RU96108398A - Применение ретиноидов в косметической или фармацевтической композиции, соединения - Google Patents
Применение ретиноидов в косметической или фармацевтической композиции, соединенияInfo
- Publication number
- RU96108398A RU96108398A RU96108398/14A RU96108398A RU96108398A RU 96108398 A RU96108398 A RU 96108398A RU 96108398/14 A RU96108398/14 A RU 96108398/14A RU 96108398 A RU96108398 A RU 96108398A RU 96108398 A RU96108398 A RU 96108398A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- naphthyl
- adamantyl
- radical
- benzoic acid
- use according
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 11
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 4
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims 84
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 45
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 28
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 26
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 23
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 claims 3
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000006122 hypervitaminosis A Diseases 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004492 retinoid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical group OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- UMXBORBAFKGLNN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[7-(1-adamantyl)-6-(2-methoxyethoxymethoxy)naphthalen-2-yl]phenoxy]ethyl]morpholine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=C2C=C(C34CC5CC(CC(C5)C3)C4)C(OCOCCOC)=CC2=CC=C1C(C=C1)=CC=C1OCCN1CCOCC1 UMXBORBAFKGLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229960005261 Aspartic Acid Drugs 0.000 claims 1
- QWOJMRHUQHTCJG-UHFFFAOYSA-N CC([CH2-])=O Chemical compound CC([CH2-])=O QWOJMRHUQHTCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940064701 Corticosteroid nasal preparations for topical use Drugs 0.000 claims 1
- 229960001334 Corticosteroids Drugs 0.000 claims 1
- GZCGUPFRVQAUEE-KCDKBNATSA-N D-(+)-Galactose Natural products OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-KCDKBNATSA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N D-Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 claims 1
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 claims 1
- 229960002989 Glutamic Acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 1
- 102000004310 Ion Channels Human genes 0.000 claims 1
- 108090000862 Ion Channels Proteins 0.000 claims 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Nicotinic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000172 allergic Effects 0.000 claims 1
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004716 alpha keto acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003246 corticosteroid Substances 0.000 claims 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N furane Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl radical Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000001900 immune effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002757 inflammatory Effects 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- FLCWYEUDIOQXEB-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N1CCOCC1 FLCWYEUDIOQXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- VUNXBQRNMNVUMV-UHFFFAOYSA-N phenyl(piperazin-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N1CCNCC1 VUNXBQRNMNVUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M phenylacetate Chemical compound [O-]C(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 claims 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229940083878 topical for treatment of hemorrhoids and anal fissures Corticosteroids Drugs 0.000 claims 1
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N α-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N β-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-QIUUJYRFSA-N β-D-glucuronic acid Chemical group O[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-QIUUJYRFSA-N 0.000 claims 1
Claims (24)
1. Применение эффективного количеств по крайней мере одного соединения типа ретиноидов формулы (1) в качестве активного агента в косметической или фармацевтической композици, предназначенной для лечения расстройств или заболеваний, связанных со сверхрегуляцией рецепторов РРК и/или с гипервитаминозом A, причем это соединение соответствует общей формуле I
в которой
R1 является
(i) радикалом -CH33,
(ii) радикалом -CH2OH,
(iii) радикалом -O-R3,
(iV) радикалом -CO-R4,
пример R3 и R4 имеют нижеуказанные значения,
Ar является радикалом формулы
где
R5 имеет нижеуказанное значение,
и R2 является
(а) радикалом -(X)-(CH2)p-R6,
(б) радикалом -(X)n-(CH2)q-R7,
(в) радикалом -CH=CH-(CH2)s-R6,
(г) радикалом -CH=CH-(CH2)t-R7,
причем R6, R7, X, n, p, q, s, и t имеют нижеуказанные значения при условии, что
R3 является атомом водорода, низшим алкильным радикалом, радикалом -(CH2)m-(CO)n-R8, причем R8, m и n имеют нижеуказанные значения,
R4 является
(а) атомом водорода,
(б) низшим алкильным радикалом,
(в) радикалом формулы
(г) радикалом -OR9,
причем радикалы R1, R11 и R9 имеют нижеуказанные значения,
R5 является атомом водорода, галогена, линейным или разветвленным алкильным радикалом с 1 - 20 атомами углерода, гидроксильным радикалом или радикалом -OR10 или -OCOR10, причем R10 имеет нижеуказанное значение,
R6 является атомом водорода, линейным или разветвленным алкильным радикалом с 1 - 20 атомами углерода, алкенильным радикалом, алкильным радикалом,
R7 является арильным радикалом, моно- или полигидроксиалкильным радикалом, гидроксильные группы которого в случае необходимости защищены в форме метокси- или ацетоксигрупп или ацетонида, аминоалкильным радикалом, аминная функция которого в случае необходимости замещена одной или двумя низшими алкильными группами, радикалом простого полиэфира, радикалом -COR4, насыщенным или ненасыщенным гетероциклическим радикалом или альтернативно аминоарильным радикалом,
R8 является низшим алкильным радикалом или насыщенным гетероциклическим радикалом,
R9 является атомом водорода, линейным или разветвленным алкильным радикалом с 1 - 20 атомами углерода, алкенильным радикалом, моно- или полигидроксиалкильным радикалом, арильным радикалом или аралкильным радикалом, в случае необходимости замещенным (замещенными), или остатком сахара или остатком аминокислоты или пептида,
R10 является низшим алкильным радикалом,
X является атомом кислорода или радикалом -S(O)r,
R' и R'', одинаковые или различные, являются атомом водорода, низшим алкильным радикалом, моно- или полигидроксиалкильным радикалом, в случае необходимости замещенным арильным радикалом или остатком аминокислоты, пептида или сахара или альтернативно вместе образуют насыщенный гетероцикл,
m обозначает целое число 1 - 3,
n обозначает целое число 0 или 1,
p обозначает целое число 5 - 12,
q обозначает целое число 0 - 12,
r обозначает целое число 0 - 2,
s обозначает целое число 3 - 10,
t обозначает целое число 0 - 10,
а также их соли и их хиральные аналоги.
в которой
R1 является
(i) радикалом -CH33,
(ii) радикалом -CH2OH,
(iii) радикалом -O-R3,
(iV) радикалом -CO-R4,
пример R3 и R4 имеют нижеуказанные значения,
Ar является радикалом формулы
где
R5 имеет нижеуказанное значение,
и R2 является
(а) радикалом -(X)-(CH2)p-R6,
(б) радикалом -(X)n-(CH2)q-R7,
(в) радикалом -CH=CH-(CH2)s-R6,
(г) радикалом -CH=CH-(CH2)t-R7,
причем R6, R7, X, n, p, q, s, и t имеют нижеуказанные значения при условии, что
R3 является атомом водорода, низшим алкильным радикалом, радикалом -(CH2)m-(CO)n-R8, причем R8, m и n имеют нижеуказанные значения,
R4 является
(а) атомом водорода,
(б) низшим алкильным радикалом,
(в) радикалом формулы
(г) радикалом -OR9,
причем радикалы R1, R11 и R9 имеют нижеуказанные значения,
R5 является атомом водорода, галогена, линейным или разветвленным алкильным радикалом с 1 - 20 атомами углерода, гидроксильным радикалом или радикалом -OR10 или -OCOR10, причем R10 имеет нижеуказанное значение,
R6 является атомом водорода, линейным или разветвленным алкильным радикалом с 1 - 20 атомами углерода, алкенильным радикалом, алкильным радикалом,
R7 является арильным радикалом, моно- или полигидроксиалкильным радикалом, гидроксильные группы которого в случае необходимости защищены в форме метокси- или ацетоксигрупп или ацетонида, аминоалкильным радикалом, аминная функция которого в случае необходимости замещена одной или двумя низшими алкильными группами, радикалом простого полиэфира, радикалом -COR4, насыщенным или ненасыщенным гетероциклическим радикалом или альтернативно аминоарильным радикалом,
R8 является низшим алкильным радикалом или насыщенным гетероциклическим радикалом,
R9 является атомом водорода, линейным или разветвленным алкильным радикалом с 1 - 20 атомами углерода, алкенильным радикалом, моно- или полигидроксиалкильным радикалом, арильным радикалом или аралкильным радикалом, в случае необходимости замещенным (замещенными), или остатком сахара или остатком аминокислоты или пептида,
R10 является низшим алкильным радикалом,
X является атомом кислорода или радикалом -S(O)r,
R' и R'', одинаковые или различные, являются атомом водорода, низшим алкильным радикалом, моно- или полигидроксиалкильным радикалом, в случае необходимости замещенным арильным радикалом или остатком аминокислоты, пептида или сахара или альтернативно вместе образуют насыщенный гетероцикл,
m обозначает целое число 1 - 3,
n обозначает целое число 0 или 1,
p обозначает целое число 5 - 12,
q обозначает целое число 0 - 12,
r обозначает целое число 0 - 2,
s обозначает целое число 3 - 10,
t обозначает целое число 0 - 10,
а также их соли и их хиральные аналоги.
2. Применение по п.1, отличающееся тем, что соединения формулы (1) находятся в форме солей щелочного или щелочноземельного металла, или альтернативно цинка или органического амина.
3. Применение по любому из п. 1 или 2, отличающееся тем, что низшие алкильные радикалы выбирают из группы, состоящей из метильного, этильного, изопропильного, бутильного, трет.-бутильного и гексильного радикалов.
4. Применение по любому из пп. 1 - 3, отличающееся тем, что линейные или разветвленные алкильные радикалы с 1 - 20 атомами углерода выбирают из группы, состоящей из метильного, этильного, пропильного, 2-этил-гексильного, октильного, додецильного, гексадецильного и октадецильного радикалов.
5. Применение по любому из пп. 1 - 4, отличающееся тем, что моногидроксиалкильные радикалы выбирают из группы, состоящей из гидроксиметильного, 2-гидроксиэтильного, 2-гидроксипропильного или 3-гидроксипропильного радикалов.
6. Применение по любому из пп. 1 - 5, отличающееся тем, что полигидроксиалкильные радикалы выбирают из группы, состоящей из 2,3-дигидроксипропильного, 2,3,4-тригидроксибутильного, 2,3,4,5-тетрагидроксипентильного радикалов или остатка пентаэритритола.
7. Применение по любому из пп. 1 - 6, отличающееся тем, что арильным радикалом является фенильный радикал, в случае необходимости замещенный по крайней мере одним атомом галогена, гидроксилом или нитро-группой.
8. Применение по любому из пп. 1 - 7, отличающееся тем, что аралкильные радикалы выбирают в группе, состоящей из бензильного или фенетильного радикалов, в случае необходимости замещенных по крайней мере одним атомом галогена, гидроксилом или амино-группой.
9. Применение по любому из пп. 1 - 8, отличающееся тем, что алкенильные радикалы выбирают из группы, состоящей из радикалов с 2 - 5 атомами углерода и имеющих одну или несколько этиленовых ненасыщенностей, в особенности как аллильный радикал.
10. Применение по любому из пп. 1 - 9, отличающееся тем, что остатки сахаров выбирают из группы, состоящей из остатков глюкозы, галактозы, маннозы или глюкуроновой кислоты.
11 Применение по любому из пп. 1 - 10, отличающееся тем, что остатки аминокислот выбирают из группы, состоящей из остатков, происходящих от лизина, глицина, или аспарагиновой кислоты.
12. Применение по любому из пп. 1 - 11, отличающееся тем, что пептидные остатки выбирают из группы, состоящей из остатков дипептида или трипептида.
13. Применение по любому из пп. 1 - 12, отличающееся тем, что гетероциклические насыщенные радикалы выбирают из группы, образованной пиперидино-, морфолино-, пирролидино- или пиперазинорадикалами, в случае необходимости замещенными в положении 4 алкильным радикалом с 1 - 6 атомами углерода или моно- или полигидроксиалкильным радикалом.
14. Применение по любому из пп. 1 - 13, отличающееся тем, что ненасыщенные гетероциклы выбирают из группы, состоящей из пиридинового, фуранового или тиофенового радикала.
15. Применение по любому из пп. 1 - 14, отличающееся тем, что атомы галогенов выбирают из группы, состоящей из фтора, хлора и брома.
16. Применение по п. 1, отличающееся тем, что соединения выбирают из группы, состоящей из
2-гидрокси-4-/7-(1-адамантил)-6-бензилокси-2-нафтил/- бензойной кислоты,
2-гидрокси-4-/7-(1-адамантил)-6-гексилокси-2-нафтил/- бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2-нафтил/- бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-бензилокси-2-нафтил/-2-тиофенкарбоновой кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-бензилокси-2-нафтил/-бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-бензилоксикарбонил-2-нафтил/-бензойной кислоты,
2-гидрокси-4-/7-(1-адамантил)-6-(4-фторбензил)окси-2- нафтил/бензойной кислоты,
6-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2-нафтил/- никотиновой кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-гептилокси-2-нафтил/-бензойной кислоты,
2-гидрокси-4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2- нафтил/бензойной кислоты,
2-хлор-4-(7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2- нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-гидроксигексилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-гидроксипропил-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-гидроксиоктилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-гидроксиэтил-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-гидроксиэтил-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-гидроксигептилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-гидроксипентилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-(4-морфолино)этилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-(1-пиперидино)этилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-карбамоилпентилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-этоксикарбонилпентилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-этоксикарбонилбутилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-карбоксипентилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-карбоксибутилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2-нафтил/бензолметанола,
4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2-нафтил/бензальдегида,
морфолида 4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси- 2-нафтил/бензойной кислоты,
N-этил-4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси--/-2- нафтил/бензамида,
4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2-нафтил/бензамида,
N-(4-гидроксифенил)-4-/7-(1-адамантил)-6- метоксиэтоксиметокси-2-нафтил/бензамида,
4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2- нафтил/бензоилпиперазина,
пропил-4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2- нафтил/бензоата,
4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2-нафтил/фенилацетата,
4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2-нафтил/фенола,
хлоргидрата 4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2- нафтил/-феноксиэтилморфолина,
хлоргидрата 4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2- нафтил/фенокси-этил-пиперидина,
гексил-4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2- нафтил/бензоата,
N-{ [4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2- нафтил/бензоил]}-глутаминовой кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-метоксигексилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиметоксипропил-2-нафтил/бензойной кислоты.
2-гидрокси-4-/7-(1-адамантил)-6-бензилокси-2-нафтил/- бензойной кислоты,
2-гидрокси-4-/7-(1-адамантил)-6-гексилокси-2-нафтил/- бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2-нафтил/- бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-бензилокси-2-нафтил/-2-тиофенкарбоновой кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-бензилокси-2-нафтил/-бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-бензилоксикарбонил-2-нафтил/-бензойной кислоты,
2-гидрокси-4-/7-(1-адамантил)-6-(4-фторбензил)окси-2- нафтил/бензойной кислоты,
6-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2-нафтил/- никотиновой кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-гептилокси-2-нафтил/-бензойной кислоты,
2-гидрокси-4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2- нафтил/бензойной кислоты,
2-хлор-4-(7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2- нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-гидроксигексилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-гидроксипропил-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-гидроксиоктилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-гидроксиэтил-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-гидроксиэтил-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-гидроксигептилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-гидроксипентилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-(4-морфолино)этилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-(1-пиперидино)этилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-карбамоилпентилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-этоксикарбонилпентилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-этоксикарбонилбутилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-карбоксипентилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-карбоксибутилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2-нафтил/бензолметанола,
4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2-нафтил/бензальдегида,
морфолида 4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси- 2-нафтил/бензойной кислоты,
N-этил-4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси--/-2- нафтил/бензамида,
4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2-нафтил/бензамида,
N-(4-гидроксифенил)-4-/7-(1-адамантил)-6- метоксиэтоксиметокси-2-нафтил/бензамида,
4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2- нафтил/бензоилпиперазина,
пропил-4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2- нафтил/бензоата,
4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2-нафтил/фенилацетата,
4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2-нафтил/фенола,
хлоргидрата 4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2- нафтил/-феноксиэтилморфолина,
хлоргидрата 4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2- нафтил/фенокси-этил-пиперидина,
гексил-4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2- нафтил/бензоата,
N-{ [4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиэтоксиметокси-2- нафтил/бензоил]}-глутаминовой кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-метоксигексилокси-2-нафтил/бензойной кислоты,
4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиметоксипропил-2-нафтил/бензойной кислоты.
4-/7-1(1-адамантил)-6-метоксиметоксиэтил-2-нафтил/бензойной кислоты.
17. Применение по п.1, отличающееся тем, что соединения соответствуют формуле (1), в которой
R1 является радикалом -CO-R4,
R2 является радикалом -(X)n-(CH2)p-R6 или -(X)n-(CH2)q-R7,
Ar является радикалом формулы (a) или (b).
R1 является радикалом -CO-R4,
R2 является радикалом -(X)n-(CH2)p-R6 или -(X)n-(CH2)q-R7,
Ar является радикалом формулы (a) или (b).
18. Применение по любому из пп. 1 - 17, отличающееся тем, что расстройства или заболевания, связанные со сверхрегуляцией рецепторов РРК и/или с гипервитаминозом A, выражаются воспалительным, аллергическим и/или иммунологическим компонентом.
19. Применение по любому из пп. 1 - 18, отличающееся тем, что соединения формулы (1) комбинируют с другими соединениями, обладающими активностью ретиноидного типа, с витаминами D или их производными, с кортикостероидами, с агентами против свободных радикалов, с α -гидрокси- или α -кето-кислотами или их производными, или альтернативно с блокаторами ионных каналов.
20. Применение по любому из пп. 1 - 19, отличающееся тем, что косметическую композицию или предпочтительно фармацевтическую композицию вводят энтерально или парентерально.
21. Применение по любому из пп. 1 - 19, отличающееся тем, что косметическую или фармацевтическую композицию вводят топически или окулярно.
22. Применение по п. 21, отличающееся тем, что соединения формулы (1) применяют в концентрации 0,001% - 5 мас.%, в расчете на общую массу композиции.
23. Соединения, отличающиеся тем, что они отвечают формуле (1), по любому из пп. 1 - 22, в которой R7 является простым полиэфирным радикалом, содержащим углерод в α -положении к углероду, находящемуся в положении 6 нафтильного радикала.
24. Соединения по п. 23, отличающиеся тем, что их выбирают среди 4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиметоксипропил-2-нафтил/бензойной кислоты и 4-/7-(1-адамантил)-6-метоксиметоксиэтил-2-нафтил/бензойной кислоты.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9505279A FR2733684B1 (fr) | 1995-05-03 | 1995-05-03 | Utilisation de retinoides dans une composition cosmetique ou pour la fabrication d'une composition pharmaceutique |
| FR9505279 | 1995-05-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96108398A true RU96108398A (ru) | 1998-10-27 |
| RU2157361C2 RU2157361C2 (ru) | 2000-10-10 |
Family
ID=9478657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96108398/14A RU2157361C2 (ru) | 1995-05-03 | 1996-04-30 | Агент в косметической или фармацевтической композиции, предназначенной для лечения расстройств или заболеваний, связанных со сверхрегуляцией рецепторов ррк и/или с гипервитаминозом а, соединения, обладающие этой активностью |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5952382A (ru) |
| EP (1) | EP0740937A3 (ru) |
| JP (1) | JP2968205B2 (ru) |
| KR (1) | KR960040357A (ru) |
| AR (1) | AR003947A1 (ru) |
| AU (1) | AU691105B2 (ru) |
| BR (1) | BR9601630A (ru) |
| CA (1) | CA2175643C (ru) |
| FR (1) | FR2733684B1 (ru) |
| HU (1) | HU220240B (ru) |
| IL (1) | IL118076A (ru) |
| NO (1) | NO961742L (ru) |
| NZ (1) | NZ286444A (ru) |
| PL (1) | PL184835B1 (ru) |
| RU (1) | RU2157361C2 (ru) |
| ZA (1) | ZA963413B (ru) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5019335A (en) * | 1989-07-10 | 1991-05-28 | Daniel Davitz | Gold colored metal alloy |
| FR2733684B1 (fr) | 1995-05-03 | 1997-05-30 | Cird Galderma | Utilisation de retinoides dans une composition cosmetique ou pour la fabrication d'une composition pharmaceutique |
| FR2738745B1 (fr) * | 1995-09-15 | 1997-10-24 | Cird Galderma | Nouvelles compositions a base d'un melange synergetique entre au moins un ligand de vdr et un retinoide, et leurs utilisations |
| FR2755011B1 (fr) | 1996-10-31 | 1998-11-20 | Cird Galderma | Utilisation des inhibiteurs de l'activite de l'acide retinoique pour traiter les peaux sensibles et/ou les dommages aigus induits par les rayonnements u.v. |
| DE19646392A1 (de) * | 1996-11-11 | 1998-05-14 | Lohmann Therapie Syst Lts | Zubereitung zur Anwendung in der Mundhöhle mit einer an der Schleimhaut haftklebenden, Pharmazeutika oder Kosmetika zur dosierten Abgabe enthaltenden Schicht |
| FR2759292B1 (fr) * | 1997-02-10 | 2000-08-11 | Cird Galderma | Utilisation de retinoides en tant qu'agents induisant la pigmentation |
| KR100440836B1 (ko) * | 1997-11-12 | 2004-07-19 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 레티노이드 길항제를 이용한 제2형 ｔ-보조세포 중재 면역질환의 치료 |
| FR2776511B1 (fr) * | 1998-03-31 | 2001-05-11 | Galderma Rech Dermatologique | Utilisation dans ou pour la preparation d'une composition d'au moins un inhibiteur de l'activite de l'acide retinoique |
| EP1161412A1 (en) * | 1999-03-16 | 2001-12-12 | Glaxo Group Limited | Nuclear receptor arylating compounds |
| US6436993B1 (en) * | 1999-07-13 | 2002-08-20 | The Salk Institute For Biological Studies | Use of RAR antagonists as modulators of hormone mediated processes |
| FR2804323B1 (fr) * | 2000-01-31 | 2006-07-07 | Galderma Res & Dev | Utilisation de composes de type retinoides en tant qu'agents anti-bacteriens |
| AU2002327627B2 (en) | 2001-09-14 | 2006-09-14 | Methylgene Inc. | Inhibitors of histone deacetylase |
| US7153889B2 (en) * | 2002-11-12 | 2006-12-26 | Abbott Laboratories | Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands |
| US7205316B2 (en) * | 2004-05-12 | 2007-04-17 | Abbott Laboratories | Tri- and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands |
| US7145005B2 (en) * | 2004-05-12 | 2006-12-05 | Abbott Laboratories | 2-(6-{2-[(2R)-2-Methyl-1-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-2-naphthalen-2-yl)-2H-pyridazin-3-one salts and their preparation |
| US20050256118A1 (en) * | 2004-05-12 | 2005-11-17 | Altenbach Robert J | Bicyclic-substituted amines having cyclic-substituted monocyclic substituents |
| US7098222B2 (en) * | 2004-05-12 | 2006-08-29 | Abbott Laboratories | Bicyclic-substituted amines having cyclic-substituted monocyclic substituents |
| US20050256309A1 (en) * | 2004-05-12 | 2005-11-17 | Altenbach Robert J | Tri-and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands |
| AU2005277137A1 (en) * | 2004-08-23 | 2006-03-02 | Wyeth | Pyrrolo-naphthyl acids as PAI-1 inhibitors |
| EP1781645A1 (en) | 2004-08-23 | 2007-05-09 | Wyeth | Oxazolo-naphthyl acids as plasminogen activator inhibitor type-1(pai-1) modulators useful in the treatment of thrombosis and cardiovascular diseases |
| EP1794138A2 (en) | 2004-08-23 | 2007-06-13 | Wyeth | Thiazolo-naphthyl acids as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 |
| WO2007022437A2 (en) * | 2005-08-18 | 2007-02-22 | Auspex Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic agents for the treatment of cancer and metabolic disorders |
| WO2007028104A2 (en) * | 2005-09-02 | 2007-03-08 | Auspex Pharmaceuticals, Inc. | Novel therapeutic agents for the treatment of cancer, metabolic diseases and skin disorders |
| JP2008024631A (ja) * | 2006-07-20 | 2008-02-07 | Kao Corp | 皮膚外用剤 |
| FR2909000B1 (fr) * | 2006-11-28 | 2009-02-06 | Galderma Res & Dev S N C Snc | Compositions comprenant du peroxyde de benzoyle, au moins un derive de l'acide naphtoique et au moins un compose de type polymeres de polyurethane ou des derives de celui-ci, et leurs utilisations. |
| FR2910320B1 (fr) | 2006-12-21 | 2009-02-13 | Galderma Res & Dev S N C Snc | Emulsion comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzole |
| FR2910321B1 (fr) | 2006-12-21 | 2009-07-10 | Galderma Res & Dev S N C Snc | Gel creme comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzole |
| FR2931661B1 (fr) | 2008-05-30 | 2010-07-30 | Galderma Res & Dev | Nouvelles compositions depigmentantes sous forme d'une composition anhydre sans vaseline et sans elastomere comprenant un derive phenolique solubilise et un retinoide. |
| CA2792837A1 (en) * | 2010-03-17 | 2011-09-22 | Arbonne International Llc | Oral supplement |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU86022A1 (fr) * | 1985-07-25 | 1987-02-04 | Cird | Derives aromatiques polycyliques,leur procede de preparation et leur application dans les domaines pharmaceutique et cosmetique |
| FR2649976B1 (fr) * | 1989-07-20 | 1991-09-27 | Cird | Nouveau compose marque au tritium, sa preparation et son application notamment dans le reperage des recepteurs nucleaires des retinoides |
| JPH08506323A (ja) * | 1992-11-25 | 1996-07-09 | ラ ホヤ キャンサー リサーチ ファウンデーション | Ｒｘｒホモダイマー形成ならびに架橋二環式芳香族化合物および調節遺伝子発現におけるそれらの使用 |
| FR2699077B1 (fr) | 1992-12-16 | 1995-01-13 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Application d'anticonvulsivants dans le traitement de lésions neurologiques liées à des traumatismes. |
| FR2713640B1 (fr) * | 1993-12-15 | 1996-01-05 | Cird Galderma | Nouveaux composés aromatiques polycycliques, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations. |
| FR2719044B1 (fr) * | 1994-04-26 | 1996-05-31 | Cird Galderma | Nouveaux composés bi-aromatiques acétylénés à groupement adamantyle, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations. |
| FR2733684B1 (fr) | 1995-05-03 | 1997-05-30 | Cird Galderma | Utilisation de retinoides dans une composition cosmetique ou pour la fabrication d'une composition pharmaceutique |
| FR2755011B1 (fr) | 1996-10-31 | 1998-11-20 | Cird Galderma | Utilisation des inhibiteurs de l'activite de l'acide retinoique pour traiter les peaux sensibles et/ou les dommages aigus induits par les rayonnements u.v. |
-
1995
- 1995-05-03 FR FR9505279A patent/FR2733684B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-04-19 EP EP96400846A patent/EP0740937A3/fr not_active Ceased
- 1996-04-24 NZ NZ286444A patent/NZ286444A/en unknown
- 1996-04-29 IL IL11807696A patent/IL118076A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-04-30 PL PL96314046A patent/PL184835B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-04-30 RU RU96108398/14A patent/RU2157361C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-04-30 NO NO961742A patent/NO961742L/no not_active Application Discontinuation
- 1996-04-30 ZA ZA963413A patent/ZA963413B/xx unknown
- 1996-04-30 AU AU51964/96A patent/AU691105B2/en not_active Ceased
- 1996-05-02 HU HU9601161A patent/HU220240B/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-05-02 JP JP8111610A patent/JP2968205B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-02 CA CA002175643A patent/CA2175643C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-02 BR BR9601630A patent/BR9601630A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-05-03 AR ARP960102439A patent/AR003947A1/es not_active Application Discontinuation
- 1996-05-03 US US08/642,424 patent/US5952382A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-03 KR KR1019960014519A patent/KR960040357A/ko not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-04-23 US US09/296,656 patent/US6225328B1/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96108398A (ru) | Применение ретиноидов в косметической или фармацевтической композиции, соединения | |
| RU96123243A (ru) | Биароматические соединения с адамантильной группой, фармацевтические и косметические композиции на их основе | |
| KR970042511A (ko) | 아다만틸기를 함유하는 이방향족 화합물, 그를 함유하는 약약적 조성물 및 화장조성물 및 그의 용도 | |
| KR960040357A (ko) | 화장용 조성물 또는 약제학적 조성물의 제조에 사용되는 레티노이드의 용도 | |
| RU96122858A (ru) | Биароматические соединения и фармацевтические и косметические композиции на их ос основе | |
| FI73984C (fi) | Nya morfolinofoereningar. | |
| KR960703580A (ko) | 눈의 염증성 질환을 치료하기 위한 3-벤조일페닐아세트산 유도체를 함유하는 국소투여가능한 조성물(Topically administrable compositions containing 3-benzoylphenylacetic acid derivatives for treatment of ophthalmic inflammatory disorders) | |
| KR930016393A (ko) | 비아릴 치환된 4-아미노-부티르산 아미드, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 | |
| ATE412655T1 (de) | Als neue antiangiogene mittel geeignete thienopyridinphenylacetamide und derivate davon | |
| ATE252385T1 (de) | Vorbeugende oder heilende mittel für krankheiten, die durch mangel an stickoxid-synthase (nos) ausgelöst sind | |
| KR970042508A (ko) | 이방향족 화합물, 그를 함유하는 약학적 조성물 및 화장 조성물, 및 그의용도 | |
| KR940014328A (ko) | 인돌린 화합물 | |
| EA200001146A1 (ru) | Производные изотиазола, применимые в качестве противораковых агентов | |
| RU2003121236A (ru) | Арилированные амиды фуран- и тиофенкарбоновых кислот с блокирующим калиевый канал действием | |
| KR930012008A (ko) | 활성 산소 소거제 | |
| KR870005973A (ko) | 항염증성 및 진통성의 활성을 갖는 벤조산 및 벤조산 에스테르의 유도체 | |
| BR112014012941B1 (pt) | Composição para cuidado pessoal, método cosmético para tratar pele, e, métodos para inibir a degradação de colágeno na pele e para reduzir os sinais visíveis de envelhecimento | |
| KR870005986A (ko) | 방향족 티오에테르 및 이의 제조방법 | |
| KR950000663A (ko) | 트리테르펜 유도체 및 이를 함유하는 엔도텔린-수용체 길항물질 | |
| KR950029242A (ko) | 2환-방향족 화합물, 이를 함유하는 제약 및 화장품 조성물 및 이의 용도 | |
| RU99104819A (ru) | Биароматические соединения и фармацевтические и косметические композиции, включающие их | |
| JPH07157415A (ja) | 頭髪化粧料 | |
| KR960704541A (ko) | 유일한 치료제로서의 히드록실 이온 및 이 이온을 조정하는 화합물, 이 제제를 사용한 조성물, 이 제제를 사용하는 치료 방법 및 이의 제조 방법(Hydroxyl lons as Unique Therapeutic Agents and Compounds that Modulate These Ions, Compositions Employing These Agents, Therapeutic Methods for Using Such Agents and Processes for Preparing Them) | |
| KR910002775A (ko) | 방향족 카복실산 아미드 | |
| JPH0820585A (ja) | 紫外線吸収剤及び皮膚外用剤 |