RU2767555C1 - Method of producing 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyaryl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-ene-2,4,7-triones, having antimicrobial activity - Google Patents
Method of producing 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyaryl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-ene-2,4,7-triones, having antimicrobial activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU2767555C1 RU2767555C1 RU2021119133A RU2021119133A RU2767555C1 RU 2767555 C1 RU2767555 C1 RU 2767555C1 RU 2021119133 A RU2021119133 A RU 2021119133A RU 2021119133 A RU2021119133 A RU 2021119133A RU 2767555 C1 RU2767555 C1 RU 2767555C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- triones
- triazaspiro
- aroyl
- hydroxy
- diphenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способам получения новых индивидуальных соединений класса 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-трионов, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии.The invention relates to the field of organic chemistry, and in particular to methods for obtaining new individual compounds of the class 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyaryl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]non- 8-en-2,4,7-triones, which can be used as starting products for the synthesis of new heterocyclic systems and in pharmacology.
Известны структурные аналоги заявленных соединений, получаемые из 5-алкоксикарбонил-1H-пиррол-2,3-дионов и монофенилмочевины (Дубовцев А.Ю., Денисламова Е.С., Силайчев П.С, Дмитриев М.В, Масливец А.Н. ХГС.2016, 52 (7), 467-472. [Dubovtsev A.Y., Denislamova E.S., Silaichev P.S., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Chem. Heterocyclic Соmр. 2016, 52, 467-472.] doi 10.1007/s10593-016-1913-8). Синтез структурных аналогов осуществляется по следующей схеме:Structural analogues of the claimed compounds are known, obtained from 5-alkoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones and monophenylurea (Dubovtsev A.Yu., Denislamova E.S., Silaichev P.S., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Dubovtsev AY, Denislamova ES, Silaichev PS, Dmitriev MV, Maslivets AN Chem. Heterocyclic Comp. 2016, 52, 467-472.] doi 10.1007/s10593-016- 1913-8). The synthesis of structural analogues is carried out according to the following scheme:
К недостаткам данного способа относится невозможность получения 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-трионов.The disadvantages of this method include the impossibility of obtaining 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyaryl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-en-2,4,7 -trions.
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза неописанных в литературе 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро [4.4]нон-8-ен-2,4,7-трионов.The objective of the invention is to develop a simple method for the synthesis of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyaryl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro [4.4]non-8-en-2, not described in the literature, 4,7-trions.
Поставленная задача осуществляется путем взаимодействия 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов I с дифенилмочевиной, проводимом путем кипячения реагентов в толуоле по следующей схеме:The task is carried out by the interaction of 3-aroylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones I with diphenylurea, carried out by boiling the reagents in toluene according to the following scheme:
I и II: Аr=Ph, R=Cl (a); Ar=С6Н4Сl-4, R=Н (б).I and II: Ar=Ph, R=Cl (a); Ar=C 6 H 4 Cl-4, R=H (b).
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-трионов, имеющие сходные признаки с заявленным способом, а именно, не использовались исходные продукты, растворители, в которых проходит реакция, на основании чего можно сделать вывод о соответствии заявленного технического решения критерию «новизна» и «изобретательский уровень».Methods for obtaining 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyaryl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-en-2, 4,7-triones, which have similar characteristics to the claimed method, namely, the initial products, solvents in which the reaction takes place were not used, on the basis of which it can be concluded that the claimed technical solution complies with the criterion of "novelty" and "inventive step".
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. 9-бензоил-8-гидрокси-6-(5-хлор-2-гидроксифенил)-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-трион (IIа).Example 1 9-benzoyl-8-hydroxy-6-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-en-2,4,7 -trione (IIa).
К раствору 1.0 ммоль пирролдиона (Iа) в 15 мл сухого толуола добавляли 1.0 ммоль дифенилмочевины, кипятили 60 мин к (до исчезновения фиолетовой окраски исходного пирролдиона Iа), охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 76%, т.пл. 245-248°С (разл., толуол). Соединение (IIа) C31H20ClN3O6.To a solution of 1.0 mmol of pyrroledione (Ia) in 15 ml of dry toluene was added 1.0 mmol of diphenylurea, boiled for 60 min (until the violet color of the starting pyrroledione Ia disappeared), cooled, and the precipitate formed was filtered off. Yield 76%, m.p. 245-248°С (dec., toluene). Compound (IIa) C 31 H 20 ClN 3 O 6 .
Найдено, %: С, 65.82; Н, 3.54; N, 7.43.Found, %: С, 65.82; H, 3.54; N, 7.43.
Вычислено, %: С, 65.79; Н, 3.56; N, 7.42.Calculated, %: С, 65.79; H, 3.56; N, 7.42.
Соединение (IIа) - желтое высокоплавкое кристаллическое вещество, плавящееся с разложением, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, растворимое в ацетоне, хлороформе, 1,2-дихлорэтане, 1,4-диоксане, этилацетате, труднорастворимое в ароматических углеводородах, четыреххлористом углероде, нерастворимое в алканах и воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIa) is a yellow high-melting crystalline substance, melting with decomposition, readily soluble in DMSO and DMF, soluble in acetone, chloroform, 1,2-dichloroethane, 1,4-dioxane, ethyl acetate, sparingly soluble in aromatic hydrocarbons, carbon tetrachloride, insoluble in alkanes and water. Stable under normal storage conditions.
В ИК спектре соединения (IIа), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний групп ОН при 3330, 3192 см-1, лактамных карбонильных групп С2=O, С4=O, С7=O при 1796, 1720 см-1, ароильной карбонильной группы при 1690 см-1.In the IR spectrum of compound (IIa), taken as a paste in vaseline oil, there are bands of stretching vibrations of OH groups at 3330, 3192 cm -1 , lactam carbonyl groups C 2 =O, C 4 =O, C 7 =O at 1796, 1720 cm -1 , aroyl carbonyl group at 1690 cm -1 .
В спектре ЯМР 1H соединения (IIа), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов алифатических заместителей, ароматических колец и связанных с ними групп, присутствуют уширенные синглеты протона фенольной группы ОН в области 10.62 м.д.In the 1H NMR spectrum of compound (IIa), measured in a DMSO-d6 solution, in addition to the signals of the protons of aliphatic substituents, aromatic rings, and related groups, there are broadened singlets of the proton of the OH phenolic group in the region of 10.62 ppm.
Пример 2. 8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-9-(4-хлорбензоил)-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-трион (IIб).Example 2 8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-9-(4-chlorobenzoyl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-en-2,4,7 -trione (IIb).
К раствору 1.0 ммоль пирролдиона (Iб) в 15 мл сухого толуола добавляли 1.0 ммоль дифенилмочевины, кипятили 60 мин к (до исчезновения фиолетовой окраски исходного пирролдиона Iб), охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 78%, т.пл. 210- 214°С (разл., толуол). Соединение (IIб) C31H20ClN3O6.To a solution of 1.0 mmol of pyrroledione (Ib) in 15 ml of dry toluene was added 1.0 mmol of diphenylurea, boiled for 60 min (until the violet color of the starting pyrroledione Ib disappeared), cooled, and the precipitate formed was filtered off. Yield 78%, m.p. 210-214°С (dec., toluene). Compound (IIb) C 31 H 20 ClN 3 O 6 .
Найдено, %: С, 65.77; Н, 3.55; N, 7.45.Found, %: С, 65.77; H, 3.55; N, 7.45.
Вычислено, %: С, 65.79; Н, 3.56; N, 7.42.Calculated, %: С, 65.79; H, 3.56; N, 7.42.
Соединение (IIб) - желтое высокоплавкое кристаллическое вещество, плавящееся с разложением, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, растворимое в ацетоне, хлороформе, 1,2-дихлорэтане, 1,4-диоксане, этилацетате, труднорастворимое в ароматических углеводородах, четыреххлористом углероде, нерастворимое в алканах и воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIb) is a yellow high-melting crystalline substance, melting with decomposition, readily soluble in DMSO and DMF, soluble in acetone, chloroform, 1,2-dichloroethane, 1,4-dioxane, ethyl acetate, sparingly soluble in aromatic hydrocarbons, carbon tetrachloride, insoluble in alkanes and water. Stable under normal storage conditions.
В ИК спектре соединения (IIб), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний групп ОН и NH при 3336 см-1, лактамных карбонильных групп С2=O, С4=O, С7=O при 1794, 1720 см-1, ароильной карбонильной группы при 1671 см-1.In the IR spectrum of compound (IIb), taken as a paste in vaseline oil, there are bands of stretching vibrations of OH and NH groups at 3336 cm -1 , lactam carbonyl groups C 2 = O, C 4 = O, C 7 = O at 1794, 1720 cm -1 , aroyl carbonyl group at 1671 cm -1 .
В спектре ЯМР 1Н соединения (IIб), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов алифатических заместителей, ароматических колец и связанных с ними групп, присутствуют уширенные синглеты протона фенольной группы ОН в области 10.18 м.д.In the 1H NMR spectrum of compound IIb recorded in a DMSO-d6 solution, in addition to signals from the protons of aliphatic substituents, aromatic rings, and related groups, there are broadened singlets of the proton of the OH phenolic group in the region of 10.18 ppm.
Пример 3. Фармакологическое исследование 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-трионов (IIа-б) на наличие противомикробной активности.Example 3. Pharmacological study of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-en-2,4,7-triones (IIa-b) on the presence of antimicrobial activity.
Для исследований использовали общепринятый метод двукратных серийных разведений в жидкой питательной среде микрометодом [Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ -М.: И-во Медицина, 2005]. Готовили исходные разведения микроорганизмов в физиологическом растворе из суточной агаровой культуры по оптическому стандарту мутности (ОСО) на 5 ME с использованием денситометра. После ряда разведений конечная концентрация клеток в опыте составляла 2,5×105 клеток/мл.For research, the generally accepted method of two-fold serial dilutions in a liquid nutrient medium by the micromethod was used [Guidelines for the experimental (preclinical) study of new pharmacological substances - M .: I-vo Medicine, 2005]. Initial dilutions of microorganisms in physiological saline were prepared from daily agar culture according to the optical turbidity standard (OCO) for 5 ME using a densitometer. After a series of dilutions, the final concentration of cells in the experiment was 2.5×105 cells/ml.
Противомикробные свойства химических веществ изучали на 3-х коллекционных условно-патогенных штаммах микроорганизмов: Staphylococcus aureus (штамм 906), Escherichia coli (штамм 1257).The antimicrobial properties of chemicals were studied on 3 collection opportunistic strains of microorganisms: Staphylococcus aureus (strain 906), Escherichia coli (strain 1257).
В лунках стерильного 96 луночного плоскодонного микропланшета готовили два параллельных ряда двукратных серийных разведений химических соединений в бульоне РПБ, Сабуро. В каждой лунке содержалось 150 мкл определенной концентрации испытуемого вещества и 150 мкл инокулята культуры. В последних рядах содержалась питательная среда и культура в равных объемах (контроль). Максимально испытанная концентрация соответствовала 1000,0 мкг/мл, минимальная - 1,0 мкг/мл. Микропланшет помещали в термостат спектрофотометра Epoch и замеряли оптическую плотности (ОП) при длине волны 540 нм. Через 24 часа и 7 суток вновь регистрировали ОП культуральной жидкости.In the wells of a sterile 96 well flat-bottomed microplate, two parallel rows of 2-fold serial dilutions of the chemical compounds were prepared in RPB broth, Saburo. Each well contained 150 µl of the determined concentration of the test substance and 150 µl of the culture inoculum. The last rows contained nutrient medium and culture in equal volumes (control). The maximum tested concentration corresponded to 1000.0 µg/ml, the minimum - 1.0 µg/ml. The microplate was placed in an Epoch spectrophotometer thermostat and the optical density (OD) was measured at a wavelength of 540 nm. After 24 hours and 7 days, the OD of the culture liquid was again recorded.
Результаты оценивали с помощью программного обеспечения Gen 5 спектрофотометра для микропланшет Epoch. Последняя лунка ряда с задержкой роста и показателями ОП равной оптической плотности контрольной лунки соответствует минимальной подавляющей концентрацией соединения.The results were evaluated using Epoch microplate Gen 5 spectrophotometer software. The last well of the row with growth retardation and OD values equal to the optical density of the control well corresponds to the minimum inhibitory concentration of the compound.
Анализ полученных данных показал:Analysis of the obtained data showed:
- соединение IIа обладает ингибирующим действием в концентрации 500,0 в отношении штамма Staphylococcus aureus.- compound IIa has an inhibitory effect at a concentration of 500.0 against a strain of Staphylococcus aureus.
- выявлен ингибирующий эффект в отношении Staphylococcus aureus в концентрации 125,0 мкг/мл у соединения IIб, бактерицидные свойства достигнуты в концентрации 1000,0 мкг/мл.- an inhibitory effect was found against Staphylococcus aureus at a concentration of 125.0 μg/ml in compound IIb, bactericidal properties were achieved at a concentration of 1000.0 μg/ml.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021119133A RU2767555C1 (en) | 2021-06-24 | 2021-06-24 | Method of producing 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyaryl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-ene-2,4,7-triones, having antimicrobial activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021119133A RU2767555C1 (en) | 2021-06-24 | 2021-06-24 | Method of producing 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyaryl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-ene-2,4,7-triones, having antimicrobial activity |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2767555C1 true RU2767555C1 (en) | 2022-03-17 |
Family
ID=80737328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021119133A RU2767555C1 (en) | 2021-06-24 | 2021-06-24 | Method of producing 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyaryl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-ene-2,4,7-triones, having antimicrobial activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2767555C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2785749C1 (en) * | 2022-07-05 | 2022-12-12 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Methyl 9-benzoyl-6-oxo-1,3,7-triphenyl-4-oxa-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2,8-diene-8-carboxylate |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2537999C1 (en) * | 2013-07-15 | 2015-01-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Method of producing methyl 1,7-diaryl-9-aroyl-4-benzoyl-3-hydroxy-2,6-dioxo-1,7-diazaspiro[4,4]none-3,8-diene-8-carboxylates, exhibiting analgesic activity |
| RU2707197C1 (en) * | 2019-06-24 | 2019-11-25 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-1,3,6-triazaspiro[4,4]non-8-ene-2,4,7-trions, having analgesic activity, and a method for production thereof |
-
2021
- 2021-06-24 RU RU2021119133A patent/RU2767555C1/en active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2537999C1 (en) * | 2013-07-15 | 2015-01-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Method of producing methyl 1,7-diaryl-9-aroyl-4-benzoyl-3-hydroxy-2,6-dioxo-1,7-diazaspiro[4,4]none-3,8-diene-8-carboxylates, exhibiting analgesic activity |
| RU2707197C1 (en) * | 2019-06-24 | 2019-11-25 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-1,3,6-triazaspiro[4,4]non-8-ene-2,4,7-trions, having analgesic activity, and a method for production thereof |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Dubovtsev, Aleksei Yu. и др.: "Synthesis of Imidazole Spiro Compounds From 5-Alkoxycarbonyl-1H-Pyrrole-2,3-Diones and Phenylurea", Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2016, 52(7), с.467-472. * |
| Krolenko, Konstantin Yu. и др.: "An Efficient Synthesis of 1,3,7-Triazaspiro[4.4]Nonane-2,4-Dione Derivatives and Antimicrobial Activity Thereof", Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2015, 51(5), с.472-477. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2785749C1 (en) * | 2022-07-05 | 2022-12-12 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Methyl 9-benzoyl-6-oxo-1,3,7-triphenyl-4-oxa-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2,8-diene-8-carboxylate |
| RU2813484C1 (en) * | 2023-03-17 | 2024-02-12 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Use of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4,4]non-8-ene-2,4,7-triones agents with antimicrobial activity against s. aureus culture |
| RU2817793C1 (en) * | 2023-03-20 | 2024-04-22 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 5-hydroxy-3-(3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-oxo-1h-indene-2-yl)-1,5-diphenyl-1,5-dihydro-2h-pyrrol-2-one, having antimicrobial activity, and method for its preparation |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2707195C1 (en) | Method of producing 2-amino-9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]nona-2,8-diene-4,7-dione | |
| RU2631432C1 (en) | Method for preparation of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1-thia-3,6-diazaspiro[4,4]non-2,8-diene-4,7-diones | |
| RU2665060C1 (en) | Method for producing (r*)-3-aroyl-2-hydroxy-2-((s*)-2-oxocycloalkyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,4(2h,5h)-diones | |
| RU2668969C1 (en) | 10-benzyl-3,4-dibenzoyl-2'-oxo-1',2',10,10a-tetrahydrospiro[benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]oxazine-2,3'-pyrroles] | |
| RU2743922C1 (en) | 2'-amino-2,5'-dioxo-5-phenyl-1,2,5',6',7',8'-hexahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-quinolines] | |
| RU2767555C1 (en) | Method of producing 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyaryl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-ene-2,4,7-triones, having antimicrobial activity | |
| RU2627276C1 (en) | Process for the preparation of 4-aroyl-3-hydroxy-1- (2-hydroxyphenyl) -8-thioxo-1,7-diazaspiro [4,4] non-3-ene-2,6-diones | |
| RU2767558C1 (en) | Method of producing 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyaryl)-3-phenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-ene-2,4,7-triones having antimicrobial activity | |
| RU2785345C1 (en) | APPLICATION OF 1-(2-HYDROXY-5-CHLOROPHENYL)-4-PHENYL-6-THIOXO-5,6-DIHYDRO-1H-PYRROLO[3,2-c]PYRIDINE-2,3-DIONE AS AN ANTIMICROBIAL ACTIVITY | |
| RU2806040C1 (en) | Method for producing 4-aroyl-1-(2-hydroxyaryl)-5-(1h-indol-3-yl)-1,3-dihydro-2h-pyrrole-2,3-diones with antimicrobial activity | |
| RU2806039C1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 3-AROYL-4-HYDROXY-1-(2-HYDROXYARYL)-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PYRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4', 5,6'(1H,1'H,3'H,7'H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY | |
| RU2829462C1 (en) | Method of producing n,n-diethyl-3-benzoyl-4-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(1h-indol-3-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-1h-pyrrole-2-carboxamide having antimicrobial activity | |
| RU2806041C1 (en) | Method for producing methyl 3-benzoyl-4-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(1h-indol-3-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-1h-pyrrole-2-carboxylate having antimicrobial activity | |
| RU2790379C1 (en) | The use of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-2-thioxo-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-en-4,7-diones as agents with antimicrobial activity against s. aureus | |
| RU2806038C1 (en) | Application of 3'-(4-bromobenzoyl)-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)spiro[benzo[b][1,4]thiazine-2,2'-pyrrole]-3,5'(1 'h,4h)-dione as agent with antimicrobial activity against s. aureus culture | |
| RU2763731C1 (en) | Application of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-1,3-dialkyl-2-thioxo-1,3,6-triazaspiro[4.4 non-8-ene-4,7-diones as agents with antimicrobial activity | |
| RU2798463C1 (en) | 7-benzyl-9-benzoyl-3-(4-bromophenyl)-8-phenyl-1,4-dioxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2,8-dien-6-one with antimicrobial activity | |
| RU2759006C1 (en) | (z)-5-substituted-3-(hydroxy(aryl)methylene)-3-(phenylthio)-3,3а-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5h)triones with antimicrobial activity | |
| RU2829455C1 (en) | Use of 4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyalkyl)-3'-aroyl-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1h,1'h,5h)-trions as agents having bactericidal action on bacteria staphylococcus aureus | |
| RU2763734C1 (en) | Ethyl 3-aryl-6-oxo-7,8-diphenyl-1,4-dioxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2,8-diene-9-carboxylates with anti-microbial activity | |
| RU2752079C1 (en) | (e)-(6-(2-hydroxyphenyl)-2-iminio-4,7,8-trioxo-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]nonan-9-ylidene)(4-methoxyphenyl)methanoate with antimicrobial activity and its preparation method | |
| RU2763739C1 (en) | (z)-9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-2-(((z)-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazono)-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4 ]non-8-en-4,7-diones with antimicrobial activity | |
| RU2827550C1 (en) | 8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-9-aroyl-1-(phenylamino)-2-thioxo-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-ene-4,7-diones, having antimicrobial activity | |
| RU2763141C1 (en) | Ethyl (3r*, 3a'r*, 8a'r*,8b's*)-1', 2,3'-trioxo-2',5-diphenyl-1-(4-chlorophenyl)-1,2,2',3',3a',6 ',7',8',8a',8b'-decahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-pyrrolo[3,4-a]pyrrolisine]-4-carboxylate with anti-microbial activity | |
| RU2806194C1 (en) | USE OF 3-ARYL-6H-SPIRO[BENZO[b]FURO[3',4':2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-5,3'-INDOLINE]-1, 2,2',6-TETRAONES AS AGENTS WITH ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITIES |