CN105837529A - 一类1,3,4-噻二唑衍生物、制备方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一类1,3,4‑噻二唑衍生物、制备方法及应用，用红外光谱和核磁共振对其结构进行了表征，在SRV试验机上评价了其作为150 SN基础油添加剂的减摩与耐极压性能。结果表明：所合成的化合物具有较好的润滑性能，能够有效提高润滑油的极压性能与减摩性能，是一类性能优良的润滑油添加剂。该类化合物是以5‑氨基‑2‑巯基‑1,3,4‑噻二唑为原料来进行合成，反应过程简单，并且易于实现，所得产物的产率较高，在生产成本上能够满足工业化生产的要求。此外，本发明的1,3,4‑噻二唑化合物作为润滑油添加剂使用时，减摩与耐极压性能良好，可以作为润滑油的减摩与耐极压添加剂。

Description

一类1,3,4-噻二唑衍生物、制备方法及应用
技术领域
本发明提供了一类1,3,4-噻二唑型润滑油添加剂的合成及其作为润滑油减摩与耐极压剂的应用。
背景技术
众所周知，二烷基二硫代磷酸锌(ZDDP)是一类具有优异极压抗磨、抗氧化及防腐蚀性能并且应用广泛的多功能润滑油添加剂，被广泛地应用于发动机油、液压油及齿轮油中。但随着现代机械性能的不断提高和环境方面的要求日益苛刻，对润滑油添加剂提出了更高的要求。由于ZDDP中含有可引发电化学腐蚀的锌元素及易使汽车尾气处理装置中的催化剂中毒的磷元素，为了适应环保要求，寻找可以取代ZDDP的无灰无磷多功能润滑油添加剂成为当前摩擦学研究的热点。
已有研究表明，含氮杂环化合物的电负性高，原子半径小，分子结构紧凑且吸附于金属表面时，分子间易形成氢键，使横向引力增强和油膜强度增大，并能有效抑制添加剂中硫、磷等活性元素的过度腐蚀。并且，该类化合物不含磷、锌等元素，能够满足环境保护的要求。作为一类含氮杂环化合物，1,3,4-噻二唑及其衍生物，在母核中含两个碳氮双键，这样的结构决定了此类化合物有相当的承载力和润滑性，具有良好的摩擦性能。可以作为润滑油的减摩与耐极压剂。
专利US5217502A揭示了5-氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑的铵盐衍生物作为润滑油添加剂的抗磨损性能、抗腐蚀性能以及抗氧化性能。
专利CN103320199A揭示了2-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苄基-5-硫代烷基-1,3,4-噻二唑作为润滑油添加剂的抗腐蚀性能与抗氧化性能。
专利EP514779A1揭示了2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑的醚类衍生物作为润滑油添加剂的抗磨、抗氧化及抗腐蚀性能。
专利US5194167A揭示了2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑的酯类衍生物作为润滑油添加剂的抗磨、抗氧化及防腐蚀性能。
专利CN103509632A揭示了5-氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑的二聚物作为润滑脂添加剂的防锈、耐极压与抗腐蚀性能。
此前描述的润滑油添加剂都没有涉及使用5-乙酰氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑的衍生物解决润滑油中的减摩与耐极压的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一类新型的，具备广泛的应用前景的1,3,4-噻二唑类润滑油摩擦改进剂。
本发明的技术方案：
一类1,3,4-噻二唑衍生物，其结构式为：
其中：R为苄基、正戊基、异戊基、正庚基、正辛基、异辛基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基、乙酸正辛酯基、乙酸正十二酯基、乙酸正十四酯基、乙酸正十六酯基、乙酸正十八酯基、正辛硫基、正十二硫基、正十四硫基、正十六硫基、正十八硫基、卞硫基。
一类1,3,4-噻二唑衍生物的制备方法，步骤如下：
将5-氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑和KOH按照摩尔比为1:5～4:5混合，加入去离子水，进行搅拌至固体全部消失得到混合溶液，5-氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑在混合溶液中的浓度为1.5～2.0mmol/ml；然后快速加入含有溴代烷烃的乙醇溶液，溴代烷烃在整个体系中的浓度为0.5～1.0mmol/ml，室温搅拌2～6h；抽滤、水洗、干燥，无水乙醇进行重结晶，得到5-氨基-2-硫代烷基-1,3,4-噻二唑；将5-氨基-2-硫代烷基-1,3,4-噻二唑、乙酸酐和冰醋酸按照摩尔比为15～10:15～10:1混合，50～70℃水浴中加热搅拌，当反应体系出现大量白色固体后再继续反应1-5h；反应结束后，冷却，抽滤，水洗，干燥，体积分数95％的乙醇重结晶，得到5-乙酰氨基-2-硫代烷基-1,3,4-噻二唑类固体；
R1为苄基、正戊基、异戊基、正庚基、正辛基、异辛基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基；
将5-乙酰氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑和KOH按照摩尔比为1:5～4:5混合，加入去离子水，进行搅拌至固体全部消失得到混合溶液，5-乙酰氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑在混合溶液中的浓度为1.5～2.0mmol/ml；然后在冰水浴下缓慢滴加氯乙酸酯的乙醇溶液，氯乙酸酯在整个体系中的浓度为0.5～1.0mmol/ml，室温搅拌2～6h；抽滤、水洗、干燥，无水乙醇进行重结晶，得到5-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫基乙酸酯类固体；
R2为乙酸正辛酯基、乙酸正十二酯基、乙酸正十四酯基、乙酸正十六酯基、乙酸正十八酯基；
将5-乙酰氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑加入体积分数67％的乙醇(乙醇在乙醇-水体系中的体积分数)中，5-乙酰氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑在整个体系中的浓度为1.5～2.0mmol/ml，搅拌形成悬浊液，加入硫醇，硫醇在整个体系中的浓度为3.0～2.5mmol/ml，搅拌均匀，然后慢慢滴加30％过氧化氢，滴加完毕后，体积分数30％的过氧化氢在整个体系中的浓度为0.3～1.0mmol/ml，在50～80℃回流温度下反应2～4h，冷却混合物，抽滤，水洗，干燥；用无水乙醇进行重结晶，得到5-乙酰氨基-2-烷基二硫代-1,3,4-噻二唑类固体；
R3为正十二硫基、正十四硫基、正十六硫基、正十八硫基、卞硫基。
一类1,3,4-噻二唑衍生物的应用，将1,3,4-噻二唑衍生物加入150SN润滑油基础油中，使其在150SN润滑油基础油中的质量分数为1％。采用摩擦磨损试验机测试润滑油样品的减摩与耐极压性能。
本发明的有益效果是：利用5-氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑来合成1,3,4-噻二唑化合物，反应过程简单，并且易于实现，所得产物的产率较高，在生产成本上能够满足工业化生产的要求。本发明的1,3,4-噻二唑化合物作为润滑油添加剂使用时，减摩与耐极压性能良好，可以作为润滑油的减摩与耐极压添加剂使用。
附图说明
图1是本发明的化合物T4的红外谱图。
图2是本发明的化合物T5的核磁共振氢谱图。
图3是200N下加入添加剂前后摩擦系数随时间的变化。
图4是400N下加入添加剂前后摩擦系数随时间的变化。
图5是加入添加剂前后极压值随时间的变化。
图中：T1为5-乙酰氨基-2-硫代正辛基-1,3,4-噻二唑；T2为5-乙酰氨基-2-硫代卞基-1,3,4-噻二唑；T3为5-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫基乙酸正辛酯；T4/T5为5-乙酰氨基-2-正辛基/苄基二硫代-1,3,4-噻二唑；150SN为内燃机油、齿轮油、液压油等润滑油基础油。
具体实施方式
以下结合附图和技术方案，进一步说明本发明的具体实施方式。
实施例1：化合物5-乙酰氨基-2-硫代正辛基-1,3,4-噻二唑(T1)的合成。
在50ml圆底烧瓶中加入1.32g(10mmol)5-氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑和0.84g(15mmol)KOH，加入1ml去离子水，搅拌至固体全部消失，加入1.94g(10mmol)溴代正辛烷，10ml无水乙醇。当反应体系出现大量白色固体后再继续反应2h。反应结束后，加入30ml水，抽滤，水洗，干燥。95％乙醇重结晶，得到5-氨基-2-硫代正辛基-1,3,4-噻二唑白色固体。将1.68g(10mmol)5-氨基-2-硫代正辛基-1,3,4-噻二唑，0.94ml(10mmol)乙酸酐，1.2ml冰醋酸加入到50ml圆底烧瓶中，70℃水浴中加热搅拌，当反应体系出现大量白色固体后再继续反应1h。冷却，抽滤，水洗，干燥，95％乙醇重结晶，得到5-乙酰氨基-2-硫代正辛基-1,3,4-噻二唑白色针状晶体1.78g，产率为90.82％，熔点为121-123℃。
5-乙酰氨基-2-硫代正辛基-1,3,4-噻二唑(T1)的结构表征结果，数据如下：
T1：IR(KBr，cm-1)v：3162.41，2952.56，2917.27，2849.09，2789.12，1690.40，1574.23，1466.30，1371.56，1060.40，665.16；1H NMR(CDCl3，500MHz)，δ：13.27(s，1H)，3.21(t，2H)，2.47(s，3H)，1.78～1.49(m，12H)，0.88(t，3H)。
实施例2：5-乙酰氨基-2-硫代卞基-1,3,4-噻二唑(T2)的合成。
在50ml圆底烧瓶中加入5-乙酰氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑1.76g(10mmol)，1ml去离子水，将0.84g(15mmol)KOH加入到体系中搅拌至固体全部消失，加入2.27g(10mmol)氯化苄，10ml无水乙醇。当反应体系出现大量白色固体后再继续反应30min。反应结束后，加入30ml水，抽滤，水洗，干燥，无水乙醇重结晶，得到5-乙酰氨基-2-硫代苄基-1,3,4-噻二唑白色针状晶体1.97g，产率为74.09％，熔点为169-170℃。
5-乙酰氨基-2-硫代卞基-1,3,4-噻二唑(T2)的结构表征结果，数据如下：
T2：IR(KBr，cm-1)v：3162.24，3034.42，2919.48，2790.54，1694.00，1566.76，1496.84，1454.25，1374.30，1044.15，769.03，698.75，673.29；1H NMR(CDCl3，500MHz)，δ：12.61(s，1H)，7.35(d，5H)，4.48(s，2H)，2.17(s，4H)。
实施例3：化合物5-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫基乙酸正辛酯(T3)的合成。
取1.17g(6.7mmol)5-乙酰氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑，0.48g(8.6mmol)KOH，5ml去离子水置于50mL圆底烧瓶中，搅拌至固体全部消失后，冰水浴下缓慢滴加含1.38g(6.7mmol)氯乙酸正辛酯的乙醇溶液5mL，1h滴加完毕后，室温搅拌4h。抽滤，水洗，干燥，无水甲醇重结晶，得到白色针状晶体1.75g，产率为76.09％，熔点为121-123℃。
5-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫基乙酸正辛酯(T3)结构表征结果，数据如下：
T3：IR(KBr，cm-1)v：3160.94，2926.65，2852.40，2791.81，1740.76，1687.94，1567.20，1467.97，1377.21，1159.80，1073.93，659.80；1H NMR(DMSO-d6，500MHz)，δ：12.64(s，1H)，4.16(s，2H)，4.05(t，2H)，2.18(s，3H)，1.52～1.21(m，12H)，0.85(t，3H)。
实施例4：5-乙酰氨基-2-正辛基/苄基二硫代-1,3,4-噻二唑(T4/T5)的合成
在50ml圆底烧瓶中加入5mmol 5-乙酰氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑，2mL去离子水，4mL无水乙醇，搅拌形成悬浊液，加入5mmol正辛硫醇/苄硫醇搅拌均匀，慢慢滴加0.57g(5mmol)30％过氧化氢。滴完后，在80℃回流温度下反应4h，冷却混合物。抽滤，水洗，干燥，无水乙醇进行重结晶，得到白色固体。5-乙酰氨基-2-正辛基二硫代-1,3,4-噻二唑的产率为89.03％，熔点为104-106℃。5-乙酰氨基-2-苄基二硫代-1,3,4-噻二唑的产率为82.55％，熔点为196-198℃。
5-乙酰氨基-2-正辛基/苄基二硫代-1,3,4-噻二唑(T4/T5)的结构表征结果，数据如下：
T4：IR(KBr，cm-1)v：3156.53，2952.63，2922.47，2850.65，2780.82，1700.29，1556.14，1466.16，1373.30，1070.55，659.34，543.59；1H NMR(DMSO-d6，500MHz)，δ：12.72(s，1H)，2.97(t，2H)，2.19(s，3H)，1.66～1.25(m，12H)，0.85(t，3H)。
T5：IR(KBr，cm-1)v：3152.42，3026.81，2903.62，2778.16，1697.40，1687.37，1555.37，1454.76，1370.87，1067.89，766.61，698.33，658.45，586.83；1H NMR(DMSO-d6，500MHz)，δ：12.67(s，1H)，7.32(d，5H)，4.23(s，2H)，2.20(s，3H)。
实施例5：减摩与耐极压性能测试。
以150SN为基础油，采用型摩擦磨损试验机考察150SN基础油及含添加剂的150SN的摩擦磨损性能，将添加剂按质量分数为1％的添加量分别添加到150SN基础油中，即得到待测润滑油样品。试验条件为：通过SRV(ASTM5707方法，载荷为200N和400N，温度50℃，时间30min，行程1.0mm)测定摩擦系数随时间的变化。采用SRV(ASTM5706方法，负载随时间逐级增加，频率50Hz，行程1.0mm，测试温度50℃，测试到油膜破裂停止测试)测定润滑油样品的极压值。
附图3和附图4分别给出了加入添加剂前后润滑油样品在200N和400N条件下运转30min时的摩擦系数曲线。可以看出，在200N条件下进行测定时，基础油150SN的摩擦系数较大，基本维持在0.22附近，分别加入1％T1、T2、T3、T4、T5后，摩擦系数均有较大下降，分别维持在0.12、0.12、0.14、0.14、0.12附近，摩擦系数的降低程度分别达到了40％、40％、30％、30％、40％。原因是通过添加剂分子与金属表面的吸附，依靠吸附的基团阻止摩擦表面凸起部分的直接接触，变表面凸起的直接接触为有机膜之间的摩擦，从而降低了摩擦系数。在400N条件下进行测定时，基础油150SN的摩擦系数维持在0.30附近，分别加入1％T1、T2、T3、T4、T5后，摩擦系数均有较大程度的下降，分别维持在了0.13、0.12、0.14、0.15、0.12附近，摩擦系数的降低程度分别达到了56％、60％、53％、50％、60％。在基础油中加入添加剂之后，与200N条件下相比，400N条件下的摩擦系数降低程度更大，这是由于添加剂分子与摩擦金属表面由低负荷下的物理吸附转化为高负荷下的化学吸附，吸附膜更易于抗剪切，从而减摩效果更好。
附图5为加入添加剂前后润滑油样品所受负荷值随时间的变化，由图可知，当载荷加至400N时，基础油150SN润滑下的油膜破裂。相比而言，加入添加剂的润滑油样品极压性能较好，分别加入1％T1、T2、T3、T4、T5后，润滑油样品分别在载荷为600N、1200N、1000N、900N、900N时油膜破裂。它们分别比基础油的极压值提高了50％、200％、150％、125％、125％。这是由于在高负荷的条件下，吸附在摩擦金属表面的添加剂分子会发生分解，与摩擦金属表面发生反应，生成硫化铁或铁的有机化合物表面膜，这种表面膜质地比较软，易于剪切，在油膜破裂后可以在金属的表面继续起到润滑作用，防止摩擦副接触区域的进一步烧结或划伤，从而提高了基础油的极压性能。

Claims (3)

1.一类1，3,4-噻二唑衍生物，其特征在于，其结构式为：
其中：R为苄基、正戊基、异戊基、正庚基、正辛基、异辛基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基、乙酸正辛酯基、乙酸正十二酯基、乙酸正十四酯基、乙酸正十六酯基、乙酸正十八酯基、正辛硫基、正十二硫基、正十四硫基、正十六硫基、正十八硫基、卞硫基。
2.一类1,3,4-噻二唑衍生物的制备方法，其特征在于，步骤如下：
将5-氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑和KOH按照摩尔比为1:5～4:5混合，加入去离子水，进行搅拌至固体全部消失得到混合溶液，5-氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑在混合溶液中的浓度为1.5～2.0mmol/ml；然后快速加入含有溴代烷烃的乙醇溶液，溴代烷烃在整个体系中的浓度为0.5～1.0mmol/ml，室温搅拌2～6h；抽滤、水洗、干燥，无水乙醇进行重结晶，得到5-氨基-2-硫代烷基-1,3,4-噻二唑；将5-氨基-2-硫代烷基-1,3,4-噻二唑、乙酸酐和冰醋酸按照摩尔比为15～10:15～10:1混合，50～70℃水浴中加热搅拌，当反应体系出现大量白色固体后再继续反应1-5h；反应结束后，冷却，抽滤，水洗，干燥，体积分数95％的乙醇重结晶，得到5-乙酰氨基-2-硫代烷基-1,3,4-噻二唑类固体；
R1为苄基、正戊基、异戊基、正庚基、正辛基、异辛基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基；
将5-乙酰氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑和KOH按照摩尔比为1:5～4:5混合，加入去离子水，进行搅拌至固体全部消失得到混合溶液，5-乙酰氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑在混合溶液中的浓度为1.5～2.0mmol/ml；然后在冰水浴下缓慢滴加氯乙酸酯的乙醇溶液，氯乙酸酯在整个体系中的浓度为0.5～1.0mmol/ml，室温搅拌2～6h；抽滤、水洗、干燥，无水乙醇进行重结晶，得到5-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫基乙酸酯类固体；
R2为乙酸正辛酯基、乙酸正十二酯基、乙酸正十四酯基、乙酸正十六酯基、乙酸正十八酯基；
将5-乙酰氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑加入体积分数67％的乙醇(乙醇在乙醇-水体系中的体积分数)中，5-乙酰氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑在整个体系中的浓度为1.5～2.0mmol/ml，搅拌形成悬浊液，加入硫醇，硫醇在整个体系中的浓度为3.0～2.5mmol/ml，搅拌均匀，然后慢慢滴加30％过氧化氢，滴加完毕后，体积分数30％的过氧化氢在整个体系中的浓度为0.3～1.0mmol/ml，在50～80℃回流温度下反应2～4h，冷却混合物，抽滤，水洗，干燥；用无水乙醇进行重结晶，得到5-乙酰氨基-2-烷基二硫代-1,3,4-噻二唑类固体；
R3为正十二硫基、正十四硫基、正十六硫基、正十八硫基、卞硫基。
3.权利要求1所述的一类1,3,4-噻二唑衍生物的应用，其特征在于，将1,3,4-噻二唑衍生物加入150SN润滑油基础油中，使其在150SN润滑油基础油中的质量分数为1％。
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