RU2781794C1 - Способ получения 7'-арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканов] - Google Patents
Способ получения 7'-арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканов] Download PDFInfo
- Publication number
- RU2781794C1 RU2781794C1 RU2019132798A RU2019132798A RU2781794C1 RU 2781794 C1 RU2781794 C1 RU 2781794C1 RU 2019132798 A RU2019132798 A RU 2019132798A RU 2019132798 A RU2019132798 A RU 2019132798A RU 2781794 C1 RU2781794 C1 RU 2781794C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- heptane
- bicyclo
- tetraoxazocanes
- arylspiro
- spiro
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- VRQDPNKOUPEWOC-UHFFFAOYSA-N spiro[bicyclo[2.2.2]octane-3,3'-piperidine] Chemical compound C1CCNCC21C(CC1)CCC1C2 VRQDPNKOUPEWOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 4-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1 KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 2
- 229910002251 LaCl3·6H2O Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- -1 bicyclic 1,2,4-dioxazolidines Chemical class 0.000 description 5
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 230000003595 spectral Effects 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N Nitrosyl chloride Chemical compound ClN=O VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- CSKSDHFVLDUNOC-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-dioxazolidine Chemical class C1NCOO1 CSKSDHFVLDUNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCLVKRFCNWGTIS-UHFFFAOYSA-N N-carbonochloridoyl-N-methylcarbamoyl chloride Chemical compound ClC(=O)N(C)C(Cl)=O ZCLVKRFCNWGTIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNVDJXMHEMBUHQ-UHFFFAOYSA-N O1OC(NC1=O)=O Chemical compound O1OC(NC1=O)=O SNVDJXMHEMBUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000507 anthelmentic Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical class C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJJLJRQIPMGXEZ-UHFFFAOYSA-M oxolane-2-carboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CCCO1 UJJLJRQIPMGXEZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к способу получения 7'-арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканов] (1) путем взаимодействия ариламинов (анилин, м,п-хлоранилин, п-фторанилин) со спиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]пентаоксаканом] в присутствии катализатора LaCl3⋅6H2O, взятыми в мольном соотношении ариламин:спиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]пентаоксакан]:LaCl3⋅6H2O=10:(10-12):(0,3-0,7), при комнатной температуре (20°С) и атмосферном давлении в тетрагидрофуране в качестве растворителя в течение 4-6 ч. Технический результат – разработан способ получения 7'-арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканов] (1) с высоким выходом. 1 табл., 1 пр.
Description
Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения 7'-арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканов] (1):
N-Содержащие тетраоксаны применяются в медицине в качестве препаратов, обладающих противомалярийной (Opsenica I., Opsenica D., Lanteri C.A., Anova L., Milhous W.K., Smith K.S., Solaja B.A. // J. Med. Chem. -2008. - Vol. 51. - p. 2261-2266), противоопухолевой и антигельминтной активностью (Vennerstrom J.L., Arbe-Barnes S., Brun R., Chavman S.A., Chiv F.C.K. // Nature. - 2004. - Vol. 430. - p. 900-904).
Известен способ получения 1,2,4-диоксазолидинов формулы 3а-с с выходом 60-80% окислением раствора соответствующих иминов 2а-с в смеси петролейного эфира и бензола кислородом воздуха при -15-20°С. (Hawkins, Е. G. Е. // J. Chem. Soc. (С). - 1971. - Р. 160-166) по схеме:
Известным способом не могут быть получены 7'-арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканы] общей формулы (1).
Известен способ получения бициклических 1,2,4-диоксазолидинов формулы 5 окислением озоном производных индена 4а-е в присутствии первичных аминов при -70°С (Y. Ushigoe, S. Satake, A. Masuyama, M. Nojima, K.J. McCullough // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. - 1997. - P. 1939-1942).
Известным способом не могут быть получены Т-арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканы] общей формулы (1).
Известен способ получения 1,2,4-диоксазолидин-3,5-диона формулы 7 - перспективного соединения с точки зрения промышленного применения в качестве инициатора свободно-радикальной полимеризации (Hagemann, Н. // Angew. Chem., Int. Ed. - 1981. - V. 20. - №9. - P. 784). Реакцию проводили действием H2O2 в щелочных условиях на N-метилиминодикарбонилдихлорид 6.
Известным способом не могут быть получены Т-арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканы] общей формулы (1).
Известен способ получения N-арил-тетраоксазаспироалканов формулы (9) реакцией пентаоксаспироалканов (8) с ариламинами под действием катализатора Sm(NO3)3⋅6H2O (Makhmudiyarova, N.N., Khatmullina, G.M., Rakhimov, R. Sh., Meshcheryakova, E.S., Ibragimov, A.G., Dzhemilev, U.M. Tetrahedron. - 2016. - 72, p. 3277-3281)
Известным способом не могут быть получены Т-арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканы] общей формулы (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о селективном получении 7'-арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканов] формулы (1).
Предлагается новый способ селективного получения 7'-арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканов] общей формулы (1).
Сущность способа заключается во взаимодействии ариламинов (анилин, м,п-хлоранилин, п-фторанилин) со спиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]пентаоксаканом] в присутствии катализатора LaCl3⋅6H2O, взятыми в мольном соотношении ариламин: спиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]пентаоксакан]: LaCl3⋅6H2O=10:(10-12):(0.5-0.7), предпочтительно 10:11:0.5, при комнатной температуре (20°С) и атмосферном давлении в тетрагидрофуране в качестве растворителя в течение 4-6 ч. Выход 7'-арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканов] (1) составляет 82-88%. Реакция протекает по схеме:
7'-Арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканы] (1) образуются только лишь с участием анилинов и спиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]пентаоксаканом]. В присутствии других соединений первичных аминов (например, алкиламины, гетариламины) целевые продукты (1) не образуются. Без катализатора реакция не идет.
Проведение указанной реакции в присутствии катализатора LaCl3⋅6H2O больше 7 мол. % не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора LaCl3⋅6H2O менее 3 мол. % снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при температуре 20°С. При температуре выше 20°С (например, 60°С) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 20°С (например, -10°С) снижается скорость реакции. Опыты проводили в тетрагидрофуране, т.к. в нем хорошо растворяются исходные реагенты.
Существенные отличия предлагаемого способа:
В известном способе реакция идет с участием в качестве одного из исходных реагентов пентаоксаспироалкана и катализатора LaCl3⋅6H2O. Известный способ не позволяет получать 7'-арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканы] (1).
В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются спиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]пентаоксакан] и LaCl3⋅6H2O в качестве катализатора. В отличие от известных способов, предлагаемый способ позволяет синтезировать индивидуальные Т-арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканы]. (1).
Способ поясняется следующими примерами:
Синтез исходного спиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]пентаокакана]. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, при температуре ~20°С помещают 5 мл тетрагидрофурана, 1.46 мл (20 ммоль) водного раствора (37%) формальдегида и 1.60 г (10 ммоль) 2,2-дигидропероксибицикло[2.2.1]гептана (D. Azarifar, Z. Najminejad, K. Khosravi. Synthetic Соттип. 2013, 43, 826-836), затем добавляют 0.16 г (0.5 ммоль) LaCl3⋅6Н2О. Реакционную смесь перемешивают при температуре ~20°С в течение 5 ч, выделяют спиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]пентаоксакан] с выходом 79%.
ПРИМЕР 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 5 мл тетрагидрофурана, 0.017 г (0.5 ммоль) LaCl3⋅6Н2О, 1.27 г (10 ммоль) м-хлоранилина, 2.02 г (11 ммоль) спиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]пентаоксакана]. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре (-20°С) в течение 5 ч. Из реакционной массы выделяют 7'-(3-хлорфенил)спиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазокан с выходом 82%. Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл. 1.
Все опыты проводили в тетрагидрофуране при комнатной температуре (~20°С).
Спектральные характеристики 7'-Фенилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазокана]. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.19-1.74 (8Н, м, 3СН2, 2СН); 2.11-2.14 (1Н, м, СН2); 2.28-2.33 (1Н, м, СН); 5.30-5.64 (4Н, м, 2СН2); 7.01-7.07 (1H, м, Н Ar); 7.11-7.14 (2Н, м, Н Ar); 7.11-7.14 (2Н, м, Н Ar). Спектр ЯМР 13С, δ, м. д.: 23.1; 27.9; 35.9; 37.9; 39.5; 43.1; 86.4; 86.2; 117.1; 118.9; 126.9; 129.1; 145.5. Масс-спектр, m/z: 276 [М-Н]+(100). Найдено, %: С, 64.97; Н, 6.91; N, 5.05%. C15H19NO4. Вычислено, %: С, 64.95; Н, 6.89; N, 5.03.
Спектральные характеристики 7'-(3-хлорфенил)спиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазокана]. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.15-1.80 (8Н, м, 3СН2, 2СН); 2.09-2.12 (1H, м, СН2); 2.28-2.31 (1Н, м, СН); 5.27-5.52 (4Н, м, 2СН2); 6.96-7.24 (4Н, м, Н Ar). Спектр ЯМР 13С, δ, м. д.: 23.1; 27.8; 35.95; 37.96; 39.5; 43.05; 85.9; 86.1; 115.5; 117.7; 118.4; 121.8; 130.1; 134.8; 148.0. Масс-спектр, m/z: 310 [М-Н]+ (100). Найдено, %: С 57.76; Н 5.80; N 4.47. C15H18ClNO4. Вычислено, %: С 57.79; Н 5.82; N4.49.
Спектральные характеристики 7'-(4-хлорфенил)спиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазокана]. Спектр ЯМР 1Н, 5, м. д.: 1.14-1.80 (8Н, м, 3СН2, 2СН); 2.09-2.11 (1Н, м, СН2); 2.27-2.30 (1Н, м, СН); 5.26-5.56 (4Н, м, 2СН2); 7.03-7.06 (2Н, м, Н Ar); 7.25-7.27 (2Н, м, Н Ar). Спектр ЯМР 13С, δ, м. д.: 23.1; 27.9; 35.9; 37.9; 39.5, 43.1; 86.4; 86.2; 117.1; 118.9; 121.2; 126.9; 129.1; 145.5. Масс-спектр, m/z: 310 [М-Н]+(100). Найдено, %: С 57.77; Н 5.79; N 4.46. C15H18ClNO4. Вычислено, %: С 57.79; Н 5.82; N4.49.
Спектральные характеристики 7'-(4-фторфенил)спиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазокана]. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.16-1.74 (8Н, м, 3СН2, 2СН); 2.11-2.13 (1H, м, СН2); 2.29-2.32 (1Н, м, СН); 5.24-5.49 (4Н, м, 2СН2); 6.96-7.02 (2Н, м, Н Ar); 7.10-7.13 (2Н, м, Н Ar). Спектр ЯМР 13С, δ, м. д. (J, Гц): 23.1; 27.9; 35.9; 37.9; 39.5; 43.1; 87.1; 86.9; 115.7 (д, J=21.0); 118.3; 119.9 (д, J=7); 143.4; 157.8 (д, J=240.0). Масс-спектр, m/z: 294 [М-Н]+(100). Найдено, %: С 59.97; Н 6.12; N 4.71. C15H18FNO4. Вычислено, %: С 61.01; Н 6.14; N 4.74.
Claims (3)
- Способ получения 7'-арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканов] (1)
-
- отличающийся тем, что ариламины (анилин, м,п-хлоранилин, п-фторанилин) подвергают взаимодействию со спиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]пентаоксаканом] в присутствии катализатора LaCl3⋅6Н2О, взятыми в мольном соотношении ариламин:спиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]пентаоксакан]:LaCl3⋅6H2O=10:(10-12):(0,3-0,7), при комнатной температуре (20°С) и атмосферном давлении в тетрагидрофуране в качестве растворителя в течение 4-6 ч.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2781794C1 true RU2781794C1 (ru) | 2022-10-18 |
Family
ID=
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2490263C2 (ru) * | 2011-06-09 | 2013-08-20 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(м-, п-МЕТИЛФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н-1,5,3-ДИОКСАЗЕПИНОВ |
| EP2340829B1 (en) * | 2008-07-01 | 2015-08-05 | National University Corporation Okayama University | Novel antischistosomal agent |
| RU2584950C1 (ru) * | 2014-12-11 | 2016-05-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов |
| RU2605445C1 (ru) * | 2015-06-10 | 2016-12-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 10-галогенфенил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов |
| RU2664646C1 (ru) * | 2017-03-23 | 2018-08-21 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 9-арил-6,7,11,12-тетраокса-9-азаспиро[4.7]додеканов |
| RU2664647C1 (ru) * | 2017-03-23 | 2018-08-21 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 3,3-диалкил-7-арил-1,2,4,5,7-тетраоксазоканов |
| RU2664649C1 (ru) * | 2017-03-23 | 2018-08-21 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 11-арил-8,9,13,14-тетраокса-11-азаспиро[6.7]тетрадеканов |
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2340829B1 (en) * | 2008-07-01 | 2015-08-05 | National University Corporation Okayama University | Novel antischistosomal agent |
| RU2490263C2 (ru) * | 2011-06-09 | 2013-08-20 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(м-, п-МЕТИЛФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н-1,5,3-ДИОКСАЗЕПИНОВ |
| RU2584950C1 (ru) * | 2014-12-11 | 2016-05-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов |
| RU2605445C1 (ru) * | 2015-06-10 | 2016-12-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 10-галогенфенил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов |
| RU2664646C1 (ru) * | 2017-03-23 | 2018-08-21 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 9-арил-6,7,11,12-тетраокса-9-азаспиро[4.7]додеканов |
| RU2664647C1 (ru) * | 2017-03-23 | 2018-08-21 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 3,3-диалкил-7-арил-1,2,4,5,7-тетраоксазоканов |
| RU2664649C1 (ru) * | 2017-03-23 | 2018-08-21 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 11-арил-8,9,13,14-тетраокса-11-азаспиро[6.7]тетрадеканов |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| N. N. Makhmudiyarova et al. Tetrahedron, vol. 72, no. 23, 2016, pp. 3277-3281. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8946463B2 (en) | Process for the direct amination of alcohols using ammonia to form primary amines by means of a xantphos catalyst system | |
| RU2781794C1 (ru) | Способ получения 7'-арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканов] | |
| RU2434858C1 (ru) | Способ получения 3,7-диарил-1,3,5,7-дитиадиазаоктанов | |
| CN105712899A (zh) | 一种负载钴化合物催化醇和胺一步合成亚胺的方法 | |
| JP5681985B2 (ja) | 二酸化炭素固定化による尿素化合物の製造法 | |
| RU2664647C1 (ru) | Способ получения 3,3-диалкил-7-арил-1,2,4,5,7-тетраоксазоканов | |
| RU2664651C1 (ru) | Способ получения 16-арил-6,7,13,14,18,19-гексаокса-16-азадиспиро[4.2.4.7]нонадеканов | |
| RU2632667C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 10,14-БИС(о,м,п-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-7,8,12,16,17-ПЕНТАОКСА-10,14-ДИАЗАСПИРО[5.11]ГЕПТАДЕКАНОВ | |
| US6924379B2 (en) | Process for preparation of cyclic carbonate | |
| RU2727139C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-ДИ-(СПИРО[АДАМАНТАН-2,3'-[1,2,4,5,7]ТЕТРАОКСАЗОКАН]-7'-ИЛ)АЛКАНОВ | |
| RU2726126C1 (ru) | Способ получения 2-(8,9,17,18,22,23-гексаокса-20-азадиспиро[6.2.6.7]трикозан-20-ил)уксусных кислот | |
| RU2664646C1 (ru) | Способ получения 9-арил-6,7,11,12-тетраокса-9-азаспиро[4.7]додеканов | |
| KR101932740B1 (ko) | 나프토퀴논 유도체, 벤조퀴논 유도체 및 안트라센디온 유도체, 이의 용도 및 신규 제조방법 | |
| RU2726405C1 (ru) | Способ получения (1s,4r)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов | |
| RU2443694C2 (ru) | Способ получения n-арил-1,3,5-дитиазинанов | |
| RU2804396C1 (ru) | Способ получения N-замещенных мостиковых 1,2,4-диоксазолидинов | |
| RU2609026C1 (ru) | Способ получения 1,1-бис-[n-(пероксиметил)-n-ариламино]циклоалканов | |
| RU2788760C1 (ru) | (3bR*,7aR*,10bR*,14aR*-cis-14c,14d)-2,9-бис(метилфенил или метоксифенил)октадекагидро-1Н,8Н-2,3а,7b,9,10a,14b-гексаазадибензо[fg,op]тетрацены и способ их получения | |
| RU2735740C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 12-ЦИКЛОАЛКИЛ-12,13,13b,13c-ТЕТРАГИДРО-6Н,11Н,14Н-4b,5a,10b,12,13a-ПЕНТААЗАДИБЕНЗО[a,h]ЦИКЛОГЕПТА[1,2,3,4-def]ФЛУОРЕНОВ | |
| CN110606840A (zh) | 5-炔基吡啶化合物的制造方法 | |
| SU1384577A1 (ru) | Способ получени 2,4-диметилпиридина | |
| KR101731952B1 (ko) | 철 촉매 및 염기 첨가제를 이용한 4-치환 쿠마린 유도체의 제조방법 | |
| JPWO2010013666A1 (ja) | カルバメート化合物の製造方法 | |
| RU2821532C1 (ru) | Способ получения симметричных дииминов на основе камфоры | |
| RU2286328C1 (ru) | Способ получения 4,7-диалкил(бензил)иден-2,10-додекадиенов |