RU2676692C1 - Способ получения n-фенил-2-нафтиламина - Google Patents
Способ получения n-фенил-2-нафтиламина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2676692C1 RU2676692C1 RU2018128083A RU2018128083A RU2676692C1 RU 2676692 C1 RU2676692 C1 RU 2676692C1 RU 2018128083 A RU2018128083 A RU 2018128083A RU 2018128083 A RU2018128083 A RU 2018128083A RU 2676692 C1 RU2676692 C1 RU 2676692C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- naphthol
- aniline
- phenyl
- naphthylamine
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 54
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims abstract description 24
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 claims abstract description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 28
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 2
- -1 polyethylene Polymers 0.000 abstract description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 abstract 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 abstract 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFQLXEJMJXFMLY-UHFFFAOYSA-N 1-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound NC1=CC=C2C=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1 VFQLXEJMJXFMLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012443 analytical study Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- KUMNEOGIHFCNQW-UHFFFAOYSA-N diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP([O-])OC1=CC=CC=C1 KUMNEOGIHFCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000003017 thermal stabilizer Substances 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphite Chemical compound CCCCOP(OCCCC)OCCCC XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/60—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton containing a ring other than a six-membered aromatic ring forming part of at least one of the condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
- C07C209/18—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-фенил-2-нафтиламина. N-фенил-2-нафтиламин применяется как термостабилизатор резин на основе натурального и синтетических каучуков общего назначения, в качестве антиоксиданта для стабилизации полиэтилена и добавки к антикоррозионным композициям, как ингибитор смоло- и кислотообразования в моторном топливе и конденсаторных маслах. Способ заключается в араминировании 2-нафтола анилином в присутствии фосфорной кислоты с использованием дистилляции. Особенностью способа является то, что процесс проводят при эквивалентном соотношении компонентов 2-нафтол:анилин 1:1,065 с фазоразделителем, заполненным смесью о-ксилол/изобутанол, с последующей обработкой конечного продукта смесью о-ксилол/изобутанол с использованием фазоразделителя. Процесс проводят в течение 2-2,5 часов и эквивалентным соотношением β-нафтол:85%-ный раствор фосфорной кислоты 1:0,017. Способ позволяет получить продукт с выходом 92% и с чистотой более 99%. 1 з.п. ф-лы, 1 табл., 4 пр.
Description
Изобретение относится к области органической химии, в частности, к N-фенил-2-нафтиламину и способу его получения. N-Фенил-2-нафтиламин нашел применение как термостабилизатор резин на основе натурального и синтетических каучуков общего назначения, в качестве антиоксиданта для стабилизации полиэтилена и добавки к антикоррозионным композициям, как ингибитор смоло- и кислотообразования в моторном топливе и конденсаторных маслах.
Классическим методом синтеза N-фенил-2-нафтиламина является араминирование 2-нафтола анилином в присутствии катализаторов. Так, в работе (Патент DE 848196, 01.09.1952 г.) продукт получают взаимодействием описанных выше компонентов при катализе пара-толуолсульфокислотой при температуре 190-220°С в течение 3 ч и дальнейшей выдержкой при 250°С еще 2 ч. Полученный N-фенил-2-нафтиламин очищают вакуумной перегонкой, выход составляет около 90%.
В патенте (Патент DE 241853, 23.04.1910 г.) в качестве катализатора реакции 2-нафтола и анилина используется йод. Время проведения реакции составило 7 ч, температура процесса - 180-190°С. Полученную массу промыли водой и перегнали при 15 мм рт.ст., собирая фракцию, кипящую при 237 С.О выходе продукта не сообщается.
К недостаткам описанного способа относятся длительное время взаимодействия реагентов, а также высокая коррозионная активность компонентов реакции, что приводит к быстрому износу оборудования и повышению уровня капитальных затрат. Кроме того, очистка продукта перегонкой при пониженном давлении требует принятия специальных технических и технологических решений по обеспечению безопасности процесса.
Известно, что для полной конверсии 2-нафтола в реакцию араминирования необходимо вводить избыточное количество анилина. Это связано с тем, что в условиях синтеза (температурный режим проведения процесса) происходит отгон анилина как в чистом виде, так и в виде его азеотропной смеси с водой. Это приводит к дополнительным затратам на переработку «обратного» анилина. При попытках снизить количество вводимого в реакцию анилина уменьшается выход целевого продукта.
Известен способ получения N-фенил-2-нафтиламина (Патент US 2824137, 18.02.1958 г.) реакциией 2-нафтола и анилина (1:1,2) экв. в качестве катализатора процесса используется тетраизопропоксититан (0,0018) экв. при температуре 180-235°С в течение 14,5 ч. Последующая очистка перекристаллизацией из этанола привела к получению целевого продукта с выходом 75,3%. Длительное время синтеза и невысокий выход целевого продукта свидетельствуют о низкой конкурентоспособности описанной технологии получения N-фенил-2-нафтиламина.
Наиболее близким является способ получения N-фенил-2-нафтиламина, (Патент US 4067903, 10.01.1978 г.). из 2-нафтола (288 частей) и анилина (220 частей) в присутствии катализаторов, таких как фосфорная кислота (5 частей), трибутилфосфит (9 частей), трифенилфосфит (5 частей) или дифенилфосфит (6 частей). При нагревании до 173-192°С происходит отщепление воды, а далее реакцию проводят при 230°С в течение 4 ч. Выход составляет 90-95%. Продукт очищают вакуумной перегонкой (239°С при 15 мм рт.ст.). Недостатком данного способа, является очистка в ходе которой происходит накопление кубовых остатков, что требует их последующей переработки и/или утилизации. Кроме того, исходя из стехиометрического соотношения компонентов реакции, полученная реакционная масса содержит достаточно большое количество непрореагировавшего 2-нафтола.
Техническим результатом предлагаемого изобретения является новый способ получения N-фенил-2-нафтиламина высокой степени очистки, лишенный вышеуказанных недостатков. Технический результат достигается тем, что благодаря специально подобранным условиям обеспечивается полное разделение азеотропной смеси анилин/вода, что позволяет снизить избыток анилина при проведении синтеза N-фенил-2-нафтиламина за счет возврата его в реакционную массу. Для этого фазоразделитель заполняют смесью о-ксилол/изобутанол, в результате чего выделяющаяся вода скапливается на дне фазоразделителя, а органический слой, содержащий анилин, постепенно поступает обратно в реактор. Реакцию ведут при температуре 235÷240°С. При соблюдении этих условий возможно проведение процесса при соотношении 2-нафтол: анилин 1:1,065 (экв.). Соотношение 2-нафтол: 85%-ный раствор фосфорной кислоты варьировалось от 1:2 до 1:0,017 (экв.) соответственно. Было показано, что для успешного протекания процесса достаточно каталитических количеств 85%-ной фосфорной кислоты, разбавленные растворы которой относят к слабым кислотам: они менее агрессивны по отношению к металлам и сплавам, чем растворы других кислот.
В общем случае методика синтеза N-фенил-2-нафтиламина выглядит следующим образом.
В реактор, снабженный термометром, механической мешалкой и фазоразделителем, загружают расчетные количества 2-нафтола, анилина и 85%-ной фосфорной кислоты (р=1,689 г/мл), фазоразделитель заполняют смесью о-ксилол/изобутанол. Реакционную массу нагревают при перемешивании, отгоняют азеотроп анилин/вода. Нагрев реакционной массы прекращают, когда температура реакционной массы достигнет 230-240°С, а в фазоразделителе соберется расчетное количество воды (1 экв. Н2О на 1 экв. 2-нафтола).
Контроль процесса осуществляют по объему выделяющейся в ходе реакции воды. Было установлено, что при температурах ниже 190°С, реакция не идет (вода не выделяется). Для наиболее полного протекания реакции требуется нагрев реакционной массы до 235÷240°С. Данная методика позволяет получать Т-фенил-2-нафтиламин с выходом до 92% и хроматографической чистотой более 99%. Следов 2-нафтола в продукте не обнаружено, зольность составила менее 0,005%.
Ряд проведенных нами экспериментов показал, что оптимальным является использование смеси о-ксилол/изобутанол, обеспечивающую наилучшее разделение азеотропа. Использование толуола, изобутанола и о-ксилола в виде индивидуальных растворителей не приводит к полному разделению азеотропа.
Выделение полученного продукта осуществляют добавлением к реакционной массе смеси о-ксилол/изобутанол, что позволяет избежать очистки с помощью вакуумной перегонки или перекристаллизации и получить целевой продукт с выходом 92% и чистотой выше 99% в виде рассыпчатого порошка светло-серого цвета.
Предложенный способ подтверждается примерами.
Пример 1. В реактор, снабженный термометром, механической мешалкой и насадкой Дина-Старка, загружают расчетные количества 2-нафтола, анилина и 85%-ной фосфорной кислоты (р=1,689 г/мл). Реакционную массу нагревают при перемешивании, отгоняют азеотроп анилин/вода. Нагрев реакционной массы прекращают, когда температура реакционной массы достигнет 230-240°С, а в насадке Дина-Старка соберется расчетное количество воды (1 экв. Н2О на 1 экв. 2-нафтола). Реакционную массу охлаждают. Полученную реакционную массу фильтруют и сушат при пониженном давлении в течение 3 ч. Выход продукта составляет 70-80% от теоретического.
Пример 2. В реактор, снабженный термометром, механической мешалкой и насадкой Дина-Старка, загружают расчетные количества 2-нафтола, анилина и 85%-ной фосфорной кислоты (р=1,689 г/мл). Реакционную массу нагревают при перемешивании, отгоняют азеотроп анилин/вода. Нагрев реакционной массы прекращают, когда температура реакционной массы достигнет 230-240°С, а в насадке Дина-Старка соберется расчетное количество воды (1 экв. Н2О на 1 экв. 2-нафтола). Реакционную массу охлаждают до 130°С, обрабатывают раствором NaOH в этаноле, охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают раствором NaOH в этаноле растворителе и сушат при пониженном давлении в течение 3 ч. Выход продукта составляет 75-85% от теоретического.
Пример 3. В реактор, снабженный термометром, механической мешалкой и насадкой Дина-Старка, загружают расчетные количества 2-нафтола, анилина и 85%-ной фосфорной кислоты (р=1,689 г/мл). Реакционную массу нагревают при перемешивании, отгоняют азеотроп анилин/вода. Нагрев реакционной массы прекращают, когда температура реакционной массы достигнет 230-240°С, а в насадке Дина-Старка соберется расчетное количество воды (1 экв. Н2О на 1 экв. 2-нафтола). Реакционную массу охлаждают до 130°С, обрабатывают пропанолом, охлаждают. Выпавшие осадок отфильтровывают, промывают дополнительным количеством протонного растворителя и сушат при пониженном давлении в течение 3 ч. Выход продукта составляет 63-84% от теоретического.
Пример 4. В реактор, снабженный термометром, механической мешалкой и насадкой Дина-Старка, загружают расчетные количества 2-нафтола, анилина и 85%-ной фосфорной кислоты (р=1,689 г/мл). Реакционную массу нагревают при перемешивании, отгоняют азеотроп анилин/вода. Нагрев реакционной массы прекращают, когда температура реакционной массы достигнет 230-240°С, а в насадке Дина-Старка соберется расчетное количество воды (1 экв. Н2О на 1 экв. 2-нафтола). Реакционную массу охлаждают до 130°С, обрабатывают смесью о-ксилол/изобутанол, охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают дополнительным количеством смеси растворителей и сушат при пониженном давлении в течение 3 ч. Выход продукта составляет 88-95% от теоретического.
Строение полученного нами N-фенил-2-нафтиламина подтверждено методами 1Н и 13С ЯМР спектроскопии и соотносится с описанными в литературе данными.
Спектр ЯМР 1Н (CDCl3) δ, м.д.; J/Гц: 7.66 (д, J=8.4, 2Н), 7.56 (д, J=8.1, 1Н), 7.28-7.40 (м, 2Н), 7.18-7.28 (м, 3Н), 7.04-7.17 (м, 3Н), 6.90 (т, J=7.3, 1H), 5.79 (уш. с, 1Н). Спектр ЯМР 13С (CDCl3) δ, м.д.; J/Гц: 142.7, 140.6, 134.5, 129.3, 129.1, 127.5, 126.4, 123.4, 121.4, 120.0, 118.3.
Результаты экспериментально-аналитических исследований по разработке способа получения N-фенил-2-нафтиламина представлены в таблице 1.
Полученные результаты позволяют утверждать, что использование смеси о-ксилол/изобутанол для выделения N-фенил-2-нафтиламина дает конкретный технический результат и позволяет получить конкретный продукт с чистотой более 99% и выходом 92%.
Claims (2)
1. Способ получения N-фенил-2-нафтиламина араминированием 2-нафтола анилином в присутствии фосфорной кислоты с использованием дистилляции, отличающийся тем, что реакцию ведут при эквивалентном соотношении компонентов 2-нафтол:анилин 1:1,065, при этом фазоразделитель заполняется смесью о-ксилол/изобутанол с последующей обработкой конечного продукта смесью о-ксилол/изобутанол с использованием фазоразделителя.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что эквивалентное соотношение 2-нафтол:85%-ный раствор фосфорной кислоты составляет 1:0,017.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018128083A RU2676692C1 (ru) | 2018-08-01 | 2018-08-01 | Способ получения n-фенил-2-нафтиламина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018128083A RU2676692C1 (ru) | 2018-08-01 | 2018-08-01 | Способ получения n-фенил-2-нафтиламина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2676692C1 true RU2676692C1 (ru) | 2019-01-10 |
Family
ID=64958627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018128083A RU2676692C1 (ru) | 2018-08-01 | 2018-08-01 | Способ получения n-фенил-2-нафтиламина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2676692C1 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4067903A (en) * | 1975-10-04 | 1978-01-10 | Basf Aktiengesellschaft | Manufacture of arylamines |
| RU2623734C9 (ru) * | 2011-12-09 | 2017-09-18 | КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. | Ингибиторы киназы |
-
2018
- 2018-08-01 RU RU2018128083A patent/RU2676692C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4067903A (en) * | 1975-10-04 | 1978-01-10 | Basf Aktiengesellschaft | Manufacture of arylamines |
| RU2623734C9 (ru) * | 2011-12-09 | 2017-09-18 | КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. | Ингибиторы киназы |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| М.И. Розенгарт. Техника лабораторной перегонки и ректификации, Госхимиздат, Ленинград, 1951 г., стр. 141-144. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7062686B2 (ja) | 精製された形態でメタンスルホン酸を回収するための方法及びシステム | |
| JP5210307B2 (ja) | トリアリルイソシアヌレート（ｔａｉｃ）の製造方法 | |
| JP2010047558A (ja) | ビニルエチレンカーボネートの製造方法 | |
| RU2676692C1 (ru) | Способ получения n-фенил-2-нафтиламина | |
| JP7359141B2 (ja) | ヘキサフルオロ－１，３－ブタジエンの製造方法 | |
| AU2017200997A1 (en) | Process for preparing choline hydroxide from trimethylamine and ethylene oxide | |
| RU2627274C1 (ru) | Способ получения бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната | |
| RU2605604C1 (ru) | Способ получения 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилэтилкарбоната | |
| KR100250415B1 (ko) | 고순도 1,3-디알킬-2-이미다졸리디논의 제조방법 | |
| EP1002783B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Orthoestern | |
| JP7095931B1 (ja) | ２，３，５，６－テトラクロロ－１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルの製造方法 | |
| RU2747026C1 (ru) | Способ получения бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилокси)метана | |
| RU2790670C1 (ru) | Способ получения цинковой соли адипиновой кислоты | |
| JP5896220B2 (ja) | エリスリタンの製造方法 | |
| RU2669934C1 (ru) | Способ получения трифенилфосфата | |
| US2346272A (en) | Preparation of esters | |
| Schul’tsev | Thermal dehydration of 2-(4-aminophenyl) ethanol | |
| US6497644B2 (en) | Process for recycling amido-carboxylic acid esters into amino-carboxylic acids | |
| JP2017521386A (ja) | （ｓ）−２−アセチルオキシプロピオン酸およびその誘導体の製造方法 | |
| JP4893029B2 (ja) | 炭酸エステルの製造法 | |
| WO2020223267A1 (en) | (r)-(2-methyloxiran-2-yl)methyl 4-bromobenzenesulfonate | |
| WO2020205348A1 (en) | Processes for producing carboxylic acids | |
| CN116102504A (zh) | 一种4,6-二氯嘧啶的制备方法 | |
| JP2005068106A (ja) | １，３−ジ（メタ）アリル尿素の製造方法及び精製方法 | |
| SU1035026A1 (ru) | Способ получени селенолана |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200802 |