RU2787372C1 - Способ получения противоизносной присадки для силиконовых смазочных материалов - Google Patents
Способ получения противоизносной присадки для силиконовых смазочных материалов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2787372C1 RU2787372C1 RU2021120653A RU2021120653A RU2787372C1 RU 2787372 C1 RU2787372 C1 RU 2787372C1 RU 2021120653 A RU2021120653 A RU 2021120653A RU 2021120653 A RU2021120653 A RU 2021120653A RU 2787372 C1 RU2787372 C1 RU 2787372C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixture
- resulting mixture
- oil
- temperature
- production
- Prior art date
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 14
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 230000001050 lubricating Effects 0.000 title abstract description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 63
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 39
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims abstract description 24
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N carbon bisulphide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 21
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 22
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 20
- 230000000996 additive Effects 0.000 abstract description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 239000002199 base oil Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 abstract description 2
- -1 tetraoctylammonium diethyldithiocarbamate Chemical compound 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 4
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N N-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002956 ash Substances 0.000 description 3
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- SNNIPOQLGBPXPS-UHFFFAOYSA-M tetraoctylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)CCCCCCCC SNNIPOQLGBPXPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- YKQNDHBJPRVKPY-UHFFFAOYSA-N 2,4-diisocyano-1-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C([N+]#[C-])C=C1[N+]#[C-] YKQNDHBJPRVKPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M Aliquat 336 Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N Dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N Diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-Methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N N-methyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L Sulphite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- YQRNTVUSJHYLNZ-UHFFFAOYSA-N methyl(tridecyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCC[NH2+]C YQRNTVUSJHYLNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atoms Chemical group 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning Effects 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к области смазочных материалов, а именно к способу получения органических солей, имеющих противоизносную активность, предназначенных для введения их в состав смазочных композиций на основе силиконовых базовых масел. Описан способ получения противоизносной присадки, представляющей собой четвертичную аммонийную соль диалкилдитиокарбаминовой кислоты, имеющую следующую структуру:
где R, R1-R5 - углеводородный радикал с числом атомов углерода от 2 до 10. Для получения присадки проводят (а) смешение раствора гидроксида натрия при интенсивном перемешивании в среде инертного газа с диамином и охлаждение полученной смеси до 10°С; (б) добавление к смеси, полученной на стадии а), по каплям сероуглерода CS2 со скоростью, обеспечивающей поддержание температуры смеси не выше 10°С, и выдерживание полученной смеси при комнатной температуре и перемешивании в течение не менее одного часа; (в) добавление раствора тетраалкиламмонийхлорида в н-гексане при температуре 45°С к смеси, полученной на стадии (б); (г) выдерживание полученной смеси при интенсивном перемешивании до образования светло-желтого масла; (д) отделение полученного масла от водного слоя путем декантирования, (е) удаление остатков растворителя из масла посредством испарения с получением целевого продукта - четвертичной аммонийной соли диалкилдитиокарбаминовой кислоты. Осуществление изобретения обеспечивает улучшенные противоизносные свойства смазочных материалов (масел и пластичных смазок), получаемых на основе силиконовых базовых масел, более чем на 50%, при введении в их состав присадок на основе четвертичной аммонийной соли диалкилдитиокарбаминовой кислоты. 1 з.п. ф-лы, 1 табл., 5 пр.
Description
Изобретение относится к способам получения органических солей, которые проявляют исключительную противоизносную активность при их введении в состав смазочных композиций (масел и пластичных смазок) на основе силиконовых базовых масел.
Создание смазочных композиций без введения в их состав веществ (присадок), позволяющих улучшать те или иные свойства в настоящее время невозможно. Расширение номенклатуры применяемых компонентов, которые могут быть использованы при промышленном производстве смазочных материалов с улучшенными физико-химическими свойствами, представляет собой актуальную задачу современного смазочного материаловедения.
Особое значение при создании смазочных композиций уделяется противоизносным свойствам, что обусловлено жесткими требованиями, которые накладываются на длительность и надежность эксплуатации узлов трения.
В течение длительного времени в мире применяли так называемые зольные присадки, то есть органические соединения, содержащие в своем составе различные металлы (цинк, молибден, вольфрам и др.).
Однако, в последнее время основным мировым трендом является создание и использование присадок, не содержащих в своем составе атомов металлов, что позволяет снизить образование сульфонатной золы, а также характеризующиеся пониженным содержанием фосфора или серы в своем составе. Такой тип присадок получил название Low and Zero SAPS (Sulphated Ash, Phosphorus and Sulfur). Использование такого типа присадок при создании смазочных композиций позволяет значительно увеличить длительность эксплуатации деталей двигателя, а также повысить долговечность и стабильность работы катализаторов нейтрализации выхлопных газов, вследствие отсутствия отравляющего действия фосфора, входящего в состав присадок [О.P. Parenago, E.Yu. Oganesova, A.S. Lyadov, A.A. Sharaeva // Russ. J. Appl. Chem. 2020. V. 93. №11. P. 1629-1637].
Также хорошо известно, что присадки на основе органических соединений, содержащих в своем составе атомы серы и азота, защищают рабочие поверхности от нагрузок с амплитудами от умеренной до высокой, и от износа в режимах граничного и эластогидродинамического смазывания трущихся поверхностей [Рудник Л.Р. Присадки к смазочным материалам. Свойства и применение. Перевод с англ. яз. 2-го издания под ред. А.М. Данилова. С-Петербург: Профессия. 2013. 928 с.].
В последнее время смазочные материалы на основе полиорганосилоксанов (силиконовых масел) получили широкое распространение, так как они могут быть использованы при эксплуатации в жестких условиях, например, экстремально низкие или наоборот высокие температуры.
Существенным недостатком силиконовых смазочных материалов является их крайне низкая противоизносная активность, что требует введения в их состав высокоэффективных и совместимых модификаторов трения [Pavelko G.F., Bordubanova E.G., Zaimovskaya Т.A., Bondarenko G.N., Lyadov A.S., and Parenago O.P. // Friction and Wear. 2018. V. 39. №3. P. 241-244], в связи с чем поиск таких модификаторов весьма актуален.
Задача предлагаемого изобретения заключается в разработке способа получения противоизносной присадки, не содержащей в своем составе атомов металлов и фосфора, которая бы проявляла высокую противоизносную активность при ее введение в состав смазочных материалов на основе силиконовых масел, таких, как полиорганосилоксаны, и была получена простым способом с высоким выходом и из коммерчески доступных исходных компонентов.
Поставленная задача решается тем, что предложен способ получения противоизносной присадки для силиконовых смазочных материалов, включающий
а) смешение раствора гидроксида натрия при интенсивном перемешивании в среде инертного газа с диамином и охлаждение полученной смеси до 10°С;
б) добавление к смеси, полученной на стадии а), по каплям сероуглерода CS2 со скоростью, обеспечивающей поддержание температуры смеси не выше 10°С, и выдерживание полученной смеси при комнатной температуре и перемешивании в течение не менее одного часа;
в) добавление раствора тетраалкиламмонийхлорида в н-гексане при температуре 45°С к смеси, полученной на стадии б);
г) выдерживание полученной смеси при интенсивном перемешивании до образования светло-желтого масла;
д) отделение полученного масла от водного слоя путем декантирования
е) и удаление остатков растворителя из масла посредством испарения с получением целевого продукта - четвертичной аммонийной соли диалкилдитиокарбаминовой кислоты следующей структуру:
где R, R1-R5 - углеводородный радикал с числом атомов углерода от 2 до 10.
В качестве инертного газа при получении противоизносной присадки используют азот или аргон.
В научно-технической и патентной литературе использование предлагаемых четвертичных аммонийных солей диалкилдитиокарбаминовых кислот в качестве противоизносных присадок для смазочных материалов на основе силиконовых масел не найдено.
Взаимодействие исходных компонентов протекает по следующей схеме:
Получаемую таким образом противоизносную присадку вводят в состав силиконового смазочного масла или силиконовой пластичной смазки в количестве 0,5-1% масс. по отношению к конечному смазочному материалу.
Основной технический результат, который может быть получен от использования предлагаемого изобретения, заключается в улучшении противоизносных свойств смазочных материалов (масел и пластичных смазок), получаемых на основе силиконовых базовых масел, более чем на 50%, а в ряде случаев в 2 и более раза, при введении в их состав присадок на основе четвертичных аммонийных солей диалкилдитиокарбаминовых кислот, по сравнению с теми же смазочными материалами, но не содержащими указанную присадку.
Нижеследующие примеры иллюстрируют изобретение, но никоим образом не ограничивают область его применения.
Пример 1
Гидроксид натрия NaOH (0,01 моль) растворяют в дистиллированной воде (10 мл) при интенсивном перемешивании в атмосфере азота, после этого добавляют диэтиламин (C2H5)2NH (0,01 моль), затем к полученной и охлажденной до 10°С смеси по каплям добавляют сероуглерод CS2 (0,01 моль) со скоростью, обеспечивающей поддержание температуры смеси не выше 10°С. Полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 часа. После этого к полученной смеси при температуре 45°С и интенсивном перемешивании добавляют раствор тетраоктиламмонийхлорида (0,01 моль) в гексане (С6Н14, 10 мл). Полученную смесь выдерживают при перемешивании в течение 3 часов.
В результате реакции образуется светло-желтое масло, которое отделяют от водного слоя декантированием и остатки н-гексана из масла удаляют испарением.
Получают тетраоктиламмоний диэтилдитиокарбамат со структурной формулой:
Выход получаемого таким способом тетраоктиламмоний диэтилдитиокарбамата составляет 94% масс.
Для изучения противоизносных свойств присадки, полученной согласно предлагаемому способу, синтезированный тетраоктиламмоний диэтилдитиокарбамат вводят в состав силиконовых масел и силиконовой пластичной смазки без какой-либо дополнительной обработки в массовой концентрации 0,5 и 1,0%.
В качестве силиконовых смазочных материалов используют следующие продукты:
- Полиметилсилоксановая жидкость марки ПМС-300 (бесцветная прозрачная силиконовая жидкость без запаха и механических примесей с вязкостью 300 сСт при 20°С);
- Полиэтилсилоксановая жидкость марки 132-24 (прозрачная бесцветная жидкость с вязкостью 220-300 сСт при 20°С);
- Полимочевинная пластичная смазка, полученная загущением смеси полиэтилсилоксановой жидкости марки 132-24 (95% масс.) и 5% полиальфаолефинового масла марки ПАОМ-4. В качестве загустителя используют полимочевину, получаемую на основе 2,4-диизоциано-1-метил-бензола, анилина и октадециламина.
Противоизносные свойства смазочных композиций, содержащих полученную согласно предлагаемому способу присадку, оценивают по величине диаметра пятна износа, который определяют на четырехшариковой машине трения в соответствии с ГОСТ-9490-75 «Материалы смазочные жидкие и пластичные. Метод определения трибологических характеристик на четырехшариковой машине» при нагрузке 196Н и времени эксперимента 1 час.
Результаты определения противоизносных свойств силиконовых смазочных материалов, содержащих полученную присадку, приведены в таблице.
Пример 2
Гидроксид натрия (NaOH) (0,01 моль) растворяют в дистиллированной воде (10 мл) при интенсивном перемешивании в атмосфере аргона, после этого добавляют дибутиламин ((C4H9)2NH) (0,01 моль), затем к полученной и охлажденной до 10°С смеси по каплям добавляют сероуглерод CS2 (0,01 моль) со скоростью, обеспечивающей поддержание температуры смеси не выше 10°С Полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 часа. После этого к полученной смеси при температуре 45°С и интенсивном перемешивании добавляют раствор тетраоктиламмонийхлорида ((C8H17)4NCl, 0,01 моль) в гексане (С6Н14, 10 мл). Полученную смесь выдерживают при перемешивании в течение 3 часов. В результате реакции образуется светло-желтое масло, которое отделяют от водного слоя декантированием и остатки н-гексана из масла удаляют испарением.
Получают тетраоктиламмоний дибутилдитиокарбамат со структурной формулой:
Выход получаемого таким способом тетраоктиламмоний дибутилдитиокарбамата составляет 95% масс.
Испытание противоизносных свойств смазочных материалов, содержащих полученную согласно предлагаемому способу, синтезированную присадку, проводили способом описанном в примере 1.
Результаты определения противоизносных свойств смазочных материалов, содержащих полученную присадку, приведены в таблице.
Пример 3
Гидроксид натрия (NaOH) (0,01 моль) растворяют в дистиллированной воде (10 мл) при интенсивном перемешивании в атмосфере азота, после этого добавляют дигексиламин ((C6H13)2NH) (0,01 моль), затем к полученной и охлажденной до 10°С смеси по каплям добавляют сероуглерод CS2 (0,01 моль) со скоростью, обеспечивающей поддержание температуры смеси не выше 10°С Полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 часа. После этого к полученной смеси при температуре 45°С и интенсивном перемешивании добавляют раствор тетраоктиламмонийхлорида ((C8H17)4NCl, 0,01 моль) в гексане (С6Н14, 10 мл). Полученную смесь выдерживают при перемешивании в течение 3 часов. В результате реакции образуется светло-желтое масло, которое отделяют от водного слоя декантированием и остатки н-гексана из масла удаляют испарением.
Получают тетраоктиламмоний дигексилдитиокарбамат со структурной формулой:
Выход получаемого таким способом тетраоктиламмоний дигексилдитиокарбамата составляет 91% масс.
Испытание противоизносных свойств смазочных материалов, содержащих полученную согласно предлагаемому способу синтезированную присадку, проводили способом описанном в примере 1.
Результаты определения противоизносных свойств смазочных материалов, содержащих полученную присадку, приведены в таблице.
Пример 4
Гидроксид натрия (NaOH) (0,01 моль) растворяют в дистиллированной воде (10 мл) при интенсивном перемешивании в атмосфере аргона, после этого добавляют дигексиламин ((С6Н13)2NH) (0,01 моль), затем к полученной и охлажденной до 10°С смеси по каплям добавляют сероуглерод CS2 (0,01 моль) со скоростью, обеспечивающей поддержание температуры смеси не выше 10°С Полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 часа. После этого к полученной смеси при температуре 45°С и интенсивном перемешивании добавляют раствор метилтриоктиламмонийхлорида (CH3(C8H17)3NCl, 0,01 моль) в гексане (С6Н14, 10 мл). Полученную смесь выдерживают при перемешивании в течение 3 часов. В результате реакции образуется светло-желтое масло, которое отделяют от водного слоя декантированием и остатки н-гексана из масла удаляют испарением.
Получают метилтриоктиламмоний дигексилдитиокарбамат со следующей структурной формулой:
Выход получаемого таким способом метилтриоктиламмоний дигексилдитиокарбамата составляет 90% масс.
Испытание противоизносных свойств смазочных материалов, содержащих полученную согласно предлагаемому способу синтезированную присадку, проводили способом описанном в примере 1.
Результаты определения противоизносных свойств смазочных материалов, содержащих полученную присадку, приведены в таблице.
Пример 5
Гидроксид натрия (NaOH) (0,01 моль) растворяют в дистиллированной воде (10 мл) при интенсивном перемешивании в атмосфере азота, после этого добавляют дигексиламин ((C6H13)2NH) (0,01 моль), затем к полученной и охлажденной до 10°С смеси по каплям добавляют сероуглерод CS2 (0,01 моль) со скоростью, обеспечивающей поддержание температуры смеси не выше 10°С. Полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 часа. После этого к полученной смеси при температуре 45°С и интенсивном перемешивании добавляют раствор метилтридециламмонийхлорида (0,01 моль) в гексане (С6Н14, 10 мл). Полученную смесь выдерживают при перемешивании в течение 3 часов. В результате реакции образуется светло-желтое масло, которое отделяют от водного слоя декантированием и остатки н-гексана из масла удаляют испарением.
Получают метилтридециламмоний дигексилдитиокарбамат со следующей структурной формулой:
Выход получаемого таким способом метилтридециламмоний дигексилдитиокарбамата составляет 93% масс.
Испытание противоизносных свойств смазочных материалов, содержащих полученную согласно предлагаемому способу синтезированную присадку, проводили способом описанном в примере 1.
Результаты определения противоизносных свойств смазочных материалов, содержащих полученную присадку, приведены в таблице.
Claims (10)
1. Способ получения противоизносной присадки для силиконовых смазочных материалов, включающий
а) смешение раствора гидроксида натрия при интенсивном перемешивании в среде инертного газа с диамином и охлаждение полученной смеси до 10°С;
б) добавление к смеси, полученной на стадии а), по каплям сероуглерода CS2 со скоростью, обеспечивающей поддержание температуры смеси не выше 10°С, и выдерживание полученной смеси при комнатной температуре и перемешивании в течение не менее одного часа;
в) добавление раствора тетраалкиламмонийхлорида в н-гексане при температуре 45°С к смеси, полученной на стадии б);
г) выдерживание полученной смеси при интенсивном перемешивании до образования светло-желтого масла;
д) отделение полученного масла от водного слоя путем декантирования
е) и удаление остатков растворителя из масла посредством испарения с получением целевого продукта - четвертичной аммонийной соли диалкилдитиокарбаминовой кислоты следующей структуры:
где R, R1-R5 - углеводородный радикал с числом атомов углерода от 2 до 10.
2. Способ получения противоизносной присадки по п. 1, отличающийся тем, что в качестве инертного газа при ее получении используют азот или аргон.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2787372C1 true RU2787372C1 (ru) | 2023-01-09 |
Family
ID=
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2973297A (en) * | 1959-05-20 | 1961-02-28 | Aagrunol Chemical Works Nv | Fungicidal quaternary ammonium salts of dithiocarbamic acids |
| US3354085A (en) * | 1965-05-28 | 1967-11-21 | Chevron Res | Lubricants containing quaternary ammonium dithiocarbamates |
| WO1989010956A1 (en) * | 1988-04-25 | 1989-11-16 | National Starch And Chemical Corporation | Quaternary ammonium dithiocarbamate compounds |
| RU2083583C1 (ru) * | 1994-08-03 | 1997-07-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт по переработке нефти | Способ получения противоизносной присадки к смазочным маслам |
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2973297A (en) * | 1959-05-20 | 1961-02-28 | Aagrunol Chemical Works Nv | Fungicidal quaternary ammonium salts of dithiocarbamic acids |
| US3354085A (en) * | 1965-05-28 | 1967-11-21 | Chevron Res | Lubricants containing quaternary ammonium dithiocarbamates |
| WO1989010956A1 (en) * | 1988-04-25 | 1989-11-16 | National Starch And Chemical Corporation | Quaternary ammonium dithiocarbamate compounds |
| RU2083583C1 (ru) * | 1994-08-03 | 1997-07-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт по переработке нефти | Способ получения противоизносной присадки к смазочным маслам |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ЗОЛОТОВ В.А. и др. Полифункциональный пакет присадок на основе гетерогенных соединений к маслам с улучшенными экологическими характеристиками, XIX Менделевский съезд по общей и прикладной химии. В 4 томах. Т.3: тезисы докладов-Волгоград, 2011. - с.536, стр.83. PAVELKO G.F. et al. Anomalous dependence of wear properties on the mixture composition of hydrocarbon oils with polyorganosiloxanes, Journal of Friction and Wear, том 39, номер 3, с. 241-244, 2018. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3659598B2 (ja) | 硫化オキシモリブデンジチオカーバメートの製造方法 | |
| US7414013B2 (en) | Sulfurized polyisobutylene based wear and oxidation inhibitors | |
| EP1577371A1 (en) | Lube base oil and lubricating oil composition | |
| JP5701630B2 (ja) | 潤滑油添加剤及びそれを含有する潤滑油組成物 | |
| JP3967992B2 (ja) | アルキルチオ及びヒドロキシ置換基を含有するジチオカルバメート | |
| US3878117A (en) | Novel benzothiazyl disulfides, their preparation and use as lubricant additives | |
| JPH01287196A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| KR20050096180A (ko) | 윤활유 및 연료유용 첨가제, 윤활유 조성물 및 연료유조성물 | |
| JP4563082B2 (ja) | 潤滑油基油及び潤滑油組成物 | |
| BRPI0611121B1 (pt) | composição lubrificante, e, concentrado de óleo lubrificante | |
| RU2787372C1 (ru) | Способ получения противоизносной присадки для силиконовых смазочных материалов | |
| JP3816984B2 (ja) | 硫化オキシモリブデンジチオカーバメートの製造方法 | |
| JPH0562639B2 (ru) | ||
| JP2009007440A (ja) | 油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油 | |
| JP7168342B2 (ja) | モリブデンジチオカルバメート組成物及びモリブデンジチオカルバメートの製造方法 | |
| JP4981241B2 (ja) | 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 | |
| US2727036A (en) | Hydrocarbon oil additive | |
| JP2008222997A (ja) | 潤滑流体用添加剤、潤滑流体組成物及び硫化ポリオレフィンの製造方法 | |
| RU2813196C1 (ru) | Способ получения многофункциональной присадки для смазочного материала | |
| US2610182A (en) | Hydrocarbon thiophosphoric acid salts of thialdine and certain homologues | |
| RU2692262C1 (ru) | Способ получения противоизносной присадки | |
| RU2453586C1 (ru) | Трасмиссионное масло | |
| JPS6239696A (ja) | モリブデン含有潤滑組成物 | |
| JP2957012B2 (ja) | 内燃機関用潤滑油 | |
| RU2533415C1 (ru) | Трансмиссионное масло |