RU2763141C1 - Ethyl (3r*, 3a'r*, 8a'r*,8b's*)-1', 2,3'-trioxo-2',5-diphenyl-1-(4-chlorophenyl)-1,2,2',3',3a',6 ',7',8',8a',8b'-decahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-pyrrolo[3,4-a]pyrrolisine]-4-carboxylate with anti-microbial activity - Google Patents

Ethyl (3r*, 3a'r*, 8a'r*,8b's*)-1', 2,3'-trioxo-2',5-diphenyl-1-(4-chlorophenyl)-1,2,2',3',3a',6 ',7',8',8a',8b'-decahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-pyrrolo[3,4-a]pyrrolisine]-4-carboxylate with anti-microbial activity Download PDF

Info

Publication number
RU2763141C1
RU2763141C1 RU2021119132A RU2021119132A RU2763141C1 RU 2763141 C1 RU2763141 C1 RU 2763141C1 RU 2021119132 A RU2021119132 A RU 2021119132A RU 2021119132 A RU2021119132 A RU 2021119132A RU 2763141 C1 RU2763141 C1 RU 2763141C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrrolo
spiro
chlorophenyl
trioxo
decahydro
Prior art date
Application number
RU2021119132A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Максим Викторович Дмитриев
Андрей Николаевич Масливец
Светлана Юрьевна Баландина
Анна Андреевна Мороз
Original Assignee
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) filed Critical Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ)
Priority to RU2021119132A priority Critical patent/RU2763141C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2763141C1 publication Critical patent/RU2763141C1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings

Abstract

FIELD: organic chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to the field of organic chemistry, namely to ethyl (3R*,3a'R*, 8a'R*,8b'S*)-1',2,3'-trioxo-2',5-diphenyl-1-(4-chlorophenyl)-1,2,2',3',3а',6',7',8',8а',8b'-decahydro-1'H-spiro[pyrrole-3,4'-pyrrolo [3,4-a]pyrrolysine]-4-carboxylate of the following formula.
EFFECT: new heterocyclic compound with antimicrobial activity is obtained.
Figure 00000007
1 cl, 1 tbl, 2 ex

Description

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новому биологически активному соединению класса спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-а]пирролизинов], а именно к этил (3R*,3а'R*,8а'R*,8b'S*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3а',6',7',8,,8а',8b'-декагидро-1'H-спиро[пиррол-3,4-пирроло[3,4-а]пирролизин]-4-карбоксилату формулы:The invention relates to the field of organic chemistry, namely to a new biologically active compound of the class of spiro [pyrrole-3,4'-pyrrolo [3,4-a] pyrrolysines], namely to ethyl (3R *, 3a'R *, 8a ' R *, 8b'S *) - 1 ', 2,3'-trioxo-2', 5-diphenyl-1- (4-chlorophenyl) -1,2,2 ', 3', 3а ', 6', 7 ' , 8 , 8a ', 8b'-decahydro-1'H-spiro [pyrrole-3,4-pyrrolo [3,4-a] pyrrolysine] -4-carboxylate of the formula:

Figure 00000001
Figure 00000001

обладающему противомикробной активностью, что позволяет предположить его использование в качестве исходного продукта для синтеза новых гетероциклических систем, в фармакологии и в медицине в качестве лекарственного средства с противомикробным эффектом.possessing antimicrobial activity, which suggests its use as a starting product for the synthesis of new heterocyclic systems, in pharmacology and medicine as a drug with antimicrobial effect.

Известны структурные аналоги заявленного соединения - спиро[индолин-3,4'-пирроло[3,4-а]пирролизины] (Rehn S., Bergman J., Stensland В. The Three- Component Reaction between Isatin, α- Amino Acids, and Dipolarophiles / S. Rehn, J. Bergman, B. Stensland // European Journal of Organic Chemistry. - 2004. - V. 2004. - №. 2. - P. 413-418) формулы:Known structural analogs of the claimed compound - spiro [indoline-3,4'-pyrrolo [3,4-a] pyrrolysines] (Rehn S., Bergman J., Stensland B. The Three-Component Reaction between Isatin, α-Amino Acids, and Dipolarophiles / S. Rehn, J. Bergman, B. Stensland // European Journal of Organic Chemistry. - 2004. - V. 2004. - No. 2. - P. 413-418) formulas:

Figure 00000002
Figure 00000002

Задачей изобретения является поиск в ряду производных спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-а]пирролизинов] веществ с противомикробным действием и расширения арсенала средств воздействия на живой организм.The objective of the invention is to search in a series of derivatives of spiro [pyrrole-3,4'-pyrrolo [3,4-a] pyrrolysines] substances with antimicrobial action and expand the arsenal of means of influence on a living organism.

Поставленная задача достигается получением этил (3R*,3a'R*,8a'R*,8b'S*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2,3',3а',6',7',8',8а',8b'-декагидро-1'H-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-а]пирролизин]-4-карбоксилата, который обладает противомикробной активностью.The task is achieved by obtaining ethyl (3R *, 3a'R *, 8a'R *, 8b'S *) - 1 ', 2,3'-trioxo-2', 5-diphenyl-1- (4-chlorophenyl) -1, 2,2,3 ', 3a', 6 ', 7', 8 ', 8a', 8b'-decahydro-1'H-spiro [pyrrole-3,4'-pyrrolo [3,4-a] pyrrolysine] -4-carboxylate, which has antimicrobial activity.

Заявляемое соединение синтезируют путем трехкомпонентного взаимодействия 1H-пиррол-2,3-диона с L-пролином и N-фенилмалеимидом в соотношении 1:1:1 в среде растворителя с последующим выделением целевого продукта, по следующей схеме:The inventive compound is synthesized by three-component interaction of 1H-pyrrole-2,3-dione with L-proline and N-phenylmaleimide in a 1: 1: 1 ratio in a solvent medium, followed by isolation of the target product, according to the following scheme:

Figure 00000003
Figure 00000003

Процесс ведут при кипячении, а в качестве растворителя используют безводный ацетонитрил либо другие инертные апротонные растворители. Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The process is carried out by boiling, and anhydrous acetonitrile or other inert aprotic solvents are used as a solvent. The invention is illustrated by the following examples.

Пример 1. Получение этил (3R*,3а'R*,8а'R*,8b'S*)-1',2,3-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3а',6,7',8',8а',8b'-декагидро-1'H-спиро[пиррол-3,4,-пирроло[3,4-а]пирролизин]-4-карбоксилата (I).Example 1. Obtaining ethyl (3R *, 3a'R *, 8a'R *, 8b'S *) - 1 ', 2,3-trioxo-2', 5-diphenyl-1- (4-chlorophenyl) -1,2 , 2 ', 3', 3a ', 6,7', 8 ', 8a', 8b'-decahydro-1'H-spiro [pyrrole-3,4 , -pyrrolo [3,4-a] pyrrolysine] - 4-carboxylate (I).

К раствору 1.0 ммоль 5-фенил-1-(4-хлорфенил)-4-этоксикарбонил-1H-пиррол-2,3-диона в 10 мл безводного ацетонитрила добавляли 1.0 ммоль L-пролина и 1.0 ммоль N-фенилмалеимида. Реакционную массу кипятили в течение 4 ч. Растворитель упаривали, образовавшийся осадок отфильтровывали и перекристаллизовывали из этилового спирта. Выход 30%, т.пл. 180-182°С.To a solution of 1.0 mmol of 5-phenyl-1- (4-chlorophenyl) -4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-dione in 10 ml of anhydrous acetonitrile, 1.0 mmol of L-proline and 1.0 mmol of N-phenylmaleimide were added. The reaction mixture was boiled for 4 hours. The solvent was evaporated, the formed precipitate was filtered off and recrystallized from ethyl alcohol. Yield 30%, so pl. 180-182 ° C.

Соединение (I) C33H28ClN3O5.Compound (I) C 33 H 28 ClN 3 O 5 .

Найдено, %: С 68.27; Н 4.70; N 7.46.Found,%: C 68.27; H 4.70; N 7.46.

Вычислено, %: С 68.10; Н 4.85; N 7.22.Calculated,%: C 68.10; H 4.85; N 7.22.

Соединение (I) - бесцветное кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО, хлороформе и ацетоне, нерастворимое в алканах и воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (I) is a colorless crystalline substance, readily soluble in DMSO, chloroform and acetone, insoluble in alkanes and water. Stable under normal storage conditions.

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (CDCl3): 0.88 т (3Н, J=7.1 Гц), 1.86 - 2.08 м (3Н), 2.36 к (1H, J=8.9 Гц), 2.92 - 2.98 м (1Н), 3.15 - 3.23 м (1Н), 3.47 дд (1Н, J=10.0, 6.6 Гц), 3.99 к (2Н, J=7.1 Гц), 4.49 - 4.56 м (1Н), 5.03 д (1Н, J=10.1 Гц), 6.86 - 6.92 м (2Н), 7.12 - 7.21 м (4Н), 7.22 - 7.32 м (5Н), 7.34 - 7.40 м (1Н), 7.40 - 7.46 м (2Н). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д. (CDCl3): 13.6, 25.9, 31.0, 49.6, 52.2, 53.4, 60.4, 66.7, 75.2, 127.2, 128.0, 128.8, 129.2, 129.3, 129.6, 129.7, 130.0, 132.3, 132.3, 134.2, 158.0, 164.2, 176.4, 176.8, 177.2. 1 H NMR spectrum, δ, ppm (CDCl 3 ): 0.88 t (3H, J = 7.1 Hz), 1.86 - 2.08 m (3H), 2.36 q (1H, J = 8.9 Hz), 2.92 - 2.98 m (1H), 3.15 - 3.23 m (1H) , 3.47 dd (1H, J = 10.0, 6.6 Hz), 3.99 q (2H, J = 7.1 Hz), 4.49 - 4.56 m (1H), 5.03 d (1H, J = 10.1 Hz), 6.86 - 6.92 m (2H ), 7.12 - 7.21 m (4H), 7.22 - 7.32 m (5H), 7.34 - 7.40 m (1H), 7.40 - 7.46 m (2H). 13С NMR spectrum, δ, ppm (CDCl 3 ): 13.6, 25.9, 31.0, 49.6, 52.2, 53.4, 60.4, 66.7, 75.2, 127.2, 128.0, 128.8, 129.2, 129.3, 129.6, 129.7, 130.0, 132.3, 132.3, 134.2, 158.0, 164.2, 176.4 , 176.8, 177.2.

Пример 2. Фармакологическое исследование этил (3R*,3a'R*,8a'R*,8b'S*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3а',6',7',8',8а',8b'-декагидро-1'H-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-а]пирролизин]-4-карбоксилата (I) на наличие противомикробной активности.Example 2. Pharmacological study of ethyl (3R *, 3a'R *, 8a'R *, 8b'S *) - 1 ', 2,3'-trioxo-2', 5-diphenyl-1- (4-chlorophenyl) -1 , 2,2 ', 3', 3a ', 6', 7 ', 8', 8a ', 8b'-decahydro-1'H-spiro [pyrrole-3,4'-pyrrolo [3,4-a] pyrrolysine] -4-carboxylate (I) for antimicrobial activity.

Противомикробные свойства химического вещества изучали на коллекционном условно-патогенном штамме микроорганизмов Staphylococcus aureus (штамм 906).The antimicrobial properties of the chemical were studied on a collection conditionally pathogenic microbial strain Staphylococcus aureus (strain 906).

Противомикробное действие выявляли методом двукратных серийных разведений в соответствии с методическими указаниями по изучению противомикробной активности препаратов [Хабриев Р.У. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ. - М.: И-во Медицина, 2005. - 832 с.]. Готовили исходные разведения микроорганизмов в физиологическом растворе из суточной агаровой культуры по оптическому стандарту мутности (ОСО) на 5 ME с использованием денситометра. После ряда разведений конечная концентрация клеток в опыте составляла 2.5×105 клеток/мл. В лунках стерильного 96 луночного плоскодонного микропланшета готовили два параллельных ряда двукратных серийных разведений химических соединений в бульоне РПБ. В каждой лунке содержалось 100 мкл определенной концентрации испытуемого вещества и 100 мкл инокулята культуры. В последних рядах содержалась питательная среда и культура в равных объемах (контроль). Максимально испытанная концентрация соответствовала 1000.0 мкг/мл, минимальная - 2.0 мкг/мл. Микропланшет помещали в термостат спектрофотометра Epoch и замеряли оптическую плотности (ОП) при длине волны 540 нм. Через 24 часа вновь регистрировали ОП культуральной жидкости.The antimicrobial effect was detected by the method of two-fold serial dilutions in accordance with the guidelines for the study of the antimicrobial activity of drugs [Khabriev R.U. Guidelines for experimental (preclinical) study of new pharmacological substances. - M .: Institute of Medicine, 2005. - 832 p.]. Initial dilutions of microorganisms were prepared in physiological solution from an overnight agar culture according to an optical turbidity standard (OSS) at 5 IU using a densitometer. After a series of dilutions, the final concentration of cells in the experiment was 2.5 × 10 5 cells / ml. In the wells of a sterile 96-well flat-bottomed microplate, two parallel rows of two-fold serial dilutions of chemical compounds in RPB broth were prepared. Each well contained 100 μl of a certain concentration of the test substance and 100 μl of culture inoculum. The last rows contained the nutrient medium and culture in equal volumes (control). The maximum tested concentration corresponded to 1000.0 μg / ml, the minimum - 2.0 μg / ml. The microplate was placed in a thermostat of an Epoch spectrophotometer and the optical density (OD) was measured at a wavelength of 540 nm. After 24 hours, the OD of the culture fluid was again recorded.

Результаты оценивали с помощью программного обеспечения Gen 5 спектрофотометра для микропланшет Epoch. Последняя лунка ряда с задержкой роста и показателями ОП равной оптической плотности контрольной лунки соответствует минимальной подавляющей концентрацией соединения.The results were evaluated using the Gen 5 spectrophotometer software for Epoch microplates. The last well of the row with growth retardation and OD values of equal optical density of the control well corresponds to the minimum inhibitory concentration of the compound.

Противомикробную активность оценивали по минимально действующей концентрации. Эталоном сравнения служил известный в медицинской практике фенилсалицилат.Antimicrobial activity was assessed by the minimum effective concentration. Phenyl salicylate, well-known in medical practice, served as a reference standard.

Проведенные исследования показали (см. таблицу), что соединение (I) проявляет ингибирующее действие относительно штамма Staphylococcus aureus в концентрации -500.0 мкг/мл.Studies have shown (see table) that compound (I) exhibits an inhibitory effect relative to the Staphylococcus aureus strain at a concentration of -500.0 μg / ml.

Figure 00000004
Figure 00000004

Заявляемый неописанный ранее в литературе этил (3R*,3а'R*,8а'R*,8b'S*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3а',6',7',8',8а',8b'-декагидро-1'H-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-а]пирролизин]-4-карбоксилат может найти применение в качестве исходного продукта для синтеза гетероциклических систем и в фармакологии в качестве потенциального лекарственного средства с противомикробными свойствами.Ethyl (3R *, 3a'R *, 8a'R *, 8b'S *) - 1 ', 2,3'-trioxo-2', 5-diphenyl-1- (4-chlorophenyl) -1 , 2,2 ', 3', 3a ', 6', 7 ', 8', 8a ', 8b'-decahydro-1'H-spiro [pyrrole-3,4'-pyrrolo [3,4-a] pyrrolysine] -4-carboxylate can find application as a starting product for the synthesis of heterocyclic systems and in pharmacology as a potential drug with antimicrobial properties.

Claims (3)

Этил (3R*,3а'R*,8а'R*,8b'S*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3а',6',7',8',8а',8b'-декагидро-1'H-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-а]пирролизин]-4-карбоксилат формулы:Ethyl (3R *, 3a'R *, 8a'R *, 8b'S *) - 1 ', 2,3'-trioxo-2', 5-diphenyl-1- (4-chlorophenyl) -1,2,2 ' , 3 ', 3a', 6 ', 7', 8 ', 8a', 8b'-decahydro-1'H-spiro [pyrrole-3,4'-pyrrolo [3,4-a] pyrrolysine] -4- carboxylate of the formula:
Figure 00000005
Figure 00000005
 обладающий противомикробной активностью.having antimicrobial activity.
RU2021119132A 2021-06-29 2021-06-29 Ethyl (3r*, 3a'r*, 8a'r*,8b's*)-1', 2,3'-trioxo-2',5-diphenyl-1-(4-chlorophenyl)-1,2,2',3',3a',6 ',7',8',8a',8b'-decahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-pyrrolo[3,4-a]pyrrolisine]-4-carboxylate with anti-microbial activity RU2763141C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2021119132A RU2763141C1 (en) 2021-06-29 2021-06-29 Ethyl (3r*, 3a'r*, 8a'r*,8b's*)-1', 2,3'-trioxo-2',5-diphenyl-1-(4-chlorophenyl)-1,2,2',3',3a',6 ',7',8',8a',8b'-decahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-pyrrolo[3,4-a]pyrrolisine]-4-carboxylate with anti-microbial activity

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2021119132A RU2763141C1 (en) 2021-06-29 2021-06-29 Ethyl (3r*, 3a'r*, 8a'r*,8b's*)-1', 2,3'-trioxo-2',5-diphenyl-1-(4-chlorophenyl)-1,2,2',3',3a',6 ',7',8',8a',8b'-decahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-pyrrolo[3,4-a]pyrrolisine]-4-carboxylate with anti-microbial activity

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2763141C1 true RU2763141C1 (en) 2021-12-27

Family

ID=80039164

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2021119132A RU2763141C1 (en) 2021-06-29 2021-06-29 Ethyl (3r*, 3a'r*, 8a'r*,8b's*)-1', 2,3'-trioxo-2',5-diphenyl-1-(4-chlorophenyl)-1,2,2',3',3a',6 ',7',8',8a',8b'-decahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-pyrrolo[3,4-a]pyrrolisine]-4-carboxylate with anti-microbial activity

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2763141C1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2790422C1 (en) * 2022-07-05 2023-02-20 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (1'S*,2'S*,3S*,7a'S*)-1-BENZYL-4-BENZOYL-1'-NITRO-2',5-DIPHENYL-1',2',5',6',7',7a'-HEXAHYDROSPIRO[PYRROL-3,3'-PYRROLYSIN]-2(1H)-one

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011127058A9 (en) * 2010-04-09 2012-02-16 The Regents Of The University Of Michigan Biomarkers for mdm2 inhibitors for use in treating disease
WO2020160010A1 (en) * 2019-01-28 2020-08-06 Flatley Discovery Lab, Llc Compounds and methods for the treatment of cystic fibrosis
RU2742883C1 (en) * 2020-06-25 2021-02-11 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (1's*,2'r*,3r*,7a's*)-2'-nitro-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[pyrrol-3,3'-pyrrolisin]-2(1h)-ones

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011127058A9 (en) * 2010-04-09 2012-02-16 The Regents Of The University Of Michigan Biomarkers for mdm2 inhibitors for use in treating disease
WO2020160010A1 (en) * 2019-01-28 2020-08-06 Flatley Discovery Lab, Llc Compounds and methods for the treatment of cystic fibrosis
RU2742883C1 (en) * 2020-06-25 2021-02-11 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (1's*,2'r*,3r*,7a's*)-2'-nitro-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[pyrrol-3,3'-pyrrolisin]-2(1h)-ones

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Stanley Rehn и др.: "The Three-Component Reaction between Isatin, α-Amino Acids, and Dipolarophiles", 2004 г., 2004(2), с.413-418. doi:10.1002/ejoc.200300621. *
А. А. Мороз и др.: "СИНТЕЗ СПИРО[ПИРРОЛ-ПИРРОЛИЗИДИНОВ] 1,3-ДИПОЛЯРНЫМ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕМ АЗОМЕТИНИЛИДОВ К 3-ИЛИДЕНПИРРОЛ-2-ОНАМ", ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2020, том 56, 7, с. 1046-1054. *
А. А. Мороз и др.: "СИНТЕЗ СПИРО[ПИРРОЛ-ПИРРОЛИЗИДИНОВ] 1,3-ДИПОЛЯРНЫМ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕМ АЗОМЕТИНИЛИДОВ К 3-ИЛИДЕНПИРРОЛ-2-ОНАМ", ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2020, том 56, 7, с. 1046-1054. Stanley Rehn и др.: "The Three-Component Reaction between Isatin, α-Amino Acids, and Dipolarophiles", 2004 г., 2004(2), с.413-418. doi:10.1002/ejoc.200300621. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2790422C1 (en) * 2022-07-05 2023-02-20 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (1'S*,2'S*,3S*,7a'S*)-1-BENZYL-4-BENZOYL-1'-NITRO-2',5-DIPHENYL-1',2',5',6',7',7a'-HEXAHYDROSPIRO[PYRROL-3,3'-PYRROLYSIN]-2(1H)-one

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2743922C1 (en) 2'-amino-2,5'-dioxo-5-phenyl-1,2,5',6',7',8'-hexahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-quinolines]
RU2668969C1 (en) 10-benzyl-3,4-dibenzoyl-2'-oxo-1',2',10,10a-tetrahydrospiro[benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]oxazine-2,3'-pyrroles]
RU2665060C1 (en) Method for producing (r*)-3-aroyl-2-hydroxy-2-((s*)-2-oxocycloalkyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,4(2h,5h)-diones
RU2742883C1 (en) (1's*,2'r*,3r*,7a's*)-2'-nitro-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[pyrrol-3,3'-pyrrolisin]-2(1h)-ones
RU2763141C1 (en) Ethyl (3r*, 3a'r*, 8a'r*,8b's*)-1', 2,3'-trioxo-2',5-diphenyl-1-(4-chlorophenyl)-1,2,2',3',3a',6 ',7',8',8a',8b'-decahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-pyrrolo[3,4-a]pyrrolisine]-4-carboxylate with anti-microbial activity
RU2790422C1 (en) (1'S*,2'S*,3S*,7a'S*)-1-BENZYL-4-BENZOYL-1'-NITRO-2',5-DIPHENYL-1',2',5',6',7',7a'-HEXAHYDROSPIRO[PYRROL-3,3'-PYRROLYSIN]-2(1H)-one
RU2763140C1 (en) 4-[2-(hydroxymethyl)-phenylamino] -6',6'-dimethyl-1'-(2-fluorophenyl)-3-(4-chlorobenzoyl)-6 ',7'-dihydro-5h-spiro[furan -2,3'-indole]-2 ', 4',5(1'h,5'h)-trione as antimicrobial agent
RU2759008C1 (en) 4-(aroyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-(phenylthio)-1,5-dihydro-2h-pyrrol-2-ones exhibiting antimicrobial activity
RU2763734C1 (en) Ethyl 3-aryl-6-oxo-7,8-diphenyl-1,4-dioxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2,8-diene-9-carboxylates with anti-microbial activity
RU2759006C1 (en) (z)-5-substituted-3-(hydroxy(aryl)methylene)-3-(phenylthio)-3,3а-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5h)triones with antimicrobial activity
RU2776064C1 (en) 2'-OXO-1',2'-DIHYDRO-9aN-SPIRO[PYRIDO[2,1-b][1,3]OXAZINE-2,3'-PYRROLE]
RU2784741C1 (en) Ethyl (3r*,3ar*,6ar*)-6-benzyl-4-(dicyanomethylene)-5-oxo-2,3,6a-triphenylhexahydro-3ah-pyrrolo[3,2-d]isoxazole-3a-carboxylate, antimicrobial
RU2810336C1 (en) 3-ARYL-5-((TOSYLMETHYL)IMINO)-5H,6H-BENZO[b]FURO[3',4':2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-1,2,6-TRIONES
RU2790479C1 (en) Application of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-2-imino-1-thia-3,6-diazaspiro[4,4]non-8-en-4,7-diones as agents, with antimicrobial activity
RU2817115C1 (en) 5-substituted 5-trichloroacetyl-2-phenyl-4h-1,3-dioxin-4-ones, having antimicrobial activity
RU2767658C1 (en) N-(4-methoxyphenyl)-3,4-di(4-methylbenzoyl)-1h-pyrazole-5-carboxamide, having antimicrobial activity, and a method for production thereof
RU2817793C1 (en) 5-hydroxy-3-(3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-oxo-1h-indene-2-yl)-1,5-diphenyl-1,5-dihydro-2h-pyrrol-2-one, having antimicrobial activity, and method for its preparation
RU2781220C1 (en) 6-(p-TOLYL)-2-PHENYL-5-(2,2,2-TRICHLORACETIL)-4H-1,3-DIOXIN-4-OH, SHOWING ANTIMICROBIAL ACTIVITY
RU2790379C1 (en) The use of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-2-thioxo-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-en-4,7-diones as agents with antimicrobial activity against s. aureus
RU2758379C1 (en) METHOD FOR OBTAINING 3-ARYL-7-PHENYLSPIRO[FURO [3',4':2,3]PYRROLO[1,2-a]QUINOXALINE-5,3'-INDOLINE]-1,2,2',6(7H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY
RU2806039C1 (en) METHOD FOR PRODUCING 3-AROYL-4-HYDROXY-1-(2-HYDROXYARYL)-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PYRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4', 5,6'(1H,1'H,3'H,7'H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY
RU2785749C1 (en) Methyl 9-benzoyl-6-oxo-1,3,7-triphenyl-4-oxa-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2,8-diene-8-carboxylate
RU2813548C1 (en) (2R*,5R*)-2-ARYL-5-HYDROXY-8,8-DIMETHYL-3-PHENYL-2,3,5,7,8,9-HEXAHYDRO-2,5-METHANOBENZO[f][1,3]OXAZEPINE-4,6-DIONES
RU2803936C1 (en) 6'-phenyl-5'-(2,2,2-trichloracetil)-4'h-spiro[adamantane-2,2'-[1,3]dioxin]-4'-oh, showing antimicrobial activity
RU2781380C1 (en) 5-hydroxy-4-{ [(4-methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)amino]methylidene} -5-(trifluoromethyl)dihydrofuran-2,3-dione, exhibiting antimicrobial activity