RU2817793C1 - 5-hydroxy-3-(3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-oxo-1h-indene-2-yl)-1,5-diphenyl-1,5-dihydro-2h-pyrrol-2-one, having antimicrobial activity, and method for its preparation - Google Patents
5-hydroxy-3-(3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-oxo-1h-indene-2-yl)-1,5-diphenyl-1,5-dihydro-2h-pyrrol-2-one, having antimicrobial activity, and method for its preparation Download PDFInfo
- Publication number
- RU2817793C1 RU2817793C1 RU2023106499A RU2023106499A RU2817793C1 RU 2817793 C1 RU2817793 C1 RU 2817793C1 RU 2023106499 A RU2023106499 A RU 2023106499A RU 2023106499 A RU2023106499 A RU 2023106499A RU 2817793 C1 RU2817793 C1 RU 2817793C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dihydro
- diphenyl
- methoxyphenyl
- amino
- oxo
- Prior art date
Links
- -1 5-hydroxy-3-(3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-oxo-1h-indene-2-yl)-1,5-diphenyl-1,5-dihydro-2h-pyrrol-2-one Chemical compound 0.000 title claims abstract description 13
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- GQCWEKOKYPWQJO-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenylpyrrole-2,3-dione Chemical compound O=C1C(=O)C=C(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 GQCWEKOKYPWQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- WFFZGYRTVIPBFN-UHFFFAOYSA-N 3h-indene-1,2-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)CC2=C1 WFFZGYRTVIPBFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical class O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003922 pyrrolediones Chemical class 0.000 description 2
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 2
- UHKAJLSKXBADFT-UHFFFAOYSA-N 1,3-indandione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CC(=O)C2=C1 UHKAJLSKXBADFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIFCKLPZYYALGY-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole-2,3-dione Chemical class O=C1NC=CC1=O WIFCKLPZYYALGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- DOIGHQCAQBRSKI-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)-1-oxido-4-oxoquinoxalin-4-ium-2-yl]methanol Chemical compound C1=CC=C2N([O-])C(CO)=C(CO)[N+](=O)C2=C1 DOIGHQCAQBRSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001543 aryl boronic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000010490 three component reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к структуре, противомикробной активности и способу получения новых индивидуальных соединений класса 3-(1-оксо-1H-инден-2-ил)-1,5-дигидро-2H-пиррол-2-онов, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии.The invention relates to the field of organic chemistry, namely to the structure, antimicrobial activity and method for obtaining new individual compounds of the class 3-(1-oxo-1H-inden-2-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones , which can be used as starting products for the synthesis of new heterocyclic systems and in pharmacology.
Ранее получение соединений, содержащих фрагмент 3-(1-оксо-1H-инден-2-ил)-1,5-дигидро-2H-пиррол-2-она в литературе описано не было.Previously, the preparation of compounds containing a fragment of 3-(1-oxo-1H-inden-2-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one has not been described in the literature.
Получение 3,3-бис(1,3-диоксо-2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-4,5-дигидро-1H-пиррол-2-онов (4), являющихся структурными аналогами заявляемого соединения, возможно при конденсации пирролдионов (5) с индандионом (6) с образованием промежуточного продукта (7), присоединение второй молекулы индандиона к которому приводит к искомым структурным аналогам (4) (Сальникова, Т.В. Псевдотрехкомпонентная реакция 1Н-пиррол-2,3-дионов с индан-1,3-дионом / Т.В. Сальникова, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // Современные аспекты химии: материалы V молодежной школы-конференции, Пермь, 16-18 мая 2018 года / Пермский государственный национальный исследовательский университет. - Пермь: Пермский государственный национальный исследовательский университет, 2018. - С. 177-178.) по схеме:Preparation of 3,3-bis(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ones (4), which are structural analogues of the claimed compound , possibly during the condensation of pyrrolediones (5) with indanedione (6) with the formation of an intermediate product (7), the addition of a second molecule of indanedione to which leads to the desired structural analogues (4) (Salnikova, T.V. Pseudo-three-component reaction 1H-pyrrole-2, 3-diones with indan-1,3-dione / T.V. Salnikova, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets // Modern aspects of chemistry: materials of the V youth school-conference, Perm, May 16-18, 2018 / Perm State National Research University. - Perm: Perm State National Research University, 2018. - pp. 177-178.) according to the scheme:
Получение иных структурных аналогов заявляемого соединения, проявляющих противомикробную активность - 4-(3а,7а-дигидро-1H-индол-3-ил)-1H-пиррол-2,5-дионов (8) - возможно при взаимодействии 3-бромпроизводных соответствующих пиррол-2,5-дионов (9) с арилбороновой кислотой в присутствии каталитических количеств ацетата палладия (Sharma D.K., Rajput V.S., Singh S., Sharma R., Khan I.A., Mukherjee D. Ligand Free Palladium Catalyzed Synthesis of 3-Aryl/heteroaryl-4-Indolylmaleimide and its Antimicrobial Activity // ChemistrySelect. - 2016. - V. 1. - №.9. - P. 1954-1958. doi: 10.1002/slct.201600253) по схеме:The preparation of other structural analogs of the claimed compound that exhibit antimicrobial activity - 4-(3a,7a-dihydro-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones (8) - is possible through the interaction of 3-bromo derivatives of the corresponding pyrrole -2,5-diones (9) with arylboronic acid in the presence of catalytic amounts of palladium acetate (Sharma D.K., Rajput V.S., Singh S., Sharma R., Khan I.A., Mukherjee D. Ligand Free Palladium Catalyzed Synthesis of 3-Aryl/heteroaryl -4-Indolylmaleimide and its Antimicrobial Activity // ChemistrySelect. - V. 1. - No. 9. - P. 1954-1958. doi: 10.1002/slct.201600253) according to the scheme:
К недостаткам данных способов можно отнести жесткие условия синтеза, использование дорогостоящих катализаторов, а также невозможность получить 5-гидрокси-3-(3-((4-метоксифенил)амино)-1-оксо-1H-инден-2-ил)-1,5-дифенил-1,5-дигидро-2H-пиррол-2-он (1), обладающий противомикробной активностью.The disadvantages of these methods include harsh synthesis conditions, the use of expensive catalysts, and the inability to obtain 5-hydroxy-3-(3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-oxo-1H-inden-2-yl)-1 ,5-diphenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one (1), which has antimicrobial activity.
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза неописанного в литературе 5-гидрокси-3-(3-((4-метоксифенил)амино)-1-оксо-1H-инден-2-ил)-1,5-дифенил-1,5-дигидро-2H-пиррол-2-она (1) и расширение арсенала средств воздействия на живой организм.The objective of the invention is to develop a simple method for the synthesis of 5-hydroxy-3-(3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-oxo-1H-inden-2-yl)-1,5-diphenyl-1,5, not described in the literature -dihydro-2H-pyrrol-2-one (1) and expanding the arsenal of means of influencing a living organism.
Поставленная задача осуществляется путем взаимодействия 1,5-дифенил-1H-пиррол-2,3-диона с 3-((4-метоксифенил)амино)-1H-инден-1-оном в среде растворителя с добавлением трифторуксусной кислоты (10% мольн.) с последующим выделением целевого продукта по следующей схеме:The task is carried out by reacting 1,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dione with 3-((4-methoxyphenyl)amino)-1H-inden-1-one in a solvent with the addition of trifluoroacetic acid (10 mol% .) followed by isolation of the target product according to the following scheme:
Процесс ведут при комнатной температуре, а в качестве растворителя используют хлороформ.The process is carried out at room temperature, and chloroform is used as a solvent.
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 5-гидрокси-3-(3-((4-метоксифенил)амино)-1-оксо-1H-инден-2-ил)-1,5-дифенил-1,5-дигидро-2H-пиррол-2-она (1), имеющие сходные признаки с заявляемым способом, а именно, не использовались исходные продукты, растворители, в которых проходит реакция, и интервал температур.No methods for producing 5-hydroxy-3-(3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-oxo-1H-inden-2-yl)-1,5-diphenyl-1,5 have been identified from the patent and technical literature -dihydro-2H-pyrrol-2-one (1), having similar characteristics to the claimed method, namely, the starting products, the solvents in which the reaction takes place, and the temperature range were not used.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. Получение 5-гидрокси-3-(3-((4-метоксифенил)амино)-1-оксо-1H-инден-2-ил)-1,5-дифенил-1,5-дигидро-2H-пиррол-2-она (1).Example 1. Preparation of 5-hydroxy-3-(3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-oxo-1H-inden-2-yl)-1,5-diphenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrole -2-she (1).
Смесь 10 ммоль 1,5-дифенил-1H-пиррол-2,3-диона (2) и 10 ммоль енамина (3) и 1 ммоль трифторуксусной кислоты в 50 мл хлороформа перемешивали 24 ч, растворитель удаляли при пониженном давлении, остаток перекристаллизовывали из этанола. Выход 65%, т.пл. 195-197°С (этанол).A mixture of 10 mmol 1,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dione (2) and 10 mmol enamine (3) and 1 mmol trifluoroacetic acid in 50 ml of chloroform was stirred for 24 h, the solvent was removed under reduced pressure, the residue was recrystallized from ethanol Yield 65%, mp. 195-197°C (ethanol).
Соединение (1) C32H24N2O4.Compound (1) C 32 H 24 N 2 O 4 .
Найдено, %: С 76.70; H 4.76; N 5.54.Found, %: C 76.70; H 4.76; N 5.54.
Вычислено, %: С 76.79.08; H 4.83; N 5.60.Calculated, %: From 76.79.08; H 4.83; N 5.60.
Соединение (1) - ярко-красное кристаллическое вещество труднорастворимое в этаноле, алканах и воде, растворимое в хлороформе и ДМСО. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (1) is a bright red crystalline substance, sparingly soluble in ethanol, alkanes and water, soluble in chloroform and DMSO. Stable when stored under normal conditions.
Спектр ЯМР 1H, CDCl3, δ, м.д.: 3.84 с (3Н, ОСН3), 4.91 с (1H , ОН), 6.28 д (1Наром., J 7.5 Гц), 6.83 д (2Наром., J 8.4 Гц), 7.00 т (1Наром., J 7.6 Гц), 7.08 д (2Н аром., J 8.3 Гц), 7.13-7.21 м (2Наром.), 7.21-7.32 м (5Наром.), 7.38 с (1Наром.), 7.39-7.49 м (4Наром.), 8.00 с (1H , С4Н), 12.62 с (1H, NH). Спектр ЯМР 13С, CDCl3, δ, м.д.: 55.7, 94.2, 99.1, 114.4(2С), 120.8, 123.7, 126.3(2С), 126.4(2С), 126.7, 127.8(2С), 128.3, 128.5(2С), 128.8(2С), 129.0, 131.0(2С), 131.6, 135.8, 136.3, 137.8, 138.0, 139.7, 159.0, 162.9, 172.8, 191.7 1H NMR spectrum, CDCl3 , δ, ppm: 3.84 s (3H, OCH3 ), 4.91 s (1H, OH), 6.28 d (1H arom ., J 7.5 Hz), 6.83 d (2H arom . , J 8.4 Hz), 7.00 t (1H arom ., J 7.6 Hz), 7.08 d (2H arom ., J 8.3 Hz), 7.13-7.21 m (2H arom .), 7.21-7.32 m (5H arom .), 7.38 s (1H arom .), 7.39-7.49 m (4H arom .), 8.00 s (1H, C 4 H), 12.62 s (1H, NH). 13 C NMR spectrum, CDCl 3 , δ, ppm: 55.7, 94.2, 99.1, 114.4(2C), 120.8, 123.7, 126.3(2C), 126.4(2C), 126.7, 127.8(2C), 128.3, 128.5 (2С), 128.8(2С), 129.0, 131.0(2С), 131.6, 135.8, 136.3, 137.8, 138.0, 139.7, 159.0, 162.9, 172.8, 191.7
Пример 2. Фармакологическое исследование соединения (1) на наличие противомикробной активности.Example 2. Pharmacological study of compound (1) for the presence of antimicrobial activity.
Противомикробные свойства химического вещества изучали на коллекционном условно-патогенном штамме микроорганизмов Staphylococcus aureus (АТСС 25923).The antimicrobial properties of the chemical substance were studied on a collection opportunistic strain of microorganisms Staphylococcus aureus (ATCC 25923).
Противомикробное действие выявляли методом двукратных серийных разведений в соответствии с методическими указаниями по изучению противомикробной активности препаратов [Хабриев Р.У. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ. - М.: И-во Медицина, 2005. - 832 с]. Готовили исходные разведения микроорганизмов в физиологическом растворе из суточной агаровой культуры по оптическому стандарту мутности (ОСО) на 5 ME с использованием денситометра. После ряда разведений конечная концентрация клеток в опыте составляла 2.5×105 клеток/мл. В лунках стерильного 96 луночного плоскодонного микропланшета готовили два параллельных ряда двукратных серийных разведений химических соединений в бульоне РПБ. В каждой лунке содержалось 150 мкл определенной концентрации испытуемого вещества и 150 мкл инокулята культуры. В последних рядах содержалась питательная среда и культура в равных объемах (контроль). Максимально испытанная концентрация соответствовала 1000.0 мкг/мл, минимальная - 0.1 мкг/мл. Микропланшет помещали в термостат спектрофотометра Epoch и замеряли оптическую плотности (ОП) при длине волны 540 нм. Через 24 часа и 7 дней вновь регистрировали ОП культуральной жидкости.The antimicrobial effect was determined by the method of two-fold serial dilutions in accordance with the guidelines for studying the antimicrobial activity of drugs [Khabriev R.U. Guidelines for experimental (preclinical) study of new pharmacological substances. - M.: Institute of Medicine, 2005. - 832 p.]. Initial dilutions of microorganisms were prepared in physiological solution from a daily agar culture according to the optical turbidity standard (OTS) at 5 IU using a densitometer. After a series of dilutions, the final cell concentration in the experiment was 2.5×10 5 cells/ml. In the wells of a sterile 96-well flat-bottomed microplate, two parallel rows of two-fold serial dilutions of chemical compounds were prepared in RPB broth. Each well contained 150 μl of a certain concentration of the test substance and 150 μl of culture inoculum. The last rows contained nutrient medium and culture in equal volumes (control). The maximum concentration tested was 1000.0 μg/ml, the minimum was 0.1 μg/ml. The microplate was placed in the thermostat of an Epoch spectrophotometer and the optical density (OD) was measured at a wavelength of 540 nm. After 24 hours and 7 days, the OD of the culture liquid was again recorded.
Результаты оценивали с помощью программного обеспечения Gen 5 спектрофотометра для микропланшет Epoch. Последняя лунка ряда с задержкой роста и показателями ОП равной оптической плотности контрольной лунки соответствует минимальной подавляющей концентрацией соединения.Results were evaluated using Epoch Microplate Spectrophotometer Gen 5 software. The last well of the row with growth retardation and OD values equal to the optical density of the control well corresponds to the minimum inhibitory concentration of the compound.
Противомикробную активность оценивали по минимально действующей концентрации. Эталоном сравнения служил известный в медицинской практике диоксидин.Antimicrobial activity was assessed using the minimum effective concentration. Dioxidin, known in medical practice, served as the standard of comparison.
Проведенные исследования показали (см. таблицу), что соединение (1) проявляет ингибирующее действие относительно штамма Staphylococcus aureus в концентрации - 1.0 мкг/мл.Studies have shown (see table) that compound (1) exhibits an inhibitory effect against the Staphylococcus aureus strain at a concentration of 1.0 μg/ml.
Предлагаемый способ прост в осуществлении, одностадиен, не требует дорогостоящих катализаторов и длительного кипячения, и позволяет получить неописанный в литературе 5-гидрокси-3-(3-((4-метоксифенил)амино)-1-оксо-1Н-инден-2-ил)-1,5-дифенил-1,5-дигидро-2Н-пиррол-2-он (1), который может найти применение в качестве исходного продукта для синтеза гетероциклических систем и в качестве потенциального лекарственного средства в фармакологии.The proposed method is simple to implement, one-step, does not require expensive catalysts and prolonged boiling, and allows one to obtain 5-hydroxy-3-(3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-oxo-1H-inden-2-, not described in the literature yl)-1,5-diphenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one (1), which can be used as a starting product for the synthesis of heterocyclic systems and as a potential drug in pharmacology.
Технический результат настоящего изобретения заключается в разработке простого способа синтеза неописанного в литературе 5-гидрокси-3-(3-((4-метоксифенил)амино)-1-оксо-1H-инден-2-ил)-1,5-дифенил-1,5-дигидро-2Н-пиррол-2-она и расширении арсенала средств воздействия на живой организм. The technical result of the present invention is to develop a simple method for the synthesis of 5-hydroxy-3-(3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-oxo-1H-inden-2-yl)-1,5-diphenyl- 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one and expanding the arsenal of means of influencing a living organism.
Технический результат настоящего изобретения заключается в разработке простого способа синтеза неописанного в литературе 5-гидрокси-3-(3-((4-метоксифенил)амино)-1-оксо-1H-инден-2-ил)-1,5-дифенил-1,5-дигидро-2H-пиррол-2-она и расширении арсенала средств воздействия на живой организм.The technical result of the present invention is to develop a simple method for the synthesis of 5-hydroxy-3-(3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-oxo-1H-inden-2-yl)-1,5-diphenyl- 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one and expanding the arsenal of means of influencing a living organism.
Claims (6)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2817793C1 true RU2817793C1 (en) | 2024-04-22 |
Family
ID=
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2236408C2 (en) * | 1999-07-01 | 2004-09-20 | Вакунага Фармасьютикал КО., Лтд. | 1-(6-amino-3,5-difluoropyridine-2-yl)-8-bromo-7-(3-ethylaminoazethidine-1-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid, medicinal composition and method for treatment based on this compound |
| WO2018068825A1 (en) * | 2016-10-11 | 2018-04-19 | Symrise Ag | Antimicrobial compositions |
| RU2767555C1 (en) * | 2021-06-24 | 2022-03-17 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Method of producing 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyaryl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-ene-2,4,7-triones, having antimicrobial activity |
| RU2767658C1 (en) * | 2021-10-25 | 2022-03-18 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | N-(4-methoxyphenyl)-3,4-di(4-methylbenzoyl)-1h-pyrazole-5-carboxamide, having antimicrobial activity, and a method for production thereof |
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2236408C2 (en) * | 1999-07-01 | 2004-09-20 | Вакунага Фармасьютикал КО., Лтд. | 1-(6-amino-3,5-difluoropyridine-2-yl)-8-bromo-7-(3-ethylaminoazethidine-1-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid, medicinal composition and method for treatment based on this compound |
| WO2018068825A1 (en) * | 2016-10-11 | 2018-04-19 | Symrise Ag | Antimicrobial compositions |
| RU2767555C1 (en) * | 2021-06-24 | 2022-03-17 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Method of producing 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyaryl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-ene-2,4,7-triones, having antimicrobial activity |
| RU2767658C1 (en) * | 2021-10-25 | 2022-03-18 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | N-(4-methoxyphenyl)-3,4-di(4-methylbenzoyl)-1h-pyrazole-5-carboxamide, having antimicrobial activity, and a method for production thereof |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Д. И. Антонов и др., ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 4-БЕНЗОИЛ-1H-ПИРРОЛ-2,3-ДИОНОВ С ГИДРАЗИНОМ И ТИОСЕМИКАРБАЗИДОМ / Современные аспекты : сборник материалов IX молодежной школы-конференции / Пермский государственный национальный исследовательский университет, Пермь, 2022., стр.10. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2743922C1 (en) | 2'-amino-2,5'-dioxo-5-phenyl-1,2,5',6',7',8'-hexahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-quinolines] | |
| RU2817793C1 (en) | 5-hydroxy-3-(3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-oxo-1h-indene-2-yl)-1,5-diphenyl-1,5-dihydro-2h-pyrrol-2-one, having antimicrobial activity, and method for its preparation | |
| RU2742883C1 (en) | (1's*,2'r*,3r*,7a's*)-2'-nitro-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[pyrrol-3,3'-pyrrolisin]-2(1h)-ones | |
| RU2767658C1 (en) | N-(4-methoxyphenyl)-3,4-di(4-methylbenzoyl)-1h-pyrazole-5-carboxamide, having antimicrobial activity, and a method for production thereof | |
| RU2798463C1 (en) | 7-benzyl-9-benzoyl-3-(4-bromophenyl)-8-phenyl-1,4-dioxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2,8-dien-6-one with antimicrobial activity | |
| RU2806039C1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 3-AROYL-4-HYDROXY-1-(2-HYDROXYARYL)-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PYRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4', 5,6'(1H,1'H,3'H,7'H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY | |
| RU2763141C1 (en) | Ethyl (3r*, 3a'r*, 8a'r*,8b's*)-1', 2,3'-trioxo-2',5-diphenyl-1-(4-chlorophenyl)-1,2,2',3',3a',6 ',7',8',8a',8b'-decahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-pyrrolo[3,4-a]pyrrolisine]-4-carboxylate with anti-microbial activity | |
| RU2810316C1 (en) | 2A-METHOXYCARBONYL-8-CHLORO-1H,4H-SPIRO[BENZO[b]CYCLOPROPA[2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-3,3'-INDOLINE]-1,2,2',4(2aH)-TETRAONE | |
| RU2806041C1 (en) | Method for producing methyl 3-benzoyl-4-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(1h-indol-3-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-1h-pyrrole-2-carboxylate having antimicrobial activity | |
| RU2785197C1 (en) | 3-methyl-8-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-3a,5-di(4-tolyl)-1,2,3,3a-tetrahydro-6h-pyrrolo[2',3':3,4]furo[2,3-d]imidazole-6,7(8h)-dione exhibiting antimicrobial activity and method for production thereof | |
| RU2810336C1 (en) | 3-ARYL-5-((TOSYLMETHYL)IMINO)-5H,6H-BENZO[b]FURO[3',4':2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-1,2,6-TRIONES | |
| RU2806040C1 (en) | Method for producing 4-aroyl-1-(2-hydroxyaryl)-5-(1h-indol-3-yl)-1,3-dihydro-2h-pyrrole-2,3-diones with antimicrobial activity | |
| RU2790379C1 (en) | The use of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-2-thioxo-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-en-4,7-diones as agents with antimicrobial activity against s. aureus | |
| RU2813548C1 (en) | (2R*,5R*)-2-ARYL-5-HYDROXY-8,8-DIMETHYL-3-PHENYL-2,3,5,7,8,9-HEXAHYDRO-2,5-METHANOBENZO[f][1,3]OXAZEPINE-4,6-DIONES | |
| RU2785345C1 (en) | APPLICATION OF 1-(2-HYDROXY-5-CHLOROPHENYL)-4-PHENYL-6-THIOXO-5,6-DIHYDRO-1H-PYRROLO[3,2-c]PYRIDINE-2,3-DIONE AS AN ANTIMICROBIAL ACTIVITY | |
| RU2827550C1 (en) | 8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-9-aroyl-1-(phenylamino)-2-thioxo-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-ene-4,7-diones, having antimicrobial activity | |
| RU2763140C1 (en) | 4-[2-(hydroxymethyl)-phenylamino] -6',6'-dimethyl-1'-(2-fluorophenyl)-3-(4-chlorobenzoyl)-6 ',7'-dihydro-5h-spiro[furan -2,3'-indole]-2 ', 4',5(1'h,5'h)-trione as antimicrobial agent | |
| RU2790479C1 (en) | Application of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-2-imino-1-thia-3,6-diazaspiro[4,4]non-8-en-4,7-diones as agents, with antimicrobial activity | |
| RU2785749C1 (en) | Methyl 9-benzoyl-6-oxo-1,3,7-triphenyl-4-oxa-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2,8-diene-8-carboxylate | |
| RU2829462C1 (en) | Method of producing n,n-diethyl-3-benzoyl-4-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(1h-indol-3-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-1h-pyrrole-2-carboxamide having antimicrobial activity | |
| RU2790422C1 (en) | (1'S*,2'S*,3S*,7a'S*)-1-BENZYL-4-BENZOYL-1'-NITRO-2',5-DIPHENYL-1',2',5',6',7',7a'-HEXAHYDROSPIRO[PYRROL-3,3'-PYRROLYSIN]-2(1H)-one | |
| RU2784741C1 (en) | Ethyl (3r*,3ar*,6ar*)-6-benzyl-4-(dicyanomethylene)-5-oxo-2,3,6a-triphenylhexahydro-3ah-pyrrolo[3,2-d]isoxazole-3a-carboxylate, antimicrobial | |
| RU2781380C1 (en) | 5-hydroxy-4-{ [(4-methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)amino]methylidene} -5-(trifluoromethyl)dihydrofuran-2,3-dione, exhibiting antimicrobial activity | |
| RU2806037C1 (en) | Application of 3-(2,4-dihydroxy-1-(2-hydroxypropyl)-5-oxo-2-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-1h-pyrrol-3-yl)quinoxalin-2(1h)-one as an agent with antimicrobial activity against cultures of s. aureus and c. albicans | |
| RU2767555C1 (en) | Method of producing 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyaryl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-ene-2,4,7-triones, having antimicrobial activity |