RU95115557A - Способ получения замещенных 4-гидроксикумаринов - Google Patents
Способ получения замещенных 4-гидроксикумариновInfo
- Publication number
- RU95115557A RU95115557A RU95115557/04A RU95115557A RU95115557A RU 95115557 A RU95115557 A RU 95115557A RU 95115557/04 A RU95115557/04 A RU 95115557/04A RU 95115557 A RU95115557 A RU 95115557A RU 95115557 A RU95115557 A RU 95115557A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- preceding paragraphs
- reaction
- acid
- solvent
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxycoumarin Chemical class C1=CC=CC2=C1OC(=O)C=C2O VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N P-Toluenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001376 precipitating Effects 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 4'-bromobiphenyl-4-yl Chemical group 0.000 claims 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004319 Trichloroacetic Acid Drugs 0.000 claims 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N Trichloroacetic acid Chemical group OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
Claims (12)
1. Способ получения замещенных 4-гидроксикумаринов общей формулы (I)
где R выбирают из водорода, фенила, замещенного фенила, алкильных групп,
реакцией 4-гидроксикумарина и замещенного тетралола общей формулы
где R имеет определенные ранее значения,
в присутствии органического растворителя и катализатора, отличающийся тем, что растворителем является ароматический углеводород.
где R выбирают из водорода, фенила, замещенного фенила, алкильных групп,
реакцией 4-гидроксикумарина и замещенного тетралола общей формулы
где R имеет определенные ранее значения,
в присутствии органического растворителя и катализатора, отличающийся тем, что растворителем является ароматический углеводород.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что растворитель выбирают из бензола, толуола и ксилола.
3. Способ по пп.1 и 2, отличающийся тем, что реакция проводится при температуре кипения растворителя.
4. Способ по пп.1, 2 или 3, отличающийся тем, что реакция проводится с азеотропной отгонкой воды.
5. Способ по любому одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что катализатором является сульфокислота.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что катализатор выбирает из п-толуолсульфокислоты, бензолсульфокислоты и метансульфокислоты.
7. Способ по любому из пп. 1 - 4, отличающийся тем, что катализатором является сильная карбоновая кислота.
8. Способ по п. 6, отличающийся тем, что катализатором является трихлоруксусная кислота.
9. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что реакция завершается добавлением осаждающего вещества.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что осаждающим веществом является метанол.
11. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что R является водородом.
12. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что R является бифенил-4-илом
13. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что R является 4'-бромбифенил-4-илом
14. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что R означает 4(4'-трифторметилфенокси)фенил
Н
13. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что R является 4'-бромбифенил-4-илом
14. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что R означает 4(4'-трифторметилфенокси)фенил
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9324517.3 | 1993-11-30 | ||
| GB939324517A GB9324517D0 (en) | 1993-11-30 | 1993-11-30 | Process for the preparation of substituted 4-hydroxycoumarins |
| GB93245173 | 1993-11-30 | ||
| PCT/GB1994/002591 WO1995015322A1 (en) | 1993-11-30 | 1994-11-25 | Process for the preparation of substituted 4-hydroxycoumarins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95115557A true RU95115557A (ru) | 1997-10-20 |
| RU2128657C1 RU2128657C1 (ru) | 1999-04-10 |
Family
ID=10745872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95115557A RU2128657C1 (ru) | 1993-11-30 | 1994-11-25 | Способ получения замещенных 4-гидроксикумаринов |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0681577B1 (ru) |
| JP (1) | JPH08509240A (ru) |
| KR (1) | KR100369750B1 (ru) |
| CN (1) | CN1050602C (ru) |
| AT (1) | ATE184600T1 (ru) |
| AU (1) | AU674809B2 (ru) |
| BR (1) | BR9406075A (ru) |
| CA (1) | CA2155127C (ru) |
| DE (1) | DE69420702T2 (ru) |
| DK (1) | DK0681577T3 (ru) |
| ES (1) | ES2138182T3 (ru) |
| FI (1) | FI953617A0 (ru) |
| GB (1) | GB9324517D0 (ru) |
| GR (1) | GR3032092T3 (ru) |
| HU (1) | HU214208B (ru) |
| IN (1) | IN178780B (ru) |
| NO (1) | NO952901L (ru) |
| RU (1) | RU2128657C1 (ru) |
| SG (1) | SG52522A1 (ru) |
| TW (1) | TW308592B (ru) |
| WO (1) | WO1995015322A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA949470B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2559568C (en) * | 2004-04-08 | 2013-05-28 | Aryx Therapeutics | Materials and methods for treating coagulation disorders |
| KR100833652B1 (ko) * | 2006-12-28 | 2008-05-29 | 한국화학연구원 | Ｂａｃｅ-1의 활성을 저해하는 파고지 종자 추출물 또는이로부터 분리된 활성물질을 포함하는 퇴행성 뇌질환의예방 또는 치료용 조성물 |
| CN102070427B (zh) * | 2011-01-10 | 2013-06-05 | 南通功成精细化工有限公司 | 一种氟鼠酮及其中间体的合成方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1458670A (en) * | 1973-05-23 | 1976-12-15 | Ward Blenkinsop & Co Ltd | Anti coagulant 3-tetrahydronaphthyl-4-hydroxy-coumarin deri vatives |
| EP0098629B1 (en) * | 1982-06-14 | 1987-08-26 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Anti-coagulants of the 4-hydroxycoumarin type, the preparation thereof, and rodenticidal compositions (baits) comprising such anti-coagulants |
| GB8424317D0 (en) * | 1984-09-26 | 1984-10-31 | Shell Int Research | 4-hydroxycourmarin derivatives |
| DE10161978A1 (de) * | 2001-12-17 | 2003-06-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenacyl-3-amino-acrylsäure-derivate |
-
1993
- 1993-11-30 GB GB939324517A patent/GB9324517D0/en active Pending
-
1994
- 1994-11-25 RU RU95115557A patent/RU2128657C1/ru active
- 1994-11-25 CN CN94191292A patent/CN1050602C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-25 JP JP7515466A patent/JPH08509240A/ja active Pending
- 1994-11-25 CA CA002155127A patent/CA2155127C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-25 AU AU11940/95A patent/AU674809B2/en not_active Ceased
- 1994-11-25 DK DK95902843T patent/DK0681577T3/da active
- 1994-11-25 BR BR9406075A patent/BR9406075A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-11-25 EP EP95902843A patent/EP0681577B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-25 SG SG1996005478A patent/SG52522A1/en unknown
- 1994-11-25 DE DE69420702T patent/DE69420702T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-25 ES ES95902843T patent/ES2138182T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-25 AT AT95902843T patent/ATE184600T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-11-25 KR KR1019950703102A patent/KR100369750B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-11-25 WO PCT/GB1994/002591 patent/WO1995015322A1/en active IP Right Grant
- 1994-11-25 HU HU9502259A patent/HU214208B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-11-29 ZA ZA949470A patent/ZA949470B/xx unknown
- 1994-11-30 IN IN1188MA1994 patent/IN178780B/en unknown
-
1995
- 1995-02-27 TW TW084101786A patent/TW308592B/zh active
- 1995-07-21 NO NO952901A patent/NO952901L/no not_active Application Discontinuation
- 1995-07-28 FI FI953617A patent/FI953617A0/fi unknown
-
1999
- 1999-12-08 GR GR990403183T patent/GR3032092T3/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR840004742A (ko) | 아졸릴메틸옥시란의 제조방법 | |
| KR950003280A (ko) | 에폭시 아크릴레이트 | |
| KR860006430A (ko) | 비스(3-아미노펜옥시) 유도체의 제조방법 | |
| RU97117090A (ru) | Проявитель для маркеров нефтепродуктов, реагирующих на основания | |
| Tagle et al. | Polymerization by phase transfer catalysis IV. Polythiocarbonates by polymerization of diphenols with thiophosgene | |
| KR930021602A (ko) | 시클릭 카보네이트 화합물류, 이들 화합물의 제조방법 및 이들 화합물을 사용한 포지티브 포토레지스트 조성물 | |
| RU95115557A (ru) | Способ получения замещенных 4-гидроксикумаринов | |
| KR860001076A (ko) | 트리시클릭 디히드로피리다지논류의 제조방법 | |
| DE69918069D1 (de) | Feste katalysatorkomponente für die propylenpolymerisation und katalysator | |
| KR840005120A (ko) | 벤조일 피페라진 에스테르의 제조방법 | |
| KR860001108A (ko) | 페닐-나프티리딘의 제조방법 | |
| KR910007936A (ko) | 디아세탈 화합물의 제조방법 | |
| KR960700240A (ko) | 치환된 4-히드록시코우마린의 제조방법 | |
| KR970010796A (ko) | 알파-올레핀의 중합 방법 | |
| RU98114153A (ru) | Способ получения диарилметана или его производных | |
| KR850001214A (ko) | 트리아졸로-피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| NO954122L (no) | Fremgangsmåte ved polymerisasjon eller kopolymerisasjon av propylen i flytende polymer, fast katalytisk komponent og fremgangsmåte ved dens fremstilling | |
| KR960024662A (ko) | 감광성 수지 조성물 및 그를 사용한 포토레지스트 패턴 형성방법 | |
| KR960029307A (ko) | 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 에스테르 화합물, 및 이 화합물의 제조방법 | |
| GB1465512A (en) | 2-2-methyl-1-propen-1-yl-1,3-dioxans useful as perfumes | |
| ID16294A (id) | Proses pembuatan aldehida | |
| AU8635798A (en) | Vinyl sulphone modified polymer | |
| MX9304677A (es) | Procedimiento para la preparacion de compuestos defenol polihidrico. | |
| RU99122755A (ru) | Способ получения сложного эфира 2-алкилиден-4-бромацетоуксусной кислоты | |
| KR970070001A (ko) | (2,3-디히드로-5-벤조푸라닐)-아세토니트릴 |