RU2817115C1 - 5-substituted 5-trichloroacetyl-2-phenyl-4h-1,3-dioxin-4-ones, having antimicrobial activity - Google Patents
5-substituted 5-trichloroacetyl-2-phenyl-4h-1,3-dioxin-4-ones, having antimicrobial activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU2817115C1 RU2817115C1 RU2023119332A RU2023119332A RU2817115C1 RU 2817115 C1 RU2817115 C1 RU 2817115C1 RU 2023119332 A RU2023119332 A RU 2023119332A RU 2023119332 A RU2023119332 A RU 2023119332A RU 2817115 C1 RU2817115 C1 RU 2817115C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dioxin
- ones
- antimicrobial activity
- substituted
- trichloroacetyl
- Prior art date
Links
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- -1 5-substituted 5-trichloroacetyl-2-phenyl-4h-1,3-dioxin-4-ones Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- URHWMZVMAAUENN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxin-4-one Chemical class O=C1OCOC=C1 URHWMZVMAAUENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- IAODRFIZLKITMK-UHFFFAOYSA-N furan-2,3-dione Chemical compound O=C1OC=CC1=O IAODRFIZLKITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- DOIGHQCAQBRSKI-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)-1-oxido-4-oxoquinoxalin-4-ium-2-yl]methanol Chemical compound C1=CC=C2N([O-])C(CO)=C(CO)[N+](=O)C2=C1 DOIGHQCAQBRSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940124350 antibacterial drug Drugs 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- YFEHVRMRZKALIR-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2h-furan-5-one Chemical class OC1=CCOC1=O YFEHVRMRZKALIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000011203 antimicrobial therapy Methods 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, к новым биологически активным веществам 5-замещенным 5-трихлорацетил-2-фенил-4H-1,3-диоксин-4-онам 1-5, общей формулы:The invention relates to the field of organic chemistry, to new biologically active substances 5-substituted 5-trichloroacetyl-2-phenyl-4H-1,3-dioxin-4-ones 1-5, general formula:
R=Ph (1); R=4-CH3OC6H4 (2); R=тиен-2-ил (3); R=4-ClC6H4 (4); R=4-BrC6H4 (5).R=Ph (1); R=4-CH 3 OC 6 H 4 (2); R=thien-2-yl (3); R=4-ClC 6 H 4 (4); R=4-BrC 6 H 4 (5).
обладающим противомикробной активностью, что позволяет предположить их использование в медицине в качестве лекарственных препаратов.possessing antimicrobial activity, which suggests their use in medicine as drugs.
Аналогом по структуре заявляемым соединениям является 6-(n-толил)-2-фенил-5-(2,2,2-трихлорацетил)-4H-1,3-диоксин-4-он 6 [патент RU 2781220 С1], обладающий противомикробной активностью, формулы:The structural analogue of the claimed compounds is 6-(n-tolyl)-2-phenyl-5-(2,2,2-trichloroacetyl)-4H-1,3-dioxin-4-one 6 [patent RU 2781220 C1], which has antimicrobial activity, formulas:
В качестве эталона сравнения противомикробной активности выбран антибактериальный препарат диоксидин [Падейская Е.Н. Антибактериальный препарат диоксидин: особенности биологического действия и значение в терапии различных форм гнойной инфекции // Инфекции и антимикробная терапия. - 2001. - №. 5. - С. 105-155].The antibacterial drug dioxidin was chosen as a standard for comparing antimicrobial activity [Padeyskaya E.N. Antibacterial drug dioxidin: features of biological action and significance in the treatment of various forms of purulent infection // Infections and antimicrobial therapy. - 2001. - No. 5. - P. 105-155].
Целью предлагаемого изобретения является поиск в ряду 5-замещенных 4H-диоксин-4-онов веществ с выраженной противомикробной активностью. Поставленная задача достигается получением 5-замещенные 5-трихлорацетил-2-фенил-4H-1,3-диоксин-4-онов 1-5, которые обладают противомикробной активностью.The purpose of the present invention is to search for substances with pronounced antimicrobial activity in the series of 5-substituted 4H-dioxin-4-ones. This goal is achieved by obtaining 5-substituted 5-trichloroacetyl-2-phenyl-4H-1,3-dioxin-4-ones 1-5, which have antimicrobial activity.
Заявляемые вещества 1-5 синтезируют взаимодействием 5-замещенных-4-(2,2,2-трихлорацетил)фуран-2,3-дионов (Lisovenko, N.Y., Nasibullina, E.R., Kharitonova, S.S., Myshkina, О.A. Simple Synthesis of substituted 3-Hydroxyfuran-2(5H)-ones Synthesis, 2021, 53(11), pp. 1955-1961) с бензальдегидом при их кипячении в среде безводного n-ксилола с последующим выделением целевого продукта известными методами по схеме:The claimed substances 1-5 are synthesized by the interaction of 5-substituted-4-(2,2,2-trichloroacetyl)furan-2,3-diones (Lisovenko, N.Y., Nasibullina, E.R., Kharitonova, S.S., Myshkina, O.A. Simple Synthesis of substituted 3-Hydroxyfuran-2(5H)-ones Synthesis, 2021, 53(11), pp. 1955-1961) with benzaldehyde by boiling them in anhydrous n-xylene followed by isolation of the target product using known methods according to the following scheme:
1-5, 7-11: Ar=Ph (1,7); Аг=4-СН3ОС6Н4 (2,8); Ar=тиен-2-ил (3,9); Аг=4-ClC6H4 (4,10); Ar=4-BrC6H4 (5,11).1-5, 7-11: Ar=Ph (1.7); Ar=4-CH 3 OS 6 H 4 (2.8); Ar=thien-2-yl (3.9); Ar=4-ClC 6 H 4 (4.10); Ar=4-BrC 6 H 4 (5.11).
Технический результат заключается в расширении арсенала средств воздействия на живой организм.The technical result consists in expanding the arsenal of means of influencing a living organism.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:The invention is illustrated by the following examples:
Пример 1. Общая методика получения соединений 1-5.Example 1. General procedure for preparing compounds 1-5.
В колбу помещали 0,002 моль 5-замещенного-4-(2,2,2-трихлорацетил)фуран-2,3-диона 7-11 и 0,0022 моль бензальдегида, добавляли 10 мл абсолютного n-ксилола и кипятили 30 мин без доступа влаги воздуха. Затем отгоняли 2/3 растворителя, добавляли 1 мл гексана и охлаждали. Выпавший осадок отфильтровывали и перекристаллизовывали из этилового спирта.0.002 mol of 5-substituted-4-(2,2,2-trichloroacetyl)furan-2,3-dione 7-11 and 0.0022 mol of benzaldehyde were placed in a flask, 10 ml of absolute n-xylene was added and boiled for 30 min without access air moisture. Then 2/3 of the solvent was distilled off, 1 ml of hexane was added and cooled. The precipitate that formed was filtered off and recrystallized from ethyl alcohol.
Полученные соединения 1-5 представляет собой бесцветные кристаллические вещества с высокими температурами плавления, хорошо растворимые в гексане, диэтиловом эфире, труднорастворимые в ацетонитриле, толуоле, этаноле.The resulting compounds 1-5 are colorless crystalline substances with high melting points, highly soluble in hexane and diethyl ether, sparingly soluble in acetonitrile, toluene, and ethanol.
Пример 2. Соединение 1 синтезировано из фуран-2,3-диона 7 и бензальдегида. Выход 0,58 г (55%),Тпл=171-174°С. ИК спектр, v, см-1: 1744 (COCCl3), 1714 (С=O). Спектр ЯМР1Н, δ, м.д.: 6.75 (1H, с), 7.46-7.72 (10Н, 2С6Н5), ЯМР13С, δ, м.д.: 181.17, 168.64, 159.15, 132.98, 131.97, 130.40, 130.07, 128.91, 128.55, 128.29, 126.21, 103.96, 99.93, 99.42.Example 2. Compound 1 was synthesized from furan-2,3-dione 7 and benzaldehyde. Yield 0.58 g (55%), mp = 171-174°C. IR spectrum, v, cm- 1 : 1744 (COCCl 3 ), 1714 (C=O). 1 H NMR spectrum, δ, ppm: 6.75 (1H, s), 7.46-7.72 (10H, 2C 6 H 5 ), 13 C NMR, δ, ppm: 181.17, 168.64, 159.15, 132.98, 131.97, 130.40, 130.07, 128.91, 128.55, 128.29, 126.21, 103.96, 99.93, 99.42.
Пример 3. Соединение 2 синтезировано из фуран-2,3-диона 8. и бензальдегида. Выход 0,70 г (54%). Тпл=99-102°C. ИК спектр, v, см-1: 1747 (COCCl3), 1712 (С=O). Спектр ЯМР1Н, δ, м.д.: 3.89 (3Н, с, СН3О), 6.71 (1H, с, СН), группа сигналов 6.95-7.71 (9Н, гр. с, С6Н4+С6Н5), ЯМР13С, δ, м.д.: 181.64, 168.38, 163.54, 159.56, 132.16, 131.05, 130.30, 128.26, 126.22, 114.09, 101.98, 99.54, 99.44, 54.99.Example 3. Compound 2 was synthesized from furan-2,3-dione 8. and benzaldehyde. Yield 0.70 g (54%). T pl =99-102°C. IR spectrum, v, cm -1 : 1747 (COCCl 3 ), 1712 (C=O). 1H NMR spectrum, δ, ppm: 3.89 (3H, s, CH 3 O), 6.71 (1H, s, CH), signal group 6.95-7.71 (9H, gr. s, C 6 H 4 +C 6 H 5 ), 13 C NMR, δ, ppm: 181.64, 168.38, 163.54, 159.56, 132.16, 131.05, 130.30, 128.26, 126.22, 114.09, 101.98, 99.54, 99.4 4, 54.99.
Пример 4. Соединение 3 синтезировано из фуран-2,3-диона 9 и бензальдегида. Выход 0,68 г (56%). Тпл =156-159°С. ИК спектр, v, см-1: 1740 (COCCl3), 1707 (С=O), 3091 (тиен-2-ил). Спектр ЯМР1Н, δ, м.д.: 6.74 (1Н, с, СН), группа сигналов 7.19-7.77 (8Н, гр.с, С6Н5+тиен-2-ил), ЯМР13С, δ, м.д.: 181.42, 161.83, 159.28, 134.12, 133.69, 131.94, 131.43, 130.35, 128.48, 128.29, 126.13,101.33, 99.67, 95.41.Example 4 Compound 3 was synthesized from furan-2,3-dione 9 and benzaldehyde. Yield 0.68 g (56%). T pl = 156-159°C. IR spectrum, v, cm -1 : 1740 (COCCl 3 ), 1707 (C=O), 3091 (thien-2-yl). 1H NMR spectrum, δ, ppm: 6.74 (1H, s, CH), signal group 7.19-7.77 (8H, gr.s, C 6 H 5 +thien-2-yl), 13 C NMR, δ , ppm: 181.42, 161.83, 159.28, 134.12, 133.69, 131.94, 131.43, 130.35, 128.48, 128.29, 126.13, 101.33, 99.67, 95.41.
Пример 5. Соединение 4 синтезировано из фуран-2,3-диона 10 и бензальдегида. Выход 0,36 г (52%), Тпл =140-143°С (этанол). ИК спектр, v, см-1: 1749 (COCCl3), 1717 (С=O). Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 6.74 (с, 1H, с), 7.28-7.70 (гр.с, 9Н, С6Н4+С6Н5), ЯМР 13С, δ,м.д.: 181.60, 167.83, 159.55, 140.24, 130.74, 130.52, 129.0, 128.4, 126.78, 104.61, 104.28, 96.19.Example 5 Compound 4 was synthesized from furan-2,3-dione 10 and benzaldehyde. Yield 0.36 g (52%), mp = 140-143°C (ethanol). IR spectrum, v, cm -1 : 1749 (COCCl 3 ), 1717 (C=O). 1H NMR spectrum, δ, ppm: 6.74 (s, 1H, s), 7.28-7.70 (gr.s, 9H, C 6 H 4 +C 6 H 5 ), 13 C NMR, δ, m. d.: 181.60, 167.83, 159.55, 140.24, 130.74, 130.52, 129.0, 128.4, 126.78, 104.61, 104.28, 96.19.
Пример 6. Соединение 5 синтезировано из фуран-2,3-диона 11 и бензальдегида. Выход 0,46 г (65%), бесцветный кристаллический осадок. Тпл=134-135°С (этанол). ИК спектр, v, см-1: 1747 (COCCl3), 1708 (С=O). Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 6.74 (с, 1H), 7.29-7.70 (гр.с, 9Н, С6Н4+С6Н5), ЯМР 13С, δ, м.д.: 181.60, 167.95, 159.54, 132.55, 132.32, 131.09, 130.80, 129.37, 128.91, 128.81, 126.77, 104.85, 100.65.Example 6. Compound 5 was synthesized from furan-2,3-dione 11 and benzaldehyde. Yield 0.46 g (65%), colorless crystalline sediment. T pl =134-135°C (ethanol). IR spectrum, v, cm -1 : 1747 (COCCl 3 ), 1708 (C=O). 1H NMR spectrum, δ, ppm: 6.74 (s, 1H), 7.29-7.70 (gr.s, 9H, C 6 H 4 +C 6 H 5 ), 13 C NMR, δ, ppm. : 181.60, 167.95, 159.54, 132.55, 132.32, 131.09, 130.80, 129.37, 128.91, 128.81, 126.77, 104.85, 100.65.
Пример 7. Противомикробная активность соединений 1-5.Example 7. Antimicrobial activity of compounds 1-5.
Для изучения антимикробной активности заявляемых соединений 1-5 использовали общепринятый метод двукратных серийных разведений в жидкой питательной среде микрометодом [Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ - М.: И-во Медицина, 2005].To study the antimicrobial activity of the claimed compounds 1-5, we used the generally accepted method of two-fold serial dilutions in a liquid nutrient medium using the micromethod [Guide to the experimental (preclinical) study of new pharmacological substances - M.: Institute of Medicine, 2005].
В качестве тест-микроорганизмов использовали Staphylococcus aureus (штамм 906), Escherichia coli (штамм 1257), полученных в Федеральном государственном бюджетном учреждении «Научный центр экспертизы средств медицинского применения» (ФГБУ «НЦЭСМП» Минздрава России, г. Москва).Staphylococcus aureus (strain 906), Escherichia coli (strain 1257), obtained from the Federal State Budgetary Institution “Scientific Center for Expertise of Medicinal Products” (FSBI “NTsESMP” of the Ministry of Health of Russia, Moscow) were used as test microorganisms.
Культуры выращивали в пробирках на скошенной питательной среде (мясопептонный агар). Для приготовления рабочей взвеси микроорганизмов производили смыв выросшей культуры изотоническим раствором хлорида натрия и устанавливали плотность по стандарту мутности (ОСО) на 5 ME с использованием денситометра. После ряда разведений конечная концентрация клеток в опыте составляла 2,5×105 клеток/мл.Cultures were grown in test tubes on a slanted nutrient medium (meat peptone agar). To prepare a working suspension of microorganisms, the grown culture was washed off with an isotonic sodium chloride solution and the density according to the turbidity standard (TS) was set to 5 IU using a densitometer. After a series of dilutions, the final cell concentration in the experiment was 2.5×10 5 cells/ml.
В лунках стерильного 96 луночного плоскодонного микропланшета готовили два параллельных ряда двукратных серийных разведений заявляемых соединений 1-5 в бульоне МПБ. В каждой лунке содержалось 150 мкл определенной концентрации испытуемого вещества и 150 мкл инокулята культуры. В последних рядах содержалась питательная среда и культура в равных объемах (контроль). Максимально испытанная концентрация соответствовала 1000,0 мкг/мл, минимальная - 1,0 мкг/мл. Микропланшеты помещали в термостат спектрофотометра Epoch и замеряли оптическую плотности (ОП) при длине волны 540 нм. Через 24 часа и 7 суток вновь регистрировали ОП культуральной жидкости.In the wells of a sterile 96-well flat-bottomed microplate, two parallel rows of two-fold serial dilutions of the claimed compounds 1-5 were prepared in MPB broth. Each well contained 150 μl of a certain concentration of the test substance and 150 μl of culture inoculum. The last rows contained nutrient medium and culture in equal volumes (control). The maximum concentration tested was 1000.0 μg/ml, the minimum was 1.0 μg/ml. The microplates were placed in a thermostat of an Epoch spectrophotometer and the optical density (OD) was measured at a wavelength of 540 nm. After 24 hours and 7 days, the OD of the culture liquid was again recorded.
Результаты оценивали с помощью программного обеспечения Gen 5 спектрофотометра для микропланшет Epoch. Последняя лунка ряда с задержкой роста и показателями ОП равной оптической плотности контрольной лунки соответствует минимальной подавляющей концентрацией соединения.Results were evaluated using Epoch Microplate Spectrophotometer Gen 5 software. The last well of the row with growth retardation and OD values equal to the optical density of the control well corresponds to the minimum inhibitory concentration of the compound.
Проведенные исследования показали, что соединения обладают выраженной бактериостатической активностью в отношении культуры S. aureus, соединения 1-4 подавляют рост бактерий в концентрации 15,6-31,2 мкг/мл.Studies have shown that the compounds have pronounced bacteriostatic activity against the culture of S. aureus; compounds 1-4 inhibit bacterial growth at a concentration of 15.6-31.2 μg/ml.
Наиболее высокой антимикробной активностью обладает соединение 5, которое при МИК - 3,9 мкг/мл тормозит рост культуры S. aureus, при МБК - 31,2 мкг/мл наступает гибель бактерий. Заявляемое соединение 5 обладает умеренной активностью в отношении культуры Е. coli, тормозит рост в концентрации 125,0 мкг/мл, бактерицидное действие показано в концентрации 250,0 мкг/мл.Compound 5 has the highest antimicrobial activity, which, at an MIC of 3.9 μg/ml, inhibits the growth of the S. aureus culture; at an MIC of 31.2 μg/ml, bacterial death occurs. The claimed compound 5 has moderate activity against E. coli culture, inhibits growth at a concentration of 125.0 μg/ml, bactericidal effect is shown at a concentration of 250.0 μg/ml.
Заявляемые соединения 1-5, обладающие противомикробной активностью, могут найти применение в фармакологии, медицине и ветеринарии.The claimed compounds 1-5, which have antimicrobial activity, can find application in pharmacology, medicine and veterinary medicine.
Claims (3)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2817115C1 true RU2817115C1 (en) | 2024-04-10 |
Family
ID=
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU677328A1 (en) * | 1977-10-10 | 1981-01-07 | Пермский государственный фармацевтический институт | 2-methyl-2,6-diaryl-1,3-dioxen-4-ones possessing antimicrobic activity and their preparation method |
| RU2582236C1 (en) * | 2015-03-06 | 2016-04-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 4,4,4-trichlor-1-(4-chlorophenyl)butane-1,3-dione possessing analgesic and antimicrobial activities |
| RU2781220C1 (en) * | 2022-02-18 | 2022-10-07 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 6-(p-TOLYL)-2-PHENYL-5-(2,2,2-TRICHLORACETIL)-4H-1,3-DIOXIN-4-OH, SHOWING ANTIMICROBIAL ACTIVITY |
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU677328A1 (en) * | 1977-10-10 | 1981-01-07 | Пермский государственный фармацевтический институт | 2-methyl-2,6-diaryl-1,3-dioxen-4-ones possessing antimicrobic activity and their preparation method |
| RU2582236C1 (en) * | 2015-03-06 | 2016-04-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 4,4,4-trichlor-1-(4-chlorophenyl)butane-1,3-dione possessing analgesic and antimicrobial activities |
| RU2781220C1 (en) * | 2022-02-18 | 2022-10-07 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 6-(p-TOLYL)-2-PHENYL-5-(2,2,2-TRICHLORACETIL)-4H-1,3-DIOXIN-4-OH, SHOWING ANTIMICROBIAL ACTIVITY |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| RAGHAVENDRA K. R. et al., An Accessible Route for the Synthesis of Novel Lignan Derivatives and Their Biological Evaluation, Pharmaceutical Chemistry Journal, 2017, v. 51, no. 8, p. 661-669. * |
| ПАДЕЙСКАЯ Е.Н. Антибактериальный препарат диоксидин: особенности биологического действия и значение в терапии различных форм гнойной инфекции, Инфекции и антимикробная терапия, 2001, N 5, c. 105-155. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2743922C1 (en) | 2'-amino-2,5'-dioxo-5-phenyl-1,2,5',6',7',8'-hexahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-quinolines] | |
| RU2668969C1 (en) | 10-benzyl-3,4-dibenzoyl-2'-oxo-1',2',10,10a-tetrahydrospiro[benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]oxazine-2,3'-pyrroles] | |
| RU2817115C1 (en) | 5-substituted 5-trichloroacetyl-2-phenyl-4h-1,3-dioxin-4-ones, having antimicrobial activity | |
| RU2803936C1 (en) | 6'-phenyl-5'-(2,2,2-trichloracetil)-4'h-spiro[adamantane-2,2'-[1,3]dioxin]-4'-oh, showing antimicrobial activity | |
| RU2806095C1 (en) | 8-(2,2,2-TRICHLOROACETYL)-9-(p-CHLOROPHENYL)-6,10-DIOXOSPIRO[4,5]DEC-8-EN-7-ONE, EXHIBITS ANTI-MICROBIAL ACTIVITY | |
| RU2742883C1 (en) | (1's*,2'r*,3r*,7a's*)-2'-nitro-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[pyrrol-3,3'-pyrrolisin]-2(1h)-ones | |
| RU2781220C1 (en) | 6-(p-TOLYL)-2-PHENYL-5-(2,2,2-TRICHLORACETIL)-4H-1,3-DIOXIN-4-OH, SHOWING ANTIMICROBIAL ACTIVITY | |
| RU2428419C2 (en) | Novel benzofuroxanes with fungicidal and bactericidal activity | |
| RU2783242C1 (en) | 4-[(4-bromophenyl)((4-nitrophenyl)amino)methylidene]-5-hydroxy-5-(trichloromethyl)dihydrofuran-2,3-dione with antimicrobial activity | |
| RU2784741C1 (en) | Ethyl (3r*,3ar*,6ar*)-6-benzyl-4-(dicyanomethylene)-5-oxo-2,3,6a-triphenylhexahydro-3ah-pyrrolo[3,2-d]isoxazole-3a-carboxylate, antimicrobial | |
| RU2790479C1 (en) | Application of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-2-imino-1-thia-3,6-diazaspiro[4,4]non-8-en-4,7-diones as agents, with antimicrobial activity | |
| RU2763141C1 (en) | Ethyl (3r*, 3a'r*, 8a'r*,8b's*)-1', 2,3'-trioxo-2',5-diphenyl-1-(4-chlorophenyl)-1,2,2',3',3a',6 ',7',8',8a',8b'-decahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-pyrrolo[3,4-a]pyrrolisine]-4-carboxylate with anti-microbial activity | |
| RU2759008C1 (en) | 4-(aroyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-(phenylthio)-1,5-dihydro-2h-pyrrol-2-ones exhibiting antimicrobial activity | |
| RU2813548C1 (en) | (2R*,5R*)-2-ARYL-5-HYDROXY-8,8-DIMETHYL-3-PHENYL-2,3,5,7,8,9-HEXAHYDRO-2,5-METHANOBENZO[f][1,3]OXAZEPINE-4,6-DIONES | |
| RU2791043C1 (en) | Use of 9-benzoyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]none-2,8-dien-4,7-dione as an antifungal drug | |
| RU2785749C1 (en) | Methyl 9-benzoyl-6-oxo-1,3,7-triphenyl-4-oxa-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2,8-diene-8-carboxylate | |
| RU2790379C1 (en) | The use of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-2-thioxo-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-en-4,7-diones as agents with antimicrobial activity against s. aureus | |
| RU2752079C1 (en) | (e)-(6-(2-hydroxyphenyl)-2-iminio-4,7,8-trioxo-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]nonan-9-ylidene)(4-methoxyphenyl)methanoate with antimicrobial activity and its preparation method | |
| RU2759006C1 (en) | (z)-5-substituted-3-(hydroxy(aryl)methylene)-3-(phenylthio)-3,3а-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5h)triones with antimicrobial activity | |
| RU2790422C1 (en) | (1'S*,2'S*,3S*,7a'S*)-1-BENZYL-4-BENZOYL-1'-NITRO-2',5-DIPHENYL-1',2',5',6',7',7a'-HEXAHYDROSPIRO[PYRROL-3,3'-PYRROLYSIN]-2(1H)-one | |
| RU2781380C1 (en) | 5-hydroxy-4-{ [(4-methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)amino]methylidene} -5-(trifluoromethyl)dihydrofuran-2,3-dione, exhibiting antimicrobial activity | |
| RU2806039C1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 3-AROYL-4-HYDROXY-1-(2-HYDROXYARYL)-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PYRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4', 5,6'(1H,1'H,3'H,7'H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY | |
| RU2803888C1 (en) | Application of 8-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-9-(4-methylbenzoyl)-2-phenyl-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]non-2,8-diene-4,7-dione as an agent with antimicrobial activity against the s. aureus culture | |
| RU2806038C1 (en) | Application of 3'-(4-bromobenzoyl)-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)spiro[benzo[b][1,4]thiazine-2,2'-pyrrole]-3,5'(1 'h,4h)-dione as agent with antimicrobial activity against s. aureus culture | |
| RU2763731C1 (en) | Application of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-1,3-dialkyl-2-thioxo-1,3,6-triazaspiro[4.4 non-8-ene-4,7-diones as agents with antimicrobial activity |