia Species 0.000 claims 2
- 210000004556 Brain Anatomy 0.000 claims 2
- 208000001183 Brain Injury Diseases 0.000 claims 2
- 206010008120 Cerebral ischaemia Diseases 0.000 claims 2
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 2
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 claims 2
- 206010053643 Neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 2
- 231100000618 Neurotoxin Toxicity 0.000 claims 2
- 208000008513 Spinal Cord Injury Diseases 0.000 claims 2
- 201000006474 brain ischemia Diseases 0.000 claims 2
- 230000001146 hypoxic Effects 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000002581 neurotoxin Substances 0.000 claims 2
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 claims 2
- MIAXBEYRCWGQNH-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(1,3-thiazol-2-yl)ethanol Chemical compound N=1C=CSC=1C(O)(C)C1=NC=CS1 MIAXBEYRCWGQNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQRKLIDWZYLDTG-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)ethanol Chemical compound S1C(C)=C(C)N=C1C(C)(O)C1=NC(C)=C(C)S1 HQRKLIDWZYLDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCGFCOWTSJJNCI-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1,1-bis(1,3-thiazol-2-yl)ethanol Chemical compound N=1C=CSC=1C(C(F)(F)F)(O)C1=NC=CS1 OCGFCOWTSJJNCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims 1
- 238000006434 Ritter amidation reaction Methods 0.000 claims 1
- SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYSA-N Trimethylsilyl azide Chemical compound C[Si](C)(C)N=[N+]=[N-] SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002152 alkylating Effects 0.000 claims 1
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNWGVJCGMNPJHV-UHFFFAOYSA-N bis(1,3-thiazol-2-yl)methanone Chemical compound N=1C=CSC=1C(=O)C1=NC=CS1 JNWGVJCGMNPJHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims 1
- 230000000171 quenching Effects 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
Claims (13)
1. Соединение, имеющее общую формулу (I)
где X1 и X2 независимо представляют собой O, S или Se;
Y1 и Y2 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y1 и Y2 является N;
Y3 и Y4 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y3 и Y4 является N;
каждый из R1 и R2 представляет собой одну или несколько групп, независимо выбранных из H, низшего алкила, низшая алкокси-низшего алкила, гидроксии-низшего алкила, низшая ацилокси-низшего алкила или CF3;
A представляет собой
или
где W представляет собой O, S, NH или N-низший алкил;
R3 представляет собой H, низший алкил или низший ацил, или WR3 является H;
R4 представляет собой низший алкил или низший перфтор-алкил,
или R3 и R4 вместе образуют кольцо
где n является 2, 3 или 4,
R5 и R6 независимо представляют собой H или низший алкил,
его геометрические и оптические изомеры и рацематы, когда такие изомеры существуют, а также его фармацевтически приемлемые солис кислотами и его сольваты, с условием, что исключен 1,1-ди-(2-тиазолил)этанол.
где X1 и X2 независимо представляют собой O, S или Se;
Y1 и Y2 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y1 и Y2 является N;
Y3 и Y4 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y3 и Y4 является N;
каждый из R1 и R2 представляет собой одну или несколько групп, независимо выбранных из H, низшего алкила, низшая алкокси-низшего алкила, гидроксии-низшего алкила, низшая ацилокси-низшего алкила или CF3;
A представляет собой
или
где W представляет собой O, S, NH или N-низший алкил;
R3 представляет собой H, низший алкил или низший ацил, или WR3 является H;
R4 представляет собой низший алкил или низший перфтор-алкил,
или R3 и R4 вместе образуют кольцо
где n является 2, 3 или 4,
R5 и R6 независимо представляют собой H или низший алкил,
его геометрические и оптические изомеры и рацематы, когда такие изомеры существуют, а также его фармацевтически приемлемые солис кислотами и его сольваты, с условием, что исключен 1,1-ди-(2-тиазолил)этанол.
2. Соединение по п.1, имеющее общую формулу (2)
где X1 и X2 независимо представляют собой O или S;
W, R1, R2, R3 и R4 имеют значения, указанные в п.1.
где X1 и X2 независимо представляют собой O или S;
W, R1, R2, R3 и R4 имеют значения, указанные в п.1.
3. Соединение по п.1, имеющее общую формулу (3)
где X1 и X2 независимо представляют собой O или S;
W представляет собой O, NH или N-низший алкил;
R1, R2, R3, R4 имеют значения, указанные в п.1.
где X1 и X2 независимо представляют собой O или S;
W представляет собой O, NH или N-низший алкил;
R1, R2, R3, R4 имеют значения, указанные в п.1.
4. Соединение по п.1, являющееся 1,1-бис-(4,5-диметил-2-тиазолил)этанолом; 1,1-ди-(2-тиазолил)-2,2,2-трифторэтанолом, его фармацевтически приемлемыми солями с кислотами или его сольватами.
5. Способ получения соединения по п.1
(1) в случае, где A представляет собой
(а) реакцией соединения общей формулы (4) с металлорганическим производным общей формулы (5)
или (b) реакцией соединения общей формулы (6) с металлорганическим производным общей формулы (7)
или (с) реакцией соединения общей формулы (8) с металлорганическим производным общей формулы R4M
и гашением реакционной смеси источником протонов (R3 представляет собой H) или алкирующим (R3 представляет собой низший алкил) или ацилирующим (R3 представляет собой низший ацил) реагентом,
или (d) реакцией соединения общей формулы (8) с силилпроизводным общей формулы R4 Si Me3,
(II) в случае, где R3 представляет собой низший алкил или низший ацил, соединение, где A представляет собой
можно сначала получить, как указано выше, и затем превратить в соединение, где R3 представляет собой низший алкил или низший ацил,
(III) в случае, где A представляет собой
(а) отщеплением HWR3 от соединения формулы (1), где A представляет собой
или (b) применяя соединение общей формулы (8) в качестве субстрата для обычной реакции образования алкена, или
(IY) в случае, где A представляет собой
(а) применяя соединение общей формулы (1), где A представляет собой
или 
в качестве субстрата для реакции Риттера,
или (b) применяя соединение общей формулы (1), где A представляет собой
в качестве субстрата для реакции типа Мицунобу,
или (с) реакцией соединения общей формулы (1), где A представляет собой
с триметилсилилазидом и кислотой Льюиса, и затем восстановлением полученного азида.
(1) в случае, где A представляет собой
(а) реакцией соединения общей формулы (4) с металлорганическим производным общей формулы (5)
или (b) реакцией соединения общей формулы (6) с металлорганическим производным общей формулы (7)
или (с) реакцией соединения общей формулы (8) с металлорганическим производным общей формулы R4M
и гашением реакционной смеси источником протонов (R3 представляет собой H) или алкирующим (R3 представляет собой низший алкил) или ацилирующим (R3 представляет собой низший ацил) реагентом,
или (d) реакцией соединения общей формулы (8) с силилпроизводным общей формулы R4 Si Me3,
(II) в случае, где R3 представляет собой низший алкил или низший ацил, соединение, где A представляет собой
(III) в случае, где A представляет собой
(а) отщеплением HWR3 от соединения формулы (1), где A представляет собой
или (b) применяя соединение общей формулы (8) в качестве субстрата для обычной реакции образования алкена, или
(IY) в случае, где A представляет собой
(а) применяя соединение общей формулы (1), где A представляет собой
или (b) применяя соединение общей формулы (1), где A представляет собой
или (с) реакцией соединения общей формулы (1), где A представляет собой
6. Соединение, имеющее общую формулу (9)
где R7 представляет собой перфторалкил или
где X1 и X2 независимо представляют собой O, S или Se, и каждый из R1 и R2 представляет собой одну или несколько групп, независимо выбранных из H, низшего алкила, низшая алкокси-низшего алкила, гидрокси-низшего алкила, низшая ацилокси-низшего алкила или CF3; с условием, что ди-(2-тиазолил) кетон исключен.
где R7 представляет собой перфторалкил или
где X1 и X2 независимо представляют собой O, S или Se, и каждый из R1 и R2 представляет собой одну или несколько групп, независимо выбранных из H, низшего алкила, низшая алкокси-низшего алкила, гидрокси-низшего алкила, низшая ацилокси-низшего алкила или CF3; с условием, что ди-(2-тиазолил) кетон исключен.
7. Фармацевтический препарат, содержащий соединение, имеющее общую формулу (1)
где X1 и X2 независимо представляют собой O, S или Se;
Y1 и Y2 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y1 и Y2 является N;
Y3 и Y4 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y3 и Y4 является N;
каждый из R1 и R2 представляет собой одну или несколько групп, независимо выбранных из H, низшего алкила, низшая алкокси-низшего алкила, гидрокси-низшего алкила, низшая ацилокси-низшего алкила или CF3,
A представляет собой
или
где W представляет собой O, S, NH или N-низший алкил, R3 представляет собой H, низший алкил или низший ацил, или WR3 является H, R4 представляет собой низший алкил или низший перфторалкил, или R3 и R4 вместе образуют кольцо 
где n является 2, 3 или 4, R5 и R6 независимо представляют собой H или низший алкил,
его геометрические и оптические изомеры и рацематы, когда такие изомеры существуют, а также его фармацевтически приемлемые соли с кислотами и его сольваты в качестве активного ингредиента и фармацевтически приемлемый носитель.
где X1 и X2 независимо представляют собой O, S или Se;
Y1 и Y2 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y1 и Y2 является N;
Y3 и Y4 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y3 и Y4 является N;
каждый из R1 и R2 представляет собой одну или несколько групп, независимо выбранных из H, низшего алкила, низшая алкокси-низшего алкила, гидрокси-низшего алкила, низшая ацилокси-низшего алкила или CF3,
A представляет собой
его геометрические и оптические изомеры и рацематы, когда такие изомеры существуют, а также его фармацевтически приемлемые соли с кислотами и его сольваты в качестве активного ингредиента и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Соединение, имеющее общую формулу (I)
где X1 и X2 независимо представляют собой O, S или Se;
Y1 и Y2 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y1 и Y2 является N,
Y3 и Y4 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y3 и Y4 является N;
каждый из R1 и R2 представляет собой одну или несколько групп, независимо выбранных из H, низшего алкила, низшая алкокси-низшего алкила, гидрокси-низшего алкила, низшая ацилокси-низшего алкила или CF3,
A представляет собой
или 
где W представляет собой O, S, NH или N-низший алкил, R3 представляет собой H, низший алкил или низший ацил, или WR3 является H, R4 представляет собой низший алкил или низший перфторалкил, или R3 и R4 вместе образуют кольцо 
где n является 2, 3 или 4, R5 и R6 независимо представляют собой H или низший алкил,
его геометрические и оптические изомеры и рацематы, когда такие изомеры существуют, а также его фармацевтически приемлемые соли с кислотами и его сольваты, для применения в терапии.
где X1 и X2 независимо представляют собой O, S или Se;
Y1 и Y2 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y1 и Y2 является N,
Y3 и Y4 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y3 и Y4 является N;
каждый из R1 и R2 представляет собой одну или несколько групп, независимо выбранных из H, низшего алкила, низшая алкокси-низшего алкила, гидрокси-низшего алкила, низшая ацилокси-низшего алкила или CF3,
A представляет собой
его геометрические и оптические изомеры и рацематы, когда такие изомеры существуют, а также его фармацевтически приемлемые соли с кислотами и его сольваты, для применения в терапии.
9. Соединение по п.8 для применения в качестве средства для лечения острых и хронических нейропсихиатрических нарушений, характеризующихся прогрессирующими процессами, которые ранее или позднее приводят к гибели и дисфункции нейрональных клеток.
10. Соединение по п.9 для лечения удара; церебральной ишемии; дисфункции, являющиеся результатом травмы головного мозга и/или спинного мозга, гипоксии и аноксии; многоинфарктного слабоумия; СПИД-деменции; нейродегенеративных заболеваний; дисфункции головного мозга в связи с хирургией; и дисфункции центральной нервной системы (ЦНС) в результате действия нейротоксинов или радиации.
11. Применение соединения, имеющего общую формулу (1)
где X1 и X2 независимо представляют собой O, S или Se;
Y1 и Y2 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y1 и Y2 является N,
Y3 и Y4 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y3 и Y4 является N,
каждый из R1 и R2 представляет собой одну или несколько групп, независимо выбранных их H, низшего алкила, низшая алкокси-низшего алкила, гидрокси-низшего алкила, низшая ацилокси-низшего алкила или CF3,
A представляет собой
или 
где W представляет собой O, S, NH или N-низший алкил, R3 представляет собой H, низший алкил или низший ацил, или WR3 является H, R4 представляет собой низший алкил или низший перфторалкил, или R3 и R4 вместе образуют кольцо 
где n является 2, 3 или 4, R5 и R6 независимо представляют собой H или низший алкил,
его геометрических и оптических изомеров и рацематов, когда такие изомеры существуют, а также его фармацевтически приемлемых соли с кислотами и его сольватов для производства лекарственного препарата для лечения острых и хронических нейропсихиатрических нарушений, характеризующихся прогрессирующими процессами, которые ранее или позднее приводят к гибели и дисфункции нейрональных клеток.
где X1 и X2 независимо представляют собой O, S или Se;
Y1 и Y2 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y1 и Y2 является N,
Y3 и Y4 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y3 и Y4 является N,
каждый из R1 и R2 представляет собой одну или несколько групп, независимо выбранных их H, низшего алкила, низшая алкокси-низшего алкила, гидрокси-низшего алкила, низшая ацилокси-низшего алкила или CF3,
A представляет собой
его геометрических и оптических изомеров и рацематов, когда такие изомеры существуют, а также его фармацевтически приемлемых соли с кислотами и его сольватов для производства лекарственного препарата для лечения острых и хронических нейропсихиатрических нарушений, характеризующихся прогрессирующими процессами, которые ранее или позднее приводят к гибели и дисфункции нейрональных клеток.
12. Применение по п.11 для производства лекарственного препарата для лечения удара; церебральной ишемии; дисфункции, являющиеся результатом травмы головного мозга и/или спинного мозга; гипоксии и аноксии; многоинфарктного слабоумия; СПИД-деменции; нейроденеративных заболеваний, дисфункции головного мозга в связи с хирургией; и дисфункции центральной нервной системы (ЦНС) в результате действия нейротоксинов или радиации.
13. Способ лечения острых и хронических нейропсихиатрических нарушений, характеризующихся прогрессирующими процессами, которые ранее или позднее приводят к гибели и дисфункции нейрональных клеток, введением хозяину (пациенту), нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества соединения, имеющего общую формулу (1)
где X1 и X2 независимо представляют собой O, S или Se;
Y1 и Y2 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y1 и Y2 является N,
Y3 и Y4 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y3 и Y4 является N;
каждый из R1 и R2 представляет собой одну или несколько групп, независимо выбранных их H, низшего алкила, низшая алкокси-низшего алкила, гидрокси-низшего алкила, низшая ацилокси-низшего алкила или CF3,
A представляет собой
или 
где W представляет собой O, S, NH или N-низший алкил, R3 представляет собой H, низший алкил или низший ацил, или WR3 является H, R4 представляет собой низший алкил или низший перфторалкил, или R3 и R4 вместе образуют кольцо 
где n является 2, 3 или 4, R5 или R6 независимо представляют собой H или низший алкил,
его геометрических и оптических изомеров и рацематов, когда такие изомеры существуют, а также его фармацевтически приемлемых солей с кислотами и его сольватов.
где X1 и X2 независимо представляют собой O, S или Se;
Y1 и Y2 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y1 и Y2 является N,
Y3 и Y4 независимо представляют собой C или N, с условием, что по меньшей мере один из Y3 и Y4 является N;
каждый из R1 и R2 представляет собой одну или несколько групп, независимо выбранных их H, низшего алкила, низшая алкокси-низшего алкила, гидрокси-низшего алкила, низшая ацилокси-низшего алкила или CF3,
A представляет собой
его геометрических и оптических изомеров и рацематов, когда такие изомеры существуют, а также его фармацевтически приемлемых солей с кислотами и его сольватов.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9401965-0 | 1994-06-07 | ||
| SE9401965A SE9401965D0 (sv) | 1994-06-07 | 1994-06-07 | New compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97100178A true RU97100178A (ru) | 1999-02-20 |
| RU2155763C2 RU2155763C2 (ru) | 2000-09-10 |
Family
ID=20394274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97100178/04A RU2155763C2 (ru) | 1994-06-07 | 1995-05-29 | Производные 1,1-бис(гетероазолил)алканов, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения с использованием этих соединений |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5843971A (ru) |
| EP (1) | EP0765325A1 (ru) |
| JP (1) | JPH10503172A (ru) |
| CN (1) | CN1051546C (ru) |
| AU (1) | AU691303B2 (ru) |
| BR (1) | BR9507923A (ru) |
| CA (1) | CA2190128A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ357796A3 (ru) |
| DZ (1) | DZ1895A1 (ru) |
| EE (1) | EE9600197A (ru) |
| FI (1) | FI964879A (ru) |
| HR (1) | HRP950302A2 (ru) |
| HU (1) | HUT76050A (ru) |
| IL (1) | IL113773A (ru) |
| IS (1) | IS4383A (ru) |
| MA (1) | MA23574A1 (ru) |
| NO (1) | NO307421B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ287973A (ru) |
| PL (1) | PL318470A1 (ru) |
| RU (1) | RU2155763C2 (ru) |
| SE (1) | SE9401965D0 (ru) |
| SK (1) | SK155696A3 (ru) |
| TN (1) | TNSN95065A1 (ru) |
| WO (1) | WO1995033747A1 (ru) |
| YU (1) | YU38695A (ru) |
| ZA (1) | ZA954145B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE9401965D0 (sv) * | 1994-06-07 | 1994-06-07 | Astra Ab | New compounds |
| US6921538B2 (en) * | 2002-05-10 | 2005-07-26 | Allergan, Inc. | Therapeutic treatments for neuropsychiatric disorders |
| US7649098B2 (en) * | 2006-02-24 | 2010-01-19 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | Imidazole-based compounds, compositions comprising them and methods of their use |
| TW200920355A (en) * | 2007-09-06 | 2009-05-16 | Lexicon Pharmaceuticals Inc | Compositions and methods for treating immunological and inflammatory diseases and disorders |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2801794A1 (de) * | 1978-01-17 | 1979-07-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von thiazolderivaten und neue thiazole |
| US5554620A (en) * | 1993-09-14 | 1996-09-10 | Sterling Winthrop Inc. | Substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b] quinolizinium salts and compositions and methods of use thereof |
| SE9401965D0 (sv) * | 1994-06-07 | 1994-06-07 | Astra Ab | New compounds |
-
1994
- 1994-06-07 SE SE9401965A patent/SE9401965D0/xx unknown
-
1995
- 1995-05-18 IL IL11377395A patent/IL113773A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-05-22 HR HR9401965-0A patent/HRP950302A2/xx not_active Application Discontinuation
- 1995-05-22 ZA ZA954145A patent/ZA954145B/xx unknown
- 1995-05-29 BR BR9507923A patent/BR9507923A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-05-29 SK SK1556-96A patent/SK155696A3/sk unknown
- 1995-05-29 JP JP8500744A patent/JPH10503172A/ja active Pending
- 1995-05-29 CA CA002190128A patent/CA2190128A1/en not_active Abandoned
- 1995-05-29 EE EE9600197A patent/EE9600197A/xx unknown
- 1995-05-29 CZ CZ963577A patent/CZ357796A3/cs unknown
- 1995-05-29 WO PCT/SE1995/000604 patent/WO1995033747A1/en not_active Application Discontinuation
- 1995-05-29 NZ NZ287973A patent/NZ287973A/en unknown
- 1995-05-29 US US08/448,411 patent/US5843971A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-29 AU AU26859/95A patent/AU691303B2/en not_active Ceased
- 1995-05-29 PL PL95318470A patent/PL318470A1/xx unknown
- 1995-05-29 EP EP95922031A patent/EP0765325A1/en not_active Ceased
- 1995-05-29 HU HU9603386A patent/HUT76050A/hu unknown
- 1995-05-29 CN CN95193504A patent/CN1051546C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-29 RU RU97100178/04A patent/RU2155763C2/ru active
- 1995-06-01 MA MA23913A patent/MA23574A1/fr unknown
- 1995-06-06 TN TNTNSN95065A patent/TNSN95065A1/fr unknown
- 1995-06-07 US US08/485,719 patent/US5665747A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-07 YU YU38695A patent/YU38695A/sh unknown
- 1995-07-03 DZ DZ950069A patent/DZ1895A1/fr active
-
1996
- 1996-11-12 IS IS4383A patent/IS4383A/is unknown
- 1996-12-04 NO NO965182A patent/NO307421B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-12-05 FI FI964879A patent/FI964879A/fi unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104945401B (zh) | Ip化合物及它们在治疗中的应用 | |
| DE69929203T2 (de) | Antiparasitische artemisinin derivate (endoperoxide) | |
| EP2459565B1 (en) | Saxitoxin derivatives, methods and compositions for studying, imaging, and treating pain | |
| JPS62240619A (ja) | 制癌剤 | |
| DE69923197T2 (de) | [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-c]PYRIMIDIN-DERIVATE | |
| EA019601B1 (ru) | Производные спироиндола, предназначенные для лечения паразитарных заболеваний | |
| CH616668A5 (ru) | ||
| DE10035927A1 (de) | Neue Heteroaryl-Derivate und deren Verwendung als Arzneimittel | |
| DE112013002484T5 (de) | Pteridinketon-Derivat und Anwendungen desselben als EGFR-, BLK- und FLT3-Inhibitor | |
| DE69923965T2 (de) | Ecteinascidinderivate | |
| EP0607775A2 (de) | Verwendung von Leflunomid zur Hemmung von Interleukin 1 beta | |
| JP2572558B2 (ja) | ポドフイロトキシンよりなるマラリヤの治療剤 | |
| DE10202468A1 (de) | Pteridinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| RU96103659A (ru) | Новые производные (1-гетероазолил-1-гетероциклил)алкана и их применение в качестве нейрозащитных средств | |
| CN102746292B (zh) | 环化的小檗碱衍生物及其制备方法和用途 | |
| US20240226097A1 (en) | Methods of cancer treatment using a combination of btk inhibitors and pi3 kinase inhibitors | |
| RU96102574A (ru) | Новые производные /1-фенил-1-гетероциклил/алкана и их применение в качестве нейрозащитных агентов | |
| RU97100178A (ru) | Новые производные 1,1-бис (гетероазолил)алканов и их применение в качестве нейрозащитных средств | |
| WO2008124823A1 (en) | Method of treating melanoma | |
| DE3854981T2 (de) | 1-Pyrrolidinacetamid-Derivate und ihre Verwendung | |
| KR920016418A (ko) | Nmda 길항제 | |
| EP3968990A1 (en) | Pyrrolopyrimidine inhibitors of wild-type and mutant forms of lrrk2 | |
| CN1036763A (zh) | 稠合喹啉类化合物、稠合吖啶类化合物、制备这样化合物的方法及含有这样化合物的治癌组合物 | |
| DE10141528A1 (de) | Platin(II)- und Platin(IV)-Komplexe und ihre Verwendung | |
| DE202015009594U1 (de) | Neue Dimere von Cytidin-Derivaten |