RU2692262C1 - Способ получения противоизносной присадки - Google Patents
Способ получения противоизносной присадки Download PDFInfo
- Publication number
- RU2692262C1 RU2692262C1 RU2018141091A RU2018141091A RU2692262C1 RU 2692262 C1 RU2692262 C1 RU 2692262C1 RU 2018141091 A RU2018141091 A RU 2018141091A RU 2018141091 A RU2018141091 A RU 2018141091A RU 2692262 C1 RU2692262 C1 RU 2692262C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ash
- dithiocarbamate
- free
- producing
- composition
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 title claims abstract description 13
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 claims abstract description 31
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000004519 grease Substances 0.000 claims abstract description 11
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 6
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 claims 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 abstract description 10
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 abstract description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 abstract description 3
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 abstract description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 12
- 239000002956 ash Substances 0.000 description 5
- -1 organohalide compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 2
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RVLFYEBKPUWFPY-UHFFFAOYSA-N CCN(CC)C([SH2]C)=S Chemical compound CCN(CC)C([SH2]C)=S RVLFYEBKPUWFPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000013538 functional additive Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/12—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
- C10M135/14—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having a carbon-to-sulfur double bond
- C10M135/18—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having a carbon-to-sulfur double bond thiocarbamic type, e.g. containing the groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Изобретение относится к производству органических веществ, а именно к способам получения беззольных органических модификаторов трения на основе эфиров дитиокарбаминовой кислоты, которые могут быть использованы в нефтепереработке и нефтехимии при создании современных и высококачественных смазочных материалов (масел и пластичных смазок). Предложен способ получения противоизносной присадки - беззольного дитиокарбамата, включающий некаталитическое взаимодействие стехиометрических количеств соответствующего диамина, сероуглерода и гаплоидного алкила, и его внесение в состав смазочных композиций, согласно которому взаимодействие исходных компонентов осуществляют в одну стадию при воздействии ультразвукового излучения частотой 25 кГц в течение 3-6 часов при температуре 25-50°С и непосредственно в отсутствии стадий выделения и очистки вводят в состав смазочного масла или пластичной смазки в количестве 0,5-2 мас.% по отношению к конечному смазочному продукту. Технический результат: увеличение выхода противоизносных присадок на основе беззольных дитиокарбаматов до близкого к теоретическому (98-100%) и упрощение способа, как за счет исключения дополнительных стадий выделения и очистки целевого продукта и работы с растворителем, так и за счет исключения аппаратурного оформления с ними связанного. 1 з.п. ф-лы, 1 табл., 5 пр.
Description
Изобретение относится к производству органических веществ, а именно к способам получения беззольных органических модификаторов трения на основе эфиров дитиокарбаминовой кислоты, которые могут быть использованы в нефтепереработке и нефтехимии при создании современных и высококачественных смазочных материалов (масел и пластичных смазок).
Современные моторные масла представляют собой сложные композиции базовых масел различной химической природы и веществ (присадок), которые способны улучшать те или иные эксплуатационные характеристики смазочного материала. В состав пластичных смазок также вводят различные типы присадок для улучшения их технических характеристик. Создание современных смазочных материалов без использования функциональных присадок не представляется возможным. Наиболее важными и значимыми присадками для смазочных материалов являются вещества, которые способны оказывать действие на процессы трения и износа с целью их минимизации. Введение противоизносных присадок в смазочные материалы способствует продлению времени эксплуатации узла трения, а также снижению расхода смазочного материала.
В течение длительного времени в мире применяли так называемые зольные присадки, то есть органические соединения, содержащие в своем составе различные металлы. Например, наибольшее распространение в Российской Федерации и за рубежом, получили присадки на основе цинковых солей диалкилдитиофосфорных кислот.
Несмотря на их высокую противоизносную активность, а также простоту получения и относительно небольшую стоимость, содержащиеся в составе этих присадок атомы фосфора и серы, а также образующаяся сульфатная зола (содержащая цинк) оказывают отрицательное действие как на детали двигателя в условиях длительной эксплуатации, так и на окружающую среду. Также показано отравляющее действие фосфора на катализаторы нейтрализации отработавших газов, что представляет серьезную проблему. По этим причинам при разработке состава моторных масел за рубежом возникло и развивается направление присадок нового поколения, которое получило название Low and Zero SAPS (Low Sulphated Ash, Phosphorus and Sulfur).
To есть современные присадки должны характеризироваться полным отсутствием сульфанатной зольности, а также пониженным содержанием фосфора и серы. Отсутствие зольности присадки можно обеспечить лишь только за счет отсутствия атомов металлов в составе органической молекулы.
В настоящее время в качестве модификаторов трения используют большое количество органических соединений, содержащие различные гетероатомы [Рудник Л.Р. Присадки к смазочным материалам. Свойства и применение. Перевод с англ. яз. 2-го издания под ред. А.М. Данилова. С-Петербург: Профессия. 2013. 928 с.]. Было показано, что присадки, содержащие в своем составе атомы серы и азота, защищают рабочие поверхности от нагрузок с амплитудами от умеренной до высокой, и от износа в режимах граничного и эластогидродинамического смазывания.
В последнее время беззольные дитиокарбаматы получили широкое распространение в качестве противоизносных присадок [Fan K,, Li J., Ma K,, Wu K, Ren Т., Kasrai М., Bancroft G.M. // Tribology International. 2008. V. 41. P. 1226-1231], также была показана их эффективность в качестве противоокислительных агентов в маслах [Gwidon W. Stachowiak, Andrew W. Batchelor. Lubricants and Their Composition // Engineering Tribology (Third Edition). 2006. Р. 51-101].
Органические дитиокарбаматы в основном получают взаимодействием аммониевых или металлических дитиокарбаматных солей и гаплоид органических соединений [Farng L.O. et ai, Dithiocarbamate-derived Ethers as Multifunctional Additived, US Patent No. 5,514,189, 1995]:
RNHC(=S)S-Na+R'Hal→RNHC(=S)S-R'+NaHal
Соли дитиокарбаминовой кислоты в свою очередь получают реакций аминов с сероуглеродом в присутствии щелочей:
RNH2+CS2+NaOH→RNHC(=S)S-Na+H2O
Данный процесс получения беззольных дитиокарбаматов протекает с хорошими выходами, но является двухстадийным, требует стадии выделения полупродукта, а все реакции протекают в растворителях, которые необходимо подбирать в зависимости от радикалов, которые должны присутствовать в молекуле дитиокарбамата.
Органические дитиокарбаматы можно также получить одноступенчатой реакцией диалкиламина, дисульфида углерода и органического субстрата. В качестве последнего предпочтительны олефины, диены, эпоксиды или другие ненасыщенные соединения [Lam W.Y. No. US Patent No. 4,836,942, 1989; Cordis A.B. et al Borated Dihydrocarbyl Dithiocarbamate Lubricant and Composition thereof, US Patent N. 5,370,806, 1994].
Данный способ получения присадки также требует организации трудоемкой стадии выделения целевого продукта.
Наиболее близким к предлагаемому изобретению является некаталитический способ получения беззольных дитиокарбаматов без применения растворителей путем смещения всех компонентов (соответствующего диамина, сероуглерода и галлоидного алкила) в одном реакторе при комнатной температуре [Azizi К, Aryanasab F., Saidi M.R. // Organic Letters. 2006. V. 8. N. 23. P. 5275-5277]. Было показано, что данный способ применим для получения широкой номенклатуры беззольных дитиокарбаматов.
Недостатком этого способа является то, что в ряде случаев, особенно при синтезе дитиокарбаматов с алифатическими радикалами выход целевого продукта не превышает 85% масс, а сам синтез протекает в условиях недостатка галлоидорганического соединения, что приводит к накоплению в продуктах реакции непрореагировавших исходного амина и сероуглерода. Таким образом, для выделения целевого продукта реакции также требуется стадия выделения с применением большого количества растворителей и трудоемких процедур.
Задача предлагаемого изобретения заключается в создании способа получения противоизносной присадки на основе различных дитиокарбаматов из соответствующих аминов, сероуглерода и галлоидорганического соединения с выходами целевого продукта близкими к теоретическим более простым способом.
Поставленная задача решается тем, что предложен способ получения противоизносной присадки - беззольного дитиокарбамата, включающий некаталитическое взаимодействие стехиометрических количеств соответствующего диамина, сероуглерода и гаплоидного алкила, в котором взаимодействие исходных компонентов осуществляют в одну стадию при воздействии ультразвукового излучения частотой 25 кГц в течение 3-6 часов при температуре 25-50°С и непосредственно в отсутствии стадий выделения и очистки. Образующийся таким образом беззольный дитиокарбамат вводят в состав смазочного масла или пластичной смазки в количестве 0,5-2% масс, по отношению к конечному смазочному материалу.
Взаимодействие исходных компонентов протекает по следующей схеме:
Воздействие ультразвуком способствует эффективному перемешиванию реагентов и удалению образующихся низкомолекулярных неорганических соединений. Получаемый согласно изобретению дитиокарбамат состоит из целевого продукта, который может быть использован без дальнейшей переработки в качестве противоизносной присадки в составе композиций смазочных масел и пластичных смазок.
Технический результат, который может быть получен от использования предлагаемого изобретения, заключается в
- увеличении выхода противоизносных присадок на основе беззольных дитиокарбаматов до близкого к теоретическому (98-100%);
- упрощении способа как за счет исключения дополнительных стадий выделения и очистки целевого продукта и работы с растворителем, так и за счет исключения аппаратурного оформления с ними связанного.
Нижеследующие примеры иллюстрируют изобретение, но никоим образом не ограничивают область его применения.
Пример 1
0,1 моль диэтиламина, 0,1 моль сероуглерода и 0,1 моль метилиойдида смешивали в течении 3 часов при ультразвуковой обработке частотой 25 кГц в лабораторной ультразвуковой ванне при 25°С.
Выход беззольного дитиокарбамата (N,N-диэтил-S-метилдитиокарбамат) составил 99% масс.
Синтезированный беззольный дитиокарбамат вводили с состав масла и пластичной смазки без какой-либо дополнительной обработки в массовой концентрации 0,5, 1,0 и 2,0%. В качестве масла использовали н-гексадекан, а в качестве пластичной смазки - смазку марки Политерм-Многоцелевая.
Противоизносные свойства смазочных композиций оценивали по величине диаметра пятна износа, который определяли на четырехшариковой машине трения в соответствии с ОСТ- 9490-75 «Материалы смазочные жидкие и пластичные. Метод определения трибологических характеристик на четырехшариковой машине» при нагрузке 196 Н и времени эксперимента 1 час.
Результаты эксперимента приведены в таблице.
Пример 2
0,1 моль дибутиламина, 0,1 моль сероуглерода и 0,1 моль метилиойдида смешивали в течении 3 часов при ультразвуковой обработке частотой 25 кГц в лабораторной ультразвуковой ванне при 25°С.
Выход беззольного дитиокарбамата (N,N-дибутил-S-метилдитиокарбамат) составил 100% масс.
Испытание противоизносных свойств полученного беззольного дитиокарбамата в составе смазочных масле и пластичных смазок проводили способом описанном в примере 1.
Пример 3
0,1 моль дибутиламина, 0,1 моль сероуглерода и 0,1 моль бутилбромида смешивали в течении 5 часов при ультразвуковой обработке частотой 25 кГц в лабораторной ультразвуковой ванне.
Выход беззольного дитиокарбамата (N,N-дибутил-S-бутилдитиокарбамат) составил 98% масс.
Испытание противоизносных свойств полученного беззольного дитиокарбамата в составе смазочных масле и пластичных смазок проводили способом описанном в примере 1.
Пример 4
0,1 моль диамиламина, 0,1 моль сероуглерода и 0,1 моль метилйодида смешивали в течении 6 часов при ультразвуковой обработке частотой 25 кГц в лабораторной ультразвуковой ванне.
Выход беззольного дитиокарбамата (N,N-диамил-S-метилдитиокарбамат) составил 99% масс.
Испытание противоизносных свойств полученного беззольного дитиокарбамата в составе смазочных масле и пластичных смазок проводили способом описанном в примере 1.
Пример 5
0,1 моль диамиламина, 0,1 моль сероуглерода и 0,1 моль бутилбромида смешивали в течении 6 часов при ультразвуковой обработке частотой 25 кГц в лабораторной ультразвуковой ванне.
Выход беззольного дитиокарбамата (N,N-дибутил-S-бутилдитиокарбамат) составил 98% масс.
Испытание противоизносных свойств полученного беззольного дитиокарбамата в составе смазочных масле и пластичных смазок проводили способом описанном в примере 1.
Таким образом, реализация данного способа получения противоизносной присадки позволит получать беззольные дитиокарбаматы в одну стадию, без использования растворителей и без осуществления последующей процедуры очистки, а полученные беззольные дитиокарбаматы могут быть использованы в качестве высокоэффективных противоизносных присадок в составе композиций смазочных масел и пластичных смазок без какой-либо дополнительной обработки.
Claims (2)
1. Способ получения противоизносной присадки - беззольного дитиокарбамата, включающий некаталитическое взаимодействие стехиометрических количеств соответственно диамина, сероуглерода и галлоидного алкила, и его внесение в состав смазочных материалов, отличающийся тем, что взаимодействие исходных компонентов осуществляют в одну стадию при воздействии ультразвукового излучения частотой 25 кГц в течение 3-6 часов при температуре 25-50°С, а внесение беззольного дитиокарбамата в состав смазочных материалов осуществляют непосредственно после проведения взаимодействия без выделения и очистки в количестве 0,5-2 мас.% по отношению к конечному смазочному материалу.
2. Способ получения противоизносной присадки по п. 1, отличающийся тем, что в качестве смазочного материала используют смазочное масло или пластичную смазку.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018141091A RU2692262C1 (ru) | 2018-11-22 | 2018-11-22 | Способ получения противоизносной присадки |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018141091A RU2692262C1 (ru) | 2018-11-22 | 2018-11-22 | Способ получения противоизносной присадки |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2692262C1 true RU2692262C1 (ru) | 2019-06-24 |
Family
ID=67038282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018141091A RU2692262C1 (ru) | 2018-11-22 | 2018-11-22 | Способ получения противоизносной присадки |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2692262C1 (ru) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU243121A1 (ru) * | В. И. Исагул , В. Р. Мелик | Способ получения беззольных присадок к смазочным маслам | ||
| US5370806A (en) * | 1989-12-21 | 1994-12-06 | Mobil Oil Corporation | Borated dihydrocarbyl dithiocarbamate lubricant additives and composition thereof |
| RU2083583C1 (ru) * | 1994-08-03 | 1997-07-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт по переработке нефти | Способ получения противоизносной присадки к смазочным маслам |
| RU2237705C1 (ru) * | 2003-04-16 | 2004-10-10 | Ооо "Ресселл Груп" | Многофункциональная присадка к моторным маслам, смазочная композиция и композиция присадок |
-
2018
- 2018-11-22 RU RU2018141091A patent/RU2692262C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU243121A1 (ru) * | В. И. Исагул , В. Р. Мелик | Способ получения беззольных присадок к смазочным маслам | ||
| SU368294A1 (ru) * | витель Ленинградский опытный нефтемаслозавод имени Шаум | СМАЗОЧНАЯ КОМПОЗИЦИЯПе -г-Гв^.-ГГИ^ •; - -г -',,,, -^ ^ AgEnTsb-irAb'.":'.--5ИьЛ;-1ОТ;-::КА | ||
| SU235231A1 (ru) * | А. М. Кулиев, К. И. Садыхов, А. Алкзаде , Р. К. Мамедова Институт нефтехимических процессов Азербайджанской ССР | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОТИВОИЗНОСНОЙ и ПРОТИВОЗАДИР- НОЙ ПРИСАДКИ к СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ | ||
| US5370806A (en) * | 1989-12-21 | 1994-12-06 | Mobil Oil Corporation | Borated dihydrocarbyl dithiocarbamate lubricant additives and composition thereof |
| RU2083583C1 (ru) * | 1994-08-03 | 1997-07-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт по переработке нефти | Способ получения противоизносной присадки к смазочным маслам |
| RU2237705C1 (ru) * | 2003-04-16 | 2004-10-10 | Ооо "Ресселл Груп" | Многофункциональная присадка к моторным маслам, смазочная композиция и композиция присадок |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1857474B1 (en) | Sulfurized polyisobutylene based wear and oxidation inhibitors | |
| JP4612553B2 (ja) | 改良された抗酸化特性を得るための添加剤および潤滑組成物 | |
| JP4995086B2 (ja) | アルキルアミノアセトアミド潤滑油添加剤 | |
| US20100093577A1 (en) | Lubricting oil compositions and uses | |
| US7335625B2 (en) | Organoammonium tungstate and molybate compounds, and process for preparing such compounds | |
| JPH0566435B2 (ru) | ||
| JP2001515528A (ja) | 有機モリブデン錯体を含有する潤滑油組成物 | |
| JP2010077451A (ja) | 潤滑剤添加剤としてのエポキシドとのメルカプトベンゾチアゾール、メルカプトチアゾリンおよびメルカプトベンズイミダゾールの反応生成物 | |
| JP2010528156A5 (ru) | ||
| KR20020052169A (ko) | 윤활제용 이미다졸 티온 첨가제 | |
| CN1298822C (zh) | 含钼－硫的添加剂 | |
| JP3967992B2 (ja) | アルキルチオ及びヒドロキシ置換基を含有するジチオカルバメート | |
| JP6803344B2 (ja) | 多機能性モリブデン含有化合物、製造方法および使用方法、ならびにそれを含む潤滑油組成物 | |
| RU2692262C1 (ru) | Способ получения противоизносной присадки | |
| KR20070084453A (ko) | 윤활제 및 연료용 첨가제로서 디티오카르바밀베타-히드록시 지방산 에스테르 | |
| JP3816984B2 (ja) | 硫化オキシモリブデンジチオカーバメートの製造方法 | |
| RU2447080C2 (ru) | Молибденалкилксантогенаты и смазывающие композиции | |
| US7229951B2 (en) | Organo-imido molybdenum complexes as friction modifier additives for lubricant compositions | |
| RU2787372C1 (ru) | Способ получения противоизносной присадки для силиконовых смазочных материалов | |
| FR2520377A1 (fr) | Application des amines a chaine polyfluoree comme additifs pour lubrifiants | |
| RU2266912C2 (ru) | Молибденоорганические комплексы, присадка для смазочного материала, способ снижения коэффициента трения | |
| RU2458064C2 (ru) | Органические соединения молибдена и смазывающие композиции, которые содержат эти соединения | |
| CN1723269A (zh) | 制备润滑剂添加剂的方法 | |
| RU2456294C2 (ru) | Органические соединения молибдена и смазывающие композиции, которые содержат указанные соединения | |
| US2693447A (en) | Lubricants containing metal salts of fatty acid derivatives of dithiocarbamic acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TC4A | Change in inventorship |
Effective date: 20190813 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201123 |