RU2016114685A - Способ получения полиаспарагиновых кислот - Google Patents
Способ получения полиаспарагиновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016114685A RU2016114685A RU2016114685A RU2016114685A RU2016114685A RU 2016114685 A RU2016114685 A RU 2016114685A RU 2016114685 A RU2016114685 A RU 2016114685A RU 2016114685 A RU2016114685 A RU 2016114685A RU 2016114685 A RU2016114685 A RU 2016114685A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mass
- detergent
- acid
- polyaspartic acid
- composition
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims 16
- 229920000805 Polyaspartic acid Polymers 0.000 claims 11
- 108010064470 polyaspartate Proteins 0.000 claims 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 claims 5
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 4
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims 4
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims 3
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims 3
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 claims 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 claims 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 2
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 claims 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 238000009428 plumbing Methods 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000013042 solid detergent Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/04—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/10—Alpha-amino-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1092—Polysuccinimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/14—Polyamide-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0036—Soil deposition preventing compositions; Antiredeposition agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/3719—Polyamides or polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2230/00—Compositions for preparing biodegradable polymers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W10/00—Technologies for wastewater treatment
- Y02W10/30—Wastewater or sewage treatment systems using renewable energies
- Y02W10/37—Wastewater or sewage treatment systems using renewable energies using solar energy
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Claims (42)
1. Способ получения полиаспарагиновой кислоты со среднемассовой молекулярной массой (Mw) от 6000 до 15000 г/моль, включающий следующие стадии:
(i) поликонденсация
(a) аспарагиновой кислоты в присутствии
(b) от 1 до 15% мольн. метансульфоновой кислоты, в пересчете на используемое в (а) количество аспарагиновой кислоты,
при температуре от 170°C до 230°C в течение времени от 1 минуты до 50 часов;
(ii) последующий гидролиз поликонденсатов с добавлением основания; и
(iii) необязательно, подкисление полученной на стадии (ii) соли полиаспарагиновой кислоты с минеральными кислотами или кислыми ионообменными материалами.
2. Способ по п. 1, причем на стадии (i) (b) используют от 2 до 13% мольн. метансульфоновой кислоты, в пересчете на используемое в (а) количество аспарагиновой кислоты.
3. Способ по п. 1 или 2, причем на стадии (i) (b) используют от 3 до 10% мольн. метансульфоновой кислоты, в пересчете на используемое в (а) количество аспарагиновой кислоты.
4. Способ по п. 1 или 2, причем поликонденсацию на стадии (i) проводят при температуре от 190°C до 220°C.
5. Способ по п. 1 или 2, причем соотношение из среднемассовой молекулярной массы (Mw) и среднечисленной молекулярной массы (Mn) полученной полиаспарагиновой кислоты составляет не более 3.
6. Способ по п. 5, причем указанное соотношение составляет не более 2,5.
7. Способ по п. 1 или 2, причем используемое на стадии (и) основание выбирается из группы, состоящей из водного раствора едкого натра, водного раствора едкого калия, гидроксида кальция, гидроксида бария, соды, карбоната калия, аммиака и гидроксида аммония.
8. Способ по п. 1 или 2, причем используемая на стадии (iii) минеральная кислота представляет собой серную кислоту или соляную кислоту.
9. Полиаспарагиновая кислота, получаемая способом по одному из пп. 1-8.
10. Композиция, содержащая полиаспарагиновую кислоту по п. 9.
11. Композиция по п. 10, которая представляет собой композицию средства для мытья посуды, композицию моющего средства или композицию очищающего средства.
12. Композиция средства для мытья посуды, содержащая
(a) 1-20% масс. полиаспарагиновой кислоты по п. 9;
(b) 0-50% масс. комплексообразователя;
(c) 0,1-80% масс. моющих компонентов и/или дополнительных моющих компонентов;
(d) 0,1-20% масс. неионогенных поверхностно-активных веществ;
(e) 0-30% масс. отбеливателей, активаторов отбеливания и катализаторов отбеливания;
(f) 0-8% масс. ферментов; и
(g) 0-50% масс. добавок.
13. Твердая композиция моющего или очищающего средства, содержащая
(AF) от 0,1 до 20% масс. полиаспарагиновой кислоты по п. 9,
(BF) от 1 до 50% масс. поверхностно-активных веществ,
(CF) от 0,1 до 70% масс. моющих компонентов, дополнительных моющих компонентов и/или комплексообразователей,
(DF) от 0 до 30% масс. отбеливающей системы, и
(EF) от 0,1 до 70% масс. ингредиентов моющих или очищающих средств.
14. Жидкая или гелеобразная композиция моющего и очищающего средства, содержащая
(AL) от 0,1 до 20% масс. полиаспарагиновой кислоты по п. 9,
(BL) от 1 до 80% масс. поверхностно-активных веществ,
(CL) от 0,1 до 50% масс. моющих компонентов, дополнительных моющих компонентов и/или комплексообразователей,
(DL) от 0 до 20% масс. отбеливающей системы,
(EL) от 0,1 до 60% масс. ингредиентов моющих или очищающих средств и
(FL) от 0 до 98,7% масс. воды.
15. Применение полиаспарагиновой кислоты по п. 9 в качестве ингибитора образования отложений и/или диспергирующего средства.
16. Применение полиаспарагиновой кислоты по п. 15 в качестве ингибитора образования отложений и/или диспергирующего средства в водопроводных системах.
17. Применение полиаспарагиновой кислоты по п. 9 в качестве добавки в средства для мытья посуды, моющие средства или очищающие средства.
18. Применение по п. 17, причем средство для мытья посуды является средством для машинного мытья посуды.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13184589 | 2013-09-16 | ||
EP13184589.3 | 2013-09-16 | ||
PCT/EP2014/069031 WO2015036344A1 (de) | 2013-09-16 | 2014-09-08 | Verfahren zur herstellung polyasparaginsäuren |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016114685A true RU2016114685A (ru) | 2017-10-20 |
RU2673812C2 RU2673812C2 (ru) | 2018-11-30 |
Family
ID=49162086
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016114685A RU2673812C2 (ru) | 2013-09-16 | 2014-09-08 | Способ получения полиаспарагиновых кислот |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10233286B2 (ru) |
EP (1) | EP3046949B1 (ru) |
JP (1) | JP6639399B2 (ru) |
KR (1) | KR20160058139A (ru) |
CN (1) | CN105555836B (ru) |
BR (1) | BR112016005592B1 (ru) |
CA (1) | CA2922734A1 (ru) |
ES (1) | ES2746223T3 (ru) |
MX (1) | MX2016003441A (ru) |
RU (1) | RU2673812C2 (ru) |
WO (1) | WO2015036344A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3230344B1 (de) | 2014-12-12 | 2023-01-04 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyasparaginsäure mittels vorkondensat |
WO2017042112A1 (de) * | 2015-09-08 | 2017-03-16 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyasparaginsäure unter rückflusskühlung |
EP3205393A1 (en) | 2016-02-12 | 2017-08-16 | Basf Se | Process for preparation of microcapsules |
JP2019084507A (ja) * | 2017-11-08 | 2019-06-06 | 栗田工業株式会社 | シリカスケールの成長抑制方法 |
US11920108B2 (en) | 2018-03-30 | 2024-03-05 | Mitsui Chemicals, Inc. | Antiredeposition agent and detergent composition |
JP2021024997A (ja) * | 2019-08-08 | 2021-02-22 | 三井化学株式会社 | 温水式洗浄用再付着防止剤、温水式洗浄用洗剤組成物及び温水式洗浄方法 |
CN112877251B (zh) * | 2021-03-03 | 2022-11-04 | 塔里木大学 | 一株降解聚天冬氨酸保水剂的链霉菌及其用途 |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3234258A (en) | 1963-06-20 | 1966-02-08 | Procter & Gamble | Sulfation of alpha olefins |
CA1188043A (en) | 1978-12-29 | 1985-05-28 | Ching-Jen Chang | Methacrylic acid emulsion copolymers for thickening purposes |
JPS58217598A (ja) | 1982-06-10 | 1983-12-17 | 日本油脂株式会社 | 洗剤組成物 |
US5245075A (en) | 1987-11-13 | 1993-09-14 | Ausimont S.R.L. | Peroxy carboxylic amino derivatives |
US5292447A (en) | 1988-06-14 | 1994-03-08 | Ausimont S.R.L. | Heterocyclic peroxides having n-amidic heteroatoms |
US5039447A (en) | 1988-12-12 | 1991-08-13 | Monsanto Company | Pourable sulfone peracid compositions |
DE3914131A1 (de) | 1989-04-28 | 1990-10-31 | Henkel Kgaa | Verwendung von calcinierten hydrotalciten als katalysatoren fuer die ethoxylierung bzw. propoxylierung von fettsaeureestern |
US5075041A (en) | 1990-06-28 | 1991-12-24 | Shell Oil Company | Process for the preparation of secondary alcohol sulfate-containing surfactant compositions |
DE4221875A1 (de) | 1992-07-03 | 1994-01-05 | Basf Ag | Modifizierte Polyasparaginsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
AU6549594A (en) | 1992-12-22 | 1995-08-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Copolymers of polyaspartic acid and polycarboxylic acids and polyamines |
GB9305863D0 (en) | 1993-03-22 | 1993-05-12 | Unilever Plc | Peroxyacids |
AU7716094A (en) | 1993-09-09 | 1995-03-27 | Procter & Gamble Company, The | Liquid detergents with n-alkoxy or n-aryloxy polyhydroxy fatty acid amide surfactants |
CA2132112A1 (en) * | 1993-09-21 | 1995-03-22 | David Elliott Adler | Acid catalyzed process for preparing amino acid polymers |
US5457176A (en) * | 1993-09-21 | 1995-10-10 | Rohm And Haas Company | Acid catalyzed process for preparing amino acid polymers |
EP0659875B1 (fr) | 1993-11-24 | 2001-08-08 | Rhodia Chimie | Procédé de préparation de polyimides ou de leurs hydrolysats polypeptidiques biodégradables |
DE4434463A1 (de) | 1994-09-27 | 1996-03-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Polyasparaginsäuren |
US5508434A (en) * | 1994-09-28 | 1996-04-16 | Donlar Corporation | Production of a polysuccinimide and derivatives thereof in the presence of a sulfur-containing dehydrating agent |
CN1146210A (zh) * | 1994-12-21 | 1997-03-26 | 三菱化学株式会社 | 聚天冬氨酸或其盐,及其制造方法 |
KR960022448A (ko) * | 1994-12-21 | 1996-07-18 | 미우라 아끼라 | 폴리아스파라긴산 및 그의 염의 제조방법 |
US5470942A (en) * | 1995-02-16 | 1995-11-28 | Monsanto Company | Preparation of anhydropolyamino acids |
DE19532717A1 (de) | 1995-09-05 | 1997-03-06 | Basf Ag | Verwendung von modifizierten Polyasparaginsäuren in Waschmitteln |
US5856427A (en) * | 1996-01-16 | 1999-01-05 | Solutia Inc. | Process for the production of polysuccinimide |
US5837663A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-17 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Machine dishwashing tablets containing a peracid |
US5756595A (en) * | 1997-03-03 | 1998-05-26 | Donlar Corporation | Production of polysuccinimide in cyclic carbonate solvent |
US5939517A (en) * | 1997-03-03 | 1999-08-17 | Donlar Corporation | Production of succinimide copolymers in cyclic carbonate solvent |
US6271901B1 (en) | 1997-07-14 | 2001-08-07 | Citizen Watch Co., Ltd. | Liquid crystal display device with two reflective polarizers providing metallic appearance effects |
DE59807982D1 (de) | 1997-07-30 | 2003-05-22 | Basf Ag | Feste textilwaschmittel-formulierung enthaltend glycin-n, n-diessigsäure-derivate |
DE19819187A1 (de) | 1998-04-30 | 1999-11-11 | Henkel Kgaa | Festes maschinelles Geschirrspülmittel mit Phosphat und kristallinen schichtförmigen Silikaten |
US6380350B1 (en) * | 1999-09-10 | 2002-04-30 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Polyaspartic acid |
FR2872815B1 (fr) | 2004-07-08 | 2008-06-27 | Coatex Soc Par Actions Simplif | Utilisation de copolymeres acryliques hydrosolubles dans des formations aqueuses eventuellement pigmentees et formulations obtenues |
ES2449747T3 (es) | 2007-08-03 | 2014-03-21 | Basf Se | Dispersión de espesante asociativo |
AU2009208848B2 (en) | 2008-01-28 | 2013-12-05 | Reckitt Benckiser N.V. | Composition |
GB0818804D0 (en) * | 2008-10-14 | 2008-11-19 | Reckitt Benckiser Nv | Compositions |
GB0911428D0 (en) | 2009-07-02 | 2009-08-12 | Reckitt Benckiser Nv | Composition |
-
2014
- 2014-09-08 CN CN201480050986.1A patent/CN105555836B/zh active Active
- 2014-09-08 WO PCT/EP2014/069031 patent/WO2015036344A1/de active Application Filing
- 2014-09-08 US US15/022,037 patent/US10233286B2/en active Active
- 2014-09-08 ES ES14761624T patent/ES2746223T3/es active Active
- 2014-09-08 BR BR112016005592-6A patent/BR112016005592B1/pt active IP Right Grant
- 2014-09-08 JP JP2016541898A patent/JP6639399B2/ja active Active
- 2014-09-08 KR KR1020167009666A patent/KR20160058139A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-09-08 EP EP14761624.7A patent/EP3046949B1/de active Active
- 2014-09-08 MX MX2016003441A patent/MX2016003441A/es unknown
- 2014-09-08 CA CA2922734A patent/CA2922734A1/en not_active Abandoned
- 2014-09-08 RU RU2016114685A patent/RU2673812C2/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105555836B (zh) | 2018-10-02 |
US20160229956A1 (en) | 2016-08-11 |
JP6639399B2 (ja) | 2020-02-05 |
WO2015036344A1 (de) | 2015-03-19 |
EP3046949A1 (de) | 2016-07-27 |
US10233286B2 (en) | 2019-03-19 |
JP2016532763A (ja) | 2016-10-20 |
MX2016003441A (es) | 2016-06-28 |
BR112016005592A2 (pt) | 2017-08-01 |
EP3046949B1 (de) | 2019-06-26 |
ES2746223T3 (es) | 2020-03-05 |
CN105555836A (zh) | 2016-05-04 |
RU2673812C2 (ru) | 2018-11-30 |
BR112016005592B1 (pt) | 2021-08-24 |
KR20160058139A (ko) | 2016-05-24 |
CA2922734A1 (en) | 2015-03-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2016114685A (ru) | Способ получения полиаспарагиновых кислот | |
RU2017124610A (ru) | Способ получения полиаспарагиновой кислоты посредством преконденсата | |
RU2016114687A (ru) | Применение модифицированных полиаспарагиновых кислот в средствах для мытья посуды | |
RU2012147538A (ru) | Полимерсодержащие очищающие композиции и способы их получения и применения | |
CA2794441C (en) | Highly concentrated caustic block for ware washing | |
JP5977433B2 (ja) | pH切り替え可能なアミン界面活性剤を含む洗浄組成物 | |
EA201391137A1 (ru) | Очищающие композиции на основе концентрированного мыла | |
JP2009544802A5 (ru) | ||
RU2016114689A (ru) | Модифицированные полиаспарагиновые кислоты, их получение и их применение в качестве диспергирующих средств и ингибиторов образования отложений в композициях моющих средств, средств для мытья посуды и очищающих средств и в обработке воды | |
RU2571083C2 (ru) | Очищающая композиция для улучшенного удаления загрязнений | |
JP2017509587A (ja) | エトキシル化界面活性剤 | |
RU2015155965A (ru) | Водные растворы, содержащие комплексообразующий агент в высокой концентрации | |
RU2018112480A (ru) | Способ получения полиаспарагиновой кислоты при охлаждении обратным холодильником | |
WO2004061070A1 (en) | Process of preparing automatic dishwashing compositions utilizing in-situ prepared water-soluble zinc salts | |
JP2015143329A5 (ru) | ||
JP2010523748A5 (ru) | ||
JP2006282695A5 (ru) | ||
CN103773620B (zh) | 一种厨房用洗涤剂 | |
JP5557627B2 (ja) | 洗剤組成物及びその製造方法、並びに洗濯方法 | |
RU2011141205A (ru) | Очистка с регулируемым высвобождением кислоты | |
JP4937728B2 (ja) | 機械洗浄前洗い用食器洗浄剤組成物 | |
RU2013158330A (ru) | Жидкие мыла с триклокарбаном | |
JP3631301B2 (ja) | 洗剤ビルダー | |
EP2942385A1 (en) | Use of oxidized humic acid and its salts in cleaning compositions | |
JP5331335B2 (ja) | パイプ用洗浄剤組成物 |