KR20160055225A - 거울상이성질체의 혼합물, 및 이러한 혼합물의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
메틸 글리신 디아세트산 (MGDA) 또는 이의 각각의 모노-, 디- 또는 트리알칼리 금속 또는 모노-, 디- 또는 트리암모늄 염의 L- 및 D-거울상이성질체의 혼합물이 개시되며, 상기 혼합물은 대부분 10 내지 75% 범위의 거울상이성질체 과잉율 (enantiomeric excess) (ee) 을 갖는 각각의 L-이성질체를 함유한다.
Description
본 발명은 메틸 글리신 디아세트산 (MGDA) 또는 이의 각각의 모노-, 디- 또는 트리알칼리 금속 또는 모노-, 디- 또는 트리암모늄 염의 L- 및 D-거울상이성질체의 혼합물에 관한 것이며, 상기 혼합물은 대부분 10 내지 75% 범위의 거울상이성질체 과잉율 (enantiomeric excess) (ee) 을 갖는 각각의 L-이성질체를 함유한다.
메틸 글리신 디아세트산 (MGDA) 및 이의 각각의 알칼리 금속 염과 같은 킬레이트제는 Ca2+ 및 Mg2+ 와 같은 알칼리 토금속 이온에 대한 유용한 금속 이온 봉쇄제이다. 이러한 이유로 이들이 권고되며 세탁 세제 및 자동 식기 세척 (ADW) 제형, 특히 소위 포스페이트-불포함 세탁 세제 및 포스페이트-불포함 ADW 제형과 같은 다양한 목적으로 사용된다. 이러한 킬레이트제를 운송하기 위해서는, 대부분의 경우 과립과 같은 고체가 적용되거나 수용액이 적용된다.
운송된 물의 양은 무시될 수 있기 때문에 과립 및 분말이 유용하지만, 대부분의 혼합 및 제형화 공정에 대해 추가의 용해 단계가 필요하다.
많은 산업적 사용자들은 가능한 한 고농축된 수용액으로 킬레이트제를 수득하는 것을 원하고 있다. 요청된 킬레이트제의 농도가 낮을수록 더 많은 물이 운송된다. 상기 물은 수송 비용을 가중시키며, MGDA 가 고체 생성물에 포함되는 경우 이후에 제거되어야 한다. 라세미 MGDA 삼나트륨 염 약 40 중량% 용액이 제조될 수 있고 실온에서 보관될 수 있으며, 국소적 또는 일시적 냉각 용액은 MGDA 의 침전 뿐 아니라 불순물에 의한 응집을 초래할 수 있다. 상기 침전은 파이프 및 용기에서의 가피형성 (incrustation) 및/또는 제형화 동안 불순물 또는 불균질을 초래할 수 있다.
가용화제, 예를 들어 용해도 증강 중합체 또는 계면활성제를 첨가하여 킬레이트제의 용해도를 증가시키고자 할 수 있다. 그러나, 많은 사용자들은 그의 고유한 세제 제형이 융통성 있기를 바라며, 이들은 킬레이트제에 있어서 중합체성 또는 표면-활성 첨가제가 방지되기를 바란다.
각각의 킬레이트제의 용해도를 증강시킬 수 있는 첨가제가 고려될 수 있으나, 이러한 첨가제는 각각의 킬레이트제의 특성에 부정적으로 영향을 주어서는 안된다. 그러나, 많은 첨가제는 부정적 영향을 갖거나, 이후의 제형에 대한 융통성을 제한한다.
MGDA 의 일부 샘플이 세탁 세제 및 ADW 와 같은 해당 분야에서의 그의 적용가능성을 제한할 수 있는 다수의 불순물을 함유한다는 것이 추가적으로 발견되었다. 이러한 불순물은 때때로, 특히 pH 10 미만의 값에서 불리한 착색, 및 MGDA 및 기타 킬레이트제에 때때로 포함되는 후각적 거동을 초래한다 (예를 들어 US 7,671,234 의 비교예 참조).
US 7,671,234 는 MGDN 의 개선된 비누화를 개시하고 있다.
US 7,671,234 가 개선을 나타내고 있지만, 보다 개선된 착색 및 후각 거동이 여전히 요구된다.
WO 2012/150155 는 라세미 MGDA 와 비교하여 순수 L-MGDA 의 개선된 용해도를 개시하고 있다. 그러나, MGDA 를 제조하고 어떠한 라세미화도 주의깊게 방지하는 것은 식상한 것이다. 라세미 MGDA 를 합성하고 D-이성질체를 분리할 수 있으나, 이러한 방법은 50% 이상의 수율 처분을 초래한다.
라세미 MGDA 가 수산화나트륨과 같은 강 염기에 대한 어느 정도의 과민 반응을 나타내는 것이 추가로 발견되었다. 이는 많은 경우 수산화칼륨 또는 수산화나트륨과 같은 강 염기의 상당량을 함유하는 산업 및 규격 세정제와 같은 특정 적용물에서의 그의 유용성을 제한한다.
따라서, 계면활성제 또는 유기 중합체 또는 유기 산의 염을 첨가하지 않고 0 내지 50℃ 범위의 온도에서 안정한 MGDA 와 같은 킬레이트제의 고농축 수용액을 제공하는 것이 본 발명의 목적이다. 고체 수산화칼륨 또는 고체 수산화나트륨과 같은 강 염기에 대한 개선된 내성을 나타내는 킬레이트제를 제공하는 것이 본 발명의 추가 목적이다. 0 내지 50℃ 범위의 온도에서 안정한 MGDA 와 같은 킬레이트의 고농축 수용액을 제조하는 방법을 제공하는 것이 또한 본 발명의 목적이다. 이러한 방법도 이러한 수용액도 모두 각각의 킬레이트제 특성에 부정적으로 영향을 주는 첨가제의 사용을 필요로 하지 않는다. 특히, 유기 중합체도 유기 산의 염도 상기 용액을 안정화시키는데 필요하지 않다.
따라서, 상기 문제점을 해결하는 수용액으로 변환될 수 있는 처음에 정의한 거울상이성질체의 혼합물이 발견되었다. 처음에 정의한 거울상이성질체의 혼합물은 라세미 혼합물과 비교하여 수 중 증강된 용해도, 및 순수 L-이성질체와 비교하여 수 중 거의 동일하거나 동일하거나 바람직하게는 증강된 용해도를 나타내지만, 이들은 제조하기에 더 용이하다.
따라서, 발명의 혼합물은 메틸 글리신 디아세트산 (MGDA) 또는 이의 각각의 모노-, 디- 또는 트리알칼리 금속 또는 모노-, 디- 또는 트리암모늄 염의 L- 및 D-거울상이성질체의 혼합물이며, 상기 혼합물은 대부분 10 내지 75% 범위의 거울상이성질체 과잉율 (ee) 을 갖는 각각의 L-이성질체를 함유한다.
본 발명에서 사용한 바와 같은 용어 암모늄 염은 영구적이거나 일시적으로 사차화되는 질소 원자를 포함하는 하나 이상의 양이온을 갖는 염을 나타낸다. 영구적으로 사차화되는 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 양이온의 예는 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 디메틸디에틸 암모늄 및 n-C10-C20-알킬 트리메틸 암모늄을 포함한다. 일시적으로 사차화되는 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 양이온의 예는 양성화 아민 및 암모니아, 예컨대 모노메틸 암모늄, 디메틸 암모늄, 트리메틸 암모늄, 모노에틸 암모늄, 디에틸 암모늄, 트리에틸 암모늄, n-C10-C20-알킬 디메틸 암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 비스(2-히드록시에틸) 암모늄, 트리스(2-히드록시에틸)암모늄, N-메틸 2-히드록시에틸 암모늄, N,N-디메틸-2-히드록시에틸암모늄, 및 특히 NH4 + 를 포함한다.
본 발명의 한 구현예에서, 발명의 혼합물은 하기 일반식 (I) 의 분자의 L- 및 D-거울상이성질체의 혼합물이다:
[CH3-CH(COO)-N(CH2-COO)2]M3-xHx
(I)
[식 중,
x
는 0 내지 0.5, 바람직하게는 0 내지 0.25 범위이고,
M
은 치환 또는 비치환 암모늄, 및 칼륨 및 나트륨 및 이의 혼합물, 바람직하게는 나트륨에서 선택됨].
MGDA 의 트리알칼리 금속 염 예컨대 삼칼륨 염이 바람직하고, 삼나트륨 염이 보다 바람직하다.
본 발명의 한 구현예에서, 발명의 혼합물 중 각각의 L-이성질체의 거울상이성질체 과잉율은 10 내지 75% 범위, 바람직하게는 12.5 내지 60% 범위이다.
둘 이상의 화합물이 존재하는 구현예에서, ee 는 모든 D-이성질체와 비교하여 혼합물 중 존재하는 모든 L-이성질체의 거울상이성질체 과잉율을 나타낸다. 예를 들어, MGDA 의 이- 및 삼나트륨 염의 혼합물이 존재하는 경우, ee 는 D-MGDA 의 이나트륨 염 및 삼나트륨 염의 합계에 대한 L-MGDA 의 이나트륨 염 및 삼나트륨 염의 합계를 나타낸다.
거울상이성질체 과잉율은 편광을 측정하거나 (편광분석) 또는 바람직하게는 크로마토그래피, 예를 들어 고정상으로서 하나 이상의 시클로덱스트린을 갖거나 리간드 교환 (Pirkle-brush) 컨셉 키랄 정지상을 갖는, 예를 들어 키랄 컬럼을 갖는 HPLC 에 의해 측정될 수 있다. 구리(II) 염의 존재 하에 D-페니실라민과 같은 고정화된 광학 활성 아민을 사용하여 HPLC 에 의해 ee 를 측정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 한 구현예에서, 발명의 혼합물은 0.1 내지 10 중량% 범위의 하나 이상의 광학 불활성 불순물을 함유할 수 있으며, 불순물 중 하나 이상은 이미노디아세트산, 포름산, 글리콜산, 프로피온산, 아세트산 및 그의 각각의 알칼리 금속 또는 일-, 이- 또는 삼암모늄 염에서 선택되는 불순물 중 하나 이상이다.
본 발명의 한 양태에서, 발명의 혼합물은 0.2 중량% 미만의 니트릴로트리아세트산 (NTA) 을 함유할 수 있고, 바람직하게는 0.01 내지 0.1 중량% 을 함유할 수 있다.
본 발명의 한 양태에서, 발명의 혼합물은 알칼리 금속 또는 암모늄 외의 소량의 양이온을 함유할 수 있다. 따라서 음이온 기재의, 0.01 내지 5 mole-% 와 같은 소량의 총 킬레이트제 발명의 혼합물이, 알칼리 토금속 양이온 예컨대 Mg2+ 또는 Ca2+, 또는 전이 금속 이온 예컨대 Fe2+ 또는 Fe3+ 양이온을 포함할 수 있다.
발명의 혼합물은 특히 물 및 알칼리 금속 수산화물 수용액 중에서 매우 양호한 용해도를 나타낸다. 이러한 매우 양호한 용해도는 예를 들어 0℃ 내지 40℃ 범위의 온도에서, 특히 실온에서 및/또는 0℃ 및/또는 +10℃ 에서 관찰될 수 있다.
따라서 본 발명의 또 다른 양태는 40 내지 60 중량%, 바람직하게는 45 내지 58 중량%, 보다 더 바람직하게는 48 내지 55 중량% 범위의 발명의 혼합물을 함유하는, 상기 발명의 혼합물의 수용액이다. 이러한 수용액을 이하, 본 발명에 따른 발명의 용액 또는 용액으로도 나타낸다. 발명의 용액은 시드 결정 또는 기계적 응력 부가시 침전 또는 결정화량을 나타내지 않는다. 발명의 용액은 어떠한 시각적 탁도도 나타내지 않는다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 용액은 계면활성제를 포함하지 않는다. 계면활성제를 포함하지 않는다는 것은 본 발명의 맥락에서, 발명의 혼합물의 양에 대하여 계면활성제의 총 함량이 0.1 중량% 이하라는 것을 의미할 것이다. 바람직한 구현예에서, 용어 "계면활성제를 포함하지 않음" 은 50 ppm 내지 0.05% 범위의 농도를 포함할 것이며, ppm 및 % 모두는 각각 중량ppm 또는 중량% 를 나타내고, 전체 각각의 발명의 용액에 대한 것이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 용액은 유기 중합체를 포함하지 않는다. 유기 중합체를 포함하지 않는다는 것은 본 발명의 맥락에서, 발명의 혼합물의 양에 대하여 유기 중합체의 총 함량이 0.1 중량% 이하라는 것을 의미할 것이다. 바람직한 구현예에서, 용어 "유기 중합체를 포함하지 않음" 은 50 ppm 내지 0.05% 범위의 농도를 포함할 것이며, ppm 및 % 모두는 각각 중량ppm 또는 중량% 를 나타내고, 전체 각각의 발명의 용액에 대한 것이다. 유기 중합체는 또한 유기 공중합체를 포함할 것이며 폴리아크릴레이트, 폴리에틸렌 이민 및 폴리비닐피롤리돈을 포함할 것이다. 본 발명의 맥락에서의 유기 (공)중합체는 1,000 g 이상의 분자량 (Mw) 을 가질 것이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 발명의 용액은 아세트산, 프로피온산, 말레산, 아크릴산, 아디프산, 숙신산 등과 같은 모노- 및 디카르복실산의 알칼리 금속 주요량을 함유하지 않는다. 상기 맥락에서의 주요량은 0.5 중량% 초과의 양을 나타낸다.
본 발명의 한 구현예에서, 발명의 용액은 8 내지 14, 바람직하게는 10.0 내지 13.5 범위의 pH 값을 갖는다.
본 발명의 한 구현예에서, 발명의 용액은 알칼리 금속 수산화물 및 알칼리 금속 카르보네이트에서 선택되는 하나 이상의 무기 염기성 염을 추가로 함유한다. 바람직한 예는 탄산나트륨, 탄산칼륨, 수산화칼륨 및 특히 수산화나트륨 (예를 들어 0.1 내지 1.5 중량%) 이다. 각각의 수산화칼륨 또는 수산화나트륨은, 발명의 용액 각각의 제조로 인한 것일 수 있다.
또한, 발명의 혼합물 뿐 아니라 발명의 용액은 하나 이상의 무기 비-염기성 염 예컨대 - 비제한적으로 - 알칼리 금속 할라이드 또는 바람직하게는 알칼리 금속 술페이트, 특히 황산칼륨 또는 보다 더 바람직하게는 황산나트륨을 함유할 수 있다. 무기 비-염기성 염의 함량은, 각각의 발명의 혼합물 또는 각각의 발명의 용액의 고체 함량에 대하여 0.10 내지 1.5 중량% 의 범위일 수 있다. 보다 더 바람직하게는, 발명의 혼합물 뿐 아니라 발명의 용액은 각각의 발명의 혼합물 또는 각각의 발명의 용액의 고체 함량에 대하여 상당량의 무기 비-염기성 염, 예를 들어 50 ppm 내지 0.05 중량% 범위의 양을 함유하지 않는다. 보다 더 바람직하게는 발명의 혼합물은 각각의 발명의 혼합물에 대하여 1 내지 50 중량ppm 의 클로라이드 및 술페이트 총합을 함유한다. 술페이트의 함량은 예를 들어 중량 분석 또는 이온 크로마토그래피에 의해 측정될 수 있다.
또한, 발명의 혼합물 및 발명의 용액은 유리한 후각 거동을 나타낼 뿐 아니라 저장시 황변하는 것과 같이 착색되는 경향이 매우 낮다.
또한, 발명의 혼합물 및 발명의 용액은 과탄산나트륨과 같은 표백제에 대한 유리한 거동을 나타내며, 발명의 혼합물은 MGDA 의 라세미 혼합물보다 덜 흡습성이다. 발명의 혼합물은 MGDA 의 라세미 혼합물보다 더 용이하게 자유 유동 분말을 형성한다.
또한, 발명의 혼합물은 고체 수산화칼륨 또는 고체 수산화나트륨과 같은 강 염기에 대한 개선된 거동을 나타낸다. 고체 수산화칼륨 또는 고체 수산화나트륨과의 혼합물로서 저장하고 이후 수 중 제형화되는 경우, 이들은 양호한 저장 수명을 갖는 투명하고 혼탁하지 않은 용액으로서 제형화될 수 있다.
발명의 혼합물은 거울상이성질체적으로 순수한 L-MGDA 및 D-MGDA 또는 그의 각각의 염의 해당량을 혼합함으로써 제조될 수 있다. 그러나, 거울상이성질체적으로 순수한 D-MGDA 의 제조는 흥미가 떨어지는 것이며, 발명의 혼합물을 제조하는 다른 공정이 본 발명의 맥락에 있어서 발견된 바 있다.
본 발명의 추가 양태는, 이하 발명의 방법으로도 지칭하는 발명의 혼합물의 제조 방법이다. 발명의 방법은 하기 단계를 포함한다:
(a)
L-알라닌 및 이의 알칼리 금속 염의 혼합물을 물에 용해하는 단계,
(b)
L-알라닌 및 이의 알칼리 금속 염의 상기 혼합물을 포름알데히드 및 시안화수소산 또는 알칼리 금속 시안화물을 사용하여 디니트릴로 변환하는 단계,
(c)
단계 (b) 에서 생성된 디니트릴을 두 단계 (c1) 및 (c2) 에서 비누화하는 단계로서, 이때 단계 (c1) 및 (c2) 를 상이한 농도에서 실행하고, 단계 (b) 로부터의 디니트릴의 니트릴기 및 COOH 기의 몰 합계 당 과량의 1.01 내지 1.5 몰의 수산화물 또는 화학량론적 양의 수산화물을 이용하는 단계.
발명의 방법을 하기에서 보다 상세히 설명한다.
발명의 방법의 단계 (a) 에서, L-알라닌 및 L-알라닌의 알칼리 금속 염의 혼합물을 물에 용해한다. 본 발명의 맥락에 있어서 L-알라닌은 검출불가능한 양의 D-알라닌을 갖는 순수한 L-알라닌, 또는 L-알라닌 및 D-알라닌의 거울상이성질체의 혼합물을 나타내며, 거울상이성질체 과잉율은 96% 이상, 바람직하게는 98% 이상이다. 거울상이성질체 L-알라닌이 순수할수록, 발명의 방법의 단계 (c) 에서의 라세미화의 스티어링 (steering) 이 더 양호하다.
알칼리 금속 염 중에서, 칼륨 염이 바람직하고 나트륨 염이 보다 더 바람직하다.
발명의 방법의 단계 (a) 를 수행하기 위한 다양한 방식이 존재한다. L-알라닌 및 L-알라닌의 알칼리 금속 염의 고체 혼합물을 제조한 후, 이렇게 수득한 혼합물을 물에 용해할 수 있다. 그러나, 물에 L-알라닌을 슬러리화시킨 후, 필요량의 알칼리 금속 수산화물을 고체 또는 수용액으로서 첨가하는 것이 바람직하다.
본 발명의 한 구현예에서, 발명의 방법의 단계 (a) 는 5 내지 70℃ 범위, 바람직하게는 15 내지 60℃ 범위의 온도에서 실행된다. 단계 (a) 의 수행 동안, 많은 경우에 온도 상승이 관찰될 수 있는데, 특히 물에 L-알라닌을 슬러리화시킨 후 필요량의 알칼리 금속 수산화물을 고체 또는 수용액으로서 첨가하는 구현예가 선택되는 경우가 그러하다.
L-알라닌 및 이의 상응하는 알칼리 금속 염의 혼합물의 수용액이 단계 (a) 에서 수득될 것이다.
단계 (a) 의 한 구현예에서, 10 내지 50 mole-% 범위의 L-알라닌 (유리산) 및 50 내지 90 mole-% 범위의 L-알라닌 (알칼리 금속 염) 의 혼합물의 수용액이 수득된다. 특히 바람직하게는, 23 내지 27 mole-% 의 L-알라닌 (유리산) 및 63 내지 67 mole% 의 L-알라닌의 알칼리 금속 염의 혼합물이 수득된다.
바람직하게는, L-알라닌 및 이의 상응하는 알칼리 금속 염의 혼합물의 수용액은 10 내지 35% 범위의 총 고체 함량을 가질 수 있다. 바람직하게는, L-알라닌 및 이의 상응하는 알칼리 금속 염의 혼합물의 이러한 수용액은 6 내지 12 범위의 pH 값을 가질 수 있다.
바람직하게는, 단계 (a) 에서 수득한 수용액은 0.5 중량% 미만의, D-알라닌 및 이의 상응하는 알칼리 금속 염 외의 불순물을 함유하며, 상기 % 는 수용액의 총 고체 함량을 기준으로 한다. 이러한 잠재적 불순물은 무기 산의 마그네슘 또는 칼슘 염 중 하나 이상일 수 있다. 사용한 물 또는 L-알라닌에서 유래하는 불순물의 미량은 본 발명으로의 추가적 맥락에 있어서 무시될 것이다.
발명의 방법의 단계 (b) 에서, 이중 스트레커 (Strecker) 합성은 단계 (a) 에서 수득한 L-알라닌 및 이의 알칼리 금속 염의 혼합물의 수용액을 포름알데히드 및 시안화수소산 또는 알칼리 금속 시안화물로 처리하여 실행된다. 이중 스트레커 합성은 알칼리 금속 시안화물, 또는 시안화수소산 및 알칼리 금속 시안화물, 또는 바람직하게는 시안화수소산 및 포름알데히드로부터의 혼합물을 단계 (a) 에서 수득한 수용액에 첨가하여 실행될 수 있다. 포름알데히드 및 알칼리 금속 시안화물 또는 바람직하게는 시안화수소산의 상기 첨가는 하나 이상의 분량으로 수행될 수 있다. 포름알데히드는 기체로서 또는 포르말린 용액 또는 파라포름알데히드로서 첨가될 수 있다. 30 내지 35 중량% 수용액으로서 포름알데히드를 첨가하는 것이 바람직하다.
본 발명의 특정 구현예에서, 발명의 방법의 단계 (b) 는 20 내지 80℃, 바람직하게는 35 내지 65℃ 범위의 온도에서 실행된다.
본 발명의 한 구현예에서, 발명의 방법의 단계 (b) 는 상기 범위에서의 일정 온도에서 실행된다. 또 다른 구현예에서, 발명의 방법의 단계 (b) 는 온도 프로필을 사용하여, 예를 들어 40℃ 에서 반응을 시작하고 반응 혼합물을 50℃ 에서 교반시킴으로써 실행된다.
본 발명의 한 구현예에서, 발명의 방법의 단계 (b) 는 승압, 예를 들어 1.01 내지 6 bar 에서 실행된다. 또 다른 구현예에서, 발명의 방법의 단계 (b) 는 정상 기압 (1 bar) 에서 실행된다.
본 발명의 한 구현예에서, 발명의 방법의 단계 (b) 는 일정한 pH 값에서 실행되며, 염기 또는 산을 첨가하여 pH 값을 일정하게 유지시킨다. 그러나 바람직하게는, 단계 (b) 동안 pH 값이 감소하고, 임의로는 HCN 외에, 염기도 산도 첨가되지 않는다. 이러한 구현예에서, 단계 (b) 의 끝에서는, pH 값은 2 내지 4 로 감소할 수 있다.
단계 (b) 는 시안화수소산의 취급이 가능한 임의 유형의 반응 용기에서 수행될 수 있다. 예를 들어, 플라스크, 교반 탱크 반응기 및 둘 이상의 교반 탱크 반응기의 캐스케이드가 유용하다.
단계 (b) 로부터, L-거울상이성질체, 하기 식 (B) 의 디니트릴 및 이의 상응하는 알칼리 금속 염의 수용액이 수득될 것이다 (각각 간략하게 디니트릴 (B) 또는 디니트릴 (B) 의 알칼리 금속 염으로도 지칭함):
단계 (c) 에서, 단계 (b) 에서 생성되는 디니트릴은 두 단계 (c1) 및 (c2) 에서 상이한 온도에서, 단계 (b) 의 디니트릴의 니트릴기 및 COOH 기의 몰 합계 당 과량의 1.01 내지 1.5 몰의 수산화물, 바람직하게는 1.01 내지 1.2 몰의 수산화물 또는 화학량론적 양의 수산화물을 이용하여 비누화될 것이다.
단계 (c) 의 맥락에서 상이한 온도는, 단계 (c1) 의 평균 온도가 단계 (c2) 의 평균 온도와 상이하다는 것을 의미한다. 바람직하게는, 단계 (c1) 은 단계 (c2) 에서보다 더 낮은 온도에서 수행된다. 보다 더 바람직하게는, 단계 (c2) 는 단계 (c1) 의 평균 온도보다 적어도 100℃ 더 높은 평균 온도에서 수행된다. 단계 (c) 의 맥락에서 수산화물은 알칼리 금속 수산화물, 바람직하게는 수산화칼륨, 보다 더 바람직하게는 수산화나트륨을 나타낸다.
단계 (c1) 은 단계 (b) 에서 생성되는 용액을 알칼리 금속 수산화물의 수용액에 첨가하거나 알칼리 금속 수산화물의 수용액을 단계 (b) 에서 생성되는 용액에 첨가함으로써 시작될 수 있다. 또 다른 구현예에서, 단계 (b) 에서 생성되는 용액 및 알칼리 금속 수산화물의 수용액을 동시에 용기에 첨가한다.
단계 (c1) 에서 첨가되는 화학량론적 양의 수산화물을 계산할 때, 디니트릴 (B) 의 총 이론량으로부터의 니트릴기 및 COOH 기의 합계에 3 을 곱하고 단계 (a), 및 임의로는 단계 (b) 로부터 이미 존재하는 알칼리의 양을 제한다.
단계 (c1) 은 20 내지 80℃, 바람직하게는 40 내지 70℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다. 단계 (c1) 의 맥락에서 "온도" 는 평균 온도를 나타낸다.
단계 (c1) 의 결과로서, 각각의 디아미드 및 이의 각각의 알칼리 금속 염의 수용액을 수득할 수 있으며, 이때 M 은 알칼리 금속이다. 상기 용액은 또한 L-MGDA 및 상응하는 모노아미드 및/또는 이의 모노- 또는 디알칼리 금속 염을 함유할 수 있다.
단계 (c2) 는 130 내지 195℃, 바람직하게는 175 내지 195℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다. 단계 (c1) 의 맥락에서 "온도" 는 평균 온도를 나타낸다.
본 발명의 한 구현예에서, 단계 (c2) 는 5 내지 180 분 범위의 평균 체류 시간을 갖는다.
바람직한 구현예에서, 단계 (c2) 의 더 높은 범위의 온도 간격 예컨대 190 내지 195℃ 는 짧은 체류 시간 예컨대 20 내지 25 분과 조합되거나, 또는 단계 (c2) 의 더 낮은 범위의 온도 간격 예컨대 175℃ 내지 180℃ 는 긴 체류 시간 예컨대 50 내지 60 분과 조합되거나, 또는 중간 온도 예컨대 185℃ 는 중간 체류 시간 예컨대 35 내지 45 분과 조합된다.
단계 (c2) 는 단계 (c1) 에서와 동일한 반응기에서 수행될 수 있거나 - 연속 공정의 경우 - 상이한 반응기에서 수행될 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서 단계 (c2) 는 니트릴기 1 몰 당 과량의 1.01 내지 1.2 몰의 수산화물 염기로 실행된다.
단계 (c2) 가 수행되는 반응기의 유형에 따라 (예컨대 이상적 압출류형 (plug flow) 반응기), 평균 체류 시간이 체류 시간으로 대체될 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 단계 (c1) 는 연속 교반 탱크 반응기에서 실행되고 단계 (c2) 는 제 2 의 연속 교반 탱크 반응기에서 실행된다. 바람직한 구현예에서, 단계 (c1) 은 연속 교반 탱크 반응기에서 실행되고 단계 (c2) 는 압출류형 반응기, 예컨대 관형 반응기에서 실행된다.
본 발명의 한 구현예에서, 발명의 방법의 단계 (c1) 는 승압, 예를 들어 1.05 내지 6 bar 에서 실행된다. 또 다른 구현예에서, 발명의 방법의 단계 (c1) 은 정상 기압에서 실행된다.
특히 단계 (c2) 가 압출류형 반응기에서 실행되는 구현예에서, 단계 (c2) 는 승압 예컨대 1.5 내지 40 bar, 바람직하게는 20 bar 이상에서 실행될 수 있다. 승압은 펌프를 사용하거나 자연발생적 압력 상승에 의해 달성될 수 있다.
바람직하게는, 단계 (c1) 및 (c2) 의 압력 조건은 단계 (c2) 가 단계 (c1) 에서보다 더 높은 압력에서 실행되는 방식으로 조합된다.
단계 (c2) 동안, 부분적 라세미화가 발생한다. 어떠한 이론에도 속박됨이 없이, 라세미화는 상기 L-디아미드 또는 L-MGDA 의 단계에서 발생하는 것으로 예상된다.
본 발명의 한 구현예에서, 발명의 방법은 상기 개시된 단계 (a), (b) 및 (c) 외의 단계를 포함할 수 있다. 이러한 추가적인 단계는 예를 들어 활성탄 또는 H2O2 와 같은 과산화물을 사용하는 하나 이상의 탈색 단계일 수 있다.
바람직하게는 단계 (c2) 후 실행되는 단계 (a), (b) 또는 (c) 외의 추가 단계는, 암모니아를 제거하기 위해 질소 또는 스팀으로 스트리핑 (stripping) 하는 것이다. 상기 스트리핑은 90 내지 110℃ 범위의 온도에서 실행될 수 있다. 질소 또는 공기 스트리핑에 의해, 수득한 용액으로부터 물을 제거할 수 있다. 스트리핑은 바람직하게는 정상 기압 미만의 압력, 예컨대 650 내지 950 mbar 에서 실행된다.
발명의 용액이 필요한 구현예에서, 단계 (c2) 에서 수득한 용액은 바로 냉각되고, 임의로는 물을 일부 제거하여 농축된다. 발명의 혼합물의 건조 샘플이 필요한 경우, 분무 건조 또는 분무 과립화에 의해 물을 제거할 수 있다.
발명의 방법을 회분식 공정, 또는 반-연속식 또는 연속식 공정으로 실행할 수 있다.
본 발명의 추가 양태는 세탁 세제 조성물 및 세정제용 세제 조성물의 제조를 위한 발명의 혼합물 또는 발명의 용액의 용도이다. 추가 양태는 발명의 혼합물 또는 발명의 용액을 사용하여 세탁 세제 및 세정제용 세제 조성물을 제조하는 방법이다. 수성 제형 또는 건조 물질 중에서의 혼합이 필요한지 여부에 따라, 그리고 액체 또는 고체 세제 조성물이 필요한지 여부에 따라, 이성질체의 발명의 혼합물 또는 발명의 수용액을 사용할 수 있다. 자체적으로 공지된 제형화 단계에 의해 혼합을 수행할 수 있다.
특히, 고체 세탁 세제 조성물 또는 세정제용 고체 세제 조성물의 제조를 위해 본 발명의 용액으로 혼합을 실행하는 경우, 이러한 용도는, 이후에 제거될 단지 감소량의 물이 첨가되게 하고 다르게는 세제 제조사의 융통성을 감소시키는 중합체, 계면활성제 또는 염과 같은 추가 성분이 존재하지 않으므로 큰 융통성을 가능하게 하기 때문에, 유리한 것이다.
본 발명의 한 구현예에서, 발명의 수용액은 세탁 세제 조성물 또는 세정제용 세제 조성물의 제조를 위해 그 자체로서 사용될 수 있다. 다른 구현예에서, 발명의 수용액을 세탁 세제 조성물 또는 세정제용 세제 조성물의 제조를 위해 전체 또는 바람직하게는 부분 중화된 형태로 사용할 수 있다. 한 구현예에서, 발명의 수용액을 세탁 세제 조성물 또는 세정제용 세제 조성물의 제조를 위해 전체 또는 바람직하게는 부분 중화된 형태로 사용할 수 있으며, 이때 상기 중화는 무기산 (광산 (mineral acid)) 으로 수행된다. 바람직한 무기산은 H2SO4, HCl 및 H3PO4 에서 선택된다. 다른 구현예에서, 발명의 수용액을 세탁 세제 조성물 또는 세정제용 세제 조성물의 제조를 위해 전체 또는 바람직하게는 부분 중화된 형태로 사용할 수 있으며, 이때 상기 중화는 유기산으로 수행된다. 바람직한 유기산은 CH3SO3H, 아세트산, 프로피온산 및 시트르산에서 선택된다.
본 발명의 맥락에서, 용어 "세정제용 세제 조성물" 은 가정용 및 산업용 또는 기관용 세정제를 포함한다. 용어 "세정제용 세제 조성물" 은 식기세척, 특히 손 세척 및 자동 식기세척 및 물품-세척 (ware-washing) 용 조성물, 및 비제한적으로, 욕실 세정, 주방 세정, 바닥 세정, 배관 물때 제거, 창문 세정, 트럭 세정을 포함하는 자동차 세정, 또한 오픈 플랜트 (open plant) 세정, 제자리 세정 (cleaning-in-place), 금속 세정, 살균제 세정, 농장 세정, 고압 세정용 조성물과 같은 경질 표면 세정용 조성물을 포함하나, 세탁 세제 조성물은 포함하지 않는다.
본 발명의 맥락에서, 그리고 명백히 다르게 언급하지 않는 한, 세탁 세제 조성물 성분의 맥락에 있어서의 % 는 중량% 이며 각각의 세탁 세제 조성물의 총 고체 함량에 대한 것이다. 본 발명의 맥락에서, 그리고 명백히 다르게 언급하지 않는 한, 세정제용 세제 조성물 성분의 맥락에 있어서의 % 는 중량% 이며 세정제용 세제 조성물의 총 고체 함량에 대한 것이다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 세탁 세제 조성물은 1 내지 30 중량% 범위의 발명의 혼합물을 함유할 수 있다. % 는 각각의 세탁 세제 조성물의 총 고체 함량에 대한 것이다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물은 1 내지 50 중량% 범위의 발명의 혼합물, 바람직하게는 5 내지 40 중량% 범위, 보다 더 바람직하게는 10 내지 25 중량% 범위의 발명의 혼합물을 함유할 수 있다. % 는 각각의 가정용 세제 조성물의 총 고체 함량에 대한 것이다.
특히 유리한 세탁 세제 조성물 및 세정제용 (특히 가정용) 세제 조성물은 MGDA 외의 하나 이상의 착화제를 함유할 수 있다. 유리한 세정제용 세제 조성물 및 유리한 세탁 세제 조성물은 본 발명에 따른 혼합물 외의 하나 이상의 착화제 (본 발명의 맥락에서 또한 금속 이온 봉쇄제로서 지칭함) 를 함유할 수 있다. 본 발명에 따른 혼합물 외의 금속 이온 봉쇄제의 예는 GLDA, IDS (이미노디숙시네이트), 시트레이트, 포스폰산 유도체, 예를 들어 히드록시에탄-1,1-디포스폰산("HEDP") 의 이나트륨 염, 및 착화기를 갖는 중합체, 예를 들어 폴리에틸렌이민 (여기서, 20 내지 90 mole-% 의 N-원자는 하나 이상의 CH2COO- 기를 가짐), 및 그의 각각의 알칼리 금속 염, 특히 그의 나트륨 염, 예를 들어 GLDA-Na4, IDS-Na4, 및 삼나트륨 시트레이트, 및 포스페이트 예컨대 STPP (나트륨 트리폴리포스페이트) 이다. 포스페이트가 환경적 문제를 야기시키기 때문에, 유리한 세정제용 세제 조성물 및 유리한 세탁 세제 조성물이 포스페이트를 포함하지 않는 것이 바람직하다. "포스페이트를 포함하지 않는다" 는 것은 본 발명의 맥락에서, 포스페이트 및 폴리포스페이트의 함량이 합하여 10 ppm 내지 0.2 중량% 범위 (중량 분석에 의해 측정됨) 라는 것을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
유리한 세정제용 세제 조성물 및 유리한 세탁 세제 조성물은 하나 이상의 계면활성제, 바람직하게는 하나 이상의 비이온성 계면활성제를 함유할 수 있다.
바람직한 비이온성 계면활성제는 알콕실화 알코올, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 이중- 및 다중블록 공중합체, 및 소르비탄과 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드의 반응 생성물, 알킬 폴리글리코시드 (APG), 히드록시알킬 혼합 에테르 및 아민 옥시드이다.
알콕실화 알코올 및 알콕실화 지방 알코올의 바람직한 예는, 예를 들어 하기 일반식 (I) 의 화합물이며:
[식 중, 변수는 하기와 같이 정의됨:
R1
은 동일하거나 상이하며 수소 및 선형 C1-C10-알킬에서 선택되고, 바람직하게는 각각의 경우 동일하며 에틸이고, 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸이고,
R2
는 분지형 또는 선형 C8-C22-알킬, 예를 들어 n-C8H17, n-C10H21, n-C12H25, n-C14H29, n-C16H33 또는 n-C18H37 에서 선택되고,
R3
은 C1-C10-알킬, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, sec-펜틸, 네오펜틸, 1,2-디메틸프로필, 이소아밀, n-헥실, 이소헥실, sec-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, n-데실 또는 이소데실에서 선택됨],
m 및 n 은 0 내지 300 범위이고, 이때 n 및 m 의 합계는 1 이상, 바람직하게는 3 내지 50 범위이다. 바람직하게는, m 은 1 내지 100 범위이고, n 은 0 내지 30 범위이다.
한 구현예에서, 일반식 (I) 의 화합물은 블록 공중합체 또는 랜덤 공중합체일 수 있고, 블록 공중합체가 바람직하다.
알콕실화 알코올의 다른 바람직한 예는, 예를 들어 하기 일반식 (II) 의 화합물이다:
[식 중, 변수는 하기와 같이 정의됨:
R1
은 동일하거나 상이하며 수소 및 선형 C1-C0-알킬에서 선택되고, 바람직하게는 각각의 경우 동일하며 에틸이고, 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸이고,
R4
는 분지형 또는 선형 C6-C20-알킬, 특히 n-C8H17, n-C10H21, n-C12H25, n-C13H27, n-C15H31, n-C14H29, n-C16H33, n-C18H37 에서 선택되고,
a
는 0 내지 10, 바람직하게는 1 내지 6 범위의 수이고,
b
는 1 내지 80, 바람직하게는 4 내지 20 범위의 수이고,
d
는 0 내지 50, 바람직하게는 4 내지 25 범위의 수임].
합계 a + b + d 는 바람직하게는 5 내지 100 범위, 보다 더 바람직하게는 9 내지 50 범위이다.
히드록시알킬 혼합 에테르의 바람직한 예는 하기 일반식 (III) 의 화합물이다:
[식 중, 변수는 하기와 같이 정의됨:
R1
은 동일하거나 상이하며 수소 및 선형 C1-C10-알킬에서 선택되고, 바람직하게는 각각의 경우 동일하며 에틸이고, 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸이고,
R2
는 분지형 또는 선형 C8-C22-알킬, 예를 들어 이소-C11H23, 이소-C13H27, n-C8H17, n-C10H21, n-C12H25, n-C14H29, n-C16H33 또는 n-C18H37 에서 선택되고,
R3
은 C1-C18-알킬, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, sec-펜틸, 네오펜틸, 1,2-디메틸프로필, 이소아밀, n-헥실, 이소헥실, sec-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, n-데실, 이소데실, n-도데실, n-테트라데실, n-헥사데실 및 n-옥타데실에서 선택됨].
정수 m 및 n 은 0 내지 300 범위이고, n 및 m 의 합계는 1 이상, 바람직하게는 5 내지 50 범위이다. 바람직하게는, m 은 1 내지 100 범위이고 n 은 0 내지 30 범위이다.
일반식 (II) 및 (III) 의 화합물은 블록 공중합체 또는 랜덤 공중합체일 수 있으며, 블록 공중합체가 바람직하다.
추가의 적합한 비이온성 계면활성제는 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드로 구성되는 이중- 및 다중블록 공중합체에서 선택된다. 추가의 적합한 비이온성 계면활성제는 에톡실화 또는 프로폭실화 소르비탄 에스테르에서 선택된다. 아민 옥시드 또는 알킬 폴리글리코시드, 특히 선형 C4-C16-알킬 폴리글루코시드 및 분지형 C8-C14-알킬 폴리글리코시드 예컨대 하기 일반 평균식 (IV) 의 화합물이 마찬가지로 적합하다:
[식 중, 정수는 하기와 같이 정의됨:
R5
는 C1-C4-알킬, 특히 에틸, n-프로필 또는 이소프로필이고,
R6
은 -(CH2)2-R5 이고,
G1
은 탄소수 4 내지 6 의 단당류, 특히 글루코오스 및 자일로오스에서 선택되고,
x
는 1.1 내지 4 범위이고, 이때 x 는 평균 수이고,
y
는 0 내지 3 범위의 수임].
비이온성 계면활성제의 추가예는 하기 일반식 (V) 및 (VI) 의 화합물이다:
[식 중,
AO 는 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드 및 부틸렌 옥시드에서 선택되고,
EO 는 에틸렌 옥시드, CH2CH2-O 이고,
R7 은 분지형 또는 선형 C8-C18-알킬에서 선택되고,
A3O 는 프로필렌 옥시드 및 부틸렌 옥시드에서 선택되고,
w 는 15 내지 70, 바람직하게는 30 내지 50 범위의 수이고,
w1 및 w3 은 1 내지 5 범위의 수이고,
w2 는 13 내지 35 범위의 수임].
적합한 추가 비이온성 계면활성제의 개괄을 EP-A 0 851 023 및 DE-A 198 19 187 에서 발견할 수 있다.
둘 이상의 상이한 비이온성 계면활성제의 혼합물이 또한 존재할 수 있다.
존재할 수 있는 다른 계면활성제는 양쪽성 (쌍성 이온성) 계면활성제 및 음이온성 계면활성제 및 이의 혼합물에서 선택된다.
양쪽성 계면활성제의 예는 사용 조건 하에 동일한 분자에서 양전하 및 음전하를 갖는 것들이다. 양쪽성 계면활성제의 바람직한 예는 소위 베타인-계면활성제이다. 베타인-계면활성제의 많은 예는 분자 당 하나의 사차화 질소 원자 및 하나의 카르복실산 기를 포함한다. 양쪽성 계면활성제의 특히 바람직한 예는 코카미도프로필 베타인 (라우르아미도프로필 베타인) 이다.
아민 옥시드 계면활성제의 예는 하기 일반식 (VII) 의 화합물이다.
R8R9R10N→O (VII)
상기 식 중에서, R10, R8 및 R9 는 지방족, 지환족 또는 C2-C4-알킬렌 C10-C20-알킬아미도 부분에서 서로 독립적으로 선택된다. 바람직하게는, R10 은 C8-C20-알킬 또는 C2-C4-알킬렌, C10-C20-알킬아미도에서 선택되고, R8 및 R9 는 모두 메틸이다.
특히 바람직한 예는 라우릴 디메틸 아미녹시드이며, 이는 때때로 라우르아민 옥시드로도 불린다. 추가의 특히 바람직한 예는 코카미딜프로필 디메틸아미녹시드이며, 이는 때때로 코카미도프로필아민 옥시드로도 불린다.
적합한 음이온성 계면활성제의 예는 C8-C18-알킬 술페이트, C8-C18-지방 알코올 폴리에테르 술페이트, 에톡실화 C4-C12-알킬페놀의 황산 하프-에스테르 (half-ester) (에톡실화: 1 내지 50 mol 의 에틸렌 옥시드/mol), C12-C18 술포 지방산 알킬 에스테르, 예를 들어 C12-C18 술포 지방산 메틸 에스테르, 또한 C12-C18-알킬술폰산 및 C10-C18-알킬아릴술폰산의 알칼리 금속 및 암모늄 염이다. 상술한 화합물의 알칼리 금속 염이 바람직하고, 나트륨 염이 특히 바람직하다.
적합한 음이온성 계면활성제의 추가예는 비누, 예를 들어 스테아르산, 올레산, 팔미트산, 에테르 카르복실레이트 및 알킬에테르 포스페이트의 나트륨 또는 칼륨 염이다.
바람직하게는, 세탁 세제 조성물은 하나 이상의 음이온성 계면활성제를 함유한다.
본 발명의 한 구현예에서, 세탁 세제 조성물은 음이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제 및 아민 옥시드 계면활성제에서 선택되는, 0.1 내지 60 중량% 의 하나 이상의 계면활성제를 함유할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 세정제용 세제 조성물은 음이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제 및 아민 옥시드 계면활성제에서 선택되는, 0.1 내지 60 중량% 의 하나 이상의 계면활성제를 함유할 수 있다.
바람직한 구현예에서, 세정제용, 특히 자동 식기세척용 세제 조성물은 어떠한 음이온성 계면활성제도 함유하지 않는다.
세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은, 블리치 (bleach) 로도 불리는 하나 이상의 표백제를 함유할 수 있다. 표백제는 염소 블리치 및 과산화물 블리치에서 선택될 수 있으며, 과산화물 블리치는 무기 과산화물 블리치 및 유기 과산화물 블리치에서 선택될 수 있다. 알칼리 금속 퍼카르보네이트, 알칼리 금속 퍼보레이트 및 알칼리 금속 퍼술페이트에서 선택되는 무기 과산화물 블리치가 바람직하다.
유기 과산화물 블리치의 예는 유기 과카르복실산, 특히 유기 과카르복실산이다.
적합한 염소-함유 블리치는 예를 들어, 1,3-디클로로-5,5-디메틸히단토인, N-클로로술파미드, 클로라민 T, 클로라민 B, 차아염소산나트륨, 차아염소산칼슘, 차아염소산마그네슘, 차아염소산칼륨, 칼륨 디클로로이소시아누레이트 및 나트륨 디클로로이소시아누레이트이다.
세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 예를 들어, 3 내지 10 중량% 범위의 염소-함유 블리치를 포함할 수 있다.
세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 하나 이상의 블리치 촉매를 포함할 수 있다. 블리치 촉매는 블리치-부양 전이 금속 염 또는 전이 금속 착물, 예를 들어 망간-, 철-, 코발트-, 루테늄- 또는 몰리브덴-살렌 착물 또는 카르보닐 착물에서 선택될 수 있다. 질소-함유 트리포드 리간드를 갖는 망간, 철, 코발트, 루테늄, 몰리브덴, 티타늄, 바나듐 및 구리 착물 및 또한 코발트-, 철-, 구리- 및 루테늄-아민 착물을 또한 블리치 촉매로서 사용할 수 있다.
세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 하나 이상의 블리치 활성화제, 예를 들어 N-메틸모르폴리늄-아세토니트릴 염 ("MMA 염"), 트리메틸암모늄 아세토니트릴 염, N-아실이미드 예컨대 N-노나노일숙신이미드, 1,5-디아세틸-2,2-디옥소헥사히드로-1,3,5-트리아진 ("DADHT") 또는 니트릴 쿼츠 (nitrile quats) (트리메틸암모늄 아세토니트릴 염) 을 포함할 수 있다.
적합한 블리치 활성화제의 추가예는 테트라아세틸에틸렌디아민 (TAED) 및 테트라아세틸헥실렌디아민이다.
세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 하나 이상의 부식 방지제를 포함할 수 있다. 본 경우, 이는 금속의 부식을 억제하는 이들 화합물을 포함하는 것으로서 이해될 것이다. 적합한 부식 방지제의 예는 트리아졸, 특히 벤조트리아졸, 비스벤조트리아졸, 아미노트리아졸, 알킬아미노트리아졸, 또한 페놀 유도체, 예를 들어 히드로퀴논, 피로카테콜, 히드록시히드로퀴논, 갈산, 플로로글루시놀 또는 피로갈롤이다.
본 발명의 한 구현예에서, 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 총 0.1 내지 1.5 중량% 범위의 부식 방지제를 포함한다.
세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은, 유기 및 무기 빌더에서 선택되는 하나 이상의 빌더를 포함할 수 있다. 적합한 무기 빌더의 예는 황산나트륨 또는 탄산나트륨 또는 나트륨 실리케이트, 특히 나트륨 디실리케이트 및 나트륨 메타실리케이트, 제올라이트, 시트 (sheet) 실리케이트, 특히 식 α-Na2Si2O5, β-Na2Si2O5, 및 δ-Na2Si2O5 의 것들, 또한 지방산 술포네이트, α-히드록시프로피온산, 알칼리 금속 말로네이트, 지방산 술포네이트, 알킬 및 알케닐 디숙시네이트, 타르타르산 디아세테이트, 타르타르산 모노아세테이트, 산화 전분, 및 중합체성 빌더, 예를 들어 폴리카르복실레이트 및 폴리아스파르트산이다.
유기 빌더의 예는 특히 중합체 및 공중합체이다. 본 발명의 한 구현예에서, 유기 빌더는 폴리카르복실레이트, 예를 들어 (메트)아크릴산 단일중합체 또는 (메트)아크릴산 공중합체의 알칼리 금속 염에서 선택된다.
적합한 공단량체는 모노에틸렌성 불포화 디카르복실산 예컨대 말레산, 푸마르산, 말레산 무수물, 이타콘산 및 시트라콘산이다. 적합한 중합체는 특히, 바람직하게는 평균 분자량 Mw 가 2000 내지 40 000 g/mol, 바람직하게는 2000 내지 10 000 g/mol, 특히 3000 내지 8000 g/mol 범위인 폴리아크릴산이다. 공중합체성 폴리카르복실레이트, 특히 아크릴산과 메타크릴산의 것들, 및 아크릴산 또는 메타크릴산과 말레산 및/또는 푸마르산의 것들이 또한 적합하다 (동일한 범위의 분자량).
모노에틸렌성 불포화 C3-C10-모노- 또는 C4-C10-디카르복실산 또는 이의 무수물, 예컨대 말레산, 말레산 무수물, 아크릴산, 메타크릴산, 푸마르산, 이타콘산 및 시트라콘산 (하기 열거한 하나 이상의 친수성 또는 소수성 단량체를 가짐) 으로 이루어지는 군으로부터의 하나 이상의 단량체의 공중합체를 또한 사용할 수 있다.
적합한 소수성 단량체는 예를 들어 이소부텐, 디이소부텐, 부텐, 펜텐, 헥센 및 시트렌, 탄소수 10 이상의 올레핀 또는 이의 혼합물, 예컨대 1-데센, 1-도데센, 1-테트라데센, 1-헥사데센, 1-옥타데센, 1-에이코센, 1-도코센, 1-테트라코센 및 1-헥사코센, C22-α-올레핀, C20-C24-α-올레핀 및 폴리이소부텐 (분자 당 평균 탄소수 12 내지 100) 의 혼합물이다.
적합한 친수성 단량체는 술포네이트 또는 포스포네이트 기를 갖는 단량체, 및 또한 히드록실 관능기 또는 알킬렌 옥시드 기를 갖는 비이온성 단량체이다. 예를 들어: 알릴 알코올, 이소프레놀, 메톡시폴리에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 메톡시폴리프로필렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 메톡시폴리부틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 메톡시폴리(프로필렌 옥시드-코-에틸렌 옥시드) (메트)아크릴레이트, 에톡시폴리에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 에톡시폴리프로필렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 에톡시폴리부틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트 및 에톡시폴리(프로필렌 옥시드-코-에틸렌 옥시드) (메트)아크릴레이트가 언급될 수 있다. 폴리알킬렌 글리콜은 분자 당 3 내지 50 개, 특히 5 내지 40 개, 특히 10 내지 30 개 알킬렌 옥시드 단위를 포함할 수 있다.
특히 바람직한 술폰산 함유 단량체는 1-아크릴아미도-1-프로판술폰산, 2-아크릴아미도-2-프로판술폰산, 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술폰산, 2-메타크릴아미도-2-메틸프로판술폰산, 3-메타크릴아미도-2-히드록시프로판술폰산, 알릴술폰산, 메탈릴술폰산, 알릴옥시벤젠술폰산, 메탈릴옥시벤젠술폰산, 2-히드록시-3-(2-프로페닐옥시)프로판술폰산, 2-메틸-2-프로펜-1-술폰산, 스티렌술폰산, 비닐술폰산, 3-술포프로필 아크릴레이트, 2-술포에틸 메타크릴레이트, 3-술포프로필 메타크릴레이트, 술포메타크릴아미드, 술포메틸메타크릴아미드, 및 상기 산의 염, 예컨대 이의 나트륨, 칼륨 또는 암모늄 염이다.
특히 바람직한 포스포네이트기 함유 단량체는 비닐포스폰산 및 이의 염이다.
빌더의 추가 예는 카르복시메틸 이눌린이다.
또한, 양쪽성 중합체가 또한 빌더로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 예를 들어 총 10 내지 70 중량%, 바람직하게는 50 중량% 이하 범위의 빌더를 포함할 수 있다. 본 발명의 맥락에서, MGDA 는 빌더로서 간주되지 않는다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물 제형은 하나 이상의 빌더를 포함할 수 있다.
세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 예를 들어 실리콘 오일 및 파라핀 오일에서 선택되는 하나 이상의 소포제를 포함할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 총 0.05 내지 0.5 중량% 범위의 소포제를 포함한다.
본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제는 하나 이상의 효소를 포함할 수 있다. 효소의 예는 리파아제, 히드롤라아제, 아밀라아제, 프로테아제, 셀룰라아제, 에스테라아제, 펙티나아제, 락타아제 및 퍼옥시다아제이다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 예를 들어 5 중량% 이하의 효소를 포함할 수 있으며, 0.1 내지 3 중량% 인 것이 바람직하다. 상기 효소는 예를 들어 하나 이상의 C1-C3-카르복실산 또는 C4-C10-디카르복실산의 나트륨 염으로 안정화될 수 있다. 바람직한 것은 포르메이트, 아세테이트, 아디페이트 및 숙시네이트이다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 하나 이상의 아연 염을 포함한다. 아연 염은 수용성 및 수불용성 아연 염에서 선택될 수 있다. 이와 관련하여, 본 발명의 맥락 내에서, 수불용성은 25℃ 에서 증류수 중에서 0.1 g/l 이하의 용해도를 갖는 이러한 아연 염을 나타내는데 사용된다. 따라서, 물에서 더 높은 용해도를 갖는 아연 염은 본 발명의 맥락 내에서 수용성 아연 염으로서 지칭된다.
본 발명의 한 구현예에서, 아연 염은 아연 벤조에이트, 아연 글루코네이트, 아연 락테이트, 아연 포르메이트, ZnCl2, ZnSO4, 아연 아세테이트, 아연 시트레이트, Zn(NO3)2, Zn(CH3SO3)2 및 아연 갈레이트, 바람직하게는 ZnCl2, ZnSO4, 아연 아세테이트, 아연 시트레이트, Zn(NO3)2, Zn(CH3SO3)2 및 아연 갈레이트에서 선택된다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 아연 염은 ZnO, ZnO·aq, Zn(OH)2 및 ZnCO3 에서 선택된다. ZnO·aq 이 바람직하다.
본 발명의 한 구현예에서, 아연 염은 평균 입자 직경 (중량-평균) 이 10 nm 내지 100 ㎛ 범위인 산화아연에서 선택된다.
아연 염에서의 양이온은 예를 들어 암모니아 리간드 또는 물 리간드와 착물화된 착물 형태로 존재할 수 있으며, 특히 수화 형태로 존재할 수 있다. 표기법을 단순화하기 위해, 본 발명의 맥락 내에서, 리간드가 물 리간드인 경우, 일반적으로 리간드는 생략된다.
본 발명에 따른 혼합물의 pH 를 어떻게 조정하는지 여부에 따라서, 아연 염은 변화할 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따른 제형을 제조하기 위해 아연 아세테이트 또는 ZnCl2 를 사용할 수 있으나, 이는 수성 환경 중 pH 8 또는 9 에서, 비-착물화 또는 착물화된 형태로 존재할 수 있는 ZnO, Zn(OH)2 또는 ZnO·aq 로 변환된다.
아연 염은 실온에서 고체인 본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물에 존재할 수 있으며 바람직하게는 예를 들어 평균 직경 (중량-평균) 이 10 nm 내지 100 ㎛, 바람직하게는 100 nm 내지 5 ㎛ 범위 (예를 들어 X-선 산란에 의해 측정됨) 인 입자의 형태로 존재한다.
아연 염은 용해 또는 고체 또는 콜로이드 형태로 실온에서 액체인 가정용 세제 조성물에 존재할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 각각의 경우 의문의 조성물의 고체 함량을 기준으로 총 0.05 내지 0.4 중량% 범위의 아연 염을 포함한다.
여기서, 아연 염의 분획물은 아연 또는 아연 이온으로서 제공된다. 이로부터, 반대이온 분획물을 계산할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 아연 화합물을 제외하고는 중금속을 포함하지 않는다. 본 발명의 맥락 내에서, 이는 본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물이, 블리치 촉매로서 역할하지 않는 중금속 화합물, 특히 철 및 비스무트의 화합물을 포함하지 않는다는 것을 의미하는 것으로서 이해될 수 있다. 본 발명의 맥락 내에서, 중금속 화합물과 관련하여 "~을 포함하지 않는다" 는 것은 블리치 촉매로서 역할하지 않는 중금속 화합물의 함량이 합하여 0 내지 100 ppm 범위 (침출법에 의해 측정되며 고체 함량을 기준으로 함) 인 것을 의미하는 것으로서 이해될 것이다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 제형은 아연 외에, 의문의 제형의 고체 함량을 기준으로 0.05 ppm 미만의 중금속 함량을 갖는다. 따라서 아연 분획물은 포함되지 않는다.
본 발명의 맥락 내에서, "중금속" 은 아연을 제외하고 6 g/cm3 이상의 비밀도 (specific density) 를 갖는 모든 금속인 것으로 여겨진다. 특히, 중금속은 비스무트, 철, 구리, 납, 주석, 니켈, 카드뮴 및 크롬과 같은 금속이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 세정제용 세제 조성물 및 세탁 세제 조성물은 비스무트 화합물 측정불가능한 분획물, 즉 예를 들어 1 ppm 미만을 포함한다
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 세제 조성물은 하나 이상의 추가 성분 예컨대 향료, 색소, 유기 용매, 완충액, 정제 (tab) 용 붕해제, 및/또는 산 예컨대 메틸술폰산을 포함한다.
자동 식기세척용 세제 조성물의 바람직한 예는 하기 표 1 에 따라 선택될 수 있다.
표 1: 자동 식기세척용 세제 조성물의 예
본 발명에 따른 세탁 세제 조성물은 임의 유형의 세탁물, 및 임의 유형의 섬유의 세탁에 유용하다. 섬유는 천연 또는 합성 기원의 섬유일 수 있거나, 천연 및 합성 섬유의 혼합물일 수 있다. 천연 기원 섬유의 예는 면 및 울이다. 합성 기원 섬유의 예는 폴리우레탄 섬유 예컨대 Spandex® 또는 Lycra® 폴리에스테르 섬유, 또는 폴리아미드 섬유이다. 섬유는 단일 섬유이거나 텍스타일의 일부 예컨대 니트웨어, 직물 또는 부직포일 수 있다.
본 발명을 하기 작용예에 의해 추가로 설명한다.
일반 적요:
ee 값은 Chirex 3126 컬럼; (D)-페니실라민, 5 ㎛, 250x4.6 mm 을 사용하여 HPLC 에 의해 측정하였다. 이동상 (용리액) 은 0.5 mM CuSO4-수용액이었다. 주입: 10 ㎕, 유량: 1.5 ml/분. 254 nm 에서 UV 광에 의해 검출. 온도: 20℃. 실행 시간은 25 분이었다. ee 값을 L- 및 D-MGDA 피크의 면적% 의 합계에 의해 나눈 L- 및 D-MGDA 피크의 면적% 의 차이로서 측정하였다. 샘플 제조: 10 ml 측정 플라스크에 5 mg 의 시험 재료를 충전한 후, 용리액으로 마크를 채운 뒤, 균질화하였다.
각각의 경우, 수화 수 없이 순수 MGDA 를 나타내도록 용해도를 계산하였다.
I.
발명의 혼합물의 합성
ee 값을 제외하고, 실시예의 맥락에서의 % 는 명백히 다르게 나타내지 않는 한, 중량% 를 나타낸다.
I.1
부분 중화된 L-알라닌의 용액 합성, 단계 (a.1)
5-리터 교반 플라스크에 2,100 g 의 탈이온수를 충전하고 40℃ 로 가열하였다. 1,200 g 의 L-알라닌 (13.47 mol, 98% ee) 을 첨가하였다. 생성된 슬러리에 700 g 의 50 중량% 수산화나트륨 수용액 (8.75 mol) 을 30 분에 걸쳐 첨가하였다. 첨가하는 동안 온도를 60℃ 로 상승시켰다. 수산화나트륨을 완전히 첨가한 후, 슬러리를 60℃ 에서 30 분 동안 교반하였다. 투명한 용액을 수득하였다.
수성 L-MGDA-Na3 의 샘플을 WO 2012/150155, 4 페이지, 26 ff 줄에 따라 제조하였다.
I.2
L-MGDA-Na3 의 수용액의 합성, 단계 (b.1) 및 비누화
5-리터 교반 플라스크에 500 ml 의 물을 충전하고 40℃ 로 가열하였다. 그런 다음, 단계 (a.1) 에 따른 2,373 g 의 L-알라닌 용액 (8.00 mol), 1627 g 의 30 중량% 포름알데히드 수용액 (16.27 mol) 및 220 g 의 시안화수소 (8.15 mol) 를 동시에 60 분 내에 첨가하였다. 이후, 추가적인 220 g 의 시안화수소 (8.15 mol) 를 40℃ 에서 60 분 내에 첨가하였다. 첨가 완료시, 반응 혼합물을 추가 60 분 동안 40℃ 에서 교반하였다. 디니트릴 (B) 의 생성 용액 및 1,600 g 의 수산화나트륨 (50% 수용액, 20 mol) 을 동시에 160 분에 걸쳐, 또 다른 5-리터 교반 플라스크에 일정한 속도로 첨가하였다. 첨가 동안, 외부 냉각에 의해 온도를 28 내지 32℃ 에서 유지시켰다. 첨가 완료시, 반응 혼합물을 6 시간 동안 90 내지 95℃ 에서 환류하여 비누화를 완료하고, 임의 과량의 암모니아를 제거하였다. 생성된 반응 혼합물을 활성탄으로 처리하였다. 생성된 수용액은 38.00 wt% L-MGDA-Na3 및 0.08 wt% 삼나트륨 니트릴로트리아세테이트 (NTA-Na3) 를 함유하였다. L-MGDA-Na3 의 거울상이성질체 과잉율 (94.3%) 을 상술한 HPLC 법에 의해 측정하였다.
상기 MGDA 의 수용액을 출발 재료로서 취하여 L-MGDA-Na3 의 라세미화 거동을 조사하였고: 6 g 의 용액을 압력관에 채웠다. 상기 관을 밀봉한 후 각각 규정된 시간 (표 2) 동안 120℃ 또는 180℃ 에서 달구었다. 그런 다음, 용액을 실온으로 냉각시키고 거울상이성질체 과잉율을 HPLC 에 의해 측정하였다.
표 2: 밀봉한 압력관 내에서의 L-MGDA-Na3 (6 g 의 38% 수용액, 과량의 0.15 mol NaOH/mol MGDA) 의 가열:
C-0 및 C-(c2.1) 는 비교 실험이다.
이렇게 수득한 발명의 혼합물은 통상 전체 용액에 대해 0.05 중량% 의 NTA-Na3 함량을 갖는다. C-(c2.1) 로부터 수득한 혼합물과 달리, 발명의 혼합물은 우수한 후각 거동을 나타내었으며, 낮은 황변 경향을 가졌다.
I.2
발명의 혼합물 수용액의 합성, 단계 (b.1) 및 (c1.1) 및 (c2.5) ~ (c2.7), 연속 공정
발명의 혼합물의 대략 40% 용액의 연속 합성을 총 부피 8.5 l 인 6 개의 교반 탱크 반응기의 캐스케이드에서 실행하였다. 반응 혼합물을 모든 6 개 교반 탱크 반응기 (STR.1 ~ STR.6) 에 연속하여 통과시켰다. 통과하는 마지막 교반 탱크 반응기, STR.6 을, 관형 반응기, TR.7 에 연결하였다. 첫 3 개 교반 탱크 반응기, STR.1 ~ STR.3 에서, 디니트릴 (B) 를 합성하였고, STR.1 ~ STR.3 을 40℃ 에서 작동하였다. STR.1 ~ STR.3 에서의 평균 체류 시간은 총 45 내지 90 분이었다. 3 개 교반 탱크 반응기 STR.4 ~ STR.6 에서 비누화를 실행하였다. STR.4 ~ STR.6 을 60℃ 에서 작동하였다. STR.4 ~ STR.6 에서의 평균 체류 시간은 총 170 내지 400 분이었다. 이후, 비누화는 130 내지 195℃ 의 온도 프로필에서 작동한 관형 반응기 TR.7 에서 완료되었다. 스팀을 사용하여 정상 기압 하 컬럼 내에서 최종 암모니아 스트리핑을 수행한다. 포름알데히드 (30% 수용액), I.1 에 따라 수득한 L-알라닌 (I) 및 이의 나트륨 염의 수용액 및 80 mol-% 의 필요 HCN 을 STR.1 에 첨가하고, 남아 있는 필요 HCN 의 20% 를 STR.2 에 첨가하고, 필요 수산화나트륨 용액을 STR.4 에서 첨가하였다.
공급 재료의 몰비는 하기와 같다:
L-알라닌 및 이의 나트륨 염의 합계: 1.00,
포름알데히드 = 1.95 ~ 2.05,
HCN = 1.95 ~ 2.10 및
수산화나트륨 = 3.15 (단계 (a.1) 에서 첨가한 수산화나트륨을 포함하는 수산화나트륨의 총량).
이렇게 수득한 발명의 혼합물의 40 중량% 용액은 통상 전체 각 용액에 대해 0.05-0.10% 의 NTA-Na3 함량을 가졌다. 이들은 우수한 후각 거동을 나타내었으며, 낮은 황변 경향을 가졌다.
표 3: 단계 (c2.5) ~ (c2.7) 의 온도 및 체류 시간의 영향
II.
용해도 측정
발명의 혼합물 및 비교 실험의 용해도를, 액체 용액의 가열 및 냉각이 가능한 장치로 측정하였다. 시작 용해도의 온도 (또는 농도) 를, MGDA 의 침전이 시작되도록, 30℃/시간의 냉각 속도로 각각의 발명의 혼합물 (또는 순수 L-MGDA, 또는 라세미 MGDA) 의 50 중량% 용액을 먼저 냉각시켜 측정하였다. 그런 다음, 수득한 MGDA 의 결정 슬러리를 투명한 용액이 수득될 때까지 1℃/시간의 속도로 다시 가열하였다. 가시광 산란 검출에 의해 슬러리/용액을 고체 입자에 대하여 확인하였다.
상기 시험은 속도적으로 안정한 이성질체의 각각의 혼합물의 50 중량% 용액을 형성하기 위한 최소 온도, Tsol 을 제공하였다. 더 높은 온도 Tsol 은 주변 온도에서 더 낮은 용해도와 상관관계가 있다.
표 4: ee 값 대 Tsol 의 상관관계
III.
강 알칼리에 대한 안정성의 측정
하기의 내성 시험을 수행하였다: 각각의 발명의 혼합물 (또는 라세미 MGDA) 의 40 중량% 수용액 25 g 을, 1 시간 동안 교반하면서 표 5 에 따른 고체 NaOH 비드의 양과 혼합하였다. 수득한 혼합물을 주변 온도에서 96 시간 이하의 기간에 걸쳐 저장하였다. 그런 다음, 육안 검사에 의해 외관을 분석하였다. 결과를 표 5 에 요약한다.
표 5: 저장 96 시간 후 시험 용액의 외관
Claims (15)
- 메틸 글리신 디아세트산 (MGDA) 또는 이의 각각의 모노-, 디- 또는 트리알칼리 금속 또는 모노-, 디- 또는 트리암모늄 염의 L- 및 D-거울상이성질체의 혼합물로서, 상기 혼합물이 대부분 10 내지 75% 범위의 거울상이성질체 과잉율 (enantiomeric excess) (ee) 을 갖는 각각의 L-이성질체를 함유하는 혼합물.
- 제 1 항에 있어서, 거울상이성질체가 MGDA 의 삼나트륨 염에서 선택되는 혼합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 혼합물이 대부분 12.5 내지 60% 범위의 거울상이성질체 과잉율 (ee) 을 갖는 L-이성질체인 혼합물.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 0.1 내지 10 중량% 범위의 하나 이상의 광학 불활성 불순물을 함유하는 혼합물로서, 불순물 중 하나 이상이 이미노디아세트산, 포름산, 글리콜산, 프로피온산, 아세트산 및 그의 각각의 알칼리 금속 또는 모노-, 디- 또는 트리암모늄 염에서 선택되는 혼합물.
- 40 내지 60 중량% 범위의 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 함유하는 수용액.
- 제 5 항에 있어서, 상기 수용액이 유기 중합체를 포함하지 않는 수용액.
- 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서, 알칼리 금속 수산화물 및 알칼리 금속 카르보네이트에서 선택되는 하나 이상의 무기 염을 추가로 함유하는 수용액.
- 하기 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 혼합물 또는 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 수용액의 제조 방법:
(a) L-알라닌 및 이의 알칼리 금속 염의 혼합물을 물에 용해하는 단계,
(b) L-알라닌 및 이의 알칼리 금속 염의 상기 혼합물과 포름알데히드 및 시안화수소산 또는 알칼리 금속 시안화물을 디니트릴로 변환하는 단계,
(c) 단계 (b) 에서 생성된 디니트릴을 상이한 온도에서 두 단계 (c1) 및 (c2) 에서 비누화하는 단계로서, 단계 (b) 로부터의 디니트릴의 니트릴기 및 COOH 기의 몰 합계 당 과량의 1.01 내지 1.5 몰의 수산화물 또는 화학량론적 양의 수산화물을 이용하는 단계. - 제 8 항에 있어서, 단계 (c1) 을 20 내지 80℃ 범위의 온도에서 실행하고 단계 (c2) 를 175 내지 195℃ 범위의 온도에서 실행하는 방법.
- 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서, 단계 (c2) 가 20 내지 60 분 범위의 평균 체류 시간을 갖는 방법.
- 제 8 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (c2) 를 단계 (b) 로부터의 디니트릴의 니트릴기 및 COOH 기의 몰 합계 당 과량의 1.01 내지 1.2 몰의 수산화물 염기로 실행하는 방법.
- 제 8 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (c2) 를 단계 (c1) 에서보다 더 높은 압력에서 실행하는 방법.
- 세탁 세제 조성물 및 세정제용 세제 조성물을 제조하기 위한 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 수용액의 용도.
- 세탁 세제 조성물 또는 세정제용 세제 조성물의 제조를 위한 전체 또는 부분 중화된 형태의 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 수용액의 용도로서, 상기 중화가 무기산으로 수행되는 용도.
- 세탁 세제 조성물 또는 세정제용 세제 조성물의 제조를 위한 전체 또는 부분 중화된 형태의 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 수용액의 용도로서, 상기 중화가 유기산으로 수행되는 용도.
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