RU2669934C1 - Способ получения трифенилфосфата - Google Patents
Способ получения трифенилфосфата Download PDFInfo
- Publication number
- RU2669934C1 RU2669934C1 RU2018112439A RU2018112439A RU2669934C1 RU 2669934 C1 RU2669934 C1 RU 2669934C1 RU 2018112439 A RU2018112439 A RU 2018112439A RU 2018112439 A RU2018112439 A RU 2018112439A RU 2669934 C1 RU2669934 C1 RU 2669934C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- temperature
- phenol
- triphenyl phosphate
- minutes
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 8
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 25
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims abstract description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 229940101006 anhydrous sodium sulfite Drugs 0.000 claims description 3
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 abstract description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007036 catalytic synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения трифенилфосфата и может использоваться в химической промышленности. Предложенный способ характеризуется тем, что трихлорид фосфора подвергают взаимодействию с фенолом при мольном соотношении 1:3,15-1:3,5, причем трихлорид фосфора добавляют к фенолу в течение 1,5-4 ч при температуре 40-45°С в инертной атмосфере, после выделения хлороводорода реакционную смесь нагревают до температуры 150-180°С, выдерживают при этой температуре в течение 45-90 мин под вакуумом при остаточном давлении 300-350 мм рт.ст. и отгоняют избыточное количество фенола при остаточном давлении 5-10 мм рт.ст., полученный трифенилфосфит охлаждают, разбавляют органическим растворителем и постепенно добавляют окислитель, реакционную смесь кипятят в течение 30-40 мин, затем охлаждают до комнатной температуры, нейтрализуют окислитель, отделяют органическую фазу, растворитель упаривают, трифенилфосфат выделяют вакуумной перегонкой. Предложен новый эффективный способ получения трифенилфосфата, который позволяет получать трифенилфосфат из малотоксичных компонентов с высоким выходом. 3 з.п. ф-лы, 7 пр.
Description
Изобретение относится к органической химии, в частности, к способу получения трифенилфосфата, который используется в качестве пластификатора и антипирена при производстве полимерных изделий.
Известно множество способов получения трифенилфосфата, которые можно раз-делить на группы по типу исходного фосфорсодержащего сырья:
Общепринятый способ получения трифенилфосфата, основан на взаимодействии фенола с оксихлоридом фосфора в присутствии каталитических количеств кислот Льюиса (AlCl3, TiCl4, MgCl2).
Оксихлорид фосфора прибавляют к фенолу при температуре 80-90°С на протяжении 90 мин, далее реакционную смесь нагревают до температуры 150-160°С и выдерживают при данной температуре в течение 5-6 ч. Полученная смесь перегоняется под вакуумом при давлении 5-6 мм рт. ст. Выход трифенилфосфата составляет 94-97 масс %. US 3077491, опубл. 12.02.1963.
К недостаткам данного способа можно отнести использование высокотоксичного оксихлорида фосфора относящегося к первому классу опасности. Полученный данным способом трифенилфосфат может содержать трудноотделимые примеси катализатора этерификации.
Известен способ, основанный на взаимодействии белого фосфора с фенолом в присутствии окислителя и катализатора окисления. Armstrong К.М., Kilian, P., Catalytic synthesis of triaryl phosphates from white phosphorus. Eur. J. Inorg. Chem., 2011, p. 2138-2147.
К недостаткам способа можно отнести использование высокотоксичного и пожароопасного белого фосфора.
Известен способ получения трифенилфосфата, согласно которому к фенолу в органическом растворителе по капле добавляют оксихлорид фосфора и металлический катализатор при температуре от 0 до 100°С в течение от 1 до 10 ч. Последующей обработкой реакционной смеси получают трифенилфосфат с выходом 90,5 масс % и чистотой 99,1%. CN 105254666, опубл. 20.01.2016.
К недостаткам способа можно отнести использование высокотоксичного оксихлорида фосфора, недостаточно высокий выход и чистота продукта.
Наиболее близким к предлагаемому изобретению является способ получения трифенилфосфата, основанный на окислении трифенилфосфита. В качестве окислителя использован кислород, который при перемешивании и под давлением подают в нагретую до 115-120°С смесь трифенилфосфита и металлосодержащего катализатора. Окисление ведут до понижения давления в реакционном сосуде. Продолжительность процесса 5 ч. Полученный трифенилфосфат не содержит примесей трифенифосфита. US 4469644 А, опубл. 04.09.1984.
К недостатку способа следует отнести то, что при использовании кислорода процесс протекает в жестких условиях и требует использования катализаторов окисления, это негативно сказывается на качестве трифенилфосфата.
Техническая задача, решаемая заявленным изобретением, заключается в разработке эффективного способа получения трифенилфосфата с высоким выходом и чистотой, используя более доступное и менее токсичное исходное сырье - трихлорид фосфо-pa (II класс опасности).
Разработанный двухстадийный экологически безопасный способ получения трифенилфосфата из трихлорида фосфора и фенола с получением на первой стадии трифенилфосфита и его последующим окислением на второй стадии в трифенилфосфат под действием водного раствора пероксида водорода в качестве окислителя, обеспечивает выход трифенилфосфата до 92,9-97,0 масс % по PCl3 с чистотой не менее 99,9% по данным спектра ЯМР 31Р. Обе стадии процесса проводят последовательно в одном реакторе.
Стадия I
Технический результат состоит в повышении выхода и чистоты трифенилфосфата при использовании более экологически безопасных реагентов.
Технический результат достигается тем, что трихлорид фосфора подвергают взаимодействию с фенолом, взятых при мольном соотношении 1:3,15-1:3,5, причем трихлорид фосфора добавляют к фенолу в течение 1,5-4 ч при температуре 40-45°С в инертной атмосфере, после выделения хлороводорода реакционную смесь нагревают до температуры 150-180°С, выдерживают при этой температуре в течение 45-90 мин под вакуумом при остаточном давлении 300-350 мм рт. ст. и отгоняют избыточное количество фенола при остаточном давлении 5-10 мм рт. ст., полученный трифенилфосфит охлаждают, разбавляют органическим растворителем и постепенно добавляют окислитель, реакционную смесь кипятят в течение 30-40 мин, затем охлаждают до комнатной температуры, нейтрализуют окислитель, отделяют органическую фазу, растворитель упаривают, трифенилфосфат выделяют вакуумной перегонкой. Причем, органический растворитель выбирают из группы: метил-трет-бутиловый эфир, хлористый метилен, этилацетат. В качестве окислителя используют 30-60%-ный водный раствор пероксида водорода в количестве 1,05-1,15 экв., а окислитель нейтрализуют добавлением безводного сульфита натрия в течение 15-20 мин.
Выход трифенилфосфата составляет 92,9-97,0 масс % по PCl3 и чистотой не менее 99,9% по данным спектра ЯМР 31Р.
Изобретение поясняется следующими примерами:
Пример 1.
В треххгорлую колбу объемом 3 л, заполненную азотом, помещают 1120,5 г (11,90 моль) фенола (3,3 экв.). В капельную воронку загружают 494,0 г (3,60 моль) трихлорида фосфора, в поглотительную склянку для улавливания хлороводорода заливают 864,5 г дистиллированной воды. Реакционную смесь нагревают на масляной бане до температуры 45°С при перемешивании и добавляют по каплям трихлорид фосфора в течение 240 мин. Далее реакционную смесь перемешивают в течение 20 мин, нагревают до температуры 70°С в течение 10 мин, выдерживают при данной температуре в течение 10 мин и нагревают до температуры 160°С в течение 30 мин и выдерживают в течение 1,5 ч. Отсоединяют и взвешивают поглотительную склянку с водным раствором хлороводорода, получают 1242,0 г соляной кислоты (30,4 масс %). Производят замену обратного холодильника на дистилляционную насадку с прямоточным холодильником и приемной колбой. Реакционную колбу нагревают до температуры 170°С и выдерживают при этой температуре в течение 60 мин под вакуумом при остаточном давлении 300-350 мм рт. ст. Постепенно снижают вакуум до остаточного давления 10 мм рт. ст. и собирают дистиллят фенола 149,3 г. После отгонки фенола получают трифенилфосфит массой 1091,3 г. Выход трифенилфосфата составляет 97,8 масс %.
К 1091,3 г (3,52 моль) трифенилфосфита, полученного на первой стадии, прибавляют 2267 мл (1678,6 г) метил-трет-бутилового эфира. Прибавляют при перемешивании 348,9 г (3,90 моль) 38%-ного водного раствора пероксида водорода (1,1 экв.), наблюдается плавный самопроизвольный разогрев смеси, который переходит в кипение. После добавления реакционную смесь кипятят в течение 35 мин, затем охлаждают до комнатной температуры, при интенсивном перемешивании небольшими порциями вносят 51,6 г (0,41 моль) безводного сульфита натрия в течение 15 мин. Реакционную массу перемешивают в течение 20 мин. Далее полученную смесь загружают в делительную воронку, отделяют нижний водный слой, органическую фазу упаривают в вакууме далее повышают температуру до 150-200°С и отгоняют фракцию фенола массой 21,3 г, содержащую 1,5 масс % трифенилфосфата. Постепенно повышают температуру куба до 250-260°С и отгоняют в отдельную емкость трифенилфосфат массой 1103,1 г, Т кип.240-242°С/10 мм рт. ст. Выход трифенилфосфата 94,04 масс % по PCl3. Чистота трифенилфосфата по данным ЯМР 31Р>99,9%.
Пример 2.
Способ осуществляют аналогичным образом по примеру 1, только на первой стадии выдержку в вакууме при 180°С проводят в течение 45 мин, на второй стадии в качестве растворителя при окислении используют этилацетат. Получили трифенилфосфат с выходом 93,8 масс %. Чистота 99,9% по данным спектра ЯМР 31Р.
Пример 3.
Способ осуществляют аналогичным образом по примеру 1, только на первой стадии выдержку в вакууме при 150°С проводят в течение 90 мин, на второй стадии в качестве растворителя при окислении используют хлористый метилен. Получили трифенилфосфат с выходом 93,9 масс %. Чистота 99,9% по данным спектра ЯМР 31Р.
Пример 4.
Способ осуществляют аналогичным образом по примеру 1, только на второй стадии в качестве окислителя используют 60%-ный водный раствор пероксида водорода. Получили кристаллический трициклогексилфосфин с выходом 60 масс % и трифенилфосфат с выходом 93,3 масс %. Чистота 99,9% по данным спектра ЯМР 31Р.
Пример 5.
Способ осуществляют аналогичным образом по примеру 1, только на второй стадии в качестве окислителя используют 30%-ный раствор пероксида водорода 1,15 экв, а в качестве растворителя - хлористый метилен. Получили трифенилфосфат с выходом 97 масс %. Чистота 99,9% по данным спектра ЯМР 31Р.
Пример 6.
Способ осуществляют аналогичным образом по примеру 1, только на первой стадии фенол взят в количестве 3,15 экв., выдержку в вакууме проводят при температуре 180°С. Получили трифенилфосфат с выходом 92,9 масс %. Чистота 99,9% по данным спектра ЯМР 31Р.
Пример 7.
Способ осуществляют аналогичным образом по примеру 1, только на первой стадии фенол взят в количестве 3,5 экв., выдержку в вакууме проводят при температуре 150°С. Получили трифенилфосфат с выходом 94,1 масс %. Чистота 99,9% по данным спектра ЯМР 31Р.
Claims (4)
1. Способ получения трифенилфосфата, характеризующийся тем, что трихлорид фосфора подвергают взаимодействию с фенолом, взятых при мольном соотношении 1:3,15-1:3,5, причем трихлорид фосфора добавляют к фенолу в течение 1,5-4 ч при температуре 40-45°С в инертной атмосфере, после выделения хлороводорода реакционную смесь нагревают до температуры 150-180°С, выдерживают при этой температуре в течение 45-90 мин под вакуумом при остаточном давлении 300-350 мм рт.ст. и отгоняют избыточное количество фенола при остаточном давлении 5-10 мм рт.ст., полученный трифенилфосфит охлаждают, разбавляют органическим растворителем и постепенно добавляют окислитель, реакционную смесь кипятят в течение 30-40 мин, затем охлаждают до комнатной температуры, нейтрализуют окислитель, отделяют органическую фазу, растворитель упаривают, трифенилфосфат выделяют вакуумной перегонкой.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что органический растворитель выбирают из группы: метил-трет-бутиловый эфир, хлористый метилен, этилацетат.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве окислителя используют 30-60%-ный водный раствор пероксида водорода в количестве 1,05-1,15 экв.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нейтрализуют окислитель добавлением безводного сульфита натрия в течение 15-20 мин.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018112439A RU2669934C1 (ru) | 2018-04-06 | 2018-04-06 | Способ получения трифенилфосфата |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018112439A RU2669934C1 (ru) | 2018-04-06 | 2018-04-06 | Способ получения трифенилфосфата |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2669934C1 true RU2669934C1 (ru) | 2018-10-17 |
Family
ID=63862363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018112439A RU2669934C1 (ru) | 2018-04-06 | 2018-04-06 | Способ получения трифенилфосфата |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2669934C1 (ru) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4469644A (en) * | 1982-09-29 | 1984-09-04 | Borg-Warner Chemicals, Inc. | Process for the production of triaryl phosphates |
| RU2455325C2 (ru) * | 2006-06-20 | 2012-07-10 | Кемтура Корпорейшн | Жидкие смеси фосфитов в качестве стабилизаторов |
| CN105254666A (zh) * | 2015-11-11 | 2016-01-20 | 耿云花 | 一种磷酸三苯基酯的制备方法 |
-
2018
- 2018-04-06 RU RU2018112439A patent/RU2669934C1/ru active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4469644A (en) * | 1982-09-29 | 1984-09-04 | Borg-Warner Chemicals, Inc. | Process for the production of triaryl phosphates |
| RU2455325C2 (ru) * | 2006-06-20 | 2012-07-10 | Кемтура Корпорейшн | Жидкие смеси фосфитов в качестве стабилизаторов |
| CN105254666A (zh) * | 2015-11-11 | 2016-01-20 | 耿云花 | 一种磷酸三苯基酯的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2344140C2 (ru) | Антипирен и способ его получения | |
| TWI667251B (zh) | 製備含磷氰醇之方法 | |
| CN114096513A (zh) | 新的季铵化合物 | |
| CN110317228A (zh) | 一种双酚a-双（二苯基磷酸酯）的制备方法 | |
| RU2669934C1 (ru) | Способ получения трифенилфосфата | |
| JPH08508982A (ja) | 第二級アルコールのアルケンヘのラジカル付加による第三級アルコールの連続製造法 | |
| EP4039677A1 (en) | Method for producing perfluoro(2,4-dimethyl-2-fluoroformyl-1,3-dioxolane) | |
| WO2011093439A1 (ja) | Ｎ，ｎ'－ジアリル－１，３－ジアミノプロパンの製造方法 | |
| RU2527977C1 (ru) | Способ получения триметилового эфира фосфонуксусной кислоты | |
| SU942595A3 (ru) | Способ получени глицидилметакрилата | |
| JP2004511564A (ja) | リン酸エステルの製法 | |
| FR3071495B1 (fr) | Nouveau procede de fabrication du resorcinol | |
| JP4320343B2 (ja) | アルコール性ヒドロキシ基を有するホスホネートの製造方法 | |
| EP2435448B1 (en) | Method for the manufacture of dialkylphosphites | |
| US20120172614A1 (en) | Method for the manufacture of dialkyl phosphites | |
| JP4021460B2 (ja) | 重合性リン酸エステルの製造方法 | |
| RU2676692C1 (ru) | Способ получения n-фенил-2-нафтиламина | |
| JP6066701B2 (ja) | 亜リン酸ジ（ポリオキシエチレンエーテル）の製造方法 | |
| CN102603792B (zh) | 用于制备烷基磷酸酯的方法 | |
| SU627134A1 (ru) | Способ получени тетрафурфурилоксисилана | |
| SU403192A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИХЛОРАНГИДРИДОВ ПЕРФТОРАЛКИЛ-Алкилфосфорных И (ИЛИ) Фосфоновых кислот | |
| CA2468863A1 (fr) | Procede de preparation de polyorganosiloxanes (pos) par polycondensation/redistribution d'oligosiloxanes, en presence d'une superbase et superbases employees | |
| RU2057758C1 (ru) | Способ получения диметил[1-(1-фенилэтоксикарбонил)-пропенил-2]-фосфата | |
| RU2107689C1 (ru) | Способ получения полных эфиров алкилфосфоновых кислот | |
| SU734213A1 (ru) | Способ получени диалкиловых эфиров замещенных этинилфосфоновых кислот |