RU99104819A - Биароматические соединения и фармацевтические и косметические композиции, включающие их - Google Patents
Биароматические соединения и фармацевтические и косметические композиции, включающие ихInfo
- Publication number
- RU99104819A RU99104819A RU99104819/04A RU99104819A RU99104819A RU 99104819 A RU99104819 A RU 99104819A RU 99104819/04 A RU99104819/04 A RU 99104819/04A RU 99104819 A RU99104819 A RU 99104819A RU 99104819 A RU99104819 A RU 99104819A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ynyl
- prop
- radical
- benzoic acid
- compounds according
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims 2
- -1 R 4 is H Chemical group 0.000 claims 26
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 8
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 206010072736 Rheumatic disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 230000000271 cardiovascular Effects 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 230000000241 respiratory Effects 0.000 claims 2
- 230000000552 rheumatic Effects 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- UUKKLXFZARDGTQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1-methylperoxyethane Chemical compound COOC(C)OC UUKKLXFZARDGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N Allyl radical Chemical compound [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N Amino radical Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005261 Aspartic Acid Drugs 0.000 claims 1
- GZCGUPFRVQAUEE-KCDKBNATSA-N D-(+)-Galactose Natural products OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-KCDKBNATSA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 claims 1
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 claims 1
- 229940097043 Glucuronic Acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N Propadiene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 claims 1
- 125000003712 glycosamine group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 claims 1
- CPZBTYRIGVOOMI-UHFFFAOYSA-N methylsulfanyl(methylsulfanylmethoxy)methane Chemical compound CSCOCSC CPZBTYRIGVOOMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N α-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 claims 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-QIUUJYRFSA-N β-D-glucuronic acid Chemical compound O[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-QIUUJYRFSA-N 0.000 claims 1
Claims (25)
1. Биароматические соединения, соединенные с помощью пропиниленовой или аллениленовой связи, отличающиеся тем, что они соответствуют следующей общей формуле I:
где Аг - представляет радикал, выбранный из следующих формул от (а) до (с):
где Z является атомом кислорода или серы,
R1 представляет -СН3, -CH2 - O - R6, -OR6 или -COR7,
R2 представляет -OR8, -SR8 или полиэфирный радикал, если, в последнем случае, R4 представляет линейный или разветвленный C1 - C20 алкил и находится в орто- или мета-положении по отношению к Х - Аг связи,
R3 представляет низший алкил, или
R2 и R3, взятые вместе, образуют 5- или 6-тичленное кольцо необязательно замещенное, по крайней мере, одним метилом и/или необязательно разделенное атомом кислорода или серы,
R4 представляют Н, галоид, линейный или разветвленный C1 - C20 алкил, -OR8, полиэфирный радикал или арил,
R5 представляют Н, галоид, линейный или разветвленный C1 - C20 алкил или -OR8 радикал,
R6 представляет Н, низший алкил или -COR9 радикал,
R7 представляет Н, низший алкил -N(r')r" или -OR10,
R8 представляют Н, низший алкил или -COR9,
R9 представляет низший алкил,
R10 представляют Н, C1 - C20 алкил, который может быть линейным или разветвленным, алкенил, моно- или полигидроксиалкил, необязательно замещенный арил или аралкил или остаток сахара,
r' и r" представляют Н, низший алкил, моно- или полигидроксиалкил, необязательно замещенный арил или аминокислоту или остаток сахара, или, взятые вместе с атомом азота, образуют гетероцикл,
Х представляет двухвалентный радикал, который справа налево или наоборот имеет формулу:
где R11 представляет Н или -OR6, R6, имеющий то же самое значение что и выше,
R12 представляет Н или низший алкил, или
R11 и R12, взятые вместе, образуют оксо (=O) радикал,
и соли соединения формулы (I), когда R1 представляет функциональную группу карбоновой кислоты, и оптические и геометрические изомеры указанных соединений формулы I.
где Аг - представляет радикал, выбранный из следующих формул от (а) до (с):
где Z является атомом кислорода или серы,
R1 представляет -СН3, -CH2 - O - R6, -OR6 или -COR7,
R2 представляет -OR8, -SR8 или полиэфирный радикал, если, в последнем случае, R4 представляет линейный или разветвленный C1 - C20 алкил и находится в орто- или мета-положении по отношению к Х - Аг связи,
R3 представляет низший алкил, или
R2 и R3, взятые вместе, образуют 5- или 6-тичленное кольцо необязательно замещенное, по крайней мере, одним метилом и/или необязательно разделенное атомом кислорода или серы,
R4 представляют Н, галоид, линейный или разветвленный C1 - C20 алкил, -OR8, полиэфирный радикал или арил,
R5 представляют Н, галоид, линейный или разветвленный C1 - C20 алкил или -OR8 радикал,
R6 представляет Н, низший алкил или -COR9 радикал,
R7 представляет Н, низший алкил -N(r')r" или -OR10,
R8 представляют Н, низший алкил или -COR9,
R9 представляет низший алкил,
R10 представляют Н, C1 - C20 алкил, который может быть линейным или разветвленным, алкенил, моно- или полигидроксиалкил, необязательно замещенный арил или аралкил или остаток сахара,
r' и r" представляют Н, низший алкил, моно- или полигидроксиалкил, необязательно замещенный арил или аминокислоту или остаток сахара, или, взятые вместе с атомом азота, образуют гетероцикл,
Х представляет двухвалентный радикал, который справа налево или наоборот имеет формулу:
где R11 представляет Н или -OR6, R6, имеющий то же самое значение что и выше,
R12 представляет Н или низший алкил, или
R11 и R12, взятые вместе, образуют оксо (=O) радикал,
и соли соединения формулы (I), когда R1 представляет функциональную группу карбоновой кислоты, и оптические и геометрические изомеры указанных соединений формулы I.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они обеспечиваются в форме соли щелочного металла или щелочноземельного металла или альтернативно цинка или органического амина.
3. Соединения по п.1 или 2, отличающиеся тем, что низший алкильный радикал выбирается из группы, состоящей из метильных, этильных, изопропильных, бутильных, трет-бутильных и гексильных радикалов.
4. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что C1 - C20 алкильный радикал, который может быть линейным или разветвленным, выбирается из группы, состоящей из метильных, этильных, пропильных, изопропильных, гексильных, гептильных, 2-этилгексильных, октильных, нонильных, додецильных, гексадецильных и октадецильных радикалов.
5. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что моногидроксиалкильный радикал выбирается из группы, состоящей из 2-гидроксиэтильных, 2-гидроксипропильных или З-гидроксипропильных радикалов.
6. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что полигидроксиалкильный радикал выбирается из группы, состоящей из 2,3-дигидроксипропильных, 2,3,4-тригидроксибутильных или 2,3,4,5-тетрагидроксипентильных радикалов или пентпэритритольного остатка.
7. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что полиэфирный радикал включает 1- 6 атомов углерода и 1 - 3 атомов кислорода или серы и выбирается из радикалов метоксиметильного эфира, метоксиэтоксиметильного эфира или метилтиометильного эфира.
8. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что арильный радикал является фенильным радикалом, необязательно замещенным, по крайней мере, одним атомом галоида, одной гидроксильной, одной нитро функциональной группой, одним низшим алкилом, одним СF3 радикалом, одним аминорадикалом, необязательно защищенным ацетильной функциональной группой или необязательно замещенным одним или двумя низшими алкилом(лами), одним алкокси радикалом или одним полиэфирным радикалом.
9. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что аралкильный радикал выбирается из группы, состоящей из бензильного или фенетильного радикала, необязательно замещенного, по крайней мере, одним атомом галоида, одной гидроксильной или одной нитро функциональной группой.
10. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что алкенильный радикал выбирается из группы, состоящей из радикалов, включающих 2 - 5 атомов углерода и содержащих одну или большее количество этиленовых ненасыщенных связей, в частности, аллильного радикала.
11. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что остаток сахара выбирается из группы, состоящей из, остатков глюкозы, галактозы, маннозы или глюкуроновой кислоты.
12. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что остаток аминокислоты выбирается из группы, состоящей из остатков, образующихся из лизина, глицина, или аспартиновой кислоты.
13. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что пептидный остаток выбирается из группы, состоящей из дипептидных или трипептидных остатков.
14. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что гетероциклический радикал выбирается из группы, состоящей из пиперидинового радикала, морфолинового радикала, пирролидинового радикала или пиперазинового радикала, необязательно замещенного в 4-положении C1 - C6 алкилом или моно- или полигидроксиалкилом.
15. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что атом галоида выбирается из группы, состоящей из фтора, хлора или брома.
16. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что они соответствуют следующей общей формуле:
где Аг представляет радикал следующей формулы (а) или (b)
R1 представляет -COR7,
R5 и R7 имеют значения, как они определены в п.1,
X представляет двухвалентный радикал, который справа налево или наоборот имеет формулу
R11 и R12 представляют Н,
R13 и R14 которые являются одинаковыми или разными, представляют Н, или СН3,
Y представляет атом кислорода или серы или метиленовый, этиленовый или изопропилиденовый двухвалентный радикал, и
n = 1 или 2.
где Аг представляет радикал следующей формулы (а) или (b)
R1 представляет -COR7,
R5 и R7 имеют значения, как они определены в п.1,
X представляет двухвалентный радикал, который справа налево или наоборот имеет формулу
R11 и R12 представляют Н,
R13 и R14 которые являются одинаковыми или разными, представляют Н, или СН3,
Y представляет атом кислорода или серы или метиленовый, этиленовый или изопропилиденовый двухвалентный радикал, и
n = 1 или 2.
17. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что они выбираются из группы, состоящей из:
-Метил 2-гидрокси-4-[3-(4,4-диметилхроман-8-ил)проп-1-инил]бензоат,
-2-Гидрокси-4-[3-(4,4-диметилхроман-8ил)проп-1-инил]бензойная кислота,
-Метил 2-гидрокси-4-[3-гидрокси-3-(4,4-диметилхроман-8-ил)проп-1-инил] бензоат,
-2-Гидрокси-4-[3-гидрокси-3-(4,4-диметилхроман-8-ил)проп-1-инил] бензойная кислота,
-Метил 2-гидрокси-4-[3-(4,4-диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]бензоат,
-2-Гидрокси-4-[3-(4,4-диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил] бензойная кислота,
-Этил 4-[3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-3-фенил-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)проп-1-инил]бензоат,
-4-[3-Гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-3-фенил-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)проп-1-инил]бензойная кислота,
-4-[3-(5,5,8,8-Тетраметил-3-фенил-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)проп-1-инил]бензойная кислота,
-Этил 4-[3-(4,4-диметилтиохроман-5-ил)-3-гидроксипроп-1-инил]бензоат,
-4-[3-(4,4-Диметилтиохроман-5-ил)-3-гидроксипроп-1-инил] бензойная кислота,
-4-[3-(4,4-Диметилтиохроман-5-ил)проп-1-инил]бензойная кислота,
-Этил 4-[3-(3,5-ди-трет-бутил-2-(метоксиметокси)-фенил)-3-гидроксипроп-1-инил]бензоат,
-4-[3-(3,5-Ди-трет-бутил-2-(метоксиметокси)фенил)-3-гидроксипроп-1-инил] бензойная кислота,
-Этил 4-[3-(3,5-ди-трет-бутил-2-гидроксифенил)-3-гидроксипроп-1-инил] бензоат,
-Этил 4-[3-(3,5-ди-трет-бутил-2-гидроксифенил)проп-1-инил]бензоат,
-Этил 4-[3-(3,5-ди-трет-бутил-2-метоксифенил)-3-гидроксипроп-1-инил] бензоат,
-4-[3-(3,5-Ди-трет-бутил-2-метоксифенил)-3-гидроксипроп-1-инил]бензойная кислота,
-4-[3-(3,5-Ди-трет-бутил-2-метоксифенил)проп-1-инил]бенэойная кислота,
-Этил 4-[3-(5-трет-бутил-4-(метоксиметокси)бифенил-3-ил)-3-гидроксипроп-1-инил]бензоат,
-4-[3-(5-трет-Бутил-4-(метоксиметокси)бифенил-3-ил)-3-гидроксипроп-1-инил]бензойная кислота,
-Этил 4-[3-(5-трет-бутил-4-(метоксибифенил-3-ил)-3-гидроксипроп-1-инил] бензоат,
-4-[3-(5-трет-Бутил-4-метоксибифенил-3-ил)-3-гидроксипроп-1-инил] бензойная кислота,
-Этил 4-[3-(3,5-ди-трет-бутил-2-метоксифенил)-3-метоксипроп-1-инил]бензоат,
-4-[3-(3,5-Ди-трет-бутил-2-метоксифенил)-3-метоксипроп-1-инил] бенэойная кислота,
-Метил 4-[3-(4,4-диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]-бензоат,
-Этил 6-[3-(4,4-диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]-никотинат,
-4-[3-(4,4-Диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]бензальдегид,
-4-[3-(4,4-Диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]фенол,
-Этил 4-[3-(5-трет-бутил-4-гидроксибифенил-3-ил)-3-гидроксипроп-1-инил] бензоат,
-4-[3-(5-трет-Бутил-4-метоксибифенил-3-ил)проп-1-инил]бензойная кислота,
-4-[3-(4,4-Диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]-бензойная кислота,
-4-[3-(5,6,7,8-Тетрагидро-5,5,8,8-тетраметил-1-нафтил)проп-1-инил] бензойная кислота,
-2-Гидрокси-4-[3-(5,6,7,8-тетрагидро-5,5,8,8-тетраметил-1-нафтил)проп-1-инил]бензойная кислота,
-Метил 2-гидрокси-4-[3-гидрокси-3-(4,4-диметилхроман-8-ил)проп-1-инил] бензоат,
-2-Гидрокси-4-[3-гидрокси-3-(4,4-диметилхроман-8-ил)проп-1-инил] бензойная кислота,
-2-Гидрокси-4-[3-(4,4-диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил] бензойная кислота,
-4-[3-(4,4-Диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]бензамид,
-N-Этил-4-[3-(4,4-диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]бензамид,
N-(4-Гидроксифенил)-4-[3-(4,4-диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил] бензамид,
-Морфолид-4-[3-(4,4-диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]бензойной кислоты,
-4-[3-(4,4-Диметилтиохроман-8-ил)проп-2-инил]бензойная кислота,
-4-[3-(5,5,8,8-Teтpaмeтил-5,6,7,8-тeтpaгидpoнaфт-1-ил)пpoп-2-инил]бензойная кислота,
-4-[3-(4,4-Диметил-6-фенилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]бензойная кислота,
-4-[3-(4,4-Диметил-6-фенилхроман-8-ил)проп-1-инил]бензойная кислота,
-4-[3-(4,4-Диметил-6-фенилтиохроман-8-ил)проп-2-инил]бензойная кислота,
-4-[3-(4,4-Диметил-6-(п-толил)тиохроман-8-ил)проп-1-инил] бенэойная кислота,
-4-[3-(5,5,8,8-Тетраметил-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)проп-2-инил]бензойная кислота,
-4-[3-(5,5,8,8-Тетраметил-3-(п-толил)-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)проп-2-инил]бензойная кислота,
-4-(3-[3-(4-Метоксифенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)проп-1-инил]бензойная кислота,
-2-Гидрокси-4-[3-(5,5,8,8-тетраметил-3-(п-толил)-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)проп-1-инил]бензойная кислота и
-3-Гидрокси-4-[3-(5,5,8,8-тетраметил-3-фенил-5,6,7,8-тетрагидрофант-1-ил)проп-1-инил]бензойная кислота.
-Метил 2-гидрокси-4-[3-(4,4-диметилхроман-8-ил)проп-1-инил]бензоат,
-2-Гидрокси-4-[3-(4,4-диметилхроман-8ил)проп-1-инил]бензойная кислота,
-Метил 2-гидрокси-4-[3-гидрокси-3-(4,4-диметилхроман-8-ил)проп-1-инил] бензоат,
-2-Гидрокси-4-[3-гидрокси-3-(4,4-диметилхроман-8-ил)проп-1-инил] бензойная кислота,
-Метил 2-гидрокси-4-[3-(4,4-диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]бензоат,
-2-Гидрокси-4-[3-(4,4-диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил] бензойная кислота,
-Этил 4-[3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-3-фенил-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)проп-1-инил]бензоат,
-4-[3-Гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-3-фенил-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)проп-1-инил]бензойная кислота,
-4-[3-(5,5,8,8-Тетраметил-3-фенил-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)проп-1-инил]бензойная кислота,
-Этил 4-[3-(4,4-диметилтиохроман-5-ил)-3-гидроксипроп-1-инил]бензоат,
-4-[3-(4,4-Диметилтиохроман-5-ил)-3-гидроксипроп-1-инил] бензойная кислота,
-4-[3-(4,4-Диметилтиохроман-5-ил)проп-1-инил]бензойная кислота,
-Этил 4-[3-(3,5-ди-трет-бутил-2-(метоксиметокси)-фенил)-3-гидроксипроп-1-инил]бензоат,
-4-[3-(3,5-Ди-трет-бутил-2-(метоксиметокси)фенил)-3-гидроксипроп-1-инил] бензойная кислота,
-Этил 4-[3-(3,5-ди-трет-бутил-2-гидроксифенил)-3-гидроксипроп-1-инил] бензоат,
-Этил 4-[3-(3,5-ди-трет-бутил-2-гидроксифенил)проп-1-инил]бензоат,
-Этил 4-[3-(3,5-ди-трет-бутил-2-метоксифенил)-3-гидроксипроп-1-инил] бензоат,
-4-[3-(3,5-Ди-трет-бутил-2-метоксифенил)-3-гидроксипроп-1-инил]бензойная кислота,
-4-[3-(3,5-Ди-трет-бутил-2-метоксифенил)проп-1-инил]бенэойная кислота,
-Этил 4-[3-(5-трет-бутил-4-(метоксиметокси)бифенил-3-ил)-3-гидроксипроп-1-инил]бензоат,
-4-[3-(5-трет-Бутил-4-(метоксиметокси)бифенил-3-ил)-3-гидроксипроп-1-инил]бензойная кислота,
-Этил 4-[3-(5-трет-бутил-4-(метоксибифенил-3-ил)-3-гидроксипроп-1-инил] бензоат,
-4-[3-(5-трет-Бутил-4-метоксибифенил-3-ил)-3-гидроксипроп-1-инил] бензойная кислота,
-Этил 4-[3-(3,5-ди-трет-бутил-2-метоксифенил)-3-метоксипроп-1-инил]бензоат,
-4-[3-(3,5-Ди-трет-бутил-2-метоксифенил)-3-метоксипроп-1-инил] бенэойная кислота,
-Метил 4-[3-(4,4-диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]-бензоат,
-Этил 6-[3-(4,4-диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]-никотинат,
-4-[3-(4,4-Диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]бензальдегид,
-4-[3-(4,4-Диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]фенол,
-Этил 4-[3-(5-трет-бутил-4-гидроксибифенил-3-ил)-3-гидроксипроп-1-инил] бензоат,
-4-[3-(5-трет-Бутил-4-метоксибифенил-3-ил)проп-1-инил]бензойная кислота,
-4-[3-(4,4-Диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]-бензойная кислота,
-4-[3-(5,6,7,8-Тетрагидро-5,5,8,8-тетраметил-1-нафтил)проп-1-инил] бензойная кислота,
-2-Гидрокси-4-[3-(5,6,7,8-тетрагидро-5,5,8,8-тетраметил-1-нафтил)проп-1-инил]бензойная кислота,
-Метил 2-гидрокси-4-[3-гидрокси-3-(4,4-диметилхроман-8-ил)проп-1-инил] бензоат,
-2-Гидрокси-4-[3-гидрокси-3-(4,4-диметилхроман-8-ил)проп-1-инил] бензойная кислота,
-2-Гидрокси-4-[3-(4,4-диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил] бензойная кислота,
-4-[3-(4,4-Диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]бензамид,
-N-Этил-4-[3-(4,4-диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]бензамид,
N-(4-Гидроксифенил)-4-[3-(4,4-диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил] бензамид,
-Морфолид-4-[3-(4,4-диметилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]бензойной кислоты,
-4-[3-(4,4-Диметилтиохроман-8-ил)проп-2-инил]бензойная кислота,
-4-[3-(5,5,8,8-Teтpaмeтил-5,6,7,8-тeтpaгидpoнaфт-1-ил)пpoп-2-инил]бензойная кислота,
-4-[3-(4,4-Диметил-6-фенилтиохроман-8-ил)проп-1-инил]бензойная кислота,
-4-[3-(4,4-Диметил-6-фенилхроман-8-ил)проп-1-инил]бензойная кислота,
-4-[3-(4,4-Диметил-6-фенилтиохроман-8-ил)проп-2-инил]бензойная кислота,
-4-[3-(4,4-Диметил-6-(п-толил)тиохроман-8-ил)проп-1-инил] бенэойная кислота,
-4-[3-(5,5,8,8-Тетраметил-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)проп-2-инил]бензойная кислота,
-4-[3-(5,5,8,8-Тетраметил-3-(п-толил)-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)проп-2-инил]бензойная кислота,
-4-(3-[3-(4-Метоксифенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)проп-1-инил]бензойная кислота,
-2-Гидрокси-4-[3-(5,5,8,8-тетраметил-3-(п-толил)-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)проп-1-инил]бензойная кислота и
-3-Гидрокси-4-[3-(5,5,8,8-тетраметил-3-фенил-5,6,7,8-тетрагидрофант-1-ил)проп-1-инил]бензойная кислота.
18. Соединения по любому из предыдущих пунктов, пригодные для использования в качестве лекарственного средства.
19. Соединения по п. 18, пригодные для использования в качестве лекарственного средства, предназначенного для лечения дерматологических, ревматических, респираторных, сердечно-сосудистых и офтальмологических состояний.
20. Соединения по любому из пп.1 - 17, пригодные, по крайней мере, одно для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения дерматологических, ревматических, респираторных, сердечно-сосудистых и офтальмологических состояний.
21. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит в фармацевтически приемлемом носителе, по крайней мере, одно из соединений, как оно определено согласно любому из пп.1 - 17.
22. Композиция по п.21, отличающаяся тем, что концентрация, по крайней мере, одного из соединений согласно любому из пп.1 - 17 находится между 0,001 и 5 вес.% по отношению к общему весу композиции.
23. Косметическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит в косметически приемлемом носителе, по крайней мере, одно из соединений, как оно определено согласно любому из пп.1 - 17.
24. Композиция по п. 23, отличающаяся тем, что концентрация, по крайней мере, одного из соединений согласно любому из пп.1 - 17 находится между 0,001 и 3 вес.% по отношению к общему весу композиции.
25. Композиция по п. 23 или 24, пригодная для использования либо для гигиены тела, либо для гигиены волос.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9707358A FR2764604B1 (fr) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | Composes bi-aromatiques relies par un radical propynylene ou allenylene et compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant |
| FR97/07358 | 1997-06-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99104819A true RU99104819A (ru) | 2001-03-20 |
| RU2178787C2 RU2178787C2 (ru) | 2002-01-27 |
Family
ID=9507951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99104819/04A RU2178787C2 (ru) | 1997-06-13 | 1998-06-12 | Биароматические соединения и фармацевтические и косметические композиции, включающие их |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6103762A (ru) |
| EP (1) | EP0977749B1 (ru) |
| JP (1) | JP3665079B2 (ru) |
| KR (1) | KR100443179B1 (ru) |
| CN (1) | CN1310900C (ru) |
| AT (1) | ATE214385T1 (ru) |
| AU (1) | AU738779B2 (ru) |
| BG (1) | BG63501B1 (ru) |
| BR (1) | BR9805997A (ru) |
| CA (1) | CA2263362C (ru) |
| CZ (1) | CZ45599A3 (ru) |
| DE (1) | DE69804205T2 (ru) |
| DK (1) | DK0977749T3 (ru) |
| ES (1) | ES2173594T3 (ru) |
| FR (1) | FR2764604B1 (ru) |
| HU (1) | HUP0001858A3 (ru) |
| IL (1) | IL128336A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA99001455A (ru) |
| NO (1) | NO990485L (ru) |
| NZ (1) | NZ334033A (ru) |
| PL (1) | PL332041A1 (ru) |
| PT (1) | PT977749E (ru) |
| RU (1) | RU2178787C2 (ru) |
| TR (1) | TR199900302T1 (ru) |
| WO (1) | WO1998056783A1 (ru) |
| YU (1) | YU6699A (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2764604B1 (fr) | 1997-06-13 | 1999-09-10 | Cird Galderma | Composes bi-aromatiques relies par un radical propynylene ou allenylene et compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant |
| US20030124174A1 (en) * | 2001-10-25 | 2003-07-03 | Endo Pharmaceuticals, Inc | Method for treating non-neuropathic pain |
| BR0213678A (pt) * | 2001-10-31 | 2004-10-26 | Hoffmann La Roche | Compostos retinóides heterocìclicos |
| US7297712B2 (en) * | 2002-03-27 | 2007-11-20 | Council Of Scientific And Industrial Research | Cationic amphiphiles for intracellular delivery of therapeutic molecules and its composition, process and method of treatment |
| MXPA04011972A (es) * | 2002-06-04 | 2005-03-31 | Galderma Res & Dev | Nuevos ligandos inhibidores de los receptores rars, su procedimiento de preparacion y su uso en medicina humana asi como en cosmetica. |
| FR2840300B1 (fr) * | 2002-06-04 | 2004-07-16 | Galderma Res & Dev | NOUVEAUX LIGANDS INHIBITEURS DES RECEPTEURS RARs, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE HUMAINE AINSI QU'EN COSMETIQUE |
| JP2006511444A (ja) * | 2002-06-04 | 2006-04-06 | ガルデルマ・リサーチ・アンド・デヴェロップメント・エス・エヌ・セ | Ｒａｒ受容体の阻害剤であるリガンド |
| FR2840299B1 (fr) * | 2002-06-04 | 2006-05-05 | Galderma Res & Dev | NOUVEAUX LIGANDS INHIBITEURS DES RECEPTEURS RARs, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE HUMAINE AINSI QU'EN COSMETIQUE |
| GB0302094D0 (en) | 2003-01-29 | 2003-02-26 | Pharmagene Lab Ltd | EP4 receptor antagonists |
| GB0324269D0 (en) | 2003-10-16 | 2003-11-19 | Pharmagene Lab Ltd | EP4 receptor antagonists |
| FR2910321B1 (fr) | 2006-12-21 | 2009-07-10 | Galderma Res & Dev S N C Snc | Gel creme comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzole |
| FR2910320B1 (fr) | 2006-12-21 | 2009-02-13 | Galderma Res & Dev S N C Snc | Emulsion comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzole |
| FR2931661B1 (fr) | 2008-05-30 | 2010-07-30 | Galderma Res & Dev | Nouvelles compositions depigmentantes sous forme d'une composition anhydre sans vaseline et sans elastomere comprenant un derive phenolique solubilise et un retinoide. |
| US9044408B2 (en) * | 2011-10-31 | 2015-06-02 | Avon Products, Inc. | Cosmetic use of N-heteroarylbisamide analogs and related compounds |
| WO2021064072A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Use of retinoic acid receptor (rar) agonists for reversing, preventing, or delaying calcification of aortic valve |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5264578A (en) * | 1987-03-20 | 1993-11-23 | Allergan, Inc. | Disubstituted acetylenes bearing heterobicyclic groups and heteroaromatic or phenyl groups having retinoid like activity |
| GB9203265D0 (en) | 1992-02-15 | 1992-04-01 | Fisons Plc | Pharmaceutically active compound |
| FR2713635B1 (fr) * | 1993-12-15 | 1996-01-05 | Cird Galderma | Nouveaux composés propynyl bi-aromatiques, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations. |
| GB9420557D0 (en) * | 1994-10-12 | 1994-11-30 | Zeneca Ltd | Aromatic compounds |
| FR2746098B1 (fr) * | 1996-03-14 | 1998-04-30 | Composes propynyl biaromatiques | |
| FR2764604B1 (fr) | 1997-06-13 | 1999-09-10 | Cird Galderma | Composes bi-aromatiques relies par un radical propynylene ou allenylene et compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant |
-
1997
- 1997-06-13 FR FR9707358A patent/FR2764604B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-06-12 YU YU6699A patent/YU6699A/sh unknown
- 1998-06-12 CZ CZ99455A patent/CZ45599A3/cs unknown
- 1998-06-12 US US09/242,130 patent/US6103762A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-12 CA CA002263362A patent/CA2263362C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-12 ES ES98930852T patent/ES2173594T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-12 BR BR9805997-1A patent/BR9805997A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-06-12 MX MXPA99001455A patent/MXPA99001455A/es not_active IP Right Cessation
- 1998-06-12 RU RU99104819/04A patent/RU2178787C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-06-12 DK DK98930852T patent/DK0977749T3/da active
- 1998-06-12 PL PL98332041A patent/PL332041A1/xx unknown
- 1998-06-12 CN CNB988008157A patent/CN1310900C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-12 WO PCT/FR1998/001238 patent/WO1998056783A1/fr not_active Application Discontinuation
- 1998-06-12 EP EP98930852A patent/EP0977749B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-12 NZ NZ334033A patent/NZ334033A/xx unknown
- 1998-06-12 AT AT98930852T patent/ATE214385T1/de active
- 1998-06-12 PT PT98930852T patent/PT977749E/pt unknown
- 1998-06-12 TR TR1999/00302T patent/TR199900302T1/xx unknown
- 1998-06-12 DE DE69804205T patent/DE69804205T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-12 AU AU81143/98A patent/AU738779B2/en not_active Ceased
- 1998-06-12 JP JP50180399A patent/JP3665079B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-12 IL IL12833698A patent/IL128336A0/xx unknown
- 1998-06-12 KR KR10-1999-7001246A patent/KR100443179B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-06-12 HU HU0001858A patent/HUP0001858A3/hu unknown
-
1999
- 1999-02-02 NO NO990485A patent/NO990485L/no not_active Application Discontinuation
- 1999-02-05 BG BG103150A patent/BG63501B1/bg unknown
-
2000
- 2000-05-25 US US09/577,345 patent/US6346546B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-10-31 US US09/984,830 patent/US6849658B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99104819A (ru) | Биароматические соединения и фармацевтические и косметические композиции, включающие их | |
| RU96123243A (ru) | Биароматические соединения с адамантильной группой, фармацевтические и косметические композиции на их основе | |
| KR970042511A (ko) | 아다만틸기를 함유하는 이방향족 화합물, 그를 함유하는 약약적 조성물 및 화장조성물 및 그의 용도 | |
| KR950029244A (ko) | 신규한 폴리엔계 화합물, 그를 함유하는 약제학 및 미용상의 조성물 및 용도 | |
| US6664287B2 (en) | Antioxidants | |
| KR910016765A (ko) | 아세트산 유도체 | |
| RU96122858A (ru) | Биароматические соединения и фармацевтические и косметические композиции на их ос основе | |
| RU98109793A (ru) | Триароматические соединения, содержащие их композиции и их применение | |
| RU96108398A (ru) | Применение ретиноидов в косметической или фармацевтической композиции, соединения | |
| RU99109983A (ru) | Бифенильные производные и фармацевтические и косметические композиции, содержащие их | |
| NZ221112A (en) | Bicyclic aromatic compounds and pharmaceutical compositions | |
| HU9403599D0 (en) | Propinyl-biaromatic derivatives and pharmaceutical and cosmetical compositions containing them | |
| KR970042508A (ko) | 이방향족 화합물, 그를 함유하는 약학적 조성물 및 화장 조성물, 및 그의용도 | |
| NZ221158A (en) | (2-aminoethoxy)phenoxyacetamide derivatives and pharmaceutical compositions thereof | |
| KR950029242A (ko) | 2환-방향족 화합물, 이를 함유하는 제약 및 화장품 조성물 및 이의 용도 | |
| CA2147808C (fr) | Composes bi-aromatiques acetylenes a groupement adamantyle, compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant et utilisations | |
| ATE150301T1 (de) | Aminoalkanesulfonsäurederivate und pharmazeutische zusammensetzungen davon zur prävention oder behandlung von herzerkrankungen | |
| CA2545296A1 (en) | Biphenyl derivatives useful as ligands that activate the rar receptors, process for preparing them and use thereof in human medicine and in cosmetics | |
| US5935585A (en) | Biaromatic amido compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions comprised thereof | |
| FR2764604B1 (fr) | Composes bi-aromatiques relies par un radical propynylene ou allenylene et compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant | |
| BR9814376A (pt) | Composto ou um pró-medicamento correspondente, ou um sal farmaceuticamente aceitável ou solvato de um tal composto ou um pró-medicamento deste, uso destes, composição farmacêutica, processo para o tratamento de um paciente humano ou animal não humano sofrendo de, ou sujeito a, condições que podem ser melhoradas pela admnistração de um inibidor da adesão celular mediada por &4ß1, e, resina | |
| RU99109984A (ru) | Би-ароматические соединения, связанные через гетероэтиниленовый радикал и фармацевтические и косметические композиции, содержащие их | |
| HUP0104308A2 (hu) | Amidino- és guanidino-azetidinon-származékok, mint triptáz inhibitorok, eljárás előállításukra, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények, valamint intermedierek | |
| AU675902B2 (en) | Photocleavable metal-chelating agents and compositions containing them | |
| EP1362574B1 (en) | Method of treating hair |