RU95121601A - Энантиоселективный синтез 7,7-диоксида 5,6-дигидро-(s)-4-(эtилamиho)-(s)-6-метил-4н-тиено-[2,3-в]тиопиран-2-сульфонамида и родственных соединений - Google Patents
Энантиоселективный синтез 7,7-диоксида 5,6-дигидро-(s)-4-(эtилamиho)-(s)-6-метил-4н-тиено-[2,3-в]тиопиран-2-сульфонамида и родственных соединенийInfo
- Publication number
- RU95121601A RU95121601A RU95121601/04A RU95121601A RU95121601A RU 95121601 A RU95121601 A RU 95121601A RU 95121601/04 A RU95121601/04 A RU 95121601/04A RU 95121601 A RU95121601 A RU 95121601A RU 95121601 A RU95121601 A RU 95121601A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- acid
- formula
- methyl
- mixture
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K Aluminium chloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- STGNLGBPLOVYMA-TZKOHIRVSA-N (Z)-but-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O.OC(=O)\C=C/C(O)=O STGNLGBPLOVYMA-TZKOHIRVSA-N 0.000 claims 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 1,4-Butanediol, dimethanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 5-(7-(4-(4,5-DIHYDRO-2-OXAZOLYL)PHENOXY)HEPTYL)-3-METHYL ISOXAZOLE Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N HCl HCl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N boron;methylsulfanylmethane Chemical compound [B].CSC MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N boron;oxolane Chemical compound [B].C1CCOC1 UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- YOQDYZUWIQVZSF-UHFFFAOYSA-N sodium borohydride Substances [BH4-].[Na+] YOQDYZUWIQVZSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- ODGROJYWQXFQOZ-UHFFFAOYSA-N sodium;boron(1-) Chemical compound [B-].[Na+] ODGROJYWQXFQOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 C[C@@](C[C@@]1C(*)C(C)=O)Nc([n]2)c1cc2O Chemical compound C[C@@](C[C@@]1C(*)C(C)=O)Nc([n]2)c1cc2O 0.000 description 1
Claims (8)
1. Способ получения соединения структурной формулы I
и его соли хлористоводородной кислоты, в которых фиксирована хиральность при С-6 и сохраняется транс-стереохимическое соотношение между заместителями С-4 и С-6, причем соединение является кристаллическим и R и R1, одинаковые или различные, обозначают С1-C3-алкил, включающий стадии: А) обработки соединения формулы II
нитрилом формулы RСN и сильной кислотой, так, чтобы количество присутствующей воды, зависящее от применяемой кислоты, было приблизительно 0,5-10 мас.% с образованием соединения структуры III
В) обработки соединения III хлоросульфоновой кислотой с образованием соединения структуры IV
С) обработки соединения IV тионилхлоридом с образованием соединения структуры V
D) обработки соединения V аммиаком с образованием соединения структуры VI
Е) обработки соединения VI борогидридом натрия и сильной кислотой или комплексом боран-тетрагидрофуран или борандиметилсульфид с образованием соединения структуры VII
F) выделения соединения VII в виде соли малеиновой кислоты (малеата) VIII, G) превращения соединения VII в соль хлористоводородной кислоты (гидрохлорид) I, и Н) очистки гидрохлорида формулы I.
и его соли хлористоводородной кислоты, в которых фиксирована хиральность при С-6 и сохраняется транс-стереохимическое соотношение между заместителями С-4 и С-6, причем соединение является кристаллическим и R и R1, одинаковые или различные, обозначают С1-C3-алкил, включающий стадии: А) обработки соединения формулы II
нитрилом формулы RСN и сильной кислотой, так, чтобы количество присутствующей воды, зависящее от применяемой кислоты, было приблизительно 0,5-10 мас.% с образованием соединения структуры III
В) обработки соединения III хлоросульфоновой кислотой с образованием соединения структуры IV
С) обработки соединения IV тионилхлоридом с образованием соединения структуры V
D) обработки соединения V аммиаком с образованием соединения структуры VI
Е) обработки соединения VI борогидридом натрия и сильной кислотой или комплексом боран-тетрагидрофуран или борандиметилсульфид с образованием соединения структуры VII
F) выделения соединения VII в виде соли малеиновой кислоты (малеата) VIII, G) превращения соединения VII в соль хлористоводородной кислоты (гидрохлорид) I, и Н) очистки гидрохлорида формулы I.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что R и R1 обозначают метил.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что R обозначает метил, а R1 обозначает н-пропил.
4. Способ получения соединения структурной формулы III
в котором фиксирована хиральность при С-6 и сохраняется транс-стереохимическое взаимоотношение между С-4 и С-6 заместителями и R и R1, одинаковые или различные, обозначают С1-C3-алкил, включающий обработку соединения формулы II
нитрилом формулы RСN и сильной минеральной кислотой, так, чтобы количество присутствующей воды, зависящее от примененной кислоты, было приблизительно 0,5-10 мас.%.
в котором фиксирована хиральность при С-6 и сохраняется транс-стереохимическое взаимоотношение между С-4 и С-6 заместителями и R и R1, одинаковые или различные, обозначают С1-C3-алкил, включающий обработку соединения формулы II
нитрилом формулы RСN и сильной минеральной кислотой, так, чтобы количество присутствующей воды, зависящее от примененной кислоты, было приблизительно 0,5-10 мас.%.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что R и R1 обозначают метил.
6. Способ по п.4, отличающийся тем, что R обозначает метил, а R1 обозначает н-пропил.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что сильная кислота представляет собой концентрированную серную кислоту, смесь концентрированной серной кислоты и дымящей серной кислоты, метансульфоновую, трифторуксусную кислоту, эфират треххлористого бора или хлорид алюминия и количество присутствующей воды равно приблизительно 1-2 мас.%.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение структурной формулы I кристаллизуют следующим образом: растворяют неочищенное соединение формулы I в водном растворе при температуре приблизительно 90-95oС, добавляют активированный уголь, перемешивают смесь, фильтруют смесь через слой ускорителя фильтрования, промывают осадок на фильтре горячим водным раствором, объединяют фильтрат и промывают осадок, кристаллизуют соединение формулы I при охлаждении раствора приблизительно до 1-5oС, фильтруют смесь, собирают и высушивают осадок.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US3552393A | 1993-03-22 | 1993-03-22 | |
| US035523 | 1993-03-22 | ||
| US195886 | 1994-02-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95121601A true RU95121601A (ru) | 1997-09-20 |
| RU2114851C1 RU2114851C1 (ru) | 1998-07-10 |
Family
ID=21883233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95121601A RU2114851C1 (ru) | 1993-03-22 | 1994-03-16 | Способ получения 7,7-диоксида 5,6-дигидро-(s)-4-(алкиламино)-(s)-6-алкил-4н-тиено(2,3-b)тиопиран-2- сульфонамида и 7,7-диоксида 5,6-дигидро-(s)-4-(ациламидо)-(s)-6-алкил-4н-тиено(2,3-b)тиопирана |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2114851C1 (ru) |
-
1994
- 1994-03-16 RU RU95121601A patent/RU2114851C1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU645571A3 (ru) | Способ получени производных хиназолона или их солей | |
| Cain et al. | Potential antitumor agents. 14. Acridylmethanesulfonanilides | |
| JPH0737460B2 (ja) | ピラノインドリジン誘導体及びその製造法 | |
| SI9420016B (sl) | Enantioselektivna sinteza 5,6 -dihidro-(S)-4-(etilamino)-(S)-6-metil-4H-tieno /2,3-b/ tiopiran-2- sulfonamid 7,7- dioksida in sorodnih spojin | |
| AU611235B2 (en) | Process for preparing bis(3,5-dioxpiperazinyl) alkanes or alkenes | |
| RU95121601A (ru) | Энантиоселективный синтез 7,7-диоксида 5,6-дигидро-(s)-4-(эtилamиho)-(s)-6-метил-4н-тиено-[2,3-в]тиопиран-2-сульфонамида и родственных соединений | |
| PL97901B1 (pl) | Sposob wytwarzania tieno/3,2-c/pirydyny lub tieno/2,3-c/pirydyny | |
| RU96121255A (ru) | Усовершенствованный способ получения 6,9-бис-[(2-аминоэтил)-амино]бензо[g]изохинолин-5,10-диона и его соли - дималеата | |
| Catsoulacos et al. | Thiazo compounds. Derivatives of 4, 5-dihydro-7, 8-dimethoxybenzothiazepin-3-one 1, 1-dioxides | |
| US4163786A (en) | Thiazoloisoquinolines with coronary and respiratory effects | |
| SU724510A1 (ru) | Способ очистки 2,7-диаминодифениленсульфона | |
| Vlasova et al. | A simple synthesis of the heterocyclic S, S-diphenylsulfilimines | |
| JPS6037109B2 (ja) | ５，６，７，３′，４′，５′−ヘキサハイドロオキシフラボン | |
| JPS62103088A (ja) | ４，５，６，７−テトラヒドロチエノ〔３，２−ｃ〕ピリジン又はその塩の製造方法 | |
| AT365602B (de) | Verfahren zur herstellung neuer derivate von | |
| SU1212954A1 (ru) | Способ получени тринитротриамминроди | |
| US4282146A (en) | Preparation of 1,2,4,5-tetrahydro-7-alkoxy-(and 7,8-dialkoxy)-3H,3-benzazepines and 3-substituted derivatives thereof from the corresponding phenethylamines | |
| JP2577216B2 (ja) | ベンジルイソキノリン誘導体 | |
| US3914424A (en) | Method for treating P-388 or L-1210 leukemia strains | |
| PL102530B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowego benzodwupiranokarboksyamidotetrazolu | |
| DE1966878C3 (de) | S-ButylamincM-phenoxy-S-sulfamylbenzoesäure und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
| JPS5657780A (en) | Preparation of 2,4,6-trisubstituted-1,3,5-thiadiazinium salt | |
| Malan et al. | CCCL.—Facile ring-closure to a derivative of dihydro iso quinoline contrasted with the difficulty of analogous formation of a derivative of iso indole | |
| JPH0136454B2 (ru) | ||
| PL97154B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych zwiazkow kompleksowych 2,4-dwuamino-5-arylometylopirymidyn |