RU2813196C1 - Способ получения многофункциональной присадки для смазочного материала - Google Patents
Способ получения многофункциональной присадки для смазочного материала Download PDFInfo
- Publication number
- RU2813196C1 RU2813196C1 RU2023113595A RU2023113595A RU2813196C1 RU 2813196 C1 RU2813196 C1 RU 2813196C1 RU 2023113595 A RU2023113595 A RU 2023113595A RU 2023113595 A RU2023113595 A RU 2023113595A RU 2813196 C1 RU2813196 C1 RU 2813196C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mol
- mixture
- formaldehyde
- solution
- dialkylphenol
- Prior art date
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims abstract description 27
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 22
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 15
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 18
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 abstract description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 238000006257 total synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003348 petrochemical agent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 abstract description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 abstract 1
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzyl-N,N-diethyldithiocarbamate Chemical compound 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 2
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 238000005902 aminomethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006701 autoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052729 chemical element Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к производству органических веществ, а именно к способу получения многофункциональных присадок для смазочных материалов, проявляющих противоизносные и антиокислительные свойства, и которые могут быть использованы в нефтепереработке и нефтехимии при создании современных и высококачественных смазочных материалов. Предложен способ получения многофункциональной присадки для смазочного материала - беззольного диалкилдитиокарбаминового производного 2,6-диалкилфенола. Способ включает некаталитическое взаимодействие диалкилзамещенного фенола, формальдегида, диалкиламина и сероуглерода, взятых в стехиометрических количествах. При этом для взаимодействия исходных компонентов к смеси водного раствора формальдегида, содержащего 0,05 моль формальдегида, и 6 мл 2%-ной соляной кислоты добавляют по каплям в токе аргона при одновременном перемешивании и охлаждении на ледяной бане раствор 0,05 моля диалкиламина в 10 мл этанола. Полученную смесь доводят до комнатной температуры и медленно вводят в нее раствор 0,05 моля 2,6-диалкилфенола в 15 мл этанола. После этого смесь подвергают СВЧ-облучению мощностью 70 Вт в течение 20 минут при интенсивном перемешивании. Затем в реакционную смесь вводят 0,05 моля сероуглерода и продолжают облучение еще в течение 20 минут. Далее, реакционную смесь обрабатывают водой, отделяют образовавшийся осадок, который промывают эфиром, и выделяют готовый продукт. Технический результат, который может быть получен от использования предлагаемого изобретения заключается в увеличении выхода многофункциональных присадок на основе диалкилдитиокарбаминового производного 2,6-диалкилфенола до 90-95% масс и значительном сокращении длительности синтеза многофункциональной присадки - суммарное время синтеза с учетом всех необходимых операций не превышает одного часа. 2 з.п. ф-лы, 1 табл., 4 пр.
Description
Изобретение относится к производству органических веществ, а именно к способу получения беззольных многофункциональных присадок на основе диалкилдитиокарбаминовых производных алкилфенолов, которые могут быть использованы в нефтепереработке и нефтехимии при создании современных и высококачественных смазочных материалов (масел и пластичных смазок). Многофункциональность присадок заключается в том, что они проявляют антиокислительные свойства и одновременно являются эффективными модификаторами трения.
Современные смазочные материалы представляют собой сложные композиции, получаемые на основе базовых масел различной химической природы и синтетических соединений (присадок), которые улучшают эксплуатационные характеристики смазочного материала. При этом в состав смазочной композиции может входить большое число присадок различного функционального назначения. Создание присадок, которые способны улучшать различные свойства смазочного материала, является актуальной задачей современного смазочного материаловедения, так как позволяет значительно повысить эффективность этих материалов, а также сократить номенклатуру используемых химических соединений, что, в свою очередь, способствует снижению себестоимости конечного товарного продукта.
Основной задачей использования смазочных материалов в узлах трения является минимизация негативных явлений, возникающих в процессе их работы. С целью повышения эффективности действия смазочных материалов в процессах трения и износа в их состав вводят противоизносные присадки (модификаторы трения), что позволяет увеличить длительность работы узлов сопряжения трущихся поверхностей металла и снизить расход смазочного материала.
Существует широкий спектр противоизносных присадок, которые представляют собой соединения, которые могут содержать в своем составе атомы металлов, серы, азота, кислорода, фосфора и некоторых других химических элементов. В настоящее время существует тенденция по сокращению применения присадок, содержащих в своем составе атомы фосфора и металлов (в качестве примера можно привести диалкилдитиофосфат цинка), так как при использовании таких присадок в условиях трения образуется зола, которая оказывает негативное влияние на трущиеся поверхности, и это может значительно снижать длительность эксплуатации узлов трения. Наличие фосфора в модификаторах трения для моторных масел приводит к отравлению катализаторов нейтрализации выхлопных газов, что, в свою очередь, вызывает негативное воздействие на окружающую среду при эксплуатации транспортных средств с двигателями внутреннего сгорания.
Таким образом, перспективными противоизносными присадками являются органические соединения, содержащие в своем составе атомы азота, кислорода и серы. Было показано, что присадки, содержащие в своем составе эти элементы, защищают рабочие поверхности от нагрузок с амплитудами от умеренной до высокой и от износа в режимах граничного и эластогидродинамического смазывания [Рудник Л.Р. Присадки к смазочным материалам. Свойства и применение. Перевод с англ. яз. 2-го издания под ред. А.М. Данилова. С-Петербург: Профессия. 2013. 928 с.]. Наибольшее распространение в настоящее время получили противоизносные присадки на основе производных диалкилдитиокарбаминовых кислот [О.П. Паренаго, Э.Ю. Оганесова, А.С. Лядов, А.А. Шараева «Современное состояние и перспективы синтеза экологически безопасных противоизносных присадок к смазочным маслам» // Журнал прикладной химии. 2020. Т. 93 №11 С. 1523-1533.].
В процессе эксплуатации смазочных материалов происходит их деградация в основном за счет процессов окисления, что приводит к снижению смазывающей способности, к увеличению коррозионной активности и, как следствие, снижению ресурса эксплуатации узла трения.
С целью замедления процессов окисления в состав смазочных материалов вводят антиокислительные присадки.
В основном, в качестве антиокислительных присадок используют алкилфенолы и их производные [Additives for Industrial Lubricant Applications in book Lubricant Additives. 3rd Edition. 2017. CRC Press].
Создание многофункциональных присадок основано на получении соединений, содержащих в своем составе различные функциональные группы, проявляющие активность в изменении тех или иных свойств смазочных материалов.
Наиболее близким к предлагаемому изобретению является некаталитический способ получения диалкилгидроксибензилкарбаматов, включающий две стадии - аминометилирование соответствующего фенола и последующее взаимодействие полученного основания Манниха с сероуглеродом [Н.С. Переслегина, Г.Н. Кузьмина, Е.И. Маркова, П.И. Санин «Алкилгидроксибензиловые эфиры диалкилдитиокарбоминовых кислот - антиокислители углеводородов» // Нефтехимия. 1986. Т. 26. №4. С. 563-570]:
где R=СН3; t-C4H9; R1=C2H5; изо-С4Н9, С5Н11
В соответствии с описанным способом диалкилгидроксибензил-N,N-диалкилкарбаматы получают следующим образом: к раствору 0,1 моль формальдегида в 20 мл 2% раствора соляной кислоты добавляют в токе азота при перемешивании и охлаждении на водяной бане раствор 0,1 моль диалкиламина в 25 мл этанола. Затем температуру полученной смеси доводят до комнатной температуры и медленно добавляют раствор 0,08 моль диалкилфенола в 30 мл этанола и нагревают до 80°С и продолжают перемешивание в течение 8 часов при этой температуре. После этого реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и вводят 0,2 моль сероуглерода, нагревают до 75°С и перемешивают еще 1,5 часа до исчезновения основания Манниха. Реакционную смесь обрабатывают водой, органический слой отделяют, а водный экстрагируют эфиром. Органические вытяжки промывают 10% раствором соляной кислоты, затем раствором гидрокарбоната натрия до нейтральной реакции и сушат с помощью сульфата магния и отгоняют растворитель. На основании имеющихся литературных данных, выход целевых соединений в зависимости от строения конечного продукта варьируется в диапазоне от 48 до 89% масс.
Основными недостатками данного метода являются длительное время синтеза более 12 часов и в ряде случаев низкий выход целевого продукта, что приводит к значительному увеличению себестоимости присадки, а также большому количеству отходов, требующих специальной утилизации.
Задача предлагаемого изобретения заключается в создании способа получения многофункциональной присадки на основе диалкилдитиокарбаминовых производных 2,6-диалкилфенолов из алкилзамещенных фенолов, формальдегида, диалкиламина и сероугелрода с выходами целевого продукта, близкими к теоретическим, простым способом за более короткое время.
Поставленная задача решается тем, что предложен способ получения многофункциональной присадки для смазочного материала - беззольного диалкилдитиокарбаминового производного 2,6-диалкилфенола, включающий некаталитическое взаимодействие диалкилзамещенного фенола, формальдегида, диалкиламина и сероуглерода, взятых в стехиометрических количествах, в котором для взаимодействия исходных компонентов
к смеси водного раствора формальдегида, содержащего 0,05 моль формальдегида, и 6 мл 2%-ной соляной кислоты добавляют по каплям в токе аргона при одновременном перемешивании и охлаждении на ледяной бане раствор 0,05 моля диалкиламина в 10 мл этанола,
полученную смесь доводят до комнатной температуры и медленно вводят в нее раствор 0,05 моля 2,6-диалкилфенола в 15 мл этанола,
после этого смесь подвергают СВЧ-облучению мощностью 70 Вт в течение 20 минут при интенсивном перемешивании,
затем в реакционную смесь вводят 0,05 моля сероуглерода и продолжают облучение еще в течение 20 минут,
после чего реакционную смесь обрабатывают водой, отделяют образовавшийся осадок, который промывают эфиром, и выделяют готовый продукт.
Согласно способу в качестве диалкилзамещенного фенола используют 2,6-диметилфенол или 2,6-ди-трет-бутил-фенол, а в качестве диалкиламина используют диэтиламин или дигексиламин.
Воздействие СВЧ-излучением способствует эффективному нагреванию реакционной массы, что позволяет значительно сократить время синтеза и повысить выход целевого продукта. Получаемый согласно изобретению целевой продукт, представляющий собой диалкилдитиокарбаминовое производное 2,6-диалкилфенола, может быть использован без дальнейшей переработки в качестве многофункциональной присадки в составе композиций смазочных масел и пластичных смазок, проявляющей антиокислительные, противоизносные и противокоррозионные свойства.
Технический результат, который может быть получен от использования предлагаемого изобретения:
- увеличение выхода многофункциональных присадок на основе диалкилдитиокарбаминового производного 2,6-диалкилфенола до 90-95% масс;
- значительное сокращение длительности синтеза многофункциональной присадки - суммарное время синтеза с учетом всех необходимых операций не превышает одного часа.
Нижеследующие примеры иллюстрируют изобретение, но никоим образом не ограничивают область его применения.
Пример 1
К смеси водного раствора формальдегида, содержащего 0,05 моль формальдегида, и 6 мл 2%-ной соляной кислоты добавляют по каплям в токе аргона при перемешивании и охлаждении на ледяной бане раствор 0,05 моля диэтиламина в 10 мл этанола. Затем полученную смесь доводят до комнатной температуры и медленно вводят в нее раствор 0,05 моля 2,6-диметилфенола в 15 мл этанола. Смесь подвергают СВЧ-облучению мощностью 70 Вт в течение 20 минут при интенсивном перемешивании. Затем в реакционную смесь вводят 0,05 моля сероуглерода и продолжают облучение еще в течение 20 минут. После этого реакционную смесь обрабатывают водой, отделяют образовавшийся осадок, который промывают эфиром.
Описанным способом получают многофункциональную присадку - 3,5-диметил-4-гидроксибензил-N,N-диэтилдитиокарбамат, имеющий следующую структурную формулу:
Выход полученного описанным способом 3,5-диметил-4-гидроксибензил-N,N-диэтилдитиокарбамата составил 97% масс.
Синтезированную описанным способом многофункциональную присадку вводили в состав смазочного материала без какой-либо дополнительной обработки для оценки эффективности влияния на эксплуатационные свойства смазочных композиций.
Противоизносные свойства смазочных композиций оценивали по величине диаметра пятна износа, который определяли на четырехшариковой машине трения в соответствии с ГОСТ 9490-75 «Материалы смазочные жидкие и пластичные. Метод определения трибологических характеристик на четырехшариковой машине» при нагрузке 196 Н и времени эксперимента 1 час.
С целью оценки противоизносных свойств присадки ее вводили в состав масла марки И-20А, концентрация присадки при этом составляла 0,5 и 1,0% масс.
Антиокислительные свойства определяли по кинетике накопления гидропероксидов при автоокислении н-гексадекана. Для этого в обогреваемый стеклянный реактор с обратным холодильником помещали 20 мл н-гексадекана, содержащего соответствующее количество присадки, нагревали до 170°С и подавали кислород со скоростью 12,6 л/ч. В ходе окисления проводили отбор проб, в которых йодометрическим титрованием находили содержание гидропероксидов.
С целью оценки антиокислительных свойств присадки ее вводили в н-гексадекан, концентрация присадки при этом составляла 0,005 и 0,02% масс.
Характеристики противоизносных и антиокислительных свойств многофункциональной присадки, полученной по примеру 1 приведены в таблице.
Пример 2
К смеси водного раствора формальдегида, содержащего 0,05 моль формальдегида, и 6 мл 2%-ной соляной кислоты добавляют по каплям в токе аргона при перемешивании и охлаждении на ледяной бане раствор 0,05 моля дигексиламина в 10 мл этанола. Затем полученную смесь доводят до комнатной температуры и медленно вводят в нее раствор 0,05 моля 2,6-диметилфенола в 15 мл этанола. Смесь подвергают СВЧ-облучению мощностью 70 Вт в течение 20 минут при интенсивном перемешивании. Затем в реакционную смесь вводят 0,05 моля сероуглерода и продолжают облучение еще в течение 20 минут. После этого реакционную смесь обрабатывают водой, отделяют образовавшийся осадок, который промывают эфиром.
Описанным способом получают многофункциональную присадку - 3,5-диметил-4-гидроксибензил-N,N-дигексилдитиокарбамат, имеющий следующую структурную формулу:
Выход полученного описанным способом 3,5-диметил-4-гидроксибензил-N,N-дигексилдитиокарбамата составил 95% масс.
Испытание противоизносных и антиокислительных свойств полученной присадки в составе смазочных материалов проводили способами, описанными в примере 1.
Характеристики противоизносных и антиокислительных свойств многофункциональной присадки, полученной по примеру 2 приведены в таблице.
Пример 3
К смеси водного раствора формальдегида, содержащего 0,05 моль формальдегида, и 6 мл 2%-ной соляной кислоты добавляют по каплям в токе аргона при перемешивании и охлаждении на ледяной бане раствор 0,05 моля диэтиламина в 10 мл этанола. Затем полученную смесь доводят до комнатной температуры и медленно вводят в нее раствор 0,05 моля 2,6-ди-трет-бутил-фенола в 15 мл этанола. Смесь подвергают СВЧ-облучению мощностью 70 Вт в течение 20 минут при интенсивном перемешивании. Затем в реакционную смесь вводят 0,05 моля сероуглерода и продолжают облучение еще в течение 20 минут. После этого реакционную смесь обрабатывают водой, отделяют образовавшийся осадок, который промывают эфиром.
Описанным способом получают многофункциональную присадку - 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил-N,N-диэтилдитиокарбамат, имеющий следующую структурную формулу:
Выход полученного описанным способом 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил-N,N-диэтилдитиокарбамата составил 93% масс.
Испытание противоизносных и антиокислительных свойств полученной присадки в составе смазочных материалов проводили способами, описанными в примере 1.
Характеристики противоизносных и антиокислительных свойств многофункциональной присадки, полученной по примеру 3 приведены в таблице.
Пример 4
К смеси водного раствора формальдегида, содержащего 0,05 моль формальдегида, и 6 мл 2%-ной соляной кислоты добавляют по каплям в токе аргона при перемешивании и охлаждении на ледяной бане раствор 0,05 моля дигексиламина в 10 мл этанола. Затем полученную смесь доводят до комнатной температуры и медленно вводят в нее раствор 0,05 моля 2,6-ди-трет-бутил-фенола в 15 мл этанола. Смесь подвергают СВЧ-облучению мощностью 70 Вт в течение 20 минут при интенсивном перемешивании. Затем в реакционную смесь вводят 0,05 моля сероуглерода и продолжают облучение еще в течение 20 минут. После этого реакционную смесь обрабатывают водой, отделяют образовавшийся осадок, который промывают эфиром.
Описанным способом получают многофункциональную присадку - 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил-N,N-дигексилдитиокарбамат, имеющий следующую структурную формулу:
Выход полученного описанным способом 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил-К,1Ч-дигексилдитиокарбамата составил 91% масс.
Испытание противоизносных и антиокислительных свойств полученной присадки в составе смазочных материалов проводили способами, описанными в примере 1.
Характеристики противоизносных и антиокислительных свойств многофункциональной присадки, полученной по примеру 4 приведены в таблице.
Технический результат: увеличение выхода высокоэффективной многофункциональной присадки на основе беззольных диалкилдитиокарбаминовых производных 2,6-диалкилфенолов до 90-95% масс, и значительное сокращение длительности их синтеза - суммарное время синтеза с учетом всех необходимых операций не превышает одного часа.
2.з.п., 1 табл., 4 пр.
Claims (8)
1. Способ получения многофункциональной присадки для смазочного материала - беззольного диалкилдитиокарбаминового производного 2,6-диалкилфенола, включающий некаталитическое взаимодействие диалкилзамещенного фенола, формальдегида, диалкиламина и сероуглерода, взятых в стехиометрических количествах, отличающийся тем, что для взаимодействия исходных компонентов
к смеси водного раствора формальдегида, содержащего 0,05 моль формальдегида, и 6 мл 2%-ной соляной кислоты добавляют по каплям в токе аргона при одновременном перемешивании и охлаждении на ледяной бане раствор 0,05 моля диалкиламина в 10 мл этанола,
полученную смесь доводят до комнатной температуры и медленно вводят в нее раствор 0,05 моля 2,6-диалкилфенола в 15 мл этанола,
после этого смесь подвергают СВЧ-облучению мощностью 70 Вт в течение 20 минут при интенсивном перемешивании,
затем в реакционную смесь вводят 0,05 моля сероуглерода и продолжают облучение еще в течение 20 минут,
после чего реакционную смесь обрабатывают водой, отделяют образовавшийся осадок, который промывают эфиром, и выделяют готовый продукт.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве диалкилзамещенного фенола используют 2,6-диметилфенол или 2,6-ди-mpem-бутил-фенол.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве диалкиламина используют диэтиламин или дигексиламин.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2813196C1 true RU2813196C1 (ru) | 2024-02-07 |
Family
ID=
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5514189A (en) * | 1992-12-08 | 1996-05-07 | Mobil Corporation | Dithiocarbamate-derived ethers as multifunctional additives |
| US5885942A (en) * | 1997-09-23 | 1999-03-23 | Nch Corporation | Multifunctional lubricant additive |
| US6743759B2 (en) * | 2001-11-19 | 2004-06-01 | R.T. Vanderbilt Company, Inc. | Antioxidant, antiwear/extreme pressure additive compositions and lubricating compositions containing the same |
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5514189A (en) * | 1992-12-08 | 1996-05-07 | Mobil Corporation | Dithiocarbamate-derived ethers as multifunctional additives |
| US5885942A (en) * | 1997-09-23 | 1999-03-23 | Nch Corporation | Multifunctional lubricant additive |
| US6743759B2 (en) * | 2001-11-19 | 2004-06-01 | R.T. Vanderbilt Company, Inc. | Antioxidant, antiwear/extreme pressure additive compositions and lubricating compositions containing the same |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| О. П. ПАРЕНАГО И ДР. СОВРЕМЕННОЕ СОСТОЯНИЕ И ПЕРСПЕКТИВЫ СИНТЕЗА ЭКОЛОГИЧЕСКИ БЕЗОПАСНЫХ ПРОТИВОИЗНОСНЫХ ПРИСАДОК К СМАЗОЧНЫМ МАТЕРИАЛАМ. ЖУРНАЛ ПРИКЛАДНОЙ ХИМИИ. 2020. Т. 93. В. 11. С. 1523-1533. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3446735A (en) | Lubricants containing molybdenum phosphorodithioates | |
| JPH0566435B2 (ru) | ||
| CN103320199A (zh) | 含屏蔽酚的噻二唑型抗氧抗磨添加剂及其制备方法 | |
| US2362289A (en) | Lubricating compositions | |
| JP3523235B2 (ja) | 潤滑剤用イミダゾールチオン添加剤 | |
| JPS63267769A (ja) | ２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールのテルペン誘導体及び該誘導体含有潤滑用組成物 | |
| JP3967992B2 (ja) | アルキルチオ及びヒドロキシ置換基を含有するジチオカルバメート | |
| US5514189A (en) | Dithiocarbamate-derived ethers as multifunctional additives | |
| JPWO2008050717A1 (ja) | 内燃機関用潤滑油組成物 | |
| JPWO2004058928A1 (ja) | 潤滑油基油及び潤滑油組成物 | |
| WO2006013946A1 (ja) | 潤滑油用及び燃料油用添加剤、並びに潤滑油組成物及び燃料油組成物 | |
| US2322376A (en) | Lubricating oil | |
| RU2813196C1 (ru) | Способ получения многофункциональной присадки для смазочного материала | |
| CN111320542B (zh) | 一种包含双受阻酚结构抗氧化剂及制备方法 | |
| EP3752588B1 (en) | Anti-wear composition for lubricants | |
| US4863622A (en) | Phosphorus-free antiwear/antifriction additives | |
| JP3816984B2 (ja) | 硫化オキシモリブデンジチオカーバメートの製造方法 | |
| US6548459B2 (en) | Process for preparing rust inhibitors from cashew nut shell liquid | |
| RU2266912C2 (ru) | Молибденоорганические комплексы, присадка для смазочного материала, способ снижения коэффициента трения | |
| RU2787372C1 (ru) | Способ получения противоизносной присадки для силиконовых смазочных материалов | |
| JPH06158079A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| WO2020131603A1 (en) | Lubricating composition comprising a sulfur-containing carboxylic acid or ester additive | |
| US2776260A (en) | Lubricant compositions | |
| JP2015010177A (ja) | 潤滑油添加剤、及び潤滑油組成物 | |
| Chao et al. | Antioxidant behavior and tribological performance of a novel multifunctional additive in complex lithium grease |