RU96115170A - Гетероциклические соединения - Google Patents
Гетероциклические соединенияInfo
- Publication number
- RU96115170A RU96115170A RU96115170/04A RU96115170A RU96115170A RU 96115170 A RU96115170 A RU 96115170A RU 96115170/04 A RU96115170/04 A RU 96115170/04A RU 96115170 A RU96115170 A RU 96115170A RU 96115170 A RU96115170 A RU 96115170A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- denotes
- salt
- formula
- compound
- defined above
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 33
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 26
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 26
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 10
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 6
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 4
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- KCGSHJWGARUALW-JIDHJSLPSA-N C(C)(=O)OOC1=CC(=CC=C1)C[C@H]1C(=CCC1)C=1OC(=C(N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.[Na] Chemical compound C(C)(=O)OOC1=CC(=CC=C1)C[C@H]1C(=CCC1)C=1OC(=C(N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.[Na] KCGSHJWGARUALW-JIDHJSLPSA-N 0.000 claims 1
- 208000003067 Myocardial Ischemia Diseases 0.000 claims 1
- KAQKFAOMNZTLHT-OZUDYXHBSA-N Prostacyclin Chemical compound O1\C(=C/CCCC(O)=O)C[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@@H](O)CCCCC)[C@H](O)C[C@@H]21 KAQKFAOMNZTLHT-OZUDYXHBSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 201000001084 cerebrovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000002316 cosmetic surgery Methods 0.000 claims 1
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 200000000008 restenosis Diseases 0.000 claims 1
- -1 sodium [3- [[2- (4,5-diphenyloxazol-2-yl) -cyclopentyl] -methyl] phenoxy] acetate Chemical compound 0.000 claims 1
- 0 C*(CCC1)C*C*1C1NC1 Chemical compound C*(CCC1)C*C*1C1NC1 0.000 description 2
Claims (1)
1. Соединение формулы:
где R1 обозначает карбокси или защищенную карбокси-группу;
R2 обозначает арил, который может иметь подходящие заместитель (и);
R3 обозначает арил, который может иметь подходящие заместитель (и);
A1 обозначает низший алкилен;
A2 обозначает химическую связь или низший алкилен и
-Q- обозначает
или
или цикло (низший)алкен, каждый из которых может иметь подходящий заместитель (и),
и его фармацевтически приемлемая соль.
где R1 обозначает карбокси или защищенную карбокси-группу;
R2 обозначает арил, который может иметь подходящие заместитель (и);
R3 обозначает арил, который может иметь подходящие заместитель (и);
A1 обозначает низший алкилен;
A2 обозначает химическую связь или низший алкилен и
-Q- обозначает
или
или цикло (низший)алкен, каждый из которых может иметь подходящий заместитель (и),
и его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, в котором R2 обозначает арил, который может иметь от одного до трех подходящих заместителей, R3 обозначает арил, который может иметь от одного до трех подходящих заместителей, -Q- обозначает
или
или цикло (низший)алкен, каждый из которых может иметь от одного до трех подходящих заместителей.
или
или цикло (низший)алкен, каждый из которых может иметь от одного до трех подходящих заместителей.
3. Соединение по п. 2, в котором R2 обозначает фенил или низший алкилфенил, R3 обозначает фенил или низший алкилфенил, -Q- обозначает
или
или цикло(низший) алкен, каждый из которых может иметь от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей эпокси, гидрокси или низший алкокси.
или
или цикло(низший) алкен, каждый из которых может иметь от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей эпокси, гидрокси или низший алкокси.
4. Соединение по п. 3, в котором -Q- обозначает
или
или цикло (C5-C6)алкен, каждый из которых может иметь один или два заместителя, выбранных из группы, содержащей эпокси, гидрокси или низший алкокси.
или
или цикло (C5-C6)алкен, каждый из которых может иметь один или два заместителя, выбранных из группы, содержащей эпокси, гидрокси или низший алкокси.
5. Соединение по п. 4, в котором R1 обозначает карбокси или этерифицированный карбокси, R2 обозначает фенил или низший алкилфенил, R3 обозначает фенил или низший алкилфенил, A1 обозначает C1-C3 алкилен, A2 обозначает химическую связь или C1-C3 алкилен, -Q-обозначает
обозначает цикло(низший)алкан, который может иметь подходящий заместитель, выбранный из группы, включающей: эпокси, гидрокси и низший алкокси или цикло (C5-C6)алкен,
цикло(низший)алкан, который может иметь один или два заместителя, выбранных из группы, включающей эпокси и гидрокси или цикло (C5-C6) алкен, или
цикло(низший)алкан.
обозначает цикло(низший)алкан, который может иметь подходящий заместитель, выбранный из группы, включающей: эпокси, гидрокси и низший алкокси или цикло (C5-C6)алкен,
цикло(низший)алкан, который может иметь один или два заместителя, выбранных из группы, включающей эпокси и гидрокси или цикло (C5-C6) алкен, или
цикло(низший)алкан.
6. Соединение по п. 5, в котором R1 обозначает карбокси или низший алкоксикарбонил, A1 обозначает метилен и A2 обозначает химическую связь или метилен.
7. Соединение по п. 6, в котором R1 обозначает карбокси, R2 обозначает фенил или низший алкилфенил, R3 обозначает фенил или низший алкилфенил, A1 обозначает метилен, A2 обозначает метилен и -Q- обозначает
или
8. Соединение по п. 7, которое выбирают из группы, содержащей 1) натрий [3-[[(1S)-2-(4,5-дифенилоксазол-2-ил)-2-циклопентен-1-ил] метил] фенокси] ацетат, 2) натрий [3-[[(1S)-2-(4,5-дифенилоксазол-2-ил]-2-циклогексен-1-ил] метил] фенокси] ацетат, 3) натрий [3-[[2-(4,5-дифенилоксазол-2-ил)-циклопентил] -метил] фенокси] ацетат и 4) натрий [3-[[2-[4,5-бис(4-метилфенил)оксазол-2-ил]-циклогексил]метил]фенокси] ацетат.
или
8. Соединение по п. 7, которое выбирают из группы, содержащей 1) натрий [3-[[(1S)-2-(4,5-дифенилоксазол-2-ил)-2-циклопентен-1-ил] метил] фенокси] ацетат, 2) натрий [3-[[(1S)-2-(4,5-дифенилоксазол-2-ил]-2-циклогексен-1-ил] метил] фенокси] ацетат, 3) натрий [3-[[2-(4,5-дифенилоксазол-2-ил)-циклопентил] -метил] фенокси] ацетат и 4) натрий [3-[[2-[4,5-бис(4-метилфенил)оксазол-2-ил]-циклогексил]метил]фенокси] ацетат.
9. Способ получения соединения формулы
где R1 обозначает карбокси или защищенный карбокси,
R2 обозначает арил, который может иметь подходящие заместитель (и),
R3 обозначает арил, который может иметь подходящие заместитель (и),
A1 обозначает низший алкилен,
A2 обозначает химическую связь или низший алкилен и
-Q- обозначает
или
или цикло (низший)алкен, каждая из которых может иметь подходящие заместитель (и),
или его соли, который включает
1) взаимодействие соединения формулы
в котором R2, R3, A2 и -Q- каждый - как определено выше,
или его соли с соединением формулы:
X1 - A1 - R1,
где R1 и A1 каждый такой, как определено выше и
X1 обозначает кислотный остаток,
или его солью, давая соединение формулы:
где R1, R2, R3, A1, A2 и -Q- - каждый, как определено выше,
или его соль, или
2) проведение с соединением формулы:
где R2, R3, A1, A2 и -Q- каждый, как определено выше, и
R обозначает защищенный карбокси,
или с его солью реакции элиминирования карбокси защитной группы, с целью получения соединения формулы:
где R2, R3, A1, A2 и -Q- каждый, как определено выше,
или его соли, или 3) проведение с соединением формулы:
где R1, R2, R3, A1 и A2 - каждый, как определено выше, и
или
или его солью реакции окисления с получением соединения формулы:
где R1, R2, R3, A1 и A2 - каждый, как определено выше, и
или
имеющий эпокси группу, или его соли, или
4) проведение с соединением формулы:
где R1, R2, R3, A1, A2 и -Q2- - каждый, как определено выше, или его солью реакции восстановления с получением соединения формулы:
где R1, R2, R3, A1 и A2 - каждый, как определено выше, и
или
имеющий гидрокси группу,
или его соли, или 5) проведение с соединением формулы:
где R1, R2, R3, A1, A2 и -Q1- - каждый, как определено выше, или его солью реакции восстановления с целью получения соединения формулы:
где R1, R2, R3, A1 и A2 - каждый, как определено выше, и
или
или его соли, или 6) проведение с соединением формулы:
где R1, R2, R3, A1, A2 и -Q1- - каждый, как определено выше,
или его солью реакции окисления с целью получения соединения формулы:
где R1, R2, R3, A1 и A2 - каждый, как определено выше, и
обозначает цикло(низший)алкан, имеющий две гидрокси группы, или его соли, или 7) проведение с соединением формулы:
где R1, R2, R3, A1, A2 и -Q3- - каждый, как определено выше, или его солью реакции алкилирования с целью получения соединения формулы:
где R1, R2, R3, A1, A2 - каждый, как определено выше, и
или
имеющий низшую алкокси группу или его соли, или 8) проведение с соединением формулы:
- каждый, как определено выше,
или его солью реакции восстановления с получением соединения формулы:
каждый, как определено выше, или его соли.
где R1 обозначает карбокси или защищенный карбокси,
R2 обозначает арил, который может иметь подходящие заместитель (и),
R3 обозначает арил, который может иметь подходящие заместитель (и),
A1 обозначает низший алкилен,
A2 обозначает химическую связь или низший алкилен и
-Q- обозначает
или
или цикло (низший)алкен, каждая из которых может иметь подходящие заместитель (и),
или его соли, который включает
1) взаимодействие соединения формулы
в котором R2, R3, A2 и -Q- каждый - как определено выше,
или его соли с соединением формулы:
X1 - A1 - R1,
где R1 и A1 каждый такой, как определено выше и
X1 обозначает кислотный остаток,
или его солью, давая соединение формулы:
где R1, R2, R3, A1, A2 и -Q- - каждый, как определено выше,
или его соль, или
2) проведение с соединением формулы:
где R2, R3, A1, A2 и -Q- каждый, как определено выше, и
R
или с его солью реакции элиминирования карбокси защитной группы, с целью получения соединения формулы:
где R2, R3, A1, A2 и -Q- каждый, как определено выше,
или его соли, или 3) проведение с соединением формулы:
где R1, R2, R3, A1 и A2 - каждый, как определено выше, и
или
или его солью реакции окисления с получением соединения формулы:
где R1, R2, R3, A1 и A2 - каждый, как определено выше, и
или
имеющий эпокси группу, или его соли, или
4) проведение с соединением формулы:
где R1, R2, R3, A1, A2 и -Q2- - каждый, как определено выше, или его солью реакции восстановления с получением соединения формулы:
где R1, R2, R3, A1 и A2 - каждый, как определено выше, и
или
имеющий гидрокси группу,
или его соли, или 5) проведение с соединением формулы:
где R1, R2, R3, A1, A2 и -Q1- - каждый, как определено выше, или его солью реакции восстановления с целью получения соединения формулы:
где R1, R2, R3, A1 и A2 - каждый, как определено выше, и
или
или его соли, или 6) проведение с соединением формулы:
где R1, R2, R3, A1, A2 и -Q1- - каждый, как определено выше,
или его солью реакции окисления с целью получения соединения формулы:
где R1, R2, R3, A1 и A2 - каждый, как определено выше, и
обозначает цикло(низший)алкан, имеющий две гидрокси группы, или его соли, или 7) проведение с соединением формулы:
где R1, R2, R3, A1, A2 и -Q3- - каждый, как определено выше, или его солью реакции алкилирования с целью получения соединения формулы:
где R1, R2, R3, A1, A2 - каждый, как определено выше, и
или
имеющий низшую алкокси группу или его соли, или 8) проведение с соединением формулы:
- каждый, как определено выше,
или его солью реакции восстановления с получением соединения формулы:
каждый, как определено выше, или его соли.
10. Соединение формулы:
где R2 обозначает арил, который может иметь подходящие заместитель (и)
R3 обозначает арил, который может иметь подходящие заместитель (и),
A2 обозначает химическую связь или низший алкилен и -Q- обозначает
или
или цикло(низший)алкен, каждый из которых может иметь подходящие заместитель (и)),
и его соль.
где R2 обозначает арил, который может иметь подходящие заместитель (и)
R3 обозначает арил, который может иметь подходящие заместитель (и),
A2 обозначает химическую связь или низший алкилен и -Q- обозначает
или
или цикло(низший)алкен, каждый из которых может иметь подходящие заместитель (и)),
и его соль.
11. Способ получения соединения формулы:
где R2 обозначает арил, который может иметь подходящие заместитель (и),
R3 обозначает арил, который может иметь подходящие заместитель (и),
A2 обозначает химическую связь или низший алкилен и -Q- обозначает
или
или цикло(низший)алкен, каждый из которых может иметь подходящие заместитель (и), или его соли, который включает проведение с соединением формулы:
где R2, R3, A2 и -Q- - каждый - как определено выше, и
R4 обозначает низший алкил,
или с его солью реакции дезалкилирования.
где R2 обозначает арил, который может иметь подходящие заместитель (и),
R3 обозначает арил, который может иметь подходящие заместитель (и),
A2 обозначает химическую связь или низший алкилен и -Q- обозначает
или
или цикло(низший)алкен, каждый из которых может иметь подходящие заместитель (и), или его соли, который включает проведение с соединением формулы:
где R2, R3, A2 и -Q- - каждый - как определено выше, и
R4 обозначает низший алкил,
или с его солью реакции дезалкилирования.
12. Фармацевтическая композиция, которая включает, в качестве активного ингредиента, соединение по п. 1, или его фармацевтически приемлемую соль в смеси с фармацевтически приемлемыми носителями.
13. Применение соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли в качестве простагландин I2 агониста.
14. Способ лечения или профилактики артериальной закупорки, рестеноза после чрезкожной транслуминальной коронарной пластической операции, артериосклероза, цереброваскулярного расстройства или ишемической болезни сердца, который включает введение соединения по п. 1, или его фармацевтически приемлемой соли человеку или животным.
15. Способ получения фармацевтической композиции, который включает смешение соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли с фармацевтически приемлемым носителем.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB939325962A GB9325962D0 (en) | 1993-12-20 | 1993-12-20 | Heterocyclic compounds |
| JP9325962.0 | 1993-12-20 | ||
| GB9422404A GB9422404D0 (en) | 1994-11-07 | 1994-11-07 | Heterocyclic compounds |
| JP9422404.5 | 1994-11-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96115170A true RU96115170A (ru) | 1998-10-20 |
| RU2176640C2 RU2176640C2 (ru) | 2001-12-10 |
Family
ID=26304051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96115170/04A RU2176640C2 (ru) | 1993-12-20 | 1994-12-16 | Гетероциклические соединения или их фармацевтически приемлемая соль, промежуточные соединения |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6025375A (ru) |
| EP (1) | EP0736018B1 (ru) |
| JP (1) | JPH09506894A (ru) |
| KR (1) | KR100345943B1 (ru) |
| CN (2) | CN1046714C (ru) |
| AT (1) | ATE194335T1 (ru) |
| AU (1) | AU686286B2 (ru) |
| CA (1) | CA2179399A1 (ru) |
| DE (1) | DE69425162T2 (ru) |
| DK (1) | DK0736018T3 (ru) |
| ES (1) | ES2147836T3 (ru) |
| GR (1) | GR3034542T3 (ru) |
| HU (1) | HUT76341A (ru) |
| PT (1) | PT736018E (ru) |
| RU (1) | RU2176640C2 (ru) |
| TW (1) | TW374086B (ru) |
| WO (1) | WO1995017393A1 (ru) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW401408B (en) * | 1995-07-21 | 2000-08-11 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Heterocyclic compounds having prostaglandin I2 agonism |
| AUPO713297A0 (en) | 1997-06-02 | 1997-06-26 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Oxazole compound |
| GB9720270D0 (en) | 1997-09-25 | 1997-11-26 | Pharmagene Lab Limited | Medicaments for the treatment of migraine |
| AUPP003297A0 (en) * | 1997-10-27 | 1997-11-20 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | 4,5-diaryloxazole compounds |
| AUPP029197A0 (en) | 1997-11-10 | 1997-12-04 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzocycloheptene derivatives |
| AUPP109097A0 (en) | 1997-12-22 | 1998-01-22 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Napthalene derivatives |
| US7358254B2 (en) | 2001-07-13 | 2008-04-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Method for treating atherosclerosis employing an aP2 inhibitor and combination |
| CN1319012A (zh) * | 1998-09-17 | 2001-10-24 | 布里斯托尔-迈尔斯斯奎布公司 | 用aP2抑制剂及其联合形式治疗糖尿病的方法 |
| AUPP608898A0 (en) * | 1998-09-23 | 1998-10-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | New use of prostaglandin E2 antagonists |
| US6437146B1 (en) * | 1998-09-25 | 2002-08-20 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Oxazole compounds as prostaglandin e2 agonists or antagonists |
| AU2005201289B2 (en) * | 1999-02-12 | 2008-04-17 | President And Fellows Of Harvard College | Inhibiting formation of atherosclerotic lesions |
| WO2000051980A1 (en) | 1999-03-05 | 2000-09-08 | The Procter & Gamble Company | C16 unsaturated fp-selective prostaglandins analogs |
| CN1370079A (zh) * | 1999-06-21 | 2002-09-18 | 藤泽药品工业株式会社 | 皮肤溃疡治疗剂 |
| US6894175B1 (en) * | 1999-08-04 | 2005-05-17 | The Procter & Gamble Company | 2-Decarboxy-2-phosphinico prostaglandin derivatives and methods for their preparation and use |
| AUPQ253199A0 (en) * | 1999-08-30 | 1999-09-23 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Non-prostanoid prostaglandin I2-agonist |
| US7390824B1 (en) | 1999-09-07 | 2008-06-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Method for treating diabetes employing an aP2 inhibitor and combination |
| EP1267867B1 (en) * | 2000-03-24 | 2008-05-14 | Asterand Uk Limited | Use of prostanoid ep4 receptor antagonists for the treatment of headache and assays for such antagonists |
| US20020146439A1 (en) * | 2000-03-31 | 2002-10-10 | Delong Mitchell Anthony | Compositions and methods for treating hair loss using oximyl and hydroxylamino prostaglandins |
| US20020037914A1 (en) * | 2000-03-31 | 2002-03-28 | Delong Mitchell Anthony | Compositions and methods for treating hair loss using C16-C20 aromatic tetrahydro prostaglandins |
| US20020013294A1 (en) | 2000-03-31 | 2002-01-31 | Delong Mitchell Anthony | Cosmetic and pharmaceutical compositions and methods using 2-decarboxy-2-phosphinico derivatives |
| US20020172693A1 (en) * | 2000-03-31 | 2002-11-21 | Delong Michell Anthony | Compositions and methods for treating hair loss using non-naturally occurring prostaglandins |
| JPWO2002085412A1 (ja) * | 2001-04-18 | 2004-08-05 | 藤沢薬品工業株式会社 | 組織線維化抑制剤 |
| MXPA04009800A (es) | 2002-04-08 | 2004-12-13 | Glaxo Group Ltd | Acido (2-((2-alcoxi)-fenil)-ciclopent-1-enil) carbociclico y heterociclico aromatico y derivados. |
| GB0225548D0 (en) | 2002-11-01 | 2002-12-11 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| TW200505446A (en) * | 2003-01-17 | 2005-02-16 | Fuj Isawa Pharmaceutical Co Ltd | Inhibitor of cox |
| US7439372B2 (en) * | 2006-05-03 | 2008-10-21 | Allergan, Inc. | Therapeutic compounds |
| US20090016981A1 (en) | 2006-05-03 | 2009-01-15 | Allergan, Inc. | Therapeutic compounds |
| US8217027B2 (en) * | 2006-12-21 | 2012-07-10 | Abbott Laboratories | Sphingosine-1-phosphate receptor agonist and antagonist compounds |
| US9365485B2 (en) | 2007-01-25 | 2016-06-14 | Allergan, Inc. | Substituted arylcyclopentenes as therapeutic agents |
| AU2008208042B2 (en) | 2007-01-25 | 2014-02-27 | Allergan, Inc. | Substituted arylcyclopentenes as therapeutic agents |
| US8623918B2 (en) * | 2008-10-29 | 2014-01-07 | Novaer Holdings, Inc. | Amino acid salts of prostaglandins |
| US8722739B2 (en) | 2008-10-29 | 2014-05-13 | Novaer Holdings, Inc. | Amino acid salts of prostaglandins |
| TWI435874B (zh) * | 2008-10-31 | 2014-05-01 | Toray Industries | 環己烷衍生物及其醫藥用途 |
| WO2010122169A1 (en) * | 2009-04-24 | 2010-10-28 | Basf Se | 5-mercapto- [1,2, 4] triazole compounds and their agricultural and pharmaceutical uses |
| JP2013533258A (ja) * | 2010-06-28 | 2013-08-22 | プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ | 細胞増殖を阻害するための化合物 |
| WO2014194209A1 (en) | 2013-05-31 | 2014-12-04 | Allergan, Inc. | Substituted cyclopentenes as therapeutic agents |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3578671A (en) * | 1967-11-06 | 1971-05-11 | Wyeth John & Brother Ltd | Oxazoles |
| US4072689A (en) * | 1973-02-22 | 1978-02-07 | Gruppo Lepetit S.P.A. | Monoamino 2,4,5-trisubstituted oxazoles |
| NZ236474A (en) * | 1989-12-20 | 1993-07-27 | Bristol Myers Squibb Co | 4,5-diphenyl-2-oxazole octanoic, nonanoic and decanoic acid and ester derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| US5348969A (en) * | 1992-04-03 | 1994-09-20 | Bristol-Myers Squibb Company | Diphenyloxazolyl-oxazoles as platelet aggregation inhibitors |
| CA2185104A1 (en) * | 1994-03-10 | 1995-09-14 | Kiyoshi Taniguchi | Naphthalene derivatives as prostaglandin 12 agonists |
-
1994
- 1994-12-16 ES ES95902969T patent/ES2147836T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-16 DE DE69425162T patent/DE69425162T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-16 JP JP7517312A patent/JPH09506894A/ja not_active Ceased
- 1994-12-16 KR KR1019960703222A patent/KR100345943B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-12-16 HU HU9601685A patent/HUT76341A/hu unknown
- 1994-12-16 RU RU96115170/04A patent/RU2176640C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-12-16 AU AU12006/95A patent/AU686286B2/en not_active Ceased
- 1994-12-16 CN CN94194557A patent/CN1046714C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-16 CA CA002179399A patent/CA2179399A1/en not_active Abandoned
- 1994-12-16 EP EP95902969A patent/EP0736018B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-16 PT PT95902969T patent/PT736018E/pt unknown
- 1994-12-16 DK DK95902969T patent/DK0736018T3/da active
- 1994-12-16 AT AT95902969T patent/ATE194335T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-12-16 WO PCT/JP1994/002116 patent/WO1995017393A1/en active IP Right Grant
- 1994-12-17 TW TW083111798A patent/TW374086B/zh active
-
1998
- 1998-06-05 US US09/092,027 patent/US6025375A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-25 CN CN98116704A patent/CN1090184C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-10-04 GR GR20000402232T patent/GR3034542T3/el not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96115170A (ru) | Гетероциклические соединения | |
| RU96120174A (ru) | Производные нафталина | |
| RU92004429A (ru) | Производные 2-(1-пиперазинил)-4-фенил-цикло-алканопиридина | |
| KR960706482A (ko) | 4,5-디아릴옥사졸 유도체(4,5-diaryloxazole derivatives) | |
| SU873878A3 (ru) | Способ получени производных гидантоина | |
| KR880001591A (ko) | 테트라하이드로 나프탈렌 및 인단유도체 | |
| KR920000731A (ko) | 신규 이미다졸 유도체, 그의 제조 방법, 그로부터 얻어진 신규 중간체, 의약으로서의 용도 및 그를 함유하는 제약 조성물 | |
| RU2001108591A (ru) | Арилпиперазины и их применение в качестве агентов-ингибиторов металлопротеиназ (ммр) | |
| KR920021523A (ko) | 신규한 우레아 유도체, 이의 제조 방법 및 이들을 함유하는 약제학적 조성물 | |
| KR900015721A (ko) | 신규 방법 및 화합물들 | |
| ZA200205706B (en) | Dehydroamino acids. | |
| RU95117068A (ru) | Антигипертриглицеридемическая композиция, способ ее получения, способ лечения или профилактики гипертриглицеридемии, применение соединений | |
| RU96109699A (ru) | Гуанидиды алкенилкарбоновых кислот, способ их получения, содержащее их лекарственное или диагностическое средство, способ его получения, способ лечения и профилактики сердечных заболеваний | |
| DE3670081D1 (de) | Imidazolderivate, verfahren zu deren herstellung, deren anwendung und pharmazeutische zusammenstellungen. | |
| FR2408584A1 (fr) | Composes guanidinobenzoiques et possedant une activite antifibrinolysine et antitrypsine et leur procede de preparation | |
| KR900006297A (ko) | 화합물 | |
| ATE18549T1 (de) | 1-carboxyalkanoylindolin-2-carbonsaeure-ester, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate enthaltend diese verbindungen, sowie ihre therapeutische verwendung. | |
| ATE19870T1 (de) | 2-nitro-1,1-ethendiamine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel. | |
| KR910009714A (ko) | 면역자극성 6-아릴-5,6-디하이드로이미다조[2,1-b]티아졸 유도체 | |
| KR950032146A (ko) | 트리아졸 화합물 및 이의 제조방법 및 용도 | |
| ATE20062T1 (de) | Benzamide, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| RU99107562A (ru) | Новые производные 2,4-диоксопирролидина и 2,4-диоксотетрагидрофурана и лекарственные средства, содержащие их в качестве активного ингредиента | |
| GB1481948A (en) | 2-(disubstituted-amino)-4-phenyl-imidazolines and their use in pharmaceutical compositions | |
| EP0277348A3 (de) | Imidazol- und Triazolderivate zur Verwendung als antimykotische Mittel | |
| RU97103193A (ru) | Новое применение производных имидазола, новые производные имидазола, способ их получения, новые промежуточные продукты и новые фармацевтические композиции на основе производных имидазола |