RU2016114057A - Смеси энантиомеров и способ получения таких смесей - Google Patents
Смеси энантиомеров и способ получения таких смесей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016114057A RU2016114057A RU2016114057A RU2016114057A RU2016114057A RU 2016114057 A RU2016114057 A RU 2016114057A RU 2016114057 A RU2016114057 A RU 2016114057A RU 2016114057 A RU2016114057 A RU 2016114057A RU 2016114057 A RU2016114057 A RU 2016114057A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aqueous solution
- mixture
- stage
- acid
- paragraphs
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 18
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical compound C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 9
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 claims 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 3
- CIEZZGWIJBXOTE-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(carboxymethyl)amino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)N(CC(O)=O)CC(O)=O CIEZZGWIJBXOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N D-alpha-Ala Natural products CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N L-Alanine Natural products C[C@@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N 0.000 claims 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 2
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical class C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims 1
- SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K trisodium;hydroxy-[[phosphonatomethyl(phosphonomethyl)amino]methyl]phosphinate Chemical class [Na+].[Na+].[Na+].OP(O)(=O)CN(CP(O)([O-])=O)CP([O-])([O-])=O SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/24—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having more than one carboxyl group bound to the carbon skeleton, e.g. aspartic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/36—Racemisation of optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C229/16—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by amino or carboxyl groups, e.g. ethylenediamine-tetra-acetic acid, iminodiacetic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
- C11D3/33—Amino carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
Claims (18)
1. Смесь L- и D-энантиомеров метилглициндиуксусной кислоты или ее соответствующих моно-, ди- или трищелочных солей, или моно-, ди- или триаммониевых солей, причем указанная смесь содержит преимущественно соответствующий L-изомер с энантиомерным избытком в интервале от 10 до 75%.
2. Смесь по п. 1, в которой энантиомеры выбраны из тринатриевых солей метилглициндиуксусной кислоты.
3. Смесь по п. 1 или 2, где указанная смесь представляет собой преимущественно L-изомер с энантиомерным избытком в интервале от 12,5 до 60%.
4. Смесь по п. 1 или 2, содержащая в интервале от 0.1 до 10 мас.% одной или более оптически неактивных примесей, где по меньшей мере одна из указанных примесей выбрана из иминодиуксусной кислоты, муравьиной кислоты, гликолевой кислоты, пропионовой кислоты, уксусной кислоты и их соответствующих солей щелочных металлов или моно-, ди- или триаммониевых солей.
5. Водный раствор, содержащий в интервале от 40 до 60 мас.% смеси по любому из пп. 1-4.
6. Водный раствор по п. 5, где указанный водный раствор свободен от органического полимера.
7. Водный раствор по 5 или 6, где указанный водный раствор дополнительно содержит по меньшей мере одну неорганическую соль, выбранную из гидроксидов щелочных металлов и карбонатов щелочных металлов.
8. Способ получения смеси по любому из пп. 1-4 или водного раствора по любому из пп. 5-7, причем указанный способ включает стадии
(a) растворения смеси L-аланина и его соли щелочного металла в воде,
(b) превращения указанной смеси L-аланина и его соли щелочного металла с помощью формальдегида и цианистоводородной кислоты или цианида щелочного металла в динитрил,
(c) сапонификации динитрила, полученного на стадии (b), на двух стадиях (c1) и (c2) при различных температурах с применением стехиометрических количеств гидроксида или избытка 1,01-1,5 молей гидроксида на молярную сумму COOH-групп и нитрильных групп динитрила со стадии (b).
9. Способ по п. 8, в котором стадию (c1) осуществляют при температуре в интервале от 20 до 80°C, а стадию (c2) осуществляют при температуре в интервале от 175 до 195°C.
10. Способ по п. 8, в котором стадия (c2) имеет среднюю продолжительность пребывания в интервале от 20 до 60 мин.
11. Способ по п. 8, в котором стадию (c2) осуществляют с избытком основания от 1,01 до 1,2 молей гидроксида на молярную сумму COOH и нитрильных групп диинитрила со стадии (b).
12. Способ по любому из пп. 8-11, в котором стадию (с2) осуществляют при более высоком давлении, чем стадию (c1).
13. Применение водного раствора по любому из пп. 5-7 для получения композиций моющих средств для стирки и композиций моющих средств для чистящих средств.
14. Применение водного раствора по любому из пп. 5-7 в полностью или частично нейтрализованной форме для получения композиций моющих средств для стирки или композиций моющих средств для чистящих средств, причем указанная нейтрализация осуществляется с неорганической кислотой.
15. Применение водного раствора по любому из пп. 5-7 в полностью или частично нейтрализованной форме для получения композиций моющих средств для стирки или композиций моющих средств для чистящих средств, причем указанная нейтрализация осуществляется с органической кислотой.
Applications Claiming Priority (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13184347 | 2013-09-13 | ||
| EP13184347.6 | 2013-09-13 | ||
| EP14173388 | 2014-06-23 | ||
| EP14173393.1 | 2014-06-23 | ||
| EP14173388.1 | 2014-06-23 | ||
| EP14173393 | 2014-06-23 | ||
| EP14175796 | 2014-07-04 | ||
| EP14175796.3 | 2014-07-04 | ||
| PCT/EP2014/068910 WO2015036324A1 (en) | 2013-09-13 | 2014-09-05 | Mixtures of enantiomers, and process for making such mixtures |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016114057A true RU2016114057A (ru) | 2017-10-16 |
| RU2016114057A3 RU2016114057A3 (ru) | 2018-06-21 |
| RU2675835C2 RU2675835C2 (ru) | 2018-12-25 |
Family
ID=51485636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016114057A RU2675835C2 (ru) | 2013-09-13 | 2014-09-05 | Смеси энантиомеров и способ получения таких смесей |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9802884B2 (ru) |
| EP (1) | EP3044202B1 (ru) |
| JP (1) | JP6735671B2 (ru) |
| KR (1) | KR102360294B1 (ru) |
| CN (1) | CN105531255B (ru) |
| BR (1) | BR112016005323B1 (ru) |
| DE (1) | DE202014011351U1 (ru) |
| ES (1) | ES2646288T3 (ru) |
| MY (1) | MY176177A (ru) |
| PL (1) | PL3044202T3 (ru) |
| RU (1) | RU2675835C2 (ru) |
| SA (1) | SA516370704B1 (ru) |
| WO (1) | WO2015036324A1 (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3224338B1 (en) | 2014-11-26 | 2019-04-17 | Basf Se | Aqueous solution containing combination of complexing agents |
| US10590064B2 (en) | 2014-12-23 | 2020-03-17 | Nouryon Chemicals International B.V. | Crystals of alanine N-acetic acid precursors, process to prepare them and their use |
| US10280387B2 (en) | 2015-02-03 | 2019-05-07 | Basf Se | Aqueous formulations, their manufacture and use |
| CA2976716A1 (en) | 2015-03-12 | 2016-09-15 | Basf Se | Process for making mixtures of enantiomers, and mixtures of enantiomers |
| BR112017024235B1 (pt) | 2015-05-13 | 2022-08-09 | Basf Se | Processo para produção de um agente quelante, mistura de compostos, solução aquosa, e, uso de uma mistura ou de uma solução aquosa |
| JP2018538405A (ja) * | 2015-12-08 | 2018-12-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 錯化剤を高濃度で含む水溶液 |
| EP3178917A1 (en) * | 2015-12-08 | 2017-06-14 | The Procter and Gamble Company | Cleaning pouch |
| KR20180095899A (ko) * | 2015-12-17 | 2018-08-28 | 바스프 에스이 | 착화제의 결정질 알칼리 금속 염의 제조 방법, 및 결정질 착화제 |
| EP3216781A1 (en) | 2016-03-09 | 2017-09-13 | Basf Se | Mixtures containing potassium salts of methyl glycine diacetic acid |
| US10676700B2 (en) | 2016-04-06 | 2020-06-09 | Basf Se | Mixtures of chelating agents, and process for making such mixtures |
| KR20180133427A (ko) * | 2016-04-18 | 2018-12-14 | 바스프 에스이 | 경질 표면의 세정 방법, 및 상기 방법에 유용한 제형 |
| WO2018011027A1 (en) | 2016-07-15 | 2018-01-18 | Basf Se | Process for manufacturing of mgda and glda containing granules, the granules and their use |
| WO2018086984A1 (en) | 2016-11-10 | 2018-05-17 | Basf Corporation | Process for increasing the production of hydrocarbons from hydrocarbon bearing reservoirs |
| JP7098644B2 (ja) * | 2017-02-24 | 2022-07-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 固体メチルグリシン二酢酸（ｍｇｄａ）アルカリ金属塩の製造方法、及び固体粒子 |
| WO2019002022A1 (en) | 2017-06-28 | 2019-01-03 | Basf Se | METHOD FOR MANUFACTURING COMPLEXING AGENT |
| WO2019007943A1 (en) * | 2017-07-07 | 2019-01-10 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | PROCESS FOR THE PREPARATION OF A DIACETIC AMINO ACID SOLID COMPOSITION |
| CN114634420B (zh) * | 2020-12-16 | 2023-09-19 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种连续制备甲基甘氨酸-n,n-二乙酸三碱金属盐的方法 |
| EP4015639A1 (en) | 2020-12-21 | 2022-06-22 | Basf Se | Means and methods for manufacturing racemic alanine for the mgda synthesis |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL284718A (ru) | 1961-10-25 | |||
| JPS5748949A (en) | 1980-09-09 | 1982-03-20 | Showa Denko Kk | Preparation of ethylenediaminetetraacetic acid alkali metal salt |
| DE4319935A1 (de) * | 1993-06-16 | 1994-12-22 | Basf Ag | Verwendung von Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten als Komplexbildner für Erdalkali- und Schwermetallionen |
| JPH101660A (ja) * | 1995-12-22 | 1998-01-06 | Nitto Chem Ind Co Ltd | キレート剤およびこれを用いた洗浄剤 |
| EP0783034B1 (en) | 1995-12-22 | 2010-08-18 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Chelating agent and detergent comprising the same |
| US5837663A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-17 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Machine dishwashing tablets containing a peracid |
| DE19819187A1 (de) | 1998-04-30 | 1999-11-11 | Henkel Kgaa | Festes maschinelles Geschirrspülmittel mit Phosphat und kristallinen schichtförmigen Silikaten |
| DE102005021055A1 (de) * | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von nebenproduktarmen Methylglycin-N,N-diessigsäure-Trialkalimetallsalzen |
| DE502008002614D1 (de) * | 2008-06-24 | 2011-03-31 | Cognis Ip Man Gmbh | Reinigungsmittel enthaltend Pfropfcopolymere |
| GB201016001D0 (en) * | 2010-09-23 | 2010-11-10 | Innospec Ltd | Composition and method |
| US8802894B2 (en) * | 2011-04-04 | 2014-08-12 | Basf Se | Process for the preparation of aqueous solutions of methylglycine-N,N-diacetic acid trialkali metal salts |
| MX336483B (es) * | 2011-04-04 | 2016-01-21 | Basf Se | Procedimiento para preparar soluciones acuosas de sales trialcalinometalicas de acido metilglicin - n, n - diacetico. |
| US9227915B2 (en) * | 2011-05-03 | 2016-01-05 | Basf Se | Process for the preparation of a crystalline L-MGDA trialkali metal salt |
| MX2013012811A (es) | 2011-05-03 | 2014-02-10 | Basf Se | Procedimiento para preparar una sal trialcalinometalica cristalina de l-mgda. |
| CN102993034B (zh) * | 2011-09-19 | 2014-11-12 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 一种甲基甘氨酸二乙酸三钠盐的制备方法 |
| IN2014CN03471A (ru) | 2011-10-19 | 2015-10-09 | Basf Se |
-
2014
- 2014-09-05 DE DE202014011351.3U patent/DE202014011351U1/de active Active
- 2014-09-05 WO PCT/EP2014/068910 patent/WO2015036324A1/en active Application Filing
- 2014-09-05 MY MYPI2016000446A patent/MY176177A/en unknown
- 2014-09-05 ES ES14758971.7T patent/ES2646288T3/es active Active
- 2014-09-05 KR KR1020167009485A patent/KR102360294B1/ko active IP Right Grant
- 2014-09-05 PL PL14758971T patent/PL3044202T3/pl unknown
- 2014-09-05 CN CN201480050090.3A patent/CN105531255B/zh active Active
- 2014-09-05 RU RU2016114057A patent/RU2675835C2/ru active
- 2014-09-05 US US15/021,398 patent/US9802884B2/en active Active
- 2014-09-05 BR BR112016005323-0A patent/BR112016005323B1/pt active IP Right Grant
- 2014-09-05 JP JP2016541889A patent/JP6735671B2/ja active Active
- 2014-09-05 EP EP14758971.7A patent/EP3044202B1/en active Active
-
2016
- 2016-03-09 SA SA516370704A patent/SA516370704B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102360294B1 (ko) | 2022-02-08 |
| JP2016534138A (ja) | 2016-11-04 |
| CN105531255A (zh) | 2016-04-27 |
| RU2016114057A3 (ru) | 2018-06-21 |
| US9802884B2 (en) | 2017-10-31 |
| KR20160055225A (ko) | 2016-05-17 |
| RU2675835C2 (ru) | 2018-12-25 |
| SA516370704B1 (ar) | 2017-10-23 |
| PL3044202T3 (pl) | 2018-01-31 |
| BR112016005323B1 (pt) | 2020-11-24 |
| ES2646288T3 (es) | 2017-12-13 |
| US20160221931A1 (en) | 2016-08-04 |
| WO2015036324A1 (en) | 2015-03-19 |
| EP3044202B1 (en) | 2017-08-09 |
| MY176177A (en) | 2020-07-24 |
| CN105531255B (zh) | 2018-01-02 |
| JP6735671B2 (ja) | 2020-08-05 |
| DE202014011351U1 (de) | 2019-12-11 |
| EP3044202A1 (en) | 2016-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016114057A (ru) | Смеси энантиомеров и способ получения таких смесей | |
| RU2017117036A (ru) | Растворы солей трищелочных металлов аминокарбоновых кислот, их получение и применение | |
| RU2019104062A (ru) | Способ получения гранул, содержащих mgda и glda, гранулы и их применение | |
| US9080133B2 (en) | Glutamic acid N,N-diacetic amide, glutamic acid N-acetic amide N-acetonitrile, alkali metal salts thereof, process to prepare them and their use | |
| RU2018138713A (ru) | Смеси хелатирующих агентов и способ получения таких смесей | |
| RU2016114687A (ru) | Применение модифицированных полиаспарагиновых кислот в средствах для мытья посуды | |
| RU2016114685A (ru) | Способ получения полиаспарагиновых кислот | |
| RU2017124610A (ru) | Способ получения полиаспарагиновой кислоты посредством преконденсата | |
| EA201490361A1 (ru) | Способ получения пав на основе жирных ациламидокарбоновых кислот | |
| RU2007144868A (ru) | Способ получения трищелочных солей метилглицин-n, n-диуксусной кислоты с незначительным содержанием побочных продуктов | |
| RU2015145732A (ru) | Способ получения гидроксида 1-адамантилтриметиламмония | |
| RU2015113570A (ru) | Смеси о-ацил-изетионатов и пав на основе n-ацил-аминокислот | |
| RU2017135968A (ru) | Смеси хелатирующих агентов и способ получения таких смесей | |
| MX2011001862A (es) | Aditivo reductor de incrustacion para sistemas de lavado de platos automaticos. | |
| RU2016114689A (ru) | Модифицированные полиаспарагиновые кислоты, их получение и их применение в качестве диспергирующих средств и ингибиторов образования отложений в композициях моющих средств, средств для мытья посуды и очищающих средств и в обработке воды | |
| EP2571846A2 (en) | Aminocarboxylate powders with improved purity and flow ability properties | |
| RU2017117034A (ru) | Контейнер, включающий композицию моющего средства.содержащую glda | |
| MY137277A (en) | Pharmaceutically useful salts of carboxylic acid derivates | |
| MX2017004987A (es) | Recipiente que comprende una composicion detergente que contiene mgda. | |
| RU2017136081A (ru) | Способ получения смесей энантиомеров и смеси энантиомеров | |
| RU2018112480A (ru) | Способ получения полиаспарагиновой кислоты при охлаждении обратным холодильником | |
| BR112012021940A2 (pt) | processo para preparar aminocarboxilatos | |
| AR085338A1 (es) | Un proceso para la produccion de acido (met)acrilico y derivados y polimeros producidos a partir del mismo | |
| RU2010114101A (ru) | Способ получения полиалкиленполиаминполиметилфосфоновых кислот | |
| RU2018124770A (ru) | Водный раствор, содержащий комплексообразующий агент при высоких концентрациях |