RU2675835C2 - Смеси энантиомеров и способ получения таких смесей - Google Patents
Смеси энантиомеров и способ получения таких смесей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2675835C2 RU2675835C2 RU2016114057A RU2016114057A RU2675835C2 RU 2675835 C2 RU2675835 C2 RU 2675835C2 RU 2016114057 A RU2016114057 A RU 2016114057A RU 2016114057 A RU2016114057 A RU 2016114057A RU 2675835 C2 RU2675835 C2 RU 2675835C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- present
- detergent compositions
- mixture
- acid
- range
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 204
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 30
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims abstract description 125
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 46
- CIEZZGWIJBXOTE-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(carboxymethyl)amino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)N(CC(O)=O)CC(O)=O CIEZZGWIJBXOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 claims abstract description 9
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 claims description 73
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 51
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 38
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 37
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N D-alpha-Ala Natural products CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N L-Alanine Natural products C[C@@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N 0.000 claims description 31
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 28
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 claims description 28
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K trisodium;hydroxy-[[phosphonatomethyl(phosphonomethyl)amino]methyl]phosphinate Chemical class [Na+].[Na+].[Na+].OP(O)(=O)CN(CP(O)([O-])=O)CP([O-])([O-])=O SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 17
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 abstract description 15
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 55
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 24
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 7
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- 230000034267 olfactory behavior Effects 0.000 description 5
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 5
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 5
- 230000006340 racemization Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 4
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 4
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 3
- 239000013042 solid detergent Substances 0.000 description 3
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQHYOGIRXOKOEJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dicarboxyethylamino)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)NC(C(O)=O)CC(O)=O PQHYOGIRXOKOEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N D-penicillamine Chemical compound CC(C)(S)[C@@H](N)C(O)=O VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920002334 Spandex Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGRWYDHXPHLNKA-UHFFFAOYSA-N Tetraacetylethylenediamine Chemical compound CC(=O)N(C(C)=O)CCN(C(C)=O)C(C)=O BGRWYDHXPHLNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHDBLWVVUWTQCG-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;n,n-dimethylmethanamine Chemical class CC#N.CN(C)C GHDBLWVVUWTQCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-triol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(O)=C1 GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 2
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical group CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000000892 gravimetry Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940080260 iminodisuccinate Drugs 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006030 multiblock copolymer Polymers 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N o-amino-hydroxylamine Chemical class NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004759 spandex Substances 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGIWBXUNRXCYRA-UHFFFAOYSA-H trizinc;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O WGIWBXUNRXCYRA-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- 239000011746 zinc citrate Substances 0.000 description 2
- 235000006076 zinc citrate Nutrition 0.000 description 2
- 229940068475 zinc citrate Drugs 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- SVZNRBAZGGBJOW-UHFFFAOYSA-N (2-methylprop-2-enoylamino)methanesulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)NCS(O)(=O)=O SVZNRBAZGGBJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNISEZBAYYIQFB-PHDIDXHHSA-N (2r,3r)-2,3-diacetyloxybutanedioic acid Chemical compound CC(=O)O[C@@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)OC(C)=O DNISEZBAYYIQFB-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- IVWWFWFVSWOTLP-YVZVNANGSA-N (3'as,4r,7'as)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,7a-dihydro-3ah-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-one Chemical compound C([C@@H]1OC(O[C@@H]1C1=O)(C)C)O[C@]21COC(C)(C)O2 IVWWFWFVSWOTLP-YVZVNANGSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Chemical class CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAUGBVWVWDTCJV-UHFFFAOYSA-N 1-(prop-2-enoylamino)propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCC(S(O)(=O)=O)NC(=O)C=C IAUGBVWVWDTCJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMXANELYEWRDAW-UHFFFAOYSA-N 1-Hexacosene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C OMXANELYEWRDAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPURMHFLEKVAAS-UHFFFAOYSA-N 1-docosene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C SPURMHFLEKVAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical compound CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethanesulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCS(O)(=O)=O PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIIITCMZOKMJIM-UHFFFAOYSA-N 2-(prop-2-enoylamino)propane-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(C)(C)NC(=O)C=C AIIITCMZOKMJIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 1
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWLVXXYIYBETQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoylamino)propane-1-sulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)NCC(O)CS(O)(=O)=O XMWLVXXYIYBETQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOQQKLZTINXBAS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-prop-2-enoxypropane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(O)COCC=C KOQQKLZTINXBAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSSGDAWBDKMCMI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylprop-2-enoylamino)propane-1-sulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)NC(C)(C)CS(O)(=O)=O VSSGDAWBDKMCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYSDHEOQHCDA-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound CC(=C)CS(O)(=O)=O XEEYSDHEOQHCDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Chemical class CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFNGWPXYNSJXOP-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propane-1-sulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCS(O)(=O)=O KFNGWPXYNSJXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRKSKKQONQUFMR-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methyl-3-oxoprop-1-ene-1-sulfonic acid Chemical compound NC(=O)C(C)=CS(O)(=O)=O ZRKSKKQONQUFMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYUTUWAFOUJLKI-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCOC(=O)C=C NYUTUWAFOUJLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Chemical class CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 description 1
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N Calcium hypochlorite Chemical compound [Ca+2].Cl[O-].Cl[O-] ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000005575 Cellulases Human genes 0.000 description 1
- 108010084185 Cellulases Proteins 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical class [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N Etidronic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(O)(C)P(O)(O)=O DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 description 1
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical class [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUVGZDDOHNQZEO-UHFFFAOYSA-N NS(=O)(=O)NCl Chemical compound NS(=O)(=O)NCl FUVGZDDOHNQZEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Chemical class 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Chemical class CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 108700020962 Peroxidase Proteins 0.000 description 1
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 108010059820 Polygalacturonase Proteins 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- 101710194948 Protein phosphatase PhpP Proteins 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000007059 Strecker synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000000333 X-ray scattering Methods 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHMDKBIGKVEYHS-IYEMJOQQSA-L Zinc gluconate Chemical compound [Zn+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O WHMDKBIGKVEYHS-IYEMJOQQSA-L 0.000 description 1
- CANRESZKMUPMAE-UHFFFAOYSA-L Zinc lactate Chemical compound [Zn+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O CANRESZKMUPMAE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- LMESJJCHPWBJHQ-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3-dihydroxybutanedioic acid Chemical compound CC(O)=O.OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O LMESJJCHPWBJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFACTXCBWPYESL-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;4-methylmorpholine Chemical class CC#N.CN1CCOCC1 WFACTXCBWPYESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052936 alkali metal sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 description 1
- 229940025131 amylases Drugs 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 108010005774 beta-Galactosidase Proteins 0.000 description 1
- 102000005936 beta-Galactosidase Human genes 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-O bis(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCC[NH2+]CCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000001622 bismuth compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-O carboxymethyl-[3-(dodecanoylamino)propyl]-dimethylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC(O)=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYSA-N chloramine T Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S(=O)(=O)[N-]Cl)C=C1 VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073507 cocamidopropyl betaine Drugs 0.000 description 1
- 229940031728 cocamidopropylamine oxide Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000110 cooling liquid Substances 0.000 description 1
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- ZJHQDSMOYNLVLX-UHFFFAOYSA-N diethyl(dimethyl)azanium Chemical compound CC[N+](C)(C)CC ZJHQDSMOYNLVLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O diethylammonium Chemical compound CC[NH2+]CC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229940042400 direct acting antivirals phosphonic acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L disodium;carboxylatooxy carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)OOC([O-])=O VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- GWBBVOVXJZATQQ-UHFFFAOYSA-L etidronate disodium Chemical compound [Na+].[Na+].OP(=O)([O-])C(O)(C)P(O)([O-])=O GWBBVOVXJZATQQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 108010093305 exopolygalacturonase Proteins 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- PMYUVOOOQDGQNW-UHFFFAOYSA-N hexasodium;trioxido(trioxidosilyloxy)silane Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])([O-])O[Si]([O-])([O-])[O-] PMYUVOOOQDGQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N icos-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002506 iron compounds Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Chemical class CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N isopentenyl alcohol Chemical compound CC(=C)CCO CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075468 lauramidopropyl betaine Drugs 0.000 description 1
- 229940048866 lauramine oxide Drugs 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- YZQBYALVHAANGI-UHFFFAOYSA-N magnesium;dihypochlorite Chemical compound [Mg+2].Cl[O-].Cl[O-] YZQBYALVHAANGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONLRKTIYOMZEJM-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine oxide Chemical compound C[NH+](C)[O-] ONLRKTIYOMZEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006902 nitrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001254 oxidized starch Substances 0.000 description 1
- 235000013808 oxidized starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 229960001639 penicillamine Drugs 0.000 description 1
- HWGNBUXHKFFFIH-UHFFFAOYSA-I pentasodium;[oxido(phosphonatooxy)phosphoryl] phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O HWGNBUXHKFFFIH-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- 150000003007 phosphonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000000711 polarimetry Methods 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229920006306 polyurethane fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- SATVIFGJTRRDQU-UHFFFAOYSA-N potassium hypochlorite Chemical compound [K+].Cl[O-] SATVIFGJTRRDQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- IFIDXBCRSWOUSB-UHFFFAOYSA-M potassium;1,5-dichloro-4,6-dioxo-1,3,5-triazin-2-olate Chemical compound [K+].ClN1C(=O)[N-]C(=O)N(Cl)C1=O IFIDXBCRSWOUSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC=C UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- DORQJBTVNDGTEY-UHFFFAOYSA-N selanylidenemolybdenum Chemical class [Se].[Mo] DORQJBTVNDGTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- MSFGZHUJTJBYFA-UHFFFAOYSA-M sodium dichloroisocyanurate Chemical compound [Na+].ClN1C(=O)[N-]C(=O)N(Cl)C1=O MSFGZHUJTJBYFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940045872 sodium percarbonate Drugs 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019351 sodium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- ZDLBWMYNYNATIW-UHFFFAOYSA-N tetracos-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C ZDLBWMYNYNATIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZVUJVFQFNHRSY-OUTKXMMCSA-J tetrasodium;(2s)-2-[bis(carboxylatomethyl)amino]pentanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC[C@@H](C([O-])=O)N(CC([O-])=O)CC([O-])=O UZVUJVFQFNHRSY-OUTKXMMCSA-J 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910001428 transition metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-I triphosphate(5-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229940038773 trisodium citrate Drugs 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- SRWMQSFFRFWREA-UHFFFAOYSA-M zinc formate Chemical compound [Zn+2].[O-]C=O SRWMQSFFRFWREA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011670 zinc gluconate Substances 0.000 description 1
- 235000011478 zinc gluconate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000306 zinc gluconate Drugs 0.000 description 1
- 239000011576 zinc lactate Substances 0.000 description 1
- 235000000193 zinc lactate Nutrition 0.000 description 1
- 229940050168 zinc lactate Drugs 0.000 description 1
- JDLYKQWJXAQNNS-UHFFFAOYSA-L zinc;dibenzoate Chemical group [Zn+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 JDLYKQWJXAQNNS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RNWHGQJWIACOKP-UHFFFAOYSA-N zinc;oxygen(2-) Chemical group [O-2].[Zn+2] RNWHGQJWIACOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/24—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having more than one carboxyl group bound to the carbon skeleton, e.g. aspartic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/36—Racemisation of optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C229/16—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by amino or carboxyl groups, e.g. ethylenediamine-tetra-acetic acid, iminodiacetic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
- C11D3/33—Amino carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
Abstract
Изобретение относится к смеси L- и D-энантиомеров метилглициндиуксусной кислоты или ее соответствующих моно-, ди- или трищелочных солей, или моно-, ди- или триаммониевых солей, причем указанная смесь содержит преимущественно соответствующий L-изомер с энантиомерным избытком в интервале от 10 до 75%. Смесь может найти применение для получения композиций моющих средств для стирки и композиций моющих средств для чистящих средств. Данная смесь позволяет получать концентрированные водные растворы хелатирующих агентов, которые стабильны при температурах в интервале от 0 до 50°С без добавления поверхностно-активных веществ или органических полимеров. Изобретение относится также к водному раствору, содержащему указанную смесь, способу получения смеси и водного раствора, и их применению для получения композиций моющих средств для стирки и композиций моющих средств для чистящих средств. 6 н. и 8 з.п. ф-лы, 5 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к смеси L- и D-энантиомеров метилглициндиуксусной кислоты (MGDA) или ее соответствующих моно-, ди- или трищелочных солей или моно-, ди- или триаммониевых солей, причем указанная смесь содержит преимущественно соответствующий L-изомер с энантиомерным избытком (ее) в интервале от 10 до 75%.
Хелатирующие агенты, такие как метилглициндиуксусная кислота (MGDA) и их соответствующие соли щелочных металлов являются полезными секвестрантами для ионов щелочноземельных металлов, таких как Са2+ и Mg2+. По этой причине, они рекомендованы и полезны для различных целей, таких как моющие средства для стирки и композиции для автоматического мытья посуды (ADW), в частности для, так называемых, свободных от фосфата моющих средств для стирки и свободных от фосфата ADW композиций. Для транспортировки таких хелатирующих агентов, в большинстве случаев применяются либо твердые вещества, такие как гранулы, либо водные растворы.
Гранулы и порошки являются полезными, так как можно пренебрегать количество транспортируемой воды, но для большинства процессов смешивания и получения композиций требуется дополнительная стадия растворения.
Многие промышленные потребители желают получать хелатирующие агенты в виде водных растворов, которые являются настолько высоко концентрированными, насколько возможно. Чем ниже концентрация требующегося хелатирующего агента, тем больше воды поставляется. Указанная вода повышает стоимость транспортировки, и должна удаляться позже, когда MGDA включается в твердый продукт. Хотя около 40 мас. % растворов рацемической тринатриевой соли MGDA может быть получено и храниться при комнатной температуре, локально или временно более холодные растворы могут приводить к осаждению MGDA, а также к образованию примесями зародышей кристаллизации. Указанные осадки могут приводит к налету в трубах и контейнерах, и/или к примесям или негомогенности в ходе образования.
Можно попытаться увеличить растворимость хелатирующих агентов посредством добавления солюбилизирующего агента, например, повышающего растворимость полимера или поверхностно-активного вещества. Однако многие потребители заинтересованы в гибкости в отношении применяемой ими композиции моющего средства, и они желают избегать полимерных или поверхностно-активных добавок в хелатирующем агенте.
Добавки, которые могут усиливать растворимость соответствующих хелатирующих агентов, могут рассматриваться, но такие добавки не должны негативно влиять на свойства соответствующего хелатирующего агента. Однако многие добавки оказывают негативное воздействие, или они ограничивают гибкость последующих композиций.
Дополнительно было обнаружено, что некоторые примеры MGDA содержат множество примесей, которые могут ограничивать их применимость в областях, таких как моющие средства для стирки и ADW. Такие примеси иногда вносят свой вклад в неблагоприятное окрашивание, особенно при значении рН ниже 10, и обонятельное поведение, которое иногда сопутствует MGDA и другим хелатирующим агентам, смотрите, например, сравнительные примеры в US 7,671,234.
В US 7,671,234 раскрывается улучшенная сапонификация MGDN,
Хотя в US 7,671,234 показаны усовершенствования, желательно еще более улучшенное окрашивающее и обонятельное поведение.
В WO 2012/150155 раскрывается улучшенная растворимость чистой L-MGDA, по сравнению с рацемической MGDA. Однако затруднительно получать MGDA и тщательно избегать какой-либо рацемизации. Хотя возможно синтезировать рацемическую MGDA и отделить D-изомер, такой способ будет приводить к потере 50% выхода или более.
Кроме того, было обнаружено, что рацемическая MGDA показывает некоторую неустойчивость в присутствии сильных оснований, таких как гидроксид натрия. Это ограничивает ее пригодность в определенных применениях, таких как промышленные и институционные чистящие средства, которые во многих случаях содержат значительные количества сильных оснований, таких как гидроксид калия или гидроксид натрия.
Поэтому задачей настоящего изобретения является обеспечение весьма концентрированных водных растворов хелатирующих агентов, таких как MGDA, которые стабильны при температурах в интервале от нуля до 50°С, без добавления поверхностно-активных веществ или органических полимеров или солей органических кислот. Другой задачей настоящего изобретения является обеспечение хелатирующих агентов, которые показывают улучшенную устойчивость в отношении сильных оснований, таких как твердый гидроксид калия или твердый гидроксид натрия. Другой задачей настоящего изобретения является обеспечение способа получения весьма концентрированных водных растворов хелатирующих агентов, таких как MGDA, которые стабильны при температурах в интервале от нуля до 50°С. Ни такой способ, ни такой водный раствор, не должны нуждаться в применении добавок, которые отрицательно влияют на свойства соответствующего хелатирующего агента. В частности, ни органические полимеры, ни соли органических кислот, не должны быть необходимы для стабилизации таких растворов.
Соответственно, смеси энантиомеров, определенных выше, как было обнаружено, могут превращаться в водные растворы, которые решают вышеуказанные задачи.
Смеси энантиомеров, определенных выше, показывают увеличенную растворимость в воде, по сравнению с рацемической смесью, и почти такую же или такую же или предпочтительно увеличенную растворимость в воде, по сравнению с чистым L-изомеров, но их получение является более легким.
Поэтому смеси согласно настоящему изобретению представляют собой смеси L- и D-энантиомеров метилглициндиуксусной кислоты (MGDA) или ее соответствующих моно-, ди- или трищелочных солей или моно-, ди или триаммониевых солей, причем указанные смеси содержат преимущественно соответствующий L-изомер с энантиомерным избытком (ее) в интервале от 10 до 75%.
Термин аммониевые соли, как применяется в настоящем изобретении, относится к солям с по меньшей мере одним катионом, который несет атом азота, который является постоянно или временно кватернизирован. Примеры катионов, которые несут по меньшей мере один атом азота, который является постоянно кватернизирован, включают тетраметиламмоний, тетраэтиламмоний, диметилдиэтиламмоний, и н-С10-С20-алкилтриметиламмоний. Примеры катионов, которые несут по меньшей мере один атом азота, который является временно кватернизирован, включают протонированные амины и аммиак, такие как монометиламмоний, диметиламмоний, триметиламмоний, моноэтиламмоний, диэтиламмоний, триэтиламмоний, н-С10-С20-алкилдиметиламмоний, 2-гидроксиэтиламмоний, бис(2-гидроксиэтил)аммоний, трис(2-гидроксиэтил)аммоний, N-метил-2-гидроксиэтиламмоний, N,N-диметил-2-гидроксиэтиламмоний, и особенно NH4 +.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, смеси согласно настоящему изобретению представляют собой смеси L- и D-энантиомеров молекул общей формулы (I)
где
х находится в интервале от нуля до 0.5, предпочтительно от нуля до 0.25,
М выбирается из аммония, замещенного или незамещенного, и калия и натрия, и их смесей, предпочтительно натрия.
Предпочтительными являются трищелочные соли MGDA, такие как трикалиевые соли, и даже более предпочтительными являются тринатриевые соли.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, энантиомерный избыток соответствующего L-изомера в смесях согласно настоящему изобретению находится в интервале от 10 до 75%, предпочтительно в интервале от 12.5 до 60%.
В вариантах выполнения настоящего изобретения, где присутствуют два или более соединений, ее относится к энантиомерному избытку всех L-изомеров, присутствующих в смеси, по сравнению со всеми D-изомерами. Например, в случаях, когда присутствует смесь ди- и тринатриевой соли MGDA, ее относится к сумме динатриевой соли и тринатриевой соли L-MGDA по отношению к сумме динатриевой соли и тринатриевой соли D-MGDA.
Энантиомерный избыток может быть определен посредством измерения поляризации (поляриметрии) или предпочтительно посредством хроматографии, например посредством ВЭЖХ с хиральной колонкой, например с одним или более циклодекстринами в качестве неподвижной фазы или с лигандообменной (Pirkle-brush) хиральной стационарной фазой. Предпочтительным является определение ее посредством ВЭЖХ с иммобилизованным оптически активным амином, таким как D-пеницилламин, в присутствии соли меди (II).
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, смеси согласно настоящему изобретению могут содержать в интервале от 0.1 до 10 мас. % одной или более оптически неактивных примесей, где по меньшей мере одна из примесей представляет собой по меньшей мере одну из примесей, выбранных из иминодиуксусной кислоты, муравьиной кислоты, гликолевой кислоты, пропионовой кислоты, уксусной кислоты и их соответствующих солей щелочных металлов или моно-, ди- или триаммониевых солей.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, смеси согласно настоящему изобретению могут содержать менее 0.2 мас. % нитрилтриуксусной кислоты (NTA), предпочтительно от 0.01 до 0.1 мас. %.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, смеси согласно настоящему изобретению могут содержать незначительные количества катионов, отличных от щелочного металла или аммония. Таким образом, возможно, что незначительные количества, такие как от 0.01 до 5 мол. % от всей смеси хелатирующего агента согласно настоящему изобретению, на основе аниона, несут катионы щелочноземельных металлов, такие как Mg2+ или Са2+, или ионы переходных металлов, такие как катионы Fe2+ или Fe3+.
Смеси согласно настоящему изобретению показывают очень хорошую растворимость, особенно в воде и в водных растворах гидроксидов щелочных металлов. Такая очень хорошая растворимость может наблюдаться, например, в интервале температур от нуля °С до 40°С, в частности при комнатной температуре и/или при нуле и/или +10°С.
Поэтому другим объектом настоящего изобретения является водный раствор смеси согласно настоящему изобретению, содержащий в интервале от 40 до 60 мас. % указанной смеси согласно настоящему изобретению, предпочтительно от 45 до 58 мас. %, даже более предпочтительно от 48 до 55 мас. %. Такие водные растворы также упоминаются в настоящей заявке как растворы по изобретению или растворы согласно настоящему изобретению. Растворы согласно настоящему изобретению не показывают количества осаждения или кристаллизации при добавлении затравочных кристаллов или механическом воздействии. Растворы согласно настоящему изобретению не показывают какой-либо видимой мутности.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения растворы согласно настоящему изобретению свободны от поверхностно-активных веществ.
Термин «свободны от поверхностно-активных веществ» в контексте настоящего изобретения должен означать, что общее содержание поверхностно-активных веществ составляет 0.1 мас. % или менее относительно количества смеси согласно настоящему изобретению. В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения, термин "свободны от поверхностно-активных веществ" должен охватывать концентрацию в интервале от 50 частей на миллион до 0.05%, где как части на миллион, так и проценты относятся к частям на миллион по массе или мас. %, соответственно, и относятся ко всему соответствующему раствору согласно настоящему изобретению.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения, растворы согласно настоящему изобретению свободны от органических полимеров. Термин «свободны от органических полимеров» должен означать, в контексте настоящего изобретения, что общее содержание органических полимеров составляет 0.1 мас. % или менее, относительно количества смеси согласно настоящему изобретению. В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения, термин "свободны от органических полимеров" должен охватывать концентрацию в интервале от 50 частей на миллион до 0.05%, где как части на миллион, так и проценты относятся к частям на миллион по массе или мас. %, соответственно, и относятся ко всему соответствующему раствору согласно настоящему изобретению. Органические полимеры должны также включать органические сополимеры и должны включать полиакрилаты, полиэтиленимины и поливинилпирролидон. Органические (со)полимеры в контексте настоящего изобретения должны иметь молекулярную массу (Mw), равную 1,000 г или более.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения, растворы согласно настоящему изобретению не содержат значительные количества солей щелочных металлов моно- и дикарбоновых кислот, таких как уксусная кислота, пропионовая кислота, малеиновая кислота, акриловая кислота, адипиновая кислота, сукциновая кислота и тому подобное. Значительные количества в этом контексте относятся к количествам, равным более 0.5 мас. %.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения растворы согласно настоящему изобретению имеют значения рН в интервале от 8 до 14, предпочтительно от 10.0 до 13.5.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, растворы согласно настоящему изобретению дополнительно содержат по меньшей мере одну неорганическую основную соль, выбранную из гидроксидов щелочных металлов и карбонатов щелочных металлов. Предпочтительными примерами являются карбонат натрия, карбонат калия, гидроксид калия и в частности гидроксид натрия, например от 0.1 до 1.5 мас. %. Гидроксид калия или гидроксид натрия, соответственно, могут образовываться в результате производства соответствующего раствора согласно настоящему изобретению.
Кроме того, смеси согласно настоящему изобретению, а также растворы согласно настоящему изобретению могут содержать одну или более неорганических неосновных солей, таких как - но без ограничения к этому - галогенид щелочного металла или предпочтительно сульфат щелочного металла, особенно сульфат калия или даже более предпочтительно сульфат натрия. Содержание неорганической неосновной соли может находиться в интервале от 0.10 до 1.5 мас. %, относительно соответствующей смеси согласно настоящему изобретению или содержания твердых веществ соответствующего раствора согласно настоящему изобретению. Даже более предпочтительно, смеси согласно настоящему изобретению, а также растворы согласно настоящему изобретению не содержат значительные количества неорганической неосновной соли, например, в интервале от 50 частей на миллион до 0.05 мас. %, относительно соответствующей смеси согласно настоящему изобретению или содержания твердых веществ соответствующего раствора согласно настоящему изобретению. Даже более предпочтительно смеси согласно настоящему изобретению содержат от 1 до 50 частей на миллион по массе от суммы хлорида и сульфата, относительно соответствующей смеси согласно настоящему изобретению. Содержания сульфата могут быть определены, например, посредством гравиметрии или посредством ионнообменной хроматографии.
Кроме того, смеси согласно настоящему изобретению, а также растворы согласно настоящему изобретению проявляют благоприятное обонятельное поведение, а также очень низкую склонность к цветности, как например пожелтение при хранении.
Кроме того, смеси согласно настоящему изобретению, а также растворы согласно настоящему изобретению проявляют благоприятное поведение в отношении отбеливающих средств, таких как перкарбонат натрия, и смеси согласно настоящему изобретению являются менее гигроскопичными, чем рацемическая смесь MGDA. Смеси согласно настоящему изобретению образуют свободно текучие порошки более легко, чем рацемическая смесь MGDA.
Кроме того, смеси согласно настоящему изобретению проявляют улучшенное поведение в отношении сильных оснований, таких как твердый гидроксид калия или твердый гидроксид натрия. При хранении в виде смеси с твердым гидроксидом калия или твердым гидроксидом натрия и последующем смешивании с водой, они могут быть получены в виде прозрачных немутных растворов с хорошим сроком службы.
Смеси согласно настоящему изобретению могут быть получены посредством смешивания соответствующих количеств энантиомерно чистой L-MGDA и D-MGDA или их соответствующих солей. Однако получение энантиомерно чистой D-MGDA является затруднительным, и другие способы получения смесей согласно настоящему изобретению были обнаружены в контексте настоящего изобретения.
Другим объектом настоящего изобретения является способ получения смесей согласно настоящему изобретению, далее также упоминаемый как способ согласно настоящему изобретению. Способ согласно настоящему изобретению содержит стадии
(а) растворения смеси L-аланина и его соли щелочного металла в воде,
(b) превращения указанной смеси L-аланин и его соли щелочного металла с помощью формальдегида и цианистоводородной кислоты или цианида щелочного металла в динитрил,
(c) сапонификации динитрила, полученного на стадии (b), на двух стадиях (c1) и (с2), причем стадии (c1) и (с2) осуществляются при различных температурах, применяя стехиометрические количества гидроксида или избыток 1.01-1.5 молей гидроксида на молярную сумму СООН групп и нитрильных групп динитрила со стадии (b).
Способ согласно настоящему изобретению описывается более подробно далее.
На стадии (а) способа согласно настоящему изобретению, смесь L-аланина и соли щелочного металла L-аланина растворяется в воде. L-аланин в контексте настоящего изобретения относится либо к чистому L-аланину с необнаруживаемыми количествами D-аланина, либо к смесям энантиомеров L-аланина и D-аланин, причем энантиомерный избыток составляет по меньшей мере 96%, предпочтительно по меньшей мере 98%. Чем чище энантиомер L-аланин, тем лучше управлять рацемизацией на стадии (с) способа согласно настоящему изобретению.
Среди солей щелочных металлов калиевая соль является предпочтительной, и натриевая соль является даже более предпочтительной.
Существуют различные пути осуществления стадии (а) способа согласно настоящему изобретению. Возможно получить твердую смесь L-аланина и соли щелочного металла L-аланина и затем растворитель полученную таким образом смесь в воде. Хотя предпочтительно суспендировать L-аланин в воде и затем добавлять требуемое количество гидроксида щелочного металла, в виде твердого вещества или в виде водного раствора.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, стадия (а) способа согласно настоящему изобретению осуществляется при температуре в интервале от 5 до 70°С, предпочтительно в интервале от 15 до 60°С. В ходе осуществления стадии (а), во многих случаях может наблюдаться повышение температуры, особенно когда выбирается вариант выполнения настоящего изобретения, при котором суспендируют L-аланин в воде и затем добавляют требуемое количество гидроксида щелочного металла, в виде твердого вещества или в виде водного раствора.
Водный раствор смеси L-аланина и его соответствующей соли щелочного металла получают на стадии (а).
В одном варианте выполнения стадии (а) получают водный раствор смеси, содержащей в интервале от 10 до 50 мол. % L-аланина (свободная кислота) и от 50 до 90 мол. % L-аланина (соли щелочного металла). Особенно предпочтительными являются смеси, содержащие от 23 до 27 мол. % L-аланина (свободная кислота) и от 63 до 67 мол. % соли щелочного металла L-аланина.
Предпочтительно водный раствор смеси L-аланина и его соответствующей соли щелочного металла может иметь общее содержание твердых веществ в интервале от 10 до 35%. Предпочтительно такой водный раствор смеси L-аланина и его соответствующей соли щелочного металла может иметь значение рН в интервале от 6 до 12.
Предпочтительно водный раствор, полученный на стадии (а), содержит менее 0.5 мас. % примесей, отличных от D-аланина и его соответствующей соли щелочного металла, причем проценты приводятся на основании общего содержания твердых веществ водного раствора. Такими возможными примесями могут быть одна или более из солей магния или кальция неорганических кислот. Следовыми количествами примесей, происходящих на основе применяемых L-аланин или воды, необходимо далее пренебрегать в контексте настоящего изобретения.
На стадии (b) способа согласно настоящему изобретению, двойной синтез Штрек-кера осуществляется путем обработки водного раствора смеси L-аланина и его соли щелочного металла, полученной на стадии (а), формальдегидом и цианистоводородной кислотой или цианидом щелочного металла. Двойной синтез Штреккера может осуществляться путем добавления цианида щелочного металла или смеси цианистоводородной кислоты и цианида щелочного металла или предпочтительно цианистоводородной кислоты и формальдегида в водный раствор, полученный на стадии (а). Указанное добавление формальдегида и цианида щелочного металла или предпочтительно цианистоводородной кислоты может осуществляться в виде одной или более частей. Формальдегид может добавляться в виде газа или в виде раствора формалина или в виде параформальдегида. Предпочтительным является добавление формальдегида в виде 30-35 мас. % водного раствора.
В конкретном варианте выполнения настоящего изобретения стадия (b) способа согласно настоящему изобретению осуществляется при температуре в интервале от 20 до 80°С, предпочтительно от 35 до 65°С.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, стадия (b) способа согласно настоящему изобретению осуществляется при постоянной температуре в вышеуказанном интервале. В другом варианте выполнения настоящего изобретения, стадия (b) способа согласно настоящему изобретению осуществляется с применением температурного профиля, например путем начала реакции при 40°С и обеспечения затем перемешивания реакционной смеси при 50°С.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, стадия (b) способа согласно настоящему изобретению осуществляется при повышенном давлении, например от 1.01 до 6 бар. В другом варианте выполнения настоящего изобретения, стадия (b) способа согласно настоящему изобретению осуществляется при нормальном давлении (1 бар).
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, стадия (b) способа согласно настоящему изобретению осуществляется при постоянном значении рН, причем основание или кислота добавляется для поддержания значения рН постоянным. Предпочтительно, однако, значение рН в ходе стадии (b) уменьшается, и ни основание, ни кислота, отличная от него, необязательно HCN, не добавляется.
В таких вариантах выполнения настоящего изобретения, в конце стадии (b), значение рН может понизиться до 2-4.
Стадия (b) может осуществляться в реакционном сосуде любого типа, что позволяет работать с цианистоводородной кислотой. Полезными являются, например, колбы, реакционные аппараты с мешалкой и каскады двух или более реакционных аппаратов с мешалкой.
На стадии (b) водный раствор L-энантиомера, динитрила формулы (В)
и его соответствующей соли щелочного металла был получен, часто также упоминаемый как динитрил (В) или щелочная соль щелочного металла динитрила (В), соответственно.
На стадии (с), динитрил, полученный на стадии (b), будет сапонифицирован на двух стадиях (c1) и (с2) при различных температурах, применяя стехиометрические количества гидроксида или избыток 1.-1 - 1.5 моль гидроксида на молярную сумму СООН групп и нитрильных групп динитрила со стадии (b), предпочтительно 1.-1 - 1.2 моль.
Отличная температура означает в контексте стадии (с), что средняя температура на стадии (c1) отличается от средней температуры на стадии (с2). Предпочтительно стадия (c1) осуществляется при температуре, более низкой, чем на стадии (с2). Даже более предпочтительно, стадия (с2) осуществляется при температуре, которая по меньшей мере на 100°С выше, чем средняя температура на стадии (c1). Гидроксид в контексте стадии (с) относится к гидроксиду щелочного металла, предпочтительно гидроксиду калия и даже более предпочтительно гидроксиду натрия.
Стадия (c1) может начинаться путем добавления раствора, полученного на стадии (b), в водный раствор гидроксида щелочного металла или путем добавления водного раствора гидроксида щелочного металла в раствор, полученный на стадии (b). В другом варианте выполнения настоящего изобретения, раствор, полученный на стадии (b), и водный раствор гидроксида щелочного металла добавляются в сосуд одновременно.
При вычислении стехиометрических количеств гидроксида, подлежащих добавлению на стадии (c1), сумма СООН групп и нитрильных групп из общего теоретического количества динитрила (В) умножается на 3, и вычитается количество щелочи, уже присутствующей после стадии (а) и, необязательно, стадия (b).
Стадия (c1) может осуществляться при температуре в интервале от 20 до 80°С, предпочтительно от 40 до 70°С. В контексте стадии (c1) "температура" относится к средней температуре.
В результате стадии (c1) может быть получен водный раствор соответствующего диамида и его соответствующей соли щелочного металла, причем М представляет собой щелочной металл. Указанный раствор может также содержать L-MGDA и соответствующий моноамид и/или его моно-, ди- или трищелочную соль.
Стадия (с2) может осуществляться при температуре в интервале от 130 до 195°С, предпочтительно от 175 до 195°С. В контексте стадии (c1) термин "температура" относится к средней температуре.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, стадия (с2) имеет среднее время пребывания в интервале от 5 до 180 минут.
В предпочтительных вариантах выполнения настоящего изобретения более высокий диапазон температур на стадии (с2), такой как 190-195°С, комбинируется с коротким временем пребывания, таким как 20-25 минут, или более низкий диапазон температур на стадии (с2), такой как 175°С-180°С, комбинируется с более длительным временем пребывания, таким как 50-60 минут, или средняя температура, такая как 185°С, комбинируется со среднем временем пребывания, таким как 35-45 минут.
Стадия (с2) может осуществляться в том же реакторе, что и стадия (c1), или - в случае непрерывного способа - в другом реакторе.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения стадия (с2) осуществляется с избытком основания от 1.01 до 1.2 моль гидроксида на моль нитрильной группы.
В зависимости от типа реактора, в котором осуществляется стадия (с2), как например реактор идеального вытеснения, среднее время пребывания может быть заменено на время пребывания.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, стадия (c1) осуществляется в реакторном аппарате с непрерывным перемешиванием мешалкой, и стадия (с2) осуществляется во втором реакторном аппарате с непрерывным перемешиванием мешалкой. В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения, стадия (c1) осуществляется реакторном аппарате с непрерывным перемешиванием мешалкой, и стадия (с2) осуществляется в реакторе идеального вытеснения, как например трубчатый реактор.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, стадия (c1) способа согласно настоящему изобретению осуществляется при повышенном давлении, например, при 1.05-6 бар. В другом варианте выполнения настоящего изобретения, стадия (c1) способа согласно настоящему изобретению осуществляется при нормальном давлении.
Особенно в вариантах выполнения настоящего изобретения, в которых стадия (с2) осуществляется в реакторе идеального вытеснения, стадия (с2) может осуществляться при повышенном давлении, таком как 1.5-40 бар, предпочтительно по меньшей мере 20 бар. Повышенное давление может достигаться с помощью насоса или посредством самопроизвольного повышения давления.
Предпочтительно условия давления на стадиях (c1) и (с2) комбинируются таким образом, что стадия (с2) осуществляется при более высоком давлении, чем стадия (c1).
В ходе стадии (с2) происходит частичная рацемизация. Без ограничения какой-либо теорией, вероятно, что происходит рацемизация вышеуказанного L-диамида или L-MGDA.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, способ согласно настоящему изобретению может содержать стадии, отличные от стадий (а), (b) и (с), описанных выше. Такие дополнительные стадии могут представлять собой, например, одну или более стадий обесцвечивания, например, с помощью активированного угля или с помощью пероксида, такого как Н2О2.
Дополнительная стадия, отличная от стадии (а), (b) или (с), которая предпочтительно осуществляется после стадии (с2), представляет собой отгонку с азотом или паром, чтобы удалить аммиак. Указанная отгонка может осуществляться при температурах в интервале от 90 до 110°С. Посредством отгонки с азотом или воздухом, вода может удаляться из раствора, полученного таким образом. Отгонка предпочтительно осуществляется при давлении ниже нормального давления, таком как 650-950 мбар.
В вариантах выполнения настоящего изобретения, в которых желателен раствор согласно настоящему изобретению, раствор, полученный на стадии (с2) только охлаждается и, необязательно, концентрируется посредством частичного удаления воды. Если требуются сухие образцы смесей согласно настоящему изобретению, вода может быть удалена посредством распылительной сушки или грануляции распылением.
Способ согласно настоящему изобретению может осуществляться в виде периодического процесса или в виде полунепрерывного или непрерывного процесса.
Другим объектом настоящего изобретения является применение смеси согласно настоящему изобретению или раствора согласно настоящему изобретению для получения композиций моющих средств для стирки и композиций моющих средств для чистящих средств. Другим объектом является способ получения моющих средств для стирки и композиций моющих средств для чистящих средств посредством применения смеси согласно настоящему изобретению или раствора согласно настоящему изобретению. В зависимости от того желательно ли смешивание в водной композиции или сухим образом, и в зависимости от того желательна ли жидкая или твердая композиция моющего средства, может применяться раствор согласно настоящему изобретению или смесь изомеров согласно настоящему изобретению. Смешивание может осуществляться с помощью по существу известных стадий получения композиции.
В частности, когда смешивание осуществляется с раствором согласно настоящему изобретению для получения твердой композиции моющих средств для стирки или твердой композиции моющих средств для чистящих средств, такое применение является предпочтительным, потому что это позволяет добавлять только пониженные количества воды, позже подлежащей удалению, и это обеспечивает большую гибкость, потому что никакие дополнительные ингредиенты, такие как полимер, поверхностно-активные вещества или соли, не присутствуют, что наоборот уменьшает гибкость для производителя моющего средства.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, водные растворы согласно настоящему изобретению могут применяться как таковые для получения композиций моющих средств для стирки или для композиций моющих средств для чистящих средств. В других вариантах выполнения настоящего изобретения, водные растворы согласно настоящему изобретению могут применяться в полностью или предпочтительно частично нейтрализованной форме для получения композиций моющих средств для стирки или для композиций моющих средств для чистящих средств. В одном варианте выполнения настоящего изобретения, водные растворы согласно настоящему изобретению могут применяться в полностью или предпочтительно частично нейтрализованной форме для получения композиций моющих средств для стирки или для композиций моющих средств для чистящих средств, причем указанная нейтрализация осуществляется с помощью неорганической кислоты (минеральная кислота). Предпочтительные неорганические кислоты выбираются из H2SO4, HCl, и Н3РО4. В других вариантах выполнения настоящего изобретения, водные растворы согласно настоящему изобретению могут применяться в полностью или предпочтительно частично нейтрализованной форме для получения композиций моющих средств для стирки или для композиций моющих средств для чистящих средств, причем указанная нейтрализация осуществляется с помощью органической кислоты. Предпочтительные органические кислоты выбираются из CH3SO3H, уксусной кислоты, пропионовой кислоты и лимонной кислоты.
В контексте настоящего изобретения, термин "композиция моющих средств для чистящих средств" включает чистящие средства для ухода за домом и для промышленных или институционных применений. Термин "композиция моющих средств для чистящих средств" включает композиции для мытья посуды, особенно ручного мытья посуды и автоматического мытья посуды и для мытья изделий, и композиции для очистки твердых поверхностей, таких как, но без ограничения к этому, композиции для очистки ванной комнаты, очистки кухни, очистки пола, удаления накипи с труб, очистки окон, очистки транспорта, включая очистку грузовых транспортных средств, кроме того, для очистки открытых цехов, мойки без разборки, очистки металлов, дезинфицирующей очистки, очистки ферм, очистки под высоким давлением, но не композиции моющих средств для стирки.
В контексте настоящего изобретения и если иного не указано, проценты в контексте ингредиентов композиций моющих средств для стирки представляют собой проценты по массе и относятся к общему содержанию твердых веществ соответствующей композиции моющего средства для стирки. В контексте настоящего изобретения и если иного не указано, проценты в контексте ингредиентов композиции моющих средств для чистящих средств представляют собой проценты по массе и относятся к общему содержанию твердых веществ композиции моющих средств для чистящих средств.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, композиции моющих средств для стирки согласно настоящему изобретению может содержать в интервале от 1 до 30 мас. % смеси согласно настоящему изобретению. Проценты относятся к общему содержанию твердых веществ соответствующей композиции моющего средства для стирки.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, композиции моющих средств для чистящих средств согласно настоящему изобретению может содержать в интервале от 1 до 50 мас. % смеси согласно настоящему изобретению, предпочтительно от 5 до 40 мас. % и даже более предпочтительно от 10 до 25 мас. %. Проценты относятся к общему содержанию твердых веществ соответствующей композиции моющего средства для ухода за домом.
Особенно предпочтительные композиции моющих средств для стирки и композиции моющих средств для чистящих средств, особенно для ухода за домом, могут содержать один или более комплексообразующих агентов, отличных от MGDA. Предпочтительные композиции моющих средств для чистящих средств и предпочтительные композиции моющих средств для стирки могут содержать один или более комплексообразующих агентов (в контексте настоящего изобретения также упоминаемых как секвестранты), отличных от смеси согласно настоящему изобретению. Примерами секвестрантов, отличных от смеси согласно настоящему изобретению, являются GLDA, IDS (иминодисукцинат), цитрат, производные фосфоновой кислоты, например, динатриевая соль гидроксиэтан-1,1-дифосфоновой кислоты ("HEDP"), и полимеры с комплексообразующими группами, как например, полиэтиленимин, в котором от 20 до 90 мол. % N-атомов несут по меньшей мере одну СН2СОО- группу, и их соответствующие соли щелочных металлов, особенно их натриевые соли, например GLDA-Na4, IDS-Na4, и цитрат тринатрия, и фосфаты, такие как STPP (триполифосфат натрия). Благодаря тому, что фосфаты отрицательно воздействуют на окружающую среду, предпочтительно, что предпочтительные композиции моющих средств для чистящих средств и предпочтительные композиции моющих средств для стирки свободны от фосфата. Термин "свободны от фосфата", как должно пониматься в контексте настоящего изобретения, означает, что содержание фосфата и полифосфата в сумме находится в интервале от 10 частей на миллион до 0.2 мас. %, как определено посредством гравиметрии.
Предпочтительные композиции моющих средств для чистящих средств и предпочтительные композиции моющих средств для стирки могут содержать одно или более поверхностно-активных веществ, предпочтительно одно или более неионное поверхностно-активное вещество.
Предпочтительными неионными поверхностно-активными веществами являются алкоксилированные спирты, ди- и мультиблочные сополимеры этиленоксида и пропиленоксида, и продукты реакции сорбитана с этиленоксидом или пропиленоксидом, алкилполигликозиды (APG), гидроксиалкиловые смешанные простые эфиры и аминооксиды.
Предпочтительными примерами алкоксилированных спиртов и алкоксилированных жирных спиртов являются, например, соединения общей формулы (I)
в которой переменные имеют следующие значения:
R1 является идентичным или отличным и выбирается из водорода и линейного C1-C10-алкила, предпочтительно в каждом случае является идентичным и представляет собой этил и особенно предпочтительно водород или метил,
R2 выбирается из С8-С22-алкила, разветвленного или линейного, например н-C8H17, Н-С10Н21, Н-С12Н25, Н-С14Н29, H-C16H33 или Н-С18Н37,
R3 выбирается из C1-С10-алкила, метила, этила, н-пропила, изопропил, н-бутила, изобутил, втор.-бутила, трет.-бутила, н-пентила, изопентила, втор.-пентила, неопентила, 1,2-диметилпропила, изоамила, н-гексила, изогексила, втор.-гексила, н-гептила, н-октила, 2-этилгексила, н-нонила, н-децила или изодецила,
m и n находятся в интервале от нуля до 300, где сумма пит составляет по меньшей мере один, предпочтительно в интервале от 3 до 50. Предпочтительно, m находится в интервале от 1 до 100, и n находится в интервале от 0 до 30.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, соединения общей формулы (I) могут представлять собой блок-сополимеры или статистические сополимеры, предпочтительными являются блок-сополимеры.
Другими предпочтительными примерами алкоксилированных спиртов являются, например, соединения общей формулы (И)
в которой переменные имеют следующие значения:
R1 является идентичным или отличным и выбирается из водорода и линейного C1-C0-алкила, предпочтительно в каждом случае является идентичным и представляет собой этил, и особенно предпочтительно водород или метил,
R4 выбирается из С6-С20-алкила, разветвленного или линейного, в частности н-C8H17, H-C10H21, н-С12Н25, н-С13Н27, н-С15Н31 h-C14H29, H-C16H33, Н-С18Н37,
а представляет собой число в интервале от нуля до 10, предпочтительно от 1 до 6,
b представляет собой число в интервале от 1 до 80, предпочтительно от 4 до 20,
d представляет собой число в интервале от нуля до 50, предпочтительно от 4 до 25.
Сумма а+b+d предпочтительно находится в интервале от 5 до 100, даже более предпочтительно в интервале от 9 до 50.
Предпочтительными примерами гидроксиалкиловых смешанных простых эфиров являются соединения общей формулы (III)
в которой переменные имеют следующие значения:
R1 является идентичным или отличным и выбирается из водорода и линейного C1-С10-алкила, предпочтительно в каждом случая является идентичным и представляет собой этил и особенно предпочтительно водород или метил,
R2 выбирается из С8-С22-алкила, разветвленного или линейного, например изо-С11Н23, изо-С13Н27, H-C8H17, н-С10Н21, Н-С12Н25, н-С14Н29, н-С16Н33 или н-С18Н37,
R3 выбирается из С1-С18-алкила, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, изопентила, втор-пентила, неопентила, 1,2-диметилпропила, изоамила, н-гексила, изогексила, втор-гексила, н-гептила, н-октила, 2-этилгексила, н-нонила, н-децила, изо-децила, н-додецила, н-тетрадецила, н-гексадецила и н-октадецила.
Целые числа тип находятся в интервале от нуля до 300, где сумма n и m составляет по меньшей мере один, предпочтительно в интервале от 5 до 50. Предпочтительно, m находится в интервале от 1 до 100, и n находится в интервале от 0 до 30.
Соединения общей формулы (II) и (III) могут представлять собой блок-сополимеры или статистические сополимеры, причем предпочтительными являются блок-сополимеры.
Другие подходящие неионные поверхностно-активные вещества выбираются из ди- и мультиблочных сополимеров, состоящих из этиленоксида и пропиленоксида. Другие подходящие неионные поверхностно-активные вещества выбираются из этоксилированных или пропоксилированных сложных эфиров сорбитана. Аминооксиды или алкилполигликозиды, особенно линейные С4-С16-алкилполигликозиды и разветвленные С8-С14-алкилполигликозиды, такие как соединения общей формулы (IV), подобным образом являются подходящими.
в которой переменные имеют следующие значения:
R5 представляет собой С1-С4-алкил, в частности этил, н-пропил или изопропил,
R6 представляет собой -(CH2)2-R5,
G1 выбирается из моносахаридов с 4-6 атомами углерода, особенно из глюкозы и ксилозы,
х находится в интервале от 1.1 до 4, причем x представляет собой среднее число,
у представляет собой число в интервале от нуля до 3.
Другими примерами неионных поверхностно-активных веществ являются соединения общей формулы (V) и (VI)
АО выбирается из этиленоксида, пропиленоксида и бутиленоксида,
ЕО представляет собой этиленоксид, СН2СН2-О,
R7 выбирается из С8-С18-алкила, разветвленного или линейного
A3O выбирается из пропиленоксида и бутиленоксида,
w представляет собой число в интервале от 15 до 70, предпочтительно от 30 до 50,
w1 и w3 представляют собой числа в интервале от 1 до 5, и
w2 представляет собой число в интервале от 13 до 35.
Обзор других подходящих неионных поверхностно-активных веществ можно найти в ЕР-А 0 851 023 и в DE-A 198 19 187.
Смеси двух или более различных неионных поверхностно-активных веществ также могут присутствовать.
Другие поверхностно-активные вещества, которые могут присутствовать, выбираются из амфотерных (цвиттер-ионных) поверхностно-активных веществ и анионных поверхностно-активных веществ и их смесей.
Примерами амфотерных поверхностно-активных веществ являются те, которые несут положительный и отрицательный заряд в одной молекуле в условиях применения. Предпочтительными примерами амфотерных поверхностно-активных веществ являются, так называемые, бетаиновые поверхностно-активные вещества. Многие примеры бетаиновых поверхностно-активных веществ несут один кватернизированный атом азота и одну группу карбоновой кислоты на молекулу. Особенно предпочтительным примером амфотерных поверхностно-активных веществ является кокамидопропилбетаин (лаурамидопропилбетаин).
Примерами аминооксидных поверхностно-активных веществ являются соединения общей формулы (VII)
где R10, R8 и R9 независимо друг от друга выбираются из алифатических, циклоалифатических или С2-С4-алкилен-С10-С20-алкиламидо составляющих. Предпочтительно, R10 выбирается из C8-С20-алкила или С2-С4-алкилен-С10-С20-алкиламидо, и R8 и R9 оба представляют собой метил.
Особенно предпочтительным примером является лаурилдиметиламиноксид, иногда также называемый лаураминоксидом. Другим особенно предпочтительным примером является кокамидилпропилдиметиламиноксид, иногда также называемый кокамидопропиламиноксид.
Примерами подходящих анионных поверхностно-активных веществ являются соли щелочных металлов и аммониевые соли C8-C18-алкилсульфатов, сульфатов простых полиэфиров C8-C18-жирных спиртов, сложных полуэфиров серной кислоты и этоксилированных С4-С12-алкилфенолов (этоксилирование: от 1 до 50 моль этиленоксида/моль), алкиловых сложных эфиров C12-C18 жирных сульфокислот, например метиловых сложных эфиров С12-С18 жирных сульфокислот, кроме того, С12-С18-алкилсульфоновых кислот и С10-С18-алкиларилсульфоновых кислот. Предпочтительными являются соли щелочных металлов вышеуказанных соединений, особенно предпочтительно натриевые соли.
Другими примерами подходящих анионных поверхностно-активных веществ являются мыла, например натриевые или калиевые соли стеариновой кислоты, олеиновой кислоты, пальмитиновой кислоты, карбоксилаты простых эфиров и фосфаты простых алкиловых эфиров.
Предпочтительно, композиции моющих средств для стирки содержат по меньшей мере одно анионное поверхностно-активное вещество.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, композиции моющих средств для стирки могут содержать от 0.1 до 60 мас. % по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества, выбранного из анионных поверхностно-активных веществ, амфотерных поверхностно-активных веществ и аминоксидных поверхностно-активных веществ.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, композиции моющих средств для чистящих средств могут содержать от 0.1 до 60 мас. % по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества, выбранного из анионных поверхностно-активных веществ, амфотерных поверхностно-активных веществ и аминоксидных поверхностно-активных веществ.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения, композиции моющих средств для чистящих средств и особенно для чистящих средств для автоматического мытья посуды не содержат какое-либо анионное поверхностно-активное вещество.
Композиции моющих средств для чистящих средств и композиции моющих средств для стирки могут содержать по меньшей мере одно отбеливающее средство, также упоминаемое как отбеливатель. Отбеливающие средства могут быть выбраны из хлорного отбеливателя и пероксидного отбеливателя, и пероксидный отбеливатель может быть выбран из неорганического пероксидного отбеливателя и органического пероксидного отбеливателя. Предпочтительными являются неорганические пероксидные отбеливатели, выбранные из перкарбоната щелочного металла, пербората щелочного металла и персульфата щелочного металла.
Примерами органических пероксидных отбеливателей являются органические перкарбоновые кислоты, особенно органические перкарбоновые кислоты.
Подходящими хлор-содержащими отбеливателями являются, например, 1,3-дихлор-5,5-диметилгидантоин, N-хлорсульфамид, хлорамин Т, хлорамин В, гипохлорит натрия, гипохлорит кальция, гипохлорит магния, гипохлорит калия, ди-хлоризоцианурат калия и дихлоризоцианурат натрия.
Композиции моющих средств для чистящих средств и композиции моющих средств для стирки могут содержать, например, в интервале от 3 до 10 мас. % хлорсодержащего отбеливателя.
Композиции моющих средств для чистящих средств и композиции моющих средств для стирки могут содержать один или более катализаторов отбеливания. Катализаторы отбеливания могут выбираться из улучшающих отбеливание солей переходных металлов или комплексов переходных металлов, таких как, например, марганец-, железо-, кобальт-, рутений- или молибден-селеновые комплексы или карбонильные комплексы. Комплексы марганца, железа, кобальта, рутения, молибдена, титана, ванадия и меди с азотсодержащими триподными лигандами, а также кобальт-, железо-, медь- и рутений-аминные комплексы также могут применяться в качестве катализаторов отбеливания.
Композиции моющих средств для чистящих средств и композиции моющих средств для стирки могут содержать один или более активаторов отбеливания, например N-метилморфолиния-ацетонитрильные соли ("ММА соли"), триметиламмония ацетонитрильные соли, N-ацилимиды, такие как, например, N-нонаноилсукцинимид, 1,5-диацетил-2,2-диоксогексагидро-1,3,5-триазин ("DADHT") или нитрильные четвертичные соли (триметиламмония ацетонитрильные соли).
Другими примерами подходящих активаторов отбеливания являются тетраацетилэтилендиамин (TAED) и тетраацетилгексилендиамин.
Композиции моющих средств для чистящих средств и композиции моющих средств для стирки могут содержать один или более ингибиторов коррозии. В данном случае должно быть понятно как включать такие соединения, которые ингибируют коррозию металла. Примерами подходящих ингибиторов коррозии являются триазолы, в частности бензотриазолы, бисбензотриазолы, аминотриазолы, алкиламинотриазолы, а также фенольные производные, такие как, например, гидрохинон, пирокатехин, гидроксигидрохинон, галловая кислота, флороглюцин или пирогаллол.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, композиции моющих средств для чистящих средств и композиции моющих средств для стирки содержат в общем в интервале от 0.1 до 1.5 мас. % ингибитора коррозии.
Композиции моющих средств для чистящих средств и композиции моющих средств для стирки могут содержать один или более структурообазователей, выбранных из органических и неорганических структурообазователей. Примерами подходящих неорганических структурообазователей являются сульфат натрия или карбонат натрия или силикаты, в частности дисиликат натрия и метасиликат натрия, цеолиты, слоистые силикаты, в частности формулы α-Na2Si2O5, β-Na2Si2O5, и δ-Na2Si2O5, а также сульфонаты жирных кислот, а-гидроксипропионовая кислота, малонаты щелочных металлов, сульфонаты жирных кислот, алкил- и алкенилдисукцинаты, диацетат винной кислоты, моноацетат винной кислоты, окисленный крахмал, и полимерные структурообразователи, например, поликарбоксилаты и полиаспарагиновая кислота.
Примерами органических структурообразователей являются в частности полимеры и сополимеры. В одном варианте выполнения настоящего изобретения органические структурообразователи выбираются из поликарбоксилатов, например гомополимеров солей щелочных металлов (мет)акриловой кислоты или сополимеров (мет)акриловой кислоты.
Подходящими сомономерами являются моноэтиленненасыщенные дикарбоновые кислоты, такие как малеиновая кислота, фумаровая кислота, малеиновый ангидрид, итаконовая кислота и цитраконовая кислота. Подходящим полимером является в частности полиакриловая кислота, которая предпочтительно имеет среднюю молекулярную массу Mw в интервале от 2000 до 40000 г/моль, предпочтительно от 2000 до 10000 г/моль, в частности от 3000 до 8000 г/моль. Также подходящими являются сополимерные поликарбоксилаты, в частности акриловой кислоты с метакриловой кислотой и акриловой кислоты или метакриловой кислоты с малеиновой кислотой и/или фумаровой кислотой, и с таким же диапазоном молекулярной массы.
Также возможно применять сополимеры по меньшей мере одного мономера из группы, включающей моноэтиленненасыщенные С3-С10-моно- или С4-С10-дикарбоновые кислоты или их ангидриды, такие как малеиновая кислота, малеиновый ангидрид, акриловая кислота, метакриловая кислота, фумаровая кислота, итаконовая кислота и цитраконовая кислота, с по меньшей мере одним гидрофильным или гидрофобным мономером, как перечислено далее.
Подходящими гидрофобными мономерами являются, например, изобутен, диизобутен, бутен, пентен, гексен и стирол, олефины с 10 или более атомами углерода или их смеси, как например, 1-децен, 1-додецен, 1-тетрадецен, 1-гексадецен, 1-октадецен, 1-эйкозен, 1-докозен, 1-тетракозен и 1-гексакозен, С22-α-олефин, смесь С20-С24-α-олефинов и полиизобутена, имеющего в среднем от 12 до 100 атомов углерода на молекулу.
Подходящими гидрофильными мономерами являются мономеры с сульфонатными или фосфонатными группами, а также неионные мономеры с гидроксильной функциональной группой или алкиленоксидными группами. В качестве примера можно упомянуть: аллиловый спирт, изопренол, метоксиполиэтиленгликоль(мет)акрилат, метоксиполипропиленгликоль(мет)акрилат, метоксиполибутиленгликоль(мет)акрилат, метоксиполи(пропиленоксид-со-этиленоксид)(мет)акрилат, этоксиполиэтиленгликоль(мет)акрилат, этоксиполипропиленгликоль(мет)акрилат, этоксиполибутиленгликоль(мет)акрилат и этоксиполи(пропиленоксид-со-этиленоксид)(мет)акрилат. Полиалкиленгликоли согласно настоящему изобретению могут содержать от 3 до 50, в частности от 5 до 40 и особенно от 10 до 30 алкиленоксидных единиц на молекулу.
Особенно предпочтительными мономерами, содержащими группу сульфоновой кислоты, согласно настоящему изобретению являются 1-акриламидо-1-пропансульфоновая кислота, 2-акриламидо-2-пропансульфоновая кислота, 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновая кислота, 2-метакриламидо-2-метилпропансульфоновая кислота, 3-метакриламидо-2-гидроксипропансульфоновая кислота, аллилсульфоновая кислота, металлилсульфоновая кислота, аллилоксибензолсульфоновая кислота, металлилоксибензол- сульфоновая кислота, 2-гидрокси-3-(2-пропенилокси)пропансульфоновая кислота, 2-метил-2-пропен-1-сульфоновая кислота, старолсульфоновая кислота, винилсульфоновая кислота, 3-сульфопропилакрилат, 2-сульфоэтилметакрилат, 3-сульфопропилметакрилат, сульфометакриламид, сульфометилметакриламид, и соли указанных кислот, такие как их натриевые, калиевые или аммониевые соли.
Особенно предпочтительными мономерами, содержащими группу сульфоновой кислоты, являются винилфосфоновая кислота и ее соли.
Другим примером структурообразователей является карбоксиметилинулин.
Более того, амфотерные полимеры также могут применяться в качестве структурообразователей.
Композиции моющих средств для чистящих средств и композиции моющих средств для стирки согласно настоящему изобретению могут содержать, например, в общем в интервале от 10 до 70 мас. %, предпочтительно до 50 мас. %, структурообразователя. В контексте настоящего изобретения, MGDA не рассматривается в качестве структурообразователя.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, композиции моющих средств для чистящих средств и композиции моющих средств для стирки согласно настоящему изобретению могут содержать один или более соструктурообразователей.
Композиции моющих средств для чистящих средств и композиции моющих средств для стирки могут содержать один или более противовспенивателей, выбранных, например, из силиконовых масел и парафиновых масел.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, композиции моющих средств для чистящих средств и композиции моющих средств для стирки содержат в общем в интервале от 0.05 до 0.5 мас. % противовспенивателя.
Композиции моющих средств для чистящих средств и композиции моющих средств для стирки согласно настоящему изобретению могут содержать один или более ферментов. Примерами ферментов являются липазы, гидролазы, амилазы, протеазы, целлюлазы, эстеразы, пектиназы, лактазы и пероксидазы.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, композиции моющих средств для чистящих средств и композиции моющих средств для стирки согласно настоящему изобретению могут содержать, например, до 5 мас. % фермента, предпочтительно от 0.1 до 3 мас. %. Указанный фермент может быть стабилизирован, например, натриевой солью по меньшей мере одной C1-С3-карбоновой кислоты или С4-С10-дикарбоновой кислоты. Предпочтительными являются формиаты, ацетаты, адипаты и сукцинаты.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, композиции моющих средств для чистящих средств и композиции моющих средств для стирки согласно настоящему изобретению содержат по меньшей мере одну соль цинка. Соли цинка могут быть выбраны из растворимых в воде и нерастворимых в воде солей цинка. В этом отношении, в контексте настоящего изобретения, термин «нерастворимые в воде», как применяется, относится к тем солям цинка, которые, в дистиллированной воде при 25°С, имеют растворимость, равную 0.1 г/л или менее. Соли цинка, которые имеют более высокую растворимость в воде, соответственно обозначаются в контексте настоящего изобретения как растворимые в воде соли цинка.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, цинковая соль выбирается из бензоата цинка, глюконата цинка, лактата цинка, формиата цинка, ZnCl2, ZnSO4, ацетата цинка, цитрата цинка, Zn(NO3)2, Zn(CH3SO3)2 и галлата цинка, предпочтительно ZnCl2, ZnSO4, ацетата цинка, цитрата цинка, Zn(NO3)2, Zn(CH3SO3)2 и галлата цинка.
В другом варианте выполнения настоящего изобретения, цинковая соль выбирается из ZnO, ZnO⋅aq, Zn(OH)2 и ZnCO3. Предпочтительной является ZnO⋅aq.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, цинковая соль выбирается из оксидов цинка со средним диаметром частицы (средним по массе) в интервале от 10 им до 100 мкм.
Катион в соли цинка может присутствовать в сложной форме, например, комплексообразованной с лигандами аммиака или лигандами воды, и в частности может присутствовать в гидратированной форме. Для упрощения обозначения, в контексте настоящего изобретения, лиганды в общем опускаются, если они представляют собой лиганды воды.
В зависимости от того как регулируется значение рН смеси согласно настоящему изобретению, может меняться соль цинка. Таким образом, например, возможно применять ацетат цинка или ZnCl2 для получения композиции согласно настоящему изобретению, но эта соль превращается при значении рН, равном 8 или 9, в водной окружающей среде, в ZnO, Zn(OH)2 или ZnO⋅aq, которые могут присутствовать в некомплексообразованной форме или в форме комплекса.
Соль цинка может присутствовать в тех композициях моющих средств для чистящих средств согласно настоящему изобретению, которые являются твердыми при комнатной температуре и предпочтительно присутствуют в форме частиц, которые имеют, например, средний диаметр (среднечисловой) в интервале от 10 нм до 100 мкм, предпочтительно 100 нм до 5 мкм, как определено, например, с помощью рассеяния рентгеновских лучей.
Соль цинка может присутствовать в тех композициях моющих средств для дома, которые являются жидкими при комнатной температуре, в растворенной или в твердой или в коллоидной форме.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, композиции моющих средств для чистящих средств и композиции моющих средств для стирки содержат в общем в интервале от 0.05 до 0.4 мас. % соли цинка, в каждом случае на основе содержания твердых веществ рассматриваемой композиции.
Согласно настоящему изобретению фракция соли цинка рассматривается как цинк или ионы цинка. На основании этого возможно вычислить фракцию противоиона.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, композиции моющих средств для чистящих средств и композиции моющих средств для стирки согласно настоящему изобретению свободны от тяжелых металлов, за исключением соединений цинка. В контексте настоящего изобретения, это, как понимается, означает, что композиции моющих средств для чистящих средств и композиции моющих средств для стирки согласно настоящему изобретению свободны от тех соединений тяжелых металлов, которые не действуют в качестве катализаторов отбеливания, в частности свободны от соединений железа и висмута. В контексте настоящего изобретения, выражение "свободны от" в отношении соединений тяжелых металлов, как понимается, означает, что содержание соединений тяжелых металлов, которые не действуют в качестве катализаторов отбеливания, составляет в сумме в интервале от 0 до 100 частей на миллион, как определено методом выщелачивания и на основании содержания твердых веществ. Предпочтительно, композиция согласно настоящему изобретению имеет содержание тяжелого металла, за исключением цинка, менее 0.05 частей на миллион, на основании содержания твердых веществ рассматриваемой композиции. Фракция цинка, таким образом, не включается.
В контексте настоящего изобретения термин "тяжелые металлы" означает все металлы со специфической плотностью, равной по меньшей мере 6 г/см3, за исключением цинка. В частности, тяжелые металлы представляют собой металлы, такие как висмут, железо, медь, свинец, олово, никель, кадмий и хром.
Предпочтительно, композиции моющих средств для чистящих средств и композиции моющих средств для стирки согласно настоящему изобретению содержат неизмеряемые фракции соединений висмута, т.е., например, менее 1 части на миллион.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения, композиции моющих средств согласно настоящему изобретению содержат один или более других ингредиентов, таких как ароматизаторы, красящие вещества, органические растворители, буферы, дезинтегрирующие средства, и/или кислоты, такие как метилсульфоновая кислота.
Предпочтительные примерные композиции моющих средств для автоматического мытья посуды могут быть выбраны согласно Таблице 1.
Композиции моющих средств для стирки согласно настоящему изобретению полезны для стирки любого типа белья для стирки и любого типа волокон. Волокна могут быть природного или синтетического происхождения, или могут представлять собой смеси волокон природного и синтетического происхождения. Примерами волокон природного происхождения могут быть хлопок и шерсть. Примерами волокон синтетического происхождения могут быть полиуретановые волокна, такие как Spandex® или Lycra®, сложнополиэфирные волокна или полиамидные волокна. Волокнами могут быть отдельные волокна или части тканей, как например трикотаж, тканные полотна или нетканные полотна.
Настоящее изобретение далее проиллюстрировано рабочими примерами.
Общие замечания:
Значение ее определяли посредством ВЭЖХ посредством применения колонки Chirex 3126; (D)-пеницилламин, 5 мкм, 250×4.6 мм. Подвижная фаза (элюент) представляла собой 0.5 мМ водный CuSO4-раствор. Впрыск: 10 мкл, скорость потока: 1.5 мл/мин. Обнаружение посредством УФ света при 254 нм. Температура: 20°С. Время прохождения составило 25 минут. Значение ее определяли в виде разности площади в % L- и D-MGDA пика, поделенной на сумму площади в % L-и D-MGDA пика. Получение образца: в измерительную колбу объемом 10 мл загрузили 5 мг тестируемого вещества и затем заполнили до отметки элюентом и затем гомогенизировали.
В каждом случае растворимость вычисляли относительно чистой MGDA, без гидратной воды.
I. Синтезы смесей согласно настоящему изобретению
За исключением значений ее, проценты в контексте примеров относятся к процентам по массе, если иное не указано.
1.1 Синтез раствора частично нейтрализованного L-аланина, стадия (а.1)
В перемешиваемую колбу объемом 5 литров загрузили 2,100 г деионизированной воды и нагрели до 40°С. Добавили 1,200 г L-аланина (13.47 моль, 98% ее). К полученной суспензии добавили 700 г 50 мас. % водного раствора гидроксида натрия (8.75 моль) в течение периода времени, равного 30 минут. В ходе добавления температура повысилась до 60°С. После завершения добавления гидроксида натрия суспензию перемешивали при 60° в течение 30 минут. Получили прозрачный раствор.
Образцы водной L-MGDA-Na3 были получены согласно WO 2012/150155, стр. 4, строки 26 ff.
1.2 Синтезы водных растворов L-MGDA-Na3, стадии (b.1) и сапонификация
В перемешиваемую колбу объемом 5 литров загрузили 500 мл воды и нагрели до 40°С. Затем 2,373 г раствора L-аланина согласно стадии (а.1) (8.00 моль), 1627 г 30 мас. % водного раствора формальдегида (16.27 моль) и 220 г цианида водорода (8.15 моль) добавили одновременно в течение 60 минут. Затем добавили еще 220 г цианида водорода (8.15 моль) при 40°С в течение 60 минут. После завершения добавления реакционную смесь перемешивали еще 60 минут при 40°С. Полученный раствор динитрила (В) и 1,600 г гидроксида натрия (50% водный раствор, 20 моль) одновременно добавили в течение 160 минут в другую перемешиваемую колбу объемом 5 литров при постоянной скорости. В ходе этого добавления температуру поддерживали при 28-32°С посредством внешнего охлаждения. После завершения добавления реакционную смесь нагревали с возвратом флегмы в течение 6 часов при 90-95°С с завершением сапонификации и удалением любого избытка аммиака. Полученную реакционную смесь обработали активированным углем. Полученный водный раствор содержал 38.00 мас. % L-MGDA-Na3 и 0.08 мас. % нитрилтриацетата тринатрия (NTA-Na3). Энантиомерный избыток L-MGDA-Na3 (94.3%) определили посредством вышеуказанного способа ВЭЖХ.
Вышеуказанный водный раствор MGDA взяли в качестве исходного вещества, чтобы исследовать поведение рацемизации L-MGDA-Na3: 6 г раствора поместили в трубку под давлением. Эту трубку запаяли и затем нагревали в течение определенного периода времени (Таблица 2) при 120°С или 180°С, соответственно. Затем раствор охладили до комнатной температуры, и энантиомерный избыток определили с помощью ВЭЖХ.
С-0 и С-(с2.1) представляют собой сравнительные примеры.
Смеси согласно настоящему изобретению, полученные таким образом, как правило имеют содержание NTA-Na3, равное 0.05 мас. %, по отношению ко всему раствору. В отличие от смеси, полученной из С-(с2.1), смеси согласно настоящему изобретению показали отличное обонятельное поведение, и они имели низкую склонность к пожелтению.
I.2 Синтез водных растворов смесей согласно настоящему изобретению, стадии (b.1) и (c1.1) и (с2.5)-(с2.7),непрерывный способ
Непрерывные синтезы около 40%-х растворов смесей согласно настоящему изобретению осуществили в каскаде из 6 реакционных аппаратов с мешалкой, общий объем 8.5 л. Реакционная смесь прошла все 6 реакционных аппаратов с мешалкой (STR.1 - STR.6), последовательно. Последний реакционный аппарат с мешалкой, который должен быть пройден, STR.6, был соединен с трубчатым реактором, TR.7. В первых трех реакционных аппаратах с мешалкой, STR.1 - STR.3, динитрил (В) синтезировали, и STR.1 - STR.3 работали при 40°С. Среднее время пребывания в STR.1 - STR.3 составило в общем 45-90 минут. В трех реакционных аппаратах с мешалкой STR.4 - STR.6 проводили сапонификацию. STR.4 - STR.6 работали при 60°С. Среднее время пребывания в STR.4 - STR.6 составило в общем 170-400 минут. Сапонификацию затем завершили в трубчатом реакторе TR.7, который работал при профиле температур от 130 до 195°С. Конечную отгонку аммиака осуществили в колонне при нормальном давлении с применением пара. Формальдегид (30% водный раствор), водный раствор L-аланина (I) и его натриевой соли, полученный согласно 1.1, и 80 мол.% требуемого HCN добавили в STR.1, оставшиеся 20% требуемого HCN добавили в STR.2, требуемый раствор гидроксида натрия добавили в STR.4.
Молярные отношения подаваемых веществ были следующими:
Сумма L-аланина и его натриевой соли: 1.00,
Формальдегид = 1.95-2.05,
HCN = 1.95-2.10 и
Гидроксид натрия = 3.15 (общее количество гидроксида натрия, включая гидроксид натрия, добавленный на стадии (а.1).
40 мас. % растворы смесей согласно настоящему изобретению, полученные таким образом, как правило имеют содержание NTA-Na, равное 0.05-0.10%, относительно всего соответствующего раствора. Они проявляют отличное обонятельное поведение и имеют низкую склонность к пожелтению.
II. Определение растворимости
Растворимость смесей согласно настоящему изобретению и сравнительных примеров осуществили с помощью устройства, обеспечивающего нагревание и охлаждение жидких растворов. Температуру (или концентрацию) возникновения способности к растворению определяли посредством сначала охлаждения 50 мас. % раствора соответствующей смеси согласно настоящему изобретению (или чистого L-MGDA, или рацемического MGDA) до начала осаждения MGDA, скорость охлаждения: 30°С/час. Затем суспензию кристаллов MGDA, полученных таким образом, снова нагревали при скорости 1°С/час до получения прозрачного раствора. Суспензию/раствор проверили на присутствие твердых частиц посредством обнаружения по рассеиванию видимого света.
Вышеуказанные тесты проводили при минимальной температуре, Tsol, для образования кинетически стабильного 50 мас. % раствора соответствующей смеси изомеров. Более высокая температура Tsol коррелирует с более низкой растворимостью при температуре окружающей среды.
III. Определение стабильности к сильной щелочи
Осуществили следующие испытания устойчивости: 25 г 40 мас. % водного раствора соответствующей смеси согласно настоящему изобретению (или рацемической MGDA) смешали при перемешивании в течении одного часа с количеством твердых шариков NaOH согласно Таблице 5. Смесь, полученную таким образом, хранили при температуре окружающей среды в течение периода времени, составляющего до 96 часов. Затем оценили внешний вид посредством визуальной оценки. Результаты приведены в Таблице 5.
Claims (17)
1. Смесь L- и D-энантиомеров метилглициндиуксусной кислоты или ее соответствующих моно-, ди- или трищелочных солей, или моно-, ди- или триаммониевых солей для получения композиций моющих средств для стирки и композиций моющих средств для чистящих средств, причем указанная смесь содержит преимущественно соответствующий L-изомер с энантиомерным избытком в интервале от 10 до 75%.
2. Смесь по п.1, в которой энантиомеры выбраны из энантиомеров тринатриевых солей метилглициндиуксусной кислоты.
3. Смесь по п.1 или 2, где указанная смесь представляет собой преимущественно L-изомер с энантиомерным избытком в интервале от 12,5 до 60%.
4. Смесь по п.1 или 2, дополнительно содержащая в интервале от 0,1 до 10 мас.% одной или более оптически неактивных примесей, где по меньшей мере одна из указанных примесей выбрана из иминодиуксусной кислоты, муравьиной кислоты, гликолевой кислоты, пропионовой кислоты, уксусной кислоты и их соответствующих солей щелочных металлов или моно-, ди- или триаммониевых солей.
5. Водный раствор для получения композиций моющих средств для стирки и композиций моющих средств для чистящих средств, содержащий в интервале от 40 до 60 мас.% смеси по любому из пп.1-4.
6. Водный раствор по п.5, где указанный водный раствор свободен от органического полимера.
7. Водный раствор по п.5 или 6, где указанный водный раствор дополнительно содержит по меньшей мере одну неорганическую соль, выбранную из гидроксидов щелочных металлов и карбонатов щелочных металлов.
8. Способ получения смеси по любому из пп.1-4 или водного раствора по любому из пп.5-7, причем указанный способ включает стадии
(а) растворения смеси L-аланина и его соли щелочного металла в воде,
(b) превращения указанной смеси L-аланина и его соли щелочного металла с помощью формальдегида и цианистоводородной кислоты или цианида щелочного металла в динитрил,
(c) сапонификации динитрила, полученного на стадии (b), на двух стадиях (с1) и (с2) при различных температурах с применением стехиометрических количеств гидроксида или избытка 1,01-1,5 молей гидроксида на молярную сумму СООН-групп и нитрильных групп динитрила со стадии (b), причем стадию (с1) осуществляют при температуре в интервале от 20 до 80°С, стадию (с2) осуществляют при температуре в интервале от 175 до 195°С и гидроксид выбирают из группы гидроксида натрия и гидроксида калия.
9. Способ по п.8, в котором стадия (с2) имеет среднюю продолжительность пребывания в интервале от 20 до 60 мин.
10. Способ по п.8, в котором стадию (с2) осуществляют с избытком основания от 1,01 до 1,2 молей гидроксида на молярную сумму СООН и нитрильных групп динитрила со стадии (b).
11. Способ по любому из пп.8-10, в котором стадию (с2) осуществляют при более высоком давлении, чем стадию (с1).
12. Применение водного раствора по любому из пп.5-7 для получения композиций моющих средств для стирки и композиций моющих средств для чистящих средств.
13. Применение водного раствора по любому из пп.5-7 в полностью или частично нейтрализованной форме для получения композиций моющих средств для стирки или композиций моющих средств для чистящих средств, причем указанная нейтрализация осуществляется с неорганической кислотой.
14. Применение водного раствора по любому из пп.5-7 в полностью или частично нейтрализованной форме для получения композиций моющих средств для стирки или композиций моющих средств для чистящих средств, причем указанная нейтрализация осуществляется с органической кислотой.
Applications Claiming Priority (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13184347 | 2013-09-13 | ||
EP13184347.6 | 2013-09-13 | ||
EP14173393.1 | 2014-06-23 | ||
EP14173388.1 | 2014-06-23 | ||
EP14173393 | 2014-06-23 | ||
EP14173388 | 2014-06-23 | ||
EP14175796 | 2014-07-04 | ||
EP14175796.3 | 2014-07-04 | ||
PCT/EP2014/068910 WO2015036324A1 (en) | 2013-09-13 | 2014-09-05 | Mixtures of enantiomers, and process for making such mixtures |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016114057A RU2016114057A (ru) | 2017-10-16 |
RU2016114057A3 RU2016114057A3 (ru) | 2018-06-21 |
RU2675835C2 true RU2675835C2 (ru) | 2018-12-25 |
Family
ID=51485636
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016114057A RU2675835C2 (ru) | 2013-09-13 | 2014-09-05 | Смеси энантиомеров и способ получения таких смесей |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9802884B2 (ru) |
EP (1) | EP3044202B1 (ru) |
JP (1) | JP6735671B2 (ru) |
KR (1) | KR102360294B1 (ru) |
CN (1) | CN105531255B (ru) |
BR (1) | BR112016005323B1 (ru) |
DE (1) | DE202014011351U1 (ru) |
ES (1) | ES2646288T3 (ru) |
MY (1) | MY176177A (ru) |
PL (1) | PL3044202T3 (ru) |
RU (1) | RU2675835C2 (ru) |
SA (1) | SA516370704B1 (ru) |
WO (1) | WO2015036324A1 (ru) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2966844A1 (en) | 2014-11-26 | 2016-06-02 | Basf Se | Aqueous solution containing combination of complexing agents |
BR112017012926B1 (pt) * | 2014-12-23 | 2021-03-09 | Akzo Nobel Chemicals International B.V | precursores de ácido n-acético de alanina, processo de preparação de precursores, uso de precursores, e processo de hidrólise dos precursores |
KR20170109660A (ko) | 2015-02-03 | 2017-09-29 | 바스프 에스이 | 수성 제형, 그 제조 및 용도 |
US10619125B2 (en) | 2015-03-12 | 2020-04-14 | Basf Se | Process for making mixtures of enantiomers of MGDA and GLDA |
MY181989A (en) | 2015-05-13 | 2021-01-18 | Basf Se | Process for making mixtures of chelating agents |
BR112018011462A2 (pt) * | 2015-12-08 | 2018-11-27 | Basf Se | ?solução aquosa, processo para preparar uma solução aquosa, e, uso de uma solução aquosa? |
EP3178917A1 (en) * | 2015-12-08 | 2017-06-14 | The Procter and Gamble Company | Cleaning pouch |
EP3390349B1 (en) * | 2015-12-17 | 2023-08-23 | Basf Se | Process for making a crystalline alkali metal salt of a complexing agent |
EP3216781A1 (en) | 2016-03-09 | 2017-09-13 | Basf Se | Mixtures containing potassium salts of methyl glycine diacetic acid |
WO2017174413A1 (en) | 2016-04-06 | 2017-10-12 | Basf Se | Mixtures of chelating agents, and process for making such mixtures |
WO2017182305A1 (en) * | 2016-04-18 | 2017-10-26 | Basf Se | Method for cleaning hard surfaces, and formulations useful for said method |
RU2744632C2 (ru) * | 2016-07-15 | 2021-03-12 | Басф Се | Способ получения гранул, содержащих mgda и glda, гранулы и их применение |
WO2018086984A1 (en) | 2016-11-10 | 2018-05-17 | Basf Corporation | Process for increasing the production of hydrocarbons from hydrocarbon bearing reservoirs |
CN110312785B (zh) * | 2017-02-24 | 2021-07-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 制造固体甲基甘氨酸二乙酸(mgda)碱金属盐的方法和固体粒子 |
WO2019002022A1 (en) * | 2017-06-28 | 2019-01-03 | Basf Se | METHOD FOR MANUFACTURING COMPLEXING AGENT |
EP3649103B1 (en) * | 2017-07-07 | 2022-03-30 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process to prepare a solid composition of an amino acid diacetic acid |
WO2021255525A1 (en) | 2020-06-19 | 2021-12-23 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process to prepare a co granule of methylglycine n,n diacetic acid salts employing a crumbly phase composition of methylglycine n,n diacetic acid salts |
CN114634420B (zh) * | 2020-12-16 | 2023-09-19 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种连续制备甲基甘氨酸-n,n-二乙酸三碱金属盐的方法 |
EP4015639A1 (en) | 2020-12-21 | 2022-06-22 | Basf Se | Means and methods for manufacturing racemic alanine for the mgda synthesis |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2399611C2 (ru) * | 2005-05-06 | 2010-09-20 | Басф Акциенгезельшафт | Способ получения трищелочных солей метилглицин-n,n-диуксусной кислоты с незначительным содержанием побочных продуктов |
WO2012150155A1 (de) * | 2011-05-03 | 2012-11-08 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines kristallinen l-mgda-trialkalimetallsalzes |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL284718A (ru) | 1961-10-25 | |||
JPS5748949A (en) | 1980-09-09 | 1982-03-20 | Showa Denko Kk | Preparation of ethylenediaminetetraacetic acid alkali metal salt |
DE4319935A1 (de) * | 1993-06-16 | 1994-12-22 | Basf Ag | Verwendung von Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten als Komplexbildner für Erdalkali- und Schwermetallionen |
EP0783034B1 (en) | 1995-12-22 | 2010-08-18 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Chelating agent and detergent comprising the same |
JPH101660A (ja) * | 1995-12-22 | 1998-01-06 | Nitto Chem Ind Co Ltd | キレート剤およびこれを用いた洗浄剤 |
US5837663A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-17 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Machine dishwashing tablets containing a peracid |
DE19819187A1 (de) | 1998-04-30 | 1999-11-11 | Henkel Kgaa | Festes maschinelles Geschirrspülmittel mit Phosphat und kristallinen schichtförmigen Silikaten |
DE502008002614D1 (de) * | 2008-06-24 | 2011-03-31 | Cognis Ip Man Gmbh | Reinigungsmittel enthaltend Pfropfcopolymere |
GB201016001D0 (en) * | 2010-09-23 | 2010-11-10 | Innospec Ltd | Composition and method |
JP5914632B2 (ja) * | 2011-04-04 | 2016-05-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | メチルグリシン−n,n−二酢酸三アルカリ金属塩の水溶液の製造方法 |
US8802894B2 (en) * | 2011-04-04 | 2014-08-12 | Basf Se | Process for the preparation of aqueous solutions of methylglycine-N,N-diacetic acid trialkali metal salts |
US9227915B2 (en) * | 2011-05-03 | 2016-01-05 | Basf Se | Process for the preparation of a crystalline L-MGDA trialkali metal salt |
CN102993034B (zh) * | 2011-09-19 | 2014-11-12 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 一种甲基甘氨酸二乙酸三钠盐的制备方法 |
ES2659552T3 (es) * | 2011-10-19 | 2018-03-16 | Basf Se | Formulaciones, su uso como o para la fabricación de detergentes para vajillas y su preparación |
-
2014
- 2014-09-05 ES ES14758971.7T patent/ES2646288T3/es active Active
- 2014-09-05 WO PCT/EP2014/068910 patent/WO2015036324A1/en active Application Filing
- 2014-09-05 RU RU2016114057A patent/RU2675835C2/ru active
- 2014-09-05 EP EP14758971.7A patent/EP3044202B1/en active Active
- 2014-09-05 MY MYPI2016000446A patent/MY176177A/en unknown
- 2014-09-05 JP JP2016541889A patent/JP6735671B2/ja active Active
- 2014-09-05 DE DE202014011351.3U patent/DE202014011351U1/de active Active
- 2014-09-05 PL PL14758971T patent/PL3044202T3/pl unknown
- 2014-09-05 CN CN201480050090.3A patent/CN105531255B/zh active Active
- 2014-09-05 KR KR1020167009485A patent/KR102360294B1/ko active IP Right Grant
- 2014-09-05 US US15/021,398 patent/US9802884B2/en active Active
- 2014-09-05 BR BR112016005323-0A patent/BR112016005323B1/pt active IP Right Grant
-
2016
- 2016-03-09 SA SA516370704A patent/SA516370704B1/ar unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2399611C2 (ru) * | 2005-05-06 | 2010-09-20 | Басф Акциенгезельшафт | Способ получения трищелочных солей метилглицин-n,n-диуксусной кислоты с незначительным содержанием побочных продуктов |
WO2012150155A1 (de) * | 2011-05-03 | 2012-11-08 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines kristallinen l-mgda-trialkalimetallsalzes |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
N. KOINE ET AL. Preparation and Circular Dichroism of trans(N) and cis(N) Isomers of (L- or D-Alaninate-N,N-diacetato) (amino-acidato)-cobaltate(III) Complexes, BULL. CHEM. SOC. JAPAN, 1970, Vol. 43, No. 6, pp. 1737-1743. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3044202B1 (en) | 2017-08-09 |
EP3044202A1 (en) | 2016-07-20 |
KR102360294B1 (ko) | 2022-02-08 |
CN105531255A (zh) | 2016-04-27 |
US9802884B2 (en) | 2017-10-31 |
DE202014011351U1 (de) | 2019-12-11 |
RU2016114057A3 (ru) | 2018-06-21 |
JP6735671B2 (ja) | 2020-08-05 |
BR112016005323B1 (pt) | 2020-11-24 |
ES2646288T3 (es) | 2017-12-13 |
PL3044202T3 (pl) | 2018-01-31 |
RU2016114057A (ru) | 2017-10-16 |
SA516370704B1 (ar) | 2017-10-23 |
KR20160055225A (ko) | 2016-05-17 |
MY176177A (en) | 2020-07-24 |
CN105531255B (zh) | 2018-01-02 |
US20160221931A1 (en) | 2016-08-04 |
JP2016534138A (ja) | 2016-11-04 |
WO2015036324A1 (en) | 2015-03-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2675835C2 (ru) | Смеси энантиомеров и способ получения таких смесей | |
RU2742269C2 (ru) | Смеси хелатирующих агентов и способ получения таких смесей | |
RU2705366C2 (ru) | Растворы трищелочных солей аминокарбоновых кислот, их получение и применение | |
RU2712767C2 (ru) | Смеси хелатирующих агентов и способ получения таких смесей | |
RU2722803C2 (ru) | Способ получения смеси соли щелочного металла метилглициндиуксусной кислоты и соли щелочного металла глутаминовой диуксусной кислоты, смесь l- и d-энантиомеров указанных солей и водный раствор указанной смеси для получения моющих композиций для стирки и очистки | |
EP3216781A1 (en) | Mixtures containing potassium salts of methyl glycine diacetic acid |