RU2726405C1 - Способ получения (1s,4r)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов - Google Patents

Способ получения (1s,4r)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов Download PDF

Info

Publication number
RU2726405C1
RU2726405C1 RU2019132445A RU2019132445A RU2726405C1 RU 2726405 C1 RU2726405 C1 RU 2726405C1 RU 2019132445 A RU2019132445 A RU 2019132445A RU 2019132445 A RU2019132445 A RU 2019132445A RU 2726405 C1 RU2726405 C1 RU 2726405C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
isopropyl
methyl
tetraoxa
azaspiro
aryl
Prior art date
Application number
RU2019132445A
Other languages
English (en)
Inventor
Усеин Меметович Джемилев
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Наталия Наильевна Махмудиярова
Камиль Раилевич Шангараев
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук filed Critical Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
Priority to RU2019132445A priority Critical patent/RU2726405C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2726405C1 publication Critical patent/RU2726405C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
    • C07D273/01—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having one nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов (1) взаимодействием о-,м-,п-галогенанилинов (о-,м-,п-хлоранилина, о-,м-,п-фторанилина, о-,м-,п-броманилина) с (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-7,8,10,12,13 -пентаоксаспиро[5.7]тридеканом в присутствии катализатора HfClпри комнатной температуре и атмосферном давлении в течение 4-6 ч. Технический результат - селективный способ с выходом продукта 79-89%. 1 табл., 12 пр.

Description

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов (1):
Figure 00000001
N-Содержащие тетраоксаны применяются в медицине в качестве препаратов, обладающих противомалярийной (Opsenica I., Opsenica D., Lanteri C.A., Anova L., Milhous W.K., Smith K.S., Solaja B.A. // J. Med. Chem. - 2008. - Vol. 51. - p.2261-2266), противоопухолевой и антигельминтной активностью (Vennerstrom J.L., Arbe-Barnes S., Brun R., Chavman S.A., Chiv F.C.K. // Nature. - 2004. - Vol. 430. - p.900-904).
Известен способ получения 1,2,4-диоксазолидинов формулы 3а-с с выходом 60-80% окислением раствора соответствующих иминов 2а-с в смеси петролейного эфира и бензола кислородом воздуха при -15-20°С.(Hawkins, Е.G.Е. // J. Chem. Soc. (С). - 1971. - Р. 160-166) по схеме:
Figure 00000002
Известным способом не могут быть получены (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканы общей формулы (1).
Известен способ получения бициклических 1,2,4-диоксазолидинов формулы 5 окислением озоном производных индена 4а-е в присутствии первичных аминов при -70°С (Y. Ushigoe, S. Satake, A. Masuyama, M. Nojima, K.J. McCullough // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. - 1997. - P. 1939-1942).
Figure 00000003
Известным способом не могут быть получены ((1S,4R)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканы общей формулы (1).
Известен способ получения 1,2,4- диоксазолидин-3,5-диона формулы 7 - перспективного соединения с точки зрения промышленного применения в качестве инициатора свободно-радикальной полимеризации (Hagemann, Н. // Angew. Chem., Int. Ed. - 1981. - V. 20. - №9. - P. 784). Реакцию проводили действием Н2О2 в щелочных условиях на N-метилиминодикарбонилдихлорид 6.
Figure 00000004
Известным способом не могут быть получены (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканы общей формулы (1).
Известен способ получения N-арил-тетраоксазаспироалканов формулы (9) реакцией пентаоксаспироалканов (8) с ариламинами под действием катализатора Sm(NO3)⋅6Н2O (Makhmudiyarova, N.N., Khatmullina, G.M., Rakhimov, R.Sh., Meshcheryakova, E.S., Ibragimov, A.G., Dzhemilev, U.M. Tetrahedron. - 2016. - 72, p. 3277-3281)
Figure 00000005
Известным способом не могут быть получены (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканы общей формулы (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о селективном получении (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов формулы (1).
Предлагается новый способ селективного получения (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов общей формулы (1).
Сущность способа заключается во взаимодействии
Figure 00000006
с (1S, 4R)-1 -изопропил-4-метил-7,8,10,12,13 -пентаоксаспиро[5.7]тридеканом в присутствии катализатора HfCl4, взятыми в мольном соотношении галогенанилин: (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-7,8,10,12,13- пентаоксаспиро[5.7]тридекан: НfCl4=10:(10-12):(0.5-0.7), предпочтительно 10:11:0.5, при комнатной температуре (20°С) и атмосферном давлении в тетрагидрофуране в качестве растворителя в течение 4-6 ч. Выход (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов (1) составляет 79-89%. Реакция протекает по схеме:
Figure 00000007
(1S,4R)-1 -изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13 -тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканы (1) образуются только лишь с участием
Figure 00000008
и (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-7,8,10,12,13-пентаоксаспиро[5.7]тридеканом. В присутствии других соединений первичных аминов (например, алкиламины, гетариламины) целевые продукты (1) не образуются. Без катализатора реакция не идет.
Проведение указанной реакции в присутствии катализатора HfCl4 больше 7 мол.% не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора HfCl4 менее 3 мол.% снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при температуре 20°С. При температуре выше 20°С (например, 60°С) снижается селективность реакции, и увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 20°С (например, -10°С) снижается скорость реакции. Опыты проводили в тетрагидрофуране, т.к. в нем хорошо растворяются исходные реагенты.
Существенные отличия предлагаемого способа:
В известном способе реакция идет с участием в качестве одного из исходных реагентов пентаоксаспироалкана и катализатора Sm(NO3)3⋅6H2O. Известный способ не позволяет получать (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканы (1).
В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-7,8,10,12,13 -пентаоксаспиро[5.7]тридекан и HfCl4 в качестве катализатора. В отличие от известных способов, предлагаемый способ позволяет синтезировать индивидуальные (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканы. (1).
Способ поясняется следующими примерами:
Синтез исходного (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-7,8,10,12,13-пентаоксаспиро[5.7]тридекана. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, при температуре ~20°С помещают 5 мл тетрагидрофурана, 1.46 мл (20 ммоль) водного раствора (37%) формальдегида и 2.04 г (10 ммоль) 1(2S,5R)-1,1-дигидроперокси-2-изопропил-5-метилциклогексан (D. Azarifar, Z. Najminejad, К. Khosravi. Synthetic Commun. 2013, 43, 826-836), затем добавляют 0.16 г (0.5 ммоль) НfCl4. Реакционную смесь перемешивают при температуре ~20°С в течение 5 ч, выделяют (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-7,8,10,12,13-пентаоксаспиро[5.7]тридекан с выходом 75%.
ПРИМЕР 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 5 мл тетрагидрофурана, 0.016 г (0.5 ммоль) HfCl4, 1.27 г (10 ммоль) о-хлоранилина, 2.04 г (11 ммоль) (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-7,8,10,12,13-пентаоксаспиро[5.7]тридекана. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре (-20°С) в течение 5 ч. Из реакционной массы выделяют (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-10-(о-хлорфенил)-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридекан с выходом 84%. Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл. 1.
Figure 00000009
Все опыты проводили в тетрагидрофуране при комнатной температуре (~20°С).
Спектральные характеристики (1S,4R)-10-(2-хлорофенил)-1-изопропил-4-метил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридекана: δН (400 MHz, DMSO-d6, 25°С) 0.80-0.84 (m, 3Н, Н3С), 0.94-0.97 (m, 6Н, Н3С), 1.45-1.50 и 1.59-1.62 (m, 2Н, Н2С), 2.21-2.24 (m, 1Н, НС), 1.72-1.74 (m, 1Н, НС), 1.79-1.81 (m, 2Н, Н2С), 2.98-3.00 и 1.13-1.18 (m, 2Н, Н2С), 1.54-1.59 (m, 1Н, НС), 5.12-5.27 и 5.42-5.53 (m, 4Н, OH2CN), 6.72-6.75 (m, 1Н, НС), 6.92-6.95 (m, 1Н, НС), 7.13-7.17 (m, 1Н, НС), 7.27-7.30 (m, 1Н, НС); δС (100 MHz, CDCl3, 25°С) 18.74 (СН3), 21.59 (СН3), 22.95 и 23.35 (СН2), 24.84 (СН), 28.68 (СН), 34.59 (СН2), 38.83 (СН2), 50.38 (СН), 90.27 (OCH2N), 112.74 (С), 113.14 (Аr), 119.26 (Аr), 127.59 (Аr), 129.31 (Аr), 130.55 (Аr), 141.85 (Аr).
Figure 00000010
Спектральные характеристики (1S,4R)-10-(3-хлорофенил)-1-изопропил-4-метил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридекана: δН (400 MHz, DMSO-d6, 25°С) 0.84-0.85 (m, 3Н, Н3С), 0.88-0.92 (m, 6Н, Н3С), 1.40-1.45 и 1.56-1.59 (m, 2Н, Н2С), 2.14-2.19 (m, 1Н, НС), 1.65-1.67 (m, 1Н, НС), 1.74-1.76 (m, 2Н, Н2С), 2.64-2.67 и 1.00-1.06 (m, 2Н, Н2С), 1.54-1.59 (m, 1Н, НС), 5.37-5.43 и 5.56-5.67 (m, 4Н, OH2CN), 6.95-6.97 (m, 1Н, НС), 7.09-7.10 (m, 1Н, НС), 7.00-7.02 (m, 1Н, НС), 7.21-7.24 (m, 1Н, НС); δС (100 MHz, CDCl3, 25°С) 19.36 (СН3), 21.90 (СН3), 23.10 и 23.42 (СН2), 24.74 (СН), 28.38 (СН), 34.48 (СН2), 39.27 (СН2), 51.82 (СН), 88.39 (OCH2N), 113.26 (С), 116.77 (Аr), 118.98 (Аr), 122.43 (Аr), 130.29 (Аr), 135.04 (Аr), 147.67 (Аr).
Figure 00000011
Спектральные характеристики (1S,4R)-10-(4-хлорофенил)-1-изопропил-4-метил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридекана: δН (400 MHz, DMSO-d6, 25°С) 0.81-0.84 (m, 3Н, Н3С), 0.90-0.95 (m, 6Н, Н3С), 1.40-1.43 и 1.51-1.52 (m, 2Н, Н2С), 2.16-2.18 (m, 1Н, НС), 1.57-1.60 (m, 1Н, НС), 1.74-1.77 (m, 2Н, Н2С), 2.64-2.67 и 1.00-1.10 (m, 2Н, Н2С), 1.54-1.59 (m, 1H, НС), 5.39-5.43 и 5.57-5.65 (m, 4Н, OH2CN), 7.02-7.04 (m, 2Н, НС), 7.27-7.28 (m, 2Н, НС); δС (100 MHz, CDCl3, 25°С) 19.36 (СН3), 21.34 (СН3), 23.07 и 23.41 (СН2), 24.74 (СН), 28.40 (СН), 34.48 (СН2), 39.22 (СН2), 51.82 (СН), 88.80 (OCH2N), 114.02 (С), 120.25 (Аr), 127.74 (Аr), 129.28 (Аr), 144.94 (Аr).
Figure 00000012
Спектральные характеристики (1S,4R)-10-(2-фторфенил)-1 -изопропил-4-метил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридекана: δН (400 MHz, DMSO-d6, 25°С) 0.85-0.87 (m, 3Н, Н3С), 0.88-0.96 (m, 6Н, Н3С), 1.43-1.46 и 1.56-1.59 (m, 2Н, Н2С), 2.19-2.22 (m, 1Н, НС), 1.68-1.69 (m, 1Н, НС), 1.77-1.80 (m, 2Н, Н2С), 2.88-2.91 и 0.99-1.00 (m, 2Н, Н2С), 1.52-1.54 (m, 1Н, НС), 5.27-5.30 и 5.46-5.60 (m, 4Н, OH2CN), 6.87-6.92 (m, 1Н, НС), 6.95-6.99 (m, 1Н, НС), 7.11-7.14 (m, 1Н, НС), 7.35-7.39 (m, 1H, НС); δС (100 MHz, CDCl3, 25°С) 19.95 (СН3), 22.03 (СН3), 23.01 и 23.04 (СН2), 24.80 (СН), 28.46 (СН), 34.55 (СН2), 39.37 (СН2), 51.87 (СН), 90.32 (OCH2N), 113.80 (С), 123.31 (d, J=6 Hz) (Аr), 115.88 (d, J=6 Hz) (Ar), 124.51 (d, J=26 Hz) (Ar), 121.28 (Ar), 136.47 (Ar), 158.77 (Ar).
Figure 00000013
Спектральные характеристики (1S,4R)-10-(4-фторфенил)-1-изопропил-4-метил-7,8,12,13-тетраокса- 10-азаспиро[5.7]тридекана: δН (400 MHz, DMSO-d6, 25°С) 0.82-0.87 (m, 3Н, Н3С), 0.89-0.94 (m, 6Н, Н3С), 1.41-1.46 и 1.57-1.60 (m, 2Н, Н2С), 2.17-2.20 (m, 1Н, НС), 1.65-1.66 (m, 1Н, НС), 1.75-1.77 (m, 2Н, Н2С), 2.72-2.74 и 1.02-1.07 (m, 2Н, Н2С), 1.52-1.54 (m, 1Н, НС), 5.41-5.44 и 5.53-5.60 (m, 4Н, OH2CN), 7.00-7.03 (m, 2Н, НС), 7.07-7.09 (m, 2Н, НС); δС (100 MHz, CDCl3, 25°С) 19.37 (СН3), 21.26 (СН3), 23.06 и 23.41 (СН2), 24.76 (СН), 28.41 (СН), 34.50 (СН2), 39.28 (СН2), 51.77 (СН), 89.46 (OCH2N), 113.88 (С), 115.86 (d, J=17 Hz) (Ar), 121.17 (d, J=7 Hz) (Ar), 142.92 (Ar), 158.77 (d, J=191 Hz) (Ar).
Figure 00000014
Спектральные характеристики (1S,4R)-10-(4-бромфенил)-1-изопропил-4-метил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридекана: δН (400 MHz, DMSO-d6, 25°С) 0.82-0.83 (m, 3Н, Н3С), 0.86-0.93 (m, 6Н, Н3С), 1.37-1.44 и 1.55-1.58 (m, 2Н, Н2С), 2.15-2.28 (m, 1Н, НС), 1.60-1.64 (m, 1H, НС), 1.73-1.75 (m, 2Н, Н2С), 2.63-2.66 и 0.97-1.04 (m, 2Н, Н2С), 1.50-1.53 (m, 1Н, НС), 5.37-5.42 и 5.56-5.64 (m, 4Н, OH2CN), 6.71-7.95 (m, 2Н, НС), 7.40-7.42 (m, 2Н, НС); δС (100 MHz, CDCl3, 25°С) 19.37 (СН3), 21.96 (СН3), 23.07 и 23.42 (СН2), 24.73 (СН), 28.39 (СН), 34.48 (СН2), 39.22 (СН2), 51.82 (СН), 88.66 (OCH2N), 114.02 (С), 120.55 (Аr), 132.22 (Аr), 145.53 (Аr).
Figure 00000015

Claims (3)

  1. Способ получения (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов (1):
  2. Figure 00000016
  3. отличающийся тем, что
    Figure 00000017
    Figure 00000018
    Figure 00000019
    Figure 00000020
    (подвергают взаимодействию с (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-7,8,10,12,13-пентаоксаспиро[5.7]тридеканом в присутствии катализатора HfCl4, в мольном соотношении галогенанилин : (1S,4R)-1-изопропил-4-метил-7,8,10,12,13-пентаоксаспиро[5,7]тридекан : HfCl4=10:(10-12):(0.5-0.7), предпочтительно 10:11:0.5, при комнатной температуре (20°С) и атмосферном давлении в тетрагидрофуране в качестве растворителя в течение 4-6 ч.
RU2019132445A 2019-10-14 2019-10-14 Способ получения (1s,4r)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов RU2726405C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019132445A RU2726405C1 (ru) 2019-10-14 2019-10-14 Способ получения (1s,4r)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019132445A RU2726405C1 (ru) 2019-10-14 2019-10-14 Способ получения (1s,4r)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2726405C1 true RU2726405C1 (ru) 2020-07-14

Family

ID=71616646

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019132445A RU2726405C1 (ru) 2019-10-14 2019-10-14 Способ получения (1s,4r)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2726405C1 (ru)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2584950C1 (ru) * 2014-12-11 2016-05-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения 10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов
RU2664646C1 (ru) * 2017-03-23 2018-08-21 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения 9-арил-6,7,11,12-тетраокса-9-азаспиро[4.7]додеканов

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2584950C1 (ru) * 2014-12-11 2016-05-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения 10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов
RU2664646C1 (ru) * 2017-03-23 2018-08-21 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения 9-арил-6,7,11,12-тетраокса-9-азаспиро[4.7]додеканов

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
C1. *
Makhmudiyarova, Nataliya N. et al., The first example of catalytic synthesis of N-aryl-substituted tetraoxazaspiroalkanes, Tetrahedron, 2016, vol. 72, n.23, p.3277 - 3281. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Trost et al. Catalytic asymmetric allylic alkylation employing heteroatom nucleophiles: a powerful method for C–X bond formation
Alonso-Moreno et al. Guanidines: from classical approaches to efficient catalytic syntheses
RU2584950C1 (ru) Способ получения 10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов
CN105555754B (zh) 双(氨基甲基)环己烷的异构化方法
RU2605445C1 (ru) Способ получения 10-галогенфенил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов
Lalrempuia et al. Anionic hafnium species: an active catalytic intermediate for the coupling of epoxides with CO 2?
RU2726405C1 (ru) Способ получения (1s,4r)-1-изопропил-4-метил-10-арил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов
Rawat et al. Synthesis of the anti-influenza agent (−)-oseltamivir free base and (−)-methyl 3-epi-shikimate
RU2664647C1 (ru) Способ получения 3,3-диалкил-7-арил-1,2,4,5,7-тетраоксазоканов
RU2664649C1 (ru) Способ получения 11-арил-8,9,13,14-тетраокса-11-азаспиро[6.7]тетрадеканов
RU2664651C1 (ru) Способ получения 16-арил-6,7,13,14,18,19-гексаокса-16-азадиспиро[4.2.4.7]нонадеканов
RU2632667C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 10,14-БИС(о,м,п-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-7,8,12,16,17-ПЕНТАОКСА-10,14-ДИАЗАСПИРО[5.11]ГЕПТАДЕКАНОВ
RU2726126C1 (ru) Способ получения 2-(8,9,17,18,22,23-гексаокса-20-азадиспиро[6.2.6.7]трикозан-20-ил)уксусных кислот
RU2664646C1 (ru) Способ получения 9-арил-6,7,11,12-тетраокса-9-азаспиро[4.7]додеканов
RU2727139C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-ДИ-(СПИРО[АДАМАНТАН-2,3'-[1,2,4,5,7]ТЕТРАОКСАЗОКАН]-7'-ИЛ)АЛКАНОВ
RU2466998C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-1,5,-3-ДИТИАЗЕПАНОВ
RU2781794C1 (ru) Способ получения 7'-арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканов]
RU2496777C2 (ru) Способ получения n-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амидов
RU2578609C1 (ru) Способ получения 1,2,4-триоксоланов
RU2804396C1 (ru) Способ получения N-замещенных мостиковых 1,2,4-диоксазолидинов
RU2632665C1 (ru) Способ получения 10,14-бис(3-хлорфенил)-12-галогенфенил-7,8,16,17-тетраокса-10,12,14-триазаспиро[5,11]гептадеканов
RU2609026C1 (ru) Способ получения 1,1-бис-[n-(пероксиметил)-n-ариламино]циклоалканов
AU2018360502A1 (en) Synthesis of boronate ester derivatives and uses thereof
Sarkar et al. The chemistry of phosphorodiselenoates: structure, catalysis and formation of Se-esters
RU2443680C2 (ru) Способ получения n-(1-адамантил)ацетамида