RU2669925C2 - Присадка к смазочному маслу и композиция смазочного масла - Google Patents
Присадка к смазочному маслу и композиция смазочного масла Download PDFInfo
- Publication number
- RU2669925C2 RU2669925C2 RU2016102747A RU2016102747A RU2669925C2 RU 2669925 C2 RU2669925 C2 RU 2669925C2 RU 2016102747 A RU2016102747 A RU 2016102747A RU 2016102747 A RU2016102747 A RU 2016102747A RU 2669925 C2 RU2669925 C2 RU 2669925C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lubricating oil
- molybdenum
- additive
- compound
- oil composition
- Prior art date
Links
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 title claims abstract description 102
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 70
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims abstract description 39
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 12
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 49
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 49
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 36
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 abstract description 61
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 abstract description 49
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 10
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 33
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 32
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 24
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 21
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- -1 n-octyl groups Chemical group 0.000 description 17
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 13
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 12
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 11
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 7
- MBNVSWHUJDDZRH-UHFFFAOYSA-N 2-methylthiirane Chemical compound CC1CS1 MBNVSWHUJDDZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GPZYYYGYCRFPBU-UHFFFAOYSA-N 6-Hydroxyflavone Chemical compound C=1C(=O)C2=CC(O)=CC=C2OC=1C1=CC=CC=C1 GPZYYYGYCRFPBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Natural products CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 5
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 4
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 3
- WAHHZWSHYSNYDS-UHFFFAOYSA-M [Na+].NC([S-])=S.CCCCNC Chemical group [Na+].NC([S-])=S.CCCCNC WAHHZWSHYSNYDS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LBAOFMURSDZHLJ-UHFFFAOYSA-M [Na+].NC([S-])=S.CNC1CCCCC1 Chemical group [Na+].NC([S-])=S.CNC1CCCCC1 LBAOFMURSDZHLJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OPULNDSOUDVNIJ-UHFFFAOYSA-M [Na+].NC([S-])=S.CNCC(C)C Chemical group [Na+].NC([S-])=S.CNCC(C)C OPULNDSOUDVNIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011684 sodium molybdate Substances 0.000 description 3
- 235000015393 sodium molybdate Nutrition 0.000 description 3
- TVXXNOYZHKPKGW-UHFFFAOYSA-N sodium molybdate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O TVXXNOYZHKPKGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMAUKCAICYORNM-UHFFFAOYSA-M [Na+].NC([S-])=S.CCNC1CCCCC1 Chemical group [Na+].NC([S-])=S.CCNC1CCCCC1 UMAUKCAICYORNM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- 238000009616 inductively coupled plasma Methods 0.000 description 2
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- QKYWADPCTHTJHQ-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CNCC(C)C QKYWADPCTHTJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical compound CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 0 CCCCC1CC(*)CC1 Chemical compound CCCCC1CC(*)CC1 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010062717 Increased upper airway secretion Diseases 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012208 gear oil Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052982 molybdenum disulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 208000026435 phlegm Diseases 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/12—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
- C10M135/14—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having a carbon-to-sulfur double bond
- C10M135/18—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having a carbon-to-sulfur double bond thiocarbamic type, e.g. containing the groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F11/00—Compounds containing elements of Groups 6 or 16 of the Periodic Table
- C07F11/005—Compounds containing elements of Groups 6 or 16 of the Periodic Table compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M101/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a mineral or fatty oil
- C10M101/02—Petroleum fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/32—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
- C10M159/18—Complexes with metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
- C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/102—Aliphatic fractions
- C10M2203/1025—Aliphatic fractions used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
- C10M2207/2825—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/06—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
- C10M2219/062—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having carbon-to-sulfur double bonds
- C10M2219/066—Thiocarbamic type compounds
- C10M2219/068—Thiocarbamate metal salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/12—Groups 6 or 16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/06—Instruments or other precision apparatus, e.g. damping fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Изобретение относится к присадке к смазочному маслу, содержащей органическое соединение молибдена, представленное общей формулой (1) ниже:где R1 обозначает алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, представленную общей формулой CH(n является целым числом от 4 до 12), или циклогексильную группу, R2 означает метальную группу или этильную группу и R1 и R2 являются различными; и к композиции смазочного масла в качестве модификатора трения. Также описывается применение присадки в качестве модификатора трения в смазочной композиции, которая способна приводить фрикционные свойства к подходящему уровню. 3 н. и 4 з.п. ф-лы, 1 ил., 2 табл., 8 пр.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к присадке к смазочному маслу и к композиции смазочного масла. В частности, настоящее изобретение относится к присадке к смазочному маслу, способной приводить фрикционные свойства к подходящему уровню, и к композиции смазочного масла.
Уровень техники изобретения
Присадки к смазочному маслу, используемые для приведения фрикционных свойств смазочного материала к подходящему уровню, включают модификаторы трения. Например, модификаторы трения, обладающие эффектом снижения трения, используются в композициях смазочного масла, таких как трансмиссионные масла и моторные масла, для достижения экономии топлива. Кроме того, модификаторы трения, обладающие эффектом улучшения трения, используются для поддержания относительно высокого уровня трения в композициях смазочных масел, применяемых в компонентах мокрого сцепления в автоматических коробках передач. Предложено множество типов таких модификаторов трения.
В дополнение к этому, органические соединения молибдена являются наиболее типичными примерами таких модификаторов трения. В дополнение к этому, как можно видеть из нового выпуска «Petroleum Product Additives» под редакцией Toshio Sakurai, опубликованного 
25 июля 1986, эти органические соединения молибдена содержат 2 атома молибдена на молекулу, как показано в формулах (24) и (25) ниже.
В дополнение к этому, патент Японии 3495764, прошедшая экспертизу опубликованная заявка на патент Японии № S45-24562, не прошедшая экспертизу опубликованная заявка на патент Японии № S52-19629, не прошедшая экспертизу опубликованная заявка на патент Японии № S52-106824 и не прошедшая экспертизу опубликованная заявка на патент Японии № S48-56202 также описывают соединения, которые содержат 2 атома молибдена на молекулу. Кроме этого, в случаях, когда соединение, которое содержит фосфор в молекуле, как показано в приведенной выше формуле (24), добавляют в моторное масло, наблюдается проблема отравления катализатора в устройствах очистки выхлопных газов, и в связи с этим необходимы соединения, которые не содержат фосфора.
В результате, были предложены присадки к смазочному маслу, содержащие соединения, которые не содержат фосфора (например, см. не прошедшую экспертизу опубликованную заявку на патент Японии №2008-189561 и не прошедшую экспертизу опубликованную заявку на патент Японии №2008-189562).
В последние годы были предложены присадки к смазочному маслу, содержащие соединения, которые не содержат фосфора, такие как описанные в не прошедшей экспертизу опубликованной заявке на патент Японии №2008-189561 и в не прошедшей экспертизу опубликованной заявке на патент Японии №2008-189562, но количество таких присадок к смазочному маслу по-прежнему низко, и необходима разработка новых присадок к смазочному маслу.
Настоящее изобретение учитывает указанную выше проблему. Задача настоящего изобретения заключается в том, чтобы предложить присадку к смазочному маслу, которую можно использовать в качестве модификатора трения, который регулирует фрикционные свойства смазки, а также предложить композицию смазочного масла, которая содержит этот тип присадки к смазочному маслу.
Сущность изобретения
Для решения указанной выше проблемы настоящее изобретение предлагает следующую присадку к смазочному маслу и композицию смазочного масла:
[1] Присадка к смазочному маслу, содержащая органическое соединение молибдена, представленное общей формулой (1) ниже:
где в формуле (1) R1 обозначает алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, представленную общей формулой CnH2n+1 (n является положительным целым числом) или циклогексильную группу, R2 означает метальную группу или этильную группу, и R1 и R2 являются различными; и
[2] Композиция смазочного масла, которая содержит присадку к смазочному маслу, описанную в пункте [1] выше.
Присадка к смазочному маслу настоящего изобретения может использоваться в качестве модификатора трения на основе молибдена, который не содержит фосфора. В дополнение к этому, присадка к смазочному маслу настоящего изобретения демонстрирует низкий коэффициент трения и может успешно использоваться в качестве присадки для множества энергосберегающих смазочных масел. Кроме того, благодаря отсутствию фосфора, присадка к смазочному маслу настоящего изобретения особенно подходит для использования в качестве модификатора трения для топливосберегающего моторного масла.
Композиция смазочного масла настоящего изобретения позволяет добиться отличного эффекта снижения трения и, в связи с этим, отличного эффекта экономии топлива.
Краткое описание чертежей
На фиг. 1 представлен вид в перспективе, иллюстрирующий схему фрикционного SRV тестера возвратно-поступательного типа, используемого для проведения испытаний на трение.
Подробное описание изобретения
Варианты осуществления настоящего изобретения будут подробно описаны ниже. Следует отметить, что настоящее изобретение не ограничивается следующими вариантами осуществления, и что конструктивные изменения и улучшения могут применяться в случае необходимости на основе общих технических знаний специалистов без отклонения от сущности настоящего изобретения.
(1) Присадка к смазочному маслу:
Одним из вариантов осуществления присадки к смазочному маслу настоящего изобретения является присадка к смазочному маслу, содержащая органическое соединение молибдена, представленное общей формулой (1) ниже.
где в формуле (1) R1 обозначает алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, представленную общей формулой CnH2n+1 (n является положительным целым числом) или циклогексильную группу, R2 означает метальную группу или этильную группу, и R1 и R2 являются различными.
В алкильной группе, представленной общей формулой CnH2n+1 в R1, число атомов углерода (n) предпочтительно является целым числом от 2 до 20, более предпочтительно целым числом от 3 до 18, и наиболее предпочтительно целым числом от 4 до 12. Например, примеры «алкильных групп, имеющих от 2 до 20 атомов углерода», включают этильные группы, н-пропильные группы, н-бутильные группы, н-пентильные группы, н-гексильные группы, н-гептильные группы, н-октильные группы, н-нонильные группы, н-децильные группы, н-ундецильные группы, н-додецильные группы, н-тридецильные группы, н-тетрадецильные группы, н-пентадецильные группы, н-гексадецильные группы, н-гептадецильные группы, н-октадецильные группы, н-нонадецильные группы, н-эйкозильные группы, изопропильные группы, изобутильные группы, втор-бутильные группы, трет-бутильные группы и трет-додецильные группы. Однако R1 и R2 являются разными группами.
Кроме того, R1 в формуле (1) может быть циклогексильной группой. Примером органического соединения молибдена, в котором R1 является циклогексильной группой, и R2 представляет собой метальную группу, является соединение, представленное формулой (2) ниже. В дополнение к этому, примером органического соединения молибдена, в котором R1 является циклогексильной группой, и R2 представляет собой этильную группу, является соединение, представленное формулой (3) ниже. Присадки к смазочному маслу, содержащие органические соединения молибдена, представленные формулами (2) и (3) ниже, могут использоваться в качестве модификаторов трения на основе молибдена, не содержащих фосфора. В дополнение к этому, данный тип присадки к смазочному маслу демонстрирует низкий коэффициент трения и может успешно использоваться в качестве присадки для множества энергосберегающих смазочных масел. Благодаря отсутствию фосфора присадка к смазочному маслу настоящего варианта осуществления особенно подходит для использования в качестве модификатора трения для топливосберегающего моторного масла.
В дополнение к этому, примером органического соединения молибдена, в котором R1 является изобутильной группой, и R2 представляет собой метальную группу, является соединение, представленное формулой (4) ниже. Присадка к смазочному маслу, содержащая данный тип органического соединения молибдена, позволяет добиться эффекта, аналогичного для присадки к смазочному маслу, содержащей органические соединения молибдена, представленные формулами (2) и (3) выше.
Примером органического соединения молибдена, в котором R1 является н-бутильной группой, и R2 представляет собой метальную группу, является соединение, представленное формулой (5) ниже. Присадка к смазочному маслу, содержащая данный тип органического соединения молибдена, позволяет добиться эффекта, аналогичного для присадки к смазочному маслу, содержащей органические соединения молибдена, представленные формулами (2)-(4) выше.
Органическое соединение молибдена, представленное общей формулой (1) выше, может быть получено, например, с помощью следующего способа. Дитиокарбаматное соединение, представленное общей формулой (6) ниже, и молибдат натрия (Na2MoO4) сначала растворяют в воде. Затем разбавленную соляную кислоту добавляют по каплям к этому раствору, и далее перемешивают в течение, например, 2 часов. После перемешивания осадок, выпавший из раствора, отфильтровывают, промывают водой, спиртом, простым эфиром и тому подобное, и очищают с помощью перекристаллизации из дихлорметана и н-гексана. Таким путем можно получить органическое соединение молибдена, представленное общей формулой (7) ниже. Трифенилфосфин и 1,2-дихлорэтан добавляют для получения органического соединения молибдена, представленного общей формулой (7) ниже, и полученную смесь нагревают с обратным холодильником в атмосфере аргона. Затем к смеси добавляют пропиленсульфид и нагревают с обратным холодильником в атмосфере аргона. После этого 1,2-дихлорэтан отгоняют при пониженном давлении с получением в результате органического соединения молибдена, представленного общей формулой (1) выше. Твердая фаза, полученная отгонкой 1,2-дихлорэтана, затем предпочтительно очищается с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием дихлорметана и н-гексана для получения органического соединения молибдена высокой чистоты, представленного общей формулой (1) выше.
где в формуле (6) R1 обозначает алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, представленную общей формулой CnH2n+1 (n является положительным целым числом) или циклогексильную группу, R2 означает метальную группу или этильную группу, и R1 и R2 являются различными.
где в формуле (7) R1 обозначает алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, представленную общей формулой CnH2n+1 (n является положительным целым числом) или циклогексильную группу, R2 означает метальную группу или этильную группу, и R1 и R2 являются различными.
Примеры дитиокарбаматного соединения, представленного общей формулой (6) выше, включают соединения, такие как представленные формулами (8)-(11) ниже. Соединение, представленное формулой (8) ниже, является N-метилциклогексиламиндитиокарбаматом натрия. Соединение, представленное формулой (9) ниже, является N-этилциклогексиламиндитиокарбаматом натрия. Соединение, представленное формулой (10) ниже, является N-метилизобутиламиндитиокарбаматом натрия. Соединение, представленное формулой (11) ниже, является N-метилбутиламиндитиокарбаматом натрия.
N-метилциклогексиламиндитиокарбамат натрия, представленный формулой (8) выше, может быть получен следующим образом. Во-первых, водный раствор гидроксида натрия и сероуглерода помещают в двугорлую колбу и, при помещении двугорлой колбы в ванну со льдом, N-метилциклогексиламин добавляют по каплям в двугорлую колбу и перемешивают в течение, например, 1 часа и 30 минут. После перемешивания осадок, выпавший в растворе, отфильтровывают, промывают метиленхлоридом и диэтиловым эфиром и затем промывают ацетоном, с образованием в результате N-метилциклогексиламиндитиокарбамата натрия, представленного формулой (8) выше. В дополнение к этому, N-этилциклогексиламиндитиокарбамат натрия, представленный формулой (9) выше, может быть получен с помощью такого же способа, как описанный выше, за исключением того, что N-этилциклогексиламин используют вместо N-метилциклогексиламина. В дополнение к этому, N-метилизобутиламиндитиокарбамат натрия, представленный формулой (10) выше, может быть получен с помощью такого же способа, как описанный выше, за исключением того, что N-метилизобутиламин используют вместо N-метилциклогексиламина. В дополнение к этому, N-метилбутиламиндитиокарбамат натрия, представленный формулой (11) выше, может быть получен с помощью такого же способа, как описанный выше, за исключением того, что N-метилбутиламин используют вместо N-метилциклогексиламина.
(2) Композиция смазочного масла:
Одним из вариантов осуществления композиции смазочного масла настоящего изобретения является композиция смазочного масла, которая содержит присадку к смазочному маслу, содержащую органическое соединение молибдена, представленное общей формулой (1) выше (в дальнейшем в этом документе называется «настоящая присадка к смазочному маслу»). Данный тип композиции смазочного масла позволяет добиться отличного эффекта снижения трения и, в связи с этим, отличного эффекта экономии топлива.
Примеры композиции смазочного масла настоящего варианта осуществления включают в себя смазочные масла, консистентные смазки и тому подобное. Содержание настоящей присадки к смазочному маслу в композиции смазочного масла не имеет особых ограничений. Например, содержание настоящей присадки к смазочному маслу в композиции смазочного масла настоящего варианта осуществления составляет предпочтительно от 50 до 2000 ч/млн, более предпочтительно от 100 до 1500 ч/млн, и наиболее предпочтительно от 200 до 1000 ч/млн, в расчете на молибден. Если данное содержание ниже 50 ч/млн, - образованное количество покрывающей пленки из соединения дисульфида молибдена снижается, а это означает, что эффект снижения трения и эффект экономии топлива уменьшаются, что нежелательно. Если это содержание превышает 2000 ч/млн, происходит коррозия цветных металлов, что нежелательно. В дополнение к этому, чрезвычайно высокое содержание настоящей присадки к смазочному маслу приводит к расточительному использованию дорогостоящего молибдена и является нежелательным с точки зрения экономии ресурсов и снижения затрат. Кроме того, количество молибдена в композиции смазочного масла может быть измерено с помощью проведения элементного анализа с использованием атомно-эмиссионного спектрометра с индуктивно-связанной плазмой (в дальнейшем в этом документе называется «метод ICP»).
Кроме того, настоящая присадка к смазочному маслу может содержаться в количестве, например, от 0,1 до 10% масс., относительно обычной композиции. Здесь «обычная композиция» означает традиционную композицию смазочного масла, которая не содержит указанной выше присадки к смазочному маслу настоящего варианта осуществления.
Смазочное базовое масло, используемое в композиции смазочного масла, не имеет особых ограничений, и может быть минеральным маслом или синтетическим маслом, используемым в обычных смазочных маслах. Примеры этого включают индивидуальные или смешанные базовые масла, относящиеся к группе 1, группе 2, группе 3, группе 4, группе 5 и т.д. категорий базового масла API (Американского нефтяного института).
При необходимости композиция смазочного масла настоящего варианта осуществления предпочтительно содержит по меньшей мере один другой тип присадки, выбранный из группы, содержащей очищающие средства на основе металлов, беззольные диспергирующие агенты, предотвращающие истирание агенты (диалкилдитиофосфаты цинка), ингибиторы коррозии, агенты для деактивации металла, антиоксиданты, агенты, улучшающие индекс вязкости, понизители температуры застывания и антивспениватели. Кроме того, композиция смазочного масла настоящего варианта осуществления может содержать по меньшей мере один другой тип присадки, выбранный из группы, включающей деэмульгаторы, вещества, способствующие набуханию резины, и модификаторы трения. Эти другие присадки могут быть добавлены по отдельности или в виде смеси из множества типов.
Примеры
Настоящее изобретение теперь будет описано более подробно с помощью рабочих примеров, но никоим образом не ограничивается этими рабочими примерами.
Рабочий пример 1
Пример синтеза 1: Синтез промежуточного соединения A
Сначала 50 см3 водного раствора гидроксида натрия (12 г, 330 ммоль) и сероуглерода (5,3 см3, 91 ммоль) помещали в 200 см3 двугорлую колбу. Далее, при помещении двугорлой колбы в ванну со льдом, в двугорлую колбу добавляли по каплям N-метил циклогексиламин (10,2 г, 90,2 ммоль) из капельной воронки в течение 30 минут. Затем раствор перемешивали в течение 1 часа и 30 минут при помощи механической мешалки. После перемешивания белый осадок, выпавший в растворе, подвергали фильтрованию с отсасыванием, промывали метиленхлоридом и диэтиловым эфиром, и затем тщательно промывали ацетоном для получения соединения. В дальнейшем в этом документе соединение, полученное в примере синтеза 1, называют промежуточным соединением A.
Полученное промежуточное соединение A было в виде белых кристаллов. Кроме того, полученное количество промежуточного соединения A составляло 24,1 г, что давало выход 12,6%. Кроме того, полученное промежуточное соединение A подвергали измерению молекулярной массы и элементному анализу. Полученное промежуточное соединение A имело молекулярную массу 211,05 гмоль-1. В дополнение к этому, результаты элементного анализа были следующими.
Определение 1: C 33,68%; H 7,10%; N 4,94%
Определение 2: C 33,79%; H 6,87%; N 4,64%
Вычисленные значения: C 45,47%; H 6,68%; N 6,63%
На основе этих результатов понятно, что промежуточное соединение A, полученное в примере синтеза 1, является соединением, представленным формулой (8) выше.
Пример синтеза 2: Синтез органического соединения молибдена A1
Органическое соединение молибдена A1 синтезировали при использовании промежуточного соединения A, полученного в примере синтеза 1. В частности, промежуточное соединение A (13,2 г, 115 ммоль) и 13,0 г молибдата натрия помещали сначала в 500 см3 двугорлую колбу и растворяли в 100 см3 воды. Далее, 200 см3 разбавленной соляной кислоты добавляли по каплям из капельной воронки в течение 30 минут. Разбавленную соляную кислоту получали разбавлением 5,1 см3 концентрированной соляной кислоты. Раствор затем перемешивали в течение 2 часов при помощи механической мешалки. После перемешивания выпавший коричневый осадок подвергали фильтрованию с отсасыванием, промывали водой, диэтиловым эфиром и метанолом и затем очищали с помощью перекристаллизации из дихлорметана и н-гексана, с получением в результате органического соединения молибдена A1.
Полученное органическое соединение молибдена A1 было в виде коричневых кристаллов. Кроме того, полученное количество органического соединения молибдена A1 составляло 2,2 г, что давало выход 14%. Кроме того, полученное органическое соединение молибдена A1 подвергали измерению молекулярной массы и элементному анализу. Полученное органическое соединение молибдена A1 имело молекулярную массу 506,01 гмоль-1. В дополнение к этому, результаты элементного анализа были следующими.
Определение 1: C 39,31%; H 5,98%; N 5,61%, S 24,85%
Определение 2: C 38,46%; H 5,75%; N 5,06%, S 24,50%
Вычисленные значения: C 38,08%; H 5,59%; N 5,55%; S 25,42%
На основе этих результатов понятно, что органическое соединение молибдена A1, полученное в примере синтеза 2, является соединением, представленным формулой (12) ниже. Уравнение реакции в примере синтеза 2 приводится на схеме (13) ниже.
Пример синтеза 3: Синтез органического соединения молибдена A2
Органическое соединение молибдена A2 синтезировали при использовании органического соединения молибдена A1, полученного в примере синтеза 2. В частности, органическое соединение молибдена A1 (4,51 г, 8,91 ммоль), 4,58 г трифенилфосфина и 30 см3 1,2-дихлорэтана (растворитель перегонки) сначала добавляли в 200 см3 трехгорлую колбу, снабженную трубкой для флегмы. Далее, трехгорлую колбу нагревали с обратным холодильником в течение 30 минут в атмосфере аргона. После этого 4,54 г пропиленсульфида добавляли в трехгорлую колбу, и полученную смесь нагревали с обратным холодильником в течение 3 часов в атмосфере аргона. Затем 1,2-дихлорэтан отгоняли при пониженном давлении, с получением в результате темно-зеленого твердого вещества. Полученное темно-зеленое твердое вещество далее очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием дихлорметана и н-гексана (в соотношении 2:1 по объему), с получением в результате органического соединения молибдена A2.
Полученное органическое соединение молибдена A2 было в виде темно-зеленых кристаллов. Кроме того, полученное количество органического соединения молибдена A2 составляло 4,77 г, что давало выход 92%. Кроме того, полученное органическое соединение молибдена A2 подвергали измерению молекулярной массы и элементному анализу. Полученное органическое соединение молибдена A2 имело молекулярную массу 581,99 гмоль-1. В дополнение к этому, результаты элементного анализа были следующими.
Определение 1: C 36,65%; H 5,24%; N 4,25%, S 31,34%
Определение 2: C 36,07%; H 5,12%; N 4,20%, S 30,41%
Вычисленные значения: C 37,22%; H 5,55%; N 4,28%; S 33,13%
На основе этих результатов понятно, что органическое соединение молибдена A2, полученное в примере синтеза 3, является соединением, представленным формулой (2) выше. Уравнение реакции в примере синтеза 3 приводится на схеме (14) ниже. На схеме (14) ниже комплекс «A1'» представляет собой комплекс, который является неустойчивым к окислению и который получали добавлением трифенилфосфина и 1,2-дихлорэтана (растворитель перегонки) в органическое соединение молибдена A1 и нагреванием с обратным холодильником в атмосфере аргона. После этого пропиленсульфид добавляли к комплексу «A1'» и нагревали с обратным холодильником в атмосфере аргона, с получением в результате органического соединения молибдена A2.
Получение композиции смазочного масла рабочего примера 1
Композицию смазочного масла рабочего примера 1 получали с помощью добавления органического соединения молибдена A2, полученного в примере синтеза 3, в сложноэфирное масло так, чтобы концентрация молибдена, происходящего из органического соединения молибдена A2, составляла 500 ч/млн, и с помощью перемешивания при 80°C в течение 1 часа. Сложноэфирное масло представляло собой диизонониладипат. Это сложноэфирное масло имело кинематическую вязкость при 100°C 3,04 мм2/с.
Полученную композицию смазочного масла рабочего примера 1 подвергали испытанию на трение с помощью следующего способа.
Испытание на трение
Коэффициент трения композиции смазочного масла рабочего примера 1 при возвратно-поступательном движении измеряли с помощью фрикционного SRV тестера возвратно-поступательного типа. Здесь, на фиг. 1 представлен вид в перспективе, иллюстрирующий схему фрикционного SRV тестера возвратно-поступательного типа, используемого для проведения испытаний на трение. Фрикционный SRV тестер (10) возвратно-поступательного типа, представленный на фиг. 1, является возвратно-поступательным фрикционным тестером типа цилиндра на диске. Фрикционный SRV тестер (10) возвратно-поступательного типа снабжен диском (11) для покрытия композицией (1) смазочного масла и подвижным цилиндром (12) с возможностью располагаться в линейном контакте с диском (11). Диск (11) выполнен с возможностью возвратно-поступательного перемещения в направлении стрелок, обозначенных символом X на фиг. 1. Цилиндр (12) выполнен таким образом, чтобы иметь возможность помещать заданную нагрузку на диск (11) в направлении стрелки, обозначенной символом Y на фиг. 1. Диск (11) и цилиндр (12) выполнены из стали 52100.
В испытании на трение композицию (1) смазочного масла сначала наносили на диск (11) фрикционного SRV тестера (10) возвратно-поступательного типа, как показано на фиг. 1. Далее, цилиндр (12) располагали таким образом, чтобы он был в линейном контакте с диском (11), при этом диск (11) перемещали возвратно-поступательным образом в течение 30 минут в условиях, описанных ниже, и измеряли коэффициент трения во время этого процесса. Условия испытания на трение: нагрузка 400 Н, частота 50 Гц, амплитуда 1,5 мм, температура 100°C. Кроме того, нанесенное количество композиции смазочного масла составляло 0,5 мм3. В таблице 1 показан коэффициент трения при 500 с, 1000 с и 1500 с от начала измерения.
Рабочий пример 2
Пример синтеза 4: Синтез промежуточного соединения B
Сначала 50 см3 водного раствора гидроксида натрия (12 г, 330 ммоль) и сероуглерода (5,3 см3, 91 ммоль) помещали в 200 см3 двугорлую колбу. Далее, при помещении двугорлой колбы в ванну со льдом, в двугорлую колбу добавляли по каплям N-этилциклогексиламин (10,1 г, 79,4 ммоль) из капельной воронки в течение 30 минут. Затем раствор перемешивали в течение 1 часа и 30 минут при помощи механической мешалки. После перемешивания белый осадок, выпавший в растворе, подвергали фильтрованию с отсасыванием, промывали ацетоном и диэтиловым эфиром, и затем очищали с помощью перекристаллизации из ацетона для получения соединения. В дальнейшем в этом документе соединение, полученное в примере синтеза 4, называют промежуточным соединением B.
Полученное промежуточное соединение B было в виде белых кристаллов. Кроме того, полученное количество промежуточного соединения B составляло 10,6 г, что давало выход 59%. Кроме того, полученное промежуточное соединение B подвергали измерению молекулярной массы и элементному анализу. Полученное промежуточное соединение B имело молекулярную массу 225,06 гмоль-1. В дополнение к этому, результаты элементного анализа были следующими.
Определение 1: C 34,79%; H 7,52%; N 4,46%
Определение 2: C 35,45%; H 7,24%; N 4,53%
Вычисленные значения: C 47,97%; H 7,16%; N 6,22%
На основе этих результатов понятно, что промежуточное соединение B, полученное в примере синтеза 4, является соединением, представленным формулой (9) выше.
Пример синтеза 5: Синтез органического соединения молибдена B1
Органическое соединение молибдена B1 синтезировали при использовании промежуточного соединения B, полученного в примере синтеза 4. В частности, промежуточное соединение B (6,02 г, 26,7 ммоль) и 6,03 г молибдата натрия помещали сначала в 500 см3 двугорлую колбу и растворяли в 100 см3 воды. Далее, 200 см3 разбавленной соляной кислоты добавляли по каплям из капельной воронки в течение 30 минут. Разбавленную соляную кислоту получали разбавлением 5,1 см3 концентрированной соляной кислоты. Раствор затем перемешивали в течение 2 часов при помощи механической мешалки. После перемешивания выпавший коричневый осадок подвергали фильтрованию с отсасыванием, промывали водой, диэтиловым эфиром и метанолом и затем очищали с помощью перекристаллизации из дихлорметана и н-гексана, с получением в результате органического соединения молибдена B1.
Полученное органическое соединение молибдена B1 было в виде охристых кристаллов. Кроме того, полученное количество органического соединения молибдена B1 составляло 4,34 г, что давало выход 61%. Кроме того, полученное органическое соединение молибдена B1 подвергали измерению молекулярной массы и элементному анализу. Полученное органическое соединение молибдена B1 имело молекулярную массу 534,04 гмоль-1. В дополнение к этому, результаты элементного анализа были следующими.
Определение 1: C 52,56%; H 5,30%; N 2,09%, S 28,12%
Определение 2: C 52,82%; H 5,21%; N 1,40%, S 27,59%
Вычисленные значения: C 40,59%; H 6,06%; N 5,26%; S 24,08%
На основе этих результатов понятно, что органическое соединение молибдена B1, полученное в примере синтеза 5, является соединением, представленным формулой (15) ниже. Уравнение реакции в примере синтеза 5 приводится на схеме (16) ниже.
Пример синтеза 6: Синтез органического соединения молибдена B2
Органическое соединение молибдена B2 синтезировали при использовании органического соединения молибдена B1, полученного в примере синтеза 5. В частности, органическое соединение молибдена B1 (2,00 г), 2,01 г трифенилфосфина и 30 см3 1,2-дихлорэтана (растворитель перегонки) сначала добавляли в 200 см3 трехгорлую колбу, снабженную трубкой для флегмы. Далее, трехгорлую колбу нагревали с обратным холодильником в течение 30 минут в атмосфере аргона. После этого 4,54 г пропиленсульфида добавляли в трехгорлую колбу, и полученную смесь нагревали с обратным холодильником в течение 3 часов в атмосфере аргона. Затем 1,2-дихлорэтан отгоняли при пониженном давлении, с получением в результате темно-зеленого твердого вещества. Полученное темно-зеленое твердое вещество затем очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием дихлорметана и н-гексана (в соотношении 2:1 по объему), с получением в результате органического соединения молибдена B2.
Полученное органическое соединение молибдена B2 было в виде темно-пурпурного - черного вязкого вещества. Кроме того, полученное количество органического соединения молибдена B2 составляло 1,29 г, что давало выход 56%. Кроме того, полученное органическое соединение молибдена B2 подвергали измерению молекулярной массы и элементному анализу. Полученное органическое соединение молибдена B2 имело молекулярную массу 610,02 гмоль-1. В дополнение к этому, результаты элементного анализа были следующими.
Определение 1: C 28,97%; H 5,37%; N 3,60%, S 17,06%
Определение 2: C 29,36%; H 4,85%; N 3,68%, S 17,13%
Вычисленные значения: C 39,45%; H 5,96%; N 9,60%; S 31,60%
На основе этих результатов понятно, что органическое соединение молибдена B2, полученное в примере синтеза 6, является соединением, представленным формулой (3) выше. Уравнение реакции в примере синтеза 6 приводится на схеме (17) ниже. На схеме (17) ниже комплекс «B1'» представляет собой комплекс, который является неустойчивым к окислению и который получали добавлением трифенилфосфина и 1,2-дихлорэтана (растворитель перегонки) в органическое соединение молибдена B1 и нагреванием с обратным холодильником в атмосфере аргона. После этого пропиленсульфид добавляли к комплексу «B1'» и нагревали с обратным холодильником в атмосфере аргона, с получением в результате органического соединения молибдена B2.
Получение композиции смазочного масла рабочего примера 2
Композицию смазочного масла рабочего примера 2 получали с помощью добавления органического соединения молибдена B2, полученного в примере синтеза 6, в сложноэфирное масло так, чтобы концентрация молибдена, происходящего из органического соединения молибдена B2, составляла 500 ч/млн, и с помощью перемешивания при 80°C в течение 1 часа. Сложноэфирное масло представляло собой диизонониладипат. Это сложноэфирное масло имело кинематическую вязкость при 100°C 3,04 мм2/с. Полученную композицию смазочного масла рабочего примера 2 подвергали испытанию на трение, используя тот же самый способ, что и для композиции смазочного масла рабочего примера 1. Результаты измерений из испытания на трение приведены в таблице 1.
Рабочий пример 3
Органическое соединение молибдена (C1), представленное формулой (18) ниже, получали при использовании вторичного амина (N-метилизобутиламина) в качестве сырья для получения N-метилизобутиламиндитиокарбамата натрия, представленного формулой (10) выше, и затем по уравнению реакции, представленной на схеме (19) ниже.
Органическое соединение молибдена (C2), представленное формулой (4) выше, получали из полученного органического соединения молибдена (C1), представленного формулой (18) выше, по уравнению реакции, представленной на схеме (20) ниже. На схеме (20) ниже комплекс «C1'» представляет собой комплекс, который является неустойчивым к окислению и который получали добавлением трифенилфосфина и 1,2-дихлорэтана (растворитель перегонки) в органическое соединение молибдена C1 и нагреванием с обратным холодильником в атмосфере аргона. После этого пропилен сульфид добавляли к комплексу «C1'» и нагревали с обратным холодильником в атмосфере аргона, с получением в результате органического соединения молибдена C2.
Получение композиции смазочного масла рабочего примера 3
Композицию смазочного масла рабочего примера 3 получали с помощью добавления полученного органического соединения молибдена C2 в сложноэфирное масло так, чтобы концентрация молибдена, происходящего из органического соединения молибдена C2, составляла 500 ч/млн, и с помощью перемешивания при 80°C в течение 1 часа. Сложноэфирное масло представляло собой диизонониладипат. Это сложноэфирное масло имело кинематическую вязкость при 100°C 3,04 мм2/с. Полученную композицию смазочного масла рабочего примера 3 подвергали испытанию на трение, используя тот же самый способ, что и для композиции смазочного масла рабочего примера 1. Результаты измерений из испытания на трение приведены в таблице 1.
Рабочий пример 4
Органическое соединение молибдена (D1), представленное формулой (21) ниже, получали при использовании вторичного амина (N-метилбутиламина) в качестве сырья для получения N-метилбутиламиндитиокарбамата натрия, представленного формулой (11) выше, и затем по уравнению реакции, представленной на схеме (22) ниже.
Органическое соединение молибдена (D2), представленное формулой (5) выше, получали из полученного органического соединения молибдена (D1), представленного формулой (21) выше, через комплекс (D1') по уравнению реакции, представленной на схеме (23) ниже.
Получение композиции смазочного масла рабочего примера 4
Композицию смазочного масла рабочего примера 4 получали с помощью добавления органического соединения молибдена D2, полученного по формуле (23) выше, в сложноэфирное масло так, чтобы концентрация молибдена, происходящего из органического соединения молибдена D2, составляла 500 ч/млн, и с помощью перемешивания при 80°C в течение 1 часа. Сложноэфирное масло представляло собой диизонониладипат. Это сложноэфирное масло имело кинематическую вязкость при 100°C 3,04 мм2/с. Полученную композицию смазочного масла рабочего примера 4 подвергали испытанию на трение, используя тот же самый способ, что и для композиции смазочного масла рабочего примера 1. Результаты измерений из испытания на трение приведены в таблице 1.
Сравнительный пример 1
Сложноэфирное масло, в которое не добавляли композицию смазочного масла, подвергали испытанию на трение, используя тот же самый способ, что и для композиции смазочного масла рабочего примера 1. Результаты измерений из испытания на трение приведены в таблице 1. Сложноэфирное масло представляло собой диизонониладипат. Это сложноэфирное масло имело кинематическую вязкость при 100°C 3,04 мм2/с.
Рабочий пример 5
Композицию смазочного масла рабочего примера 5 получали с помощью добавления органического соединения молибдена А2, полученного в примере синтеза 3, в минеральное масло так, чтобы концентрация молибдена, происходящего из органического соединения молибдена А2, составляла 500 ч/млн, и с помощью перемешивания при 80°C в течение 1 часа. Минеральное масло было минеральным маслом, относящемся к группе 3 категорий базового масла API (Американского нефтяного института). Это минеральное масло имело кинематическую вязкость при 100°C 4,23 мм2/с. Композицию смазочного масла рабочего примера 5 подвергали испытанию на трение, используя тот же самый способ, что и для композиции смазочного масла рабочего примера 1. Результаты измерений из испытания на трение приведены в таблице 2.
Рабочий пример 6
Композицию смазочного масла рабочего примера 6 получали с помощью добавления органического соединения молибдена B2, полученного в примере синтеза 6, в минеральное масло так, чтобы концентрация молибдена, происходящего из органического соединения молибдена B2, составляла 500 ч/млн, и с помощью перемешивания при 80°C в течение 1 часа. Минеральное масло было минеральным маслом, относящемся к группе 3 категорий базового масла API (Американского нефтяного института). Это минеральное масло имело кинематическую вязкость при 100°C 4,23 мм2/с. Композицию смазочного масла рабочего примера 6 подвергали испытанию на трение, используя тот же самый способ, что и для композиции смазочного масла рабочего примера 1. Результаты измерений из испытания на трение приведены в таблице 2.
Рабочий пример 7
Композицию смазочного масла рабочего примера 7 получали с помощью добавления органического соединения молибдена C2 в минеральное масло так, чтобы концентрация молибдена, происходящего из органического соединения молибдена C2, составляла 500 ч/млн, и с помощью перемешивания при 80°C в течение 1 часа. Минеральное масло было минеральным маслом, относящемся к группе 3 категорий базового масла API (Американского нефтяного института). Это минеральное масло имело кинематическую вязкость при 100°C 4,23 мм2/с. Композицию смазочного масла рабочего примера 7 подвергали испытанию на трение, используя тот же самый способ, что и для композиции смазочного масла рабочего примера 1. Результаты измерений из испытания на трение приведены в таблице 2.
Рабочий пример 8
Композицию смазочного масла рабочего примера 8 получали с помощью добавления органического соединения молибдена D2 в минеральное масло так, чтобы концентрация молибдена, происходящего из органического соединения молибдена D2, составляла 500 ч/млн, и с помощью перемешивания при 80°C в течение 1 часа. Минеральное масло было минеральным маслом, относящемся к группе 3 категорий базового масла API (Американского нефтяного института). Это минеральное масло имело кинематическую вязкость при 100°C 4,23 мм2/с. Композицию смазочного масла рабочего примера 8 подвергали испытанию на трение, используя тот же самый способ, что и для композиции смазочного масла рабочего примера 1. Результаты измерений из испытания на трение приведены в таблице 2.
Сравнительный пример 2
Минеральное масло, в которое не добавляли композицию смазочного масла, подвергали испытанию на трение, используя тот же самый способ, что и для композиции смазочного масла рабочего примера 1. Результаты измерений из испытания на трение приведены в таблице 2. Минеральное масло было минеральным маслом, относящемся к группе 3 категорий базового масла API (Американского нефтяного института). Это минеральное масло имело кинематическую вязкость при 100°C 4,23 мм2/с.
Промышленная применимость
Присадка к смазочному маслу настоящего изобретения может использоваться в качестве модификатора трения, который поддерживает фрикционные свойства смазки на подходящем уровне. Композиция смазочного масла настоящего изобретения может предпочтительно использоваться в качестве композиции смазочного масла, применяемого в двигателе внутреннего сгорания, таком как автомобильный двигатель.
Пояснение ссылочных позиций
1: композиция смазочного масла,
10: фрикционный SRV тестер возвратно-поступательного типа,
11: диск,
12: цилиндр.
Claims (9)
1. Присадка к смазочному маслу, содержащая органическое соединение молибдена, представленное общей формулой (1) ниже:
где в формуле (1) R1 обозначает алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, представленную общей формулой CnH2n+1 (n является целым числом от 4 до 12), или циклогексильную группу, R2 означает метильную группу или этильную группу и R1 и R2 являются различными.
2. Присадка к смазочному маслу по п. 1, в которой R1 является циклогексильной группой и R2 является метильной группой.
3. Присадка к смазочному маслу по п. 1, в которой R1 является циклогексильной группой и R2 является этильной группой.
4. Присадка к смазочному маслу по п. 1, в которой R1 является изобутильной группой и R2 является метильной группой.
5. Присадка к смазочному маслу по п. 1, в которой R1 является н-бутильной группой и R2 является метильной группой.
6. Применение присадки к смазочному маслу по любому из пп. 1-5 в качестве модификатора трения.
7. Композиция смазочного масла, содержащая присадку к смазочному маслу по любому из пп. 1-5 в качестве модификатора трения.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013-137123 | 2013-06-28 | ||
| JP2013137123A JP6091360B2 (ja) | 2013-06-28 | 2013-06-28 | 潤滑油添加剤、及び潤滑油組成物 |
| PCT/EP2014/063646 WO2014207176A1 (en) | 2013-06-28 | 2014-06-27 | Lubricating oil additive and lubricating oil composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016102747A RU2016102747A (ru) | 2017-08-02 |
| RU2669925C2 true RU2669925C2 (ru) | 2018-10-17 |
Family
ID=51022332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016102747A RU2669925C2 (ru) | 2013-06-28 | 2014-06-27 | Присадка к смазочному маслу и композиция смазочного масла |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20160152917A1 (ru) |
| EP (1) | EP3013927A1 (ru) |
| JP (1) | JP6091360B2 (ru) |
| CN (1) | CN105339474A (ru) |
| BR (1) | BR112015032439B1 (ru) |
| RU (1) | RU2669925C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014207176A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6149168B2 (ja) | 2015-03-31 | 2017-06-14 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物及び内燃機関の摩擦低減方法 |
| JP6913704B2 (ja) | 2019-03-29 | 2021-08-04 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4683316A (en) * | 1986-01-02 | 1987-07-28 | Exxon Research And Engineering Company | Method of preparation of dithiocarbamate complexes of molybdenum (VI) |
| US5445749A (en) * | 1993-02-01 | 1995-08-29 | The Lubrizol Corporation | Thiocarbamates for metal/ceramic lubrication |
| US20060223718A1 (en) * | 2005-04-01 | 2006-10-05 | Bastien Paul F | Engine oils for racing applications and method of making same |
| WO2008092945A1 (en) * | 2007-02-01 | 2008-08-07 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Organic molybdenum compounds and lubricating compositions comprising said compounds |
| RU2009132479A (ru) * | 2007-02-01 | 2011-03-10 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (NL) | Органические соединения молибдена и композиции масел, содержащие эти соединения |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51964B2 (ru) | 1971-11-19 | 1976-01-13 | ||
| JPS5850233B2 (ja) | 1976-03-03 | 1983-11-09 | 旭電化工業株式会社 | 含モリプデン化合物の製造方法 |
| JPS5219629A (en) | 1975-08-07 | 1977-02-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | Process for preparation of compounds containing molybdenum |
| JP3495764B2 (ja) | 1993-08-13 | 2004-02-09 | 旭電化工業株式会社 | 粉末状の硫化オキシモリブデンジチオカルバミン酸組成物及びその製法並びにこれを含有するグリース組成物 |
| CN101137739B (zh) * | 2005-03-01 | 2010-12-08 | R.T.范德比尔特公司 | 二烷基二硫代氨基甲酸钼组合物以及含有该组合物的润滑组合物 |
-
2013
- 2013-06-28 JP JP2013137123A patent/JP6091360B2/ja active Active
-
2014
- 2014-06-27 RU RU2016102747A patent/RU2669925C2/ru active
- 2014-06-27 WO PCT/EP2014/063646 patent/WO2014207176A1/en active Application Filing
- 2014-06-27 BR BR112015032439-8A patent/BR112015032439B1/pt active IP Right Grant
- 2014-06-27 US US14/900,628 patent/US20160152917A1/en not_active Abandoned
- 2014-06-27 CN CN201480036356.9A patent/CN105339474A/zh active Pending
- 2014-06-27 EP EP14733192.0A patent/EP3013927A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4683316A (en) * | 1986-01-02 | 1987-07-28 | Exxon Research And Engineering Company | Method of preparation of dithiocarbamate complexes of molybdenum (VI) |
| US5445749A (en) * | 1993-02-01 | 1995-08-29 | The Lubrizol Corporation | Thiocarbamates for metal/ceramic lubrication |
| US20060223718A1 (en) * | 2005-04-01 | 2006-10-05 | Bastien Paul F | Engine oils for racing applications and method of making same |
| WO2008092945A1 (en) * | 2007-02-01 | 2008-08-07 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Organic molybdenum compounds and lubricating compositions comprising said compounds |
| RU2009132479A (ru) * | 2007-02-01 | 2011-03-10 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (NL) | Органические соединения молибдена и композиции масел, содержащие эти соединения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2016102747A (ru) | 2017-08-02 |
| US20160152917A1 (en) | 2016-06-02 |
| WO2014207176A1 (en) | 2014-12-31 |
| JP2015010177A (ja) | 2015-01-19 |
| BR112015032439A2 (pt) | 2017-07-25 |
| EP3013927A1 (en) | 2016-05-04 |
| JP6091360B2 (ja) | 2017-03-08 |
| CN105339474A (zh) | 2016-02-17 |
| BR112015032439B1 (pt) | 2021-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4109429B2 (ja) | 油溶性モリブデン組成物 | |
| CN1216974C (zh) | 一种抗氧抗磨润滑油添加剂的制备方法 | |
| JP3967992B2 (ja) | アルキルチオ及びヒドロキシ置換基を含有するジチオカルバメート | |
| JP5108315B2 (ja) | 有機モリブデン化合物よりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物 | |
| RU2669925C2 (ru) | Присадка к смазочному маслу и композиция смазочного масла | |
| CN107556224B (zh) | 二烷基二硫代氨基甲酸酯的制备方法及抗磨防锈复合剂 | |
| JP3816984B2 (ja) | 硫化オキシモリブデンジチオカーバメートの製造方法 | |
| JP5314297B2 (ja) | 有機モリブデン化合物よりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物 | |
| CN107974326B (zh) | 一种抗氧抗磨剂、其制备方法及润滑油组合物 | |
| CN111057041B (zh) | 一种硫化酚酯类衍生物及其制备方法、用途 | |
| RU2447080C2 (ru) | Молибденалкилксантогенаты и смазывающие композиции | |
| RU2266912C2 (ru) | Молибденоорганические комплексы, присадка для смазочного материала, способ снижения коэффициента трения | |
| US20160145528A1 (en) | Lubricating oil additive and lubricating oil composition | |
| CN114426899B (zh) | 柴油发动机润滑油组合物及其制备方法 | |
| CN111936605B (zh) | 用于车用机油的摩擦改进剂 | |
| JP4141951B2 (ja) | 摩擦調整剤としての有機モリブデン配位化合物 | |
| KR20120117551A (ko) | 알킬 싸이아다이아졸 싸아아에스테르 화합물 및 그를 포함하는 내마모제 | |
| JP2957012B2 (ja) | 内燃機関用潤滑油 | |
| CN114426897A (zh) | 汽油发动机润滑油组合物及其制备方法 | |
| CN112694934A (zh) | 齿轮油组合物及其制备方法 | |
| JP2020037525A (ja) | ジチオカルバミン酸化合物、有機モリブデン錯体、及び潤滑油組成物 | |
| KR20120129017A (ko) | 알킬 트리아졸 싸이온 화합물을 포함하는 내마모제 |